JP6905339B2 - 隔壁の製造方法および隔壁の修復方法 - Google Patents
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Description
さらに、上記硬化性組成物を用いて形成された隔壁を備えた光学素子、または上記硬化性組成物を用いて修復された隔壁を備えた光学素子、具体的には有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイ、薄膜太陽電池等の提供を目的とする。
[1] 基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された上面とそれに続く側面を有する隔壁を形成するまたは前記隔壁に発生した欠陥を修復するための硬化性組成物であって、
撥液性化合物(A)と、架橋剤(B)と、重合開始剤(C)とを含有し、前記撥液性化合物(A)が光照射によって親液化するものであることを特徴とする隔壁用硬化性組成物。
[2] 前記撥液性化合物(A)が、光照射によって撥液性部位が分解する構造を有する[1]に記載の隔壁用硬化性組成物。
[3] 前記撥液性化合物(A)が、架橋性官能基を有する[2]に記載の隔壁用硬化性組成物。
[4] 前記撥液性化合物(A)が、波長300nm未満の紫外線の照射によって親液化するものであり、かつ重合開始剤(C)として光重合開始剤を含有する[3]に記載の隔壁用硬化性組成物。
[5] 前記撥液性化合物(A)が、下式(m1)で表される化合物に基づく単位(u1−1)を有するものである[4]に記載の隔壁用硬化性組成物。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはフェニル基であり、
R3は、単結合、またはフッ素原子を有さない2価の有機基であり、
R4〜R8の少なくとも1つは下式(1)で表される基であり、その他はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケノイル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基もしくは炭素数7〜20のフェノキシカルボニル基、またはニトロ基である。
nは、0〜4の整数であり、
mは、Xが単結合、酸素原子、硫黄原子またはNHである場合には1であり、Xが窒素原子である場合には2であり、
Zは、架橋性官能基を有する基である。
[6] 前記撥液性化合物(A)が、波長300nm以上の紫外線の照射によって親液化するものである[3]に記載の隔壁用硬化性組成物。
[7] 前記撥液性化合物(A)が、下式(m2)で表される化合物に基づく単位(u2−1)を有するものである[6]記載の隔壁用硬化性組成物。
R12は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数6〜20のアリール基であり、
R3は、単結合、またはフッ素原子を有さない2価の有機基であり、
R13〜R17の少なくとも1つは末端に下式(1)で表される基を有する1価の有機基であり、その他はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケノイル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数が3〜20のアルコキシカルボニルアルカノイル基、炭素数7〜20のフェノキシカルボニル基、炭素数が8〜20のフェノキシカルボニルアルカノイル基、炭素数が8〜20のヘテロアリールオキシカルボニルアルカノイル基、−SR101、−SOR101、−SO2R101、もしくは−NR101R102(ここで、R101およびR102はそれぞれ独立に水素原子、またはそれぞれ置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数2〜8のアルカノイル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数が3〜15のトリアルキルシリル基を表す。)、またはニトロ基であって、R13〜R17は、複数の置換基同士が結合してさらに置換基を有していてもよく、飽和もしくは不飽和芳香族環を形成していてもよく、
jは0または1である。
nは、0〜4の整数であり、
mは、Xが単結合、酸素原子、硫黄原子またはNHである場合には1であり、Xが窒素原子である場合には2であり、
Zは、架橋性官能基を有する基である。
[8] 微量吐出法用組成物である[1]〜[7]のいずれかに記載の隔壁用硬化性組成物。
[9] 前記隔壁の形成に用いる、前記微量吐出法が、インクジェット法、ノズルプリンティング法またはマイクロディスペンサ法である[8]に記載の隔壁用硬化性組成物。
[10] 前記隔壁の修復に用いる、粘度が1〜100000mPa・sである、[1]〜[8]のいずれかに記載の隔壁用硬化性組成物。
[11] 前記微量吐出法が、ディスペンサ法である[10]に記載の隔壁用硬化性組成物。
[12] 基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された上面とそれに続く側面を有する隔壁であって、[1]〜[9]のいずれかに記載の隔壁用硬化性組成物の硬化膜からなり、前記側面に親液性領域を有することを特徴とする隔壁。
[13] 前記基板表面の所定の位置に[1]〜[9]のいずれかに記載の隔壁用硬化性組成物を塗布し硬化させて、前記隔壁に対応する形状の、上面とそれに続く側面を有する硬化膜を形成する工程と、
前記基板の裏面から光を照射し、前記硬化膜の側面に親液性領域を形成する工程と
を有する[12]に記載の隔壁の製造方法。
[14] 基板表面に複数のドットと隣接するドット間に位置する隔壁とを有する光学素子であって、前記隔壁が[12]に記載の隔壁で形成されていることを特徴とする光学素子。
[15] 基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁に発生した欠陥を修復する方法であって、
前記欠陥に[1]〜[8]、[10]、[11]のいずれかに記載の隔壁用硬化性組成物を塗布し硬化させて、前記隔壁に対応する形状の、上面とそれに続く側面を有する硬化膜を形成する工程と、
前記硬化膜の側面に光を照射して、前記側面に親液性領域を形成する工程と
を有することを特徴とする隔壁の修復方法。
[16] 基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁であって、
[1]〜[8]、[10]、[11]のいずれかに記載の隔壁用硬化性組成物により形成された、上面とそれに続く側面を有する硬化膜からなる隔壁修復部を有し、前記硬化膜の側面に親液性領域を有することを特徴とする隔壁。
[17] 基板表面に複数のドットと隣接するドット間に位置する隔壁とを有する光学素子であって、
前記隔壁が[16]に記載の隔壁で形成されていることを特徴とする光学素子。
さらに、上記硬化性組成物を用いて形成された隔壁を備えた光学素子、または上記硬化性組成物を用いて修復された隔壁を備えた光学素子、具体的には有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイ、薄膜太陽電池等を提供できる。
式(m1)で表される化合物を化合物(m1)と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。また、式(1)で表される基を基(1)と記す。他の式で表される基も同様に記す。
「撥液性」とは、撥水性および撥油性の総称である。本明細書においては「撥液性」を「撥インク性」と称することもある。すなわち、本明細書においては、「撥液性」と「撥インク性」は実質的に同義である。
「親液性」とは、親水性および親油性の総称である。本明細書においては「親液性」を「親インク性」と称することもある。すなわち、本明細書においては、「親液性」と「親インク性」は実質的に同義である。
「親液化」とは、撥液性が相対的に親液性に変化することであり、具体的には水または有機溶媒との接触角が小さくなることである。
「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の総称である。「(メタ)アクリロイルオキシ基」、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、および(メタ)アクリル樹脂もこれに準じる。
