JP2020528074A - アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス - Google Patents

アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス Download PDF

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Abstract

【課題】本発明は、アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造する完全連続ストリーム生産プロセスを提供する。【解決手段】生産プロセスは、非常に安全なアルコール又はアルカンを出発原料とし直接反応させ、目的とする過酸化物を得る。前記生産プロセスは、一体化連続ストリーム反応器において行われ、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口に連続的に安全な出発原料であるアルコール又はアルカンを添加し、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口から連続的に目的とする過酸化物を得る。前記生産プロセス安全かつ効率的であり、スケールアップ効果がない現場生産を実現することができる。従来の生産プロセスと比べて、生産時間が15分間以内に短縮され、即時使用可能な生産で完全に在庫ゼロであり、となり、かつスケールアップ効果がなく、製品指標が安定し、再現性が良好である。【選択図】図1

Description

本発明は化学分野に関し、詳しくはアルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスに関する。前記有機過酸化物は、引火・爆発の化合物である。
有機過酸化物とは、ハイドロパーオキサイド中の水素原子がアルキル、アシル、芳香族基などの有機基で置換された−O−O−パーオキシ官能基を含有する有機化合物をいう。加熱で一定温度を超えると分解して酸素含有ラジカルが発生し、不安定で分解しやすくなることが特徴である。化学生産の有機過酸化物は、主に合成樹脂の重合開始剤、触媒として用いられる。高分子材料の分野において、有機過酸化物は、ラジカル重合の開始剤、グラフト反応の開始剤、ゴム及びプラスチックの架橋剤、不飽和ポリエステルの硬化剤及び紡糸グレードポリプロピレンの製造における分子量及び分子量分布調整剤として用いられる。有機過酸化物は、次の用途に使用されるラジカルの由来であり、(1)ビニル基とジエンモノマーとのラジカル重合及び共重合開始剤、(2)熱固性樹脂の加硫剤、(3)弾性体及びポリエチレンの架橋剤である。
上記高分子材料工業に加えて、有機過酸化物は、光開始剤及び増感剤としてフィルム産業に用いられ、感光性高分子材料、感光性樹脂などにも用いられ、エポキシ樹脂の生産にも用いられる。医療用材料において、有機過酸化物と薬物とからなる開始剤が、薬物徐放性投与マトリックス(例えば微小球、ペレット、薬物膜)を合成するために用いられる。有機合成において、有機過酸化物は、主に酸化剤及びエポキシ化剤として用いられる。また、有機過酸化物は、医療機器や食品の消毒、織物、紙などの日用化学品工業の漂白剤、脱色剤、殺菌剤、洗浄剤などにも応用されている。
パーオキシカルボキレート及びパーオキシカーボネートは、重要な有機過酸化物であり、例えば、パーオキシ〜2〜エチルヘキシル炭酸tert−ブチル、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン及びパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルが挙げられる。パーオキシカルボキレート及びパーオキシカーボネートは、ラジカル重合反応の低温開始剤として、ポリエチレン(LDPE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリスチレン(PS)、スチレン共重合体(例えば、ABS)、ポリメタクリレート(PMMA)及びポリ酢酸ビニル(PVAc)などの生産分野に広く用いられている。同時に、不飽和ポリエステルの高温硬化剤でもある。また、パーオキシケタールは、主に不飽和ポリエステルの架橋剤、ゴム及びプラスチックの開始剤に用いられる。現在、国内外市場は、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールに対する需要がますます大きくなるため、有機過酸化物の連続生産プロセスを開発することは現実的意義及び非常に大きな将来性がある。
有機過酸化物は、非常に活性な化合物であり、極めて高い反応活性のラジカルや酸素に分解しやすく、その過程で大量の熱を放出し、ひいては爆発を誘発する。有機過酸化物としては、自己加速分解温度(SADT)が自己加速分解温度以上で有機過酸化物分解反応の発熱速度と環境放熱速度がアンバランス、即ち体系熱量が継続的に蓄積され、有機過酸化物が熱分解により危険な自己加速分解反応と不利な環境下での爆発や発火を引き起こすことが重要な特徴である。非相溶な物質との接触及び機械的ストレスの増加はSADT以下での分解を引き起こす可能性がある。
有機過酸化物は温度の作用で分解するが、約84〜184kJ/molのエネルギー範囲ΔHで開裂可能な酸素−酸素結合が存在するため、当該エネルギー範囲は当該有機過酸化物の性質に依存する。これは異なる有機過酸化物が酸素−酸素結合を分解する時に必要なエネルギーがそれぞれの性質により異なる。そのため、異なる有機過酸化物は、自己分解加速温度と熱安定性に大きな差がある。例えば、パーオキシカルボキレート系過酸化パーオキシネオデカノエート(CNP)の自己分解加速温度(SADT)は10℃であり、10時間半減期に対応する温度が38℃である。tert−ブチルペルオキシピバレート(TBPV)の自己分解加速温度(SADT)は20℃であり、10時間半減期に対応する温度が57℃である。tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの自己分解加速温度(SADT)は15℃であり、10時間半減期に対応する温度が46℃である。パーオキシカーボネート系過酸化物であるtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート(TBEC)の自己分解加速温度(SADT)は60℃であり、10時間半減期に対応する温度が100℃である。パーオキシケタール系過酸化物である1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンの自己分解加速温度(SADT)は70℃であり、10時間半減期に対応する温度が94℃である。同時に構造の違いにより、異なる有機過酸化物の合成経路と所望の原料が異なり、原料の物理的、化学的性質も千差万別である。この多くの差異はいわゆる「共通」のプロセス工程が全ての有機過酸化物を適用することが存在せず、異なる有機過酸化物の生産プロセスが相互に応用することが困難である。各具体的な有機過酸化物の生産はその自己加速分解温度及び熱安定性及び使用原料の物理的、化学的性質に応じて個別化の適用プロセス工程、条件及びパラメータを設計して開発する必要がある。
従来技術では、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを調整するのは、下記の2つのステップの反応を含む。
第1ステップは、酸化反応である。アルコール又はアルカンを酸化剤と反応させアルキルパーオキサイドR(OOH)及びジアルキルパーオキサイドROORを合成し、分離精製工程によりジアルキルパーオキサイドROORなどの不純物及び水を除去し、酸化反応の製品であるアルキルパーオキサイドR(OOH)を得る。反応の一般式は下記の通りである。
第2ステップは縮合反応である。アルキルパーオキサイドR(OOH)をアルカリ及びアシル化合物と反応させ、パーオキシカルボキレート又はパーオキシカーボネートを合成する。反応の一般式は下記の通りである。
アルキルパーオキサイドR(OOH)を酸及びアルコール又はケトンと反応させ、パーオキシケタールを合成する。反応の一般式は下記の通りである。
(式中、Rは、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。)
は、飽和若しくは不飽和のC〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択される。
は、飽和若しくは不飽和のC〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
は、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
工業製品の工業化生産プロセスの改良は、主にプロセスへの改良である。前記プロセスとは、様々な設備を利用して原料を加工又は反応させて最終製品を得る方法及び工程であり、化学反応又は物理工程の設備を利用し、温度、圧力、材料配合比率などの技術パラメータを調整することにより製品を得る工程であり、つまり生産プロセスとは、化学反応又は物理プロセスを工業化スケールで実現する工程を指す。生産プロセスと反応とは1対1の対応関係ではなく、1つのプロセスが1つの反応を含んでいてもよいし、複数の反応を含んでいてもよい。化学製品の製造工程に含まれる反応及び対応する反応経路は、その反応機構により決定されるが、同じ反応経路については、異なる生産プロセスで実現されてもよい。生産プロセスの最適化改善の可能性があるという効果は以下のとおりである。第1は、生産効率を向上させ、生産能力を高め、生産コストを低減する。第2は、プロセス安全性を向上させる。第3は、製品品質を向上させる。第4は、「三廃」排出を低減する。
パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの工業的な生産工程において、酸化反応、縮合反応はそれぞれ酸化プロセス及び縮合プロセスに対応する。ここで、酸化反応及び縮合反応はいずれも油水二相反応であり、反応効率が低く、反応系中に多量の水が存在する。第1ステップの酸化反応に用いられる酸化剤は、液体酸化剤(例えば、過酸化水素)又は気体酸化剤(例えば、酸素)である。酸化反応による2つの問題は、1)酸化プロセスに制約され、必然的に酸化剤が全て転化できず、ジアルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイドを不可避的に生成し、反応しきれない酸化剤が酸化プロセスの不純物となり、これらの不純物を除去しなければ次の縮合反応が進行することができない。例えば、酸化剤として過酸化水素を用いる場合、過酸化物不純物(ジアルキルパーオキサイドと過酸化水素)は、最終製品(パーオキシエステル、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール)の品質に直接影響する。有機過酸化物は、自己加速分解温度と半減期とによって異なる自己加速分解温度や半減期などの特性を利用するため、一般的には混用できず、特に自己加速分解温度や半減期などが大きく異なる有機過酸化物が混用できず、使用効果に大きく影響する。例えば、目標生成物はtert−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートのSADTは15℃であり、10時間半減期に対応する温度が46℃であり、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの製造工程で生成されるジ−tert−ブチルハイドロパーオキサイドのSADTが80℃であり、10時間半減期に対応する温度が121℃であり、異なる濃度の過酸化水素のSADTと半減期がそれぞれ異なり、常温下(通常25℃)で、過酸化水素は、淡水中の半減期が8時間〜20日であり、これにより、3者のSADTと半減期とが大きく異なり、3者の混合物は単一の使用要件を満たすことができない。このため、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの合成工程において、酸化反応の後にジアルキルパーオキサイドと過酸化水素を除去する必要があり、そうでなければ、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの品質性能に大きく影響する。2)多量の水や不純物は、縮合反応濃度に影響を及ぼし、さらに反応速度に影響を及ぼし、生産効率の低下を招く。また、酸化剤として酸素を用いる場合、その主な不純物は、炭酸ナトリウム、開始剤及び水であり、同様に上記2つの問題がある。第1は、開始剤として、通常、ラジカル開始剤がアゾビスイソブチロニトリル(SADT 50℃,10時間半減期分解温度 65℃)、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド(SADT 75℃,10時間半減期分解温度 117℃)などが挙げられ、除去しないと最終製品に混入して製品品質性能に影響を与える。第2は、水などの不純物は反応速度に影響を及ぼし、さらに生産効率に影響し、文献に記載の高圧釜にジイソプロピルベンゼン500g、水200g、NaCO 20g及びアゾビスイソブチロニトリル6gを添加してジイソプロピルベンゼンを合成し、静置し、水相を分離して上層油相を得て次の反応を行うことができる(新型架橋剤ビスtert−ブチルパーオキシジイソプロピルベンゼンの合成研究,化学世界,2008(1):38−41)。
従来の合成パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの生産プロセスにおいて、酸化プロセスの後に得られる生成物は、アルキルパーオキサイド、不純物、多量の水を含む混合物であり、縮合プロセスの効率的な進行を保証するため、精製過程を経て混合物中の不純物や多量の水を除去し、市販工業品の規格に準拠するアルキルパーオキサイド(例えば、市販のtert−ブチルハイドロパーオキサイドの要求がジ−tert−ブチルペルオキシド≦0.08%、tert−ブタノール≦0.5%,その他の有機物≦0.4%である)が得られる。前記精製プロセスは、気液分離、酸アルカリ法、減圧留去又は蒸留、フラッシュ蒸留分離などであってもよく、精製工程が一般的にバッチプロセスを採用し、中国特許出願CN106588734に記載のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの精製ステップが気液分離、フラッシュ蒸留分離及び濃縮を含み、中国特許出願CN102617432に記載のtert−ブチルハイドロパーオキサイドの合成後、静置分層して上層の有機相が得られ、有機相にアルカリ液を添加し、反応温度を10〜50℃とし、反応時間を0.5〜4時間とし、静置分層し、上層の有機相、下層の水相及びエステルクロライドを除去し、さらに反応させることにより、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートが得られる。このことから、異なるアルキルパーオキサイドを調製するために必要な精製プロセスが異なり、精留塔などの単独の設備も必要であり、また必要な設備も多く異なり、従来プロセスは種々のアルキルパーオキサイドを精製できる共通の設備やプロセスがない。
同時に、従来の縮合プロセスの後には、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの粗生成物のみが得られ、水、アルキルパーオキサイド、塩などを含み、さらに後処理プロセスを行った後に市販の規格に準拠する製品(例えば、市販tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの要求が塩素イオンの含有量≦0.05%、tert−ブチルハイドロパーオキサイド含有量≦0.1%である)を得ることができる。前記後処理プロセスは、分離、アルカリ洗浄、水洗い、減圧留去又は蒸留、フラッシュ分離、乾燥等であってもよい。中国特許出願CN102558399で言及したt−ブチルペルオキシピバレートの後処理方法は、反応終了後に20〜40min静置し、母液を分離し、反応生成物をpH5〜7に水洗い、パラフィン溶剤を加えて0℃以下で20〜30min撹拌して溶剤型tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの製品が得られ、後処理時間を40minより大きくする。中国特許出願CN102336694に記載の1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンの後処理方法は、反応母液をアルカリ洗浄、水洗いをして中性反応液が得られ、減圧蒸留して無色液体である1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンの製品が得られ、従来の処理プロセスで通常1〜2時間である。従来の後処理プロセスは時間がかかり、効率が低いとともに、精留塔などの単独の設備も必要であり、異なるパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの後処理工程も異なり、従来の生産プロセスでは種々のパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを精製できる共通の設備やプロセスがない。
そのため、従来のプロセスで市販の規格に準拠するパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを得るためには、4ステップに分けられる。第1ステップは酸化プロセスであり、その生成物がアルキルパーオキサイド、不純物及び多量の水を含む混合物である。第2ステップは精製プロセスであり、不純物及び多量の水を除去し、市販の工業品に準拠するアルキルパーオキサイド(即ち中間製品)を製造し、これを貯蔵して使用に供した。第3ステップは縮合プロセスであり、目標生成物(パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタール)の粗生成物を得る。第4ステップ後処理プロセスは、不純物及び水を除去し、市販工業品に準拠するパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを得る。従来の生産プロセスでは、酸化プロセス後に必然的に一定量のアルキルパーオキサイド、即ちマクロの視点から見ると中間製品の累積と蓄積が存在し、アルキルパーオキサイドは精製された後に次の縮合プロセスに用いられ、即ちプロセスに中間製品精製プロセス及び関連の操作フローが存在する。これは、酸化プロセスと縮合プロセスが実質的に2つの互いに独立したプロセスであることを説明するため、従来のプロセスでは、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの製造が全体としてもバッチプロセスである。また、前記アルキルパーオキサイドは引火・爆発の危険品に属するため、このような化合物の蓄積、貯蔵及び精製などの工程に大きな安全リスクがあり、かつ前記アルキルパーオキサイドが引火・爆発なもので、温度にたいして異常に敏感であるため、コールドチェーンによる貯蔵と輸送が必要となり、使用と生産コストが大幅に増加する。従来の技術では、アルキルパーオキサイドの蓄積、貯蔵及び精製があり、酸化プロセスと縮合プロセスとをシームレスに接続できず、アルコールやアルカンからパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールを完全連続に製造することを実現する。同時に従来のプロセスに共通の後処理設備及びプロセスがなく、酸化、縮合プロセスと後処理プロセスの完全連続的な結合を実現できないため、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールが引火・爆発の危険品に属するため、このようなの化合物の貯蔵及び後処理などの工程に大きな安全リスクが存在し、かつ前記パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールが引火・爆発なもので、温度にたいして異常に敏感であるため、コールドチェーンによる貯蔵と輸送が必要となり、さらに使用と製造コストを増加させる。
ここで、前記アルキルパーオキサイドの一般式はR(OOH)であり、そのうち、Rは、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
さらに、Rは、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
さらに、Rは、tert−ブチル、tert−ペンチル、イソプロピルフェニル、1,4−ジイソプロピルフェニル、2,4,4−トリメチル−2−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシルから選択される。
さらに、アルキルパーオキサイドは、下記のものから選択される。
tert−ブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:75−91−2、tert−ペンチルハイドロパーオキサイドCAS No.:3425−61−4、CAS No.:4212−43−5、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:5809−08−5、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドCAS No.:80−15−9、2,5−ジメチル−2,5ビス(ハイドロパーオキサイド)ヘキサンCAS No.:3025−88−5、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼンCAS No.:3159−98−6。
バッチプロセスの最も重要な特徴は2点あり、第1はプロセス中に「滞留」又は「中断」があり、第2は製品生産が間隔をあけて実施され、即ち、製品ロットであり、一つのロット生産では一定数量しか得られない製品である。つまり、ロット毎の生産については、一定数量の原料が反応ステップの順に反応し、最終的に限られた一定数量の製品(生成物)が得られ、その後、さらに一定数量の原料を投入し、同様のステップで次バッチの反応を行い、限定の固定品を得た。
バッチプロセスを実現する方式は2種類ある。1)複数の反応器(例えば、フラスコ、反応釜など)でそれぞれ実現し、各ステップの反応は1つの反応器内で行われる。2)1つの反応器(例えば、フラスコ、オートクレーブなど)で実現し、該反応器において各ステップの反応を順に完了し、反応過程で反応プロセスに応じて複数の原料を順次添加、つまり反応ステップ毎に「滞留」があり、さらに後続反応の原料を添加するのを待つ。特許文献2では連続(continuous)とも呼ばれ、実質的にバッチ式であり、プロセス中に「滞留」があり、原料の投入を待つ必要があるか、次の反応で適切な温度(例えば、昇温、降温又は保温)に調節する必要がある。
バッチプロセスは主に以下の問題が存在する。
1.バッチロットの操作は、非効率で、反応時間が長く、生産周期が非常に長く、プロセス中に必然的に酸化物(中間製品)であるアルキルパーオキサイドの存在があり、また、多量の酸化物や最終製品をコールドチェーンによる貯蔵、輸送する必要があり、製品の使用や生産コストが長期に渡って高くなっている。
2.第1ステップの酸化プロセスは、酸素自体の酸化法を用いるか、過酸化水素の酸化法を用いるか、バッチプロセス反応器の保持液量が大きく、単回反応に純酸素又は過酸化水素を大量に必要とするため、タクトプロセスに大きな安全上の懸念がある。
3.第3ステップの縮合プロセスは主に発熱反応であり、反応器が良好な熱交換性能を有し、反応が温度暴走しないことを保証する必要がある。温度が高すぎると、製品が分解し、収率が低下する。従来のバッチプロセスは、主に酸化剤の添加速度(徐々に滴下又は緩やかな通気)を制御することにより対応する移動装置を結合して反応温度の制御を実現し、このように操作時間を大幅に延長し,製造効率を低下させる。もう一つは、多量の過酸化物が長時間で存在するため、プロセス安全上の懸念が大きく、プロセス安全性の問題を根本的に解決していない。即ちバッチプロセスの安全性、製品収率及び品質安定性はいずれも改善すべきである。
4.バッチプロセスは、不可避的にスケールアップ効果(Scaling up Effect)をもたらし、工業的に生産規模のスケールアップに大きな支障をきたす。
