JP6883291B2 - リソグラフィー用材料及びその製造方法、リソグラフィー用組成物、パターン形成方法、並びに、化合物、樹脂、及びこれらの精製方法 - Google Patents
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Description
これらの問題を改善するレジスト材料として、チタン、ハフニウムやジルコニウムを有する無機レジスト材料が提案されている(例えば、特許文献4(特開2015−75500号公報)〜特許文献5(特開2015−108781号公報)参照)。
また、前記特許文献4〜5に記載のレジスト材料は、比較的高感度であるもののいまだ十分な感度では無かった。更に、当該レジスト材料は、安全溶媒に対する溶解性が低く、保存安定性が悪く、膜に欠陥が多い等の欠点があった。
また、本発明の別の目的は、高感度で安全溶媒に対する溶解性の高い化合物及び樹脂(例えば、テルル含有のポリフェノール誘導体)並びにこれらの精製方法を提供することにある。
<1> テルルを含有する化合物又はテルルを含有する樹脂を含有するリソグラフィー用材料。
<2> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(A−1)で示される前記<1>に記載のリソグラフィー用材料。
式(A−1)
(式(A−1)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0は、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、ハロゲン原子、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<3> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(A−2)で示される前記<2>に記載のリソグラフィー用材料。
式(A−2)
(式(A−2)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、R0Aは、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、前記アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<4> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(A−3)で示される前記<2>に記載のリソグラフィー用材料。
式(A−3)
(式(A−3)中、X0は、テルルを含む炭素数0〜30の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0Bは、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<5> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(1A)で示される前記<2>に記載のリソグラフィー用材料。
式(1A)
(式(1A)中、X、Z、m、pは前記式(A−1)と同義であり、R1は、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、R2は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。)
<6> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(1B)で示される前記<4>に記載のリソグラフィー用材料。
式(1B)
(式(1B)中、X0、Z、m、pは前記式(A−3)と同義であり、R1Aは、各々独立して、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はハロゲン原子であり、R2は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。)
<7> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(2A)で示される前記<6>に記載のリソグラフィー用材料。
式(2A)
(式(2A)中、Z、R1A、R2、p、n1、n2は前記式(1B)と同義であり、X1は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子である。)
<8> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(3A)で示される前記<7>に記載のリソグラフィー用材料。
式(3A)
(式(3A)中、R1A、R2、X1、n1、n2は前記式(2A)と同義である。)
<9> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(4A)で示される前記<8>に記載のリソグラフィー用材料。
式(4A)
(式(4A)中、R1A、R2、X1は前記式(3A)と同義である。)
<10> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(2B)で示される前記<6>に記載のリソグラフィー用材料。
式(2B)
(式(2B)中、Z、R1A、R2、p、n1、n2は前記式(1B)と同義である。)
<11> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(3B)で示される前記<10>に記載のリソグラフィー用材料。
式(3B)
(式(3B)中、R1A、R2、n1、n2は前記式(2B)と同義である。)
<12> 前記テルルを含有する化合物が、下記式(4B)で示される前記<11>に記載のリソグラフィー用材料。
式(4B)
(式(4B)中、R1、R2、X1は前記式(3B)と同義である。)
<13> 前記テルルを含有する化合物は、前記R2として、少なくとも一つの酸解離性反応基を有する前記<5>〜<12>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料。
<14> 前記テルルを含有する化合物は、前記R2が全て水素原子である前記<5>〜<12>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料。
<15> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂である前記<1>に記載のリソグラフィー用材料。
式(A−1)
(式(A−1)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0は、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、ハロゲン原子、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<16> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(A−2)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂である前記<1>に記載のリソグラフィー用材料。
式(A−2)
(式(A−2)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、R0Aは、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、前記アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<17> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(A−3)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂である前記<1>〜<14>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料。
式(A−3)
(式(A−3)中、X0は、テルルを含む炭素数0〜30の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0Bは、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<18> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(B1−M)で示される構成単位を含む樹脂である前記<1>に記載のリソグラフィー用材料。