「単位」とは、単量体が重合することによって形成された該単量体に由来する単位である。単位は、重合によって直接形成された単位であってもよく、重合体を処理することによって該単位の一部が別の構造に変換された単位であってもよい。
「単量体」とは、ラジカルによって重合し得る官能基を有する化合物である。
架橋性官能基としては、ラジカルによって重合し得る炭素−炭素不飽和二重結合、ラジカルによって重合し得る炭素−炭素不飽和三重結合、ラジカルによって開環する環、これらを含む基等が挙げられる。不飽和二重結合および不飽和三重結合は、分子鎖の内部に存在するもの(以下、内部オレフィン型とも記す。)であってもよく、分子の末端に存在するもの(以下、末端オレフィン型とも記す。)であってもよく、反応性が高い点から、末端オレフィン型が好ましい。内部オレフィン型は、シクロオレフィン類のように脂肪族環の一部に不飽和二重結合が存在することも含む。末端オレフィン型の架橋性官能基としては、炭素数4以下のアルケニル基、炭素数4以下のアルキニル基が好ましい。
架橋性官能基としては、反応性が高く、架橋密度の高い硬化膜が得られやすい点から、ビニル基、アリル基、エチニル基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、(メタ)アクリロイル(オキシ)基からなる群から選択される1種以上の架橋性官能基が好ましい。
有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイ、薄膜太陽電池等においては、各種構成要素としてのドットを、該ドット形成用のインクを用いてインクジェット(IJ)法によりパターン印刷することがある。「インク」には、かかる用途に用いられるインクが含まれる。
以下、本発明の実施の形態を説明する。
本発明の隔壁用硬化性組成物(以下、単に「本発明の硬化性組成物」「本発明の組成物」ともいう。)は、熱または光によって硬化する組成物であり、撥液性化合物(A)と、架橋剤(B)と、重合開始剤(C)とを含有する組成物である。本発明の組成物には、さらに必要に応じて、紫外線吸収剤(D)、バインダー樹脂(E)、酸発生剤(F)、チオール化合物(G)、溶媒(H)、その他の任意成分を含有してもよい。
以下、各成分について説明する。
本発明における撥液性化合物(A)は、撥液性を有するものであって、かつその撥液性が光を照射することにより親液性に変わる、すなわち親液化する性質を有するものである。撥液性化合物(A)は、光照射によって撥液性部位が分解する構造を有することが好ましい。
撥液性化合物(A1)は、300nm未満の光を吸収する化合物である。具体的には、化合物(m1)に基づく単位(以下、「単位(u1−1)」とも記す。)を有する重合体が挙げられる。
Cf基の炭素数は、撥液性に優れるとともに、他の単量体との相溶性が良好である点から、2〜20が好ましく、2〜15がより好ましく、4〜8が特に好ましい。また、Cf基の炭素数は、環境負荷が低くなる点からは、6以下が好ましく、2〜6がより好ましく、4〜6が特に好ましい。
Cf基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
式(1)で表される基の数は構造上5個まで可能であるが、原料入手容易性、化合物安定性の点からは1〜3個が好ましい。より好ましくは1〜2個であり、最も好ましくは1個である。
化合物(m1)の製造方法としては、下式(Rf−1)で表される反応を行う方法が挙げられる。式(Rf−1)は、出発物質である化合物(a1)の基(a1−1)の−OHを、化合物(b1)を用いて置換反応して化合物(c1)を得た後、化合物(c1)の−OHを、化合物(d1)を用いてエステル化して化合物(m1)を得る方法を示す。
撥液性化合物(A1)は、単位(u1−1)および単位(u1−2)以外の、他の単位(u1−3)を有していてもよい。
撥液性化合物(A1)中の単位(u1−1)、単位(u1−2)、他の単位(u1−3)はランダム状に結合していてもブロック状に結合していてもよい。
単位(u1−1)は、化合物(m1)がZ基により重合することによって形成された、化合物(m1)に由来する単位である。
単位(u1−2)は、架橋性官能基を有し、かつCf基を有さない単位である。
単位(u1−2)の架橋性官能基は、架橋剤(B)の架橋性官能基と反応し、これらと一体となって硬度が高く、耐溶剤性に優れた硬化膜を形成する。
単位(u1−2)における架橋性官能基としては、架橋剤(B)の架橋性官能基との反応性が高い点から、(メタ)アクリロイル(オキシ)基が好ましい。
硬化性組成物中に共存する、架橋剤(B)の架橋性官能基と、撥液性化合物(A1)の架橋性官能基とは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
(i)水酸基を有する単量体を共重合して得られた共重合体に、架橋性官能基を有する酸無水物を反応させる方法。
(ii)水酸基を有する単量体を共重合して得られた共重合体に、イソシアネート基および架橋性官能基を有する化合物を反応させる方法。
(iii)水酸基を有する単量体を共重合して得られた共重合体に、塩化アシル基および架橋性官能基を有する化合物を反応させる方法。
(iv)重合性官能基を有する酸無水物を共重合して得られた共重合体に、水酸基および架橋性官能基を有する化合物を反応させる方法。
(v)カルボキシ基を有する単量体を共重合させて得られた共重合体に、エポキシ基および架橋性官能基を有する化合物を反応させる方法。
(vi)エポキシ基を有する単量体を共重合して得られた共重合体に、カルボキシ基および架橋性官能基を有する化合物を反応させる方法。
なお、反応性官能基を不活性な基に変換した単位を単位(u1−5)という。
撥液性化合物(A1)は、撥液性の向上効果を損なわない範囲で、必要に応じて、単位(u1−1)および単位(u1−2)以外の他の単位(u1−3)を有していてもよい。撥液性化合物(A1)が単位(u1−4)または単位(u1−5)を有する場合は、これらの単位は単位(u1−3)とみなす。
撥液性化合物(A1)が単位(u1−1)、単位(u1−2)および単位(u1−3)からなる場合には、単位(u1−1)の含有量が撥液性化合物(A1)におけるフッ素含有量が前記好ましい範囲となる量であり、単位(u1−2)が上述の好ましい割合の範囲であり、残部が単位(u1−3)であることが好ましい。
撥液性化合物(A1)は、単量体を重合して共重合体を得て、必要に応じて上述の変性を行うことによって製造できる。
単量体の重合は、溶媒中で行うことが好ましい。また、単量体の重合において、重合開始剤を用いることが好ましく、必要に応じて連鎖移動剤を用いることが好ましい。単量体の保存時には、必要に応じて重合禁止剤を用いることが好ましい。
アゾ化合物としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、1,1−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩等が挙げられる。
メルカプタン類としては、n−ブチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、tert−ブチルメルカプタン、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸2−エチルヘキシル、2−メルカプトエタノール等が挙げられる。
ハロゲン化アルキル類としては、クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
重合禁止剤の具体例としては、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール等が挙げられる。
塩基性触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、テトラメチル尿素等が挙げられる。塩基性触媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
撥液性化合物(A2)は、300nm以上の光を吸収することができる化合物である。撥液性化合物(A2)は、300nm未満の光の吸収能を有してもよく、有しなくてもよい。
なお、化合物(m2)におけるR3としては、波長300nm以上の紫外線を吸収しやすい点からは、−C6H4−、−C6H4O(CH2)w1−、−C6H4COO(CH2)w2−(ただし、w1およびw2は上記のとおりである。)が好ましい。
式(1)で表わされる基を有する1価の有機基の数は構造上末端に5個まで可能であるが、原料入手容易性、化合物安定性の点からは1〜3個が好ましい。より好ましくは1〜2個であり、最も好ましくは1個である。
