JP2009542756A - アシルペルオキシドを製造するための連続的方法 - Google Patents
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Abstract
Description
反応器 型A:
6個の冷却された床によって互いに分離されかつ互いに隣接した室間の通路により結合されている、共通の冷却ジャケットを備えた、7個の同じ大きさの重なり合って配置された室を有する攪拌セル型反応器。それぞれの室内には、攪拌機が取り付けられており、この場合全ての攪拌機は、共通の軸上で運転される。前接続された反応器の使用物質または反応混合物の供給は、最下の室中へ行なわれる。反応された反応混合物の取出しは、最上の室から溢流管により行なわれる。
反応器Aと同じ構造ではあるが、それぞれ容積1,7 lの6個の室を有する攪拌セル型反応器。
冷却ジャケットおよび内在する冷却蛇管および反応器Bの0.53倍の有効容積を有する攪拌釜。
1mmの板間隔および0.7m2の熱交換面積を有する板状熱交換器、1m3/hの輸送効率を有する循環ポンプならびに熱交換器と14mmの内径を有する循環ポンプとの間の結合導管からなる、2.2 lの全容積を有する環状反応器。使用物質の供給は、循環ポンプの直前で結合導管中へ行なわれる。反応器は、熱交換器の冷却面積と反応帯域の容積との比318m2/m3を有する。使用物質の添加個所での流速は、1.8m/秒である。
第三ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエートの製造
反応は、型Aの第1の反応器と型Bの後接続された反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド26質量%および水酸化カリウム17質量%の溶液2.42kg/l*hおよび2−エチルヘキサノイルクロリド0.86kg/l*hを供給する。この場合、計量供給速度は、リットルでの反応器装置の全体容積と関係する。冷却水での冷却により、2個の反応器中の内部温度は、46℃に維持される。第2の反応器から取り出される反応混合物を脱塩水1.5kg/l*hと混合し、有機相を分離する。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%の溶液、水中の10質量%の亜硫酸ナトリウムの酢酸溶液および脱塩水で洗浄し、その後に塩化カルシウムで乾燥させる。第三ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート1.06kg/l*h(2−エチルヘキサノイルクロリドに対して93.1%)が得られる。
第三ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエートの製造
反応は、型Eの第1の反応器と型Cの後接続された反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に反応開始前に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド25.8質量%および水酸化カリウム16.4質量%の溶液を充填する。次に、第1の反応器に水中のブチルヒドロペルオキシド70質量%の溶液24.6kg/h、水中の水酸化カリウム45質量%の溶液24.2kg/h、水174.kg/hおよび2−エチルヘキサノイルクロリド24.0kg/hを供給する。冷却水での冷却により、第1の反応器中の内部温度を35℃に維持し、第2の反応器中の内部温度を27℃に維持する。第2の反応器から取り出される反応混合物から、有機相を分離する。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%の溶液、水中の亜硫酸ナトリウム10質量%の酢酸溶液および水中の炭酸水素ナトリウムの1質量%溶液で洗浄し、その後にストリッピングによって充填塔中で33℃および35〜40ミリバールで乾燥する。第三ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート31.4kg/h(2−エチルヘキサノイルクロリドに対して98.5%)が得られる。空時収量は、2.53kg/l*hである。
第三アミルペルオキシピバレートの製造
反応は、型Dの第1の反応器と型Bの直列に後接続された2個の反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に水中の第三アミルヒドロペルオキシド88質量%の溶液0.26kg/l*h、水中の水酸化カリウムの25質量%溶液0.47kg/l*h、水中の水酸化ナトリウムの25質量%溶液および塩化ピバロイル0.26kg/l*hを供給する。この場合、計量供給速度は、リットルでの反応器装置の全体容積との関係式で示される。冷却水での冷却により、第1の反応器中の内部温度を25℃に維持し、2個の次の反応器中の内部温度を15℃に維持する。第3の反応器から取り出される反応混合物を脱塩水0.79kg/l*hおよびイソドデカン0.08kg/l*hと混合し、有機相を分離する。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%溶液、水中の亜硫酸ナトリウム10質量%の酢酸溶液および脱塩水で洗浄し、その後に塩化カルシウムで乾燥させる。イソドデカン中の第三アミルペルオキシピバレートの75質量%溶液0.42kg/l*hが得られる(塩化ピバロイルに対して80.6%)。
