JP7067559B2 - 感熱記録材料及び積層体 - Google Patents
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Description
本発明の感熱記録材料は、支持体上に、感熱記録層を備えた感熱記録材料であって、該感熱記録層中に、下記式(1)で表される化合物(化合物(1))と下記式(2)で表される化合物(化合物(2))とを含み、かつこれらの合計量に対し、式(2)で表される化合物が0.01~2.0重量%であることを特徴とする。なお、本発明において、「感熱記録材料」とは支持体の上に感熱記録層を有するものであれば、その形態は紙、フィルム、合成紙、カード等のいずれであってもよい。なお、本発明の感熱記録材料において、化合物(1)は通常、顕色剤として機能する。ここで「支持体上」とは、支持体の少なくとも一方の面の上をいい、通常は片面である。また、「支持体上に備える」とは支持体の少なくとも一部に当該層が存在すればよい。
本発明の感熱記録材料及び積層体は、感熱記録層を有し、該感熱記録層において化合物(1)及び化合物(2)を特定の割合で含むものである。感熱記録層はこれらの化合物に加え、ロイコ染料、化合物(1)及び化合物(2)以外の顕色剤、増感剤、安定剤、バインダー、架橋剤、顔料、滑剤、その他の添加剤)等を含んでいてもよい。
式(1)中のR1及びR2は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルケニル基、又はベンジル基を示し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ビニル基、アリル基、ベンジル基が挙げられ、好ましくはプロピル基、イソプロピル基、アリル基、ベンジル基であり、より好ましくはプロピル基、アリル基である。
本発明において、感熱記録層にロイコ染料を使用することが好ましい。ロイコ染料は通常、塩基性であり、従来、感圧又は感熱記録紙分野で公知のもの全て使用することができる。ロイコ染料として、具体的には、トリフェニルメタン系ロイコ染料、フルオラン系ロイコ染料、フルオレン系ロイコ染料、ジビニル系ロイコ染料等が好ましい。以下に代表的な無色ないし淡色の染料(染料前駆体)の具体例を示す。また、これらのロイコ染料(ロイコ染料前駆体)は、1種のみを使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。ロイコ染料は化合物(1)及び化合物(2)の合計100重量部に対し、10~200重量部で使用することが好ましく、より好ましくは15~150重量部であり、さらに好ましくは20~100重量部である。
感熱記録層は、本発明の効果を阻害しない範囲で、本発明の化合物(1)以外の顕色剤(以降、その他の顕色剤と記す)を含有していてもよい。その他の顕色剤としては、従来の感圧又は感熱記録紙の分野で公知のものはすべて使用可能であり、特に制限されるものではないが好ましくは電子受容性顕色剤である。その他の顕色剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。その他の顕色剤を使用する場合、その使用量は、化合物(1)及び化合物(2)の合計100重量部に対して、好ましくは1~100重量部、より好ましくは1~70重量部、さらに好ましくは1~50重量部である。
本発明では、公知の増感剤を使用してもよい。増感剤には、特に限定は無いが、例えば、1,2-ジ-(3-メチルフェノキシ)エタン、β-ベンジルオキシナフタレン、炭素数10~21の脂肪酸アミド(例えば、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等)、エチレンビスアミド、モンタン酸ワックス、ポリエチレンワックス、p-ベンジルビフェニル、ジフェニルスルホン、4-ビフェニル-p-トリルエーテル、m-ターフェニル、1,2-ジフェノキシエタン、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ(p-クロロベンジル)、シュウ酸ジ(p-メチルベンジル)、テレフタル酸ジベンジル、p-ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、ジ-p-トリルカーボネート、フェニル-α-ナフチルカーボネート、1,4-ジエトキシナフタレン、1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸フェニルエステル、o-キシレン-ビス-(フェニルエーテル)、4-(m-メチルフェノキシメチル)ビフェニル、4,4’-エチレンジオキシ-ビス-安息香酸ジベンジルエステル、ジベンゾイルオキシメタン、1,2-ジ(3-メチルフェノキシ)エチレン、ビス[2-(4-メトキシ-フェノキシ)エチル]エーテル、p-ニトロ安息香酸メチル、p-トルエンスルホン酸フェニル等を使用することができる。これらの中でも、1,2-ジ-(3-メチルフェノキシ)エタン、1,2-ジフェノキシエタン、炭素数10~21の脂肪酸アミド(例えば、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等)、β-ベンジルオキシナフタレン、ジフェニルスルホン、p-トルエンスルホンアミド、及びシュウ酸-ジ-p-メチルベンジルエステルが好ましく、低エネルギーでも高い発色感度を示す1,2-ジ-(3-メチルフェノキシ)エタンが特に好ましい。これらの増感剤は、1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。増感剤を使用する場合、その使用量は、化合物(1)と化合物(2)の合計100重量部に対して、好ましくは25~250重量部であり、より好ましくは50~150重量部である。