jは0または1である。
化合物(m2)の製造方法としては、下式(Rf−2)で表される反応を行う方法が挙げられる。式(Rf−2)は、出発物質である化合物(a2)の基(a2−1)の−OHを、化合物(b2)を用いて置換反応して化合物(c2)を得る。次いで、化合物(c2)を、亜硝酸エステル(d2)を用いてオキシム化し、化合物(e2)を得る。次いで、化合物(e2)の−OHを、カルボジイミドの存在下に化合物(f2)を用いてエステル化し、化合物(m2)を得る方法を示す。
本発明における架橋剤(B)は、架橋性官能基を有する化合物である(ただし、上記(A)成分は除く。)硬化性組成物に架橋剤(B)を含ませることによって、硬度が高い硬化膜を形成できる。
架橋剤(B)の架橋性官能基は、少なくとも架橋性官能基同士が反応して架橋または鎖延長を引き起こす。また、撥液性化合物(A)の架橋性官能基と反応し、これらと一体となって硬化膜を形成する。
なお、架橋剤(B)および撥液性化合物(A)における架橋性官能基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明の組成物は、熱硬化性であっても、光硬化性であっても、さらに熱硬化性でかつ光硬化性であってもよい。熱硬化性の場合は熱重合開始剤(C1)が使用され、光硬化性の場合は光重合開始剤(C2)が使用される。
本発明における熱重合開始剤(C1)は熱によりラジカルが発生する化合物であれば特に限定されない。取扱いの観点から、10時間半減期温度が20〜100℃の化合物が好ましく、40〜80℃のものがより好ましい。
本発明の組成物には、光重合開始剤(C2)とともに光開始助剤または増感剤をさらに含有させてもよい。光開始助剤または増感剤としては、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、3級アミン化合物、およびキサントン化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、光重合開始剤(C2)として用いることができる場合もあるが、光重合開始剤(C2)と併用して用いることが好ましい。光開始助剤または増感剤は1種類を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
アセトフェノン化合物としては、例えばアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン等が挙げられる。
チオキサントン化合物としては、例えば2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
ベンゾフェノン化合物としては、例えばベンゾフェノン、4−ベンゾイルジフェニルスルフィド、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、4−ベンゾイル−4’−エチルジフェニルスルフィド、4−ベンゾイル−4’−プロピルジフェニルスルフィド等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、紫外線吸収剤(D)を含有させることができる。紫外線吸収剤は、200〜500nmの紫外線を吸収する化合物であれば特に限定されない。例えばベンゾフェノン骨格、ベンゾトリアゾール骨格、シアノアクリレート骨格またはトリアジン骨格系などの紫外線吸収剤、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料、黄色顔料等の有彩色顔料、カーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、アゾメチン系顔料などの黒色顔料等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、また、必要に応じて、バインダー樹脂(E)を含有させることができる。バインダー樹脂(E)は、架橋性官能基を有さない化合物である。バインダー樹脂(E)を含有させることによって、硬化膜の剛直さが向上し、アウトガスの抑制、耐溶剤性の向上が達成できる。
また、フッ素樹脂を使用することにより、場合により、耐薬品性、耐光性を向上させることができる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、必要に応じて、酸発生剤(F)を含有させることができる。酸発生剤(F)は、活性光線を照射することで、分解して酸を発生する化合物であれば、特に制限されない。具体的には、オニウム塩系酸発生剤や非イオン系酸発生剤等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、必要に応じて、チオール化合物(G)含有させることができる。硬化性組成物に任意に含有させることができるチオール化合物(G)は、1分子中にメルカプト基を2個以上有する化合物である。本発明の組成物がチオール化合物(G)を含有すれば、硬化時に重合開始剤(C)から生成したラジカルによりチオール化合物(G)のラジカルが生成して架橋剤(B)のエチレン性二重結合に作用する、いわゆるエン−チオール反応が生起する。このエン−チオール反応は、通常のエチレン性二重結合がラジカル重合するのと異なり、酸素による反応阻害を受けないため、高い連鎖移動性を有し、さらに重合と同時に架橋も行うため、硬化物となる際の収縮率も低く、均一なネットワークが得られやすい等の利点を有する。
チオール化合物(G)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物には、組成物の吐出性を高めるため、溶媒(H)を含有させることができる。ただし、溶媒(H)は架橋性官能基を含まない化合物である。なお、溶媒(H)は、本発明の組成物を用いて隔壁を形成する過程で除去される。通常、溶媒(H)の除去は、溶媒(H)を蒸発させることによって行う。
溶媒(H)は、インクジェットの吐出安定性の観点から、沸点が100℃以上の溶媒が好ましい。
本発明の組成物中の溶媒(H)の含有量は、0〜99.995質量%が好ましく、0〜70質量%がより好ましく、0〜60質量%がより一層好ましい。
本発明の組成物には、さらに、必要に応じて、接着性向上剤類(シランカップリング剤等)、安定剤類(紫外線吸収剤、酸化防止剤、熱重合防止剤等)、界面活性剤類(レベリング剤、消泡剤、沈殿防止剤、分散剤、分散助剤等)、可塑剤、増粘剤、帯電防止剤、アミノシリコン化合物、リン酸化合物等のコーティング分野で周知の各種添加剤の中から選択される添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で配合できる。
その他の添加剤の配合量は、通常、0.0001〜30質量%、好ましくは0.0001〜20質量%である。
例えば、塗布性を向上させる目的で界面活性剤を添加できる。その具体例としては、Byk−300、Byk−306、Byk−335、Byk−310、Byk−341、Byk−344、Byk−370(以上、ビック・ケミー(株)製、商品名)等のシリコン系界面活性剤、Byk−354、ByK−358、Byk−361(以上、ビック・ケミー(株)製、商品名)などのアクリル系界面活性剤、DFX−18、フタージェント250、フタージェント251(以上、ネオス(株)製、商品名)等のフッ素系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は、1種のみを用いてもよく、また2種以上を混合して用いてもよい。界面活性剤は、組成物中0.0001〜1質量%添加して用いられることが好ましい。
また、接着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加することができる。シランカップリング剤としては、例えば、トリアルコキシシラン化合物、ジアルコキシシラン化合物等が挙げられる。その好ましい具体例を挙げると、特開2008−106165号公報の段落[0126]に記載したもの等が挙げられる。これらのなかでも、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランがより好ましい。
本発明の組成物における各成分の好ましい組み合わせ例としては、以下の組み合わせ1、2が挙げられる。
撥液性化合物(A1):組成物中の撥液性化合物(A1)の含有量が0.1〜5質量%。
架橋剤(B):組成物中の架橋剤(B)の含有量が20〜99質量%。
