JP2005272312A - 芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高純度の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールを同時に、かつ、効率よく、製造する。
【解決手段】下式(I)
【化1】
(ここでnは1、2、3、4、5のいずれかであり、置換基Rはアルキル、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハロアルキル、OR1、SR1、SOR1、SO2R2、NO2、NR1R2、CH2OR1、CH(OR1)(OR2)、C(OR1)(OR2)(OR3)、COR1、COCOR1(R1、R2、R3はそれぞれアルキル、アリール、水素から選ばれる)のいずれかであり、nが2以上の場合、Rは同一、あるいは、異なっていてもよい)で示される芳香族化合物を酸化して得られた反応液より、反応で副生した水、副生物を除去するために添加した水、および副生物を除去するために添加した塩基のいずれかを含む水相と有機相を分離する際、水相とともに有機相の一部も抜出し、抜出した抜出液から有機相を回収する。
【選択図】なし
【解決手段】下式(I)
【化1】
(ここでnは1、2、3、4、5のいずれかであり、置換基Rはアルキル、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハロアルキル、OR1、SR1、SOR1、SO2R2、NO2、NR1R2、CH2OR1、CH(OR1)(OR2)、C(OR1)(OR2)(OR3)、COR1、COCOR1(R1、R2、R3はそれぞれアルキル、アリール、水素から選ばれる)のいずれかであり、nが2以上の場合、Rは同一、あるいは、異なっていてもよい)で示される芳香族化合物を酸化して得られた反応液より、反応で副生した水、副生物を除去するために添加した水、および副生物を除去するために添加した塩基のいずれかを含む水相と有機相を分離する際、水相とともに有機相の一部も抜出し、抜出した抜出液から有機相を回収する。
【選択図】なし
Description
本発明は高純度の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールを同時に、かつ、効率よく、製造するための方法である。この場合の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒド、芳香族アルコールは、式(I)
(ここでnは1、2、3、4、5のいずれかであり、置換基Rはアルキル、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハロアルキル、OR1、SR1、SOR1、SO2R2、NO2、NR1R2、CH2OR1、CH(OR1)(OR2)、C(OR1)(OR2)(OR3)、COR1、COCOR1(R1、R2、R3はそれぞれアルキル、アリール、水素から選ばれる)のいずれかであり、nが2以上の場合、Rは同一、あるいは、異なっていてもよい)で示される化合物を酸化して得られるものである。ここで、R、R1、R2、R3は炭素数1〜18であることが好ましい。芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒド、芳香族アルコールは、いずれも医農薬、ポリマーなどの原料として工業的に重要視されている。
クロロトルエン、ニトロトルエンのようなメチル基を有する芳香族化合物から空気酸化などの酸化により芳香族カルボン酸が生成する反応は、既によく知られた技術である。また、その際に、芳香族アルデヒド、芳香族アルコールなどの工業的に重要な化合物が副生することも既に知られている。そして、芳香族カルボン酸は、得られた反応液から蒸留、酸析、もしくは、晶析することにより、また、芳香族アルデヒド、芳香族アルコールも、反応液をそのまま蒸留するか、もしくは、反応液から有効成分を抽出液などで抽出し、それを精留するなどして得られることも知られている(特許文献1から4など)。
しかしながら、これらの化合物を含む反応液から全ての化合物を同時に効率よく単離する試みは、十分になされているとは言えない。すなわち、芳香族カルボン酸を取得しようとする際には、芳香族アルデヒド、芳香族アルコールを含む、芳香族カルボン酸以外の全ての化合物が不純物となるため、芳香族カルボン酸の精製操作を行うことで、芳香族アルデヒド、もしくは、芳香族アルコールが反応、分解するために、その後の芳香族アルデヒド、もしくは、芳香族アルコールの精製の際に収率、純度などに対して悪影響を及ぼす可能性がある。芳香族アルデヒド、芳香族アルコールを取得する場合についても同様である。
そこで、式(I)で示されるような芳香族化合物の酸化により得られた反応液から酸析、晶析などの操作で芳香族カルボン酸を取得し、濾液から蒸留などの操作により、芳香族アルデヒドおよび芳香族アルコールを同時に取得する方法が見いだされている(特許文献5)。
特開平2−73038号公報
特公平4−3370号公報
特公平7−116096号公報
国際公開95−20560号公報
特開平10−53545号公報
しかしながら、これらの化合物を含む反応液から、反応で副生した水、副生物を除去するために添加した水、および副生物を除去するために添加した塩基のいずれかを含む水相と有機相を分離する際、水相と有機相の分離が完全になされているとは言えない。すなわち、水相の分離が不十分な場合、水相が有機相に残存し、冷却・晶析すると芳香族カルボン酸に塩基分が取り込まれ、芳香族カルボン酸の純度に悪影響を及ぼす可能性がある。また、水相に有機相を同伴して分離した場合は、芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒド、芳香族アルコールおよび原料の芳香族炭化水素が回収、利用されず、大きな損失が生じる。
