JP7363791B2 - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Description
本出願は、2018年9月3日に日本に出願された特願2018-164843に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
再剥離型の粘着シートの粘着剤層に用いられる粘着剤組成物としては、分子内にエチレン性不飽和基を有し、UV(紫外線)硬化する樹脂を含むものが知られている。
しかしながら、従来の粘着シートは、上記の条件を全て満足するものではなかった。特に、粘着シートを被着体に貼付し、200℃程度の高温で被着体の加工を行ってから、UV照射して剥離した場合に、糊残りが発生しやすいことが問題となっていた。
また、本発明は、上記粘着剤組成物を含む粘着剤層を有する粘着シートを提供することを課題とする。
本発明者は、このような知見に基づいて本発明を想到した。すなわち、本発明は以下の事項に関する。
[3]前記式(1-1)におけるnが10~33である[1]または[2]に記載の粘着剤組成物。
[4]前記式(1-1)におけるkが45~90であり、lが4~40であり、mが1~15であることを特徴とする[1]~[3]の何れかに記載の粘着剤組成物。
[6]前記樹脂(A)のガラス転移温度が-80~0℃であることを特徴とする[1]~[5]の何れかに記載の粘着剤組成物。
「粘着剤組成物」
本実施形態の粘着剤組成物は、樹脂(A)と、光重合開始剤(B)とを含む。
(樹脂(A))
本実施形態の粘着剤組成物に含まれる樹脂(A)は、下記一般式(1-1)で示される化合物である。
繰り返し単位lは、粘着剤組成物の耐熱性に寄与する。繰り返し単位lの繰り返し数lは、0~50であり、4~40であることが好ましく、5~30であることがより好ましい。
繰り返し単位lは、R2、R6の異なる複数種の繰り返し単位であってもよい。繰り返し単位lが、複数種の繰り返し単位を含む場合、繰り返し単位lのモル組成比lは、複数種の繰り返し単位のモル組成比の合計を示す。
繰り返し単位mは、R3、R7の異なる複数種の繰り返し単位であってもよい。この場合、繰り返し単位mのモル組成比mは、複数種の繰り返し単位のモル組成比の合計を示す。
繰り返し単位nは、R4、R8の異なる複数種の繰り返し単位であってもよい。この場合、繰り返し単位nのモル組成比nは、複数種の繰り返し単位のモル組成比の合計を示す。
樹脂(A)の酸価は、0超~20mgKOH/gであることが好ましく、3~10mgKOH/gであることがより好ましい。樹脂(A)の酸価が0超~20mgKOH/gの範囲内であると、加熱後の被着体汚染(糊残り)が無く良好となる。また、粘着剤組成物が架橋剤を含む場合、樹脂(A)の酸価が上記範囲内であると、樹脂(A)と架橋剤とが反応して粘着剤組成物の凝集力が良好となる。樹脂(A)の酸価は、実施例に記載の方法で測定した値である。
本実施形態の粘着剤組成物に含まれる樹脂(A)は、例えば、以下に示す方法により製造できる。
まず、カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)と、エチレン性不飽和単量体(d)とを含む原料単量体を重合し、カルボキシ基含有樹脂(b)を製造する。ここで、エチレン性不飽和単量体(d)は、重合後に、繰り返し単位kを形成する単量体を含み、繰り返し単位lの骨格を形成する単量体を含むものであってもよい。
次に、カルボキシ基含有樹脂(b)と、特定の脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)との付加反応により、樹脂(A)を製造する。
カルボキシ基含有樹脂(b)を製造する際に使用するカルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)は、重合することで繰り返し単位mの骨格を形成する単量体である。カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)は、1個のカルボキシ基を有する。
カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)としては、例えば、(メタ)アクリル酸、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシペンチル(メタ)アクリレート、等が例示できる。
これらの中でも、カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)としては、反応性の点で、(メタ)アクリル酸および/またはβ-カルボキシエチル(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。
カルボキシ基含有樹脂(b)は、カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)と、カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)と共重合可能なエチレン性不飽和単量体(d)とを少なくとも含む原料単量体を共重合したものである。
