JP7335362B2 - 過酸化ジアシルを生成するためのプロセス - Google Patents
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Description
R-C(=O)-O-O-C(=O)-R
式中、R基は、同じであり得るかまたは異なり得、ヘテロ原子含有置換基で任意に置換されたアリール、アリールアルキル、および直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基から選択される。
2R-C(=O)-O-C(=O)-R+Na2O2→R-C(=O)-O-O-C(=O)-R+2NaOC(=O)R
2R-C(=O)Cl+Na2O2→R-C(=O)-O-O-C(=O)-R+2NaCl
この反応スキームにおいて、Na2O2は、個別的な生成物Na2O2を指すのではなく、H2O2およびNaOOHを含む平衡を指す。
a)式R1-C(=O)-O-C(=O)-R2を有する1つ以上の無水物を、式R3-C(=O)Hのアルデヒドおよび酸素と反応させることによって、過酸化ジアシルおよびカルボン酸を含む混合物を生成する工程であって、式中、R1およびR3が、酸素および/またはハロゲン含有置換基で任意選択的に置換された、1~17個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルキル、シクロアルキル、アリール、ならびにアリールアルキル基から選択され、R2が、酸素および/またはハロゲン含有置換基で任意選択的に置換された、2~17個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルキル、シクロアルキル、アリール、ならびにアリールアルキル基から選択される、生成する工程、
b)カルボン酸を、そのカルボン酸塩または付加物の形態で、混合物から抽出または分離する工程、
c)カルボン酸を塩または付加物から遊離する工程、
d)任意選択的に、式R2-C(=O)Hのアルデヒドを酸素と反応させることによって、追加量のカルボン酸を生成する工程、
e)工程c)で得られたカルボン酸、および任意選択的に追加量の式R2-C(=O)OHのカルボン酸(工程d)から得られた、および/または別の方法で得られた該追加量のカルボン酸)を、酸無水物または式C(R4)2=C=O(式中、各R4が、独立して、HおよびCH3から選択される)のケテン、好ましくは酢酸無水物と反応させて、式R1-C(=O)-O-C(=O)-R2を有する1つ以上の無水物を形成する工程、ならびに
f)工程e)で形成された無水物の少なくとも一部を、工程a)に再利用する工程、を含む、プロセスによって、達成することができる。
(i)カルボン酸塩を含有する水相を酸性化すること、
(ii)付加物を(例えば、加熱もしくは酸性化することによって)分割し、塩基性機能を有する固体材料からカルボン酸を物理的に分離(例えば、蒸留)すること、または
(iii)電気化学的膜分離、例えば双極膜電気透析(BPM)を介して塩を分割することによって、遊離される。
-工程a)における過酸化ジアシルへのバッチ反応、続いてカルボン酸のバッチ分離および連続精製、ならびに工程e)における無水物への連続反応性蒸留、
-過酸化ジアシルへの連続反応、ならびにカルボン酸の分離および精製、続いて工程e)における無水物へのバッチモード蒸留、または
-過酸化ジアシルへのバッチ反応および生成物の分離、続いてカルボン酸の連続モード精製、ならびに工程e)における無水物への連続反応性蒸留。
10℃の空の反応器に、1.8gのイソブタナール、30.9gのイソドデカン、39.9gのイソ酪酸無水物、および0.42gのNaHCO3を添加した。空気を、高速攪拌下で、得られた混合物に通した。4.5時間の間、34.2gのイソブタナールおよび39gのイソ酪酸無水物の混合物を、8~10℃で投与した。空気投与を、16.5時間の間維持し、その間に温度が3℃低下した。
Claims (15)
- 過酸化ジアシルを生成するためのプロセスであって、以下の工程:
a)式R1-C(=O)-O-C(=O)-R2を有する1つ以上の無水物を、式R3-C(=O)Hのアルデヒドおよび酸素と反応させることによって、過酸化ジアシルおよびカルボン酸を含む混合物を生成する工程であって、式中、R1およびR3が、独立して、酸素および/またはハロゲン含有置換基で任意選択的に置換された、1~17個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルキル、シクロアルキル、アリール、ならびにアリールアルキル基から選択され、R2が、酸素および/またはハロゲン含有置換基で任意選択的に置換された、2~17個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルキル、シクロアルキル、アリール、ならびにアリールアルキル基から選択される、生成する工程、
b)前記カルボン酸を、そのカルボン酸塩または付加物の形態で、前記混合物から抽出または分離する工程、
c)前記カルボン酸を前記塩または付加物から遊離する工程、
d)任意選択的に、式R2-C(=O)Hのアルデヒドを酸素と反応させることによって、追加量のカルボン酸を生成する工程、
