JP4163653B2 - 光学部品用硬化性組成物 - Google Patents
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- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Description
しかしながら、開示された硬化性(メタ)アクリル系組成物から形成される透明性プラスチックは、芳香族炭化水素構造を有しているため、可視光の短波長領域から紫外領域の発光波長分布を有する光源からの光に対する耐光性のレベルとしては、十分なものではなかった。
しかしながら、開示された硬化性(メタ)アクリル系組成物は無色透明性、耐光性は比較的良好であるが、(ポリ)オキシアルキレン鎖の短いものについては硬化時の収縮による成形不具合や寸法安定性などの点において十分なものではなく、ポリオキシアルキレン鎖の長いものについては硬化物の耐水性などの点において十分なものではなかった。
−(O−CH2−CHR1)n− (1)
(式中n=1〜100、R1は水素、メチル基、エチル基から選ばれる1種類または2種類以上)
で表されるエーテル構造を組成物中に含有させることによって可視光の短波長領域から紫外領域の発光波長分布を有する光源からの光に対する着色、変質や劣化が飛躍的に抑制されることを見出した。そして、1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物の(メタ)アクリル酸エステル化物を含有してなる組成物中のエーテル構造の含有率を5重量%以上とし、かつ、スルホン酸および/またはスルホン酸エステル含有率を硫黄分換算で100ppm以下とすることによって、透明性無機材料レベルの極めて優れた無色透明性、耐光性を有する光学部品用硬化性組成物を得ることができることを見出した。
本発明にかかる組成物中に含有される一般式(1)で表されるエーテル構造は、組成物中にどのような形で含有されていてもよく、特に限定されない。例えば、非反応性成分として含有されていてもよく、また反応性成分として含有されていても良い。
ジオール(例えば、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸とのモノまたはジエステル化物、ブチルエチルプロパンジオール、水素化ビスフェノールAなど)のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選ばれる1種類または2種類以上のアルキレンオキシド付加物;
ポリオール(例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、トリメチロールヘキサン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、グリセリン、ポリグリセリンなど)のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選ばれる1種類または2種類以上のアルキレンオキシド付加物;
などの形で含有させることができ、これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートなど;
芳香族炭化水素構造を含有しないグリコール(例えば、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸とのモノまたはジエステル化物、ブチルエチルプロパンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水素化ビスフェノールAなど)のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選ばれる1種類または2種類以上のアルキレンオキシド付加物のモノ(メタ)アクリレートまたはジ(メタ)アクリレート;
ポリオール(例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、トリメチロールヘキサン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、グリセリン、ポリグリセリンなど)のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選ばれる1種類または2種類以上のアルキレンオキシド付加物のモノ(メタ)アクリレートまたはポリ(メタ)アクリレートなど;
メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテルなどの単官能ビニルエーテル;
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキシドジビニルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキシドジビニルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルなどの多官能ビニルエーテルを含有させることができ、これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
中でも、芳香族炭化水素構造を含有せず、かつ水酸基に対してβ水素を含有しない1分子中に2個以上の水酸基を含有する化合物、例えばネオペンチルグリコール、ブチルエチルプロパンジオール、ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸とのモノまたはジエステル化物、β, β, β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン−3,9−ジエノール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、トリメチロールヘキサン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどのポリオールの、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選ばれる1種類または2種類以上のアルキレンオキシド付加物のモノ(メタ)アクリレートまたはポリ(メタ)アクリレートは、光による変色、劣化を特に受けにくく、また耐水性にも優れており、最も好ましい。これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、等の単官能(メタ)アクリルアミド;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、等の単官能ビニルエーテル;
N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−N−メチルホルムアミド、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、等の単官能N−ビニル化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、酢酸アリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、等の単官能ビニル化合物;
