JP7047831B2 - コーティング剤、硬化物及びフィルム - Google Patents
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Description
(項目1)
ガラス転移温度が30~110℃かつ水酸基価が30~150mgKOH/gである水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)、
ポリイソシアネート(B)、並びに
体積平均粒子径が1.5~6.5μmであるシリカ粒子、及び窒素原子を含む有機粒子からなる群から選択される1つ以上の粒子(C)
を含む、コーティング剤。
(項目2)
水酸基含有有機変性シリコーン(D)を含む、上記項目に記載のコーティング剤。
(項目3)
上記項目に記載のコーティング剤の硬化物。
(項目4)
上記項目に記載の硬化物を含む、フィルム。
本開示は、ガラス転移温度が30~110℃かつ水酸基価が30~150mgKOH/gである水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)、
ポリイソシアネート(B)、並びに
体積平均粒子径が1.5~6.5μmであるシリカ粒子、及び窒素原子を含む有機粒子からなる群から選択される1つ以上の粒子(C)
を含む、コーティング剤を提供する。
水酸基含有(メタ)アクリルコポリマーは、水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレート由来の構成単位及び水酸基含有アルキル(メタ)アクリレート由来の構成単位を含む共重合体等が例示される。(A)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。
水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレートは、
で表わされる。水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレートは、単独又は2種以上で使用され得る。
水酸基含有アルキル(メタ)アクリレートは、下記構造式
で表わされる。水酸基含有アルキル(メタ)アクリレートは、単独又は2種以上で使用され得る。
水酸基含有(メタ)アクリルコポリマーを製造する際には、水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレート及び水酸基含有アルキル(メタ)アクリレートのいずれにも該当しないモノマーを用いてもよい。その他のモノマーは、単独又は2種以上で使用され得る。
水酸基含有(メタ)アクリルコポリマーのガラス転移温度の上限及び下限は、110、100、95、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30℃等が例示される。1つの実施形態において、上記ガラス転移温度は30~110℃が好ましい。
本開示において、「ポリイソシアネート」とは、2個以上のイソシアネート基(-N=C=O)を有する化合物である。
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
Rad’~Rad’’は、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
Rad’’’は、Rad1~Rad2自身の基であり、
Rad’~Rad’’’は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。)
であり、RadD~RadE、Rad2は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるトリメチロールプロパンとポリイソシアネートのアダクト体、
下記構造式
Radα~Radεは、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
RadA~RadBは、それぞれ独立に
Radδ’~Radε’は、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
RadB’は、RadA~RadB自身の基であり、
Radδ’~Radε’、RadB’は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。)
Radδ~Radεは、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるグリセリンとポリイソシアネートのアダクト体等が例示される。
消費OH基量=イソシアネート基当量×56.1
により算出される。
(C)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。
(C1)成分は、球状、中空状、多孔質状、棒状、板状、繊維状、又は不定形状のものを用いることができる。(C1)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。1つの実施形態において、(C1)成分は、疎水性シリカ粒子が好ましく、シリコーン変性疎水性シリカ粒子がより好ましい。
(C2)成分は、メラミン粒子、ポリメチルウレア粒子、アクリロニトリル粒子等が例示される。(C2)成分は、単独又は2種以上で使用され得る。
(1)測定溶液の調製
酢酸エチル(純度99質量%以上:例えば、和光純薬製)に、測定試料濃度0.1質量%となるように測定試料(粒子)を添加して溶液を調製する。次いで、かかる溶液に対し高速分散機(製品名「ホモディスパー」、プライミクス製)を用いて4000rpm、5分の条件にて混合分散させることにより、測定溶液を調製する。
(2)体積基準の粒度分布の測定
体積基準の粒度分布はレーザー回折/散乱式粒度分布測定装置「マイクロトラックNT3300」(日機装社製)を使用して測定され得る。なお、測定条件は以下のものとする。
測定回数 :3
測定温度 :25±5℃
測定時間 :30秒
粒径区分 :標準
計算モード:MT3000II
測定上限 :2000μm
測定下限 :0.021μm
残分比 :0.00%
通過分比 :0.00%
残分比設定:無効
粒子透過性:透過
粒子形状 :非球形
測定溶媒(酢酸エチル)の屈折率:1.372
なお、測定試料(粒子)の屈折率は、文献値(「A GUIDE FOR ENTERING MICROTRAC ”RUN INFORMATION”(F3)DATA」、Leeds&Northrup社作成)等を参照しうる。
本開示において、「水酸基含有有機変性シリコーン」は、例えば、水酸基含有有機基を有するシリコーンを意味する。水酸基含有有機変性シリコーンは、単独又は2種以上で使用され得る。水酸基を含有することにより、ポリイソシアネートと反応し硬化物中に固定されるため、軽剥離化が可能になる。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は、硬化触媒を含み得る。硬化触媒は単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は、有機溶媒を含み得る。有機溶媒は単独又は2種以上で使用され得る。
コーティング剤に含まれる(B)成分と(A)成分との質量比[(B)成分の質量/(A)成分の質量]の上限及び下限は、1、0.9、0.7、0.5、0.3、0.28等が例示される。1つの実施形態において、上記質量比は0.28~1が好ましい。