前記スケールアップ効果は、小型設備を利用して化学工業プロセス(即ち、小規模)実験(例えば、実験室規模)を利用して得られた検討結果であり、同じ操作条件で大型製造装置(例えば、工業化規模)とは結果として大きな差がある。これらの差による影響は、スケールアップ効果と呼ばれる。その原因は、主に小規模な実験設備における温度、濃度、材料滞留時間分布が大規模設備と異なることである。つまり、同じ操作条件では、小規模実験の研究結果を工業的規模で完全に繰り返すことができない。工業的規模で小規模実験と同じ又は近似した結果が得られれば、最適化調整によりプロセスパラメータと操作条件を変更する必要がある。化学工業工程に対して、スケールアップ効果は一つの難しくかつ解決する必要があるという問題である。そうでなければ、生産工程や製品品質に大きな不確実性をもたらすことになり、第1は、そのまま下流製品の品質が不安定になり、制御が困難となる。第2は、不確定性が生産工程のプロセスパラメータの変動をもたらし、さらに生産工程を効果的に制御できず、生産安全性を保証できず、生産工程に多くの安全上のリスクが潜んでいる。
現場生産とは、製造業者が設備を末端消費者(又は下流側ユーザー)に近い又は同じ場所で生産することであり、製造業者から末端消費者(又は下流側ユーザー)までの多くの中間段階、例えば倉庫貯蔵、物流などを大幅に低減し、大量のコストを節約する。しかし、現場生産は少量の製品の貯蔵及び輸送を避けられず、例えば工場の一つのプラントから別のプラントに搬送され、製品を合成した生産設備から製品を取り出して下流の生産設備に搬送する。現場生産の一つとして、オンライン生産(on−line manufacturing)とは、製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流プロセスとシームレスに接続し、同期連動する生産方式であり、製品を生産して即時使用可能な生産(produce−to−use)、使用準備済の生産(ready−to−use)のフレキシブル生産モード(flexible manufacturing)を実現する。インライン生産を実現するためには、プラグアンドプロデュース型生産装置(plug−and−produce system)の介在が必要となる。即時使用可能な生産は、生産された後にすぐに使用し、製品の生産と使用が同時に行われ、必要に応じていつでも生産し、待つ必要がなく、必要に応じて在庫ゼロで生産する。プラグアンドプロデュース型生産装置は、生産装置の稼働後すぐに製品を入手し、必要に応じて生産し、需要を満たした後に停止することができる。インライン生産の生産時間は、10分〜数分まで短縮でき、下流側ユーザーの生産設備や生産プロセスとシームレスに接続することが可能となり、製品の保管や輸送が根本的に回避され、コストを節約し、生産の安全性が向上し、生産効率も向上する。前記生産時間とは、原料投入反応器から市販品に該当する出力までに要する時間であり、反応時間と後処理時間を含み、連続ストリームプロセスでは滞在時間(residence time)ともいう。オンライン生産は高柔軟な生産方式として、他の現場製造方式と同様に大量の倉庫保管、物流などのコストを節約する以外に、同時に高速、個性化及びカスタマイズされた製品需要を効果的に満たすことができ、工業化4. 0及びインテリジェントな製造が主導された第4次産業革命の発展にも合致する。
本発明の有機過酸化物は、完全連続ストリームプロセス及び反応器を一体化し、下流エンドユーザーのプロセス及び反応器に直接シームレスに接続でき、即時使用可能な生産、ひいては全体のプロセス工程において、巨視的にパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールがない蓄積及び蓄積工程を実現することができる。一体化フルコーンプロセスは、高分子材料合成の分野の重合釜、フィルム工業の加硫機などに直接接続でき、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な新しい生産モードを実現し、有機過酸化物のオンライン生産、即時使用可能な生産、在庫ゼロで物流がないことを実現する。例えば、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートを開始剤として、現在太陽電池モジュールにおけるEVA接着フィルムの最も重要なコア原料であり、本発明の一体化連続ストリーム反応器はEVA膜の加硫機とシームレスに接続することができ、市販の標準に準拠するtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートが一体化連続ストリーム反応器から流出した後、直接に加硫機の配合釜に接続し、その後、加硫機に入れて真空ラミネートしてEVAフィルムを得て、最後に裁断し包装する。即時使用可能な生産を確実に実現することができ、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの蓄積及び貯蔵がなく、全体プロセスの安全性を大幅に向上させる一方で、生産コストをさらに低減している。
有機過酸化物は、非常に活性な化合物であり、極めて高い反応活性のラジカルや酸素に分解しやすく、その過程で大量の熱を放出し爆発を引き起こすため、有機過酸化物が温度にたいして異常に敏感であり、低温で貯蔵・輸送が必要である。従来のプロセス工程に大量の酸化反応製品(アルキルパーオキサイド)及び製品(パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタール)の蓄積、精製、貯蔵及び輸送が存在し、両者はいずれも引火・爆発の有機過酸化物であるため、従来の有機過酸化物の製造コストの1/3は中間製品及び製品のコールドチェーンによる貯蔵及び輸送に用いられる。オンライン生産は製品を使用する必要がある場合に必要に応じる生産と、即時使用可能な生産、使用準備済の生産であり、製品在庫ゼロ、無輸送を実現することは、有機過酸化物の生産及びその使用中の在庫や物流コストを大きく低減するとともに、その中の安全リスクを最低にも低減する。しかし、従来のプロセスはアルコール又はアルカンから直接のパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの連続ストリームプロセス及びそれに適合するプラグアンドプロデュース型生産反応器を実現することができず、有機過酸化物の製造及び使用における巨大な安全リスクを根本的に解決できず、生産及びその使用コストを低減することができない。
中国特許出願CN101479239では高い熱交換能力を有するプレート式熱交換器を使用して有機過酸化物を連続的に製造する方法が開示され、プレート型熱交換器の異なる位置(ブロック)に異なる反応物を導入し、所定の温度で連続的に選択した過酸化物を製造する。その温度は値がこのような温度、即ちこの温度より高いと有機過酸化物が熱感になる。これは反応温度の所定値がいずれも対応する有機過酸化物SDATよりも低いことを示し,最終的に好ましい反応温度範囲は5〜60℃である。バッチプロセスに比べ、収率が近く、温度より高くなるが、対応する有機過酸化物のSADTを下回ることになる。合成反応時間は、実験室の規模が1秒〜45秒の範囲内であり、工業的規模では最高で2〜3分間である。前記反応時間は、反応材料が反応器に入って反応が終了して目標製品の粗製品を得るために必要な時間を指し、後処理の時間を含まない。バッチプロセスに比べ、該連続製造方法は生産効率と安全性有利であるが、不可避的にスケールアップ効果が存在するため、工業規模の反応時間は実験室規模の2〜180倍であり、大幅な不確定(反応時間が2〜180倍で極めて広い範囲の延長)のスケールアップ効果があり、工業化の難しさが大幅に増加している。このような大幅に不確定のスケールアップ効果は該プロセスの工業化応用に多くの不利益をもたらし、例えば、工業化スケールアップへの場合、複数回で段階的にスケールアップの方法しかとらず、かつ実験室規模と一致した結果を得るためには、スケールアップ工程ごとに最適化プロセス条件やパラメータの再調整が必要となり、労働力や物資とプロジェクト開発の時間を大幅に消費してしまう。また、複数回で段階的にスケールアップしても、スケールアップ効果の変動の幅が大きすぎるため、最終的にはスケールアップ後の実験室規模の結果を得ることができない可能性がある。同時に不確定なスケールアップ効果はプロセスの安定性や信頼性に影響を及ぼし、製品品質が不安定になり、制御が困難となる。また、これも生産工程に潜在的な安全リスクをもたらす。同時に、当該特許は、アルコールやアルカンでアルキルパーオキサイドを生産する連続プロセスやアルキルパーオキサイドによるパーオキシエステルの連続プロセスのみが報告されたが、アルコールやアルカンを出発原料としてパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールを完全連続で直接生産することはできない。
中国特許出願CN102617432にtert−ブタノールを原料としてtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの生産方法が開示されているが、この特許には下記の問題が存在する。
第1は、生産プロセスにおいて大量の酸化生成物tert−ブチルハイドロパーオキサイドの蓄積、精製及び滞留待ちなどの工程があり、以上のように大きな安全上のリスクをもたらし、かつ生産安全を保証するために,これらのプロセスにおいて低温を維持する必要があり、生産コストを大幅に増加させる。
第2は、tert−ブタノールからtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートを生産する工程全体がバッチプロセスであり、工業的にスケールアップすると必然的にスケールアップ効果があり、工業的にスケールアップの難しさが極めて大きくなる。
第3は、生産時間が3〜18時間であり、反応時間が長く、生産効率が低く、オンライン生産、即時使用可能な生産を実現することができない。
以上のように、有機過酸化物は、従来の生産プロセスにおいて多くの問題がある。大量の時間内に有機過酸化物(酸化反応製品及び製品を含む)の蓄積、精製、貯蔵及び輸送工程がある。プロセスに非常に大きな安全上の問題が存在する。アルコール又はアルカンから直接パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを生産する全連続ストリームプロセス及びそれに適合するプラグアンドプロデュース型反応器を実現することができないため、これらは有機過酸化物の生産及びその使用における巨大な安全リスクを根本的に解決できず、生産及びその使用コストを低減することができない。また、従来のプロセスは、いずれも異なる程度のスケールアップ効果があり、工業化スケールアップの場合は、多くの人力を消費し、かつ不確定性がある。スケールアップ後のプロセス信頼性にも問題があり、製品品質が安定せず、制御が困難である。また、生産プロセスに柔軟性が乏しく、潜在的な安全リスクがある。反応温度が低いことにより、反応総時間が長すぎて収率が高くなくなり、生産効率が低下し、いずれも工業化の難しさが増している。大規模生産を実現することができず、その応用が制限されている。そのため、操作が簡単で安全で効率的であり、インライン生産が可能であり、大規模生産が容易で、かつスケールアップ効果のない有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスが求められている。
従来技術の欠点に対して、本発明の解決しようとする課題は、アルコール又はアルカンから、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールである有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスを提供することである。該生産プロセスでは、安全な出発物質(アルコール又はアルカン)から危険度の高い有機過酸化物を直接生産し、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド(即ち、中間製品)の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現され、またスケールアップ効果の問題を克服し、同時にオンライン生産(on−line manufacturing)が実現され、前記有機過酸化物製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流側プロセスとシームレスに接続し、同期連動の生産方式により、製品の即時使用可能な生産(produce−to−use)、使用準備済の生産(ready−to−use)のフレキシブル生産モード(flexible manufacturing)が実現される。該プロセスの操作は簡単で安全で、効率的であり、スケールアップ効果がなく、得られる有機過酸化物製品の収率及び含有量が高く、大規模生産が容易であり、生産コストを大幅に低減し、有機過酸化物生産及び下流製品生産の安全性を向上させる。
用語の説明:
本発明で使用する用語「アリール」とは、5〜12個の炭素の全炭素単環又は縮合多環基であり、完全共役なπ電子系を有する。芳香環の非限定的な例として、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が挙げられる。芳香環が非置換若しくは置換であってもよい。芳香環の。置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ基、ハロゲン化C〜Cアルキル、ハロゲン化C〜Cアルコキシ基、C〜Cシクロアルキル、ハロゲン化C〜Cシクロアルキルから選択される。
本発明で使用する用語「ヘテロシクロアリール」とは、5〜12個の環原子の不飽和の炭素環であり、ここで、1つ又は複数の炭素原子がN、O、Sなどのヘテロ原子によって置換されている。ヘテロ芳香環は、単環であっても、二環であってもよく、即ち2つの環が縮合してなるものである。具体的なヘテロシクロアリールとして、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、イソオキサゾール基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾール基及びイミダゾリル基などが挙げられる。ヘテロシクロアリールが非置換若しくは置換であってもよい。ヘテロシクロアリールの置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ基、ハロゲン化C〜Cアルキル、ハロゲン化C〜Cアルコキシ基、C〜Cシクロアルキル、ハロゲン化C〜Cシクロアルキルから選択される。
本発明で使用する用語「ヘテロシクロアルキル」とは、単環又は縮合環基であり、環中に5〜12個の環原子を有し、ここで、1つ又は2つの環原子は、N、O又はS(O)(ここで、mは0〜2の整数を示す)から選択されるヘテロ原子であり、他の環原子がCである。これらの環は、1つ又は複数の二重結合を含んでいてもよいが、これらの環は完全に共役なπ電子系を有していない。非置換のヘテロシクロアルキルとして、ピロリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペラジン基などが挙げられる。ヘテロシクロが非置換若しくは置換であってもよい。ヘテロシクロの置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ基、ハロゲン化C〜Cアルキル、ハロゲン化C〜Cアルコキシ基、C〜Cシクロアルキル、ハロゲン化C〜Cシクロアルキルから選択される。
本発明で使用する用語「シクロアルキル」とは、3〜12個の炭素を有する飽和単環炭素環であり、特に明記しない限り異なる数の原子を示す。シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを含む。シクロアルキルは非置換若しくは置換であってもよい。シクロアルキルは任意選択で任意の利用可能な炭素上に、アルコキシ基、ハロゲン、ハロゲン化アルキルから選択される1つ又は複数の、例えばパーフルオロアルキルなどの置換基で置換されていてもよい。
本発明で使用する用語「アルキル」は、直鎖アルキル及び分枝鎖アルキルを含む。例えば、「プロピル」のような一つのアルキルは、直鎖アルキルのみを意味し、言及される「イソプロピル」のような一つの分枝鎖アルキルは、分枝鎖アルキルのみを意味する。例えば、「C1−6アルキル」は、C1−4アルキル、C1−3アルキル、メチル、エチル、−n−プロピル、イソプロピル及びtert−ブチルを含む。
本発明で使用する用語「アルコキシ基」とは、含有−O−アルキル基を有するものであり、アルキルは上記のとおりである。本発明で使用する「アルコキシ基」の具体例は、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。さらに、「アルコキシ基」に置換アルコキシ基も含まれる。アルコキシ基は、任意の1つ又は複数のハロゲン原子で置換されていてもよい。
連続生産プロセス(連続プロセス、continuous process)とは、生産工程において生産システムの各生産ステップ同士がつながり、全体的に継続運転を保証することを意味するが、ステップ毎に滞在待ちが許可される。連続ストリームプロセス(連続ストリームプロセス、continuous−flow process)は、連続プロセスの一種であり、迅速で効率的な全フロー連続プロセスであり、使用時間が短く、効率が高く、取り扱いが容易であるなどの特長を有し、工程中に原料を連続的に投入し、連続生産して製品を製造し、工程中の材料(即ち、原料、中間体、製品、溶媒等を含む反応混合物)は連続的なストリームであり、途切れることなく、滞留待ちがなく、即ち製品が連続的に生産され、「パイプライン」式の化学工業生産プロセスである。プロセス操作が定常状態になると、反応器内の任意の位置における材料の組成や温度などの状態パラメータが経時的に変化せず、定常過程であるため、生産工程や製品品質が安定する。多段反応を含むプロセスでは、そのうちのいくつかのステップが連続しているか、または、既存のバッチプロセスにおける各工程を単に接続するだけである。このプロセスは半連続プロセスと呼ばれてもよい。全体のステップが連続でかつ材料がプロセス全体で連続的にストリームとなり、即ち、原料を連続的に添加して連続的に製品を得ることができることで、連続流プロセス(又は全フロー連続プロセス)ということができる。従来の技術により、パーオキシエステル、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールなどの有機過酸化物の製造するプロセスでは、酸化反応及び縮合反応が別々に進行し、プロセス全体として、酸化及び縮合が2つの別々に行われる工程であるため、バッチプロセスである。
上記課題を解決するために、本発明は、新規性のある、アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスであって、前記生産プロセスが、非常に安全な原料であるアルコール又はアルカンを出発原料とし、連続的に順に酸化縮合及び後処理という2つの工程によって有機過酸化物を製造し、前記生産プロセスが、プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われ、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口に連続的に反応基質、酸化剤及び縮合剤を供給し、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口から連続的に目標製品である有機過酸化物が得られ、前記生産プロセスが、スケールアップ効果がなく、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択され、前記反応基質がアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤がパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、パーオキシケタールを生産する場合は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料がアルコール又はケトンであるオンライン完全連続ストリーム生産プロセスを提供する。
本発明は、集積反応プロセスとプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器の利点により、従来の技術で有機過酸化物の生産プロセスを徹底的に改良し、従来の機過酸化物のオンライン完全連続ストリーム生産を実現でき、将酸化縮合工程と後処理工程を効率的に一つのプロセスに結合することができ、安全な出発物質(アルコール又はアルカン)から危険度の高い有機過酸化物の直接生産を実現でき、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド(中間製品)の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、アルキルパーオキサイドの精製、貯蔵及び輸送のステップを回避し、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現されるだけでなく、またスケールアップ効果の問題を克服し、同時にオンライン生産(on−line manufacturing)が実現され、製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流側プロセス及び設備とシームレスに接続し、同期連動の生産方式により、製品の即時使用可能な生産(produce−to−use)、使用準備済の生産(ready−to−use)のフレキシブル生産モード(flexible manufacturing)が実現される。つまり、即時使用可能な生産で、待つ必要がなく、オンデマンド生産により在庫ゼロとなり、オンデマンド生産にで、需要を満たした後に停止することができる。有機過酸化物の良質で高効率な生産を保証するだけでなく、下流側プロセスとシームレスにも接続可能となり、同期連動が可能であることにより、目標製品である有機過酸化物の貯蔵及び輸送のステップを回避でき、アルキルパーオキサイド及び最終製品(パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタール)のコールドチェーンにより倉庫保管及び輸送のコストや安全性の問題を根本的に解決できる。
本発明に係る生産プロセスの一般式は下記の通りである。
(式中、Aは、アルコール又はアルカンであり、Aは、アシルクロライド、クロロホーメート、アルコール、ケトンから選択され、酸化剤は、過酸化水素及び酸素から選択され、Cは、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される。)
さらに、Aは、アルコールの場合に一般式R(OH)で表され、ここで、n=1,2,3...であり、Aは、アルカンの場合に一般式R(H)で表され、ここで、n=1,2,3...であり、Aは、酸クロライドの場合に一般式RCOClで表され、Aは、クロロホーメートの場合に一般式ROCOClで表され、Aは、アルコールの場合に一般式R(OH)で表され、ここで、m=1,2,3...であり、Aは、ケトンの場合に一般式R4’(CO)又はR(CO)(シクロケトン)で表され、n,mは正の整数である。
Cは、パーオキシカルボキレートの場合に一般式R(OOOCRで表され、ここで、n=1,2,3...であり、Cは、パーオキシカーボネートの場合に一般式R(OOOCORで表され、ここで、n=1,2,3...であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R(OOR)で表され、ここで、n=1であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R(OOR)で表され、ここで、n=1,m=1,2,3...であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R(OORで表され、ここで、m=1,n=1,2,3...であり、n,mは正の整数である。
Rは、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