第三アミルペルオキシピバレートの製造
反応は、型Eの第1の反応器と型Cの後接続された反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に反応開始前に水中の第三アミルヒドロペルオキシド23.1質量%、水酸化カリウム9.9質量%および水酸化ナトリウム8.3質量%の溶液を充填する。次に、第1の反応器に水中の第三アミルヒドロペルオキシド88質量%の溶液20.2kg/h、水中の水酸化カリウム45質量%の溶液15.8kg/h、水中の水酸化ナトリウム50質量%の溶液12.2kg/h、水24.4kg/hおよび塩化ピバロイル18.0kg/hを供給する。冷却水での冷却により、第1の反応器中の内部温度を18℃に維持し、第2の反応器中の内部温度を10℃に維持する。第2の反応器から取り出される反応混合物をイソドデカン8.8kg/hと混合し、有機相を分離する。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%溶液、水中の亜硫酸ナトリウム10質量%の酢酸溶液および水中の炭酸水素ナトリウムの1質量%溶液で洗浄し、その後にストリッピングによって充填塔中で20℃および45ミリバールで乾燥する。イソドデカン中の第三アミルペルオキシピバレートの75質量%溶液35.0kg/hが得られる(塩化ピバロイルに対して93.5%)。空時収量は、2.82kg/l*hである。
第三ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエートの製造
反応は、型Aの第1の反応器と型Bの後接続された反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド26質量%および水酸化カリウム17質量%の溶液2.25kg/l*hおよび3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロリド0.75kg/l*hを供給する。この場合、計量供給速度は、リットルでの反応器装置の全体容積と関係する。冷却水での冷却により、2つの反応器中の内部温度を、46℃に維持する。第2の反応器から取り出される反応混合物を脱塩水1.5kg/l*hと混合し、有機相を分離する。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%の溶液、水中の10質量%の亜硫酸ナトリウムの酢酸溶液および脱塩水で洗浄し、その後に塩化カルシウムで乾燥させる。第三ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート0.90kg/l*hが得られる(3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロリド91.6%)。
第三ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエートの製造
反応は、型Eの第1の反応器と型Cの後接続された反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に反応開始前に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド25.6質量%および水酸化カリウム15.0質量%の溶液を充填する。次に、第1の反応器に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド70質量%の溶液20.2kg/h、水中の水酸化カリウム45質量%の溶液18.2kg/h、水16.2kg/hおよび3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロリド19.2kg/hを供給する。冷却水での冷却により、第1の反応器中の内部温度を25℃に維持し、第2の反応器中の内部温度を25℃に維持する。第2の反応器から取り出される反応混合物から、有機相は、分離される。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%溶液、水中の亜硫酸ナトリウム10質量%の酢酸溶液および水中の炭酸水素ナトリウムの1質量%溶液で洗浄し、その後にストリッピングによって充填塔中で34℃および47ミリバールで乾燥する。第三ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート24.6kg/hが得られる(3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロリド98.2%)。空時収量は、1.98kg/l*hである。
第三ブチルペルオキシイソブチレートの製造