光重合開始剤(C2):組成物中の光重合開始剤(C2)の含有量が0.5〜15質量%質量%。
撥液性化合物(A2):組成物中の撥液性化合物(A2)の含有量が0.1〜5質量%。
架橋剤(B):組成物中の架橋剤(B)の含有量が20〜99質量部。
熱重合開始剤(C1):組成物中の熱重合開始剤(C1)の含有量が0.5〜15質量部。
本発明の隔壁は、光学素子、例えば、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイ、薄膜太陽電池等に用いられる、基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁である。
本発明の第1の態様の隔壁は、上記隔壁全体が上記本発明の硬化性組成物を用いて形成されて得られる隔壁である。
本発明の第2の態様の隔壁は、基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成される隔壁に発生した欠陥を上記本発明の硬化性組成物を用いて修復した隔壁修復部を有する隔壁である。第2の態様の隔壁において、隔壁修復部以外の隔壁は、第1の態様の隔壁であってもよく、それ以外の隔壁であってもよい。
以下本発明の隔壁という場合、本発明の第1の態様の隔壁と第2の態様の隔壁の両方をいう。
まず、基板の一方の主面に、微量吐出法により、所定のパターンで、すなわち、基板1表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形で、本発明の組成物を塗布し塗膜を形成する。微量吐出法としては、特に限定されず、インクジェット法、ノズルプリンティング法、ディスペンサ法等の公知の方法を用いることができる。
インクジェット法は、インクジェットノズルから材料を吐出して所定のパターンに塗布する方法であり、材料に力学的エネルギーを作用させて吐出する方法、および材料に熱エネルギーを作用させて吐出する方法があるが、そのいずれの方法であってもよい。
なお、これらの各方法を用いた場合の本発明の組成物の好ましい粘度範囲は以下のとおりである。
ノズルプリンティング法:1〜100000mPa・S、より好ましくは3〜10000mPa・S。
ディスペンサ法:1〜100000mPa・S、より好ましくは3〜10000mPa・S。
次に、塗膜を硬化させて硬化膜とする。
<硬化を光照射して行う場合(光硬化)>
組成物が溶媒(H)を含有する場合等においては、塗膜を、必要に応じて、乾燥させて乾燥膜としてもよい。乾燥方法としては、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等が挙げられる。この主に溶媒を乾燥させることを目的とした当該加熱工程を以下、プリベークという。
照射する光は、本発明の組成物に含まれる光重合開始剤(C2)が感度を有する波長の光であればよく、特に限定されない。通常、硬化に使用する光は紫外線(波長200〜400nm、好ましくは300〜400nm)であるが、これに限定されない。なお、撥液性化合物(A1)における単位(u1−1)、または撥液性化合物(A2)における単位(u2−1)の側鎖において分解が起こる波長の光は用いないことが好ましい。
露光直後、必要に応じて、加熱してもよい(以下、PEB工程という)。PEB工程により、例えば、組成物中に酸発生剤(F)等が含まれる場合、光照射により発生した酸を拡散し、架橋を促進することができる。
次に、必要に応じて、加熱工程(以下、キュア工程という)を行うことによって硬化膜を得る。
まず、必要に応じて、プリベークを行う。
次に、キュア工程を行い、硬化膜を得る。
PEB工程の加熱温度は40〜200℃が好ましく、60〜200℃がより好ましい。また、加熱時間は1〜20分が好ましく、1〜10分がより好ましい。
キュア工程の加熱温度は100〜200℃が好ましく、120〜200℃がより好ましい。また、加熱時間は1〜60分が好ましく、1〜30分がより好ましい。
次に、工程(2)で得られた硬化膜の側面に選択的に、撥液性化合物(A)を親液化する光、特には紫外線を照射して、硬化膜の側面を親液性側面とする。この工程(3)により、上面が撥液性を有し側面が親液性を有する隔膜が形成される。硬化膜の側面に選択的に紫外線を照射する方法としては、硬化膜の側面にレーザやLED光源を用いて選択的に紫外線を照射する方法、マスクを介して選択的に紫外線を照射する方法、基板の硬化膜が形成された主面とは反対側の主面側から紫外線を照射する方法等が挙げられる。
基材の材料としては、裏面からの紫外光の透過が可能な材料、例えば、無アルカリガラス、透明金属酸化物、透明フィルム等が好ましい。
本発明の隔壁の修復方法は、基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁に発生した欠陥を本発明の硬化性組成物を用いて修復する方法である。得られる隔壁修復部は、上記本発明の第1の態様の隔壁と同様に隔壁上面が良好な撥液性を有し、かつ隔壁側面が良好な親液性を有する特徴を有する。
欠陥としては、例えば、図2に示すような隔壁の一部欠損や形成不良等が挙げられる。図2中、1は基板、2’は基板上に形成された隔壁、3はドット形成用の開口部、4は隔壁2’が欠損している欠損部を示す。以下、図3A〜図3Cを用いて、図2に示すような、隔壁の欠損部4を修復する場合を例に、本発明の隔壁の修復方法を説明する。
本方法は下記の工程(1)〜工程(3)を有する。
まず、図3Aに示すように、微量吐出法の一種であるディスペンサ法により、基板1表面の隔壁2’の欠損部4に、本発明の組成物を塗布し塗膜を形成する。微量吐出法には、その他、インクジェット法、ノズルプリンティング法等があり、いずれも使用可能であるが、パターンの均一性の点から、ディスペンサ法の使用が好ましい。
ノズルプリンティング法は、数十個の微細ノズルを設けたヘッドをマルチ化し、一筆書きで材料を微量吐出する方法である。
次に、図3Bに示すように、塗膜を硬化させて硬化膜6Aとする。
<硬化を光照射して行う場合(光硬化)>
組成物が溶媒(H)を含有する場合等においては、塗膜を、必要に応じて、乾燥させて乾燥膜としてもよい。乾燥方法としては、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等が挙げられる。この主に溶媒を乾燥させることを目的とした当該加熱工程を以下、プリベークという。
照射する光は、本発明の組成物に含まれる光重合開始剤(C2)が感度を有する波長の光であればよく、特に限定されない。通常、硬化に使用する光は紫外線(波長200〜400nm、好ましくは300〜400nm)であるが、これに限定されない。なお、撥液性化合物(A1)における単位(u1−1)、または撥液性化合物(A2)における単位(u2−1)の側鎖において分解が起こる波長の光は用いないことが好ましい。
露光直後、必要に応じて、加熱してもよい(以下、PEB工程という)。PEB工程により、例えば、組成物中に酸発生剤(F)等が含まれる場合、光照射により発生した酸を拡散し、架橋を促進することができる。
次に、必要に応じて、加熱工程(以下、キュア工程という)を行うことによって硬化膜を得る。
まず、必要に応じて、プリベークを行う。
次に、キュア工程を行い、硬化膜を得る。
PEB工程の加熱温度は40〜200℃が好ましく、60〜200℃がより好ましい。また、加熱時間は1〜20分が好ましく、1〜10分がより好ましい。
キュア工程の加熱温度は100〜200℃が好ましく、120〜200℃がより好ましい。また、加熱時間は1〜60分が好ましく、1〜30分がより好ましい。
次に、図3Cに示すように、前記工程(2)で形成された硬化膜6Aの側面に選択的に、撥液性化合物(A)を親液化する光、特には紫外線を照射して、硬化膜の側面を親液化する。図3Cにおいて、6Bは親液化された側面を示す。この工程(3)により、上面が撥液性を有し側面が親液性を有する隔壁修復部6が完成する。硬化膜の側面6Bに選択的に紫外線を照射する方法としては、硬化膜の側面にレーザやLED光源を用いて選択的に紫外線を照射する方法、マスクを介して選択的に紫外線を照射する方法、基板1の硬化膜6Aが形成された主面とは反対側の主面側から紫外線を照射する方法等が挙げられる。
本発明の光学素子、例えば、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池は、基板表面に複数のドットと隣接するドット間に位置する上記本発明の隔壁とを有する光学素子である。本発明の光学素子、例えば、有機EL素子、量子ドットディスプレイ、TFTアレイまたは薄膜太陽電池において、ドットはIJ法により形成されることが好ましい。