そこで、本発明者らは上記如き課題を解決するために鋭意検討した結果、前記式(I)で示されるような芳香族化合物の酸化により得られた反応液から、反応で副生した水、副生物を除去するために添加した水、および副生物を除去するために添加した塩基のいずれかを含む水相と有機相を分離する際、水相とともに有機相の一部を抜出し、抜出液から有機相を回収し再利用すれば、原料である芳香族炭化水素の損失なく、効率よく高純度の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび芳香族アルコールを取得できることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
(1)式(I)
(1)式(I)
(ここでnは1、2、3、4、5のいずれかであり、置換基Rはアルキル、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハロアルキル、OR1、SR1、SOR1、SO2R2、NO2、NR1R2、CH2OR1、CH(OR1)(OR2)、C(OR1)(OR2)(OR3)、COR1、COCOR1(R1、R2、R3はそれぞれアルキル、アリール、水素から選ばれる)のいずれかであり、nが2以上の場合、Rは同一、あるいは、異なっていてもよい)で示される芳香族化合物を酸化して得られた反応液より、反応で副生した水、副生物を除去するために添加した水、および副生物を除去するために添加した塩基のいずれかを含む水相と有機相を分離する際、水相とともに有機相の一部も抜出し、抜出した抜出液から有機相を回収することを特徴とする芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(2)反応液の冷却・晶析の前に、水相とともに有機相の一部を抜出すことを特徴とする(1)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(3)反応液を冷却・晶析させ、芳香族カルボン酸を分離した残りの反応液から水相とともに有機相の一部を抜出すことを特徴とする(1)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(4)水相とともに有機相の一部を抜出した抜出液から、抽出により、有機相を回収することを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(5)抽出により有機相を回収する際に、塩基を加えることを特徴とする(4)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(6)回収した有機相を、酸化反応槽、冷却・晶析前の反応液、および反応液を冷却・晶析させ、芳香族カルボン酸を分離した残りの反応液、のいずれかに添加し、再利用することを特徴とする(4)または(5)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(7)前記式(I)のRがアルキル、アリール、アラルキルのいずれかであることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(8)芳香族化合物がキシレンであることを特徴とする(7)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(9)芳香族化合物がパラキシレンであることを特徴とする(8)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法、である。
(2)反応液の冷却・晶析の前に、水相とともに有機相の一部を抜出すことを特徴とする(1)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(3)反応液を冷却・晶析させ、芳香族カルボン酸を分離した残りの反応液から水相とともに有機相の一部を抜出すことを特徴とする(1)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(4)水相とともに有機相の一部を抜出した抜出液から、抽出により、有機相を回収することを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(5)抽出により有機相を回収する際に、塩基を加えることを特徴とする(4)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(6)回収した有機相を、酸化反応槽、冷却・晶析前の反応液、および反応液を冷却・晶析させ、芳香族カルボン酸を分離した残りの反応液、のいずれかに添加し、再利用することを特徴とする(4)または(5)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(7)前記式(I)のRがアルキル、アリール、アラルキルのいずれかであることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(8)芳香族化合物がキシレンであることを特徴とする(7)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
(9)芳香族化合物がパラキシレンであることを特徴とする(8)記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法、である。
本発明は、高純度の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールを同時に、かつ、効率よく、製造することができる。
以下に本発明を具体的に説明する。
本発明では、芳香族化合物の酸化により得られた反応液から、反応で副生した水、副生物を除去するために添加した水、および副生物を除去するために添加した塩基のいずれかを含む水相と有機相を分離する際、水相とともに有機相の一部も抜出し、抜出した抜出液から有機相を回収する。
芳香族化合物としては、式(I)
で示された化合物ならばいずれでもよいが、R、R1、R2、R3が、好ましくは、炭素数1〜18の化合物であり、さらに好ましくは、Rが炭素数1から18のアルキル、アリール、アラルキルであり、具体例として、キシレン、エチルトルエン、クメン、ブチルトルエン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、クロロトルエン、ブロモトルエン、ヨードトルエン、アニソール、フェノキシトルエン、ニトロトルエンなどが挙げられる。好ましくは、キシレンが挙げられる。
