CN109678773A - 一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法 - Google Patents

一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109678773A
CN109678773A CN201811525763.2A CN201811525763A CN109678773A CN 109678773 A CN109678773 A CN 109678773A CN 201811525763 A CN201811525763 A CN 201811525763A CN 109678773 A CN109678773 A CN 109678773A
Authority
CN
China
Prior art keywords
peroxide
butyl
preparation
hexanoic acid
acid tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811525763.2A
Other languages
English (en)
Inventor
闫世友
赵强
魏琪琪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
URUMQI CITY HUATAILONG CHEMICAL AUXILIARIES CO Ltd
Original Assignee
URUMQI CITY HUATAILONG CHEMICAL AUXILIARIES CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by URUMQI CITY HUATAILONG CHEMICAL AUXILIARIES CO Ltd filed Critical URUMQI CITY HUATAILONG CHEMICAL AUXILIARIES CO Ltd
Priority to CN201811525763.2A priority Critical patent/CN109678773A/zh
Publication of CN109678773A publication Critical patent/CN109678773A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F10/02—Ethene

Abstract

本发明提供了一种过氧化‑2‑乙基己酸叔丁酯的制备方法，包括如下步骤：(A)将叔丁基过氧化氢与异十二烷混合搅拌10‑40min后，并同时滴加氢氧化钾溶液和异辛酰氯继续搅拌；(B)静置待分层后，将上层有机相纯化分离，即得。本发明的过氧化‑2‑乙基己酸叔丁酯的制备方法操作步骤简单，反映路线短，反应效率也得到了提升，产品品质比较高，采用双滴加的方式，缩短了加料时间、简化了工艺流程，产品含量和收率大幅度提高，通过添加异十二烷，有效的提高了水相和油相的分离程度，提高产品收率，且不影响过氧化物后期的使用。

Description

一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法
技术领域
本发明涉及高聚物合成用引发剂的制备与应用领域，具体而言，涉及一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法。
背景技术
聚乙烯树脂具有良好的机械性能和化学稳定性，且其价格低廉，是目前通用合成树脂中用量最大的品种。聚乙烯树脂主要包括低密度聚乙烯、线性低密度聚乙烯、高密度聚乙烯和其他具有特殊性能的专用树脂，广泛应用于工业、农业、医药、卫生和日常生活用品领域。
聚乙烯树脂生产过程中，过氧化物引发剂通过产生自由基而迅速引发乙烯单体聚合。在聚合反应体系中添加适当的引发剂，可使聚合反应过程更温和，有效缩短聚合反应周期，同时过氧化物引发剂所产生的自由基可有效改善树脂质量。相较于过氧化苯甲酸叔丁酯和二叔丁基过氧化物，过氧化-2-乙基己酸叔丁酯1秒的半衰期温度是185℃，属于高效快速引发剂，可在较低温度下即可迅速引发聚合，增加聚合反应器生产能力；过氧化-2-乙基己酸叔丁酯在较低温度下引发聚合，聚合过程中反应放热均匀，反应易控制。同时，过氧化-2-乙基己酸叔丁酯分解的自由基中不含有苯环，在引发乙烯单体聚合过程中不会对聚乙烯树脂造成污染，树脂质量优异。
鉴于过氧化酯本身性能的优异性，许多现有技术的文献中均提到了过氧化酯的制备：比如专利CN1491210A中过氧化酯的制备方法，专利CN101631772A中用于制备酰基过氧化物的方法，均对过氧化酯的制备进行了详细阐述，但其制备的过氧化酯类主要应用的在于聚氯乙烯聚合反应上，专利CN1491210A中提到了氢过氧化物盐与酰氯的反应中使用溶剂是不利的，可能会影响到后续过氧化物的使用，可见上述过氧化酯的制备工艺均存在着制备出的产品应用范围不广或者对反应本身不利等问题，而且现有技术中的制备方法反应周期比较长，产品品质比较差，也影响了该产品市场的继续推广力度。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，该制备方法操作步骤简单，反映路线短，反应效率也得到了提升，产品品质比较高，通过采用双滴加的方式，缩短了加料时间、简化了工艺流程，产品含量和收率大幅度提高，通过添加异十二烷，有效的提高了水相和油相的分离程度，提高产品收率，且不影响过氧化物后期的使用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
