JPS6168455A - アミド化合物 - Google Patents
アミド化合物Info
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- JPS6168455A JPS6168455A JP59191988A JP19198884A JPS6168455A JP S6168455 A JPS6168455 A JP S6168455A JP 59191988 A JP59191988 A JP 59191988A JP 19198884 A JP19198884 A JP 19198884A JP S6168455 A JPS6168455 A JP S6168455A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアニド化合物に関する。
従来の技術
本発明のアニド化合物は文献等に未載の新規化合物であ
る。
る。
本発明は、後記するように医薬品として有用な化合物を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
上記目的は、下記一般式（夏）で表わされるアニド化合
物により達成される。
物により達成される。
一般式
〔式中Ｒエ はビニル基、２−（メチルスルフィニル）
エチル基、２−（メチルスルフォニル）エチル基、２−
（２−アセチルア三ノー２−カルボ士ジエチルチオ）エ
チル基又は２−１２−（４−アミノ−４−カルボ士シブ
チリルアミノ）−２−（カルボ士ジメチル九ルバ七イル
）エチルチオ）江チル基を示し、Ｒ２は水素原子又は低
級アル士ル基を示す＠〕 上記一般式（１）においてＲ２で定義される低級アル十
ル基としては、例えばメチル、エチル、づロピル、イソ
プロピル、ブチル基等を例示できる。
エチル基、２−（メチルスルフォニル）エチル基、２−
（２−アセチルア三ノー２−カルボ士ジエチルチオ）エ
チル基又は２−１２−（４−アミノ−４−カルボ士シブ
チリルアミノ）−２−（カルボ士ジメチル九ルバ七イル
）エチルチオ）江チル基を示し、Ｒ２は水素原子又は低
級アル士ル基を示す＠〕 上記一般式（１）においてＲ２で定義される低級アル十
ル基としては、例えばメチル、エチル、づロピル、イソ
プロピル、ブチル基等を例示できる。
本発明者らは、上記一般式（１）で表わされる新規なア
ミド化合物を合成し、之等がいずれも抗アレルギー作用
を有し、医薬品として有用であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
ミド化合物を合成し、之等がいずれも抗アレルギー作用
を有し、医薬品として有用であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
本発明の上記一般式（１）で表わされる化合物は、例え
ば下記反応式で示すいずれかの方法により製造すること
ができる。
ば下記反応式で示すいずれかの方法により製造すること
ができる。
υＨ
（［） （２）υＨ
（ＩＩ）
（式中Ｒ□′はビニル基、２−（メチルスルフィニル）
エチル基又は２−（メチルスルフォニル）エチル基を示
し、Ｒ２は前記に同じ。〕上記反反応式によれば酸ハラ
イド（Ｉｔ）とアミン誘導体（２）との反応により、本
発明のアミド化合物（１４）が製造される。該反応は無
溶媒又は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存在
下に、約０〜１５０℃の温度条件下に実施される。溶媒
としては、反応に悪影響を与えない各種のもの、例えば
り００ホルム、ジグ０ルメタン等のへＯゲン化炭化水素
類；テトラへイド０フラン、エチルエーテル、ジオ牛サ
ン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類；ア七トン、メチルエチルケトン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類＋ジメチル本ル
