JPH03258760A - ジフェニルスルホン誘導体の分離法 - Google Patents
ジフェニルスルホン誘導体の分離法Info
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- JPH03258760A JPH03258760A JP5592390A JP5592390A JPH03258760A JP H03258760 A JPH03258760 A JP H03258760A JP 5592390 A JP5592390 A JP 5592390A JP 5592390 A JP5592390 A JP 5592390A JP H03258760 A JPH03258760 A JP H03258760A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は感熱記録材料として有用な４−置換ヒドロキシ
−４１−ヒドロキシジフェニルスルホンの工業的分離法
に関する。
−４１−ヒドロキシジフェニルスルホンの工業的分離法
に関する。
アルカリの存在下、４．４′ −ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンとアルキルハライドやベンジルハライド等を
反応させると、４．４° −ジヒドロキシジフェニルス
ルホンのモノエーテル誘導体、すなわち４−置換ヒドロ
キシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホンが生成す
ることは公知である。
ルスルホンとアルキルハライドやベンジルハライド等を
反応させると、４．４° −ジヒドロキシジフェニルス
ルホンのモノエーテル誘導体、すなわち４−置換ヒドロ
キシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホンが生成す
ることは公知である。
しかしながら、４，４° −ジヒドロキシジフェニルス
ルホンにはエーテル化に関与する水酸基が２個存在する
ため、上記の反応でモノエーテル誘導体のみを選択的、
かつ定量的に生成させるのはきわめて困難である０反応
生成物の組成は反応条件により大幅に変化するが、無視
し得えない量のジエーテル誘導体、すなわち４，４′
−ジー置換ヒドロキシジフェニルスルホンや未反応の４
，４゛ジヒドロキシジフエニルスルホンを含む反応生成
物が得られるのが通常である。従って、目的物であるモ
ノエーテル誘導体を得るためには反応生成物に対し、あ
る種の分離操作を加え、ジエーテル誘導体と未反応の４
，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホンを除去する
必要がある。たとえば、特開昭５８−２０４９３号公報
、特開昭５８−８２７８８号公報には粗生成物からシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物を単離す
る方法が記載されているが、工業的方法とはいい難い。
ルホンにはエーテル化に関与する水酸基が２個存在する
ため、上記の反応でモノエーテル誘導体のみを選択的、
かつ定量的に生成させるのはきわめて困難である０反応
生成物の組成は反応条件により大幅に変化するが、無視
し得えない量のジエーテル誘導体、すなわち４，４′
−ジー置換ヒドロキシジフェニルスルホンや未反応の４
，４゛ジヒドロキシジフエニルスルホンを含む反応生成
物が得られるのが通常である。従って、目的物であるモ
ノエーテル誘導体を得るためには反応生成物に対し、あ
る種の分離操作を加え、ジエーテル誘導体と未反応の４
，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホンを除去する
必要がある。たとえば、特開昭５８−２０４９３号公報
、特開昭５８−８２７８８号公報には粗生成物からシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物を単離す
る方法が記載されているが、工業的方法とはいい難い。
４．４° −ジヒドロキシジフェニルスルホンと４−置
換ヒドロキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン
の分離法の一つとして、両者の解離度と分配度の差を利
用した方法すなわち、あるｐｎ値における水層および有
機層への分配度の差を利用する方法が考えられる。特開
昭６０−５６９４９号公報には４，４゛ −ジヒドロ
キシジフェニルスルホンと４−置換ヒドロキシ−４′
−ヒドロキシジフェニルスルホンを有機溶剤に溶解した
ものに炭酸水素塩水溶液を加え、４，４” −ジヒドロ
キシジフェニルスルホンの解離した塩を水層に、非解離
の４−Ｗ換ヒドロキシ−４′ −ヒドロキシジフェニル
スルホンを有機層に分配させて両者を分離する方法が開
示されている。しかしながら、炭酸水素塩水溶液の示す
ｐ）ｌ値における４、４” −ジヒドロキシジフェニル
スルホンの解離度が小さいタメ、４．４° −ジヒドロ
キシジフェニルスルホンを完全に水層に移行させるには
多量の炭酸水素塩水溶液を必要とするという問題がある
。
換ヒドロキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン
の分離法の一つとして、両者の解離度と分配度の差を利
用した方法すなわち、あるｐｎ値における水層および有
機層への分配度の差を利用する方法が考えられる。特開
昭６０−５６９４９号公報には４，４゛ −ジヒドロ
キシジフェニルスルホンと４−置換ヒドロキシ−４′
−ヒドロキシジフェニルスルホンを有機溶剤に溶解した
ものに炭酸水素塩水溶液を加え、４，４” −ジヒドロ
キシジフェニルスルホンの解離した塩を水層に、非解離
の４−Ｗ換ヒドロキシ−４′ −ヒドロキシジフェニル
スルホンを有機層に分配させて両者を分離する方法が開