本发明提供了一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，包括如下步骤：
(A)将叔丁基过氧化氢与异十二烷混合搅拌10-40min后，并同时滴加氢氧化钾溶液和异辛酰氯继续搅拌；
(B)静置待分层后，将上层有机相纯化分离，即得。
本专利中的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯作为聚乙烯聚合引发剂，其制备工艺与现有技术有较大不同。
现有技术中，聚乙烯树脂生产过程中，过氧化物引发剂通过产生自由基而迅速引发乙烯单体聚合。在聚合反应体系中添加适当的引发剂，可使聚合反应过程更温和，有效缩短聚合反应周期，同时过氧化物引发剂所产生的自由基可有效改善树脂质量。相较于过氧化苯甲酸叔丁酯和二叔丁基过氧化物，过氧化-2-乙基己酸叔丁酯1秒的半衰期温度是185℃，属于高效快速引发剂，可在较低温度下即可迅速引发聚合，增加聚合反应器生产能力；过氧化-2-乙基己酸叔丁酯在较低温度下引发聚合，聚合过程中反应放热均匀，反应易控制。同时，过氧化-2-乙基己酸叔丁酯分解的自由基中不含有苯环，在引发乙烯单体聚合过程中不会对聚乙烯树脂造成污染，树脂质量优异。
鉴于过氧化酯本身性能的优异性，许多现有技术的文献中均提到了过氧化酯的制备：比如专利CN1491210A中过氧化酯的制备方法，专利CN101631772A中用于制备酰基过氧化物的方法，均对过氧化酯的制备进行了详细阐述，但其制备的过氧化酯类主要应用的在于聚氯乙烯聚合反应，专利CN1491210A中提到了氢过氧化物盐与酰氯的反应中使用溶剂是不利的，可能会影响到后续过氧化物的使用，可见上述过氧化酯的制备工艺存在着应用方面比较窄或者对反应本身不利等问题，而且现有技术中的制备方法反应周期比较长，产品品质比较差，也影响了该产品的市场继续推广力度。
本发明为了解决上述技术问题，提供了一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，该制备方法通过采用添加了相转移催化剂异十二烷，有效的提高了水相和油相的分离程度，提高产品收率，且不影响过氧化物后期的使用，也就是说本发明的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯聚合过程中，是配制了一定比例的溶剂型溶液进行使用的，通过采用本发明的制备方法能较好提高产率，且不影响过氧化物后期的使用。
此外，本发明首次采用了将氢氧化钾溶液和异辛酰氯进行双滴加的方式进行添加，缩短了加料时间、简化了工艺流程，产品含量和收率大幅度提高，本发明的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯可以很好的应用在聚乙烯聚合反应中，用量少，不易挥发，放热均匀、反应易控制，聚合效率高，缩短了反应周期，相比其他聚合引发剂产品，该引发剂引发的聚合反应产品更加稳定，产品质量更优。
优选地，在本发明的步骤(A)中，异十二烷与叔丁基过氧化氢的摩尔比控制在1：(10-30)之间，除此之外还可以控制在1：15、1：20等，本发明通过将异十二烷控制在比较适宜的添加量可以使得获得的产品质量更优。
更优地，异十二烷采用滴加的方式，滴加的时间控制在10-30min，滴加的速度不能太快，这样可以控制反应的速度。
优选地，将叔丁基过氧化氢与异十二烷混合搅拌的反应温度控制在10-15℃之间。
优选地，滴加氢氧化钾溶液和异辛酰氯的过程中，反应温度以(0.5-3℃)/(5-10min)的速率提高，滴加完毕后，反应温度控制在25-30℃之间，反应温度应当缓慢逐步的提高，以保证反应的正常有续的进行。
此外，氢氧化钾溶液的浓度最好控制在15-45wt％之间。
优选地，氢氧化钾溶液和异辛酰氯双滴加的时间控制在20-60min之间，通过控制碱溶液的浓度以及氢氧化钾溶液和异辛酰氯滴加的速度，以达到控制反应速率的目的。
优选地，在本发明的步骤(B)中，静置分层的温度控制在0-5℃之间，后续静置分层过程中需要将温度降低，以保证分层的彻底性。
优选地，纯化的方法包括：上层有机相依次采用氢氧化钠溶液、焦亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、盐水洗涤，通过不断的水洗以提高最终得到的产品纯度。
更优地，氢氧化钠溶液、焦亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、盐水的浓度均为5-15wt％。在洗涤的过程中所用的每个溶液的浓度不宜太高，因为如果浓度太高既会影响分散性，对产品的纯化结果也会有影响。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)以本发明的方法制备出的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯应用在聚乙烯聚合反应中，用量少、不易挥发，放热均匀、反应易控制，聚合效率高，缩短了反应周期，相比其他同类产品，采用该引发剂引发的聚合反应产品更加稳定，产品质量更优；
(2)在本发明的工艺中，过氧化物盐与酰氯反应前加入了异十二烷，有效提高了水相和油相的分离程度，提高产品收率，且不影响过氧化物后期的使用。
