JPS6168455A - アミド化合物 - Google Patents
アミド化合物Info
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- JPS6168455A JPS6168455A JP59191988A JP19198884A JPS6168455A JP S6168455 A JPS6168455 A JP S6168455A JP 59191988 A JP59191988 A JP 59191988A JP 19198884 A JP19198884 A JP 19198884A JP S6168455 A JPS6168455 A JP S6168455A
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- ethyl
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- compound
- methylsulfonyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアニド化合物に関する。
従来の技術
本発明のアニド化合物は文献等に未載の新規化合物であ
る。
る。
本発明は、後記するように医薬品として有用な化合物を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
上記目的は、下記一般式(夏)で表わされるアニド化合
物により達成される。
物により達成される。
一般式
〔式中Rエ はビニル基、2−(メチルスルフィニル)
エチル基、2−(メチルスルフォニル)エチル基、2−
(2−アセチルア三ノー2−カルボ士ジエチルチオ)エ
チル基又は2−12−(4−アミノ−4−カルボ士シブ
チリルアミノ)−2−(カルボ士ジメチル九ルバ七イル
)エチルチオ)江チル基を示し、R2は水素原子又は低
級アル士ル基を示す@〕 上記一般式(1)においてR2で定義される低級アル十
ル基としては、例えばメチル、エチル、づロピル、イソ
プロピル、ブチル基等を例示できる。
エチル基、2−(メチルスルフォニル)エチル基、2−
(2−アセチルア三ノー2−カルボ士ジエチルチオ)エ
チル基又は2−12−(4−アミノ−4−カルボ士シブ
チリルアミノ)−2−(カルボ士ジメチル九ルバ七イル
)エチルチオ)江チル基を示し、R2は水素原子又は低
級アル士ル基を示す@〕 上記一般式(1)においてR2で定義される低級アル十
ル基としては、例えばメチル、エチル、づロピル、イソ
プロピル、ブチル基等を例示できる。
本発明者らは、上記一般式(1)で表わされる新規なア
ミド化合物を合成し、之等がいずれも抗アレルギー作用
を有し、医薬品として有用であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
ミド化合物を合成し、之等がいずれも抗アレルギー作用
を有し、医薬品として有用であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
本発明の上記一般式(1)で表わされる化合物は、例え
ば下記反応式で示すいずれかの方法により製造すること
ができる。
ば下記反応式で示すいずれかの方法により製造すること
ができる。
υH
([) (2)υH
(II)
(式中R□′はビニル基、2−(メチルスルフィニル)
エチル基又は2−(メチルスルフォニル)エチル基を示
し、R2は前記に同じ。〕上記反反応式によれば酸ハラ
イド(It)とアミン誘導体(2)との反応により、本
発明のアミド化合物(14)が製造される。該反応は無
溶媒又は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存在
下に、約0〜150℃の温度条件下に実施される。溶媒
としては、反応に悪影響を与えない各種のもの、例えば
り00ホルム、ジグ0ルメタン等のへOゲン化炭化水素
類;テトラへイド0フラン、エチルエーテル、ジオ牛サ
ン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類;ア七トン、メチルエチルケトン等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類+ジメチル本ル
ムア:ド、ジメチルスルフオ牛サイド等の極性溶媒;水
等及び之等の混合溶媒を使用できる。また塩基性化合物
としては、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属、之等の水素化物、水酸化物、炭酸塩等の無機化合物
及びピリジン、モルホリン、ピペリジン、じペラジン、
トリエチルアミン等の有機化合物を使用できる。酸ハラ
イド(1)はアミン誘導体(2)に対して過剰量、好ま
