JPS63270637A

JPS63270637A - 乳酸の分離方法

Info

Publication number: JPS63270637A
Application number: JP10328787A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Ono; 博司小野; Takaharu Kasuga; 春日　隆晴; Paraa Hen; ヘン・パラー; Shinji Kiyono; 真二清野
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1987-04-28
Filing date: 1987-04-28
Publication date: 1988-11-08
Anticipated expiration: 2011-06-12
Also published as: JP2505456B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、乳酸の分離方法に関する。詳しくは、乳酸を
含有する水溶液から抽出により乳酸を分離するにあたり
、抽出溶媒として酢酸イソプロピルを用いることを特徴
とする乳酸の分離方法に関する。

乳酸は工業薬品および食品添加剤として広範囲な用途を
有する化合物である。

（従来の技術および発明が解決しようとする問題点）乳酸は工業的には発酵法、ラクトニトリルの加水分解法
あるいは２−クロロプロピオン酸の加水分解法等によっ
て製造される。また、このほか、窒素酸化物によるプロ
ピレンの酸化や、プロピレングリコールやプロピレンオ
キシドの酸化、アセトアルデヒドと一酸化炭素との反応
等による合成も知られている。これらの製造方法におい
て、乳酸は発酵液または反応液中に乳酸製造に伴う各種
の副反応によって生成した多数の副生物とともに得られ
るが、工業製品としてはこれらの夾雑物を殆ど含まない
高純度の乳酸をここから分離・取得することが必要であ
る０通常は、例えば、発酵法の場合には、発酵液中に含
まれる乳酸をカルシウム塩の形で晶析・分離後、硫酸に
よってカルシウムを除去する事によって、また、合成法
の場合には、反応液中に含まれる乳酸を過剰のメタノー
ルの存在下においてエステル化し、かくして得られた乳
酸メチルを蒸留によって分離・精製後過剰の水及び触媒
の存在下において加水分解することによって、発酵液ま
たは反応液から分離・取得されている。

しかし、これらの方法は、例えば前者の方法では得られ
る乳酸の品質の面で不充分であったり、後者の方法では
乳酸の品質は充分であっても乳酸の分離・取得に多大な
設備及びエネルギーを要するという問題点を含んでいる
。

この問題の解決方法として、抽出による乳酸の分離・取
得法が従来から多数提案されているが、乳酸は水に極め
て溶解性の高い化合物であるために水性溶媒からこれを
抽出することは難しい０例えば、特許公報昭和３９年第
１３０６２号によれば、乳酸をジイソプロピルエーテル
で抽出する方法が提案されている。しかし、乳酸のジイ
ソプロピルエーテルと水の間の分配は殆ど水側に偏って
おり、抽出効率は極めて悪く実用的ではない、また、そ
の他の抽出溶媒についても多（の報告や提案がなされて
いる。例えば、インダストリアル・アンド・エンジニア
リング・ケミストリー誌第４０巻第１号５７頁（１９４
８年）に多数の溶媒について乳酸の水との間の分配係数
が記載されている。溶媒の水への溶解性や、抽出後、乳
酸と溶媒との分離等に問題のある溶媒を除くと、これら
の中では酢酸エチルのようなエステル類が比較的良好な
分配係数を有することが示されている。しかし、これら
のエステル類を抽出溶媒として用いた場合、抽出操作や
抽出溶媒の分離操作時にエステル類の加水分解やエステ
ル交換反応が起こり、得られた乳酸中にエステルを構成
するカルボン酸やアルコールまたはこれらの乳酸エステ
ル等の混入が認められるために乳酸の品質上好ましくな
い。

これらは減圧下において舊留すれば除去することは可能
であるが、乳酸の製造コストに少なからぬ負担をかける
ために従来法に比して優れた方法とは言い難い。

本発明の目的は、乳酸含有水溶液から効率良く高品質の
乳酸を分離する方法を提供することにある。

Ｃ問題点を解決するための手段および作用）本発明者等
は、この乳酸の抽出による分離方法について詳細な検討
を行ってきたところ、酢酸イソプロピルが乳酸の拍出能
力および安定性の面で優れており、効率的に乳酸を抽出
できる上に、得られた乳酸の品質が優れていることを見
い出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、乳酸を含有する水溶液から抽出により
乳酸を分離するにあたり、抽出溶媒として酢酸イソプロ
ピルを用いることを特徴とする乳酸の分離方法である。

本発明の方法において用いる酢酸イソプロピルは、試薬
または工業薬品として入手しうる品質のもので充分目的
を達することができる。

本発明の方法において、抽出操作は通常１０〜８０°Ｃ
１好ましくは１５〜４５°Ｃで行われる。

また、本発明の方法において用いる酢酸イソプロピルの
量は、抽出操作における乳酸の濃度や抽出率によっても
異なるが、通常、乳酸を含む溶液中の水に対して１〜５
０倍の容量が好ましい。

一方、抽出後の乳酸を含む酢酸イソプロピル溶液からの
乳酸の分離・回収は、減圧下において酢酸イソプロピル
を蒸溜・分離することによって容易に達成される。この
時の操作温度は通常は１０〜８０°Ｃ１特に１５〜４５
°Ｃが好ましい。

本発明の方法は、回分操作または連続操作のいずれの操
作方法でも行なうことが可能である。

（実施例）以下に実施例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明
する。

実施例　１２−クロロプロピオン酸１モル（１０８，５ｇ＞に水酸
化ナトリウム１モル（４０ｇ）および水２５０グラムを
加え、１５０　’Ｃ１自己発生圧力下で４時間加熱して
２−クロロプロピオン酸の加水分解を行わせ、乳酸と食
塩を含有する水溶液を得た。この水溶液中には乳酸８９
．４ｇが含有されていることが滴定による分析かられか
った。

次に、この水溶液に酢酸イソプロピルを７５〇−加え、
３５°Ｃにおいて１時間振盪後静置分離によって乳酸を
含をする酢酸イソプロピル層を分離した。この操作を計
５回繰り返し行い、得られた乳酸を含有する酢酸イソプ
ロピルを集めて減圧下、３５°Ｃで蒸溜にかけて乳酸と
酢酸イソプロピルとを分離した。

かくして得られた乳酸に水を加えて濃度の調節を行った
後に活性炭による脱色およびイオン交換樹脂によるｔ＃
製を行って金属成分や塩素イオンを除去し、濃度６０％
の乳酸１３８ｇを得た。

得られた乳酸水溶液は無色・透明であり、乳酸の品質規
格（ＪＩＳ−に１３５３号）を充分満足する性状であっ
た。また、この乳酸中には抽出溶媒として用いた酢酸イ
ソプロピルに由来する不純物は全く検出されなかった。

比較例工実施例１の方法において、酢酸イソプロピルの代わりに
酢酸エチルを用いた以外は同様の操作を行ない、濃度６
０％の乳酸１４０ｇを得た。

得られた乳酸中には、約１２０ｐｐｍの乳酸エチルが存
在していることがガスクロマトグラフィーによる分析に
よって確認された。

（発明の効果）本発明の方法により、乳酸を含有する溶液から効率良く
乳酸を分離・取得することができる。

特に、本発明の方法によれば、簡単な操作で、純度の高
い乳酸を得ることが可能となる。

また、本発明の方法によれば得られた乳酸中ので’′、
ｔＩ物が少なく、精製工程の負荷や乳酸のｔ員失も少な
い。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）乳酸を含有する水溶液から抽出により乳酸を分離
するにあたり、抽出溶媒として酢酸イソプロピルを用い
ることを特徴とする乳酸の分離方法。