本発明において感熱記録材料及び積層体の画像保存性を向上させるために、感熱記録層に安定剤を使用してもよい。安定剤とは、画像の保存性を向上させる効果があるものをいう。安定剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、紫外線吸収剤(例えば、ベンゾフェノン系化合物、トリアゾール系化合物)、酸化防止剤等が挙げられる。これらの中でもヒンダードフェノール系化合物が、記録部の画像保存性(耐熱性、耐湿性、耐水性、耐可塑剤性等)を向上させる点で好ましい。
感熱記録層を形成するために、バインダーを使用することが好ましい。バインダーとしては、例えば、完全ケン化ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリビニルアルコール、アセトアセチル化ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、アミド変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラール変性ポリビニルアルコール、オレフィン変性ポリビニルアルコール、ニトリル変性ポリビニルアルコール、ピロリドン変性ポリビニルアルコール、シリコーン変性ポリビニルアルコール、その他の変性ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリスチレン、スチレン-無水マレイン酸共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体等のスチレン共重合体、エチルセルロール及びアセチルセルロース等のセルロース誘導体、カゼイン、アラビヤゴム、酸化澱粉、エーテル化澱粉、ジアルデヒド澱粉、エステル化澱粉、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリビニルブチラール、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、ケトン樹脂、クマロン樹脂等が挙げられる。バインダーの使用量は、感熱記録層の固形分中、5~25重量%程度が適当である。
架橋剤としては、例えば、グリオキザール、メチロールメラミン、メラミンホルムアルデヒド樹脂、メラミン尿素樹脂、ポリアミンエピクロロヒドリン樹脂、ポリアミドエピクロロヒドリン樹脂、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ソーダ、塩化第二鉄、塩化マグネシウム、ホウ砂、ホウ酸、ミョウバン、塩化アンモニウム等が挙げられる。架橋剤を使用する場合、その使用量は、化合物(1)及び化合物(2)の合計100重量部に対して、好ましくは0.5~500重量部である。
顔料としては、例えば、シリカ(コロイダルシリカを除く)、炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ土、タルク、酸化チタン、水酸化アルミニウム等の無機又は有機顔料等が挙げられる。顔料を使用する場合、その使用量は、化合物(1)及び化合物(2)の合計100重量部に対して、好ましくは25~1000重量部である。
滑剤としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸金属塩、ワックス類、シリコーン樹脂類等が挙げられる。滑剤を使用する場合、その使用量は、化合物(1)及び化合物(2)の合計100重量部に対して、好ましくは0.5~500重量部である。
その他の添加剤としては、例えば、分散剤、消泡剤、蛍光染料等が挙げられる。その他の添加剤を使用する場合、その使用量は、化合物(1)及び化合物(2)の合計100重量部に対して、好ましくは0.5~500重量部である。
本発明の感熱記録材料及び積層体で使用する支持体の形状、構造、大きさ、材料等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。支持体の形状としては、シート状、ロール状、平板状等が挙げられる。支持体は、単層構造であっても、積層構造であってもよい。支持体の大きさは、目的とする感熱記録材料及び積層体の用途等に応じて適宜選択することができる。支持体の材料としては、例えば、プラスチックフィルム、合成紙、上質紙、古紙パルプ、再生紙、片艶紙、耐油紙、コート紙、アート紙、キャストコート紙、微塗工紙、樹脂ラミネート紙、剥離紙等が挙げられる。またこれらを組み合わせた複合シートを支持体として使用してもよい。
本発明の感熱記録材料及び積層体において、感熱記録層上に、トップコート層(保護層)を設けてもよい。一般に、感熱記録層上にトップコート層(保護層)を設けて、感熱記録材料及び積層体の画像保存性を向上させると、低エネルギーでの発色感度が低下する。しかしながら、本発明の感熱記録材料及び積層体では、化合物(1)を顕色剤として使用するため、感熱記録層上にトップコート層(保護層)を設けても、低エネルギーでの発色感度が良好である。トップコート層(保護層)に使用する各種成分の種類及び量は、要求される性能や記録適性に従って決定され、特に限定されるものではない。