カルボキシ基含有樹脂(b)は、式(1-1)で示される樹脂(A)の骨格となる成分である。繰り返し単位kと、繰り返し単位lと、繰り返し単位mは、いずれもカルボキシ基含有樹脂(b)に由来する繰り返し単位である。
ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
例えば、カルボキシ基含有樹脂(b)の構成成分となるカルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)とエチレン性不飽和単量体(d)とを含む原料単量体を、公知の重合方法により共重合することにより得られる。
具体的には、重合方法として、溶液重合法、乳化重合法、塊状重合法、懸濁重合法、交互共重合法などを用いることができる。これらの重合方法の中でも、重合後に得られるカルボキシ基含有樹脂(b)と脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)との付加反応を考慮すると、反応のし易さの点で溶液重合法を用いることが好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、特に限定されず、公知のものの中から適宜選択して使用できる。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4,4-トリメチルペンタン)、ジメチル-2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)等のアゾ系重合開始剤;ベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロドデカン等の過酸化物系重合開始剤などの油溶性重合開始剤が例示される。
ラジカル重合開始剤の使用量は、カルボキシ基含有樹脂(b)の原料単量体の合計100質量部に対して、0.01~5質量部であることが好ましく、0.02~4質量部であることがより好ましく、0.03~3質量部であることがさらに好ましい。
これらの溶媒は、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)は、脂環式エポキシ基を有するエチレン性不飽和基含有化合物であって、一般式(1-2)または一般式(1-3)の構造を与える化合物である。本実施形態における脂環式エポキシ基とは、脂環式炭化水素化合物の環上の隣接する2個の炭素原子に1個の酸素が結合して形成されるエポキシ基をいう。
脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)は、式(1-1)で示される感光性樹脂(A)の繰り返し単位nにおける下記部分構造式(1-2’)または(1-3’)を付加するために用いられる。式(1-1)中の繰り返し単位nにおける部分構造式(1-2’)または(1-3’)は、脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)に由来する基である。
式(2)において、R9は-Hまたは-CH3である。qは0、1、2から選ばれるいずれかであり、qが1であることが好ましい。
脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)は、1種のみ単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
樹脂(A)は、カルボキシ基含有樹脂(b)のカルボキシ基1molに対して好ましくは0.2~0.99mol、より好ましくは0.3~0.95mol、さらに好ましくは0.6~0.95molの脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)を付加反応させて製造することが好ましい。カルボキシ基含有樹脂(b)と脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)とを上記の割合で用いて得られた樹脂(A)を含む粘着剤組成物は、UV照射前には被着体に対して十分な粘着性が得られ、UV照射後には粘着力が低下してより優れた易剥離性が得られる。しかも、この粘着剤組成物は、UV照射前に高温状態にしてから室温に戻しても粘着力が高くなりにくく、UV照射後に優れた易剥離性が得られるとともに、剥離後の被着体への糊残りをより効果的に防止できる。
付加反応の触媒としては、上記の中でも、反応性の点でホスフィン化合物を用いることが好ましい。
重合禁止効果のあるガスとしては、系内物質の爆発範囲に入らない程度の酸素を含むガス、例えば、空気などが挙げられる。
また、重合禁止効果のあるガスと重合禁止剤とを併用すると、使用する重合禁止剤の量を低減したり、重合禁止効果を高めたりできるのでより好ましい。