は、飽和若しくは不飽和のC〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
は、飽和若しくは不飽和のC〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
は、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
好ましくは、
Rは、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
は、飽和若しくは不飽和のC〜C18アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
は、飽和若しくは不飽和のC〜C18アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
は、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
より好ましくは、
Rは、tert−ブチル、tert−ペンチル、イソプロピルフェニル、1,4−ジイソプロピルフェニル、2,4,4−トリメチル−2−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシル、1,3−ジイソプロピルフェニルから選択される、
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、n−ペンチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、2,2−ジメチルヘプチル、ノニル、ウンデシル、フェニル、2−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、ナフチルから選択され、
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、2−エチルヘキシル、イソトリデシル、ヘプタデシル、シクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、ベンジル、フェニルオキシエチルから選択され、
は、tert−ブチル、tert−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシル、1,4−ジイソプロピルフェニル、1,3−ジイソプロピルフェニルから選択され、
又はR4’は、メチル、エチルから選択され、Rは、−(CH−、−CH−C(CH−CH−CH(CH)−CH−から選択され、
より好ましくは、
R(OH)は、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール、2,5−ジメチル−2,5ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
R(H)は、イソプロピルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択される。

COClは、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、2−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、2−メチルバレリルクロライド、2−エチルブチリルクロライド、2−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、2,4,4−トリメチルバレリルクロライド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、2−メチルベンゾイルクロライド、4−メチルベンゾイルクロライド、4−クロロベンゾイルクロライド、2,4−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライドから選択され、
OCOClは、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−n−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−n−ブチル、クロロギ酸sec−ブチル、クロロギ酸2−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸2−フェニルオキシエチルから選択され、
(OH)は、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、2,4,4―トリメチル−2−ペンタノール、2,5−ジメチル−2,5ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
4’(CO)は、メチルエチルケトンから選択され、R(CO)は、シクロヘキサノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンから選択される。
さらに、前記有機過酸化物は、下記のものから選択され、
パーオキシ安息香酸tert−ブチルCAS No.:614−45−9、パーオキシ安息香酸tert−ペンチルCAS No.:4511−39−1、パーオキシ酢酸tert−ブチルCAS No.:107−71−1、パーオキシピバリン酸tert−ブチルCAS No.:927−07−1、パーオキシピバリン酸tert−ペンチルCAS No.:29240−17−3、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートCAS No.:26748−41−4、パーオキシネオデカン酸tert−ペンチルCAS No.:68299−16−1、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ブチルCAS No.:3006−82−4、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ペンチルCAS No.:686−31−7、パーオキシイソ酪酸tert−ブチルCAS No.:109−13−7、パーオキシネオヘプタン酸tert−ブチルCAS No.:26748−38−9、パーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサン酸tert−ブチルCAS No.:13122−18−4、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートCAS No.:34443−12−4、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルCAS No.:70833−40−8、1,1−ジ−tert−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンCAS No.:6731−36−8、1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンCAS No.:3006−86−8、2,2−ビス(tert−ブチルパーオキシ)ブタンCAS No.:2167−23−9、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンCAS No.:26748−47−0、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルCAS No.:51240−95−0、パーオキシピバリン酸1,1,3,3−テトラメチルブチルCAS No.:22288−41−1、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサン酸エステルCAS No.:22288−43−3、1,1−ジtert−アミルパーオキシシクロヘキサンCAS No.:15667−10−4、パーオキシ酢酸tert−アミルCAS No.:690−83−5、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルCAS No.:2372−21−6、tert−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンCAS No.:3457−61−2。
本発明の生産プロセスにより、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド(中間製品)の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、アルコール又はアルカンを反応開始基質とし、有機過酸化物(パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタール)を完全連続に製造することが達成され、有機過酸化物のオンライン生産が革新的に実現され、即時使用可能な生産で、既存プロセスの限界を突破できる。
前記アルキルパーオキサイドの一般式はR(OOH)であり、ここで、Rは、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、nは1以上であり、nは正の整数である。
さらに、Rは、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
さらに、Rは、tert−ブチル、tert−ペンチル、イソプロピルフェニル、1,4−ジイソプロピルフェニル、2,4,4−トリメチル−2−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシルから選択される。
さらに、アルキルパーオキサイドは、下記のものから選択される。
tert−ブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:75−91−2、tert−ペンチルハイドロパーオキサイドCAS No.:3425−61−4、CAS No.:4212−43−5、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:5809−08−5、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドCAS No.:80−15−9、2,5−ジメチル−2,5ビス(ハイドロパーオキサイド)ヘキサンCAS No.:3025−88−5、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼンCAS No.:3159−98−6。
本発明のプロセスで製造した目標製品である有機過酸化物は、市販工業品の規格に準拠する製品である。さらに、前記目標製品である有機過酸化物中の塩素イオンの含有量は0.05wt%以下であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.1wt%以下であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、H、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか1種又は複数種である。
さらに、本発明のプロセスの生産時間は15min以下であり、好ましくは、前記生産時間は10min以下であり、より好ましくは、前記生産時間は3〜13minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜11minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜10minである。前記生産時間とは、反応原料(反応基質、酸化剤及び縮合剤)から前記一体化連続ストリーム反応器に入り、得られた市販の規格に準拠する目標製品の出力までに必要な時間であり、酸化学工業程時間及び後処理工程の時間を含む。
さらに、前記有機過酸化物の収率は64%以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の収率は75%以上であり、より好ましくは、前記有機過酸化物の収率は81%以上である。
さらに、前記有機過酸化物の含有量は77%以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の含有量は85%以上であり、前記有機過酸化物の含有量は97%以上である。
さらに、前記酸化縮合プロセスの温度は0〜200℃であり、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは0〜160℃であり、より好ましくは0〜140℃であり、より好ましくは5〜130℃である。
さらに、前記後処理の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは0〜30℃であり、より好ましくは5〜30℃である。
さらに、前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
さらに、前記アルカリ溶液の質量濃度は5%〜45%であり、好ましくは15%〜35%であり、より好ましくは20%〜30%である。
さらに、前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記酸溶液の質量濃度は50%〜90%であり、好ましくは60%〜80%であり、より好ましくは70%〜80%である。
さらに、前記酸化剤は、過酸化水素、酸素から選択される。
さらに、前記反応基質は、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、イソプロピルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、p−メンタン、ピナン、テトラリン、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール、1,3−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択される。
さらに、前記縮合剤中のアシル化合物は、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、2−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、2−メチルバレリルクロライド、2−エチルブチリルクロライド、2−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、2,4,4−トリメチルバレリルクロライド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、2−メチルベンゾイルクロライド、4−メチルベンゾイルクロライド、4−クロロベンゾイルクロライド、2,4−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−n−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−n−ブチル、クロロギ酸sec−ブチル、クロロギ酸2−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸2−フェニルオキシエチルから選択され、前記縮合剤中のアルコールは、tert−ブタノール、tert−ペンタノールから選択され、前記縮合剤中のケトンは、シクロヘキサノン,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、メチルエチルケトンから選択される。
さらに、酸と反応基質とのモル比は0.3:1〜1.5:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1である。
さらに、酸化剤と反応基質とのモル比は0.8:1〜2.2:1であり、好ましくは0.9:1〜2.1:1であり、より好ましくは1:1〜2:1であり、より好ましくは1.3:1〜1.8:1である。
さらに、アルカリと反応基質とのモル比は0.7:1〜2:1であり、好ましくは0.9:1〜1.8:1であり、より好ましくは1:1〜1.6:1であり、より好ましくは1:1〜1.4:1である。
さらに、アシル化合物と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1であり、好ましくは0.6:1〜1.1:1であり、より好ましくは0.7:1〜1:1である。
さらに、縮合原料と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1であり、好ましくは0.6:1〜1.1:1であり、より好ましくは0.7:1〜1:1である。
さらに、前記反応基質の流速は0.2〜10L/hであり、好ましくは0.5〜8L/hであり、より好ましくは1〜6L/hである。
さらに、前記酸溶液の流速は0.2〜5L/hであり、好ましくは0.4〜4L/hであり、より好ましくは0.5〜3L/hである。
さらに、前記アルカリ溶液の流速は0.2〜12L/hであり、好ましくは0.3〜9L/hであり、より好ましくは0.5〜8L/hである。
さらに、前記アシル化合物又は縮合原料の流速は0.2〜8L/hであり、好ましくは0.3〜6L/hであり、より好ましくは0.5〜4L/hである。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はtert−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は68%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は81%以上である。
前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は87%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は91%以上である。
前記目標製品であるtert−ブチルパーオキシネオデカノエート中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである。
前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である。
前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記tert−ブタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記ネオデカノイルクロライドの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記ネオデカノイルクロライドとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品がパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの場合、前記反応基質は2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの収率は65%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの収率は70%以上である。
前記パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの含有量は80%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの含有量は90%以上である。
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.1wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はHである。
前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である。
前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜11L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記ネオデカノイルクロライドの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸と2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素と2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリと2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記ネオデカノイルクロライドと2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.7:1〜1.1:1であり、好ましくは0.8:1〜1:1であり、より好ましくは0.8:1〜0.95:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、前記アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、前記酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの収率は70%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの収率は81%以上である。
前記tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの含有量は95%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの含有量は97%以上である。
前記目標製品であるtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである。
前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である。
前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記tert−ブタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンであり、前記反応基質はイソプロピルベンゼンであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は酸素であり、ここで、好ましくは、前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は79%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は81%以上である。
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は89%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は94%以上である。
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.1wt%であり、前記その他過酸化物不純物はジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドである。
前記酸化縮合プロセスの温度は0〜180℃であり、好ましくは0〜150℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である。
前記後処理の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは0〜30℃であり、より好ましくは5〜30℃である。
前記イソプロピルベンゼンの流速は0.2〜8L/hであり、好ましくは0.5〜6L/hであり、より好ましくは1.5〜4L/hであり、より好ましくは2〜3L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記ネオデカノイルクロライドの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸素とイソプロピルベンゼンとのモル比は0.8:1〜2.2:1であり、好ましくは1.3:1〜2.1:1であり、より好ましくは1.5:1〜2:1である。