(3)本发明工艺中首次采用双滴加的方式，缩短了加料时间，简化了工艺流程，产品含量和收率大幅度提高。
(4)过氧化-2-乙基己酸叔丁酯在合成工艺中，增加了水洗的步骤，将过量的有机过氧化物与生成的副产物还原成盐，降低了生产废水中COD值，同时也有利于有机相与水相的分离，提高了引发剂产品的质量。
(5)过氧化-2-乙基己酸叔丁酯中不含苯环，即分解产物中不含苯环，且其黏度小，在配料时容易倾倒干净，节省原料且保护环境。
(6)本发明制备工艺简单，对生产设备的要求较低，产品收率可达96％以上，产品的质量达到了国外同类产品的标准。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
1)将168g叔丁基过氧化氢加入反应釜中，边搅拌边向反应釜中滴加10g异十二烷，15min滴加完毕后，搅拌20min；
2)采用双滴加方式，同时滴加316g 25wt％氢氧化钾溶液和177g异辛酰氯，反应温度以每5min 1.5℃的速率逐步升高，滴加完毕后，温度控制在25～30℃。滴加时间为30min，滴加完毕，继续反应1h；
3)反应结束后，开启冷循环，反应温度降低至5℃以下时，停搅拌，静置20min；将反应液静置分层，上层为有机相；
4)依次用质量浓度为10wt％的氢氧化钠溶液、12wt％的焦亚硫酸钠溶液、12wt％的碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，静置分水，洗涤后产物pH值为7，得到最终产品过氧化-2-乙基己酸叔丁酯，反应收率为97％。
实施例2
1)将110g叔丁基过氧化氢加入反应釜中，边搅拌边向反应釜中滴加20g异十二烷，10min滴加完毕后，搅拌40min，反应温度控制在10-15℃之间；
2)采用双滴加方式，同时滴加170g 25wt％氢氧化钾溶液和107g异辛酰氯，反应温度以每10min 3℃的速率逐步升高，滴加完毕后，温度控制在25-30℃。滴加时间为20min，滴加完毕，继续反应1h；
3)反应结束后，开启冷循环，反应温度降低至5℃以下时，停搅拌，静置20min；将反应液静置分层，上层为有机相；
4)依次用质量浓度为5wt％的氢氧化钠溶液、15wt％的焦亚硫酸钠溶液、10wt％的碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，静置分水，洗涤后产物pH值为7，得到最终产品过氧化-2-乙基己酸叔丁酯，反应收率为99％。
实施例3
1)将110g叔丁基过氧化氢加入反应釜中，边搅拌边向反应釜中滴加20g异十二烷，30min滴加完毕后，搅拌10min，反应温度控制在10-15℃之间；
2)采用双滴加方式，同时滴加170g 15wt％氢氧化钾溶液和107g异辛酰氯，反应温度以每5min 0.5℃的速率逐步升高，滴加完毕后，温度控制在25-30℃。滴加时间为60min，滴加完毕，继续反应1h；
3)反应结束后，开启冷循环，反应温度降低至0℃，停搅拌，静置20min；将反应液静置分层，上层为有机相；
4)依次用质量浓度为10wt％的氢氧化钠溶液、5wt％的焦亚硫酸钠溶液、15wt％的碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，静置分水，洗涤后产物pH值为5，得到最终产品过氧化-2-乙基己酸叔丁酯，反应收率为99％。
实施例4
1)将110g叔丁基过氧化氢加入反应釜中，边搅拌边向反应釜中滴加20g异十二烷，20min滴加完毕后，搅拌30min，反应温度控制在10-15℃之间；
2)采用双滴加方式，同时滴加170g 45wt％氢氧化钾溶液和107g异辛酰氯，反应温度以每8min 2℃的速率逐步升高，滴加完毕后，温度控制在25-30℃。滴加时间为40min，滴加完毕，继续反应1h；
3)反应结束后，开启冷循环，反应温度降低至5℃，停搅拌，静置20min；将反应液静置分层，上层为有机相；
4)依次用质量浓度为15wt％的氢氧化钠溶液、10wt％的焦亚硫酸钠溶液、12wt％的碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，静置分水，洗涤后产物pH值为6，得到最终产品过氧化-2-乙基己酸叔丁酯，反应收率为99％。
实施例5
1)将110g叔丁基过氧化氢加入反应釜中，边搅拌边向反应釜中滴加20g异十二烷，25min滴加完毕后，搅拌35min，反应温度控制在10-15℃之间；
2)采用双滴加方式，同时滴加170g 30wt％氢氧化钾溶液和107g异辛酰氯，反应温度以每8min 1℃的速率逐步升高，滴加完毕后，温度控制在25-30℃。滴加时间为40min，滴加完毕，继续反应1h；
3)反应结束后，开启冷循环，反应温度降低至4℃，停搅拌，静置20min；将反应液静置分层，上层为有机相；
4)依次用质量浓度为15wt％的氢氧化钠溶液、10wt％的焦亚硫酸钠溶液、12wt％的碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，静置分水，洗涤后产物pH值为7，得到最终产品过氧化-2-乙基己酸叔丁酯，反应收率为99％。
比较例1
具体操作步骤与实施例5一致，只是不添加异十二烷，最后测定收率为95％。
比较例2
具体操作步骤与实施例5一致，只是氢氧化钾溶液和异辛酰氯分开添加，最后测定收率为95％。
比较例3
CN1491210A专利中实施例1制备得到的过氧化酯，最后测定收率为94％。
比较例4