本発明で用いられる酸化としては、コバルト、マンガンなどの遷移金属触媒による分子状酸素含有ガスを用いた液相、ないしは、気相酸化、もしくは、過マンガン酸、クロム酸、過酸化水素、硝酸などの酸化剤による液相、ないしは、気相酸化などが挙げられるが、好ましくは、液相で分子状酸素含有ガスを用いた酸化である。
上記の手法により得られた反応液から反応で副生した水を分離する。さらに、副生成物を除去ために塩基と接触させ生じた塩を含む水を分離し、次いで、反応液に残存する塩基分を除去するため水と接触させた後水を分離する。さらには、反応液を冷却・晶析させ芳香族カルボン酸を取得し、残りの反応液から芳香族カルボン酸などの酸成分を除去するために塩基と接触させ生じた塩を含む水を分離する。これらの反応液からの水相と有機相の分離において、水相と有機相を完全に分離するのは困難である。そこで、水相とともに有機相の一部を抜出し、抜出した抜出液から有機相を回収することにより、効率よく高純度の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび芳香族アルコールを製造する。
反応液から水相とともに抜出す有機相の量には特に制限はないが、有機相の1〜5%であれば、水相と有機相の分離は十分に行うことが可能である。抜出液から有機相を回収する手法としては、蒸留や抽出などが挙げられるが、操作性が簡便であることから抽出が好ましい。抽出においては水相と有機相をそのまま分離することも可能であるが、有機相中の芳香族カルボン酸などの酸成分を塩基と接触させて中和除去した後に、有機相を回収することが好ましい。
その際、用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの水溶液、また、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミンのような有機塩基化合物が挙げられる。これらの塩基は、単一で用いても混合して用いてもかまわない。入手の容易さ、作業性、また、塩基の製品への混入の問題などから考えれば、塩基として水酸化ナトリウムを水溶液として用いるのがよい。また、処理温度は、水相および有機相が液状を保つ温度ならば、特に制約はないが、作業性、また、副反応の起こる可能性などから考えれば、できる限り低温で、すなわち、60〜120℃で行うことが好ましい。
また、処理時間は、単純な酸成分の中和反応であるため特別な制限はないが、副反応の起こる可能性などから考えれば、いたずらに長い時間をかける必要はなく、5分〜60分、好ましくは10分〜30分が適当である。添加する塩基の量は、有機相中の酸成分に対して1.0〜10.0モル倍量、好ましくは、1.0〜3.0モル倍量使用すれば、酸成分の除去を十分に行うことができ、水相と有機相の分離が完全に行うことができる。
また、分離された水相から、酸析などの操作により、有効な芳香族カルボン酸を単離することも可能である。
さらに、回収された有機相は、酸化反応槽、冷却・晶析前の反応液、および反応液を冷却・晶析させ、芳香族カルボン酸を分離した残りの反応液、のいずれかに添加し、再利用することが可能である。抜出液から有機相を回収する場合、抜出液毎に有機相を回収しても、各抜出液をまとめて一括で有機相を回収してもかまわない。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例によって何ら制限されるものではない。
比較例
酸化反応槽にp−キシレンを20,000kg、酢酸コバルト10kg、ピリジン22kg、臭化水素(47%HBr含有)47kgを仕込み、反応圧力1.4MPa、反応温度170℃で、排ガス中の酸素濃度が3%以下、になるように空気を1,350Nm3/hで6時間吹き込んだ。ガスクロマトグラフィーによる分析ではこの酸化反応でのp−キシレンの転化率は46.8%、高速液体クロマトグラフィーによる分析では、p−トルイル酸の選択率は46.1%、ガスクロマトグラフィーによる分析ではp−トルアルデヒドの選択率は12.3%、p−メチルベンジルアルコールの選択率は8.9%であった。反応液から副生した水を分離後、水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で抽出し、冷却し、晶析を行った。結晶として純度99.0%のp−トルイル酸2,325kgが得られたが、ナトリウム濃度が55ppmであった。また、p−トルイル酸を分離した反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え水相を分離し、反応液を蒸留し純度99.3%のp−トルアルデヒド825kgと純度99.5%のp−メチルベンジルアルコール1,035kgを得た。
酸化反応槽にp−キシレンを20,000kg、酢酸コバルト10kg、ピリジン22kg、臭化水素(47%HBr含有)47kgを仕込み、反応圧力1.4MPa、反応温度170℃で、排ガス中の酸素濃度が3%以下、になるように空気を1,350Nm3/hで6時間吹き込んだ。ガスクロマトグラフィーによる分析ではこの酸化反応でのp−キシレンの転化率は46.8%、高速液体クロマトグラフィーによる分析では、p−トルイル酸の選択率は46.1%、ガスクロマトグラフィーによる分析ではp−トルアルデヒドの選択率は12.3%、p−メチルベンジルアルコールの選択率は8.9%であった。反応液から副生した水を分離後、水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で抽出し、冷却し、晶析を行った。結晶として純度99.0%のp−トルイル酸2,325kgが得られたが、ナトリウム濃度が55ppmであった。また、p−トルイル酸を分離した反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え水相を分離し、反応液を蒸留し純度99.3%のp−トルアルデヒド825kgと純度99.5%のp−メチルベンジルアルコール1,035kgを得た。