粘着剤組成物に含まれる光重合開始剤(B)としては、例えば、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ω-ブロモアセトフェノン、クロロアセトン、アセトフェノン、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、p-ジメチルアミノプロピオフェノン、2-クロロベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンジルメチルケタール、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、メチルベンゾイルホルメート、2,2-ジエトキシアセトフェノン、4-N,N’-ジメチルアセトフェノン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン等のカルボニル系光重合開始剤が挙げられる。
上記の光重合開始剤(B)は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の粘着剤組成物は、樹脂(A)と光重合開始剤(B)だけでなく、架橋剤(C)を含有していてもよい。架橋剤(C)を含有することで、UV照射前の粘着力とUV照射後の粘着力とのバランスがより一層良好な粘着剤組成物となる。
架橋剤(C)としては、特に限定されないが、繰り返し単位nの水酸基または、繰り返し単位nの水酸基および繰り返し単位mのカルボキシ基に対して反応性を有する官能基を2つ以上有する化合物が好ましい。
ビスフェノールA・エピクロルヒドリン型のエポキシ樹脂、N,N’-[1,3-フェニレンビス(メチレン)]ビス[ビス(オキシラン-2-イルメチル)アミン]、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエリスリトール、ジグリセロールポリグリシジルエーテル等のエポキシ系化合物、
テトラメチロールメタン-トリ-β-アジリジニルプロピオネート、トリメチロールプロパン-トリ-β-アジリジニルプロピオネート、N,N′-ジフェニルメタン-4,4′-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)、N,N′-ヘキサメチレン-1,6-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)等のアジリジン系化合物、
ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラミン、ヘキサプトキシメチルメラミン、ヘキサペンチルオキシメチルメラミン、ヘキサヘキシルオキシメチルメラミン等のメラミン系化合物等が挙げられる。
上記の架橋剤(C)は、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の粘着剤組成物は、必要に応じて、上述した樹脂(A)、光重合開始剤(B)、架橋剤(C)以外の他の成分を含有していてもよい。
他の成分としては、粘着付与剤、溶媒、各種添加剤などが挙げられる。
粘着付与剤としては、従来公知のものを特に限定なく使用できる。粘着付与剤としては、例えば、テルペン系粘着付与樹脂、フェノール系粘着付与樹脂、ロジン系粘着付与樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂、共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、キシレン樹脂、エポキシ系粘着付与樹脂、ポリアミド系粘着付与樹脂、ケトン系粘着付与樹脂、エラストマー系粘着付与樹脂などが挙げられる。これらの粘着付与剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
溶媒は、粘着剤組成物を塗工する場合に、粘着剤組成物の粘度の調整を目的として粘着剤組成物を希釈するために用いることができる。
溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサノン、n-へキサン、トルエン、キシレン、n-プロパノール、イソプロパノールなどの有機溶媒を用いることができる。これらの溶媒は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
添加剤としては、可塑剤、表面潤滑剤、レベリング剤、軟化剤、酸化防止剤、老化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、ベンゾトリアゾール系等の光安定剤、リン酸エステル系およびその他の難燃剤、界面活性剤のような帯電防止剤などが挙げられる。
本実施形態の粘着剤組成物は、従来公知の方法により製造できる。
例えば、上述した樹脂(A)および光重合開始剤(B)と、必要に応じて含有される架橋剤(C)、粘着付与剤、溶媒、各種添加剤を、従来公知の方法を用いて混合し、撹拌することにより製造できる。
本実施形態の粘着剤組成物は、式(1-1)で示される樹脂(A)と、光重合開始剤(B)とを含むため、粘着シートの粘着剤層を形成する材料として用いることで、被着体に対して十分な粘着力を有する粘着シートが得られる。しかも、この粘着シートは、粘着シートを貼付した被着体を高温状態にしてから室温に戻して剥離しても、UV照射後に優れた易剥離性が得られるとともに、糊残りが発生しにくい。