無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、フマル酸、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、無水イタコン酸、イタコン酸、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、メチレンマロン酸、メチレンマロン酸ジメチル、メチレンマロン酸モノメチル、桂皮酸、桂皮酸メチル、桂皮酸エチル、クロトン酸、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、等の単官能α,β−不飽和化合物;
ヘキサンジオールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル;
ジビニルベンゼン等の多官能ビニル化合物;
などが挙げられ、これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
(1)カルボキシル基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へグリシジル基を含有する重合性モノマーを反応させる方法、あるいはグリシジル基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へカルボキシル基を含有する重合性モノマーを反応させる方法;
(2)水酸基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へイソシアネート基を含有する重合性モノマーを反応させる方法、あるいはイソシアネート基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へ水酸基を含有する重合性モノマーを反応させる方法;
(3)水酸基および/またはカルボキシル基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へビニルエーテル基と他の重合性基を含有する重合性モノマーを反応させる方法、あるいはビニルエーテル基と他の重合性基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へ水酸基および/またはカルボキシル基を含有する重合性モノマーを反応させる方法;
(4)水酸基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へ酸無水物基を含有する重合性モノマーを反応させる方法、あるいは酸無水物基を含有する重合性モノマーと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体へ水酸基を含有する重合性モノマーを反応させる方法;
(5)多官能モノマーを含む重合性モノマー組成物を部分的に重合させて、二重結合の一部を重合体の側鎖に残存させる方法;
等が挙げられるが、特にこれらの方法に限定されるわけではない。
飽和または不飽和の多塩基酸またはその無水物酸(例えば、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸等)と飽和または不飽和の多価アルコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,4−ジメチロールベンゼン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等)と(メタ)アクリル酸との反応で得られるポリエステル(メタ)アクリレート;
多官能エポキシ化合物(例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキセニル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等)と(メタ)アクリル酸との反応で得られるエポキシ(メタ)アクリレート;
多官能オキセタン化合物(例えば、4,4’−ビス[(3−エチニル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニル、1,4−ベンゼンジカルボン酸のビス[(3−エチニル−3−オキセタニル)メチル]エステル、9,9−ビス[2−メチル−4−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4[2−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシ]エトキシフェニル]フルオレン等)と(メタ)アクリル酸との反応で得られるオキセタン(メタ)アクリレート;
飽和または不飽和の多価アルコール(例えば、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール等)と有機ポリイソシアネート(例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等)と水酸基含有(メタ)アクリレート(例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート等)との反応で得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;
ポリシロキサンと(メタ)アクリル酸との反応によって得られるポリシロキサンポリ(メタ)アクリレート;
ポリアミドと(メタ)アクリル酸との反応によって得られるポリアミドポリ(メタ)アクリレート;
などが挙げられ、これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー、等のアセトフェノン類;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、等のベンゾイン類;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4´−メチル−ジフェニルサルファイド、3,3´,4,4´−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド、等のベンゾフェノン類;
2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ)−3,4−ジメチル−9H−チオキサントン−9−オンメソクロリド、等のチオキサントン類;
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、等のアシルフォスフォンオキサイド類;