実施例
酸化反応槽に、回収した有機相1,000kgとp−キシレンを合わせて20,000kg、酢酸コバルト10kg、ピリジン22kg、臭化水素(47%HBr含有)47kgを仕込み、反応圧力1.4MPa、反応温度170℃で、排ガス中の酸素濃度が3%以下、になるように空気を1,350Nm3/hで6時間吹き込んだ。ガスクロマトグラフィーによる分析ではこの酸化反応でのp−キシレンの転化率は47.1%、高速液体クロマトグラフィーによる分析では、p−トルイル酸の選択率は46.3%、ガスクロマトグラフィーによる分析ではp−トルアルデヒドの選択率は12.4%、p−メチルベンジルアルコールの選択率は9.2%であった。反応液から副生した水を分離し、水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で抽出し、冷却し、晶析を行った。結晶として純度99.2%のp−トルイル酸2,400kgが得られた。また、p−トルイル酸中のナトリウム濃度は5ppmであった。また、p−トルイル酸を分離した反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え水相を分離し、反応液を蒸留し純度99.3%のp−トルアルデヒド850kgと純度99.5%のp−メチルベンジルアルコール1,050kgを得た。反応で副生した水、p−トルイル酸の精製するために添加した水酸化ナトリウム水溶液、および、次いで水で抽出した水、さらにはp−トルイル酸を分離した反応液に添加した水酸化ナトリウム水溶液を分離するときに、水相とともに有機相を260kgづつ多く抜出した。抜出液をまとめて、45%水酸化ナトリウム水溶液200kgを加え、90℃で15分間攪拌し、15分間静置後、水相と有機相とに分離した。回収した有機相1,000kgを次の反応液として酸化反応槽に添加し再利用した。
酸化反応槽に、回収した有機相1,000kgとp−キシレンを合わせて20,000kg、酢酸コバルト10kg、ピリジン22kg、臭化水素(47%HBr含有)47kgを仕込み、反応圧力1.4MPa、反応温度170℃で、排ガス中の酸素濃度が3%以下、になるように空気を1,350Nm3/hで6時間吹き込んだ。ガスクロマトグラフィーによる分析ではこの酸化反応でのp−キシレンの転化率は47.1%、高速液体クロマトグラフィーによる分析では、p−トルイル酸の選択率は46.3%、ガスクロマトグラフィーによる分析ではp−トルアルデヒドの選択率は12.4%、p−メチルベンジルアルコールの選択率は9.2%であった。反応液から副生した水を分離し、水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で抽出し、冷却し、晶析を行った。結晶として純度99.2%のp−トルイル酸2,400kgが得られた。また、p−トルイル酸中のナトリウム濃度は5ppmであった。また、p−トルイル酸を分離した反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え水相を分離し、反応液を蒸留し純度99.3%のp−トルアルデヒド850kgと純度99.5%のp−メチルベンジルアルコール1,050kgを得た。反応で副生した水、p−トルイル酸の精製するために添加した水酸化ナトリウム水溶液、および、次いで水で抽出した水、さらにはp−トルイル酸を分離した反応液に添加した水酸化ナトリウム水溶液を分離するときに、水相とともに有機相を260kgづつ多く抜出した。抜出液をまとめて、45%水酸化ナトリウム水溶液200kgを加え、90℃で15分間攪拌し、15分間静置後、水相と有機相とに分離した。回収した有機相1,000kgを次の反応液として酸化反応槽に添加し再利用した。
本発明は、芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールを製造するプロセスに限らず、その他のプロセスにも広く応用することができるが、その応用範囲が、これらに限られるものではない。
Claims (9)
- 下式(I)
- 反応液の冷却・晶析の前に、水相とともに有機相の一部を抜出すことを特徴とする請求項1記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
- 反応液を冷却・晶析させ、芳香族カルボン酸を分離した残りの反応液から水相とともに有機相の一部を抜出すことを特徴とする請求項1記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
- 水相とともに有機相の一部を抜出した抜出液から、抽出により、有機相を回収することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
- 抽出により有機相を回収する際に、塩基を加えることを特徴とする請求項4記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
- 回収した有機相を、酸化反応槽、冷却・晶析前の反応液、および反応液を冷却・晶析させ、芳香族カルボン酸を分離した残りの反応液、のいずれかに添加し、再利用することを特徴とする請求項4または5記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
- 前記式(I)のRがアルキル、アリール、アラルキルのいずれかであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
- 芳香族化合物がキシレンであることを特徴とする請求項7記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
- 芳香族化合物がパラキシレンであることを特徴とする請求項8記載の芳香族カルボン酸、芳香族アルデヒドおよび/または芳香族アルコールの製造法。
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