本発明の粘着シートは、シート状の基材と、基材上に形成された粘着剤層とを有する。
粘着剤層の基材と反対側の面には、剥離シート(セパレーター)が備えられていることが好ましい。粘着剤層上に剥離シートが備えられている場合、剥離シートによって使用時まで粘着剤層を保護できる。また、粘着剤層上に剥離シートが備えられている場合、剥離シートを剥がして粘着剤層を露出させ、粘着剤層(貼付面)を被着体に圧着する作業を効率よく行うことができる。
本実施形態の粘着シートは、打ち抜き法などにより被着体の形状に応じた形状とされた粘着テープとして用いてもよい。また、本実施形態の粘着シートは、巻き取って切断することにより、粘着テープとして用いてもよい。
樹脂材料としては、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン;ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルシート;ポリ塩化ビニル(PVC);ポリイミド(PI);ポリフェニレンサルファイド(PPS);エチレン酢酸ビニル(EVA);ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)などが挙げられる。これらの樹脂材料の中でも、適度な可撓性を有するシートが得られるため、PE、PP、PETを用いることが好ましい。樹脂材料は、1種のみ単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
表面処理としては、例えば、コロナ放電処理、酸処理、紫外線照射処理、プラズマ処理、下塗剤(プライマー)塗付等が挙げられる。
粘着剤層の厚みは、1~100μmとすることが好ましく、2~80μmとすることがより好ましく、5~50μmとすることがさらに好ましい。粘着剤層の厚みが1μm以上であると、粘着剤層の厚みの均一性が良好となる。一方、粘着剤層の厚みが100μm以下であると、溶媒を用いて粘着剤層を形成した場合であっても、溶媒を容易に除去できるため好ましい。
剥離シートの厚さは、粘着シートの用途、剥離シートの材料などに応じて適宜選択できる。剥離シートとして樹脂シートを用いる場合、剥離シートの厚さは、例えば5~300μmであることが好ましく、より好ましくは10~200μm、さらに好ましくは25~100μmである。
本実施形態の粘着シートは、例えば、以下に示す方法により製造できる。
まず、上述した粘着剤組成物を溶媒に溶解または分散させた粘着剤溶液を作製する。上述した粘着剤組成物は、そのまま粘着剤溶液として使用してもよい。
次に、基材上に粘着剤溶液を塗布し、加熱乾燥して、粘着剤層を形成する。その後、粘着剤層上に、必要に応じて剥離シートを貼り合せることにより得られる。
また、本実施形態の粘着シートを製造する別の方法としては、剥離シート上に上記の粘着剤溶液を塗布し、加熱乾燥して、粘着剤層を形成する。その後、粘着剤層を有する剥離シートを基材上に、粘着剤層側の面を基材に向けて設置し、基材上に粘着剤層を転写(移着)する方法が挙げられる。
本実施形態の粘着シートは、再剥離型の粘着シートとして用いることができる。本実施形態の粘着シートは、例えば、電子部品を製造する際に用いることができる。本実施形態の粘着シートは、具体的には、電子部品を製造する際の各工程において、被着体を固定し、種々の加工工程に付した後に、紫外線(UV)を照射して被着体を剥離し、回収する用途に用いられる。したがって、本実施形態の粘着シートは、半導体ウエハを加工する際のバックグラインドテープ、ダイシングテープなどとして用いることができる。また、本実施形態の粘着シートは、極薄ガラス基板等の脆弱部材、プラスチックスフィルム、フレキシブルプリント基板(FPC基板)等の反り易い部材の支持用テープなどとして好適に用いることができる。特に、本実施形態の粘着シートは、ウエハのダイシング工程を行う際にウエハを保護するダイシングテープとして好適である。
粘着シートに照射するUV照射量は、50~3000mJ/cm2であることが好ましく、100~600mJ/cm2であることがより好ましい。粘着シートに照射するUV照射量が50mJ/cm2以上であると、UV照射することにより十分に速い硬化速度で粘着剤層が硬化するとともに、UV照射後の粘着剤層の粘着力が十分に小さくなり、好ましい。粘着シートに照射するUV照射量を3000mJ/cm2以上にしても、それに見合う効果が得られない。
(製造例1)
〔第1混合溶液の調製〕
表1に示すように、カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)であるアクリル酸23.9質量部と、上記(a)と共重合可能なエチレン性不飽和単量体(d)であるn-ブチルアクリレート71.8質量部および2-エチルヘキシルアクリレート143.6質量部とを含有する原料単量体と、カルボキシ基含有樹脂(b)の原料単量体の合計100質量部に対して重合開始剤である2,2′-アゾビスイソブチロニトリル0.1質量部とを含有する第1混合溶液を調製した。
