JP5306699B2 - 活性エネルギー線硬化用樹脂組成物、粘着剤、粘着シートおよび粘着シートの製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、被着体に表面保護粘着シートが貼着されている間も、被着体の表面保護外観が粘着シートを介して絶えず検査されるので、(a)の方法では、被着体に貼着した場合に被着面が見えにくくなるという問題がある。また、コスト高の導電性基材シートを用いるので、高価格になるという問題もある。
しかしながら、この方法においては帯電防止剤のブリードが避けられず、表面保護シートに適用した場合に経時や高温下で被着体への汚染が発生することが判明している。
しかしながら、この粘着剤組成物では、配合上、安定に使用できる架橋剤が限定され、反応性が低く、架橋に何日も要するエポキシ系の架橋剤を使用せざるを得ず、生産性に大きな問題があった。
以下の実施形態では、(1)活性エネルギー線硬化用樹脂組成物、(2)粘着剤、(3)粘着シートおよびその製造方法について順次説明する。
本発明の活性エネルギー線硬化用樹脂組成物について説明する。本発明の活性エネルギー線硬化用樹脂組成物は、分子中に酸塩基のイオン対を有するアクリル系樹脂(A1)を含有してなることを特徴とする。なお、以下においては、上記アクリル系樹脂(A1)を含めて、分子中に酸塩基のイオン対及び/又はベタイン構造を有する熱可塑性樹脂(A)について説明する。
まず、熱可塑性樹脂(A)として、アクリル系樹脂(A1)を例にして、上記〔1〕の方法を具体的に説明する。
エポキシ基含有モノマーとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等が挙げられる。
[Y:(メタ)アクリロイル基の場合]
例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、等が挙げられ、
例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノアリルエーテル、等が挙げられる。
次に、本発明の粘着剤について説明する。
本発明の粘着剤は、分子中に酸塩基のイオン対を有するアクリル系樹脂(A1)が少なくとも含有されてなる樹脂組成物[I]に、活性エネルギー線を照射してなることを特徴とする。分子中に酸塩基のイオン対を有するアクリル系樹脂(A1)及び活性エネルギー線については、上記(1)に説明したのと同様である。なお、以下においては、上記アクリル系樹脂(A1)を含めて、分子中に酸塩基のイオン対及び/又はベタイン構造を有する熱可塑性樹脂(A)について説明する。
かかるアルキレングリコール鎖含有ウレタン(メタ) アクリレート系化合物は、上記ポリオールの中でも、アルキレングリコール系化合物を使用することによって得られるものである。かかるアルキレングリコール鎖含有ウレタン(メタ)アクリレート系化合物の構造としては、アルキレングリコール系化合物の両末端の水酸基のうち一方が上記ポリイソシアネートのイソシアネート基と反応し、他方が水酸基のまま残っている、アルキレングリコール鎖構造を有するウレタン(メタ)アクリレートが優れた帯電防止性能を示す点で好ましい。かかる優れた帯電防止性能を示す理由は、このアルキレングリコール鎖構造を有するウレタン(メタ)アクリレートが活性エネルギー線照射により硬化した後でも、アルキレングリコール鎖の自由度が大きく、イオンの運搬が起こりやすいためと推測される。
また、副反応抑制のため、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノンモノエチルエーテル、2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール等の重合禁止剤も用いることが好ましい。
即ち、後述の如く得られる粘着シート(セパレーターを設けていないもの)を200メッシュのSUS製金網で包み、トルエン中に23℃×24時間浸漬し、金網中に残存した不溶解の粘着剤成分の重量百分率をゲル分率とする。なお、基材の重量は差し引いておく。
等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を併せて用いることができる。
次に、本発明の粘着シートおよびその製造方法について説明する。
本発明の粘着シートは上記(2)の粘着剤のうち本発明の粘着剤が基材上に積層されてなることを特徴とする。また、本発明の粘着シートの製造方法は、分子中に、カルボキシル基含有モノマーを共重合してなるカルボキシル基含有アクリル系樹脂中のカルボキシル基を水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウムで中和して得られる酸塩基のイオン対を有するアクリル系樹脂(A1)が少なくとも含有されてなる樹脂組成物[I]を基材上に設けた後、活性エネルギー線照射を行なうことを特徴とする。なお、以下においては、上記アクリル系樹脂(A1)を含めて、分子中に酸塩基のイオン対及び/又はベタイン構造を有する熱可塑性樹脂(A)について説明する。また、熱可塑性樹脂(A)を基材上に設ける場合を含めて説明する。
<アクリル系樹脂(A1−1)の調製>
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル50部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート70部、メチルメタクリレート20部、アクリル酸10部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、トルエンで希釈して、重量平均分子量45万のアクリル系樹脂(ア)の40%溶液を得た。
