JP6969514B2 - シリカ分散液及びその製造方法並びにそれを用いた光硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
Description
〔1〕
ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物中に、表面処理ゾルゲルシリカ粒子が分散したシリカ分散液であって、
前記表面処理ゾルゲルシリカが、下記式(1)で表される(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物及びその(部分)加水分解縮合物のうちの少なくとも1種による表面処理物であり、体積基準の粒度分布におけるメジアン径が1〜60nmであるゾルゲルシリカ粒子を含む分散液に、該ゾルゲルシリカ粒子100質量部に対して下記式(1)で表される(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物10質量部以上を添加した表面処理物であるシリカ分散液。
〔2〕
ゾルゲルシリカ粒子の29Si−NMRスペクトルにおける−80〜−130ppmのピーク面積(Q)に対する−105〜−130ppmのピーク面積(Q4)の割合(Q4/Q)が0.8以下である〔1〕記載のシリカ分散液。
〔3〕
ゾルゲルシリカ粒子の体積基準の粒度分布におけるD90/D10の値が3.2以下である〔1〕又は〔2〕記載のシリカ分散液。
〔4〕
(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(2)で表される化合物を含む〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のシリカ分散液。
〔5〕
(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(3)で表される化合物を含む〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のシリカ分散液。
〔6〕
(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(4)で表される化合物を含む〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のシリカ分散液。
〔7〕
表面処理ゾルゲルシリカ粒子が、更に下記式(5)で表されるシラン化合物の1種以上で表面処理されたものである〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のシリカ分散液。
R5 3SiY (5)
(式中、R5は炭素原子数1〜20の1価炭化水素基であり、Yは水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アミノ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子である。)
〔8〕
ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物が、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのうち少なくとも1種を含む〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のシリカ分散液。
〔9〕
前記ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物100質量部に対して、前記表面処理ゾルゲルシリカ粒子を5〜250質量部含む〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載のシリカ分散液。
〔10〕
ナトリウム含有量が100ppm以下である〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載のシリカ分散液。
〔11〕
〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載のシリカ分散液を含む光硬化性組成物。
〔12〕
〔11〕に記載の光硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
〔13〕
(A1)下記式(6)で表されるシラン化合物、その(部分)加水分解縮合物又はこれらの混合物を塩基性物質の存在下で親水性有機溶媒及び水の混合溶媒中で加水分解・縮合することによってゾルゲルシリカ粒子の有機溶媒・水分散液を得る工程と、
Si(OR6)4 (6)
(但し、R6はそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1〜6の1価炭化水素基である。)
(A2)前記ゾルゲルシリカ粒子の分散液に、該ゾルゲルシリカ粒子100質量部に対して下記式(1)で表される(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物及びその(部分)加水分解縮合物のうちの少なくとも1種を10質量部以上添加して、前記ゾルゲルシリカ粒子の表面を処理する工程と、
(A3)工程(A2)で得られた、(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物で表面処理されたゾルゲルシリカ粒子の分散液に、ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物を添加し、前記の親水性有機溶媒、水、及び場合により前記表面処理によって生じたアルコールを留去によって除く工程
とを有するシリカ分散液の製造方法。
〔14〕
工程(A1)で得られたゾルゲルシリカ粒子の29Si−NMRスペクトルにおける−80〜−130ppmのピーク面積(Q)に対する−105〜−130ppmのピーク面積(Q4)の割合(Q4/Q)が0.8以下である〔13〕記載のシリカ分散液の製造方法。
〔15〕
工程(A1)で得られたゾルゲルシリカ粒子の粒度分布におけるD90/D10の値が3.2以下である〔13〕又は〔14〕記載のシリカ分散液の製造方法。
〔16〕
工程(A2)において、(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(2)で表される化合物を含む〔13〕〜〔15〕のいずれかに記載のシリカ分散液の製造方法。
〔17〕
工程(A2)において、(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(3)で表される化合物を含む〔13〕〜〔15〕のいずれかに記載のシリカ分散液の製造方法。