しくは約1〜4倍℃ル量用いられる。また塩基性化合物
は、酸ハライド(1)に対して、通常過剰量、好ましく
は約1−4倍℃ル猷用いられる0 〔反応式韮〕 C式中R3は2−アセチルアミノ−2−カルボ士ジエチ
ル基又は2−(+−アミノ−4−カルボ中シブチリ!ル
アミノ)−2−(カルボ士ジメチルカルバ℃イル)エチ
ル基を、R工″は2−(2−アセチルアミノ−2−カル
ボ士ジエチルチオ)エチル基又は2−12−(4−アミ
ノ−4−カルボ士シブチリルア三))−2−(カルボ士
ジメチルカルバ七イル)エチルチオ)エチル基を夫々示
す。またR2 は前記に同じ。〕上記反反応式によれば
、ハライド化合物債)とチオール化合物(V)との反応
にょシ、本発明のアミド化合物(U) を製造できる
。該反応は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存
在下に、約−10°C〜100”C程度の温度下に実施
される。
エチル基又は2−(メチルスルフォニル)エチル基を示
し、R2は前記に同じ。〕上記反反応式によれば酸ハラ
イド(It)とアミン誘導体(2)との反応により、本
発明のアミド化合物(14)が製造される。該反応は無
溶媒又は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存在
下に、約0〜150℃の温度条件下に実施される。溶媒
としては、反応に悪影響を与えない各種のもの、例えば
り00ホルム、ジグ0ルメタン等のへOゲン化炭化水素
類;テトラへイド0フラン、エチルエーテル、ジオ牛サ
ン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類;ア七トン、メチルエチルケトン等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類+ジメチル本ル
ムア:ド、ジメチルスルフオ牛サイド等の極性溶媒;水
等及び之等の混合溶媒を使用できる。また塩基性化合物
としては、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属、之等の水素化物、水酸化物、炭酸塩等の無機化合物
及びピリジン、モルホリン、ピペリジン、じペラジン、
トリエチルアミン等の有機化合物を使用できる。酸ハラ
イド(1)はアミン誘導体(2)に対して過剰量、好ま
しくは約1〜4倍℃ル量用いられる。また塩基性化合物
は、酸ハライド(1)に対して、通常過剰量、好ましく
は約1−4倍℃ル猷用いられる0 〔反応式韮〕 C式中R3は2−アセチルアミノ−2−カルボ士ジエチ
ル基又は2−(+−アミノ−4−カルボ中シブチリ!ル
アミノ)−2−(カルボ士ジメチルカルバ℃イル)エチ
ル基を、R工″は2−(2−アセチルアミノ−2−カル
ボ士ジエチルチオ)エチル基又は2−12−(4−アミ
ノ−4−カルボ士シブチリルア三))−2−(カルボ士
ジメチルカルバ七イル)エチルチオ)エチル基を夫々示
す。またR2 は前記に同じ。〕上記反反応式によれば
、ハライド化合物債)とチオール化合物(V)との反応
にょシ、本発明のアミド化合物(U) を製造できる
。該反応は適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合物の存
在下に、約−10°C〜100”C程度の温度下に実施
される。
溶媒としては上記反応式Iにおいて例示したエーテル類
、芳香族炭化水素類、極性溶媒、水等の他、メタノール
、エタノール等のアルコール類及び之等の混合溶媒を使
用できる。また塩基性化合物としては、反応式!におい
て例示した無機塩基性化合物が有利に用いられる。ハラ
イド化合物(転)は、チオール化合物(V′)に対して
通常過剰量、好ましくは約1〜4倍モル量用いられる。
、芳香族炭化水素類、極性溶媒、水等の他、メタノール
、エタノール等のアルコール類及び之等の混合溶媒を使
用できる。また塩基性化合物としては、反応式!におい
て例示した無機塩基性化合物が有利に用いられる。ハラ
イド化合物(転)は、チオール化合物(V′)に対して
通常過剰量、好ましくは約1〜4倍モル量用いられる。
塩基性化合物は、ハライド化合物(転)に対して通常過
剰量、好ましくは約1〜4倍モル量用いられる。
剰量、好ましくは約1〜4倍モル量用いられる。
上記各反応式に示す方法に従い得られる本発明化合物は
、反応終了後、通常の分離手段に従って単離することが
できる。該分離手段としては、例えば再結晶法、抽出法
、蒸留法、濃縮法、カラムクロマドシラフィー等を採用
できる。
、反応終了後、通常の分離手段に従って単離することが
できる。該分離手段としては、例えば再結晶法、抽出法
、蒸留法、濃縮法、カラムクロマドシラフィー等を採用
できる。
実 施 例
次に本発明を更に説明するため、実施例を示す。
実施例!