ムア：ド、ジメチルスルフオ牛サイド等の極性溶媒；水
等及び之等の混合溶媒を使用できる。また塩基性化合物
としては、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属、之等の水素化物、水酸化物、炭酸塩等の無機化合物
及びピリジン、モルホリン、ピペリジン、じペラジン、
トリエチルアミン等の有機化合物を使用できる。酸ハラ
イド（１）はアミン誘導体（２）に対して過剰量、好ま
しくは約１〜４倍℃ル量用いられる。また塩基性化合物
は、酸ハライド（１）に対して、通常過剰量、好ましく
は約１−４倍℃ル猷用いられる０ 〔反応式韮〕 Ｃ式中Ｒ３は２−アセチルアミノ−２−カルボ士ジエチ
ル基又は２−（＋−アミノ−４−カルボ中シブチリ！ル
アミノ）−２−（カルボ士ジメチルカルバ℃イル）エチ
ル基を、Ｒ工″は２−（２−アセチルアミノ−２−カル
ボ士ジエチルチオ）エチル基又は２−１２−（４−アミ
ノ−４−カルボ士シブチリルア三））−２−（カルボ士
ジメチルカルバ七イル）エチルチオ）エチル基を夫々示
す。またＲ２ は前記に同じ。〕上記反反応式によれば
、ハライド化合物債）とチオール化合物（Ｖ）との反応
にょシ、本発明のアミド化合物（Ｕ） を製造できる
。該反応は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存
在下に、約−１０°Ｃ〜１００”Ｃ程度の温度下に実施
される。
エチル基又は２−（メチルスルフォニル）エチル基を示
し、Ｒ２は前記に同じ。〕上記反反応式によれば酸ハラ
イド（Ｉｔ）とアミン誘導体（２）との反応により、本
発明のアミド化合物（１４）が製造される。該反応は無
溶媒又は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存在
下に、約０〜１５０℃の温度条件下に実施される。溶媒
としては、反応に悪影響を与えない各種のもの、例えば
り００ホルム、ジグ０ルメタン等のへＯゲン化炭化水素
類；テトラへイド０フラン、エチルエーテル、ジオ牛サ
ン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類；ア七トン、メチルエチルケトン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類＋ジメチル本ル
ムア：ド、ジメチルスルフオ牛サイド等の極性溶媒；水
等及び之等の混合溶媒を使用できる。また塩基性化合物
としては、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属、之等の水素化物、水酸化物、炭酸塩等の無機化合物
及びピリジン、モルホリン、ピペリジン、じペラジン、
トリエチルアミン等の有機化合物を使用できる。酸ハラ
イド（１）はアミン誘導体（２）に対して過剰量、好ま
しくは約１〜４倍℃ル量用いられる。また塩基性化合物
は、酸ハライド（１）に対して、通常過剰量、好ましく
は約１−４倍℃ル猷用いられる０ 〔反応式韮〕 Ｃ式中Ｒ３は２−アセチルアミノ−２−カルボ士ジエチ
ル基又は２−（＋−アミノ−４−カルボ中シブチリ！ル
アミノ）−２−（カルボ士ジメチルカルバ℃イル）エチ
ル基を、Ｒ工″は２−（２−アセチルアミノ−２−カル
ボ士ジエチルチオ）エチル基又は２−１２−（４−アミ
ノ−４−カルボ士シブチリルア三））−２−（カルボ士
ジメチルカルバ七イル）エチルチオ）エチル基を夫々示
す。またＲ２ は前記に同じ。〕上記反反応式によれば
、ハライド化合物債）とチオール化合物（Ｖ）との反応
にょシ、本発明のアミド化合物（Ｕ） を製造できる
。該反応は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存
在下に、約−１０°Ｃ〜１００”Ｃ程度の温度下に実施
される。
溶媒としては上記反応式Ｉにおいて例示したエーテル類