〔18〕
工程(A2)において、(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(4)で表される化合物を含む〔13〕〜〔15〕のいずれかに記載のシリカ分散液の製造方法。
〔19〕
工程(A2)において、更に下記式(5)で表されるシラン化合物の1種以上を添加して、工程(A1)で得られたゾルゲルシリカ粒子の表面を処理する〔13〕〜〔18〕のいずれかに記載のシリカ分散液の製造方法。
R5 3SiY (5)
(式中、R5は炭素原子数1〜20の1価炭化水素基であり、Yは水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アミノ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子である。)
〔20〕
工程(A3)で得られたシリカ分散液のナトリウム含有量が100ppm以下である〔13〕〜〔19〕のいずれかに記載のシリカ分散液の製造方法。
また、本発明のシリカ分散液は、製造法上、不純物としてアルカリ金属成分を含まないことから、これを配合した組成物の硬化膜は、アルカリ金属による汚染の心配が無く、予期せぬ性能低下等の予防や、更なる耐擦傷性の向上が可能である。
加えて、シリカ粒子の作製からその表面処理までの工程において、水溶媒を有機溶媒で置換する工程が無く、より簡便な工程で製造することが可能である。
更に、表面処理剤である(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物と水との反応による表面処理剤の分解・自己縮合が抑制されるため、より効果的に表面処理の効果を発現することが可能となる。
[シリカ分散液]
本発明のシリカ分散液は、ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物中に、上記式(1)で表される有機ケイ素化合物及びその(部分)加水分解縮合物のうちの少なくとも1種によって表面処理されたゾルゲルシリカ粒子が分散したシリカ分散液である。
本発明のシリカ粒子は、4官能性シラン化合物及び/又はその(部分)加水分解縮合生成物を加水分解及び縮合することによって得られた実質的にSiO2単位からなるゾルゲルシリカ粒子である。
シリカ粒子の一次粒子径は、電子顕微鏡法を用いて直接粒子の形状を観測するか、ガス吸着法によって求められる粒子の表面積から求めることができる。また、二次粒子径は、レーザー光を用いた動的光散乱法によって求めることができる。粒子の凝集が全くなく、一次粒子径と二次粒子径がほぼ等しい場合を除き、粒子を含む分散液や硬化物の透明性は二次粒子径に大きく影響を受けるため、本発明におけるシリカ粒子の粒子径は、レーザー光を用いた動的光散乱法によって求める二次粒子径を用いる。動的光散乱法を用いた測定装置としては、ナノトラックUPA−EX150(日機装(株)製)等を用いることができる。
上記のように、本発明のシリカ粒子は、テトラアルコキシシラン等の4官能性シラン化合物の加水分解によって得られる小粒子径のゾルゲル法シリカを用いるものであり、ケイ酸ナトリウム水溶液をイオン交換して得られるイオン交換法シリカを使用したシリカ分散液とは区別される。
本発明のシリカ分散液は耐擦傷性改善の観点から、ナトリウム等のアルカリ金属含量が小さいものであることが好ましく、特に100ppm以下が好ましく、50ppm以下がより好ましく、20ppm以下が更に好ましく、10ppm以下が最も好ましい。アルカリ金属成分の含有量の測定方法も、後述する通りである。
本発明で用いられるシリカ粒子は、下記式(1)で示される有機ケイ素化合物によって表面被覆される。すなわち、この(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物を、(部分)加水分解してシラノール化合物とし、これを用いてシリカ粒子を処理してシリカ粒子表面のシラノール基と脱水縮合反応させることにより、あるいは上記化合物を加水分解せずに用いて、上記化合物のアルコキシ基とシリカ表面のシラノール基とを脱アルコール縮合反応させることにより、後述する液状のアクリル化合物へのシリカ粒子の分散性を向上させることができる。
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルメチルジメトキシシラン、
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルメチルジエトキシシラン、
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルトリヒドロキシシラン、
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルジメトキシシラン、
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルチルプロピルジメトキシシラン、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルメチルジメトキシシラン、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルメチルジエトキシシラン、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリヒドロキシシラン、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルエチルジメトキシシラン、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルプロピルジメトキシシラン、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリヒドロキシシラン、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルプロピルジメトキシシラン、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルメチルジメトキシシラン、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメトキシシラン、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルメチルジエトキシシラン、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリエトキシシラン、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリヒドロキシシラン、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルエチルジメトキシシラン、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルプロピルジメトキシシラン、
5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルメチルジメトキシシラン、
5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルトリメトキシシラン、
5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルメチルジエトキシシラン、
5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルトリエトキシシラン、
5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルトリヒドロキシシラン、
5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルエチルジメトキシシラン、
5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルプロピルジメトキシシラン、
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルメチルジメトキシシラン、
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルメチルジエトキシシラン、
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリエトキシシラン、
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリヒドロキシシラン、
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルエチルジメトキシシラン、
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルプロピルジメトキシシラン、
7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルメチルジメトキシシラン、
7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルトリメトキシシラン、
7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルメチルジエトキシシラン、
7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルトリエトキシシラン、
7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルトリヒドロキシシラン、
7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルエチルジメトキシシラン、
7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルプロピルジメトキシシラン、
8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシラン、
8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、
8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルメチルジエトキシシラン、
8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルトリエトキシシラン、
8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルトリヒドロキシシラン、
8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルエチルジメトキシシラン、
8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルプロピルジメトキシシラン、
9−(メタ)アクリロイルオキシノニルメチルジメトキシシラン、
9−(メタ)アクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、
9−(メタ)アクリロイルオキシノニルメチルジエトキシシラン、
9−(メタ)アクリロイルオキシノニルトリエトキシシラン、
9−(メタ)アクリロイルオキシノニルトリヒドロキシシラン、
9−(メタ)アクリロイルオキシノニルエチルジメトキシシラン、
9−(メタ)アクリロイルオキシノニルプロピルジメトキシシラン、
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルメチルジメトキシシラン、
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルメチルジエトキシシラン、
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルトリエトキシシラン、
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルトリヒドロキシシラン、
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルエチルジメトキシシラン、
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルプロピルジメトキシシラン、
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルメチルジメトキシシラン、
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルメチルジエトキシシラン、
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルトリエトキシシラン、
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルトリヒドロキシシラン、
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルエチルジメトキシシラン、
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルプロピルジメトキシシラン、
12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルメチルジメトキシシラン、
12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルトリメトキシシラン、
12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルメチルジエトキシシラン、
12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルトリエトキシシラン、
12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルトリヒドロキシシラン、
12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルエチルジメトキシシラン、
12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルプロピルジメトキシシラン、
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデシルメチルジメトキシシラン、
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデシルトリメトキシシラン、
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデシルメチルジエトキシシラン、
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデシルトリエトキシシラン、
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデシルトリヒドロキシシラン、
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデシルエチルジメトキシシラン、
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデシルプロピルジメトキシシラン、
14−(メタ)アクリロイルオキシテトラデシルメチルジメトキシシラン、
14−(メタ)アクリロイルオキシテトラデシルトリメトキシシラン、
14−(メタ)アクリロイルオキシテトラデシルメチルジエトキシシラン、
14−(メタ)アクリロイルオキシテトラデシルトリエトキシシラン、
14−(メタ)アクリロイルオキシテトラデシルトリヒドロキシシラン、
14−(メタ)アクリロイルオキシテトラデシルエチルジメトキシシラン、
14−(メタ)アクリロイルオキシテトラデシルプロピルジメトキシシラン
等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明で用いられるシリカ粒子は、更に、下記式(5)で表されるシラン化合物の1種以上によって表面被覆されていても良い。
R5 3SiY (5)
本発明のシリカ分散液における分散媒であるラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物は、1個以上のラジカル重合性不飽和結合を有する硬化反応可能なモノマーやオリゴマーであれば特に限定されない。例えば(メタ)アクリレート化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、フマル酸エステル化合物等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、重合性に優れ、室温付近でも硬化させやすい観点から、(メタ)アクリレート化合物が好ましい。揮発性副生成物の留去容易性から、大気圧下における沸点が90℃以上であることが好ましく、120℃以上であることがより好ましい。
単官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等が挙げられる。
次に、本発明のシリカ分散液の製造方法の一例について詳細に説明する。
本発明で用いられる表面処理シリカ粒子は、親水性のゾルゲルシリカ粒子を表面処理して得られる疎水性球状シリカ粒子であり、これを含むシリカ分散液は、下記工程(A1)〜(A3):
工程(A1):ゾルゲルシリカ粒子の合成工程、
工程(A2):(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物によるゾルゲルシリカ表面処理工程、
工程(A3):分散媒置換工程、
によって得られる。以下各工程を説明する。
工程(A1)は、下記式(6)で表されるシラン化合物、その(部分)加水分解縮合物又はこれらの混合物を、塩基性物質の存在下で、親水性有機溶媒及び水の混合溶媒中で加水分解・縮合することによって親水性のゾルゲルシリカ粒子の有機溶媒・水分散液を得る工程である。
Si(OR6)4 (6)
このとき使用される水の量は、上記式(6)で示されるシラン化合物及び/又はその(部分)加水分解縮合物のヒドロカルビルオキシ基の合計1モルに対して0.5〜5モルが好ましく、0.6〜3モルがより好ましく、0.7〜2モルが特に好ましい。
本工程は、工程(A1)で得られた親水性のゾルゲルシリカ粒子の分散液に、下記式(1)で表される有機ケイ素化合物及びその(部分)加水分解縮合物のうちの少なくとも1種を添加して、前記親水性球状シリカ粒子の表面を処理する工程である。
また、使用量も上述した通りである。
R5 3SiY (5)
(式中、R5、Yは前記と同様である。)
また、使用量も上述した通りである。
本工程は、前記工程(A2)で得られた、(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物で表面処理されたシリカ粒子の分散液に、好ましくは沸点90℃以上のラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物を添加し、前記の親水性有機溶媒、水、及び場合により縮合によって生じたアルコールを留去によって除く工程である。
この際、ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物は、予め分散液に加えても、或いはアルコール等を留去し始めた後に分散液に加えてもよいが、予め分散液に加えてから、留去を行うことが好ましい。
本工程により、ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物中に有機ケイ素化合物で表面処理されたシリカ粒子が分散したシリカ分散液が得られる。