(式(B1−M)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。R4は、単結合又は下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(5)中において、R5は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R5’は各々独立して、前記式(5’)のいずれかである。式(5’)中において、*はR5に接続していることを表す。)
<19> 前記テルルを含有する樹脂は、前記R4が前記一般式(5)で示されたいずれかの構造である前記<18>に記載のリソグラフィー用材料。
<20> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(B2−M’)で示される構成単位を含む樹脂である前記<18>に記載のリソグラフィー用材料。
式(B2−M’)
(式(B2−M’)中、X2、R3、q、n3は式(B1−M)と同義であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(6)中において、R7は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R7’は各々独立して、前記式(6’)のいずれかである。式(6’)中において、*はR7に接続していることを表す。)
<21> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(C1)で示される構成単位を含む樹脂である前記<1>に記載のリソグラフィー用材料。
(式(C1)中、X4は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R6は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、rは0〜2の整数であり、n6は2〜(4+2×r)である。)
<22> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(B3−M)で示される構成単位を含む樹脂である前記<1>に記載のリソグラフィー用材料。
(式(B3−M)中、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。R4は、単結合又は下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(5)中において、R5は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R5’は各々独立して、前記式(5’)のいずれかである。式(5’)中において、*はR5に接続していることを表す。)
<23> 前記テルルを含有する樹脂は、前記R4が前記一般式(5)で示されたいずれかの構造である前記<22>に記載のリソグラフィー用材料。
<24> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(B4−M’)で示される構成単位を含む樹脂である前記<22>に記載のリソグラフィー用材料。
式(B4−M’)
(式(B4−M’)中、R3、q、n3は式(B3−M)と同義であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(6)中において、R7は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R7’は各々独立して、前記式(6’)のいずれかである。式(6’)中において、*はR7に接続していることを表す。)
<25> 前記テルルを含有する樹脂が、下記式(C2)で示される構成単位を含む樹脂である前記<1>に記載のリソグラフィー用材料。
(式(C2)中、R6は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、rは0〜2の整数であり、n6は2〜(4+2×r)である。)
<26> 前記<1>〜<25>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料の製造方法であって、四塩化テルルと、置換又は無置換のフェノール誘導体とを、塩基触媒存在下にて反応させて前記テルルを含有する化合物を合成する工程を含む、リソグラフィー用材料の製造方法。
<27> 前記<1>〜<25>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料と、溶媒と、を含むリソグラフィー用材料組成物。
<28> 酸発生剤を更に含有する、前記<27>に記載のリソグラフィー用材料組成物。
<29> 酸架橋剤を更に含有する、前記<27>又は<28>に記載のリソグラフィー用材料組成物。
<30> ジアゾナフトキノン光活性化合物を更に含有する、前記<27>〜<29>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料組成物。
<31> レジスト組成物に用いられる、前記<1>〜<25>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料。
<32> 前記<1>〜<25>及び<31>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料又は前記<27>〜<30>のいずれかに記載のリソグラフィー用材料組成物を用いて基板上に膜を形成する膜形成工程と、
前記膜を露光する露光工程と、
前記露光工程において露光された膜を現像してパターンを形成する現像工程と、
を含むパターン形成方法。
<33> 下記式(A−1)で示される化合物。
式(A−1)
(式(A−1)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0は、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、ハロゲン原子、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<34> 下記式(A−2)で示される化合物。
式(A−2)
(式(A−2)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、R0Aは、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、前記アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<35> 下記式(1A’)で示される化合物。
式(1A’)
(式(1A’)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R1は、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、R2’は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、少なくともひとつのR2’は、酸解離性反応基であり、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。)
<36> 下記式(1B’)で示される化合物。
式(1B’)
(式(1B’)中、X0は、テルルを含む炭素数0〜30の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R1Aは、各々独立して、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はハロゲン原子であり、R2’は、各々独立して、水素原子又は酸解離性反応基であり、少なくとも一つのR2’は、酸解離性反応基であり、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。)
<37> 式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂。
式(A−1)