図4Aおよび図4Bは、上記図1に示す基板1上に形成された隔壁2を用いて有機EL素子を製造する方法を模式的に示すものである。ここで、基板1上の隔壁2は、開口部3が、製造しようとする有機EL素子のドットのパターンに一致するように形成されたものである。なお、図3A〜図3Cに示すようにして修復された隔壁を用いて有機EL素子を製造する方法についても同様にできる。
ガラス等の透光性基板にスズドープ酸化インジウム(ITO)等の透光性電極をスパッタ法等によって成膜する。この透光性電極は必要に応じてパターニングされる。
次に、ドット内に、IJ法により、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層および電子注入層の材料をそれぞれ塗布および乾燥して、これらの層を順次積層する。ドット内に形成される有機層の種類および数は適宜設計される。
最後に、アルミニウム等の反射電極を蒸着法等によって形成する。
ガラス等の透光性基板に本発明の組成物を用い、各ドットの輪郭に沿って、平面視格子状に隔壁を形成する。
次に、ドット内に、IJ法により青色光を緑色光に変換するナノ粒子溶液、青色光を赤色光に変換するナノ粒子溶液、必要に応じて青色のカラーインクを塗布、乾燥して、モジュールを作成する。青色を発色する光源をバックライトとして使用し前記モジュールをカラーフィルター代替として使用することに依り、色再現性の優れた液晶ディスプレイが得られる。
TFTアレイは、例えば、以下のように製造できるがこれに限定されない。
ガラス等の透光性基板にアルミニウムやその合金等のゲート電極をスパッタ法等によって成膜する。このゲート電極は必要に応じてパターニングされる。
次にドット内に半導体溶液をIJ法によって塗布し、溶液を乾燥させることによって半導体層を形成する。この半導体溶液としては有機半導体溶液、無機の塗布型酸化物半導体溶液も用いることができる。ソース電極、ドレイン電極は、この半導体層形成後にインクジェットなどの手法を用いて形成されてもよい。
最後にITO等の透光性電極をスパッタ法等によって成膜し、窒化ケイ素等の保護膜を成膜することで形成する。
(数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw))
分子量測定用の標準試料として市販されている重合度の異なる複数種の単分散ポリスチレン重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を、市販のGPC測定装置(東ソー社製、装置名:HLC−8320GPC)を用いて測定した。ポリスチレンの分子量と保持時間(リテンションタイム)との関係をもとに検量線を作成した。
各試料について、テトラヒドロフランで1.0質量%に希釈し、0.5μmのフィルタを通過させた後、上記装置を用いてGPCを測定した。上記検量線を用いて、GPCスペクトルをコンピュータ解析することにより、試料の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)を求めた。
粘度計校正用標準液JS2.5(日本グリース(株)製、商品名)で校正したTVE25L形粘度計(東機産業(株)製)を用いて25℃の条件下で測定した。
(PGMEA接触角)
接触角の測定は、協和界面科学(株)製の製品名:接触角計CA−Aを用い、25℃の条件下、液滴法で行った。測定表面に、約1μLのPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を滴下して接触角を測定した。
(架橋剤(B))
B−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
B−2:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
B−3:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
B−4:ε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート
B−5:フルオレン型エポキシ型アクリレート/酸無水物重合付加体(新日鐵住金化学(株)製、商品名V259−ME)
C1−1:ベンゾイルペルオキシド
C1−2:2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)
(光重合開始剤(C2))
C2−1:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
C2−2:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)
C2−3:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド
C2−4:エタノン1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)
撥液ポリマー(1):Rf(C4)α−Clアクリレート/GMA(グリシジルメタクリレート)/2−HEMA(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)/iBMA(イソボルニルメタクリレート)=45/10/35/10(質量比)から成る共重合体50%、および溶剤(ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート)50%
Rf(C4)α−Clアクリレートは次式で示される化合物である。
C4F9CH2CH2−O(C=O)C(Cl)−CH2
撥液ポリマー(3)(国際公開第2013/161829号の撥インク剤(C6)):CF3(CF2)5CH2CH2Si(OCH3)3/SH(CH2)3Si(OCH3)3/Si(OC2H5)4/CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3/(CH3)3SiOCH3=14/9/33/22/22(モル比)の混合物の部分加水分解縮合物(重量平均分子量(Mw)1520)の10質量%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液
(光増感剤)
EAB:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
D−1:黒色有機顔料のPGMEA分散液(アゾメチン系黒色有機顔料12%、高分子分散剤7.2%、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)80.8%、固形分酸価:7.2mgKOH/g)
(溶媒(H))
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
γ−BL:γ−ブチロラクトン
(製造例1:撥液性化合物(A1−1)の製造)
化合物(a11)(化合物(a1)においてR1およびR2がメチル基、R41、R51、R71、R81が水素原子、R61が式(a1−1)で示される構造で、Xが酸素原子、nが1、mが1である化合物、チバスペシャルティケミカルズ社製、商品名:IRGACURE 2959)の2.5gとトリエチルアミンの2.3gをジクロロメタンの62mLに混合して溶解させて、溶液を得た。該溶液を0℃で撹拌しながら、該溶液に、メタクリル酸クロリド(化合物(b11))の1.2gをジクロロメタンの8mLに溶解した溶液を、滴下して加えた。滴下が終了した後、0℃で1時間撹拌し、化合物(c11)(化合物(c1)においてR1およびR2がメチル基、R42、R52、R72、R82が水素原子、R62が式(c1−1)で示される構造で、Xが酸素原子、nが1、mが1、Zがメタクリロイル基である化合物)を含む溶液を得た。
化合物(m1−1)を、1H−NMRおよび19F−NMRにより同定した。
1H‐NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS)δ(ppm):1.85(s、6H)、1.95(s、3H)、4.27(t、J=4.8、2H)、4.52(t、J=4.8、2H)、5.60(s、1H)、6.13(s、1H)、6.92(d、J=8.7、2H)、7.92(d、J=8.7、2H)。
19F‐NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):−88.9(m、4F)、−88.7(m、2F)、−87.1(m、3F)、−78.5(m、2F)。
