JP7106244B2 - 粘着剤組成物、それを用いて得られる剥離性粘着剤、剥離性粘着シート、およびその剥離性粘着シートの使用方法 - Google Patents
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Description
さらに本発明においては、前記粘着剤組成物からなる剥離性粘着剤、および剥離性粘着シート、剥離性粘着シートの使用方法をも提供するものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
また、アクリル系樹脂とは、少なくとも1種の(メタ)アクリレート系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
まず、かかる粘着剤組成物を構成する各成分材料について説明する。
本発明で用いられるアクリル系樹脂(A)としては、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル系モノマー(a1)を含有し、必要に応じて、官能基含有モノマー(a2)、その他の重合性モノマー(a3)を含有する重合成分[I]を重合してなるものである。
これら官能基含有モノマー(a2)は単独で用いるか、または2種以上を併用することができる。
本発明で用いられるRAFT剤としては、従来公知の化合物を使用することができ、例えば、トリチオカルボニル系、ジチオカルボニル系、ジチオエステル系、キサンタート等のチオカルボニルチオ化合物を用いることができる。
RAFT剤の使用量が多すぎても少なすぎても目的の分子量ポリマーを得ることが困難となる傾向がある
RAFT剤に対するラジカル重合開始剤の使用量が多すぎると、得られるアクリル系樹脂の分散度が高くなる傾向があり、少なすぎると重合反応速度が低下する傾向がある。
これらの溶剤の中でも、重合反応のしやすさや連鎖移動の効果や粘着剤塗工時の乾燥のしやすさ、安全上から、酢酸エチル、アセトン、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトンが好ましく、特に好ましくは、酢酸エチル、アセトンである。
かかる重量平均分子量が大きすぎるとアクリル系樹脂の粘度が高くなり、ハンドリング性が低下したり、後述のエチレン性不飽和化合物(B)との相溶性が悪化してしまい、小さすぎると粘着物性が悪化してしまう。
かかる分散度が高すぎると再剥離性の低下や、糊残りが生じやすくなる傾向がある。また、分散度は製造の限界の点から通常1.01以下にすることは困難である。
Tg:共重合体のガラス転移温度(K)
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
本発明で用いられるエチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(B)(以下、「多官能性不飽和化合物(B)」と略すことがある。)としては、例えば、1分子内に2つ以上のエチレン性不飽和基を含有するエチレン性不飽和モノマー、例えば、2官能モノマー、3官能以上のモノマーや、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、エポキシ(メタ)アクリレート系化合物、ポリエステル(メタ)アクリレート系化合物を用いることができる。これらの中でも、エチレン性不飽和モノマー、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物を用いることが硬化速度や到達物性の安定性に優れる点で好ましく、特に好ましくはウレタン(メタ)アクリレート系化合物である。
本発明で用いられる光重合開始剤(C)としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケタール、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-2-モルホリノ(4-チオメチルフェニル)プロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4′-メチル-ジフェニルサルファイド、3,3′,4,4′-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-N,N-ジメチル-N-[2-(1-オキソ-2-プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4-ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、2-(3-ジメチルアミノ-2-ヒドロキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサントン-9-オンメソクロリド等のチオキサントン類、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類、等があげられる。なお、これら光重合開始剤(C)は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
架橋剤が少なすぎると、凝集力が低下する傾向があり、多すぎると貼付直後の粘着力が低下したり、長時間のエージングが必要となる傾向がある。
また、上記添加剤の他にも、粘着剤組成物の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであってもよい。
また、得られる粘着剤層の厚みは、5~200μmが好ましく、特に好ましくは10~150μm、更には好ましくは15~100μmである。かかる厚みが薄すぎると粘着物性が安定しにくい傾向があり、厚すぎると乾燥が不十分になりやすく、乾燥時間を長くすると生産性が低下する傾向がある。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
2L丸底4ツ口フラスコに、溶剤としてアセトンを280g、トリチオ炭酸ビス[[4-[[エチル-(2-アセトキシエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]メチル]エステル(日本テルペン化学株式会社製)0.756g、ブチルアクリレート(BA:a1)449g、2-ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA:a2)50g、アクリル酸(AAc:a2)1.0gを投入した後、撹拌させながらウォーターバス温で加熱し還流させた。還流下で、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.018gとアセトン20gを投入した後、24時間反応させた。
その後、冷却してから反応を終了し、アクリル系樹脂(A-1)(重量平均分子量46.9万、分散度1.77)溶液を得た。
2L丸底4ツ口フラスコに、溶剤としてアセトンを270g、トリチオ炭酸ビス[[4-[[エチル-(2-アセトキシエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]メチル]エステル(日本テルペン化学株式会社製)0.756g、ブチルアクリレート(BA:a1)294g、メチルアクリレート(MA:a1)200g、2-ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA:a2)50g、アクリル酸(AAc:a2)1.0gを投入した後、撹拌させながらウォーターバス温で加熱し還流させた。還流下で、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.0205gとアセトン80gを投入し、投入から16時間後アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.0205gとアセトン30gを投入し、さらに8時間反応させた。