などが挙げられ、これらの中でも、芳香族炭化水素を含んでいないものが好ましい。光重合開始剤(C1)として、これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセテートパーオキサイド、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、p−メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ヘキシルハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、イソブチリルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキサイド、m−トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−3−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−s−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネート、α,α’−ビス(ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノオエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサノエート、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシマレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメトルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシ−m−トルイルベンゾエート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス(t−ブチルパーオキシ)イソフタレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(m−トルイルパーオキシ)ヘキサン、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、t−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、3,3´,4,4´−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタン、等の有機過酸化物系開始剤;
2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、1−[(1−シアノ−1−メチルエチル)アゾ]ホルムアミド、1,1´−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−フェニルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[N−(4−クロロフェニル)−2−メチルプロピオンアミジン]ジヒドリドクロリド、2,2’−アゾビス[N−(4−ヒドロフェニル)−2−メチルプロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(フェニルメチル)プロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−プロペニル)プロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[N−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−(4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−1,3−ジアゼピン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−(5−ヒドロキシ−3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロパン)、ジメチル−2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)、2,2´−アゾビス[2−(ヒドロキシメチル)プロピオニトリル]、等のアゾ系開始剤;
などが挙げられ、これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
コバルト、銅、錫、亜鉛、マンガン、鉄、ジルコニウム、クロム、バナジウム、カルシウム、カリウム等の金属石鹸;
1級、2級、3級のアミン化合物;
4級アンモニウム塩;チオ尿素化合物;ケトン化合物;
などが挙げられ、好ましくは、アセチルアセトン、アセト酢酸メチルである。これらは1種のみ用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの金属石鹸;
ビストリデシルスルホこはく酸ナトリウム、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム、ジヘキシルスルホこはく酸ナトリウム、ジシクロヘキシルスルホこはく酸ナトリウム、ジアミルスルホこはく酸ナトリウム、ジイソブチルスルホこはく酸ナトリウム、N−オクタデシルスルホこはく酸アミドジナトリウム、N−(1,2−ジカルボキシエチル)−N−オクタデシルスルホこはく酸アミドテトラナトリウムなどのスルホこはく酸エステル系界面活性剤;
カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸などの脂肪酸;
ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの高級アルコール;
メチルステアレート、ステアリルステアレート、ベヘニルベヘネート、ソルビタンモノステアレートなどの脂肪酸エステル;
信越化学工業株式会社の製品であるKF96、KF965、KF410、KF412、KF4701、KF54、KS61、KM244F、KS702、KF725、KS707、KS800Pなどのシリコーン系離型剤;
オムノバ社の製品である商品名ポリフォックスPF−136A、PF−156A、PF−151N、PF−636、PF−6320、PF−656、PF−6520、PF−651、PF−652、PF−3320などのフッ素系界面活性剤;
などが挙げられ、これらの1種のみ用いても良いし、2種以上を併用しても良い。これらの中でも特にスルホこはく酸エステル系界面活性剤、脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸エステル、フッ素系界面活性剤が、透明性を保持したまま離型性を発現できるため好ましい。
(1)光学部品用硬化性組成物が得られるまでの全ての製造工程においてスルホン酸および/またはスルホン酸エステル成分の使用を避ける。
(2)光学部品用硬化性組成物の製造工程の中において、スルホン酸および/またはスルホン酸エステル成分を使用する場合、スルホン酸および/またはスルホン酸エステル成分を十分に除去する工程を行う。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、十分に脱水したネオペンチルグリコール(以下、NPGと略することがある)135g、メタクリル酸メチル(以下、MMAと略することがある)400g、カリウムt−ブトキシド(以下、t−BuOKと略することがある)1.35gおよび4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル(以下、4H−TEMPOと略することがある)13.5mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、4時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液から未反応のMMAを留去した後、水洗によって未反応のネオペンチルグリコール、ネオペンチルグリコールモノメタクリレートおよび触媒を除去してネオペンチルグリコールジメタクリレートを得た。これを化合物(M−1)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、ネオペンチルグリコールのエチレンオキシド4モル付加物(以下、NPG−4EOと略することがある)311g、MMA400g、ジブチルスズオキシド(以下、DBTOと略すことがある)6.22gおよび4H−TEMPO31.1mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、6時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からMMAを留去し、ネオペンチルグリコールへのエチレンオキシド付加物のジメタクリレートを得た。これを化合物(M−2)とした。