本発明においては、上記シリカ分散液をそのまま光硬化性組成物として用いることができる。また、シリカ分散液に、必要に応じて、光反応開始剤、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤等の添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で配合することにより耐擦傷性に優れた光硬化性組成物とすることが可能である。
光反応開始剤は、光を受けて励起し、(メタ)アクリロキシ基を含有するシロキサンに励起エネルギーを与えて紫外線照射による硬化反応を開始させるものである。
光反応開始剤は、反応性の観点から、アセトフェノン及びその誘導体、ベンゾフェノン及びその誘導体、o−ベンゾイル安息香酸エステル、ベンゾイン及びベンゾインエーテル並びにその誘導体、キサントン及びその誘導体、ジスフィルド化合物、キノン化合物、ハロゲン化炭化水素及びアミン類、有機過酸化物等が挙げられる。相溶性、安定性の観点から、アセトフェノン及びその誘導体、ベンゾフェノン及びその誘導体、o−ベンゾイル安息香酸エステル、ベンゾイン及びベンゾインエーテル並びにその誘導体、キサントン及びその誘導体等の置換又は非置換のベンゾイル基を含有する化合物又は有機過酸化物がより好ましい。
光反応開始剤を使用する場合の配合量は、光硬化性組成物中の固形分100質量部に対して0.5〜10質量部であることが好ましい。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、t−ブチルカテコール、フェノチアジン、ベンゾフロキサン、ニトロソベンゼン、2−メチル−2−ニトロソプロパンダイマー、N−t−ブチル−α−フェニルニトロン等が挙げられる。
重合禁止剤を使用する場合の添加量は、組成物中に使用する(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物の質量を基準にして100〜10,000ppm程度である。
酸化防止剤は、組成物の硬化物の酸化を防止して、耐候性を改善するために使用することができ、例えば、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系等の酸化防止剤が挙げられる。
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、例えば、N,N',N'',N'''−テトラキス−(4,6−ビス(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N'−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミン・N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合体、[デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1(オクチルオキシ)−4−ピペリジル)エステル、1,1−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物(70質量%)]−ポリプロピレン(30質量%)、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、メチル1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケ−ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケ−ト、1−[2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記酸化防止剤は、1種単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
耐光性安定剤である紫外線吸収剤は、光劣化を防止して、耐候性を改善するために使用することができ、例えば、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、ベンゾフェノン系、ベンゾエート系等の紫外線吸収剤が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、例えば、2,4−ジ−tert−ブチル−6−(5−クロロベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、メチル3−(3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート/ポリエチレングリコール300の反応生成物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(直鎖及び側鎖ドデシル)−4−メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール等のトリアジン系紫外線吸収剤、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系紫外線吸収剤等が挙げられ、また上記成分がシリル基及び/又はアクリル基で変性された有機化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記紫外線吸収剤は1種単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
光安定化剤は、硬化物の光酸化劣化を防止するために使用することができ、例えば、ベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物等が挙げられる。
光安定化剤としては、ヒンダードアミン系が好ましい。中でも、第3級アミン含有ヒンダードアミン系光安定剤を用いることが、組成物の保存安定性改良のために好ましい。第3級アミン含有ヒンダードアミン系光安定剤としては、チヌビン622LD,チヌビン144,チヌビン123、CHIMASSORB119FL(いずれもBASF社製);MARKLA−57,LA−62,LA−67,LA−63(いずれも旭電化(株)製);サノールLS−765,LS−292,LS−2626,LS−1114,LS−744(いずれも三共(株)製)等の光安定剤が挙げられる。
本発明の組成物は、上記添加物以外にも、必要に応じて、シリコーンレジン、レベリング剤、増粘剤、顔料、染料、金属粉、熱線反射・吸収性付与剤、可撓性付与剤、帯電防止剤、防汚性付与剤、撥水性付与剤等のその他の添加剤を本発明の目的や効果に悪影響を与えない範囲内で添加することができる。例えば、レベリング剤として、信越化学工業(株)製「KP−341」、BYKChemie製「BYK−180」、「BYK−190」、共栄社化学(株)製「LE−604」等を使用することができる。