その後、冷却してから反応を終了し、アクリル系樹脂(A-2)(重量平均分子量39.9万、分散度1.40)溶液を得た。
2L丸底4ツ口フラスコに、溶剤として酢酸エチル480g、トルエン50g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.15g投入し、撹拌させながらウォーターバス温を95℃に昇温し還流させた。予め容量1Lのガラス瓶にブチルアクリレート(BA:a1)449g、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA:a2)50g、アクリル酸(AAc:a2)1.0gを混合しておき、この混合モノマーを2時間かけてフラスコに全量滴下させた。滴下終了の1時間後にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.14gとトルエン20gを投入し、前記投入から2時間後に、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.14gとトルエン20gを投入して2時間反応させ、アクリル系樹脂(A'-1)(重量平均分子量65.9万、分散度は3.54)溶液を得た。
2L丸底4ツ口フラスコに、溶剤として酢酸エチル605g投入し、撹拌させながらウォーターバス温を95℃に昇温し還流させた。予め容量1Lのガラス瓶にブチルアクリレート(BA:a1)294g、メチルアクリレート(MA:a1)200g、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA:a2)5.0g、アクリル酸(AAc:a2)1.0g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.282gとアセトン20gを混合しておき、この混合溶液を2時間かけてフラスコに全量滴下させた。滴下終了の1時間後にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.185gと酢酸エチル30gを投入し、前記投入から2時間後に、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.127gと酢酸エチル30gを投入して2時間反応させ、アクリル系樹脂(A'-2)(重量平均分子量70.8万、分散度4.23)溶液を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート6.6g(0.03モル)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価48mgKOH/g)93.4g、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール0.06g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、エチレン性不飽和化合物(B)を得た。得られたエチレン性不飽和化合物の不飽和基数は1分子あたり10個であった。
上記製造例で得られたアクリル系樹脂(A-1)100重量部、エチレン性不飽和化合物(B)50重量部、架橋剤(D)としてコロネートL-55E(東ソー株式会社製)0.3部、光重合開始剤(C)として2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド(IrgacureTPO:BASF社製)2重量部を撹拌機のついた遮光容器に入れ、2時間撹拌混合し溶解させ、粘着剤組成物(X-1)を得た。
上記で得られた粘着剤組成物(X-1)を、厚さが38μmの両面易接着ポリエチレンテレフタレート(PET)基材上に25μmの厚さになるよう塗布した。さらに離型処理されたPET基材を用い、離型処理面が外塗工面に接するように塗工面を被膜し、粘着テープを得た。
実施例1の、アクリル系樹脂(A-1)をアクリル系樹脂(A-2)に変更した以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物(X-2)および粘着シートを得た。
実施例1のアクリル系樹脂(A-1)をアクリル系樹脂(A'-1)に変更した以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物(X'-1)および粘着シートを得た。
実施例1の、アクリル系樹脂(A-1)をアクリル系樹脂(A'-2)に変更した以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物(X'-2)および粘着シートを得た。
<初期粘着力>
上記粘着シート(膜厚25μm)を被着体(BA板)に貼着して、0.5時間放置した後、JIS Z 0237に準じて、180度ピール強度(N/25mm)を測定し、下記の通り評価した。
(評価基準)
○:1N/25mm以上
△:0.5N/25mm以上~1.0N/25mm未満
×:0.5N/25mm未満
上記粘着シート(膜厚25μm)を被着体(BA板)に貼着した後、150℃に設定したオーブンジェット乾燥機に投入し、1時間後取り出し、23℃、65%RHの条件下で0.5時間放置して調温した。その後、紫外線照射(高圧水銀ランプにて180mJ/cm2)を行い、JIS Z 0237に準じて、180度ピール強度(N/25mm)を測定し、下記の通り評価した。
(評価基準)
○:初期粘着力に対する減少率が75%以上
×:初期粘着力に対する減少率が75%未満
上記150℃加熱後紫外線照射後粘着力評価において、被着体から粘着シートを剥離した後の被着体表面を目視で確認し、下記の通り評価した。
(評価基準)
○:異物の付着がなかった
×:異物の付着があった
なお、実施例1の初期粘着力がやや低いものとなったが、アクリル系樹脂を構成するモノマーを適宜選択することで、耐被着体汚染性を維持したまま粘着力を調整することが可能である。
一方、フリーラジカル重合法で合成した比較例1、2においては、被着体から粘着テープを剥離した後の被着体表面に糊残りが生じ、耐被着体汚染性が劣っているものであった。
Claims (7)
- アクリル系樹脂(A)、
エチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(B)、
および光重合開始剤(C)
を含有する粘着剤組成物であって、
アクリル系樹脂(A)が、重量平均分子量が10万~200万であり、チオカルボニルチオ構造を主鎖に有するアクリル系樹脂であることを特徴とする粘着剤組成物。 - アクリル系樹脂(A)の分散度が1.01~3.00であることを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(B)が、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- 架橋剤(D)を含有することを特徴とする請求項1~3いずれか記載の粘着剤組成物。
- 請求項1~4いずれか記載の粘着剤組成物を架橋剤により架橋してなることを特徴とする剥離性粘着剤。
- 基材と、請求項5記載の剥離性粘着剤からなる層を有することを特徴とする剥離性粘着シート。
- 請求項6記載の剥離性粘着シートを被着体表面に貼り付け、被着体表面を保護した後、活性エネルギー線照射により、該粘着シートを剥離することを特徴とする剥離性粘着シートの使用方法。
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