JP6925079B2 - アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス - Google Patents
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Description
tert−ブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:75−91−2、tert−ペンチルハイドロパーオキサイドCAS No.:3425−61−4、CAS No.:4212−43−5、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:5809−08−5、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドCAS No.:80−15−9、2,5−ジメチル−2,5ビス(ハイドロパーオキサイド)ヘキサンCAS No.:3025−88−5、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼンCAS No.:3159−98−6。
本発明で使用する用語「アリール」とは、5〜12個の炭素の全炭素単環又は縮合多環基であり、完全共役なπ電子系を有する。芳香環の非限定的な例として、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が挙げられる。芳香環が非置換若しくは置換であってもよい。芳香環の。置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ基、ハロゲン化C1〜C6アルキル、ハロゲン化C1〜C6アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン化C3〜C6シクロアルキルから選択される。
R1は、飽和若しくは不飽和のC1〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
R2は、飽和若しくは不飽和のC1〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和のC1〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R4又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC1〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Rは、飽和若しくは不飽和のC3〜C8アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R1は、飽和若しくは不飽和のC1〜C18アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
R2は、飽和若しくは不飽和のC1〜C18アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和のC3〜C8アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R4又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC3〜C8アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Rは、tert−ブチル、tert−ペンチル、イソプロピルフェニル、1,4−ジイソプロピルフェニル、2,4,4−トリメチル−2−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシル、1,3−ジイソプロピルフェニルから選択される、
R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、n−ペンチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、2,2−ジメチルヘプチル、ノニル、ウンデシル、フェニル、2−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、ナフチルから選択され、
R2は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、2−エチルヘキシル、イソトリデシル、ヘプタデシル、シクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、ベンジル、フェニルオキシエチルから選択され、
R3は、tert−ブチル、tert−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシル、1,4−ジイソプロピルフェニル、1,3−ジイソプロピルフェニルから選択され、
R4又はR4’は、メチル、エチルから選択され、R4は、−(CH2)5−、−CH2−C(CH3)2−CH2−CH(CH3)−CH2−から選択され、
より好ましくは、
R(OH)nは、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール、2,5−ジメチル−2,5ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
R(H)nは、イソプロピルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択される。
R1COClは、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、2−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、2−メチルバレリルクロライド、2−エチルブチリルクロライド、2−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、2,4,4−トリメチルバレリルクロライド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、2−メチルベンゾイルクロライド、4−メチルベンゾイルクロライド、4−クロロベンゾイルクロライド、2,4−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライドから選択され、
R2OCOClは、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−n−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−n−ブチル、クロロギ酸sec−ブチル、クロロギ酸2−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸2−フェニルオキシエチルから選択され、
R3(OH)nは、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、2,4,4―トリメチル−2−ペンタノール、2,5−ジメチル−2,5ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
R4R4’(CO)は、メチルエチルケトンから選択され、R4(CO)は、シクロヘキサノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンから選択される。
パーオキシ安息香酸tert−ブチルCAS No.:614−45−9、パーオキシ安息香酸tert−ペンチルCAS No.:4511−39−1、パーオキシ酢酸tert−ブチルCAS No.:107−71−1、パーオキシピバリン酸tert−ブチルCAS No.:927−07−1、パーオキシピバリン酸tert−ペンチルCAS No.:29240−17−3、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートCAS No.:26748−41−4、パーオキシネオデカン酸tert−ペンチルCAS No.:68299−16−1、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ブチルCAS No.:3006−82−4、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ペンチルCAS No.:686−31−7、パーオキシイソ酪酸tert−ブチルCAS No.:109−13−7、パーオキシネオヘプタン酸tert−ブチルCAS No.:26748−38−9、パーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサン酸tert−ブチルCAS No.:13122−18−4、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートCAS No.:34443−12−4、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルCAS No.:70833−40−8、1,1−ジ−tert−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンCAS No.:6731−36−8、1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンCAS No.:3006−86−8、2,2−ビス(tert−ブチルパーオキシ)ブタンCAS No.:2167−23−9、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンCAS No.:26748−47−0、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルCAS No.:51240−95−0、パーオキシピバリン酸1,1,3,3−テトラメチルブチルCAS No.:22288−41−1、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサン酸エステルCAS No.:22288−43−3、1,1−ジtert−アミルパーオキシシクロヘキサンCAS No.:15667−10−4、パーオキシ酢酸tert−アミルCAS No.:690−83−5、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルCAS No.:2372−21−6、tert−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンCAS No.:3457−61−2。