本発明の感熱記録材料及び積層体においては、発色感度をさらに高める目的で、主に顔料及びバインダーを含むアンダーコート層を、支持体と感熱記録層との間に設けることもできる。また本発明の感熱記録材料及び積層体のカールの矯正を図るために、支持体の感熱記録層が存する面とは反対側の面に、バックコート層を設けてもよい。本発明の感熱記録材料及び積層体における各層の一態様として、トップコート(保護層)/感熱記録層/アンダーコート層/支持体/バックコート層の順に積層された態様が挙げられるが、これに限定されない。
さらに、支持体と前記アンダーコート層との間、前記アンダー層と感熱記録層との間、感熱記録層と前記トップコート層(保護層)との間、支持体と前記バックコート層との間に、中間コート層を形成してもよい。
本発明の感熱記録材料及び積層体は、通常、ロイコ染料、化合物(1)及び化合物(2)並びに必要に応じてその他の顕色剤、増感剤、安定剤等を含有する塗液を支持体の少なくとも片面上の少なくとも一部に塗布、乾燥して感熱記録層を形成することによって、製造することができる。この塗液は、周知慣用技術に従って塗布することができる。塗布手段に特に限定はなく、例えば、エアーナイフコーター、ロッドブレードコーター、ベントブレードコーター、ベベルブレードコーター、ロールコーター、カーテンコーター等の各種コーターを備えたオフマシン塗工機又はオンマシン塗工機を使用することができる。
本発明の感熱記録材料及び積層体は、紙、フィルム、ICカード、フリクションボールペン等の用途に好適に使用することができる。
下記のA液~G液をそれぞれ準備した。なお、A液~D液においては、各成分の平均粒子径が0.5μmになるまで、アシザワ社製ビーズミル/LMZで湿式粉砕を行った。なお、ここでの平均粒子径は、体積基準分布での平均径であり、日機装社製レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置(Microtrac MT3000II)で測定した。
・4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホン(三菱ケミカル社製、商品名「TOMILAC KN」):40.0部
・ポリビニルアルコール(日本合成化学工業社製「GL-03」)10%水溶液:50.0部
・水:10.0部
・4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホン:40.0部
・ポリビニルアルコール(日本合成化学工業社製「GL-03」)10%水溶液:50.0部
・水:10.0部
・3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン(山本化成社製、商品名「ODB-2」):36.5部
・ポリビニルアルコール(日本合成化学工業社製「L-3266」)10%水溶液:60.0部
・水:3.5部
・1,2-ジ-(3-メチルフェノキシ)エタン(三光社製、商品名「KS-232」):40.0部
・ポリビニルアルコール(日本合成化学工業社製「L-3266」)10%水溶液:50.0部
・水:10.0部
・60%固形分の炭酸カルシウム分散液(奥多摩工業社製、商品名「タマパールTP-123CS」
・36%ステアリン酸亜鉛分散液(中京油脂社製、商品名「ハイドリンZ-8-36」
・10%ポリビニルアルコール水溶液(日本合成社製、商品名「ゴーセノールNH-18」の10%水溶液)
化合物(1)と化合物(2)の配合量による効果の違いを確認するため、以下の実施例1-1~1-3及び比較例1-1~1-5を行った。
下記の割合で各液を混合して、感熱記録層の塗液を調製した。
A液:18.87部
B液: 0.02部
C液:10.00部
D液:18.89部
E液:29.75部
F液: 9.95部
G液:32.64部
A液を18.80部、B液を0.09部に変更したこと以外は実施例1-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液を18.70部、B液を0.19部に変更したこと以外は実施例1-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
B液を使用せず、A液を18.89部に変更したこと以外は実施例1-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
B液を使用せず、A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに変更した液を18.89部使用したこと以外は実施例1-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液を17.95部、B液を0.94部に変更したこと以外は実施例1-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液を17.47部、B液を1.42部に変更したこと以外は実施例1-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