本発明の組成物は、大気、窒素等の雰囲気下で紫外線を照射することによって、硬化させることができる。反応可能な範囲の波長領域のランプとしては、例えば、ウシオ電機(株)製の高圧水銀ランプ(UV−7000)、メタルハライドランプ(MHL−250、MHL−450、MHL−150、MHL−70)、JMtech社製のメタルハライドランプ(JM−MTL2KW)、三菱電機(株)製の紫外線照射灯(OSBL360)、日本電池(株)製の紫外線照射機(UD−20−2)、(株)東芝製の蛍光ランプ(FL−20BLB)、Fusion社製のHバルブ、Hプラスバルブ、Dバルブ、Qバルブ、Mバルブ等が挙げられる。照射量は、100〜12,000mJ/cm2が好ましく、より好ましくは300〜8,000mJ/cm2であり、更に好ましくは500〜6,000mJ/cm2である。
本発明の組成物を、基材の少なくとも一方の面に、直接又は少なくとも1種の他の層を介して塗布し、それを上記の光照射によって硬化させることにより被膜を形成した被覆物品を得ることができる。
更に、これらの基材の表面が処理されたもの、具体的には、化成処理、コロナ放電処理、プラズマ処理、酸やアルカリ液等で処理されている基材や、基材本体と表層が異なる種類の塗料で被覆されている化粧合板等も用いることもできる。特に、ポリカーボネート基材上に上記コーティング組成物からなる硬化膜を形成させた場合、ポリカーボネートの耐擦傷性や耐候性を改善することが可能となる場合がある。
[実施例1−1]
・工程(A1):
攪拌機、滴下ロート、温度計を備えた1リットルのガラス製反応器にメタノール396g、水16g、28質量%アンモニア水20gを添加して混合した。この溶液を50℃に調整し、攪拌しながらテトラメトキシシラン323g、及び5.5質量%アンモニア水81gを同時に滴下開始した。滴下終了後、50℃で1時間攪拌を続けて加水分解を行い、ゾルゲルシリカ粒子の分散液を得た。得られた分散液の不揮発成分含有率(105℃、3時間)は18質量%であった。
上記工程(A1)で得られた分散液837gに、25℃で、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−503:信越化学工業(株)製)22.6gを添加し、2時間攪拌を継続し、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物で表面処理されたシリカ粒子分散液を得た。
上記工程(A2)で得られた分散液に、25℃において、シリカ粒子の質量と等量の1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA、沸点259℃)を添加した後、この分散液中の低沸点成分を50℃、減圧下(6,650Pa)で留去することにより、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物で被覆されたシリカを50質量%含有したHDDA分散液を得た。
実施例1−1の工程(A2)において、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加量を30.1gに変更した以外は実施例1−1と同様の手順で、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物で表面処理されたシリカを50質量%含有したHDDA分散液を得た。
実施例1−1の工程(A2)において、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン22.6gを添加し、2時間攪拌を継続した後、トリメチルシラノール(LS−310:信越化学工業(株)製)を15.1g添加し、1時間攪拌を継続した以外は実施例1−1と同様の手順で、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物及びシラン化合物で表面処理されたシリカを50質量%含有したHDDA分散液を得た。
実施例1−3の工程(A2)において、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを8−メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン(KBM−5803:信越化学工業(株)製)27.5gに変更した以外は実施例1−3と同様の手順で、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物及びシラン化合物で表面処理されたシリカを50質量%含有したHDDA分散液を得た。
実施例1−3の工程(A2)において、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランをメタクリロキシメチルトリメトキシシラン(Gelest社製)20.0gに変更した以外は実施例1−3と同様の手順で、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物及びシラン化合物で表面処理されたシリカを50質量%含有したHDDA分散液を得た。
実施例1−1の工程(A2)において、(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物(KBM−503:信越化学工業(株)製)の添加量を7.5gに変更した以外は実施例1−1と同様の手順で、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物で表面処理されたシリカを50質量%含有したHDDA分散液を得た。
(メタ)アクリル基を有しない疎水性球状ゾルゲルシリカ粉末(QSG−10(トリメチルシロキシ基で表面疎水化処理されたシリカ粒子)、信越化学工業(株)製)100質量部に対してHDDAを100質量部になるように添加し、混合することでシリカのHDDA分散液を得た。
(メタ)アクリル基を有しない疎水性球状ゾルゲルシリカ粉末(QSG−100(トリメチルシロキシ基で表面疎水化処理されたシリカ粒子)、信越化学工業(株)製)100質量部に対してHDDAを100質量部になるように添加し、混合することでシリカのHDDA分散液を得た。
イオン交換法シリカの30質量%IPA分散液(IPA−ST、日産化学工業(株)製)100gに3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−503:信越化学工業(株)製)4.5g及びイオン交換水1.3gを添加し、還流状態で2時間攪拌を継続した。得られたシリカ粒子分散液に、25℃において、シリカ粒子の質量と等量のHDDAを添加した後、この分散液中の低沸点成分を50℃、減圧下(6,650Pa)で留去することにより、メタクリル基を有する有機ケイ素化合物で被覆されたシリカを50質量%含有したHDDA分散液を得た。