2−ブタノンの2.4g中にて、化合物(m1−1)の0.90g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの0.03g、およびスチレンの0.08gを、n−ドデシルメルカプタンの0.035gおよび2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)の0.005gの存在下に、50℃で24時間反応させた。室温(20〜25℃)に冷却した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの0.03g、ジブチル錫ジラウレートの0.0001gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールの0.0017gを加え、40℃で24時間反応させて、下式の単位(u1−1−1)、単位(u1−2−1)、および単位(u1−3−2)を有する撥液性化合物(A1−2)の2−ブタノン溶液を得た。得られた撥液性化合物(A1−2)の2−ブタノン溶液をヘキサンに投入することによって沈殿させ、得られた固体を真空乾燥して、粉末状の撥液性化合物(A1−2)の0.44gを得た。
2−ブタノンの2.8g中にて、化合物(m1−1)の1.00g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの0.04g、およびヘキシルメタクリレートの0.14gを、n−ドデシルメルカプタンの0.039gおよび2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)の0.005gの存在下に、50℃で24時間反応させた。室温(20〜25℃)に冷却した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの0.04g、ジブチル錫ジラウレートの0.0002gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールの0.0019gを加え、40℃で24時間反応させて、下式の単位(u1−1−1)、単位(u1−2−1)、および単位(u1−3−3)を有する撥液性化合物(A1−3)の2−ブタノン溶液を得た。得られた撥液性化合物(A1−3)の2−ブタノン溶液をヘキサンに投入することによって沈殿させ、得られた固体を真空乾燥して、粉末状の撥液性化合物(A1−3)の0.88gを得た。
2−ブタノンの2.5g中にて、化合物(m1−1)の0.80g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの0.03g、および2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールの0.21gを、n−ドデシルメルカプタンの0.031gおよび2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)の0.004gの存在下に、50℃で24時間反応させた。室温(20〜25℃)に冷却した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの0.03g、ジブチル錫ジラウレートの0.0001gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールの0.0015gを加え、40℃で24時間反応させて、下式の単位(u1−1−1)、単位(u1−2−1)、および単位(u1−3−4)を有する撥液性化合物(A1−4)の2−ブタノン溶液を得た。得られた撥液性化合物(A1−4)の2−ブタノンン溶液をヘキサンに投入することによって沈殿させ、得られた固体を真空乾燥して、粉末状の撥液性化合物(A1−4)の0.66gを得た。
下式で表される反応を行った。4−ヒドロキシベンゼンチオールの17.7gと4’−ブロモプロピオフェノンの20.0gをDMAc(ジメチルアセトアミド)の151gに溶解し、溶液を得た。該溶液を80℃で撹拌しながら、該溶液に炭酸カリウムの25.9gを添加した。80℃で12時間撹拌し、化合物(a21)の溶液を得た。次いで、得られた化合物(a21)の溶液を水に投入し、沈殿物を真空乾燥して化合物(a21)の24.0gを得た。
化合物(m2−1)の同定は、1H−NMRおよび19F−NMRにより行った。
1H‐NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS)δ(ppm):2.11(s、3H)、2.54(m、2H)、4.60(t、J=6.3、2H)、5.88(m、1H)、6.12(m、1H)、6.46(m、1H)、7.19(m、5H)、7.86(m、7H)。
19F‐NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):−126.6(m、2F)、−124.0(m、4F)、−123.3(m、2F)、−122.3(m、2F)、−114.0(m、2F)、−81.2(m、3F)。
下式で表される反応を行った。製造例5で得た化合物(a21)の20.2gとトリエチルアミンの9.7gをTHFの89gに溶解し、溶液を得た。該溶液を0℃で撹拌しながら、該溶液に化合物(b22)の9.0gを滴下して加えた。さらに0℃で1時間撹拌した後、室温で3.5時間撹拌し、化合物(c22)の溶液を得た。次いで、得られた化合物(c22)の溶液を水に投入し、酢酸エチルで3回抽出した。有機相を真空乾燥して化合物(c22)の26.6gを得た。
化合物(m2−2)の同定は、1H−NMRおよび19F−NMRにより行った。
1H‐NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS)δ(ppm):2.11(s、3H)、2.28(s、3H)、2.54(m、2H)、4.60(t、J=6.3、2H)、5.88(s、1H)、6.38(s、1H)、7.20(m、5H)、7.86(m、7H)。
19F‐NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):−126.6(m、2F)、−124.0(m、4F)、−123.3(m、2F)、−122.3(m、2F)、−114.0(m、2F)、−81.2(m、3F)。
無水コハク酸の3.5g、1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクタノールの13.7g、4−ジメチルアミノピリジンの1.1g、トリエチルアミンの5.4gを、ジクロロメタンの106gに溶解し、溶液を得た。該溶液を室温で17時間撹拌し、化合物(f22)の溶液を得た。次いで、得られた化合物(f22)の溶液を1N塩酸で3回、水で1回洗浄した。有機相を真空乾燥して化合物(f22)の15.7gを得た。
化合物(m2−3)の同定は、1H−NMRおよび19F−NMRにより行った。
1H‐NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS)δ(ppm):2.11(s、3H)、2.28(s、3H)、2.54(m、2H)、2.80(m、4H)、4.60(t、J=6.3、2H)、5.88(s、1H)、6.38(s、1H)、7.19(m、4H)、7.55(m、2H)、7.98(m、2H)。
19F‐NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):−126.6(m、2F)、−124.0(m、4F)、−123.3(m、2F)、−122.3(m、2F)、−114.0(m、2F)、−81.2(m、3F)。
2−ブタノンの2.2g中にて、化合物(m2−3)の0.8g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの0.08gおよび2−(1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−1−カルボキシアミド)エチルメタクリレートの0.11gを、n−オクタデシルメルカプタンの0.02gおよび2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)の0.003gの存在下に、50℃で24時間反応させた。室温(20〜25℃)に冷却した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの0.08g、ジブチル錫ジラウレートの0.0003gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールの0.004gを加え、40℃で24時間反応させて下式の単位(u2−1−3)、単位(u2−2−1)および単位(u2−3−1)を有する重合体(A2−4)の2−ブタノン溶液を得た。製造例5と同様にして、粉末状の重合体(A2−4)の0.86gを得た。