CN101631772A专利中实施例1制备得到的过氧新戊酸叔丁酯，最后测定收率为94％。
本发明上述实施例中所使用的原料，如叔丁基过氧化氢、氢氧化钾、异辛酰氯为市售，规格为工业优级品。
实验例1
将本发明实施例1-5与比较例1-4制备得到的过氧化酯产品的品质进行比较，具体结果如下表1所示：
表1产品质量测试结果
从上表1中可以看出，本发明的过氧化酯产品的各方面性能更为优异，值得广泛推广应用。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(A)将叔丁基过氧化氢与异十二烷混合搅拌10-40min后，并同时滴加氢氧化钾溶液和异辛酰氯继续搅拌；
(B)静置待分层后，将上层有机相纯化分离，即得。
2.根据权利要求1所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(A)中，异十二烷与叔丁基过氧化氢的摩尔比控制在1：(10-30)之间。
3.根据权利要求1所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(A)中，异十二烷采用滴加的方式，滴加的时间控制在10-30min；
4.根据权利要求1所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(A)中，将叔丁基过氧化氢与异十二烷混合搅拌的反应温度控制在10-15℃之间。
5.根据权利要求1所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(A)中，滴加氢氧化钾溶液和异辛酰氯的过程中，反应温度以(0.5-3℃)/(5-10min)的速率提高，滴加完毕后，反应温度控制在25-30℃之间。
6.根据权利要求1所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(A)中，氢氧化钾溶液的浓度控制在15-45wt％之间。
7.根据权利要求1所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(A)中，氢氧化钾溶液和异辛酰氯双滴加的时间控制在20-60min之间。
8.根据权利要求1所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(B)中，静置分层的温度控制在0-5℃之间。
9.根据权利要求1-8任一项所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(B)中，纯化的方法包括：上层有机相依次采用氢氧化钠溶液、焦亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、盐水洗涤。
10.根据权利要求9所述的过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(B)中，氢氧化钠溶液、焦亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、盐水的浓度均为5-15wt％。
CN201811525763.2A 2018-12-13 2018-12-13 一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法 Pending CN109678773A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811525763.2A CN109678773A (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811525763.2A CN109678773A (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109678773A true CN109678773A (zh) 2019-04-26

Family

ID=66187587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811525763.2A Pending CN109678773A (zh) 2018-12-13 2018-12-13 一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109678773A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115611795A (zh) * 2022-08-25 2023-01-17 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种过氧化二异丁酰的合成方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1491210A (zh) * 2001-02-13 2004-04-21 ���з��ɹ�˾ 过氧化酯的制备方法
CN101631772A (zh) * 2006-07-12 2010-01-20 联合引发剂有限责任两合公司 用于制备酰基过氧化物的方法
CN102442933A (zh) * 2010-10-08 2012-05-09 淄博正华助剂股份有限公司 溶剂型过氧化新癸酸特丁酯（bnp）的制备方法