、芳香族炭化水素類、極性溶媒、水等の他、メタノール
、エタノール等のアルコール類及び之等の混合溶媒を使
用できる。また塩基性化合物としては、反応式！におい
て例示した無機塩基性化合物が有利に用いられる。ハラ
イド化合物（転）は、チオール化合物（Ｖ′）に対して
通常過剰量、好ましくは約１〜４倍モル量用いられる。
、芳香族炭化水素類、極性溶媒、水等の他、メタノール
、エタノール等のアルコール類及び之等の混合溶媒を使
用できる。また塩基性化合物としては、反応式！におい
て例示した無機塩基性化合物が有利に用いられる。ハラ
イド化合物（転）は、チオール化合物（Ｖ′）に対して
通常過剰量、好ましくは約１〜４倍モル量用いられる。
塩基性化合物は、ハライド化合物（転）に対して通常過
剰量、好ましくは約１〜４倍モル量用いられる。
剰量、好ましくは約１〜４倍モル量用いられる。
上記各反応式に示す方法に従い得られる本発明化合物は
、反応終了後、通常の分離手段に従って単離することが
できる。該分離手段としては、例えば再結晶法、抽出法
、蒸留法、濃縮法、カラムクロマドシラフィー等を採用
できる。
、反応終了後、通常の分離手段に従って単離することが
できる。該分離手段としては、例えば再結晶法、抽出法
、蒸留法、濃縮法、カラムクロマドシラフィー等を採用
できる。
実 施 例
次に本発明を更に説明するため、実施例を示す。
実施例！
Ｎ−Ｃ４−＜３−エト＋シー２−ハイドＯ牛シブ０ボ牛
シ）フェニル〕アクリルア！ドの合成４−（３−エト牛
シー２−ハイドＯ＋シブＯボ牛シ）アニリン２．ＩＩｆ
及びトリエチルアミン１．５２ｆをジグ０ルメタン３０
ｍ１に溶解するＯこれに水冷下、アクリルクロライド０
．９１Ｆを加える。室温で４時間攪拌後、反応液を濃縮
し、残渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗
した後、濃縮する。残渣をエチルエーテルより再結晶し
て、ｌ’／−（４−（３−エト牛シー２−ハイドロ＋シ
づＯボ＋シ）フェニルコアクリルアニド２．４５Ｆ、（
収率９２．５％）を得る０ｍ戸 １２５〜１２６°Ｃ 元素分析（Ｃ□４Ｈよ、ＮＯ４として）ＣＨＮ 計算値（２） ６３．３８ ７．２２ ５．２８
測定値（至） ６３．１５ ７．１６ ５．１４
実施例２ ＃−１４−（３−エト＋シー２−ハイド０士シブＯボ牛
シ）フェニルｌ−３−（メチルスルフィニル）づ０じオ
ンアミドの合成 今一（３−エト牛シー２−ハイドＯ牛シブ０ボ牛シ）ア
ニリン２．ＩＩＰ及びトリエチルアミン１．５３Ｆをジ
クロルメタン５０ｍ１に溶解する。これに水冷下、３−
（メチルスルフィニル）づＯｅオニルク０ライド１．５
５ｊ’を加える０室温で２時間攪拌後、反応液を水洗、
と硝脱水、濃縮する。
シ）フェニル〕アクリルア！ドの合成４−（３−エト牛
シー２−ハイドＯ＋シブＯボ牛シ）アニリン２．ＩＩｆ
及びトリエチルアミン１．５２ｆをジグ０ルメタン３０
ｍ１に溶解するＯこれに水冷下、アクリルクロライド０
．９１Ｆを加える。室温で４時間攪拌後、反応液を濃縮
し、残渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗
した後、濃縮する。残渣をエチルエーテルより再結晶し
て、ｌ’／−（４−（３−エト牛シー２−ハイドロ＋シ
づＯボ＋シ）フェニルコアクリルアニド２．４５Ｆ、（
収率９２．５％）を得る０ｍ戸 １２５〜１２６°Ｃ 元素分析（Ｃ□４Ｈよ、ＮＯ４として）ＣＨＮ 計算値（２） ６３．３８ ７．２２ ５．２８
測定値（至） ６３．１５ ７．１６ ５．１４
実施例２ ＃−１４−（３−エト＋シー２−ハイド０士シブＯボ牛
シ）フェニルｌ−３−（メチルスルフィニル）づ０じオ
ンアミドの合成 今一（３−エト牛シー２−ハイドＯ牛シブ０ボ牛シ）ア
ニリン２．ＩＩＰ及びトリエチルアミン１．５３Ｆをジ
クロルメタン５０ｍ１に溶解する。これに水冷下、３−
（メチルスルフィニル）づＯｅオニルク０ライド１．５
５ｊ’を加える０室温で２時間攪拌後、反応液を水洗、