シリカ粒子分散液をシリカ粒子が1質量%となるようにメタノールで希釈し、10分間超音波を照射することにより該粒子を分散させたときの粒度分布を、動的光散乱法/レーザードップラー法ナノトラック粒度分布測定装置(UPA−EX150:日機装(株)製)により測定し、その体積基準のメジアン径(D50)及びD90/D10値を算出した。
下記条件で29Si−NMR測定を行った。
装置:パルス−フーリエ変換型核磁気共鳴装置(JNM−ECX500II:日本電子(株)製)
磁場強度:11.75T
積算回数:10640
S/N比:>5
試料管素材:ポリテトラフルオロエチレン
溶媒:重クロロホルム
基準物質:テトラメチルシラン
緩和剤:クロム(III)アセチルアセトナート
目視にて流動性が見られる場合を「○」、流動性が殆ど無い場合を「×」として評価した。
シリカ分散液を灰化処理した後、誘導結合プラズマ発光分光分析(IPC−OES)装置(Agilent−730:アジレント・テクノロジー(株)製)を用いてシリカ分散液中に含まれるナトリウムの量を定量した。
一方、表2に示した通り、比較例1−1ではシリカの凝集が生じ、流動性を示さなかった。この結果は、添加した(メタ)アクリル基含有有機ケイ素化合物による被覆が不十分であり、シリカとHDDAとの相溶性が不足したためにシリカ間で凝集が生じ、流動性が損なわれたことを示している。
比較例1−2と比較例1−3の場合ではシリカの凝集は生じなかったが、強い増粘が生じ、流動性を示さなかった。この結果は、シリカ表面の疎水化が十分に行われている場合であっても、シリカ表面に(メタ)アクリル基を有しないためにHDDAとの親和性不足が要因で増粘が生じることを示している。
また、比較例1−3では粒子径が70nm以上の粒子を使用したことで、光の散乱が大きく、分散液の白濁が見られた。
比較例1−4の場合ではイオン交換法シリカを使用したことにより、得られた流動性液体はナトリウム含有量が非常に多いものとなった。一方、本発明で得られたシリカ分散液は、ナトリウム原子がほとんど含まれておらず、従ってアルカリ金属による汚染が問題となる用途にも問題なく使用することができる。
実施例1−1にて得られたシリカ/HDDA分散液100質量部に対して、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF社製、商品名:DAROCUR 1173)4質量部を添加し、光硬化性組成物を調製した。
実施例1−1にて得られたシリカ/HDDA分散液に代えて、実施例1−2にて得られたシリカ/HDDA分散液を用いた以外は実施例2−1と同様の手順で硬化膜を調製した。
実施例1−1にて得られたシリカ/HDDA分散液に代えて、実施例1−3にて得られたシリカ/HDDA分散液を用いた以外は実施例2−1と同様の手順で硬化膜を調製した。
実施例1−1にて得られたシリカ/HDDA分散液に代えて、実施例1−4にて得られたシリカ/HDDA分散液を用いた以外は実施例2−1と同様の手順で硬化膜を調製した。
実施例1−1にて得られたシリカ/HDDA分散液に代えて、実施例1−5にて得られたシリカ/HDDA分散液を用いた以外は実施例2−1と同様の手順で硬化膜を調製した。
実施例1−3にて得られたシリカ/HDDA分散液100質量部に対して、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)10質量部、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR 1173:BASF社製)4質量部を添加し、光硬化性組成物を調製した。得られた組成物から実施例2−1と同様の条件で硬化膜を調製した。
TMPTAに代えて、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)10質量部を用いた以外は実施例2−6と同様の手順で硬化膜を調製した。
実施例1−3によって得られたシリカ/HDDA分散液を直接、バーコータ#8を用いてポリカーボネート板(厚さ5mm、製品名タキロンPCクリア−1600型:タキロンシーアイ社製)上に塗工した後、高圧水銀灯を用い、窒素雰囲気で2,400mJ/cm2の紫外線を照射することにより膜厚14.8μmの硬化膜を調製した。
HDDA 100質量部に対して、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR 1173:BASF社製)4質量部を添加し、光硬化性組成物を調製した。得られた組成物から実施例2−1と同様の条件で硬化膜を調製した。
実施例1−1にて得られたシリカ/HDDA分散液に代えて、比較例1−4にて得られたシリカ/HDDA分散液を用いた以外は実施例2−1と同様の手順で硬化膜を調製した。
実施例1−3にて得られたシリカ/HDDA分散液に代えて、比較例1−4にて得られたシリカ/HDDA分散液を用いた以外は実施例2−6と同様の手順で硬化膜を調製した。
実施例1−3にて得られたシリカ/HDDA分散液に代えて、比較例1−4にて得られたシリカ/HDDA分散液を用いた以外は実施例2−7と同様の手順で硬化膜を調製した。
濁度計(NDH2000:日本電色工業(株)製)を用いてヘイズを測定した。ヘイズの値が2以下のものを「○」、2より大きいものを「×」として評価した。
ASTM1044に準じ、テーバー摩耗試験にて摩耗輪SC−10Fを装着し、荷重500gfでの500回転後のヘイズをヘイズメーター(NDH5000SP:日本電色工業(株)製)を用いて測定し、摩耗試験前の値との差(ΔHz)を算出した。
JISK5400に準じ、カミソリ刃を用いて、硬化膜に2mm間隔で縦、横6本ずつ切れ目を入れて25個の碁盤目を作製し、セロテープ(登録商標、ニチバン(株)製)をよく付着させた後、90°手前方向に急激に剥がしたとき、硬化膜が剥離せずに残存するマス目数(X)を、X/25で評価した。X=25のものを「○」、X<25のものを「×」として評価した。
一方で、比較例2−1のようにシリカ粒子を含まない場合は、ΔHzが10以上であり耐擦傷性が著しく低下した。
また、比較例2−2〜2−4ではシリカ粒子は上記実施例2−1〜2−8と同程度含んでいるにもかかわらず、ΔHzは5以上であり、耐擦傷性の改善効果は限定的であった。
比較例2−2〜2−4で使用されているシリカ粒子の原料は、シロキサンの縮合がより進行したイオン交換法シリカであり、29Si−NMRのピーク比:Q4/Qが0.80より大きいことがそれを支持している。