無水コハク酸の5g、2,2−ジフルオロ−2(1,1,2,2−テトラフルオロ−2−(2−ペルフルオロエトキシ)エタノールの18.6g、4−ジメチルアミノピリジンの1.5g、トリエチルアミンの7.6gを、ジクロロメタンの113gに溶解し、溶液を得た。該溶液を室温で17時間撹拌し、化合物(f23)の溶液を得た。次いで、得られた化合物(f23)の溶液を1N塩酸で3回、水で1回洗浄した。有機相を真空乾燥して化合物(f23)の21.4gを得た。
化合物(m2−4)の同定は、1H−NMRおよび19F−NMRにより行った。
1H‐NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS)δ(ppm):2.27(s、3H)、2.88(m、7H)、4.76(t、J=9.9、2H)、5.88(s、1H)、6.34(s、1H)、7.30(m、4H)、7.65(m、2H)、8.03(m、2H)。
19F‐NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):−88.1(m、6F)、−86.4(m、3F)、−76.6(m、2F)。
2−ブタノンの2.3g中にて、化合物(m2−4)の0.19g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの0.03gおよび2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールの0.06gを、n−オクタデシルメルカプタンの0.03gおよび2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)の0.004gの存在下に、50℃で24時間反応させた。室温(20〜25℃)に冷却した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの0.03g、ジブチル錫ジラウレートの0.0001gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールの0.001gを加え、40℃で24時間反応させて後述の単位(u2−1−4)、単位(u2−2−1)および前述の単位(u2−3−3)を有する重合体(A2−6)の2−ブタノン溶液を得た。製造例5と同様にして、粉末状の重合体(A2−6)の0.89gを得た。
撹拌機を備えた内容積1Lのオートクレーブに、アセトンの556g、C6FMA(CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)6F)の96g、MAA(メタクリル酸)の4.8g、2−HEMA(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)の96g、MMA(メチルメタクリレート)の43.2g、連鎖移動剤2−ME(2−メルカプトエタノール)の6.2gおよび重合開始剤2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリルの4.5gを仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら、40℃で18時間重合させ、重合体(1)のアセトン溶液を得た。得られた重合体(1)のアセトン溶液に水を加え再沈精製し、次いで石油エーテルで再沈精製し、真空乾燥して、重合体(1)の237gを得た。
(隔壁形成用樹脂組成物の調製)
上記製造例1で得られた撥液性化合物(A1−1)0.44部、B−1の87.7部、C2−1の5.00部、EABの6.84部、および固形分量が40%になる量のEDMを撹拌用容器に入れ、5時間撹拌して隔壁形成用樹脂組成物を調製した。
上記隔壁形成用樹脂組成物をインクジェット印刷装置LaboJet−500(Microjet社製)を用いて、ヘッド温度25℃、ピエゾ電圧100Vの条件で厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板上に、格子状のパターン(開口部100×200μm、パターン幅30μm、パターン厚み1.0μm)を描画した。次いで、このパターンを露光装置MA−8(SUSS Micro Tec社製)を用い、波長365nmの紫外線を、露光時間4.9s、露光量200mJ/cm2の条件で硬化させた。
この後、ガラス基板のパターン形成した面にマスクを介して、露光装置(ウシオ電機(株)製、SX−UI501HQ)を用いて、紫外線(波長254nmを含む)を、露光時間5.5s、露光量500mJ/cm2の条件で照射し、両端1μmが露光された隔壁を形成した。
隔壁形成用樹脂組成物の組成を表2に示すように変えた以外は上記例1と同様にして、隔壁形成用樹脂組成物、および隔壁を形成した。
隔壁形成用樹脂組成物の組成を表2に示すように変えるとともに、描画したパターンを150℃で30分間加熱する条件で硬化させた以外は上記例1と同様にして、隔壁形成用樹脂組成物、および隔壁を形成した。
隔壁形成用樹脂組成物の組成を表2に示すように変えるとともに、描画したパターンを150℃で30分間加熱する条件で硬化させた後に、ガラス基板のパターン形成した面とは反対側の面に、マスクを介さずに、露光装置(SUSS Micro Tec社製、型番MA−8)を用いて、紫外線(波長365nm)を、露光時間24.5s、露光量1J/cm2の条件で照射した以外は上記例1と同様にして、隔壁形成用樹脂組成物、および隔壁を形成した。
隔壁形成用樹脂組成物の組成を表2に示すように変えるとともに、紫外線照射方法を、ガラス基板のパターン形成した面にマスクを介して照射した以外は上記例5と同様にして、隔壁形成用樹脂組成物、および隔壁を形成した。
例1〜13において形成された隔壁について、以下の評価を実施した。結果を表2の下欄に示す。
上記で得られた隔壁上面のPGMEA接触角を上記の方法で測定し、下記の基準で評価した。
◎:接触角30度以上
○:接触角20度以上30度未満
×:接触角20度未満
上記隔壁とは別に、隔壁形成用樹脂組成物を基板の全面にスピンコートによって塗布し硬化させて硬化膜を形成し、この硬化膜についてPGMEA接触角を測定した後、硬化膜に露光して親液化し、再度、その表面のPGMEA接触角を測定し、その差を算出し、下記の基準で評価した。なお、硬化、露光は、上記隔壁の形成の場合と同様の条件で行った。
◎:接触角差が10度以上
○:接触角差が5度以上10度未満
×:接触角差が5度未満
液状エポキシ樹脂ペルノックスME−562(商品名、日本ペルノックス(株)製)の6.25g、硬化剤ペルキュアHV−562(商品名、日本ペルノックス(株)製)の6.25g、3−ブチレングリコールジアセテートの33.75gおよび4−ブチロラクトンの3.75gを、スターラーを用いて1時間攪拌混合し、表面張力が35mN/mになるまで撹拌しながら水を加え、インクを調製した。
◎:20pLのインク量で開口部の全面がインクで濡れている
○:40pLのインク量で開口部の全面がインクで濡れている
×:開口部の一部がインクをはじいている
また例1〜4、9〜10は撥液性化合物のCf基に炭素原子間にエーテル性酸素原子を有するペルフルオロアルキル基を用いていることから、初期撥液性、露光前後の接触角差、インクの濡れ拡がり性がより良好である。
(隔壁修復用硬化性組成物の調製)
上記製造例1で得られた撥液性化合物(A1−1)を0.44部、B−1を87.7部、C2−1を5.00部、EABを6.84部、および固形分量が70%になる量のEDMを撹拌用容器に入れ、10時間撹拌して隔壁修復用硬化性組成物を調製した。得られた隔壁修復用硬化性組成物の粘度は25.3mPa・sであった。
DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)45.2部、アルカリ可溶性感光性樹脂の分散液としてのZCR1569H(日本化薬(株)製、商品名;固形分70%))47.1部、光重合開始剤としての2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン(BASF社製)8.7部、シランカップリング剤としての3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5.8部,および溶剤としてのPGMEA570部を混合して、隔壁形成用組成物の希釈液を得た。