(式(A−1)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0は、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、ハロゲン原子、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<38> 前記式(A−1)で示される化合物と架橋反応性を有する化合物とを反応させることによって得られる前記<35>に記載の樹脂。
<39> 前記架橋反応性を有する化合物が、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート又は不飽和炭化水素基含有化合物である、前記<36>に記載の樹脂。
<40> 下記式(B1−M’)で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B1−M’)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。)
<41> 下記式(B2−M)で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B2−M)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)であり、R4は、下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(5)中において、R5は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R5’は各々独立して、前記式(5’)のいずれかである。式(5’)中において、*はR5に接続していることを表す。)
<42> 下記式(B2−M’)で示される構成単位を含む樹脂。
式(B2−M’)
(式(B2−M’)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(6)中において、R7は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R7’は各々独立して、前記式(6’)のいずれかである。式(6’)中において、*はR7に接続していることを表す。)
<43> 下記式(C1)で示される構成単位を含む樹脂。
(式(C1)中、X4は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R6は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、rは0〜2の整数であり、n6は2〜(4+2×r)である。)
<44> 下記式(B3−M’)で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B3−M’)中、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。)
<45> 下記式(B4−M)で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B4−M)中、R3、q、n3は式(B3−M)と同義であり、R4は、下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(5)中において、R5は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R5’は各々独立して、前記式(5’)のいずれかである。式(5’)中において、*はR5に接続していることを表す。)
<46> 下記式(B4−M’)で示される構成単位を含む樹脂。
式(B4−M’)
(式(B4−M’)中、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(6)中において、R7は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R7’は各々独立して、前記式(6’)のいずれかである。式(6’)中において、*はR7に接続していることを表す。)
<47> 下記式(C2)で示される構成単位を含む樹脂。
(式(C2)中、R6は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、rは0〜2の整数であり、n6は2〜(4+2×r)である。)
<48> 下記式(A−1)で示される化合物、又は、前記<37>〜<47>のいずれかに記載の樹脂を、水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶媒に溶解させて溶液(A)を得る工程と、
得られた溶液(A)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物又は前記樹脂中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含む精製方法。
式(A−1)
(式(A−1)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0は、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、ハロゲン原子、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
<49> 前記酸性の水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上の鉱酸水溶液;又は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上の有機酸水溶液である前記<48>に記載の精製方法。
<50> 前記水と任意に混和しない有機溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の有機溶媒である前記<48>又は<49>に記載の精製方法。
<51> 前記第一抽出工程後、前記化合物又は前記樹脂を含む溶液相を、更に水に接触させて、前記化合物又は前記樹脂中の不純物を抽出する第二抽出工程を含む前記<48>〜<50>のいずれかに記載の精製方法。
また、本発明によれば、高感度で安全溶媒に対する溶解性の高い化合物及び樹脂(例えば、テルル含有のポリフェノール誘導体)並びにこれらの精製方法を提供することができる。
本発明のリソグラフィー用材料は、リソグラフィー技術に用いることのできる材料であり、特に限定されるものではないが、例えば、溶媒等と共にリソグラフィー用材料組成物として用いることができ、更には、レジスト用途(即ち、レジスト組成物)、中間層形成用途(即ち、中間層形成用組成物)、下層膜形成用途(即ち、下層膜形成用組成物)等に用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用材料は、テルルを含有する化合物又は樹脂を含有するリソグラフィー用材料である。本実施形態のリソグラフィー用材料は、テルルを含有する化合物又は樹脂を含有することにより、特にEUVによるリソグラフィーにおいて増感効果が期待できる。テルルは全元素中、キセノンに続いて増感効果が高い。
本実施形態のリソグラフィー用材料は、保存安定性の観点からは、金属テルル、テルル酸化物、イオン性テルル化合物又は樹脂ではないことが好ましい。
前記リソグラフィー用材料は、例えば、後述の式(A−1)で示される化合物及びこれをモノマーとして得られる(即ち、式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む)樹脂から選ばれる1種以上を含有する。
本実施形態のリソグラフィー用材料の第一の実施形態は、下記式(A−1)で示されるテルルを含有する化合物を含有することができる。
式(A−1)
(式(A−1)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0は、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、ハロゲン原子、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
本実施形態のリソグラフィー用材料に含有させる前記化合物は、前記式(A−1)のとおり、テルルを含むため、特にEUVによるリソグラフィーにおいて増感効果が期待できる。またベンゼン骨格又はナフタレン骨格等を有するため、耐熱性に優れる。