表1に示すように、脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)である3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート59.8質量部と、カルボキシ基含有樹脂(b)と脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和単量体(c)との合計100質量部に対して触媒としてのトリス(4-メチルフェニル)ホスフィン(TPTP)0.6質量部と、溶媒としての酢酸n-ブチル100.0質量部およびトルエン91.1質量部とを含有する第2混合溶液を調製した。
樹脂(A-1)を核磁気共鳴法(NMR法)により同定した結果、一般式(2-1)で示される化合物であった。一般式(2-1)で示される化合物における式(1-1)での繰り返し単位kは、R5の異なる2種の繰り返し単位(k-1、k-2)である。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(昭和電工株式会社製、ショウデックス(登録商標)GPC-101)を用いて、下記条件にて常温で測定し、ポリスチレン換算にて算出した。
カラム:昭和電工株式会社製、ショウデックス(登録商標)LF-804
カラム温度:40℃
試料:樹脂(A)の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI検出器
樹脂(A)から10mgの試料を採取した。示差走査熱量計(DSC)を用いて、10℃/分の昇温速度で-100℃から200℃まで試料の温度を変化させて示差走査熱量測定を行い、観察されたガラス転移による吸熱開始温度をTgとした。なお、Tgが2つ観察された場合には、2つのTgの単純平均値とした。
表1および表2に示す含有量(質量部)で、カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)と、エチレン性不飽和単量体(d)と、重合開始剤とを用いたこと以外は、製造例1と同様にして第1混合溶液を調製した。
また、表1および表2に示す含有量(質量部)で、脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物(c)(製造例8においてはメタクリル酸グリシジル(GMA))と、触媒とを用いたこと以外は、製造例1と同様にして第2混合溶液を調製した。
樹脂(A-2)~(A-8)(A-10)~(A-12)をそれぞれ製造例1と同様にして同定した結果、一般式(2-2)~(2-8)(2-10)~(2-12)で示される化合物であった。一般式(2-2)~(2-8)(2-10)で示される化合物における式(1-1)での繰り返し単位kは、R5または、R1とR5の両方が異なる2種の繰り返し単位(k-1、k-2)である。
樹脂(A-3)は、下記一般式(2-3)で示される化合物である。
樹脂(A-4)は、下記一般式(2-4)で示される化合物である。
樹脂(A-5)は、上記一般式(2-5)で示される化合物である。
樹脂(A-6)は、下記一般式(2-6)で示される化合物である。
樹脂(A-7)は、下記一般式(2-7)で示される化合物である。
樹脂(A-8)は、下記一般式(2-8)で示される化合物である。
樹脂(A-10)は、下記一般式(2-10)で示される化合物である。
樹脂(A-11)は、下記一般式(2-11)で示される化合物である。
樹脂(A-12)は、下記一般式(2-12)で示される化合物である。
(式(2-3)において、k-1は70であり、k-2は16であり、mは1であり、k-1、k-2、mの合計は87である。nは13である。)
(式(2-5)において、k-1は11であり、k-2は52であり、mは4であり、k-1、k-2、mの合計は67であり、nは33である。)
(式(2-7)において、k-1は15であり、k-2は72であり、mは1であり、k-1、k-2、mの合計は88である。nは12である。)
(式(2-10)において、k-1は34であり、k-2は47であり、mは4であり、k-1、k-2、mの合計は85である。nは15である。)
(式(2-12)において、kは55であり、lは23であり、mは2であり、k、l、mの合計は80である。nは20である。)
表2に示す含有量(質量部)で、カルボキシ基含有エチレン性不飽和単量体(a)と、エチレン性不飽和単量体(d)と、重合開始剤とを用いたこと以外は、製造例1と同様にして第1混合溶液を調製した。
樹脂(A-9)を製造例1と同様にして同定した結果、一般式(2-9)で示される化合物であった。一般式(2-9)で示される化合物における式(1-1)での繰り返し単位kは、R5の異なる2種の繰り返し単位(k-1、k-2)である。
また、樹脂(A-1)~(A-12)について、それぞれ化学式(2-1)~(2-12)中のk-1、k-2、k(k-1とk-2の合計)、l、m、n、n´、n´´の数値を表3に示す。