N−C4−<3−エト+シー2−ハイドO牛シブ0ボ牛
シ)フェニル〕アクリルア!ドの合成4−(3−エト牛
シー2−ハイドO+シブOボ牛シ)アニリン2.IIf
及びトリエチルアミン1.52fをジグ0ルメタン30
m1に溶解するOこれに水冷下、アクリルクロライド0
.91Fを加える。室温で4時間攪拌後、反応液を濃縮
し、残渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗
した後、濃縮する。残渣をエチルエーテルより再結晶し
て、l’/−(4−(3−エト牛シー2−ハイドロ+シ
づOボ+シ)フェニルコアクリルアニド2.45F、(
収率92.5%)を得る0m戸 125〜126°C 元素分析(C□4Hよ、NO4として)CHN 計算値(2) 63.38 7.22 5.28
測定値(至) 63.15 7.16 5.14
実施例2 #−14−(3−エト+シー2−ハイド0士シブOボ牛
シ)フェニルl−3−(メチルスルフィニル)づ0じオ
ンアミドの合成 今一(3−エト牛シー2−ハイドO牛シブ0ボ牛シ)ア
ニリン2.IIP及びトリエチルアミン1.53Fをジ
クロルメタン50m1に溶解する。これに水冷下、3−
(メチルスルフィニル)づOeオニルク0ライド1.5
5j’を加える0室温で2時間攪拌後、反応液を水洗、
と硝脱水、濃縮する。
シ)フェニル〕アクリルア!ドの合成4−(3−エト牛
シー2−ハイドO+シブOボ牛シ)アニリン2.IIf
及びトリエチルアミン1.52fをジグ0ルメタン30
m1に溶解するOこれに水冷下、アクリルクロライド0
.91Fを加える。室温で4時間攪拌後、反応液を濃縮
し、残渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗
した後、濃縮する。残渣をエチルエーテルより再結晶し
て、l’/−(4−(3−エト牛シー2−ハイドロ+シ
づOボ+シ)フェニルコアクリルアニド2.45F、(
収率92.5%)を得る0m戸 125〜126°C 元素分析(C□4Hよ、NO4として)CHN 計算値(2) 63.38 7.22 5.28
測定値(至) 63.15 7.16 5.14
実施例2 #−14−(3−エト+シー2−ハイド0士シブOボ牛
シ)フェニルl−3−(メチルスルフィニル)づ0じオ
ンアミドの合成 今一(3−エト牛シー2−ハイドO牛シブ0ボ牛シ)ア
ニリン2.IIP及びトリエチルアミン1.53Fをジ
クロルメタン50m1に溶解する。これに水冷下、3−
(メチルスルフィニル)づOeオニルク0ライド1.5
5j’を加える0室温で2時間攪拌後、反応液を水洗、
と硝脱水、濃縮する。
81111をアセトニトリルより再結晶して、/’/−
14−(3−エト牛シー2−ハイドロ牛シづOボ牛シ)
フェニルl−3−(メチルスルフィニル)プロピオンア
ミド2.95F(収率89.7%)を得る。
14−(3−エト牛シー2−ハイドロ牛シづOボ牛シ)
フェニルl−3−(メチルスルフィニル)プロピオンア
ミド2.95F(収率89.7%)を得る。
m戸 +12−113.5 °C
元素分析(C15H2,No5Sとして)CHN
計算値(4) 54.69 7.04 今、25測定
値(1) 54.6+ 7.19 4.37実施例3 #−14−(2,3−″:IハイドO+シプロポ牛シ)
フェニル)−3−(メチルスルフィニル)づOじオンア
ミ下の合成 4−(2,3−シバイドO+シブ0ボ牛シ)アニリン1
.83F及びトリエチルアミン1.53fをジメチルホ
ルムアミド30g?に、溶解する。これ(C水冷下、3
−(メチルスルフィニル)づOビオ二ルクOライド1.
55fを加える。以下実施例2と同様の操作を行なった
後、エタノールよシ再結晶してN−*4−C2,3−シ
バイドO士シづOポ士シ)フェニルl−3−(メチルス
ルフィニル)プOじオンアミド2.421収率80.4
%)t−得る。
値(1) 54.6+ 7.19 4.37実施例3 #−14−(2,3−″:IハイドO+シプロポ牛シ)
フェニル)−3−(メチルスルフィニル)づOじオンア
ミ下の合成 4−(2,3−シバイドO+シブ0ボ牛シ)アニリン1
.83F及びトリエチルアミン1.53fをジメチルホ
ルムアミド30g?に、溶解する。これ(C水冷下、3
−(メチルスルフィニル)づOビオ二ルクOライド1.