なお、本実施形態の化合物はポリマーではないが、便宜上、前記式(A−1)中のXに結合する[ ](括弧)部内の構造を、“繰り返し単位の構造式”と称する(以下、式についても同様である)。
また、前記2m価の炭化水素基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子若しくは炭素数6〜60の芳香族基を有していてもよい。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
Xは、耐熱性の点から、縮合多環芳香基(特に2〜4環の縮合環構造)を有することが好ましく、安全溶媒への溶解性や耐熱性の点から、ビフェニル基等のポリフェニル基を有することが好ましい。
前記式(A−1)で示されるテルルを含有する化合物は、硬化性の観点から下記式(A−2)で示されるテルル含有化合物であることが好ましい。
式(A−2)
(式(A−2)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、R0Aは、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、前記アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
式(A−3)
(式(A−3)中、X0は、テルルを含む炭素数0〜30の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0Bは、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。)
前記式(A−1)で示されるテルルを含有する化合物は、下記式(1A)で示されるテルル含有化合物であることが好ましい。
式(1A)
(式(1A)中、X、Z、m、pは前記式(A−1)と同義であり、R1は、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、R2は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。)
部位数の上限と一致する。
置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基とは、例えば、フルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−シアノプロピル基及び20−ニトロオクタデシル基等が挙げられる。
置換の炭素数3〜20の分岐脂肪族炭化水素基とは、例えば、1−フルオロイソプロピル基及び1−ヒドロキシ−2−オクタデシル基等が挙げられる。
置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基とは、例えば、2−フルオロシクロプロピル基及び4−シアノシクロヘキシル基等が挙げられる。
置換の炭素数6〜20のアリール基とは、例えば、4−イソプロピルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−メチルフェニル基、6−フルオロナフチル基等が挙げられる。
置換の炭素数2〜20のアルケニル基とは、例えば、クロロプロピニル基等が挙げられる。
特に下記式(13−4)で表される各基からなる群から選ばれる酸解離性反応基群が、解像性が高く好ましい。
式(1B)
(式(1B)中、X0、Z、m、pは前記式(A−3)と同義であり、R1Aは、各々独立して、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はハロゲン原子であり、R2は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。)
式(2A)
(式(2A)中、Z、R1、R2、p、n1、n2は前記式(1B)と同義であり、X1は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子である。)
式(1A’)
(式(1A’)中、X、Z、m、p、R1、n1、n2は前記式(1A)と同義であり、R2’は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、少なくともひとつのR2’は、酸解離性反応基である。)
式(1B’)
(式(1B’)中、X0、Z、m、p、R1A、n1、n2は、前記式(1B)と同義であり、R2’は、各々独立して、水素原子又は酸解離性反応基であり、少なくとも一つのR2’は、酸解離性反応基である。)
また、フェノール類或いはチオフェノール類と対応するハロゲン化テルルを、反応させることによってポリフェノール化合物を得て、得られたポリフェノール化合物の少なくとも1つのフェノール性水酸基に公知の方法により酸解離性反応基を導入することにより前記式(A−1)で示される化合物を得ることができる。
更には、フェノール類或いはチオフェノール類と対応するテルルを含むアルデヒド類或いはテルルを含むケトン類を、酸又は塩基触媒下にて反応させることによってポリフェノール化合物を得て、得られたポリフェノール化合物の少なくとも1つのフェノール性水酸基に公知の方法により酸解離性反応基を導入することにより前記式(A−1)で示される化合物を得ることができる。
特に限定されるものではないが、例えば、後述のように、四塩化テルル(テルル(IV)テトラクロライド)と、置換又は無置換のフェノール誘導体とを、塩基触媒存在下にて反応させて前記テルルを含有する化合物を合成することができる。即ち、本実施形態のリソグラフィー用材料は、四塩化テルルと、置換又は無置換のフェノール誘導体とを、塩基触媒存在下にて反応させて前記テルルを含有する化合物を合成する工程を含むリソグラフィー用材料の製造方法によって製造することができる。
前記溶媒の量は、特に限定されず、例えば、反応原料100質量部に対して0〜2000質量部の範囲とすることができる。
前記ポリアルコキシベンゼンの製造方法は、特に限定されないが、例えば、アルコキシベンゼン類と対応するハロゲン化テルルを一括で仕込む方法や、アルコキシベンゼン類と対応するハロゲン化テルルを滴下していく方法が挙げられる。反応終了後、系内に存在する未反応原料等を除去するために、反応釜の温度を130〜230℃にまで上昇させ、1〜50mmHg程度で揮発分を除去することもできる。
本実施形態のリソグラフィー用材料は、式(A−1)で示されるテルルを含有する化合物に代えて又はこれと共に、式(A−1)に由来する構成単位を含む樹脂を含有していてもよい。換言すると、本実施形態のリソグラフィー用材料は、式(A−1)で示される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有することができる。
また、本実施形態の樹脂は、例えば、式(A−1)で示される化合物と架橋反応性を有する化合物とを反応させることによって得ることができる。
架橋反応性を有する化合物としては、式(A−1)で示される化合物をオリゴマー化又はポリマー化し得るものである限り、公知のものを特に制限なく使用することができる。その具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
(式(B1−M)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。R4は、単結合又は下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(5)中において、R5は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R5’は各々独立して、前記式(5’)のいずれかである。式(5’)中において、*はR5に接続していることを表す。)
(式(B1−M’)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。)
(式(B2−M)中、X2、R3、q、n3は式(B1−M)と同義であり、R4は、前記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
式(B2−M’)
(式(B2−M’)中、X2、R3、q、n3は式(B1−M)と同義であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(6)中において、R7は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R7’は各々独立して、前記式(6’)のいずれかである。式(6’)中において、*はR7に接続していることを表す。)