一方で、実施例2−1〜2−8で使用されているシリカ原料はゾルゲル法シリカであり、イオン交換法シリカと比較すると29Si−NMRのピーク比:Q4/Qは0.70〜0.75、ナトリウム含有量は100ppm以下であることを満たす。
従って、上記の結果は、ゾルゲル法シリカを用いることに起因して、より優れた耐擦傷性が発現したことを示唆している。加えて、実施例2−8においては光反応開始剤を添加しない状態においても高い耐擦傷性を有する硬化膜が得られている。
以上のことから、本発明で得られるシリカ分散液は、光反応開始剤に起因する黄変性や耐候性悪化の影響が少ない、優れたハードコート塗料の原料として有用である。
Claims (20)
- ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物中に、表面処理ゾルゲルシリカ粒子が分散したシリカ分散液であって、
前記表面処理ゾルゲルシリカが、下記式(1)で表される(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物及びその(部分)加水分解縮合物のうちの少なくとも1種による表面処理物であり、体積基準の粒度分布におけるメジアン径が1〜60nmであるゾルゲルシリカ粒子を含む分散液に、該ゾルゲルシリカ粒子100質量部に対して下記式(1)で表される(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物10質量部以上を添加した表面処理物であって、
前記(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(4)で表される化合物を含むシリカ分散液。
- ゾルゲルシリカ粒子の29Si−NMRスペクトルにおける−80〜−130ppmのピーク面積(Q)に対する−105〜−130ppmのピーク面積(Q4)の割合(Q4/Q)が0.8以下である請求項1記載のシリカ分散液。
- ゾルゲルシリカ粒子の体積基準の粒度分布におけるD90/D10の値が3.2以下である請求項1又は2記載のシリカ分散液。
- 表面処理ゾルゲルシリカ粒子が、更に下記式(5)で表されるシラン化合物の1種以上で表面処理されたものである請求項1〜5のいずれか1項記載のシリカ分散液。
R5 3SiY (5)
(式中、R5は炭素原子数1〜20の1価炭化水素基であり、Yは水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アミノ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子である。) - 表面処理ゾルゲルシリカ粒子が、前記ゾルゲルシリカ粒子100質量部に対して、前記式(5)で表されるシラン化合物の1種以上を1〜20質量部添加して表面処理されたものである請求項6記載のシリカ分散液。
- ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物が、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのうち少なくとも1種を含む請求項1〜7のいずれか1項記載のシリカ分散液。
- 前記ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物100質量部に対して、前記表面処理ゾルゲルシリカ粒子を5〜250質量部含む請求項1〜8のいずれか1項記載のシリカ分散液。
- ナトリウム含有量が100ppm以下である請求項1〜9のいずれか1項記載のシリカ分散液。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載のシリカ分散液を含む光硬化性組成物。
- 請求項11記載の光硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- (A1)下記式(6)で表されるシラン化合物、その(部分)加水分解縮合物又はこれらの混合物を塩基性物質の存在下で親水性有機溶媒及び水の混合溶媒中で加水分解・縮合することによってゾルゲルシリカ粒子の有機溶媒・水分散液を得る工程と、
Si(OR6)4 (6)
(但し、R6はそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1〜6の1価炭化水素基である。)
(A2)前記ゾルゲルシリカ粒子の分散液に、該ゾルゲルシリカ粒子100質量部に対して下記式(1)で表される(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物及びその(部分)加水分解縮合物のうちの少なくとも1種を10質量部以上添加して、前記ゾルゲルシリカ粒子の表面を処理する工程であって、
前記(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物が、下記式(4)で表される化合物を含む工程と、
(A3)工程(A2)で得られた、(メタ)アクリル基を有する有機ケイ素化合物で表面処理されたゾルゲルシリカ粒子の分散液に、ラジカル重合性不飽和結合を有する液状化合物を添加し、前記の親水性有機溶媒、水、及び場合により前記表面処理によって生じたアルコールを留去によって除く工程と
を有するシリカ分散液の製造方法。 - 工程(A1)で得られたゾルゲルシリカ粒子の29Si−NMRスペクトルにおける−80〜−130ppmのピーク面積(Q)に対する−105〜−130ppmのピーク面積(Q4)の割合(Q4/Q)が0.8以下である請求項13記載のシリカ分散液の製造方法。
- 工程(A1)で得られたゾルゲルシリカ粒子の粒度分布におけるD90/D10の値が3.2以下である請求項13又は14記載のシリカ分散液の製造方法。
- 工程(A2)において、更に下記式(5)で表されるシラン化合物の1種以上を添加して、工程(A1)で得られたゾルゲルシリカ粒子の表面を処理する請求項13〜17のいずれか1項記載のシリカ分散液の製造方法。
R5 3SiY (5)
(式中、R5は炭素原子数1〜20の1価炭化水素基であり、Yは水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アミノ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子である。) - 前記ゾルゲルシリカ粒子100質量部に対して、前記式(5)で表されるシラン化合物の1種以上を1〜20質量部添加する請求項18記載のシリカ分散液の製造方法。
- 工程(A3)で得られたシリカ分散液のナトリウム含有量が100ppm以下である請求項13〜19のいずれか1項記載のシリカ分散液の製造方法。
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