B液を使用せず、A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-イソプロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホン(日本曹達社製、D-8)に変更した液を18.89部使用したこと以外は実施例1-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
実施例及び比較例で得られた感熱記録材料(積層体)について、次のような評価を行った。
大倉電機社製の感熱プリンター(TH-M2/PS)を使用して階調パターンの印字を行ない、印加エネルギー0.36mJ/dotでの画像濃度及び白紙部濃度をX-Rite社製(eXact濃度計)で測定した。結果を表-1、表-2に示す。なお、本試験の結果はその値が大きいほど発色感度が良好であることを示す。
大倉電機社製の感熱プリンター(TH-M2/PS)を使用して印加エネルギー0.36mJ/dotで市松模様に印字した感熱記録材料を、90℃及び100℃で1時間放置した後、白色部濃度をX-Rite社製(eXact濃度計)で測定した。結果を表-1、表-2に示す。なお、本試験の結果はその値が小さいほど高温下における白色部の発色が少なく、良好であることを示す。
大倉電機社製の感熱プリンター(TH-M2/PS)を使用して印加エネルギー0.36mJ/dotで市松模様に印字した感熱記録材料を、90℃及び100℃で1時間放置した後、印字部濃度をX-Rite社製(eXact濃度計)で測定した。結果を表-1、表-2に示す。なお、本試験の結果はその値が大きいほど高温下における印字部の保存性が良好であることを示す。
上記の白色部試験と印字部試験の結果の値のそれぞれについて、差を取り、白色部と印字部とのコントラストを評価した。この値が大きいほどコントラストに優れることを示す。
化合物(1)と化合物(2)の種類による効果の違いを確認するため、以下の実施例2-1~2-5及び比較例2-1~2-6を行った。
下記の割合で各液を混合して、感熱記録層の塗液を調製した。
A液:18.87部
B液: 0.02部
C液:10.00部
D液:18.89部
E液:29.75部
F液: 9.95部
G液:32.64部
A液を18.70部、B液を0.19部に変更したこと以外は実施例2-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
B液の4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホンを4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホンに変更したこと以外は実施例2-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
B液の4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホンを4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホンに変更し、A液を18.80、B液を0.09部に変更したこと以外は実施例2-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
B液の4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホンを4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホンに変更したこと以外は実施例2-2と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに変更したこと以外は実施例2-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに変更し、A液を18.80部、B液を0.09部に変更したこと以外は実施例2-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに変更したこと以外は実施例2-2と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに変更し、B液の4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホンを4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホンに変更したこと以外は実施例2-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに変更し、B液の4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホンを4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホンに変更し、A液を18.80部、B液を0.09部に変更したこと以外は実施例2-1と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
