JP7096957B2 - 精製方法 - Google Patents
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Description
少なくとも1つの結晶形を持つ化合物を結晶化させる精製方法であって、
前記化合物を溶媒に溶解させた溶液から特定の結晶形が析出する特定の赤外線波長を目標波長に設定し、前記目標波長を含む赤外線を放出可能な赤外線放出装置を用いて、前記溶液に前記目標波長を含む赤外線を照射させながら前記溶媒を蒸発させて前記特定の結晶形を析出させる、
ものである。
・溶解速度
フェブキソスタット原料の各溶媒に対する溶解時間を以下のようにして調べた。溶媒として、エタノール、2-プロパノール、アセトニトリルを用いた。まず、実体顕微鏡(SZX16,オリンパス)に加熱ステージ(FP80HT,メトラー)を設置し、加熱ステージの表面温度を50±5℃に保持した。フェブキソスタット(製品コードF0847,東京化成工業)25mgをフラットシャーレ(φ32mm×16mm)に量り取り、溶媒を2mL秤量してシャーレに加え、直ちにガラス製の蓋を被せた。そのシャーレを加熱ステージに載置し、載置した時点から溶媒内にフェブキソスタットの溶け残りがないことを実体顕微鏡で確認した時点までの時間を溶解時間とした。その結果、溶解時間の短いものから順に並べると(換言すれば溶解速度の速いものから順に並べると)、エタノール、2-プロパノール、アセトニトリルとなった。その結果を表1に示す。
フェブキソスタットは、複数の結晶形F1,F2,Q,H1を有することが知られている。各結晶形の赤外線吸収スペクトルのグラフを図3に示す。ロキソプロフェンは、結晶形F1,F2を有することが知られている。各結晶形の赤外線吸収スペクトルのグラフを図4に示す。ジクロフェナクは、結晶形F1,F2を有することが知られている。各結晶形の赤外線吸収スペクトルのグラフを図5に示す。フェブキソスタット、ロキソプロフェン及びジクロフェナクにつき、各結晶形の赤外線吸収スペクトルの波長3.7μm及び6.7μmにおける吸収率を表2に示す。
フェブキソスタット(製品コードF0847,東京化成工業)25mgをフラットシャーレ(φ32mm×16mm)に量り取り、エタノール(関東化学)1mLを加え、80℃に調温したホットプレート上で2分間加温し、軽く撹拌しながら溶解させることにより試験サンプルを作製した。試験サンプルに波長3.7μmを含む赤外線(ここでは波長3.7μmにピークを持つ赤外線)(放射源温度400℃)を30分間放射することで溶媒を蒸発させ結晶を析出させた。赤外線は、MIMタイプの赤外線ヒーター10を用いて放射した。Au製の第1導体層31(金属電極32)の高さhを100nm、Al2O3製の誘電体層34の厚みdを100nm、Au製の第2導体層35の高さfを200nm、金属電極32の横幅W1と縦幅W2を840nm、間隔D1,D2を1160nm、周期Λ1,Λ2を2000nmに設定し、波長3.7μmにピークを持つ赤外線(半値幅0.5μm)を放射させた。析出した結晶について、XRD分析によって結晶形を同定したところ、結晶形はF1であった。XRD分析は、X線回折装置(製品名UltimaIV,Rigaku)を用いて行った。
波長3.7μmを含む赤外線の代わりに波長6.7μmを含む赤外線(ここでは波長6.7μmにピークを持つ赤外線)を用いた以外は、実施例1と同様にして試験サンプルを作製し、XRD分析によって結晶形を同定した。そうしたところ、結晶形はF2であった。実施例2では、赤外線ヒーター10の第1導体層31(ここでは円形の金属電極32を有する層)の高さhを50nm、誘電体層34の厚みdを190nm、第2導体層35の高さfを100nm、円形の金属電極32の直径(W1,W2に相当)を2.16μm、金属電極同士の間隔(D1、D2に相当)を1.84μm、周期(Λ1,Λ2に相当)を4.0μmに設定し、波長6.7μmにピークを持つ赤外線(半値幅0.5μm)を放射させた。
エタノール1mLの代わりに2-プロパノール(シグマアルドリッチ)1mLを用いた以外は、実施例1と同様にして試験サンプルを作製し、XRD分析によって結晶形を同定した。そうしたところ、結晶形はH1であった。