示されている。しかしながら、炭酸水素塩水溶液の示す
ｐ）ｌ値における４、４” −ジヒドロキシジフェニル
スルホンの解離度が小さいタメ、４．４° −ジヒドロ
キシジフェニルスルホンを完全に水層に移行させるには
多量の炭酸水素塩水溶液を必要とするという問題がある
。
なお、分離すべき化合物のうち４．４゛ −ジ置換ヒド
ロキシジフェニルスルホンは有機溶剤によく溶解し、か
つ強アルカリ性下においても水に溶解シないので、抽出
操作などによりアルカリ水溶液に溶は易い４，４° −
ジヒドロキシジフェニルスルホンおよび４−置換ヒドロ
キシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホンから容易
に分離可能であり、４．４゛ −ジー置換ヒドロキシジ
フェニルスルホンの生成量が少ない場合であれば有機溶
剤を使った再結晶操作によっても容易に分離できること
は言うまでもない。
ロキシジフェニルスルホンは有機溶剤によく溶解し、か
つ強アルカリ性下においても水に溶解シないので、抽出
操作などによりアルカリ水溶液に溶は易い４，４° −
ジヒドロキシジフェニルスルホンおよび４−置換ヒドロ
キシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホンから容易
に分離可能であり、４．４゛ −ジー置換ヒドロキシジ
フェニルスルホンの生成量が少ない場合であれば有機溶
剤を使った再結晶操作によっても容易に分離できること
は言うまでもない。
本発明の目的は上記の問題点を克服し、より簡単な操作
で４，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホンと４−
置換ヒドロキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホ
ンを分離する方法を提供することにある。
で４，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホンと４−
置換ヒドロキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホ
ンを分離する方法を提供することにある。
本発明者らは４，４° −ジヒドロキシジフェニルスル
ホンおよびそのアルカリ金属塩、ならびに４−置換ヒド
ロキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホンおよびそ
のアルカリ金属塩の水や有機溶剤に対する溶解性、分配
性を究明し、その結果、水と混和しないアルコール類や
ケトン類と水からなる系に於いて４−置換ヒドロキシ−
４“ −ヒドロキシジフェニルスルホンアルカリ金属塩
が有機層に分配されるという性質を見いだし、本発明に
至った。
ホンおよびそのアルカリ金属塩、ならびに４−置換ヒド
ロキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホンおよびそ
のアルカリ金属塩の水や有機溶剤に対する溶解性、分配
性を究明し、その結果、水と混和しないアルコール類や
ケトン類と水からなる系に於いて４−置換ヒドロキシ−
４“ −ヒドロキシジフェニルスルホンアルカリ金属塩
が有機層に分配されるという性質を見いだし、本発明に
至った。
すなわち、本発明は、４．４′ −ジヒドロキシジフェ
ニルスルホンおよび一般式（１）（式中、Ｒは低級アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル
基を示す。）で表わされる４−置換ヒドロキシ−４゛
−ヒドロキシジフェニルスルホンを含有する混合物にア
ルカリ水溶液および水と混和しないアルコール類または
ケトン類を添加混合し、４−置換ヒドロキシ−４° −
ヒドロキシジフェニルスルホンおよび／または４−置換
ヒドロキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホンアル
カリ金属塩を有機層に、４．４° −ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンアルカリ金属塩を水層に分配し分離する
ことを特徴とする４、４° −ジヒドロキシジフェニル
スルホンと４−置換ヒドロキシ−４° −ヒドロキシジ
フェニルスルホンの分離法に関する。
ニルスルホンおよび一般式（１）（式中、Ｒは低級アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル
基を示す。）で表わされる４−置換ヒドロキシ−４゛
−ヒドロキシジフェニルスルホンを含有する混合物にア
ルカリ水溶液および水と混和しないアルコール類または
ケトン類を添加混合し、４−置換ヒドロキシ−４° −
ヒドロキシジフェニルスルホンおよび／または４−置換
ヒドロキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホンアル
カリ金属塩を有機層に、４．４° −ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンアルカリ金属塩を水層に分配し分離する
ことを特徴とする４、４° −ジヒドロキシジフェニル
スルホンと４−置換ヒドロキシ−４° −ヒドロキシジ
フェニルスルホンの分離法に関する。
上記式中、低級アルキル基とはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル
、ヘキシルなどを、アルケニル基とはビニル、アリル、
２−ブテニルなどを、シクロアルキル基とはシクロプロ
ピル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどを、アラル
キル基とは環上に置換基としてハロゲン（塩素、臭素な