得られた隔壁形成用組成物の希釈液を無アルカリガラス基板上にスリットコーターを用いて塗布した後、130Paで30秒間真空乾燥を行い、さらに100℃で2分間ホットプレート上で乾燥し塗膜を形成した。この塗膜の上方に、格子パターンが形成されているマスク(ライン=20μm、格子スペース=100μm×200μm)を30μmのギャップで設置し、超高圧水銀灯により100mJ/cm2を照射した。次いで、基板を界面活性剤入り0.1質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、25℃で40秒間現像処理を行い、水で洗浄し、乾燥させ、隔壁を形成した。
その後検査装置で位置データを取得した隔壁のピンホール欠陥にパルスレーザー(波長532nm)を20%のレーザ出力で照射し、欠陥を修正しやすい形状に整えた。
上記隔壁修復用硬化性組成物を、ガラス基板上に形成された上記隔壁の欠損部に、上記装置FAD320sを用いて塗布した。次いで、この塗膜を露光装置MA−8(SUSS Micro Tec社製)を用い、波長365nmの紫外線を、露光時間4.9s、露光量200mJ/cm2の条件で照射して硬化させ、硬化膜とした。この硬化膜に、マスクを介して、露光装置SX-UI501HQ(ウシオ電機(株)製)を用いて、紫外線(波長254nmを含む)を、露光時間5.5s、露光量500mJ/cm2の条件で照射することで、両端1μmを露光し、隔壁欠損部の修復および親液化処理を行った。
隔壁修復用硬化性組成物の組成を表3に示すように変えた以外は上記例14と同様にして、隔壁修復用硬化性組成物を調製するとともに、隔壁の修復を行った。
隔壁修復用硬化性組成物の組成を表3に示すように変えるとともに、隔壁修復用硬化性組成物からなる塗膜の硬化方法を150℃で30分間の加熱に変更した以外は上記例14と同様にして、隔壁修復用硬化性組成物を調製するとともに、隔壁の修復を行った。
隔壁修復用硬化性組成物の組成を表3に示すように変えるとともに、隔壁修復用硬化性組成物からなる塗膜の硬化方法を150℃で30分間の加熱に変更し、露光装置MA−8(SUSS Micro Tec社製)を用い、硬化膜に照射する紫外線の波長を365nmとし、さらにその露光条件を、、露光時間24.5s、露光量1J/cm2とした以外は上記例14と同様にして、隔壁修復用硬化性組成物を調製するとともに、隔壁の修復を行った。
例14〜26において形成された隔壁修復部について、以下の評価を実施した。結果を表3の下欄に示す。
<粘度>
上記で得られた組成物の粘度を上記の方法で測定し、下記の基準で評価した。
○:粘度1mPa・s以上100000mPa・s以下
×:粘度1mPa・s未満、または100000mPa・s以上
上記で得られた隔壁修復部上面のPGMEA接触角を上記の方法で測定した。
◎:接触角30度以上
○:接触角20度以上30度未満
×:接触角20度未満
上記隔壁の修復とは別に、隔壁修復用硬化性組成物を基板の全面にスピンコートによって塗布し硬化させて硬化膜を形成し、この硬化膜についてPGMEA接触角を測定した後、硬化膜に露光して親液化し、再度、その表面のPGMEA接触角を測定し、その差を算出し、下記の基準で評価した。なお、硬化、露光は、上記隔壁の修復の場合と同様の条件で行った。
◎:接触角差が10度以上
○:接触角差が5度以上10度未満
×:接触角差が5度未満
液状エポキシ樹脂ペルノックスME−562(商品名、日本ペルノックス(株)製)の6.25g、硬化剤ペルキュアHV−562(商品名、日本ペルノックス(株)製)の6.25g、3−ブチレングリコールジアセテートの33.75gおよび4−ブチロラクトンの3.75gを、スターラーを用いて1時間攪拌混合し、表面張力が35mN/mになるまで撹拌しながら水を加え、インクを調製した。
◎:20pLのインク量で隔壁修復部分がインクで濡れている
○:40pLのインク量で隔壁修復部分がインクで濡れている
×:開口部の一部がインクをはじいている
また例14〜17、22〜23は撥液性化合物のCf基に炭素原子間にエーテル性酸素原子を有するペルフルオロアルキル基を用いていることから、隔壁上面の撥液性、露光前後の接触角差、インクの濡れ拡がり性がより良好である。
本発明により形成または修復された隔壁は、有機EL素子において、発光層等の有機層をIJ法にてパターン印刷するための隔壁(バンク)、あるいは量子ドットディスプレイにおいて量子ドット層や正孔輸送層等をIJ法にてパターン印刷するための隔壁(バンク)等として利用できる。
Claims (2)
- 基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された上面とそれに続く側面を有する隔壁の製造方法であって、
前記基板表面の所定の位置に隔壁用硬化性組成物をインクジェット法により塗布し硬化させて、前記隔壁に対応する形状の、上面とそれに続く側面を有する硬化膜を形成する工程と、
前記基板の裏面から光を照射し、前記硬化膜の側面に親液性領域を形成する工程と
を有し、
前記隔壁用硬化性組成物は、撥液性化合物(A)と、架橋剤(B)と、重合開始剤(C)として光重合開始剤とを含有し、前記撥液性化合物(A)が波長300nm未満の紫外線の照射によって親液化するものであり、
前記撥液性化合物(A)が、波長300nm未満の紫外線の照射によって撥液性部位が分解する構造を有し、
前記撥液性化合物(A)が、架橋性官能基を有し、
前記撥液性化合物(A)が、下式(m1)で表される化合物に基づく単位(u1−1)を有し、
前記隔壁用硬化性組成物の粘度が、0.5〜20mPa・Sである
隔壁の製造方法。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはフェニル基であり、
R3は、単結合、またはフッ素原子を有さない2価の有機基であり、
R4〜R8の少なくとも1つは下式(1)で表される基であり、その他はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケノイル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基もしくは炭素数7〜20のフェノキシカルボニル基、またはニトロ基である。
nは、0〜4の整数であり、
mは、Xが単結合、酸素原子、硫黄原子またはNHである場合には1であり、Xが窒素原子である場合には2であり、
Zは、架橋性官能基を有する基である。 - 基板表面をドット形成用の複数の区画に仕切る形に形成された隔壁に発生した欠陥を修復する方法であって、
前記欠陥に隔壁用硬化性組成物をインクジェット法により塗布し硬化させて、前記隔壁に対応する形状の、上面とそれに続く側面を有する硬化膜を形成する工程と、
前記硬化膜の側面に光を照射して、前記側面に親液性領域を形成する工程と
を有し、
前記隔壁用硬化性組成物は、撥液性化合物(A)と、架橋剤(B)と、重合開始剤(C)として光重合開始剤とを含有し、
前記撥液性化合物(A)が波長300nm未満の紫外線の照射によって親液化するものであり、
前記撥液性化合物(A)が、波長300nm未満の紫外線の照射によって撥液性部位が分解する構造を有し、
前記撥液性化合物(A)が、架橋性官能基を有し、
前記撥液性化合物(A)が、下式(m1)で表される化合物に基づく単位(u1−1)を有し、
前記隔壁用硬化性組成物の粘度が、0.5〜20mPa・Sである
ことを特徴とする隔壁の修復方法。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはフェニル基であり、
R3は、単結合、またはフッ素原子を有さない2価の有機基であり、
R4〜R8の少なくとも1つは下式(1)で表される基であり、その他はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケノイル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基もしくは炭素数7〜20のフェノキシカルボニル基、またはニトロ基である。
nは、0〜4の整数であり、
mは、Xが単結合、酸素原子、硫黄原子またはNHである場合には1であり、Xが窒素原子である場合には2であり、
Zは、架橋性官能基を有する基である。
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