4ツ口丸底フラスコに還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計をとりつけ、イソホロンジイソシアネート17.5部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート82.5部、ジラウリル酸ジ−n−ブチルスズ0.02部、ヒドロキノンモノエチルエーテル0.03部を仕込み50℃にて7時間反応させ、重量平均分子量1300のウレタンアクリレート系化合物(B1−1)を得た。
紫外線の遮断された部屋にて、250mlのポリエチレン容器にトルエン3部と上記ウレタンアクリレート系化合物(B1−1)2部を入れ、40℃にて溶解後、上記アクリル系樹脂(A1−1)の20%溶液100部と1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本チバガイギー社製、イルガキュア184)(C−1)0.7部を加えて撹拌し均一な樹脂組成物溶液を得た。
上記で得られた樹脂組成物溶液を、乾燥後の厚さが約25μmになるように、基材としてのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ38μm)に塗布した後、100℃で2分間乾燥させた。その後、5.1m/minのコンベア速度でフィルムを搬送させた状態で、塗布面から18cmの高さに配置された高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、2パスの紫外線照射(積算照射量480mJ/cm2)を行って、PETフィルム上に粘着剤層を形成した。粘着剤層表面に、離型処理されたPETを貼着して保護し、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で1日間養生し、粘着シートを得た。粘着剤のゲル分率は98%であった。なお、ゲル分率は上記の方法に従って測定した。
<アクリル系樹脂(A1−2)の調製>
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル50部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート40部、メチルアクリレート30部、アクリル酸10部、ポリエチレングリコールメタクリレート(PME−400:共栄社化学社製)20部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、トルエンで希釈して、重量平均分子量40万のアクリル系樹脂(A1−2)の40%溶液を得た。
紫外線の遮断された部屋にて、250mlのポリエチレン容器にトルエン7.5部と活性エネルギー線硬化樹脂としてジペンタエリスリトールペンタアクリレート5部を入れ、40℃にて溶解後、上記アクリル系樹脂(A1−2)の20%溶液100部と1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンの混合物(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア500」)(C−2)0.25部を加えて撹拌し均一な樹脂組成物溶液を得た。
上記で得られた樹脂組成物溶液を、乾燥後の厚さが約25μmになるように、基材としてのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ38μm)に塗布した後、100℃で2分間乾燥させた。その後、5.1m/minのコンベア速度でフィルムを搬送させた状態で、塗布面から18cmの高さに配置された高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、2パスの紫外線照射(積算照射量480mJ/cm2)を行って、PETフィルム上に粘着剤層を形成した。粘着剤層表面に、離型処理されたPETを貼着して保護し、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で1日間養生し、粘着シートを得た。
<ウレタンアクリレート系化合物(B1−2)の調製>
4ツ口丸底フラスコに還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計をとりつけ、イソホロンジイソシアネート17.5部、ポリエチレングリコール(PEG1000)57.5部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート33.2部、ジラウリル酸−n−ブチルスズ0.02部、ヒドロキノンモノエチルエーテル0.03部を仕込み50℃にて7時間反応させ、重量平均分子量2500のウレタンアクリレート系化合物(B1−2)を得た。
紫外線の遮断された部屋にて、250mlのポリエチレン容器にトルエン7.5部と活性エネルギー線重合性化合物として上記ウレタンアクリレート系化合物(B1−2)5部を入れ、40℃にて溶解後、上記アクリル系樹脂(A1−2)の20%溶液100部と1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンの混合物(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア500」)(C−2)0.25部を加えて撹拌し均一な樹脂組成物溶液を得た。
上記で得られた樹脂組成物溶液を、乾燥後の厚さが約25μmになるように、基材としてのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ38μm)に塗布した後、100℃で2分間乾燥させた。その後、5.1m/minのコンベア速度でフィルムを搬送させた状態で、塗布面から18cmの高さに配置された高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、2パスの紫外線照射(積算照射量480mJ/cm2)を行って、PETフィルム上に粘着剤層を形成した。粘着剤層表面に、離型処理されたPETを貼着して保護し、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で1日間養生し、粘着シートを得た。