〔合成例3〕
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、NPG−4EO311g、MMA400g、t−BuOK3.11gおよび4H−TEMPO31.1mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、4時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からMMAを留去し、ネオペンチルグリコールへのエチレンオキシド付加物のジメタクリレートを得た。これを化合物(M−3)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、NPG−4EO311g、メタクリル酸(以下、MAAと略すことがある)189g、トルエンおよび水で各々3回ずつ洗浄後乾燥させた陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、アンバーリスト15D)25g、トルエン50gおよび4H−TEMPO31.1mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成する水を留去し、6時間かけて脱水エステル化反応を行った。反応終了後、陽イオン交換樹脂をろ過により除去し、更に加熱減圧によってトルエンおよび未反応のMAAを除去してネオペンチルグリコールへのエチレンオキシド付加物のジメタクリレートを得た。これを化合物(M−4)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、NPG−4EO311g、メタクリル酸(以下、MAAと略すことがある)189g、p−トルエンスルホン酸(以下、PTSと略すことがある)10g、トルエン50gおよび4H−TEMPO31.1mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成する水を留去し、6時間かけて脱水エステル化反応を行った。反応終了後、水洗、静置し水層部を分離する操作を3回繰り返し、加熱減圧によってトルエンおよび未反応のMAAを除去してネオペンチルグリコールへのエチレンオキシド付加物のジメタクリレートを得た。これを化合物(M−5)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、NPG−4EO311g、アクリル酸エチル400g、DBTO6.22gおよび4H−TEMPO31.1mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するエタノールのみを留去し、6時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からアクリル酸エチルを留去し、ネオペンチルグリコールへのエチレンオキシド付加物のジアクリレートを得た。これを化合物(M−6)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、ネオペンチルグリコールへエチレンオキシド2モルとプロピレンオキシド2モルを付加した化合物339g、MMA400g、DBTO6.78gおよび4H−TEMPO33.9mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、6時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からMMAを留去し、ネオペンチルグリコールへのエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物のジメタクリレートを得た。これを化合物(M−7)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、ブチルエチルプロパンジオールのエチレンオキシド4モル付加物336g、MMA400g、DBTO6.72gおよび4H−TEMPO33.6mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、6時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からMMAを留去し、ブチルエチルプロパンジオールへのエチレンオキシド付加物のジメタクリレートを得た。これを化合物(M−8)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、トリメチロールプロパンのエチレンオキシド9モル付加物530g、MMA600g、DBTO10.6gおよび4H−TEMPO53.0mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、6時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からMMAを留去し、トリメチロールプロパンへのエチレンオキシド9モル付加物のトリメタクリレートを得た。これを化合物(M−9)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、ポリエチレングリコール(数平均分子量200)200g、MMA400g、DBTO4.0gおよび4H−TEMPO20.0mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、6時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からMMAを留去し、ポリエチレングリコールジメタクリレートを得た。これを化合物(M−10)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、空気と窒素の混合ガス導入管を備えたフラスコに、ビスフェノールAのエチレンオキシド2モル付加物228g、MMA400g、DBTO4.56gおよび4H−TEMPO22.8mgを入れて攪拌し、110℃に昇温した。反応によって生成するメタノールのみを留去し、6時間かけてエステル交換反応を行った。得られた反応液からMMAを留去し、ビスフェノールAへのエチレンオキシド付加物のジメタクリレートを得た。これを化合物(M−11)とした。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、MMA190g、MAA8.6g、トルエン463gを入れて窒素置換し、70℃に昇温した。次に2,2´−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬製、V−65)0.99gをトルエン50gで希釈した溶液を発熱に注意しながらゆっくり滴下した。70℃で3時間反応を行った後、90℃で2時間反応を行ってラジカル重合を完結させた。