反応は、型Dの第1の反応器と型Bの直列に後接続された2個の反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド26質量%および水酸化カリウム17質量%の溶液1.22kg/l*hおよびイソブチロイルクロリド0.32kg/l*hを供給する。この場合、計量供給速度は、リットルでの反応器装置の全体容積と関係する。冷却水での冷却により、第1の反応器中の内部温度を26℃に維持し、2個の次の反応器中の内部温度を20℃に維持する。第3の反応器から取り出される反応混合物を脱塩水0.79kg/l*hおよびイソドデカン0.14kg/l*hと混合し、有機相を分離する。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%の溶液、水中の10質量%の亜硫酸ナトリウムの酢酸溶液および脱塩水で洗浄し、その後に塩化カルシウムで乾燥させる。イソドデカン中の第三ブチルペルオキシイソブチレートの75質量%溶液0.54kg/l*hが得られる(イソブチロイルクロリドに対して86.0%)。
第三ブチルペルオキシイソブチレートの製造
反応は、型Eの第1の反応器と型Cの後接続された反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に反応開始前に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド24.4質量%および水酸化カリウム12.7質量%の溶液を充填する。次に、第1の反応器に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド70質量%の溶液33.6kg/h、水中の水酸化カリウム45質量%の溶液27.2kg/h、水38.0kg/hおよびイソブチロイルクロリド18.4kg/hを供給する。冷却水での冷却により、第1の反応器中の内部温度を11℃に維持し、第2の反応器中の内部温度を12℃に維持する。第2の反応器から取り出される反応混合物をイソドデカン8.0kg/hと混合し、有機相を分離する。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%溶液、水中の亜硫酸ナトリウム10質量%の酢酸溶液および水中の炭酸水素ナトリウムの1質量%溶液で洗浄し、その後にストリッピングによって充填塔中で20℃および47ミリバールで乾燥する。イソドデカン中の第三ブチルペルオキシイソブチレートの75質量%溶液33.4kg/hが得られる(イソブチロイルクロリドに対して92.8%)。空時収量は、2.69kg/l*hである。
第三ブチルペルオキシベンゾエートの製造
反応は、型Dの第1の反応器と型Bの直列に後接続された2個の反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド19.5質量%および水酸化ナトリウム9.5質量%の溶液1.72kg/l*hおよび塩化ベンゾイル0.49kg/l*hを供給する。この場合、計量供給速度は、リットルでの反応器装置の全体容積と関係する。冷却水での冷却により、全ての反応器中の内部温度を25℃に維持する。第3の反応器から取り出された反応混合物から有機相を分離し、順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%溶液、水中の亜硫酸ナトリウム10質量%の酢酸溶液および脱塩水で洗浄し、その後に塩化カルシウムで乾燥させる。第三ブチルペルオキシベンゾエート0.61kg/l*hが得られる(塩化ベンゾイルに対して89.9%)。
第三ブチルペルオキシベンゾエートの製造
反応は、型Eの第1の反応器と型Cの後接続された反応器とからなる反応装置中で行なわれる。第1の反応器に反応開始前に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド19.4質量%および水酸化ナトリウム8.9質量%の溶液を充填する。次に、第1の反応器に水中の第三ブチルヒドロペルオキシド70質量%の溶液18.4kg/h、水中の水酸化ナトリウム50質量%の溶液11.8kg/h、水35.8kg/hおよび塩化ベンゾイル18.0kg/hを供給する。冷却水での冷却により、第1の反応器中の内部温度を12℃に維持し、第2の反応器中の内部温度を11℃に維持する。第2の反応器から取り出される反応混合物から、有機相は、分離される。この有機相を順次に水中の水酸化ナトリウムの8質量%溶液、水中の亜硫酸ナトリウム10質量%の酢酸溶液および水中の炭酸水素ナトリウムの1質量%溶液で洗浄し、その後にストリッピングによって充填塔中で35℃および42〜44ミリバールで乾燥する。第三ブチルペルオキシベンゾエート33.8kg/hが得られる(塩化ベンゾイルに対して95.3%)。空時収量は、2.73kg/l*hである。
Claims (16)
- 一連のカルボン酸クロリド、カルボン酸無水物およびクロロホルミエートからのアシル化合物を、一連の有機ヒドロペルオキシドおよび過酸化水素からのペルオクソ酸化合物と反応させ、この場合この反応を直列接続された十分に混合する少なくとも2個の反応帯域中で行ない、第1の反応帯域にアシル化合物、ペルオクソ酸化合物および塩基の水溶液を供給することにより、アシルペルオキシドを製造するための連続的方法において、第1の反応帯域が熱交換器上の2相の反応混合物の循環路を含み、この熱交換器中で反応混合物を冷却することを特徴とする、アシルペルオキシドを製造するための連続的方法。