tert−ブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:75−91−2、tert−ペンチルハイドロパーオキサイドCAS No.:3425−61−4、CAS No.:4212−43−5、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:5809−08−5、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドCAS No.:80−15−9、2,5−ジメチル−2,5ビス(ハイドロパーオキサイド)ヘキサンCAS No.:3025−88−5、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼンCAS No.:3159−98−6。
(a)反応基質、酸化剤及び縮合剤を酸化縮合ユニットに供給し、温度領域1〜温度領域4を順に通過して完全に反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるステップであって、前記反応基質がアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤がパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、パーオキシケタールを生産する場合は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料がアルコール又はケトンであるステップと、
(b)温度領域4から流出する反応液を後処理ユニットに流入させ、温度領域5及び温度領域6を順に通過して後処理を行い、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される目標製品である有機過酸化物を得るステップと、を含む。
前記温度領域1の温度は、好ましくは0〜80℃であり、より好ましくは10〜70℃であり、より好ましくは20〜60℃であり、より好ましくは30〜40℃である。
前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
TBA: tert−ブタノール
TAA: tert−ペンタノール
NDCl: ネオデカノイルクロライド
2−EHCF: 2−エチルヘキシルクロロホーメート
CYC: シクロヘキサノン
CBO: ベンゾイルクロライド
クメン: イソプロピルベンゼン
NSC904: 2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール
PVCL:塩化ピバロイル
2−CHC: 2−エチルヘキサノイルクロリド
IBCL: イソブチリルクロライド
U535: ネオヘプタノイルクロリド
INCL: 3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロリド
335TCYC: 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン
MEK: メチルエチルケトン
IPCF: クロロギ酸イソプロピル
ACL: アセチルクロライド
図1及び図2に示すように、原料1(硫酸溶液)、原料2(反応基質)、原料3(過酸化水素溶液)、原料4(アルカリ溶液)及び原料5(アシル化合物)を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域1〜温度領域4に順に入り、完全に反応させた。温度領域4から流出した反応液は、温度領域5及び温度領域6に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度1は原料1の供給速度を表し、供給速度2は原料2の供給速度を表し、供給速度3は原料3の供給速度を表し、供給速度4は原料4の供給速度を表し、供給速度5は原料5の供給速度を表す。
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例1〜12の操作方法を採用した。
図1及び図2に示すように、原料1(硫溶液)、原料2(反応基質)、原料3(過酸化水素溶液)、原料4(酸溶液)及び原料5(縮合原料)を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域1〜温度領域4に順に入り、完全に反応させた。温度領域4から流出した反応液は、温度領域5及び温度領域6に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度1は原料1の供給速度を表し、供給速度2は原料2の供給速度を表し、供給速度3は原料3の供給速度を表し、供給速度4は原料4の供給速度を表し、供給速度5は原料5の供給速度を表す。
図1及び図2に示すように、原料1(アルカリ溶液)、原料2(反応基質)、原料3(酸素)、原料4(アルカリ溶液)及び原料5(アシル化合物)を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域1〜温度領域4に順に入り、完全に反応させた。温度領域4から流出した反応液は、温度領域5及び温度領域6に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度1は原料1の供給速度を表し、供給速度2は原料2の供給速度を表し、供給速度3は原料3の供給速度を表し、供給速度4は原料4の供給速度を表し、供給速度5は原料5の供給速度を表す。
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例29〜38の操作方法を採用した。
具体的な実施例の有機過酸化物は下記の通りである。なお、実施例84及び85は実施例27〜28の操作方法を採用し、実施例78〜83及び実施例86〜92はいずれも実施例1〜12の操作方法を採用した。
Claims (23)
- アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造する生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセスであって、
前記生産プロセスは、酸化縮合反応ユニット及び後処理ユニットを有するプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われ、前記酸化縮合反応ユニット及び後処理ユニットは複数の温度領域を備え、
前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口から連続的に反応基質、酸化剤及び縮合剤を前記酸化縮合反応ユニットに供給し、複数の温度領域を通過させて有機過酸化物を生成させる工程、と前記酸化縮合反応ユニットから流出する反応液を後処理ユニットに流入させ、複数の温度領域を通過させて後処理を行い、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口から連続的に有機過酸化物を得る工程を有し、
前記有機過酸化物は、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールから選択され、
パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合は、前記反応基質はアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、
パーオキシケタールを生産する場合は、前記反応基質は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料はアルコール又はケトンであり、
前記生産プロセスの一般式は下記の通りで、
式中、A 1 は、アルコール又はアルカンであり、
A 2 は、アシルクロライド、クロロホーメート、アルコール及びケトンからなる群から選択され、
酸化剤は、過酸化水素及び酸素からなる群から選択され、
Cは、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールからなる群から選択される、
ことを特徴とする生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
- A1は、アルコールの場合に一般式R(OH)nで表され、ここで、n=1,2,3...であり、A1は、アルカンの場合に一般式R(H)nで表され、ここで、n=1,2,3...であり、
A2は、酸クロライドの場合に一般式R1COClで表され、A2は、クロロホーメートの場合に一般式R2OCOClで表され、A2は、アルコールの場合に一般式R3(OH)mで表され、ここで、m=1,2,3...であり、A2は、ケトンの場合に一般式R4R4’(CO)又はR4(CO)(シクロケトン)で表され、n、mは正の整数であり、
Cは、パーオキシカルボキレートの場合に一般式R(OOOCR1)nで表され、ここで、n=1,2,3...であり、Cは、パーオキシカーボネートの場合に一般式R(OOOCOR2)nで表され、ここで、n=1,2,3...であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R4(OOR)2で表され、ここで、n=1であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R3(OOR)mで表され、ここで、n=1,m=1,2,3...であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R(OOR3)nで表され、ここで、m=1、n=1,2,3...であり、n,mは正の整数であり、