前記アルカリとイソプロピルベンゼンとのモル比は1:1〜1.8:1であり、好ましくは1.2:1〜1.6:1であり、より好ましくは1.3:1〜1.5:1である。
前記ネオデカノイルクロライドとイソプロピルベンゼンとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩、水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸イソプロピルであり、酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの収率は70.5%以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの収率は80%以上である。
前記パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの含有量は95%以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの含有量は97%以上である。
前記目標製品であるパーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである。
前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である。
前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記クロロギ酸イソプロピルとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩、水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルであり、前記反応基質はtert−ペンタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記目標製品であるパーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ペンチルである。
前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である。
前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの収率は70%以上であり、好ましくは、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの収率は81%以上である。
前記パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの含有量は95%以上であり、好ましくは、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの含有量は97%以上である。
前記酸とtert−ペンタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ペンタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ペンタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルとtert−ペンタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩、水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
なお、実際の生産(実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む)で使用する反応基質、酸化剤及び縮合剤の質量濃度はいずれも±3%の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±3℃の偏差を有してもよく、生産時間は±3sの偏差を有してもよい。
本発明の解決手段は、非常に安全な材料を出発原料として有機過酸化物を生産し、中間にアルキルパーオキサイドがなく、つまり、危険な酸化生成物であるアルキルパーオキサイドで精製・貯蔵する必要がなく、かつ最終製品の即時使用の生産で、アルキルパーオキサイド及びその製品(パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタール)を大量に貯蔵する安全性のリスクがなく、同時にスケールアップ効果もなく、工業化応用の難しさを大幅に低減でき、工業化スケールアップの際に、複雑な多段スケールアップやプロセス条件、パラメータの調整最適化を経る必要がなく、必要な生産規模まで一度にスケールアップでき、人力物資とプロジェクト開発時間を大幅に節約することができる。工業化生産において、製品の生産規模を柔軟に変更することができ、プロセスの最適化条件やパラメータを再調整する必要がなく、生産プロセスの柔軟性が良好である。スケールアップ効果がなく、生産プロセスが安定して確実であり、プロセス条件やパラメータの変動も製品品質に影響せず、製品品質の制御が容易である。これも生産工程の安全性を大幅に向上させる。
本発明の連続ストリームプロセスでは、その安定性及び信頼性が良好であるため、製品品質が安定し、再現性が良好である。プロセスではスケールアップ効果がなく、有機過酸化物の連続ストリームプロセスの工業化にスケールアップ効果があるという問題も解消されている。同時に、該一体化連続ストリーム反応器は、遅延パイプラインを必要としないため、体積が小さく、床面積が小さく、建屋面積を大幅に節約し、生産効率を向上させる。
連続ストリームプロセスの条件を満たすために、本発明は、専用の一体化反応器を開発した。前記反応器はモジュール化された構造であってもよく、モジュールの組織形態や数を設計する必要があり、各温度領域に含まれるモジュールが対応するプロセス条件やパラメータも開発する必要があり、各温度領域の区分と温度設定を含め、上記の様々な要因が相乗的に働き、この連続ストリームプロセスが実現される。さらに、各温度と材料濃度、材料配合比率及び材料流速を組み合わせ、それを反応プロセスとマッチングさせ、より高い反応効果を得ることができる。
本発明の生産プロセスは、高温で迅速に、連続的に完成する有機過酸化物の製造反応を終了させ、機能ユニットの区分と温度設定の最適化及び機能ユニットの相乗効果により、反応の総時間15分間以内、ひいては数分間まで短縮することができ、プロセスの効率を大幅に向上させる。このように、本発明の生産プロセスにより、従来技術の制限を突破し、従来技術では実現できない過酷・危険な条件下で、有機過酸化物の高効率、高品質の生産が成功し、アルキルパーオキサイドの精製、貯蔵及び輸送のステップを回避し、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現され、有機過酸化物の良質で高効率な生産を保証するだけでなく、下流側プロセスとシームレスにも接続可能となり、同期連動が可能であることにより、目標製品である有機過酸化物の貯蔵及び輸送のステップを回避することができる。また、前記生産プロセスは、スケールアップ効果がなく、工業化生産に非常に適し、かつ有機過酸化物の即時使用可能な生産で、コールドチェーンによる輸送と貯蔵を必要とせず、生産及びその使用の安全性を大幅に向上し、コストを低減させ、当該分野の一つの重大な進歩である。
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、酸化縮合ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化縮合ユニットは、反応基質、酸化剤及び縮合剤を反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるために使用され、前記後処理ユニットは、前記有機過酸化物の精製及び洗浄に使用され、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される。
さらに、前記酸化縮合ユニットの温度は0〜200℃であり、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは0〜160℃であり、より好ましくは0〜140℃であり、より好ましくは5〜130℃である。
さらに、前記後処理ユニットの温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは0〜30℃であり、より好ましくは5〜30℃である。
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されている。
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域を備え、温度領域ごとに独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されている。
さらに、前記ユニット間に、さらに緩衝容器(Buffer vessel)を備える。前記緩衝容器は、所定の容量を有する容器であり、主にシステムの圧力変動と平衡流量差を緩衝し、システム動作をより安定させるために用いられる。
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口の数は1つ又は複数であり、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口の数は1つ又は複数である。
さらに、前記反応器モジュールは連続ストリームプロセスのいずれかを実現できる反応器であり、前記反応器は、微小反応器(Microreactor)、直列ループ反応器(Tandem loop reactor)、管型反応器(Tubular reactor)から選択されるいずれか1種又は複数種である。前記微小反応器は、微小構造反応器又は微小流路反応器とも呼ばれ、ここで、化学反応が一般的に1mm以下の限られた領域に発生するデバイスであり、このような限られた領域は最も典型的な形態である微小サイズ流路である。直列コイル反応器は、ループ反応器を配管で直列接続してなる反応器であり、ここで、ループ反応器が管型反応器をループ状管としたものである。管型反応器は前世紀中期に現れた管状で、アスペクト比が大きい連続操作反応器である。このような反応器は、長くてもよく、単管または多管で並列に接続されていてもよく、中空管であってもよいし、充填管であってもよい。
さらに、反応器は、1台又は複数台である。
さらに、前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである。
さらに、前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている。
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスは、6つの温度領域を備えるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われる。
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスの酸化縮合反応ユニットは、4つの温度領域、即ち温度領域1、温度領域2、温度領域3及び温度領域4を備え、後処理ユニットは、2つの温度領域、即ち温度領域5及び温度領域6を備える。連続温度領域の温度が同じである場合、同一の温度領域と見なす。例えば、温度領域1と温度領域2の温度が同じである場合、一体化反応器は、実際に5つの温度領域、即ち温度領域1(温度領域1+温度領域2)、温度領域3、温度領域4、温度領域5及び温度領域6を有する。その他、このように類推する。
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスは、
(a)反応基質、酸化剤及び縮合剤を酸化縮合ユニットに供給し、温度領域1〜温度領域4を順に通過して完全に反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるステップであって、前記反応基質がアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤がパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、パーオキシケタールを生産する場合は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料がアルコール又はケトンであるステップと、
(b)温度領域4から流出する反応液を後処理ユニットに流入させ、温度領域5及び温度領域6を順に通過して後処理を行い、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される目標製品である有機過酸化物を得るステップと、を含む。
前記目標製品である有機過酸化物は市販工業品の規格に準拠する製品である。さらに、前記目標製品である有機過酸化物中の塩素イオンの含有量は0.05wt%以下であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.1wt%以下であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、H、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか1種又は複数種である。
さらに、前記温度領域1の温度は0〜100℃であり、好ましくは0〜80℃であり、より好ましくは0〜60℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
さらに、前記温度領域2の温度は10〜200℃であり、好ましくは20〜180℃であり、より好ましくは30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
さらに、前記温度領域3の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
さらに、前記温度領域4の温度は5〜100℃であり、好ましくは20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である。
さらに、前記温度領域5の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
さらに、前記温度領域6の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
なお、実際の生産(実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む)において、温度領域の温度は±3℃の偏差を有してもよい。
さらに、ステップ(a)の前記反応基質は、好ましくは、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、イソプロピルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、p−メンタン、ピナン、テトラリン、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール、1,3−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択される。
さらに、前記反応基質の流速は0.2〜10L/hであり、好ましくは0.5〜8L/hであり、より好ましくは1〜6L/hである。
さらに、ステップ(a)の前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、酢酸又は塩酸である。
さらに、前記酸溶液の質量濃度は50%〜90%であり、好ましくは60%〜80%であり、より好ましくは70%〜80%である。
さらに、前記酸溶液の流速は0.2〜5L/hであり、好ましくは0.4〜4L/hであり、より好ましくは0.5〜3L/hである。
さらに、ステップ(a)の前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
さらに、前記アルカリ溶液の質量濃度は5%〜45%であり、好ましくは15%〜35%であり、より好ましくは20%〜30%である。
さらに、前記アルカリ溶液の流速は0.2〜10L/hであり、好ましくは0.3〜9L/hであり、より好ましくは0.5〜8L/hである。
さらに、ステップ(a)において、前記縮合剤中のアシル化合物は、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、2−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、2−メチルバレリルクロライド、2−エチルブチリルクロライド、2−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、2,4,4−トリメチルバレリルクロライド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、2−メチルベンゾイルクロライド、4−メチルベンゾイルクロライド、4−クロロベンゾイルクロライド、2,4−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−n−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−n−ブチル、クロロギ酸sec−ブチル、クロロギ酸2−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸2−フェニルオキシエチルから選択され、前記縮合剤中のアルコールは、tert−ブタノール、tert−ペンタノールから選択され、前記縮合剤中のケトンは、シクロヘキサノン,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、メチルエチルケトンから選択される。
さらに、前記アシル化合物又は縮合原料の流速は0.2〜8L/hであり、好ましくは0.3〜6L/hであり、より好ましくは0.5〜4L/hである。
さらに、酸と反応基質とのモル比は0.3:1〜1.5:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1である。
さらに、酸化剤と反応基質とのモル比は0.8:1〜2.2:1であり、好ましくは0.9:1〜2.1:1であり、より好ましくは1:1〜2:1であり、より好ましくは1.3:1〜1.8:1である。
さらに、アルカリと反応基質とのモル比は0.7:1〜2:1であり、好ましくは0.9:1〜1.8:1であり、より好ましくは1:1〜1.6:1であり、より好ましくは1:1〜1.4:1である。
さらに、アシル化合物と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1であり、好ましくは0.6:1〜1.1:1であり、より好ましくは0.7:1〜1:1である。
さらに、縮合原料と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1であり、好ましくは0.6:1〜1.1:1であり、より好ましくは0.7:1〜1:1である。
さらに、前記酸化剤は、過酸化水素、酸素から選択される。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はtert−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である。
前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は68%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は81%以上である。
前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は87%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は91%以上である。
前記目標製品であるtert−ブチルパーオキシネオデカノエート中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである。
前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記tert−ブタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記ネオデカノイルクロライドの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記ネオデカノイルクロライドとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの場合、前記反応基質は2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である。
前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの収率は65%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの収率は70%以上である。
前記パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの含有量は80%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの含有量は90%以上である。
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.1wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はHである。
前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜11L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記ネオデカノイルクロライドの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸と2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素と2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリと2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記ネオデカノイルクロライドと2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.7:1〜1.1:1であり、好ましくは0.8:1〜1:1であり、より好ましくは0.8:1〜0.95:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、前記アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、前記酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域4の温度は10〜90℃であり、より好ましくは20〜80℃であり、より好ましくは30〜70℃であり、より好ましくは40〜60℃である。
前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの収率は70%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの収率は81%以上である。
前記tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの含有量は95%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの含有量は97%以上である。
前記目標製品であるtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである。