- 循環する反応混合物と第1の反応帯域から取り出された反応混合物との循環比は、少なくとも2、特に少なくとも5である、請求項1記載の方法。
- 熱交換器の冷却面積と第1の反応帯域の容積との比は、少なくとも1.5m2/m3である、請求項1または2記載の方法。
- 第1の反応帯域は、反応混合物をポンプで熱交換器によって輸送する環状反応器である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応混合物を、50mm未満の水圧直径を有する熱交換器の通路または間隙を通じて輸送する、請求項4記載の方法。
- 第1の反応帯域の循環路は、混合装置を含み、アシル化合物の添加は、混合装置の直前で行なわれる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 第1の反応帯域の循環路中でのアシル化合物の添加を、流速が0.5m/秒を上廻る個所で行なう、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 製造されたアシルペルオキシドは、液状であり、反応は、溶剤の添加なしに行なわれる、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応は、直列に接続された十分に混合する2個を上廻る反応帯域中で行なわれ、第2の反応帯域および次の反応帯域は、攪拌セル型反応器の形を有する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- アシル化合物は、一連の塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリル、塩化イソブチリル、塩化バレロイル、2−メチルブチリルクロリド、塩化ピバロイル、2−メチルペンタノイルクロリド、2−エチルブチリルクロリド、2−エチルヘキサノイルクロリド、塩化ノナノイル、2,4,4−トリメチルペンタノイルクロリド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロリド、塩化デカノイル、塩化ネオデカノイル、塩化ラウロイル、塩化ベンゾイル、2−メチルベンゾイルクロリド、4−メチルベンゾイルクロリド、4−クロロベンゾイルクロリド、2,4−ジクロロベンゾイルクロリドおよび塩化ナフトイルである、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- アシル化合物は、一連のメチルクロロホルミエート、エチルクロロホルミエート、n−プロピルクロロホルミエート、イソプロピルクロロホルミエート、n−ブチルクロロホルミエート、第二ブチルクロロホルミエート、2−エチルヘキシルクロロホルミエート、イソトリデシルクロロホルミエート、ミリスチルクロロホルムエート、セチルクロロホルミエート、ステアリルクロロホルミエート、シクロヘキシルクロロホルミエート、4−第三ブチルシクロヘキシルクロロホルミエート、ベンジルクロロホルミエートおよび2−フェノキシエチルクロロホルミエートである、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- ペルオクソ酸化合物は、一連の第三ブチルヒドロペルオキシド、第三アミルヒドロペルオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキシド、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジヒドロペルオキシド、p−メンタンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキシド、テトラリンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、4−第三ブチルクメンヒドロペルオキシド、1,3−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドおよび1,4−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドである、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 直列接続された少なくとも2個の反応器を含む、有機過酸化物を製造するための反応システムにおいて、第1の反応器が、環内に配置された熱交換器およびこの熱交換を通じて反応混合物を輸送するためのポンプを有する環状反応器であることを特徴とする、直列接続された少なくとも2個の反応器を含む、有機過酸化物を製造するための反応システム。
- 熱交換器の冷却面積と環状反応器の容積との比は、少なくとも1.5m2/m3である、請求項13記載の反応システム。
- 熱交換器は、50mm未満の水圧直径を有する、反応混合物を貫流させるための通路または間隙を有する、請求項13または14記載の反応システム。
- 状反応器の後方に配置された攪拌セル型反応器を含む、請求項13から15までのいずれか1項に記載の反応システム。
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