Rは、飽和若しくは不飽和のC1〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R1は、飽和若しくは不飽和のC1〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
R2は、飽和若しくは不飽和のC1〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和のC1〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
R4又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC1〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される、
ことを特徴とする請求項1に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記有機過酸化物Cは、
パーオキシ安息香酸tert−ブチル、パーオキシ安息香酸tert−ペンチル、パーオキシ酢酸tert−ブチル、パーオキシピバリン酸tert−ブチル、パーオキシピバリン酸tert−ペンチル、tert−ブチルパーオキシネオデカノエート、パーオキシネオデカン酸tert−ペンチル、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ブチル、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ペンチル、パーオキシイソ酪酸tert−ブチル、パーオキシネオヘプタン酸tert−ブチル、パーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサン酸tert−ブチル、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチル、1,1−ジ−tert−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(tert−ブチルパーオキシ)ブタン、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチル、パーオキシピバリン酸1,1,3,3−テトラメチルブチル、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサン酸エステル、1,1−ジtert−アミルパーオキシシクロヘキサン、パーオキシ酢酸tert−アミル、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチル、tert−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンから選択される
ことを特徴とする請求項1に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記生産プロセスが、巨視的にアルキルパーオキサイドの蓄積、精製及び滞留待ちの工程がない
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記アルキルパーオキサイドの一般式はR(OOH)nであり、ここで、Rは飽和若しくは不飽和のC1〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、nは1以上の正の整数であり、
前記アルキルパーオキサイドは、
tert−ブチルハイドロパーオキサイド、tert−ペンチルハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド,5−ジメチル−2,5ビス(ハイドロパーオキサイド)ヘキサン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼンから選択される
ことを特徴とする請求項4に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 目標製品である有機過酸化物中の塩素イオンの含有量は0.05wt%以下であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.1wt%以下であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、H2O2、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか1種又は複数種である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記生産プロセスの生産時間は15min以下である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記有機過酸化物の収率は64%以上である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス、 - 前記有機過酸化物の含有量は77%以上である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記酸化縮合反応の温度は0〜200℃である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記後処理の温度は0〜60℃である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択される
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記アルカリ溶液の質量濃度は5%〜45%である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記酸は、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記酸溶液の質量濃度は50%〜90%である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記酸化剤は、過酸化水素又は酸素から選択される
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記反応基質は、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、イソプロピルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、p−メンタン、ピナン、テトラリン、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール、1,3−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン及びジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択される
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 前記縮合剤中のアシル化合物は、
アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、2−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、2−メチルバレリルクロライド、2−エチルブチリルクロライド、2−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、2,4,4−トリメチルバレリルクロライド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、2−メチルベンゾイルクロライド、4−メチルベンゾイルクロライド、4−クロロベンゾイルクロライド、2,4−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−n−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−n−ブチル、クロロギ酸sec−ブチル、クロロギ酸2−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸2−フェニルオキシエチルから選択され、
前記縮合剤中のアルコールは、
tert−ブタノール、tert−ペンタノールから選択され、
前記縮合剤中のケトンは、
シクロヘキサノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、メチルエチルケトンから選択される
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 酸と反応基質とのモル比は0.3:1〜1.5:1である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 酸化剤と反応基質とのモル比は0.8:1〜2.2:1である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - アルカリと反応基質とのモル比は0.7:1〜2:1である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - アシル化合物と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。 - 縮合原料と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1である
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
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