ど）、低級アルキル基、低級アルコキシ基（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヘ
キシルオキシなど）などを１〜３個有していてもよいベ
ンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、
４−フェニルブチルなどを意味する。
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル
、ヘキシルなどを、アルケニル基とはビニル、アリル、
２−ブテニルなどを、シクロアルキル基とはシクロプロ
ピル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどを、アラル
キル基とは環上に置換基としてハロゲン（塩素、臭素な
ど）、低級アルキル基、低級アルコキシ基（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヘ
キシルオキシなど）などを１〜３個有していてもよいベ
ンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、
４−フェニルブチルなどを意味する。
以下余白−
本発明の対象となるものは少なくとも４．４゛−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンおよび４−置換ヒドロキシ−
４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホンの両者を含有す
る混合物であるが、通常、脱酸剤としてのアルカリの存
在下４，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホンとア
ルキルハライドやベンジルハライド等を反応して得られ
る反応生成物を対象とする。
ロキシジフェニルスルホンおよび４−置換ヒドロキシ−
４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホンの両者を含有す
る混合物であるが、通常、脱酸剤としてのアルカリの存
在下４，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホンとア
ルキルハライドやベンジルハライド等を反応して得られ
る反応生成物を対象とする。
４−置換ヒドロキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルス
ルホンの具体例としては、４−メトキシ４“−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−エトキシ−４゛−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−ｎ−プロポキシ−４′ −
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−イソプロポキシ−
４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ブトキシ
−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン、４−アリル
オキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ベ
ンジルオキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン
等が挙げられる。
ルホンの具体例としては、４−メトキシ４“−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−エトキシ−４゛−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−ｎ−プロポキシ−４′ −
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−イソプロポキシ−
４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ブトキシ
−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン、４−アリル
オキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ベ
ンジルオキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン
等が挙げられる。
本発明をさらに詳細に説明すると、４．４ジヒドロキシ
ジフエニルスルポンと４−置換ヒドロキシ−４′ −ヒ
ドロキシジフェニルスルホンの混合物にアルコール類ま
たはケトン類およびアルカリ水溶液を加え溶解、混合す
る。アルコール類、ケトン類としてはｎ−ブタノール、
イソブタノール、アミルアルコール、メチルイソブチル
ケトン等が好ましい。添加するアルカリ水溶液としては
水酸化アルカリ水溶液、アルカリ金属炭酸塩水溶液など
が挙げられるが、水酸化アルカリ水溶液が特に好ましい
。添加するアルカリの量は混合物中に存在する４、４゛
−ジヒドロキシジフェニルスルホン１モルに対し当モ
ル以上使用するのが抽出効率の点で望ましい。２モル以
上の過剰量を添加しても４−置換ヒドロキシ−４” −
ヒドロキシジフェニルスルホンの水層への移行量は極め
て少ない。また、反応生成物の一部ないし全部が既にア
ルカリ金属塩の状態で存在する時は不足するアルカリ量
のみを添加すればよい。
ジフエニルスルポンと４−置換ヒドロキシ−４′ −ヒ
ドロキシジフェニルスルホンの混合物にアルコール類ま
たはケトン類およびアルカリ水溶液を加え溶解、混合す
る。アルコール類、ケトン類としてはｎ−ブタノール、
イソブタノール、アミルアルコール、メチルイソブチル
ケトン等が好ましい。添加するアルカリ水溶液としては