55fを加える。以下実施例2と同様の操作を行なった
後、エタノールよシ再結晶してN−*4−C2,3−シ
バイドO士シづOポ士シ)フェニルl−3−(メチルス
ルフィニル)プOじオンアミド2.421収率80.4
%)t−得る。
m戸 139〜141 °C
・ 元套分析(C工、H□9NO5SとしてンCHN
計算値(2) 51.81 6.35 4.65測定
値(1) 51,61 6.24 4.50実施例4 #−+4−(3−エト牛シー2−ハイド0+シプロポ+
シ)フェニルl−3−(メチルスルフォニル)プロごオ
ンアミドの合成 4−(3−エト+シー2−ハイドロ+シブ0ボ士シ)ア
ニリン2.11f及びトリエチルアミン1.531Fを
ジクロル59350m1VC溶解する。これに水冷下、
3−(メチルスルフォニル)プロピオ二ルク0ライド1
.71Fを加える。以下実施例2と同様の操作の後、ベ
ンゼンより再結晶して、A’ −+ 4− (3−エト
牛シー2−ハイド0+シブ0ボ牛シ)フェニルl−3−
(メチルスルフォニル)づOビオシア三ド3.251(
収率94.2%)を得る。
値(1) 51,61 6.24 4.50実施例4 #−+4−(3−エト牛シー2−ハイド0+シプロポ+
シ)フェニルl−3−(メチルスルフォニル)プロごオ
ンアミドの合成 4−(3−エト+シー2−ハイドロ+シブ0ボ士シ)ア
ニリン2.11f及びトリエチルアミン1.531Fを
ジクロル59350m1VC溶解する。これに水冷下、
3−(メチルスルフォニル)プロピオ二ルク0ライド1
.71Fを加える。以下実施例2と同様の操作の後、ベ
ンゼンより再結晶して、A’ −+ 4− (3−エト
牛シー2−ハイド0+シブ0ボ牛シ)フェニルl−3−
(メチルスルフォニル)づOビオシア三ド3.251(
収率94.2%)を得る。
”/ I I I 〜l+2’c元素分析(C□
、H2,No6Sとして)C,HN 計算値(1) 52.+6 6.71 4.06測定
値(イ) 52.39 6.68 4.02実施例5 #−[4−(2,3−シバイドO+シブOボ+シ)フェ
ニルl−3−(メチルスルフォニル)プロヒオンアミド
の合成 4−(2,3−ジハイドロ+シブOポ牛シ)アニリン1
.83F及びトリエチルアミン1.53′lをジメチル
本ルムア三ド30M/に溶解する。これに水冷下、3−
(メチルスルフォニル)プロじオニルクロライド1.7
1fを加える。以下実施例3と同様の操作により、tl
−14−(2,3−ジへイドO士シプロボ辛シ)フェ
ニルl−3−(メチルスルフォニル)プロとオンアミド
2.80f(収率88.3%)を得る。
、H2,No6Sとして)C,HN 計算値(1) 52.+6 6.71 4.06測定
値(イ) 52.39 6.68 4.02実施例5 #−[4−(2,3−シバイドO+シブOボ+シ)フェ
ニルl−3−(メチルスルフォニル)プロヒオンアミド
の合成 4−(2,3−ジハイドロ+シブOポ牛シ)アニリン1
.83F及びトリエチルアミン1.53′lをジメチル
本ルムア三ド30M/に溶解する。これに水冷下、3−
(メチルスルフォニル)プロじオニルクロライド1.7
1fを加える。以下実施例3と同様の操作により、tl
−14−(2,3−ジへイドO士シプロボ辛シ)フェ
ニルl−3−(メチルスルフォニル)プロとオンアミド
2.80f(収率88.3%)を得る。
ffi/160〜161.5 ℃
元素分析(C□3H19”6Sとして)CHN
計算値(2) 49.20 6.03 斗、41測定
値(イ) 49,06 6.08 4.21フェニルl
−3−(2−アセチルア三ノー2−シノー牛ジエチルチ
オ)づOじオンアミドの合成水冷下、水酸化ナトリウム
0.80f及び70%エタノール50ゴに、L−ア七チ
ルシスティン1.63i’を溶解し、ついでN−14−
C3−エト牛シー2−ハイドO+シづ0ボ牛シ)フェニ
ル1−3−りOルづ0ピオンアミド3.029を加え、
室温で1時間撹拌する。反応液を濃縮し、残渣を希塩酸
で戸H3とし、クロ0ホルムで洗浄後、酢酸エチルで抽
出する。酢酸エチル層を芒硝脱水後、濃縮する。PX濱
をア七トン−エーテルよシ精製して、N−14−(3−
工)+シー2−ハイドo十シブOポ+シ)フェニルl−