e)工程c)で得られたカルボン酸、並びに、任意選択的に、工程d)から得られたおよび/または別の方法で得られた式R2-C(=O)OHの該追加量のカルボン酸を、酸無水物または式C(R4)2=C=O(式中、各R4が、独立して、HおよびCH3から選択される)のケテンと反応させて、式R1-C(=O)-O-C(=O)-R2を有する1つ以上の無水物を形成する工程、ならびに
f)工程e)で形成された前記無水物の少なくとも一部を、工程a)に再利用する工程、を含む、プロセス。 - 工程c)で得られたカルボン酸、並びに、任意選択的に、工程d)から得られたおよび/または別の方法で得られた式R2-C(=O)OHの該追加量のカルボン酸を、工程e)において酢酸無水物と反応させる、請求項1に記載のプロセス。
- R1および各R2が、同一である、請求項1または2に記載のプロセス。
- 追加量のカルボン酸を、工程d)において生成し、工程e)において反応させる、請求項1~3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程a)のカルボン酸が、工程b)において塩基の水溶液を用いて抽出されて、カルボン酸塩を形成し、前記カルボン酸塩を構成するカルボン酸が、工程c)において、前記抽出により形成されたカルボン酸塩の酸性化によってその塩から遊離される、請求項1~4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程a)のカルボン酸が、工程b)において塩基の水溶液を用いて抽出されて、カルボン酸塩を形成し、前記カルボン酸塩を構成するカルボン酸が、工程c)において、電気透析によってその塩から遊離される、請求項1~4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程e)中に、酢酸が、前記反応混合物から除去される、請求項2に記載のプロセス。
- 工程e)が、反応性蒸留カラムで実施される、請求項1~7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記式R1-C(=O)-O-C(=O)-R2を有する前記1つ以上の無水物が、対称無水物であり、式中、R1およびR2が、酸素および/またはハロゲン含有置換基で任意選択的に置換された、2~17個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルキル、シクロアルキル、アリール、ならびにアリールアルキル基から選択される、請求項1~8のいずれか一項に記載のプロセス。
- R1および各R2が、独立して、2~8個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルキル基から選択される、請求項1~9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記式R1-C(=O)-O-C(=O)-R2の前記1つ以上の無水物が、イソ酪酸無水物、n-酪酸無水物、2-メチル酪酸無水物、3-メチル酪酸無水物、2-メチルヘキサン酸無水物、2-メチルペンタン酸無水物、2-プロピルヘプタン酸無水物、n-ノナン酸無水物、イソノナン酸無水物、シクロヘキサンカルボン酸無水物、2-エチルヘキサン酸無水物、n-吉草酸無水物、およびイソ吉草酸無水物からなる群から選択される、請求項9または10に記載のプロセス。
- 前記式R3-C(=O)Hの前記アルデヒドが、n-ブタナール、イソブタナール、2,2-ジメチルプロパナール、3-メチルブタナール、2-メチルブタナール、2-メチルペンタナール、2-エチルヘキサナール、n-ヘプタナール、n-ペンタナール、イソノナール、および2-プロピルヘプタナールからなる群から選択される、請求項1~11のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記過酸化ジアシルが、過酸化ジ-n-ブチリル、過酸化ジ-2-メチルブチリル、過酸化ジ-3-メチルブチリル、過酸化ジ-イソバレリル、過酸化ジ-n-バレリル、過酸化ジ-2-メチルペンタノイル、過酸化ジ-シクロヘキシルカルボニル、過酸化ジ-n-ノナノイル、過酸化ジ-イソノナノイル、および過酸化ジ-イソブチリルからなる群から選択される、請求項3~12のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記過酸化ジアシルが、過酸化イソノナノイルイソブタノイル、過酸化ノナノイルイソブタノイル、過酸化イソブタノイルヘプタノイル、過酸化バレロイル2-エチルヘキサノイル、過酸化バレロイル2-プロピルヘプタノイル、過酸化バレロイルシクロヘキシルカルボノイル、過酸化ヘプタノイル3-メチルブタノイル、過酸化ノナノイル3-メチルブタノイル、過酸化イソノナノイル3-メチルブタノイル、過酸化ペンタノイル3-メチルブタノイル、過酸化ノナノイルヘプタノイル、過酸化イソノナノイルヘプタノイル、過酸化ノナノイルペンタノイル、過酸化イソノナノイルペンタノイル、および過酸化イソノナノイルノナノイルからなる群から選択される、請求項1~2または4~11のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程d)が、工程a)と同じ装置で実施される、請求項1~14のいずれか一項に記載のプロセス。
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