前記tert−ブタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンであり、前記反応基質はイソプロピルベンゼンであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は酸素である。ここで、好ましくは、
前記温度領域1の温度は、好ましくは0〜80℃であり、より好ましくは10〜70℃であり、より好ましくは20〜60℃であり、より好ましくは30〜40℃である。
前記温度領域2の温度は、好ましくは20〜180℃であり、より好ましくは30〜150℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
前記温度領域3の温度は、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域4の温度は、好ましくは10〜100℃であり、より好ましくは20〜80℃であり、より好ましくは30〜60℃であり、より好ましくは40〜50℃である。
前記温度領域5の温度は、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域6の温度は、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は79%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は81%以上である。
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は89%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は94%以上である。
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.1wt%であり、前記その他過酸化物不純物はジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドである。
前記イソプロピルベンゼンの流速は0.2〜8L/hであり、好ましくは0.5〜6L/hであり、より好ましくは1.5〜4L/hであり、より好ましくは2〜3L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記ネオデカノイルクロライドの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸素とイソプロピルベンゼンとのモル比は0.8:1〜2.2:1であり、好ましくは1.3:1〜2.1:1であり、より好ましくは1.5:1〜2:1である。
前記アルカリとイソプロピルベンゼンとのモル比は1:1〜1.8:1であり、好ましくは1.2:1〜1.6:1であり、より好ましくは1.3:1〜1.5:1である。
前記ネオデカノイルクロライドとイソプロピルベンゼンとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸イソプロピルであり、酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、
前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である。
前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの収率は以上であり、70.5%、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの収率は80%以上である。
前記パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの含有量は95%以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの含有量は97%以上である。
前記目標製品であるパーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである。
前記tert−ブタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記クロロギ酸イソプロピルの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記クロロギ酸イソプロピルとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルであり、前記反応基質はtert−ペンタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である。
前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである。
前記パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの収率は70%以上であり、好ましくは、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの収率は81%以上である。
前記パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの含有量は95%以上であり、好ましくは、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの含有量は97%以上である。
前記目標製品であるパーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ペンチルである。
前記tert−ペンタノールの流速は1〜8L/hであり、好ましくは1.5〜6L/hであり、より好ましくは2〜4L/hである。
前記酸溶液の流速は0.4〜5L/hであり、好ましくは0.5〜4L/hであり、より好ましくは1〜3L/hであり、より好ましくは1.5〜2.5L/hである。
前記アルカリ溶液の流速は0.4〜9L/hであり、好ましくは0.8〜7L/hであり、より好ましくは1〜6L/hであり、さらに好ましくは1.2〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜3L/hである。
前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルの流速は0.4〜7L/hであり、好ましくは0.8〜6L/hであり、より好ましくは1〜5L/hであり、さらに好ましくは1.5〜4L/hであり、さらに好ましくは2〜3L/hである。
前記酸とtert−ペンタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である。
前記過酸化水素とtert−ペンタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である。
前記アルカリとtert−ペンタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である。
前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルとtert−ペンタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である。
前記過酸化水素の質量濃度は30%〜50%である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
なお、実際の生産(実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む)で使用する反応基質、酸化剤及び縮合剤はいずれも±2%の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±3℃の偏差を有してもよく、生産時間は±5sの偏差を有してもよい。
本発明は、反応基質から有機過酸化物を直接連続的に生産する解決手段提供する。即ち、複数種類の反応物を継続的に反応器に投入し、連続的に反応生成物が収集される。機能ユニット温度領域の区分と温度設定の最適化及び機能ユニットの相乗効果により、短時間で十分に反応させることができ、反応の総時間を15分間以内に短縮でき、プロセスの効率を大幅に向上させる。
連続ストリームプロセスでは、その安定性及び信頼性が良好であるため、製品品質が安定し、再現性が良好である。プロセスではスケールアップ効果がなく、有機過酸化物の連続ストリームプロセスの工業化にスケールアップ効果があるという問題も解消されている。同時に、該一体化連続ストリーム反応器は、遅延パイプラインを必要としないため、体積が小さく、床面積が小さく、建屋面積を大幅に節約する。
本発明の第2の目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれにも使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、酸化縮合ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化縮合ユニットは、反応基質、酸化剤及び縮合剤を反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるために使用され、前記後処理ユニットは前記有機過酸化物の精製及び洗浄に使用され、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
本発明の第3目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれにも使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されているプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
本発明の第4目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれにも使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域を備え、温度領域ごとに独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されているプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
以上の3種類の連続ストリーム反応器は、さらに以下のとおりであってもよい。
さらに、前記ユニット間に、さらに緩衝容器(Buffer vessel)を備え、前記緩衝容器が所定の容量を有する容器であり、主にシステムの圧力変動と平衡流量差を緩衝し、システム動作をより安定させるために用いられる。
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口の数は1つ又は複数であり、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口の数は1つ又は複数である。
さらに、前記反応器モジュールは、連続ストリームプロセスのいずれかを実現できる反応器であり、前記反応器は、微小反応器(Microreactor)、直列ループ反応器(Tandem loop reactor)、管型反応器(Tubular reactor)から選択されるいずれか1種又は複数種である。前記微小反応器は、微小構造反応器又は微小流路反応器とも呼ばれ、ここで、化学反応が一般的に1mm以下の限られた領域に発生するデバイスであり、このような限られた領域は最も典型的な形態である微小サイズ流路である。直列コイル反応器は、ループ反応器を配管で直列接続してなる反応器であり、ここで、ループ反応器が管型反応器をループ状管としたものである。管型反応器は前世紀中葉が現れた管状で、アスペクト比が大きい連続操作反応器である。このような反応器は、長くてもよく、単管が多管で並列に接続されていてもよく、中空管であってもよいし、充填管であってもよい。
さらに、反応器は、1台又は複数台である。
さらに、前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである。
さらに、前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている。
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器は6つの温度領域を備える。
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器の酸化縮合反応ユニットは、4つの温度領域、即ち温度領域1、温度領域2、温度領域3及び温度領域4を備え、後処理ユニットは、2つの温度領域、即ち温度領域5及び温度領域6を備える。
さらに、前記温度領域1の温度は0〜100℃であり、好ましくは0〜80℃であり、より好ましくは0〜60℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
さらに、前記温度領域2の温度は10〜200℃であり、好ましくは20〜180℃であり、より好ましくは30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である。
さらに、前記温度領域3の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
さらに、前記温度領域4の温度は5〜100℃であり、好ましくは20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である。
さらに、前記温度領域5の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
さらに、前記温度領域6の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である。
本発明の第5目的は、本発明にかかるアルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス、及びその後の1つ又は複数の生産プロセスを含む化学生産プロセスを提供することである。例えば、前記化学生産プロセスは重合プロセスであってもよく、本発明にかかるオンライン完全連続ストリームで生産された有機過酸化物を重合プロセスの開始剤とし、本発明のプロセスを重合反応プロセスとシームレスに接続し、有機過酸化物の生産及びその使用の完全連続を形成し、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な生産である新しい生産モードを実現することができる。
本発明の第6目的は、本発明にかかるいずれかの形態のオンライン完全連続ストリーム生産プロセスのプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器、及びその後の1つ又は複数の生産設備を含む化学生産設備を提供することである。例えば、前記化学生産設備は、重合物生産設備であってもよく、本発明にかかるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器が重合釜とシームレスに直接接続し、有機過酸化物の生産及びその使用の完全連続生産設備を形成し、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な生産である新しい生産モードを実現することができる。
本発明は、従来技術と比較して、下記の有益な効果を有する。
1.本発明は、集積反応プロセスとプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器の利点により、従来の技術である有機過酸化物の生産プロセスを徹底的に改良し、初めて安全な出発物質(アルコール又はアルカン)から危険度の高い有機過酸化物の直接生産を実現でき、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド(中間製品)の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、アルキルパーオキサイドの精製、貯蔵及び輸送のステップを回避し、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現され、同時にオンライン生産(on−line manufacturing)が実現され、製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流側プロセス及び設備とシームレスに接続し、同期連動の生産方式により、製品の即時使用可能な生産(produce−to−use)、使用準備済の生産(ready−to−use)のフレキシブル生産モード(flexible manufacturing)が実現される。つまり、即時使用可能な生産で、待つ必要がなく、オンデマンド生産により在庫ゼロとなり、オンデマンド生産で、需要を満たした後に停止することができる。有機過酸化物の良質で高効率な生産を保証するだけでなく、下流側プロセスとシームレスに接続可能となり、同期連動が可能であることにより、目標製品である有機過酸化物の貯蔵及び輸送のステップを回避でき、アルキルパーオキサイド及び最終製品(パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタール)のコールドチェーンにより倉庫保管及び輸送のコストや安全性の問題を根本的に解決できる。
2.本発明の生産プロセスは、従来技術のプロセスと全く異なり、ワンステップだけで、かつ反応工程と後処理工程を完全なワンセット生産プロセスに統合することにより、市販工業品の規格に準拠する製品を短時間(15分間以内)で直接製造し、高質量、高効率な生産を実現している。
3.本発明の生産プロセスは、汎用性が高く、反応プロセスを反応器と有機的に結合することにより、異なる有機過酸化物の生産プロセスが汎用できない従来の欠点を解決し、異なるプロセスパラメータ及び反応器パラメータを調整することで、異種の有機過酸化物の生産を同じ1台であるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器上で実現でき、ユーザーの多様なニーズを満たし、生産効率を向上させる。
4.本発明の生産プロセスは、安全で、効率的であり、製造された有機過酸化物製品の収率及び含有量が高く、生産コストを大幅に低減し、有機過酸化物生産及び下流製品生産の安全性を向上させ,有機過酸化物の高効率、高品質、大規模生産を実現する。
5.本発明は、有機過酸化物の連続ストリームプロセスの工業化スケールアップの問題を解決し、本発明の生産プロセスのスケールアップ効果がなく、工業化応用の難しさを大幅に低減でき、工業化スケールアップの際に、複雑な多段スケールアップやプロセス条件、パラメータの最適化調整を経る必要がなく、必要な生産規模まで一度にスケールアップでき、労働力や物資とプロジェクト開発時間を大幅に節約することができる。
6.本発明の生産プロセスは、安全性が大幅に向上し、連続ストリーム反応器が相対的に小さい保持液量と優れた伝熱特性を有し、比較的短い反応時間(15分間以内)のため、該プロセス工程をより安全にする。ここで、前記反応器の保持液量とは、操作が安定した状態に達した時、任意の時点の反応器に貯蔵された反応材料の総体積を指す。
7.本発明は、従来技術と比べて、反応時間を95%と大幅に短縮し、反応効率を大幅に上げることができる。
8.一体化連続ストリーム反応器において、流速が安定で、生産工程が安定であるので、製品の品質が安定であり、再現性が良好である。
9.当該一体化連続ストリーム反応器は、容積が小さく、床面積が小さいので、大幅に建屋面積を節約することができる。
本発明の連続生産プロセスの工程図である 本発明の一体化反応器の模式図である。
以下、具体的な実施例により本発明を詳しく説明する。これらの実施例は単に本発明を説明するためのもので、本発明の範囲を限定するものではないと理解されるべきである。また、当業者が本発明の開示内容を読んだ後、本発明に対して様々な変更や修正をすることはでき、これらの等価の変更及び修正も本発明の特許請求の範囲に入ると理解されるべきである。
実施例では下記の略語を使用する。
TBA: tert−ブタノール
TAA: tert−ペンタノール
NDCl: ネオデカノイルクロライド
2−EHCF: 2−エチルヘキシルクロロホーメート
CYC: シクロヘキサノン
CBO: ベンゾイルクロライド
クメン: イソプロピルベンゼン
NSC904: 2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール
PVCL:塩化ピバロイル
2−CHC: 2−エチルヘキサノイルクロリド
IBCL: イソブチリルクロライド
U535: ネオヘプタノイルクロリド
INCL: 3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロリド
335TCYC: 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン
MEK: メチルエチルケトン
IPCF: クロロギ酸イソプロピル
ACL: アセチルクロライド
本発明の実施例中の濃度はいずれも質量濃度であり、目標製品の含有量は有効酸素含有量滴定法(ヨード滴定法)により測定され、塩素イオンの含有量はイオン検出器により検出され、その他の有機過酸化物は高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により検出される。本発明の目標製品中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05%であり、その他の有機過酸化物の含有量は0.05〜0.1%であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、H、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか1種又は複数種である。反応器には遅延パイプラインを必要としない。
なお、実際の生産(実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む)で使用する反応基質、酸化剤及び縮合剤は、いずれも±2%の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±3℃の偏差を有してもよく、生産時間は±5sの偏差を有してもよい。
実施例1〜12 tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの製造
図1及び図2に示すように、原料1(硫酸溶液)、原料2(反応基質)、原料3(過酸化水素溶液)、原料4(アルカリ溶液)及び原料5(アシル化合物)を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域1〜温度領域4に順に入り、完全に反応させた。温度領域4から流出した反応液は、温度領域5及び温度領域6に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度1は原料1の供給速度を表し、供給速度2は原料2の供給速度を表し、供給速度3は原料3の供給速度を表し、供給速度4は原料4の供給速度を表し、供給速度5は原料5の供給速度を表す。
実施例13〜14 パーオキシ安息香酸tert−ペンチルの製造
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例15〜26 パーオキシ−2−エチルヘキシル炭酸tert−ブチルの製造
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例27〜28 1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンの製造
図1及び図2に示すように、原料1(硫溶液)、原料2(反応基質)、原料3(過酸化水素溶液)、原料4(酸溶液)及び原料5(縮合原料)を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域1〜温度領域4に順に入り、完全に反応させた。温度領域4から流出した反応液は、温度領域5及び温度領域6に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度1は原料1の供給速度を表し、供給速度2は原料2の供給速度を表し、供給速度3は原料3の供給速度を表し、供給速度4は原料4の供給速度を表し、供給速度5は原料5の供給速度を表す。