と硝脱水、濃縮する。
８１１１１をアセトニトリルより再結晶して、／’／−
１４−（３−エト牛シー２−ハイドロ牛シづＯボ牛シ）
フェニルｌ−３−（メチルスルフィニル）プロピオンア
ミド２．９５Ｆ（収率８９．７％）を得る。
１４−（３−エト牛シー２−ハイドロ牛シづＯボ牛シ）
フェニルｌ−３−（メチルスルフィニル）プロピオンア
ミド２．９５Ｆ（収率８９．７％）を得る。
ｍ戸 ＋１２−１１３．５ °Ｃ
元素分析（Ｃ１５Ｈ２，Ｎｏ５Ｓとして）ＣＨＮ
計算値（４） ５４．６９ ７．０４ 今、２５測定
値（１） ５４．６＋ ７．１９ ４．３７実施例３ ＃−１４−（２，３−″：ＩハイドＯ＋シプロポ牛シ）
フェニル）−３−（メチルスルフィニル）づＯじオンア
ミ下の合成 ４−（２，３−シバイドＯ＋シブ０ボ牛シ）アニリン１
．８３Ｆ及びトリエチルアミン１．５３ｆをジメチルホ
ルムアミド３０ｇ？に、溶解する。これ（Ｃ水冷下、３
−（メチルスルフィニル）づＯビオ二ルクＯライド１．
５５ｆを加える。以下実施例２と同様の操作を行なった
後、エタノールよシ再結晶してＮ−＊４−Ｃ２，３−シ
バイドＯ士シづＯポ士シ）フェニルｌ−３−（メチルス
ルフィニル）プＯじオンアミド２．４２１収率８０．４
％）ｔ−得る。
値（１） ５４．６＋ ７．１９ ４．３７実施例３ ＃−１４−（２，３−″：ＩハイドＯ＋シプロポ牛シ）
フェニル）−３−（メチルスルフィニル）づＯじオンア
ミ下の合成 ４−（２，３−シバイドＯ＋シブ０ボ牛シ）アニリン１
．８３Ｆ及びトリエチルアミン１．５３ｆをジメチルホ
ルムアミド３０ｇ？に、溶解する。これ（Ｃ水冷下、３
−（メチルスルフィニル）づＯビオ二ルクＯライド１．
５５ｆを加える。以下実施例２と同様の操作を行なった
後、エタノールよシ再結晶してＮ−＊４−Ｃ２，３−シ
バイドＯ士シづＯポ士シ）フェニルｌ−３−（メチルス
ルフィニル）プＯじオンアミド２．４２１収率８０．４
％）ｔ−得る。
ｍ戸 １３９〜１４１ °Ｃ
・ 元套分析（Ｃ工、Ｈ□９ＮＯ５ＳとしてンＣＨＮ
計算値（２） ５１．８１ ６．３５ ４．６５測定
値（１） ５１，６１ ６．２４ ４．５０実施例４ ＃−＋４−（３−エト牛シー２−ハイド０＋シプロポ＋
シ）フェニルｌ−３−（メチルスルフォニル）プロごオ
ンアミドの合成 ４−（３−エト＋シー２−ハイドロ＋シブ０ボ士シ）ア
ニリン２．１１ｆ及びトリエチルアミン１．５３１Ｆを
ジクロル５９３５０ｍ１ＶＣ溶解する。これに水冷下、
３−（メチルスルフォニル）プロピオ二ルク０ライド１
．７１Ｆを加える。以下実施例２と同様の操作の後、ベ
ンゼンより再結晶して、Ａ’ −＋ ４− （３−エト
牛シー２−ハイド０＋シブ０ボ牛シ）フェニルｌ−３−
（メチルスルフォニル）づＯビオシア三ド３．２５１（
収率９４．２％）を得る。
値（１） ５１，６１ ６．２４ ４．５０実施例４ ＃−＋４−（３−エト牛シー２−ハイド０＋シプロポ＋
シ）フェニルｌ−３−（メチルスルフォニル）プロごオ
ンアミドの合成 ４−（３−エト＋シー２−ハイドロ＋シブ０ボ士シ）ア
ニリン２．１１ｆ及びトリエチルアミン１．５３１Ｆを
ジクロル５９３５０ｍ１ＶＣ溶解する。これに水冷下、
３−（メチルスルフォニル）プロピオ二ルク０ライド１
．７１Ｆを加える。以下実施例２と同様の操作の後、ベ
ンゼンより再結晶して、Ａ’ −＋ ４− （３−エト
牛シー２−ハイド０＋シブ０ボ牛シ）フェニルｌ−３−
（メチルスルフォニル）づＯビオシア三ド３．２５１（
収率９４．２％）を得る。
”／ Ｉ Ｉ Ｉ 〜ｌ＋２’ｃ元素分析（Ｃ□
、Ｈ２，Ｎｏ６Ｓとして）Ｃ，ＨＮ 計算値（１） ５２．＋６ ６．７１ ４．０６測定
値（イ） ５２．３９ ６．６８ ４．０２実施例５ ＃−［４−（２，３−シバイドＯ＋シブＯボ＋シ）フェ
ニルｌ−３−（メチルスルフォニル）プロヒオンアミド
の合成 ４−（２，３−ジハイドロ＋シブＯポ牛シ）アニリン１
．８３Ｆ及びトリエチルアミン１．５３′ｌをジメチル