A液の4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに変更し、B液の4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホンを4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホンに変更したこと以外は実施例2-2と同様にして、感熱記録材料(積層体)を製造した。
実施例及び比較例で得られた感熱記録材料(積層体)について、次のような評価を行った。
大倉電機社製の感熱プリンター(TH-M2/PS)を使用して印加エネルギー0.36mJ/dotで市松模様に印字した感熱記録材料を、90℃で1時間放置した後、白色部濃度をX-Rite社製(eXact濃度計)で測定した。結果を表-3、表-4に示す。なお、本試験の結果はその値が小さいほど高温下における白色部の発色が少なく、良好であることを示す。
大倉電機社製の感熱プリンター(TH-M2/PS)を使用して印加エネルギー0.36mJ/dotで市松模様に印字した感熱記録材料を、90℃で1時間放置した後、印字部濃度をX-Rite社製(eXact濃度計)で測定した。結果を表-3、表-4に示す。なお、本試験の結果はその値が大きいほど高温下における印字部の保存性が良好であることを示す。
上記の白色部試験と印字部試験の結果の値のそれぞれについて、差を取り、白色部と印字部とのコントラストを評価した。この値が大きいほどコントラストに優れることを示す。
Claims (14)
- 支持体上に、感熱記録層を備えた感熱記録材料であり、該感熱記録層中に下記式(1)で表される化合物と下記式(2)で表される化合物とを含み、かつこれらの合計量に対して式(2)で表される化合物の含有量が0.01~2.0重量%である感熱記録材料。
- 前記感熱記録層に、前記式(1)で表される化合物として、4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを含む、請求項1に記載の感熱記録材料。
- 前記感熱記録層に、前記式(2)で化合物として、4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホン、4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホン、4,4’-ジイソプロポキシジフェニルスルホン及び4,4’-ジベンジルオキシジフェニルスルホンから選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1又は2に記載の感熱記録材料。
- 前記感熱記録層にロイコ染料を含む、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感熱記録材料。
- 前記式(1)で表される化合物と前記式(2)で表される化合物との合計100重量部に対し、前記ロイコ染料を10~200重量部含む、請求項4に記載の感熱記録材料。
- 前記感熱記録層に増感剤を含む、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の感熱記録材料。
- 前記増感剤として、1,2-ジ-(3-メチルフェノキシ)エタン、1,2-ジフェノキシエタン、炭素数10~21の脂肪酸アミド、β-ベンジルオキシナフタレン、ジフェニルスルホン、p-トルエンスルホンアミド、及びシュウ酸-ジ-p-メチルベンジルエステルから選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項6に記載の感熱記録材料。
- 支持体上に、感熱記録層を備えた積層体であり、該感熱記録層中に下記式(1)で表される化合物と下記式(2)で表される化合物とを含み、かつこれらの合計量に対して式(2)で表される化合物の含有量が0.01~2.0重量%である積層体。
- 前記感熱記録層に、前記式(1)で表される化合物として、4-プロポキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンを含む、請求項8に記載の積層体。
- 前記感熱記録層に、前記式(2)で化合物として、4,4’-ジプロポキシジフェニルスルホン、4,4’-ジアリルオキシジフェニルスルホン、4,4’-ジイソプロポキシジフェニルスルホン及び4,4’-ジベンジルオキシジフェニルスルホンから選ばれる少なくとも1種を含む、請求項8又は9に記載の積層体。
- 前記感熱記録層にロイコ染料を含む、請求項8乃至10のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記式(1)で表される化合物と前記式(2)で表される化合物との合計100重量部に対し、前記ロイコ染料を10~200重量部含む、請求項11に記載の積層体。
- 前記感熱記録層に増感剤を含む、請求項8乃至12のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記増感剤として、1,2-ジ-(3-メチルフェノキシ)エタン、1,2-ジフェノキシエタン、炭素数10~21の脂肪酸アミド、β-ベンジルオキシナフタレン、ジフェニルスルホン、p-トルエンスルホンアミド、及びシュウ酸-ジ-p-メチルベンジルエステルから選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項13に記載の積層体。
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