<アクリル系樹脂(A1−3)の調製>
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル50部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、2−エチルヘキシルアクリレート94.8部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、アクリル酸0.2部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下する。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、トルエンで希釈して、重量平均分子量90万のアクリル系樹脂(A1−3)の40%溶液を得た。
帯電防止剤としての過塩素酸リチウム(融点236℃)0.01部、ポリプロピレングリコール(ジオール型、数平均分子量2000)0.49部の混合物を酢酸エチル50部で希釈して、帯電防止剤溶液(50重量%)を得た。アクリル系樹脂(A1−3)の40%溶液100部に対し、帯電防止剤溶液を8部添加、更に架橋剤としてコロネートL55E(TDI系架橋剤:日本ポリウレタン工業社製)を5部添加、撹拌し、均一な溶液を得た。
上記で得られた樹脂組成物溶液を、乾燥後の厚さが約25μmになるように、基材としてのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ38μm)に塗布した後、100℃で2分間乾燥させた。その後、塗工面に、離型処理されたPETを貼着して保護し、温度40℃の雰囲気下で3日間養生し、粘着シートを得た。
被着体としてステンレス板(SUS304BA板)に、25mm×100mmの上記粘着シートを、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラーを用いて2往復させることにより圧着し、同雰囲気下で30分放置した後、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
得られた粘着シートより25mm×100mmの大きさの試験片を作製し(切り出し)、この試験片を被着体(SUS304BA板)に2kgローラーを2往復させる方法で圧着し、70℃で5日間放置後、23℃、相対湿度50%雰囲気下で、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(α)(N/25mm)を測定した。
被着体への耐汚染性は、上記経時粘着力(α)を測定した後の各被着体表面の様子を観察し、以下の基準で評価した。
△ : 僅かに汚染が確認された。
× : 明らかに汚染が確認された。
離型処理されたPETが引き剥がされた粘着シートを、温度23℃、相対湿度50%の条件に3時間放置し、調湿後、ハイレスターUP(三菱化学社製)を用いて測定した。値が小さいほど帯電防止性能が高い。実施例1〜3及び比較例1の評価結果を表1に示す。
Claims (9)
- 分子中に酸塩基のイオン対を有するアクリル系樹脂(A1)及び活性エネルギー線重合性化合物(B)を含有してなり、前記イオン対が、カルボキシル基含有モノマーを共重合してなるカルボキシル基含有アクリル系樹脂中のカルボキシル基を水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウムで中和することによって得られることを特徴とする活性エネルギー線硬化用樹脂組成物。
- 分子中に酸塩基のイオン対を有するアクリル系樹脂(A1)及び活性エネルギー線重合性化合物(B)が含有されてなる樹脂組成物[I]に、活性エネルギー線を照射してなり、前記イオン対が、カルボキシル基含有モノマーを共重合してなるカルボキシル基含有アクリル系樹脂中のカルボキシル基を水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウムで中和することによって得られることを特徴とする粘着剤。
- 前記アクリル系樹脂(A1)がアルキレングリコール鎖をさらに有することを特徴とする請求項2に記載の粘着剤。
- 前記活性エネルギー線重合性化合物(B)がウレタン(メタ)アクリレート系化合物であることを特徴とする請求項2または3に記載の粘着剤。
- 前記活性エネルギー線重合性化合物(B)がアルキレングリコール鎖含有ウレタン(メタ)アクリレート系化合物であることを特徴とする請求項2〜4いずれか記載の粘着剤。
- 前記樹脂組成物[I]が活性エネルギー線重合開始剤(C)をさらに含有してなることを特徴とする請求項2〜5いずれか記載の粘着剤。
- 請求項2〜6いずれか記載の粘着剤が基材上に積層されてなることを特徴とする粘着シート。
- 分子中に、カルボキシル基含有モノマーを共重合してなるカルボキシル基含有アクリル系樹脂中のカルボキシル基を水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウムで中和して得られる酸塩基のイオン対を有するアクリル系樹脂(A1)及び活性エネルギー線重合性化合物(B)が含有されてなる樹脂組成物[I]を基材上に設けた後、活性エネルギー線照射を行なうことを特徴とする粘着シートの製造方法。
- 前記樹脂組成物[I]が活性エネルギー線重合開始剤(C)をさらに含有してなることを特徴とする請求項8記載の粘着シートの製造方法。
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