製造例1~12で合成した樹脂(A-1)~(A-12)の反応溶液に、溶媒である酢酸エチルを加え、それぞれ樹脂(A-1)~(A-12)の含有量が30質量%となるように調整した。樹脂(A-1)~(A-12)の含有量が30質量%である樹脂(A-1)~(A-12)溶液を用いて、以下に示す方法により粘着剤組成物を得た。
表4~表6中の樹脂(A-1)~(A-12)の数値は、樹脂(A-1)~(A-12)の含有量が30質量%である樹脂(A-1)~(A-12)溶液の使用量(質量部)である。光重合開始剤(B)の数値は、樹脂(A)100質量部に対する光重合開始剤(B)の使用量(質量部)である。架橋剤(C)の数値は、樹脂(A)100質量部に対する架橋剤(C)の使用量(質量部)である。
「TETRAD-C」1,3-ビス(N,N-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン(三菱ガス化学株式会社製、商品名:TETRAD-C)
「TETRAD-X」N,N’-[1,3-フェニレンビス(メチレン)]ビス[ビス(オキシラン-2-イルメチル)アミン](三菱ガス化学株式会社製、商品名:TETRAD-X)
「HX」ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(東ソー株式会社製、商品名:コロネート(登録商標)HX)
「TPO」2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名:L-TPO)
実施例1~12、比較例1~2の粘着剤組成物をそのまま、乾燥後の膜厚が20μmになるように基材上に塗工し、100℃で2分間、加熱乾燥させて粘着剤層を形成した。その後、粘着剤層上に剥離シートを貼り合せることにより、実施例1~12、比較例1~2の粘着シートを得た。基材および剥離シートとしては、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを用いた。
粘着シートを縦25mm、横100mmの大きさに切り取り、剥離シートを剥がして粘着剤層を露出させた。次に、露出させた粘着剤層(測定面)がガラス板に接するように、粘着シートをガラス板に貼付し、2kgのゴムローラー(幅:約50mm)を1往復させ、UV照射前剥離強度の測定用サンプルとした。
得られた測定用サンプルを、温度23℃、湿度50%の環境下で24時間放置した。その後、JIS Z0237に準じて、剥離速度300mm/分で180°方向の引張試験を行い、粘着シートのガラス板に対する剥離強度(N/25mm)を測定した。
UV照射前剥離強度の測定用サンプルと同じものを作製し、粘着シート側の面から照射量500mJ/cm2の条件で紫外線(UV)を照射し、UV照射後剥離強度の測定用サンプルとした。UV照射には、コンベヤー型紫外線照射装置(アイグラフィックス社製、2KWランプ、80W/cm)を用いた。
得られた測定用サンプルについて「UV照射前剥離強度」と同様にして、粘着シートのガラス板に対する剥離強度(N/25mm)を測定した。
UV照射前剥離強度の測定用サンプルと同じものを作製し、200℃で2時間保持する熱処理を行ってから室温(23℃)に冷却し、「UV照射後剥離強度」と同じ条件でUVを照射し、耐熱UV照射後剥離強度の測定用サンプルとした。
得られた測定用サンプルについて「UV照射後剥離強度」と同様にして、粘着シートのガラス板に対する剥離強度(N/25mm)を測定した。
UV照射後剥離強度の測定を行った後のガラス板を目視で観察し、以下の基準で評価した。その結果を表4~表6に示す。
(評価基準)
○:ガラス板に粘着剤が残らない。
△:ガラス板の一部に粘着剤が残った。
×:ガラス板全面に粘着剤が残った。
これに対し、表6に示すように、樹脂(A)が脂環式化合物に由来する構造を含まない比較例1および比較例2の粘着シートは、いずれも「UV照射後剥離強度」が十分に低いにも関わらず「耐熱UV照射後剥離強度」が高く、糊残りの評価が×であった。
Claims (6)
- 下記一般式(1-1)で示される樹脂(A)100質量部と、光重合開始剤(B)0.1~5.0質量部と、架橋剤(C)0.05~10質量部とを含むことを特徴とする粘着剤組成物。
- 前記樹脂(A)の重量平均分子量が20万~100万であることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記式(1-1)におけるnが10~33である請求項1または請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記式(1-1)におけるkが45~90であり、lが4~40であり、mが1~15であることを特徴とする請求項1~請求項3の何れか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記樹脂(A)のガラス転移温度が-80~0℃であることを特徴とする請求項1~請求項4の何れか一項に記載の粘着剤組成物。
- シート状の基材と、前記基材上に形成された粘着剤層とを有し、前記粘着剤層が、請求項1~請求項5の何れか一項に記載の粘着剤組成物を含むことを特徴とする粘着シート。
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