CN102584665A (zh) * 2011-12-26 2012-07-18 淄博正华助剂股份有限公司 溶剂型质量分数75%过氧化新癸酸异丙苯酯的制法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1491210A (zh) * 2001-02-13 2004-04-21 ���з��ɹ�˾ 过氧化酯的制备方法
CN101631772A (zh) * 2006-07-12 2010-01-20 联合引发剂有限责任两合公司 用于制备酰基过氧化物的方法
CN102442933A (zh) * 2010-10-08 2012-05-09 淄博正华助剂股份有限公司 溶剂型过氧化新癸酸特丁酯（bnp）的制备方法
CN102584665A (zh) * 2011-12-26 2012-07-18 淄博正华助剂股份有限公司 溶剂型质量分数75%过氧化新癸酸异丙苯酯的制法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
钱慧超等: "氨基酸类表面活性剂的工艺研发与应用性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115611795A (zh) * 2022-08-25 2023-01-17 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种过氧化二异丁酰的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1186358C (zh) 聚乙烯的制备方法
CN100365032C (zh) 一种表面功能化交联聚苯乙烯微球的制备方法
CN106832064B (zh) 一种乳液型过氧化二碳酸二(2-乙基己)酯引发剂及其应用
KR20060124999A (ko) 점착제용 아크릴계 에스테르 폴리머 시럽의 제조방법
JP2020528073A (ja) 過酸化水素を原料として有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス
US3845024A (en) Continuous process for production of fluoroelastomers
CN109678773A (zh) 一种过氧化-2-乙基己酸叔丁酯的制备方法
CN106588734B (zh) 一种异丙苯氧化制备过氧化氢异丙苯的方法及装置
US7244812B2 (en) Method for the production of aqueous polymer dispersions containing very few residual monomers and use thereof
NO863876L (no) T-alkenylperoksyestere og bruk av dem som initiatorer og herdemidler.
JP6925079B2 (ja) アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス
CN112300044A (zh) 高纯度过氧化-2-乙基己基碳酸叔丁酯的合成和提纯方法
CN109400514A (zh) 一种过氧化（3,5,5－三甲基己酸）叔丁酯的制备方法
CN102464633B (zh) (甲基)丙烯酸缩水甘油酯的合成方法
CN111875481A (zh) 二元醇乙烯基醚的连续化生产工艺及其设备
CN106831661B (zh) 一种利用微反应装置制备环氧丙烷的方法
Hermans et al. The reaction of benzoyl peroxide with cyclohexane and cyclohexene. Contribution to the mechanism of the catalyzing action of peroxides in the polymerization of vinyl derivatives
CN107903157A (zh) 一种戊二醛制备方法
CN102863571A (zh) 一种聚醋酸乙烯酯的制备方法
DE60207250D1 (de) Verfahren zur herstellung von wässrigen polymerdispersionen
WO2019034006A1 (zh) 一种由醇或烷烃直接制备有机过氧化物的在线全连续流生产工艺
CN102443081A (zh) 乳液型过氧化二碳酸双（2-乙基己酯）的制备方法
CN107098840B (zh) 一种异丁烷氧化制备叔丁基过氧化氢的方法
CN106831656B (zh) 一种复合掺杂磷钨酸盐催化合成环氧大豆油的方法
WO2003064482A2 (en) Process for the preparation of a copolymer of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether, copolymers of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether and an apparatus

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190426