実施例29〜38 パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの製造
図1及び図2に示すように、原料1(アルカリ溶液)、原料2(反応基質)、原料3(酸素)、原料4(アルカリ溶液)及び原料5(アシル化合物)を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域1〜温度領域4に順に入り、完全に反応させた。温度領域4から流出した反応液は、温度領域5及び温度領域6に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度1は原料1の供給速度を表し、供給速度2は原料2の供給速度を表し、供給速度3は原料3の供給速度を表し、供給速度4は原料4の供給速度を表し、供給速度5は原料5の供給速度を表す。
実施例39〜50 パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの製造
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例51〜62 パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの製造
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例63〜74 パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの製造
実施例1〜12の操作方法を採用した。
実施例75〜77 tert−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンの製造
実施例29〜38の操作方法を採用した。
実施例78〜92
具体的な実施例の有機過酸化物は下記の通りである。なお、実施例84及び85は実施例27〜28の操作方法を採用し、実施例78〜83及び実施例86〜92はいずれも実施例1〜12の操作方法を採用した。
前記実施例から、本発明の連続ストリームにより有機過酸化物を生産することは、時間的に大いに有利であり、時間が従来のプロセスの数時間乃至10時間以上から10分間以内に短縮され、かつトータル収率及び含有量が従来技術よりある程度上がることが分かる。また、実施例11と12、25と26、37と38、49と50、61と62、73と74、76と77、91と92から、スケールアップした後、収率が変化することなく、生産時間も増加しないので、本発明はスケールアップ効果が無いことが分かる。

Claims (170)

  1. アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスであって、前記生産プロセスが、プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われ、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口に連続的に反応基質、酸化剤及び縮合剤を供給し、連続的に順に酸化縮合及び後処理という2つのプロセスによって前記一体化連続ストリーム反応器の排出口から連続的に目標製品である有機過酸化物が得られ、前記生産プロセスが、スケールアップ効果がなく、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択され、前記反応基質がアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤がパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、パーオキシケタールを生産する場合は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料がアルコール又はケトンであり、前記生産プロセスの一般式が下記の通りである
    ことを特徴とするオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
    (式中、Aは、アルコール又はアルカンであり、Aは、アシルクロライド、クロロホーメート、アルコール、ケトンから選択され、酸化剤は、過酸化水素及び酸素から選択され、Cは、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される。)
  2. は、アルコールの場合に一般式R(OH)で表され、ここで、n=1,2,3...であり、Aは、アルカンの場合に一般式R(H)で表され、ここで、n=1,2,3...であり、Aは、酸クロライドの場合に一般式RCOClで表され、Aは、クロロホーメートの場合に一般式ROCOClで表され、Aは、アルコールの場合に一般式R(OH)で表され、ここで、m=1,2,3...であり、Aは、ケトンの場合に一般式R4’(CO)又はR(CO)(シクロケトン)で表され、n、mは正の整数であり、
    Cは、パーオキシカルボキレートの場合に一般式R(OOOCRで表され、ここで、n=1,2,3...であり、Cは、パーオキシカーボネートの場合に一般式R(OOOCORで表され、ここで、n=1,2,3...であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R(OOR)で表され、ここで、n=1であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R(OOR)で表され、ここで、n=1,m=1,2,3...であり、Cは、パーオキシケタールの場合に一般式R(OORで表され、ここで、m=1、n=1,2,3...であり、n,mは正の整数であり、
    Rは、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    は、飽和若しくは不飽和のC〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
    は、飽和若しくは不飽和のC〜C20アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    は、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    好ましくは、
    Rは、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    は、飽和若しくは不飽和のC〜C18アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
    は、飽和若しくは不飽和のC〜C18アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    は、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    又はR4’は、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    より好ましくは、
    Rは、tert−ブチル、tert−ペンチル、イソプロピルフェニル、1,4−ジイソプロピルフェニル、2,4,4−トリメチル−2−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシル、1,3−ジイソプロピルフェニルから選択され、
    は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、n−ペンチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、2,2−ジメチルヘプチル、ノニル、ウンデシル、フェニル、2−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、ナフチルから選択され、
    は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、2−エチルヘキシル、イソトリデシル、ヘプタデシル、シクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、ベンジル、フェニルオキシエチルから選択され、
    は、tert−ブチル、tert−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシル、1,4−ジイソプロピルフェニル、1,3−ジイソプロピルフェニルから選択され、
    又はR4’は、メチル、エチルから選択され、Rは、−(CH−、−CH−C(CH−CH−CH(CH)−CH−から選択され、
    より好ましくは、
    R(OH)は、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール、2,5−ジメチル−2,5ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
    R(H)は、イソプロピルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
    COClは、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、2−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、2−メチルバレリルクロライド、2−エチルブチリルクロライド、2−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、2,4,4−トリメチルバレリルクロライド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、2−メチルベンゾイルクロライド、4−メチルベンゾイルクロライド、4−クロロベンゾイルクロライド、2,4−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライドから選択され、
    OCOClは、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−n−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−n−ブチル、クロロギ酸sec−ブチル、クロロギ酸2−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸2−フェニルオキシエチルから選択され、
    (OH)は、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、2,4,4−トリメチル―2−ペンタノール、2,5−ジメチル−2,5ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
    4’(CO)は、メチルエチルケトンから選択され、R(CO)は、シクロヘキサノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンから選択される
    ことを特徴とする請求項1に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  3. 前記有機過酸化物Cは、
    パーオキシ安息香酸tert−ブチルCAS No.:614−45−9、パーオキシ安息香酸tert−ペンチルCAS No.:4511−39−1、パーオキシ酢酸tert−ブチルCAS No.:107−71−1、パーオキシピバリン酸tert−ブチルCAS No.:927−07−1、パーオキシピバリン酸tert−ペンチルCAS No.:29240−17−3、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートCAS No.:26748−41−4、パーオキシネオデカン酸tert−ペンチルCAS No.:68299−16−1、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ブチルCAS No.:3006−82−4、パーオキシ2−エチルヘキサン酸tert−ペンチルCAS No.:686−31−7、パーオキシイソ酪酸tert−ブチルCAS No.:109−13−7、パーオキシネオヘプタン酸tert−ブチルCAS No.:26748−38−9、パーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサン酸tert−ブチルCAS No.:13122−18−4、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートCAS No.:34443−12−4、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルCAS No.:70833−40−8、1,1−ジ−tert−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンCAS No.:6731−36−8、1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンCAS No.:3006−86−8、2,2−ビス(tert−ブチルパーオキシ)ブタンCAS No.:2167−23−9、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンCAS No.:26748−47−0、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルCAS No.:51240−95−0、パーオキシピバリン酸1,1,3,3−テトラメチルブチルCAS No.:22288−41−1、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサン酸エステルCAS No.:22288−43−3、1,1−ジtert−アミルパーオキシシクロヘキサンCAS No.:15667−10−4、パーオキシ酢酸tert−アミルCAS No.:690−83−5、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルCAS No.:2372−21−6、tert−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンCAS No.:3457−61−2から選択される
    ことを特徴とする請求項1に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  4. 前記生産プロセスが、巨視的にアルキルパーオキサイドの蓄積、精製及び滞留待ちの工程がない
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  5. 前記アルキルパーオキサイドの一般式はR(OOH)であり、ここで、Rは飽和若しくは不飽和のC〜C12アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、nは1以上の正の整数であり、
    好ましくは、Rは、飽和若しくは不飽和のC〜Cアルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    より好ましくは、Rは、tert−ブチル、tert−ペンチル、イソプロピルフェニル、1,4−ジイソプロピルフェニル、2,4,4−トリメチル−2−ペンチル、2,5−ジメチルヘキシルから選択され、
    前記アルキルパーオキサイドは、
    tert−ブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:75−91−2、tert−ペンチルハイドロパーオキサイドCAS No.:3425−61−4、CAS No.:4212−43−5、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドCAS No.:5809−08−5、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドCAS No.:80−15−9、2,5−ジメチル−2,5ビス(ハイドロパーオキサイド)ヘキサンCAS No.:3025−88−5、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼンCAS No.:3159−98−6から選択される
    ことを特徴とする請求項4に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  6. 前記目標製品である有機過酸化物中の塩素イオンの含有量は0.05wt%以下であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.1wt%以下であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、H、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか1種又は複数種である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  7. 前記生産プロセスの生産時間は15min以下であり、好ましくは、前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、より好ましくは、前記生産時間は3〜13minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜11minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜10minである
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  8. 前記有機過酸化物の収率は64%以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の収率は75%以上であり、より好ましくは、前記有機過酸化物の収率は81%以上である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス、
  9. 前記有機過酸化物の含有量は77%以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の含有量は85%以上であり、前記有機過酸化物の含有量は97%以上である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  10. 前記酸化縮合プロセスの温度は0〜200℃であり、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは0〜160℃であり、より好ましくは0〜142℃であり、より好ましくは5〜130℃である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  11. 前記後処理の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは0〜30℃であり、より好ましくは5〜30℃である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  12. 前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第4級アンモニウム水酸化物、水溶性第3級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、水溶性金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  13. 前記アルカリ溶液の質量濃度は5%〜45%であり、好ましくは15%〜35%であり、より好ましくは20%〜30%である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  14. 前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  15. 前記酸溶液の質量濃度は50%〜90%であり、好ましくは60%〜80%であり、より好ましくは70%〜80%である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  16. 前記酸化剤は、過酸化水素、酸素から選択される
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  17. 前記反応基質は、tert−ブタノール、tert−ペンタノール、イソプロピルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、p−メンタン、ピナン、テトラリン、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノール、1,3−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンから選択される
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  18. 前記縮合剤中のアシル化合物は、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、2−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、2−メチルバレリルクロライド、2−エチルブチリルクロライド、2−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、2,4,4−トリメチルバレリルクロライド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、2−メチルベンゾイルクロライド、4−メチルベンゾイルクロライド、4−クロロベンゾイルクロライド、2,4−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−n−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−n−ブチル、クロロギ酸sec−ブチル、クロロギ酸2−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸2−フェニルオキシエチルから選択され、前記縮合剤中のアルコールは、tert−ブタノール、tert−ペンタノールから選択され、前記縮合剤中のケトンは、シクロヘキサノン,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、メチルエチルケトンから選択される
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  19. 酸と反応基質とのモル比は0.3:1〜1.5:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  20. 酸化剤と反応基質とのモル比は0.8:1〜2.2:1であり、好ましくは0.9:1〜2.1:1であり、より好ましくは1:1〜2:1であり、より好ましくは1.3:1〜1.8:1である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  21. アルカリと反応基質とのモル比は0.7:1〜2:1であり、好ましくは0.9:1〜1.8:1であり、より好ましくは1:1〜1.6:1であり、より好ましくは1:1〜1.4:1である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  22. アシル化合物と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1であり、好ましくは0.6:1〜1.1:1であり、より好ましくは0.7:1〜1:1である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  23. 縮合原料と反応基質とのモル比は0.5:1〜1.2:1であり、好ましくは0.6:1〜1.1:1であり、より好ましくは0.7:1〜1:1である
    ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  24. 前記有機過酸化物は、tert−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項1〜23のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  25. 前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  26. 前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は68%以上であり、好ましくは、前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は81%以上である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  27. 前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は87%以上であり、好ましくは、前記tert−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は91%以上である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  28. 前記目標製品であるtert−ブチルパーオキシネオデカノエート中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  29. 前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  30. 前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  31. 前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  32. 前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  33. 前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  34. 前記ネオデカノイルクロライドとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である
    ことを特徴とする請求項24に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  35. 前記有機過酸化物はパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルであり、前記反応基質は2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項1〜23のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  36. 前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  37. 前記パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの収率は65%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの収率は70%以上である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  38. 前記パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの含有量は80%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの含有量は90%以上である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  39. 前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、Hの含有量は0.05〜0.1wt%である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  40. 前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  41. 前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  42. 前記酸と2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  43. 前記過酸化水素と2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  44. 前記アルカリと2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  45. 前記ネオデカノイルクロライドと2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールとのモル比は0.7:1〜1.1:1であり、好ましくは0.8:1〜1:1であり、より好ましくは0.8:1〜0.95:1である
    ことを特徴とする請求項35に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  46. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品は、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、前記アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、前記酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項1〜23のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  47. 前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  48. 前記tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの収率は70%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの収率は81%以上である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  49. 前記tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの含有量は95%以上であり、好ましくは、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートの含有量は97%以上である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  50. 前記目標製品であるtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  51. 前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  52. 前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  53. 前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  54. 前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  55. 前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  56. 前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である
    ことを特徴とする請求項46に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  57. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸イソプロピルであり、酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項1〜23のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  58. 前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  59. 前記パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの収率は70.5%以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの収率は80%以上である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  60. 前記パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの含有量は95%以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルの含有量は97%以上である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  61. 前記目標製品であるパーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ブチルである
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  62. 前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  63. 前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  64. 前記酸とtert−ブタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  65. 前記過酸化水素とtert−ブタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  66. 前記アルカリとtert−ブタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  67. 前記クロロギ酸イソプロピルとtert−ブタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である
    ことを特徴とする請求項57に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  68. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルであり、前記反応基質はtert−ペンタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項1〜23のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  69. 前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  70. 前記目標製品であるパーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチル中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は0.05〜0.08wt%であり、前記その他の有機過酸化物不純物はH及びパーオキシジ−tert−ペンチルである
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  71. 前記酸化縮合プロセスの温度は0〜160℃であり、好ましくは20〜130℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、より好ましくは60〜100℃であり、より好ましくは70〜90℃である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  72. 前記後処理の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  73. 前記パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの収率は70%以上であり、好ましくは、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの収率は81%以上である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  74. 前記パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの含有量は95%以上であり、好ましくは、パーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルの含有量は97%以上である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  75. 前記酸とtert−ペンタノールとのモル比は0.3:1〜1.3:1であり、好ましくは0.4:1〜1.2:1であり、より好ましくは0.5:1〜1:1であり、より好ましくは0.5:1〜0.8:1である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  76. 前記過酸化水素とtert−ペンタノールとのモル比は0.8:1〜1.5:1であり、好ましくは0.9:1〜1.4:1であり、より好ましくは1:1〜1.3:1であり、より好ましくは1.05:1〜1.2:1である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  77. 前記アルカリとtert−ペンタノールとのモル比は0.9:1〜1.6:1であり、好ましくは1:1〜1.4:1であり、より好ましくは1.2:1〜1.3:1である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  78. 前記クロロギ酸−2−エチルヘキシルとtert−ペンタノールとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である
    ことを特徴とする請求項68に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  79. 前記過酸化水素的質量濃度は30%〜50%である
    ことを特徴とする請求項24、35、46、57、68のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  80. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンであり、前記反応基質はイソプロピルベンゼンであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は酸素である
    ことを特徴とする請求項1〜23のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  81. 前記生産プロセスの生産時間は10min以下であり、好ましくは、前記生産時間は3〜9minであり、より好ましくは、前記生産時間は4〜8minであり、より好ましくは、前記生産時間は5〜7minである
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  82. 前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は79%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は81%以上である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  83. 前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は89%以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は94%以上である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  84. 前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン中の塩素イオンの含有量は0.03〜0.05wt%であり、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの含有量は0.05〜0.1wt%である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  85. 前記酸化縮合プロセスの温度は0〜180℃であり、好ましくは0〜150℃であり、好ましくは20〜150℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは60〜120℃であり、より好ましくは70〜90℃である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  86. 前記後処理の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは0〜30℃であり、より好ましくは5〜30℃である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  87. 前記酸素とイソプロピルベンゼンとのモル比は0.8:1〜2.2:1であり、好ましくは1.3:1〜2.1:1であり、より好ましくは1.5:1〜2:1である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  88. 前記アルカリとイソプロピルベンゼンとのモル比は1:1〜1.8:1であり、好ましくは1.2:1〜1.6:1であり、より好ましくは1.3:1〜1.5:1である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  89. 前記ネオデカノイルクロライドとイソプロピルベンゼンとのモル比は0.5:1〜1.1:1であり、好ましくは0.6:1〜1:1であり、より好ましくは0.7:1〜0.9:1である
    ことを特徴とする請求項80に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  90. 前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、酸化縮合ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化縮合ユニットは、反応基質、酸化剤及び縮合剤を反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるために使用され、前記後処理ユニットは前記有機過酸化物の後処理に使用され、前記有機過酸化物は、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される
    ことを特徴とする請求項1〜89のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  91. 前記酸化縮合ユニットの温度は0〜200℃であり、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは0〜160℃であり、より好ましくは0〜140℃であり、より好ましくは5〜130℃である
    ことを特徴とする請求項90に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  92. 前記後処理ユニットの温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは0〜30℃であり、より好ましくは5〜30℃である
    ことを特徴とする請求項90に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス。
  93. 前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されている
    ことを特徴とする請求項1〜92のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  94. 前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域に対応し、温度領域ごとに独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されている
    ことを特徴とする請求項1〜92のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  95. 前記ユニット間に、さらに緩衝容器を備える
    ことを特徴とする請求項1〜94のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  96. 前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口の数が、1つ又は複数であり、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口の数が、1つ又は複数である
    ことを特徴とする請求項1〜95のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  97. 前記反応器モジュールは、連続ストリームプロセスのいずれかを実現できる反応器であり、前記反応器は、微小反応器、直列ループ反応器、管型反応器から選択されるいずれか1種又は複数種である
    ことを特徴とする請求項1〜95のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  98. 前記反応器は、1台又は複数台である
    ことを特徴とする請求項1〜95のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  99. 前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである
    ことを特徴とする請求項1〜95のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  100. 前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている
    ことを特徴とする請求項1〜95のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  101. 前記連続ストリーム生産プロセスは、6つの温度領域を備えるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われる