本ルムア三ド３０Ｍ／に溶解する。これに水冷下、３−
（メチルスルフォニル）プロじオニルクロライド１．７
１ｆを加える。以下実施例３と同様の操作により、ｔｌ
−１４−（２，３−ジへイドＯ士シプロボ辛シ）フェ
ニルｌ−３−（メチルスルフォニル）プロとオンアミド
２．８０ｆ（収率８８．３％）を得る。
、Ｈ２，Ｎｏ６Ｓとして）Ｃ，ＨＮ 計算値（１） ５２．＋６ ６．７１ ４．０６測定
値（イ） ５２．３９ ６．６８ ４．０２実施例５ ＃−［４−（２，３−シバイドＯ＋シブＯボ＋シ）フェ
ニルｌ−３−（メチルスルフォニル）プロヒオンアミド
の合成 ４−（２，３−ジハイドロ＋シブＯポ牛シ）アニリン１
．８３Ｆ及びトリエチルアミン１．５３′ｌをジメチル
本ルムア三ド３０Ｍ／に溶解する。これに水冷下、３−
（メチルスルフォニル）プロじオニルクロライド１．７
１ｆを加える。以下実施例３と同様の操作により、ｔｌ
−１４−（２，３−ジへイドＯ士シプロボ辛シ）フェ
ニルｌ−３−（メチルスルフォニル）プロとオンアミド
２．８０ｆ（収率８８．３％）を得る。
ｆｆｉ／１６０〜１６１．５ ℃
元素分析（Ｃ□３Ｈ１９”６Ｓとして）ＣＨＮ
計算値（２） ４９．２０ ６．０３ 斗、４１測定
値（イ） ４９，０６ ６．０８ ４．２１フェニルｌ
−３−（２−アセチルア三ノー２−シノー牛ジエチルチ
オ）づＯじオンアミドの合成水冷下、水酸化ナトリウム
０．８０ｆ及び７０％エタノール５０ゴに、Ｌ−ア七チ
ルシスティン１．６３ｉ’を溶解し、ついでＮ−１４−
Ｃ３−エト牛シー２−ハイドＯ＋シづ０ボ牛シ）フェニ
ル１−３−りＯルづ０ピオンアミド３．０２９を加え、
室温で１時間撹拌する。反応液を濃縮し、残渣を希塩酸
で戸Ｈ３とし、クロ０ホルムで洗浄後、酢酸エチルで抽
出する。酢酸エチル層を芒硝脱水後、濃縮する。ＰＸ濱
をア七トン−エーテルよシ精製して、Ｎ−１４−（３−
工）＋シー２−ハイドｏ十シブＯポ＋シ）フェニルｌ−
３−（２−アセチルア：ノー２−カルボ十シエチルチオ
ンプａごオンアミド３．９５１（収率９２．１％）を得
る。
値（イ） ４９，０６ ６．０８ ４．２１フェニルｌ
−３−（２−アセチルア三ノー２−シノー牛ジエチルチ
オ）づＯじオンアミドの合成水冷下、水酸化ナトリウム
０．８０ｆ及び７０％エタノール５０ゴに、Ｌ−ア七チ
ルシスティン１．６３ｉ’を溶解し、ついでＮ−１４−
Ｃ３−エト牛シー２−ハイドＯ＋シづ０ボ牛シ）フェニ
ル１−３−りＯルづ０ピオンアミド３．０２９を加え、
室温で１時間撹拌する。反応液を濃縮し、残渣を希塩酸
で戸Ｈ３とし、クロ０ホルムで洗浄後、酢酸エチルで抽
出する。酢酸エチル層を芒硝脱水後、濃縮する。ＰＸ濱
をア七トン−エーテルよシ精製して、Ｎ−１４−（３−
工）＋シー２−ハイドｏ十シブＯポ＋シ）フェニルｌ−
３−（２−アセチルア：ノー２−カルボ十シエチルチオ
ンプａごオンアミド３．９５１（収率９２．１％）を得
る。
ｎＭＲ（ｎＭｓＯ−ｔｔｇ、１１値ｒ ｐｐｍ）１、
ｌ Ｑ （３Ｈ，ＣＭ３ＣＨ２Ｏ−）、１．８６Ｃ３
Ｈ，ＣＭ３Ｃ０−）、２、４−２．７ （２ＨＴ −５
ＣＩｆ２ＣＨ２−）、実陶例７ Ｎ−（４−＜３−エト＋シー２−ハイド０゛＋シ・づ０
ボ牛シ）フェニルｌ−３−１２−（４−アミノ−４−カ
ルボ＋シブチリルアミノ）−２−（カルボ士ジメチルカ
ルバ七イル）エチルチオ）プＯごオンアミドの合成 水冷下、水酸化ナトリウム１．２０ｆ及び８０％メタノ
ール３００寓ｔに、Ｌ−グルタチオン５．７３１’ｋｉ
’８解し、ついで／／−＋４−（３〜エト牛シー２−ハ
イドロ士シブＯボ＋シ）フェニル）−３−クロルづＯご
オンアミド３．０２Ｆを加え、室温で２時間攪拌後、反
応液を濃縮する。残渣を希塩酸で戸１ｆ３，５ とし、
沖過する。戸数した結晶を、５０％メタノールより再結
晶して、ｌ”／−１４−（３−エト牛シー２−ハイドＯ
牛シづＯボ＋シ）フェニルｌ−３−１２−（４−ア三ノ
ー４−カルボ牛シづチリルアミノ）−２−Ｃカルボ士ジ
メチルカルバ七イル）エチルチオ１プロごオンアミド５