水酸化アルカリ水溶液、アルカリ金属炭酸塩水溶液など
が挙げられるが、水酸化アルカリ水溶液が特に好ましい
。添加するアルカリの量は混合物中に存在する４、４゛
−ジヒドロキシジフェニルスルホン１モルに対し当モ
ル以上使用するのが抽出効率の点で望ましい。２モル以
上の過剰量を添加しても４−置換ヒドロキシ−４” −
ヒドロキシジフェニルスルホンの水層への移行量は極め
て少ない。また、反応生成物の一部ないし全部が既にア
ルカリ金属塩の状態で存在する時は不足するアルカリ量
のみを添加すればよい。
かくして得られた有機層および水層からなる混合物を静
置し分液すると、４，４° −ジヒドロキシジフェニル
スルホンアルカリ金属塩を含む水層が得られ、必要であ
れば酸析することにより４，４”−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホンを回収することができる。有機層には４−
置換ヒドロキシ−４”−ヒドロキシジフェニルスルホン
および／または４−置換ヒドロキシ−４° −ヒドロキ
シジフェニルスルホンアルカリ金属塩が含まれている。
置し分液すると、４，４° −ジヒドロキシジフェニル
スルホンアルカリ金属塩を含む水層が得られ、必要であ
れば酸析することにより４，４”−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホンを回収することができる。有機層には４−
置換ヒドロキシ−４”−ヒドロキシジフェニルスルホン
および／または４−置換ヒドロキシ−４° −ヒドロキ
シジフェニルスルホンアルカリ金属塩が含まれている。
必要であれば有ｔｌａｌｌをさらに水酸化アルカリ水溶
液またはアルカリ金属炭酸塩水溶液で洗浄することによ
り、痕跡量の４．４” −ジヒドロキシジフェニルスル
ホンをも水層に抽出除去できる。
液またはアルカリ金属炭酸塩水溶液で洗浄することによ
り、痕跡量の４．４” −ジヒドロキシジフェニルスル
ホンをも水層に抽出除去できる。
得られた有機層に４−置換ヒドロキシ−４ヒドロキシジ
フエニルスルホンアルカリ金属塩の含有量に相当する量
の酸を加え中和した後、有機層を水で洗浄し溶剤を留去
すると、目的の４−置換ヒドロキシ−４” −ヒドロキ
シジフェニルスルホンが得られる。さらにトルエンなど
の有機溶剤で再結晶すればより高純度の目的物が得られ
る。
フエニルスルホンアルカリ金属塩の含有量に相当する量
の酸を加え中和した後、有機層を水で洗浄し溶剤を留去
すると、目的の４−置換ヒドロキシ−４” −ヒドロキ
シジフェニルスルホンが得られる。さらにトルエンなど
の有機溶剤で再結晶すればより高純度の目的物が得られ
る。
以下、実施例、比較例により本発明を具体的に説明する
。
。
実施例１
４．４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホン２５ｇ、
水酸化ナトリウム８ｇ１水２５ｇをフラスコに入れ溶解
した後、内容物を６５℃に加温し、ｎ−プロピルブロマ
イド１２．３ ｇを加え、６５〜７５℃で１２時間攪拌
を続けた。反応生成物の組成はＨＰＬＣ分析によれば面
積％で４，４” −ジヒドロキシジフェニルスルホン２
５％、４−ｎプロポキシ−４° −ヒドロキシジフェニ
ルスルホン６８％、４．４゛ −ジ−ｎ−プロポキシジ
フェニルスルホン７％であった。反応液にトルエン５０
ｍ１を加え、４，４° −ジ−ｎ−プロポキシジフェニ
ルスルホンを有機層に抽出除去した。水層にイソブチル
アルコール５０ｍ１を加え、振とう後、水層を分液除去
し、有機層にさらに２０％水酸化ナトリウム水溶液２０
ｍ１を加え、洗浄すると有機層中の反応生成物の組成は
４，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホン０．５
％、４−ｎ−プロポキシ−４° −ヒドロキシジフェニ
ルスルホン９８．５％、４．４° −ジ−ｎ−プロポキ
シジフェニルスルホン１．０％であった。有機層に希硫
酸を加え中和した後、有機層を水洗しイソブタノールを
留去すると、白色の４−ｎ−プロポキシ−４゛ −ヒド
ロキシジフェニルスルホンが得られた。この物をトルエ
ン５０密１で再結晶すると、１９．０ ｇの目的物が得
られ、ＨＰＬＣ面積純度は９９．９％以上であった。
水酸化ナトリウム８ｇ１水２５ｇをフラスコに入れ溶解
した後、内容物を６５℃に加温し、ｎ−プロピルブロマ
イド１２．３ ｇを加え、６５〜７５℃で１２時間攪拌
を続けた。反応生成物の組成はＨＰＬＣ分析によれば面
積％で４，４” −ジヒドロキシジフェニルスルホン２
５％、４−ｎプロポキシ−４° −ヒドロキシジフェニ
ルスルホン６８％、４．４゛ −ジ−ｎ−プロポキシジ
フェニルスルホン７％であった。反応液にトルエン５０
ｍ１を加え、４，４° −ジ−ｎ−プロポキシジフェニ
ルスルホンを有機層に抽出除去した。水層にイソブチル
アルコール５０ｍ１を加え、振とう後、水層を分液除去
し、有機層にさらに２０％水酸化ナトリウム水溶液２０
ｍ１を加え、洗浄すると有機層中の反応生成物の組成は
４，４゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホン０．５
％、４−ｎ−プロポキシ−４° −ヒドロキシジフェニ
ルスルホン９８．５％、４．４° −ジ−ｎ−プロポキ
シジフェニルスルホン１．０％であった。有機層に希硫
酸を加え中和した後、有機層を水洗しイソブタノールを
留去すると、白色の４−ｎ−プロポキシ−４゛ −ヒド
ロキシジフェニルスルホンが得られた。この物をトルエ
ン５０密１で再結晶すると、１９．０ ｇの目的物が得
られ、ＨＰＬＣ面積純度は９９．９％以上であった。
実施例２
４．４′ −ジヒドロキシジフェニルスルホン２５ｇ、
水酸化ナトリウム４ｇ、水１００ｍ１をフラスコに入れ
溶解後、６５℃まで昇温しｎ−プロピルブロマイド１２
．３ ｇを添加し６５〜７５．”ｃで１２時間攪拌した