    ことを特徴とする請求項1〜95のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  102. 前記連続ストリーム生産プロセスの酸化縮合反応ユニットは、4つの温度領域、即ち温度領域1、温度領域2、温度領域3及び温度領域4を備え、後処理ユニットは、2つの温度領域、即ち温度領域5及び温度領域6を備える
    ことを特徴とする請求項90〜101のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  103. 前記連続ストリーム生産プロセスは、
    (a)反応基質、酸化剤及び縮合剤を酸化縮合ユニットに供給し、温度領域1〜温度領域4を順に通過して完全に反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるステップであって、前記反応基質がアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤がパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、パーオキシケタールを生産する場合は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料がアルコール又はケトンであるステップと、
    (b)温度領域4から流出する反応液を後処理ユニットに流入させ、温度領域5及び温度領域6を順に通過して後処理を行い、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される目標製品である有機過酸化物を得るステップと、
    を含む
    ことを特徴とする請求項101又は102に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  104. 前記温度領域1の温度は0〜100℃であり、好ましくは0〜80℃であり、より好ましくは0〜60℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項103に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  105. 前記温度領域2の温度は10〜200℃であり、好ましくは20〜180℃であり、より好ましくは30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項103に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  106. 前記温度領域3の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項103に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  107. 前記温度領域4の温度は5〜100℃であり、好ましくは20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である
    ことを特徴とする請求項103に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  108. 前記温度領域5の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項103に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  109. 前記温度領域6の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項103に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  110. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はtert−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項101〜109のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  111. 前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項110に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  112. 前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項110に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  113. 前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項110に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  114. 前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である
    ことを特徴とする請求項110に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  115. 前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項110に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  116. 前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項110に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  117. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品がパーオキシネオデカン酸−1,1,3,3−テトラメチルブチルの場合、前記反応基質は2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項101〜109のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセスる。
  118. 前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項117に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  119. さらに、前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項117に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  120. 前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項117に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  121. 前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である
    ことを特徴とする請求項117に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  122. 前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項117に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  123. 前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項117に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  124. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネートであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、前記アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、前記酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項101〜109のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  125. 前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項128に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  126. 前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項128に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  127. 前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項128に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  128. 前記温度領域4の温度は10〜90℃であり、より好ましくは20〜80℃であり、より好ましくは30〜70℃であり、より好ましくは40〜60℃である
    ことを特徴とする請求項128に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  129. 前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項128に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  130. 前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項128に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  131. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンであり、前記反応基質はイソプロピルベンゼンであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は酸素である
    ことを特徴とする請求項101〜109のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  132. 前記温度領域1の温度は、好ましくは0〜80℃であり、より好ましくは10〜70℃であり、より好ましくは20〜60℃であり、より好ましくは30〜40℃である
    ことを特徴とする請求項131に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  133. 前記温度領域2の温度は、好ましくは20〜180℃であり、より好ましくは30〜150℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項131に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  134. 前記温度領域3の温度は、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項131に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  135. 前記温度領域4の温度は、好ましくは10〜100℃であり、より好ましくは20〜80℃であり、より好ましくは30〜60℃であり、より好ましくは40〜50℃である
    ことを特徴とする請求項131に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  136. 前記温度領域5の温度は、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項131に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  137. 前記温度領域6の温度は、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項131に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  138. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシイソプロピル炭酸tert−ブチルであり、前記反応基質はtert−ブタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸イソプロピルであり、酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項101〜109のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  139. 前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項138に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  140. 前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項138に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  141. 前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項138に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  142. 前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である
    ことを特徴とする請求項138に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  143. 前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項138に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  144. 前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項138に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  145. 前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシ2−エチルヘキシル炭酸tert−ペンチルであり、前記反応基質はtert−ペンタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸−2−エチルヘキシルであり、酸化剤は過酸化水素である
    ことを特徴とする請求項101〜109のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  146. 前記温度領域1の温度は、好ましくは5〜70℃であり、より好ましくは5〜60℃であり、より好ましくは5〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20である
    ことを特徴とする請求項145に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  147. 前記温度領域2の温度は30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項145に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  148. 前記温度領域3の温度は0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項145に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  149. 前記温度領域4の温度は20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である
    ことを特徴とする請求項145に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  150. 前記温度領域5の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20ある
    ことを特徴とする請求項145に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  151. 前記温度領域6の温度は0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20である
    ことを特徴とする請求項145に記載のオンライン完全連続ストリーム合成プロセス。
  152. 請求項1〜151のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセスに使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、酸化縮合ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化縮合ユニットは、反応基質、酸化剤及び縮合剤を反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるために使用され、前記後処理ユニットは前記有機過酸化物の後処理に使用され、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される
    ことを特徴とするプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器。
  153. 請求項1〜151のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセスに使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されている
    ことを特徴とするプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器。
  154. 請求項1〜151のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセスに使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域に対応し、温度領域ごとに独立して1個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されている
    ことを特徴とするプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器。
  155. 前記ユニット間に、さらに緩衝容器を備える
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の連続ストリーム合成プロセス。
  156. 前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口の数が、1つ又は複数であり、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口の数が、1つ又は複数である
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  157. 前記反応器モジュールは、連続ストリームプロセスのいずれかを実現できる反応器であり、前記反応器は、微小反応器、直列ループ反応器、管型反応器から選択されるいずれか1種又は複数種である
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  158. 前記反応器は、1台又は複数台である
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  159. 前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  160. 前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  161. 前記一体化連続ストリーム反応器は6つの温度領域を備える
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  162. 前記一体化連続ストリーム反応器の酸化縮合反応ユニットは、4つの温度領域、即ち温度領域1、温度領域2、温度領域3及び温度領域4を備え、後処理ユニットは、2つの温度領域、即ち温度領域5及び温度領域6を備える
    ことを特徴とする請求項152〜154のいずれか1項に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  163. 前記温度領域1の温度は0〜100℃であり、好ましくは0〜80℃であり、より好ましくは0〜60℃であり、より好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項162に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  164. 前記温度領域2の温度は10〜200℃であり、好ましくは20〜180℃であり、より好ましくは30〜160℃であり、より好ましくは40〜130℃であり、より好ましくは50〜120℃であり、より好ましくは60〜110℃であり、より好ましくは70〜100℃であり、より好ましくは80〜90℃である
    ことを特徴とする請求項162に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  165. 前記温度領域3の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項162に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  166. 前記温度領域4の温度は5〜100℃であり、好ましくは20〜90℃であり、より好ましくは30〜80℃であり、より好ましくは40〜70℃であり、より好ましくは50〜60℃である
    ことを特徴とする請求項162に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  167. 前記温度領域5の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項162に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  168. 前記温度領域6の温度は0〜60℃であり、好ましくは0〜50℃であり、好ましくは0〜40℃であり、より好ましくは5〜30℃であり、より好ましくは5〜20℃である
    ことを特徴とする請求項162に記載の一体化連続ストリーム反応器。
  169. 請求項1〜168のいずれか1項に記載のオンライン完全連続ストリーム生産プロセス、及びその後の1つ又は複数の生産プロセスを含む
    ことを特徴とする化学生産プロセス。
  170. 請求項1〜168のいずれか1項に記載のプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器、及びその後の1つ又は複数の生産設備を含む
    ことを特徴とする化学生産設備。
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