エタノール1mLの代わりにアセトニトリル(キシダ化学)2mLを用いたことと、波長3.7μmにピークを持つ赤外線の代わりに波長6.7μmにピークを持つ赤外線を用いた以外は、実施例1と同様にして試験サンプルを作製し、XRD分析によって結晶形を同定した。そうしたところ、結晶形はQであった。
ロキソプロフェン(製品コードL0244,東京化成工業)25mgをフラットシャーレ(φ32mm×16mm)に量り取り、2-プロパノール1mLを加え、80℃に調温したホットプレート上で1分間加温し、軽く撹拌しながら溶解させることにより試験サンプルを作製した。その試験サンプルに波長6.7μmを含む赤外線(ここでは波長6.7μmにピークを持つ赤外線)を放射することで溶媒を蒸発させ結晶を析出させた。析出した結晶について、XRD分析によって結晶形を同定したところ、結晶形はF1であった。
溶媒として2-プロパノールの代わりにエタノールを使用し、波長6.7μmを含む赤外線の代わりに波長3.7μmを含む赤外線(ここでは波長3.7にピークを持つ赤外線)を用いた以外は、実施例5と同様にして結晶を析出させた。析出した結晶について、XRD分析によって結晶形を同定したところ、結晶形はF2であった。
ジクロフェナク(製品コードD3748,東京化成工業)25mgをフラットシャーレ(φ32mm×16mm)に量り取り、混合溶媒(エタノール:2-プロパノール(IPA)=50:50(体積比))1mLを加え、80℃に調温したホットプレート上で1分間加温し、軽く撹拌しながら溶解させることにより試験サンプルを作製した。その試験サンプルに波長6.7μmを含む赤外線(ここでは波長6.7μmにピークを持つ赤外線)を放射することで溶媒を蒸発させ結晶を析出させた。析出した結晶について、XRD分析によって結晶形を同定したところ、結晶形はF1であった。
溶媒として混合溶媒の代わりにエタノールを使用し、波長6.7μmを含む赤外線の代わりに波長3.7μmを含む赤外線(ここでは波長3.7にピークを持つ赤外線)を用いた以外は、実施例7と同様にして結晶を析出させた。析出した結晶について、XRD分析によって結晶形を同定したところ、結晶形はF2であった。
Claims (7)
- 少なくとも1つの結晶形を持つ化合物を結晶化させる精製方法であって、
前記化合物を溶媒に溶解させた溶液から特定の結晶形が析出する特定の赤外線波長を目標波長に設定し、前記目標波長を含む赤外線を放出可能な赤外線放出装置を用いて、前記溶液に前記目標波長を含む赤外線を照射させながら前記溶媒を蒸発させて前記特定の結晶形を析出させる方法であり、
前記特定の赤外線波長を前記目標波長に設定するにあたり、前記結晶形の赤外線吸収スペクトルと前記溶媒に対する前記化合物の溶解速度とに基づいて設定する、
精製方法。 - 前記化合物は、複数の結晶形を持つものである、
請求項1に記載の精製方法。 - 前記特定の赤外線波長を前記目標波長に設定するにあたり、前記結晶形の安定度と前記結晶形の赤外線吸収スペクトルと前記溶媒に対する前記化合物の溶解速度とに基づいて設定する、
請求項1又は2に記載の精製方法。 - 前記赤外線放出装置は、板状の放射体と、熱源としての面状ヒーターとを有する、
請求項1~3のいずれか1項に記載の精製方法。 - 前記赤外線放出装置は、前記目標波長にピークを有する赤外線を放出可能である、
請求項1~4のいずれか1項に記載の精製方法。 - 前記赤外線放出装置は、外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から前記目標波長にピークを有する赤外線を放出するものであり、前記金属パターンは、前記誘電体層状に同じ形状で同じサイズの金属電極が互いに等間隔に配列されたものであり、前記金属電極の幅に応じて放射する赤外線のピーク波長が変化する、
請求項5に記載の精製方法。 - 前記化合物は、フェブキソスタット、ロキソプロフェン又はジクロフェナクである、
請求項1~6のいずれか1項に記載の精製方法。
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