攪拌装置、温度計、コンデンサー、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、MMA85g、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(新中村化学株式会社製、商品名NKエステルM−90G)15g、トルエン100gを入れて窒素置換し、70℃に昇温した。次に2,2´−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬製、V−65)1.5gをトルエン50gで希釈した溶液を発熱に注意しながらゆっくり滴下した。70℃で4時間反応を行った後、90℃で1時間反応を行ってラジカル重合を完結させた。得られたポリマー溶液をn−ヘキサンで再沈後、減圧にてn−ヘキサンを除去して化合物(P−2)得た。
攪拌装置、温度計、コンデンサーを備えたフラスコにテトラメトキシシラン145g、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン23.6g、水19g、メタノール30g、トルエンおよび水で各々3回ずつ洗浄後乾燥させたアンバーリスト15(登録商標)(ローム・アンド・ハース・ジャパン製の陽イオン交換樹脂)5.0gを入れ、65℃で2時間攪拌し反応させた。次に、コンデンサーを蒸留塔に代えて90℃に昇温し、メタノールを留去した後、イオン交換樹脂を濾別して重合性ポリシロキサンを得た。
表1および表2に示す配合にて、実施例1〜18および比較例1〜6の光学部品用硬化性組成物を調合した。
PBO:t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂株式会社製、商品名:パーブチルO)
PMMA:ポリメタクリル酸メチル(住友化学株式会社製、商品名スミペックスLG−6A)
PEG200:和光純薬工業社製ポリエチレングリコール(平均分子量200)
PF−656:フッ素系界面活性剤(オムノバ社製、商品名ポリフォックス)
OT−100:ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム(サイテック社製)
HSTA:12−ヒドロキシステアリン酸
<エーテル構造含有量測定方法>
硬化性組成物15mgと48%臭化水素酸200mgを5mlのアルミシールバイアルに入れ、テフロン(登録商標)シリコンセプタムを介して封じ、オーブン中で150℃で2時間加熱して臭素酸分解反応を行った。ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのエーテル構造が臭素化されて生成するジブロモエタン、1,2−ジブロモプロパン、1,2−ジブロモブタン、1,4−ジブロモブタンなどをあらかじめ作成しておいた検量線を元にガスクロマトグラフィーによって定量し、硬化性組成物中のエーテル構造含有量を測定した。
硬化性組成物をトルエンに溶解し、水を添加して分液ロートにてスルホン酸および/またはスルホン酸塩を抽出した。スルホン酸および/またはスルホン酸塩を含む水層を分離してエバポレーターにて濃縮し、更に熱風乾燥機中で完全に水分を除去した後にアセトンに再溶解し、ガスクロマトグラフィーによってスルホン酸量を定量した。
熱硬化:厚さ1mmのシリコンゴム製スペーサーを2枚のガラス板で挟んだケースの中に熱重合開始剤を含むメタクリル系樹脂組成物を注入し、60℃の温水中で1時間かけてゆっくり硬化させた。更に110℃の乾燥機中で2時間かけてポストキュアーした後、ガラス板を取り外して厚さ1mmのシート状光学部品(成形体)を得た。
超エネルギー照射試験機(スガ試験機株式会社製)を用いて、光照射を6時間(照射強度100mW/cm2、波長295〜450nm、湿度70%Rh、温度60℃)、結露を6時間(湿度90%Rh以上、温度30℃)を1セットとして10サイクル(すなわち、120時間)の試験を行った。
JIS K 6901に準じて、比重計(東洋精機社製、自動比重計D−H−01型)を用い、硬化性組成物の硬化前の密度(a)と硬化後の密度(b)とを測定し、下記式により体積収縮率を求めた。
<吸水率測定方法>
試験片の大きさを40mm×40mm×1mmとする以外はJIS K 6911に準じて、吸水前の試験片の質量(W1)と吸水後の試験片の質量(W2)とを測定し、下記式により吸水率を求めた。
Claims (7)
- 芳香族炭化水素構造を含有しない1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物の(メタ)アクリル酸エステル化物(A)を含有してなる組成物であり、
該(メタ)アクリル酸エステル化物(A)が、水酸基に対しβ水素を含有しない1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドから選ばれる1種類または2種類以上のアルキレンオキサイドが付加された化合物の(メタ)アクリル酸エステル化物であり、
該組成物中に含有される下記一般式(1);
−(O−CH2−CHR1)n− (1)
(式中n=1〜100、R1は水素、メチル基、エチル基から選ばれる1種類または2種類以上)
で表されるエーテル構造が5重量%以上、かつスルホン酸および/またはスルホン酸エステル量が硫黄分換算で100ppm以下であることを特徴とする光学部品用硬化性組成物。 - 芳香族炭化水素構造を含有しない1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物の(メタ)アクリル酸エステル化物(A)を含有してなる組成物であり、
該(メタ)アクリル酸エステル化物(A)が、水酸基に対しβ水素を含有しない1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物の(メタ)アクリル酸エステル化物であり、
該組成物中に含有される下記一般式(1);
−(O−CH 2 −CHR 1 ) n − (1)
(式中n=1〜100、R 1 は水素、メチル基、エチル基から選ばれる1種類または2種類以上)
で表されるエーテル構造が5重量%以上、かつスルホン酸および/またはスルホン酸エステル量が硫黄分換算で100ppm以下であることを特徴とする光学部品用硬化性組成物。 - さらに、(メタ)アクリル酸エステルの重合体および/または共重合体(B)を含有することを特徴とする請求項1または請求項2記載の光学部品用硬化性組成物。
- (メタ)アクリル酸エステルの重合体および/または共重合体(B)が、芳香族炭化水素構造を含有しない1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物の(メタ)アクリル酸エステル化物(A)と重合可能な反応基を有することを特徴とする請求項1から請求項3のいずれかに記載の光学部品用硬化性組成物。
- さらに、光重合開始剤(C1)および熱重合開始剤(C2)を含有することを特徴とする請求項1から請求項4のいずれかに記載の光学部品用硬化性組成物。
- さらに、無機微粒子(D)を含有することを特徴とする請求項1から請求項5のいずれかに記載の光学部品用硬化性組成物。
- 可視光の短波長領域から紫外線領域にいたる発光波長分布を有する光源に用いられる光学部品を得るためのものであることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれかに記載の光学部品用硬化性組成物。
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