、＋ｏｌ収率収率９ツ、２ ｍ戸 ２ １ ２〜２１３．５℃ 元素分析（Ｃ２ａＨ３６Ｎ＆’よ。Ｓとして）ＨＮ 計算値（１） ５０．３４ ６．３４ ９．７８
測定値（イ） ５０．２＋ ６．４０ ９．７５
（以 上）
ｌ Ｑ （３Ｈ，ＣＭ３ＣＨ２Ｏ−）、１．８６Ｃ３
Ｈ，ＣＭ３Ｃ０−）、２、４−２．７ （２ＨＴ −５
ＣＩｆ２ＣＨ２−）、実陶例７ Ｎ−（４−＜３−エト＋シー２−ハイド０゛＋シ・づ０
ボ牛シ）フェニルｌ−３−１２−（４−アミノ−４−カ
ルボ＋シブチリルアミノ）−２−（カルボ士ジメチルカ
ルバ七イル）エチルチオ）プＯごオンアミドの合成 水冷下、水酸化ナトリウム１．２０ｆ及び８０％メタノ
ール３００寓ｔに、Ｌ−グルタチオン５．７３１’ｋｉ
’８解し、ついで／／−＋４−（３〜エト牛シー２−ハ
イドロ士シブＯボ＋シ）フェニル）−３−クロルづＯご
オンアミド３．０２Ｆを加え、室温で２時間攪拌後、反
応液を濃縮する。残渣を希塩酸で戸１ｆ３，５ とし、
沖過する。戸数した結晶を、５０％メタノールより再結
晶して、ｌ”／−１４−（３−エト牛シー２−ハイドＯ
牛シづＯボ＋シ）フェニルｌ−３−１２−（４−ア三ノ
ー４−カルボ牛シづチリルアミノ）−２−Ｃカルボ士ジ
メチルカルバ七イル）エチルチオ１プロごオンアミド５
、＋ｏｌ収率収率９ツ、２ ｍ戸 ２ １ ２〜２１３．５℃ 元素分析（Ｃ２ａＨ３６Ｎ＆’よ。Ｓとして）ＨＮ 計算値（１） ５０．３４ ６．３４ ９．７８
測定値（イ） ５０．２＋ ６．４０ ９．７５
（以 上）
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はビニル基、２−（メチルスルフィニル）
エチル基、２−（メチルスルフォニル）エチル基、２−
（２−アセチルアミノ−２−カルボキシエチルチオ）エ
チル基又は２−｛２−（４−アミノ−４−カルボキシブ
チリルアミノ）−２−（カルボキシメチルカルバモイル
）エチルチオ｝エチル基を示し、Ｒ＿２は水素原子又は
低級アルキル基を示す。〕 で表わされるアミド化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191988A JPS6168455A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アミド化合物 |
| US06/772,857 US4670583A (en) | 1984-09-12 | 1985-09-05 | Amide compounds |
| AU47148/85A AU553738B2 (en) | 1984-09-12 | 1985-09-06 | N(subst. propoxy-phenyl) acrylamide or sulfur subst. propionamide |
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| CA000490209A CA1256897A (en) | 1984-09-12 | 1985-09-09 | Amide compounds, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same |
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|---|---|---|---|
| JP59191988A JPS6168455A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アミド化合物 |
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| JPH0350748B2 JPH0350748B2 (ja) | 1991-08-02 |
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