。反応生成物の組成はＨＰＬＣ面積％で４，４′ −ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン４１％、４−ｎ−プロポ
キシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン５８％、
４，４゛ −ジ−ｎ−プロポキシジフェニルスルホン１
％であった。反応物にメチルイソブチルケトン５０ｍ１
、水酸化ナトリウム１２ｇを加えよく混合した後、水層
を除去した。有機層にさらに２０％水酸化ナトリウム水
溶液２０ｍ１を入れ有機層を洗浄すると、有機層中の反
応生成物の組成は４．４° −ジヒドロキシジフェニル
スルホン０．８％、４−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロキ
シジフェニルスルホン９７．６％、４．４゛ −ジ−ｎ
−プロポキシジフェニルスルホン１．６％であった。有
機層に希硫酸を加え中和した後、有機層を水洗し、メチ
ルイソブチルケトンを留去して得られた濃縮残査にトル
エン５０ｍ１を加え再結晶すると、１５．５ ｇの４−
ｎ−プロポキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホ
ンが得られた。ＨＰＬＣ面積純度は９９．９％以上であ
った。
水酸化ナトリウム４ｇ、水１００ｍ１をフラスコに入れ
溶解後、６５℃まで昇温しｎ−プロピルブロマイド１２
．３ ｇを添加し６５〜７５．”ｃで１２時間攪拌した
。反応生成物の組成はＨＰＬＣ面積％で４，４′ −ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン４１％、４−ｎ−プロポ
キシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホン５８％、
４，４゛ −ジ−ｎ−プロポキシジフェニルスルホン１
％であった。反応物にメチルイソブチルケトン５０ｍ１
、水酸化ナトリウム１２ｇを加えよく混合した後、水層
を除去した。有機層にさらに２０％水酸化ナトリウム水
溶液２０ｍ１を入れ有機層を洗浄すると、有機層中の反
応生成物の組成は４．４° −ジヒドロキシジフェニル
スルホン０．８％、４−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロキ
シジフェニルスルホン９７．６％、４．４゛ −ジ−ｎ
−プロポキシジフェニルスルホン１．６％であった。有
機層に希硫酸を加え中和した後、有機層を水洗し、メチ
ルイソブチルケトンを留去して得られた濃縮残査にトル
エン５０ｍ１を加え再結晶すると、１５．５ ｇの４−
ｎ−プロポキシ−４゛ −ヒドロキシジフェニルスルホ
ンが得られた。ＨＰＬＣ面積純度は９９．９％以上であ
った。
比較例
実施例１と同様に反応して得られた反応液にトルエン５
０ｍ１を加え、４．４゛ −ジ−ｎ−プロポキシジフェ
ニルスルホンを有機層に抽出除去した。
０ｍ１を加え、４．４゛ −ジ−ｎ−プロポキシジフェ
ニルスルホンを有機層に抽出除去した。
水層にトルエン５０ｍ１を加えよく混合した後、水層を
分液除去し、有機層をさらに２０％水酸化ナトリウム水
溶液、次いで水で洗浄した。得られた有機層からトルエ
ンを減圧下に留去したが残留物は殆んどなかった。目的
物の４−’ｎ−プロポキシー４” −ヒドロキシジフェ
ニルスルホンは水層に移行していた。
分液除去し、有機層をさらに２０％水酸化ナトリウム水
溶液、次いで水で洗浄した。得られた有機層からトルエ
ンを減圧下に留去したが残留物は殆んどなかった。目的
物の４−’ｎ−プロポキシー４” −ヒドロキシジフェ
ニルスルホンは水層に移行していた。
本発明の方法によれば、水酸化アルカリなどの強アルカ
リ性下においても４−置換ヒドロキシ４゛ −ヒドロキ
シジフェニルスルホンアルカリ金属塩が有機層に分配さ
れるため、強アルカリ性の反応液から直ちに４−置換ヒ
ドロキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホンを有機
層に移行さセ４．４° −ジヒドロキシジフェニルスル
ホンから分離することができる。
リ性下においても４−置換ヒドロキシ４゛ −ヒドロキ
シジフェニルスルホンアルカリ金属塩が有機層に分配さ
れるため、強アルカリ性の反応液から直ちに４−置換ヒ
ドロキシ−４°−ヒドロキシジフェニルスルホンを有機
層に移行さセ４．４° −ジヒドロキシジフェニルスル
ホンから分離することができる。
Claims (1)
- （１）４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンおよ
び一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基を示す。） で表わされる４−置換ヒドロキシ−４’−ヒドロキシジ
フェニルスルホンを含有する混合物にアルカリ水溶液お
よび水と混和しないアルコール類またはケトン類を添加
混合し、４−置換ヒドロキシ−４’−ヒドロキシジフェ
ニルスルホンおよび／または４−置換ヒドロキシ−４’
−ヒドロキシジフェニルスルホンアルカリ金属塩を有機
層に、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンアル
カリ金属塩を水層に分配し、分離することを特徴とする
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンと４−置換
ヒドロキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンの分