3−(2−アセチルア:ノー2−カルボ十シエチルチオ
ンプaごオンアミド3.951(収率92.1%)を得
る。
値(イ) 49,06 6.08 4.21フェニルl
−3−(2−アセチルア三ノー2−シノー牛ジエチルチ
オ)づOじオンアミドの合成水冷下、水酸化ナトリウム
0.80f及び70%エタノール50ゴに、L−ア七チ
ルシスティン1.63i’を溶解し、ついでN−14−
C3−エト牛シー2−ハイドO+シづ0ボ牛シ)フェニ
ル1−3−りOルづ0ピオンアミド3.029を加え、
室温で1時間撹拌する。反応液を濃縮し、残渣を希塩酸
で戸H3とし、クロ0ホルムで洗浄後、酢酸エチルで抽
出する。酢酸エチル層を芒硝脱水後、濃縮する。PX濱
をア七トン−エーテルよシ精製して、N−14−(3−
工)+シー2−ハイドo十シブOポ+シ)フェニルl−
3−(2−アセチルア:ノー2−カルボ十シエチルチオ
ンプaごオンアミド3.951(収率92.1%)を得
る。
nMR(nMsO−ttg、11値r ppm)1、
l Q (3H,CM3CH2O−)、1.86C3
H,CM3C0−)、2、4−2.7 (2HT −5
CIf2CH2−)、実陶例7 N−(4−<3−エト+シー2−ハイド0゛+シ・づ0
ボ牛シ)フェニルl−3−12−(4−アミノ−4−カ
ルボ+シブチリルアミノ)−2−(カルボ士ジメチルカ
ルバ七イル)エチルチオ)プOごオンアミドの合成 水冷下、水酸化ナトリウム1.20f及び80%メタノ
ール300寓tに、L−グルタチオン5.731’ki
’8解し、ついで//−+4−(3〜エト牛シー2−ハ
イドロ士シブOボ+シ)フェニル)−3−クロルづOご
オンアミド3.02Fを加え、室温で2時間攪拌後、反
応液を濃縮する。残渣を希塩酸で戸1f3,5 とし、
沖過する。戸数した結晶を、50%メタノールより再結
晶して、l”/−14−(3−エト牛シー2−ハイドO
牛シづOボ+シ)フェニルl−3−12−(4−ア三ノ
ー4−カルボ牛シづチリルアミノ)−2−Cカルボ士ジ
メチルカルバ七イル)エチルチオ1プロごオンアミド5
、+ol収率収率9ツ、2 m戸 2 1 2〜213.5℃ 元素分析(C2aH36N&’よ。Sとして)HN 計算値(1) 50.34 6.34 9.78
測定値(イ) 50.2+ 6.40 9.75
(以 上)
l Q (3H,CM3CH2O−)、1.86C3
H,CM3C0−)、2、4−2.7 (2HT −5
CIf2CH2−)、実陶例7 N−(4−<3−エト+シー2−ハイド0゛+シ・づ0
ボ牛シ)フェニルl−3−12−(4−アミノ−4−カ
ルボ+シブチリルアミノ)−2−(カルボ士ジメチルカ
ルバ七イル)エチルチオ)プOごオンアミドの合成 水冷下、水酸化ナトリウム1.20f及び80%メタノ
ール300寓tに、L−グルタチオン5.731’ki
’8解し、ついで//−+4−(3〜エト牛シー2−ハ
イドロ士シブOボ+シ)フェニル)−3−クロルづOご
オンアミド3.02Fを加え、室温で2時間攪拌後、反
応液を濃縮する。残渣を希塩酸で戸1f3,5 とし、
沖過する。戸数した結晶を、50%メタノールより再結
晶して、l”/−14−(3−エト牛シー2−ハイドO
牛シづOボ+シ)フェニルl−3−12−(4−ア三ノ
ー4−カルボ牛シづチリルアミノ)−2−Cカルボ士ジ
メチルカルバ七イル)エチルチオ1プロごオンアミド5
、+ol収率収率9ツ、2 m戸 2 1 2〜213.5℃ 元素分析(C2aH36N&’よ。Sとして)HN 計算値(1) 50.34 6.34 9.78
測定値(イ) 50.2+ 6.40 9.75
(以 上)
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1はビニル基、2−(メチルスルフィニル)
エチル基、2−(メチルスルフォニル)エチル基、2−
(2−アセチルアミノ−2−カルボキシエチルチオ)エ
チル基又は2−{2−(4−アミノ−4−カルボキシブ
チリルアミノ)−2−(カルボキシメチルカルバモイル
)エチルチオ}エチル基を示し、R_2は水素原子又は
低級アルキル基を示す。〕 で表わされるアミド化合物。
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