1つの実施形態において、上記質量比は0~10が好ましい。
上記コーティング剤には、上記(A)~(F)成分のいずれにも該当しない剤を添加剤として含み得る。
本開示は、上記コーティング剤の硬化物を提供する。
本開示は、上記硬化物を含む、フィルムを提供する。
塗工方法は、バーコーター塗工、ワイヤーバー塗工、メイヤーバー塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、リバースグラビア塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷法等が例示される。
乾燥方法は、循風乾燥機等による乾燥が例示される。乾燥条件は100℃で1分静置等が例示される。
製造例1:水酸基含有(メタ)アクリルコポリマーの製造
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、メタクリル酸メチル275.6部(モノマー成分中79.9質量%)、アクリル酸n-ブチル10.3部(モノマー成分中3質量%)、アクリル酸2-ヒドロキシエチル58.6部(モノマー成分中17質量%)、及びスチレン0.4部(モノマー成分中0.1質量%)並びにメチルエチルケトン125部及び酢酸エチル525部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、2,2’-アゾビス(2,メチルバレロニトリル)2.1部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルブチロニトリル)5.2部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後、反応系を室温まで冷却することにより、水酸基含有(メタ)アクリルコポリマーの溶液(不揮発分35%)を得た。
BA:アクリル酸n-ブチル
HEA:アクリル酸2-ヒドロキシエチル
BMA:メタクリル酸n-ブチル
HEMA:メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
St:スチレン
製造例1の水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー100部、シリカ粒子(製品名「Nipsil SS-50F」、東ソー・シリカ(株)製、以下「SS50F」ともいう)5部を仕込み、高速分散機(製品名「ホモディスパー」、プライミクス製)を用いて4000rpm、15分の条件にて混合分散することにより、粒子分散液を得た。さらに、キシレンジイソシアネートのアダクト体(製品名「タケネートD-110N」、三井化学(株)製)22.4部、メチルエチルケトン(以下、MEK)93.8部を混合することによって、固形分濃度25%のコーティング剤を製造した。
○:25℃で4ヵ月間コーティング剤を放置した後も粒子の沈降、分離は見られない。
△:25℃で1ヵ月間コーティング剤を放置した後では粒子の沈降、分離は見られない。しかし、2ヵ月以降コーティング剤を放置すると経時での沈降が見られる。
×:25℃で1ヵ月間コーティング剤を放置した後には粒子の沈降、分離が見られる。
PETフィルムにバーコーターにて3μmとなるように塗工した後に、60℃で1分間の乾燥を実施した。その後、8kg/cm2の荷重をかけつつ40℃で72時間のエージングを実施し、下記基準にて評価した。
○:ブロッキング、及びエージング前後において60°グロス値の変化が無い。
△:ブロッキングは見られないが、エージング前後において60°グロス値の変化が見られる。
×:ブロッキングが見られる。
PETフィルムにバーコーターにて3μmとなるように塗工した後に、60℃×1分乾燥を実施し、その後40℃で72時間エージングした。
密着性は、その後碁盤目テープ剥離試験を行い下記基準にて評価した。
○:基材からの剥がれが見られない。
×:基材からの剥がれがある。
メチルエチルケトンを含侵させた綿棒を用いてラビングを10往復実施し、下記基準にて評価した。
○:素地が見えない
×:素地が見える
GlossMeter VG7000(日本電色工業(株)製)にて測定した。
XDI:キシレンジイソシアネート
TDI:トルエンジイソシアネート
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート
XDIアダクト:製品名「タケネートD-110N」、三井化学(株)製
TDIヌレート:製品名「コロネート2037」、東ソー(株)製
HDIヌレート:製品名「コロネートHX」、東ソー(株)製
メラミン1:製品名「サイメル303LF」、オルネクス製
<(C)成分>
SS50F:製品名「Nipsil SS-50F」、東ソー・シリカ(株)製、粒子径2.0μm、DBA値:1450mmol/kgmmol/kg
SS50C:製品名「Nipsil SS-50C」、東ソー・シリカ(株)製、粒子径6.0μm、DBA値:950mmol/kgmmol/kg
SS50B:製品名「Nipsil SS-50B」、東ソー・シリカ(株)製、粒子径4.5μm、DBA値:1650mmol/kgmmol/kg
S100:製品名「サイロホービック100」、富士シリシア化学(株)製、粒子径2.2μm、DBA値:5050mmol/kgmmol/kg
SS178B:製品名「Nipsil SS-178B」、東ソー・シリカ(株)製、粒子径6.7μm、DBA値:1250mmol/kgmmol/kg
エポスターM30:製品名「エポスターM30」、(株)日本触媒製、メラミン樹脂粒子、粒子径4.0μm
MX300:製品名「MX-300」、綜研化学(株)製、架橋アクリル単分散粒子、粒子径3.0μm
SX-350H:製品名「SX-350H」、綜研化学(株)製、架橋スチレン樹脂粒子、粒子径3.5μm
<(D)成分>BYK-SILCLEAN3700(ビックケミー・ジャパン(株)製)BYK-SILCLEAN3700:製品名「BYK-SILCLEAN3700」、ビックケミー・ジャパン(株)製、水酸基含有アクリルポリマー変性シリコーンBYK-377:製品名「BYK-377」、ビックケミー・ジャパン(株)製、水酸基含有ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、
Claims (4)
- ガラス転移温度が30~110℃、水酸基価が30~150mgKOH/gかつ酸価が0~0.7mgKOH/gである水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)、
芳香族ポリイソシアネート(B)、並びに
体積平均粒子径が1.5~6.5μmであるシリカ粒子、及び窒素原子を含む有機粒子からなる群から選択される1つ以上の粒子(C)を含み、
前記芳香族ポリイソシアネート(B)としてブロックされていないポリイソシアネートのみを用い、
前記芳香族ポリイソシアネート(B)は、キシレンジイソシアネートのアダクト体、キシレンジイソシアネートのヌレート体、トルエンジイソシアネートのアダクト体及びトルエンジイソシアネートのヌレート体からなる群から選択される1つ以上である、
コーティング剤。 - 水酸基含有有機変性シリコーン(D)を含む、請求項1に記載のコーティング剤。
- 請求項1又は2に記載のコーティング剤の硬化物。
- 請求項3に記載の硬化物を含む、フィルム。
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