離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5592390A JPH03258760A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | ジフェニルスルホン誘導体の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5592390A JPH03258760A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | ジフェニルスルホン誘導体の分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03258760A true JPH03258760A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=13012629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5592390A Pending JPH03258760A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | ジフェニルスルホン誘導体の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03258760A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002057221A1 (fr) * | 2001-01-22 | 2002-07-25 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Procede de production d'un compose de diphenylsulfone |
| US6762200B2 (en) | 2000-03-28 | 2004-07-13 | Nippon Soda Co. Ltd. | Oxa(thia)zolidine derivative and anti-inflammatory drug |
| CN1318399C (zh) * | 2001-01-22 | 2007-05-30 | 日本曹达株式会社<Del/> | 制备二苯基砜化合物的方法 |
| WO2019031525A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 感熱記録材料及び積層体 |
| CN110997341A (zh) * | 2017-08-09 | 2020-04-10 | 三菱化学株式会社 | 热敏记录材料和层叠体 |
-
1990
- 1990-03-07 JP JP5592390A patent/JPH03258760A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6762200B2 (en) | 2000-03-28 | 2004-07-13 | Nippon Soda Co. Ltd. | Oxa(thia)zolidine derivative and anti-inflammatory drug |
| WO2002057221A1 (fr) * | 2001-01-22 | 2002-07-25 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Procede de production d'un compose de diphenylsulfone |
| CN1318399C (zh) * | 2001-01-22 | 2007-05-30 | 日本曹达株式会社<Del/> | 制备二苯基砜化合物的方法 |
| KR100821548B1 (ko) * | 2001-01-22 | 2008-04-14 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 디페닐술폰화합물의 제조 방법 |
| CN100383117C (zh) * | 2001-01-22 | 2008-04-23 | 日本曹达株式会社 | 制备二苯基砜化合物的方法 |
| KR100826493B1 (ko) * | 2001-01-22 | 2008-05-02 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 디페닐술폰화합물의 제조 방법 |
| EP1930318A2 (en) | 2001-01-22 | 2008-06-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing diphenyl sulfone compound |
| US7619120B2 (en) | 2001-01-22 | 2009-11-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Processes for the preparation of diphenylsulfone compounds |
| WO2019031525A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 感熱記録材料及び積層体 |
| CN110997340A (zh) * | 2017-08-09 | 2020-04-10 | 三菱化学株式会社 | 热敏记录材料和层叠体 |
| CN110997341A (zh) * | 2017-08-09 | 2020-04-10 | 三菱化学株式会社 | 热敏记录材料和层叠体 |
| JPWO2019031525A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2020-08-20 | 三菱ケミカル株式会社 | 感熱記録材料及び積層体 |
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