(式(C1)中、X4は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R6は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、rは0〜2の整数であり、n6は2〜(4+2×r)である。)
(式(B3−M)中、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。R4は、単結合又は下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(5)中において、R5は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R5’は各々独立して、前記式(5’)のいずれかである。式(5’)中において、*はR5に接続していることを表す。)
(式(B3−M’)中、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。)
(式(B4−M)中、R3、q、n3は式(B3−M)と同義であり、R4は、上述の一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
式(B4−M’)
(式(B4−M’)中、R3、q、n3は式(B3−M)と同義であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
(一般式(6)中において、R7は、置換又は無置換の炭素数1〜20の直鎖状、炭素数3〜20の分岐状若しくは炭素数3〜20の環状のアルキレン基、或いは、置換又は無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、R7’は各々独立して、前記式(6’)のいずれかである。式(6’)中において、*はR7に接続していることを表す。)
(式(C2)中、R6は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、rは0〜2の整数であり、n6は2〜(4+2×r)である。)
本実施形態の化合物又は樹脂は、以下の工程を含む精製方法によって精製することができる。
即ち、前記精製方法は、式(A−1)で示される化合物、又は、式(A−1)に由来する構成単位を含む樹脂を、水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶媒に溶解させて溶液(A−1)を得る工程と、得られた溶液(A)と酸性の水溶液とを接触させて、前記式(A−1)で示される化合物又は前記樹脂中の不純物を抽出する第一抽出工程と、を含む。
また、本実施形態の精製方法を適用する場合、前記樹脂は、式(A−1)で示される化合物と架橋反応性を有する化合物との反応によって得られる樹脂であることが好ましい。
本実施形態の精製方法によれば、上述した特定の構造を有する化合物又は樹脂に不純物として含まれうる種々の金属の含有量を効果的に低減することができる。
これらの有機溶媒はそれぞれ単独で用いることもできるし、また2種以上を混合して用いることもできる。
具体的には、例えば、酸性の水溶液を用いて前記抽出処理を行った後に、該水溶液から抽出され、回収された式(A−1)で示される化合物及び式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂から選ばれる1種以上と有機溶媒を含む溶液相を、更に水による抽出処理に供することが好ましい。前記の水による抽出処理は、特に限定されないが、例えば、前記溶液相と水とを、撹拌等により、よく混合させたあと、得られた混合溶液を、静置することにより行うことができる。当該静置後の混合溶液は、式(A−1)で示される化合物及び式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂から選ばれる1種以上と有機溶媒とを含む溶液相と、水相とに分離するのでデカンテーション等により式(A−1)で示される化合物及び式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂から選ばれる1種以上と有機溶媒とを含む溶液相を回収することができる。
また、ここで用いられる水は、本実施形態の目的に沿って、金属含有量の少ない水、例えばイオン交換水等であることが好ましい。抽出処理は1回だけでもかまわないが、混合、静置、分離という操作を複数回繰り返して行うのも有効である。また、抽出処理における両者の使用割合や、温度、時間等の条件は特に限定されないが、先の酸性の水溶液との接触処理の場合と同様で構わない。
本実施形態のリソグラフィー用材料は上述のようにレジスト用途に用いることができ、スピンコート等公知の方法によってアモルファス膜を形成することができる。また、用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。以下、本実施形態のリソグラフィー用材料を含むリソグラフィー用材料組成物をレジスト用途に(レジスト組成物として)用いた場合について説明する。
前記溶解速度は、23℃にて、アモルファス膜を所定時間現像液に浸漬させ、その浸漬前後の膜厚を、目視、エリプソメーター又はQCM法等の公知の方法によって測定し決定できる。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物は、式(A−1)で示される化合物及び式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂の少なくともいずれかを固形成分として含有する。本実施形態のリソグラフィー用材料組成物は、式(A−1)で示される化合物及び式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂との両方を含有してもよい。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物で使用される溶媒は、特に限定されないが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル等の乳酸エステル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸n−ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−3−メチルプロピオン酸ブチル、3−メトキシ−3−メチル酪酸ブチル、アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロペンタノン(CPN)、シクロヘキサノン(CHN)等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ラクトン等のラクトン類等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独で又は2種以上を使用することができる。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物において、固形成分の量と溶媒の量との関係は、特に限定されないが、固形成分及び溶媒の合計質量100質量%に対して、固形成分1〜80質量%及び溶媒20〜99質量%であることが好ましく、より好ましくは固形成分1〜50質量%及び溶媒50〜99質量%、更に好ましくは固形成分2〜40質量%及び溶媒60〜98質量%であり、特に好ましくは固形成分2〜10質量%及び溶媒90〜98質量%である。
なお、式(A−1)で示される化合物及び式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂の両方を含有する場合、前記含有量は、式(A−1)で示される化合物及び式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂との合計量である。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物は、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームから選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を一種以上含有することが好ましい。
この場合、本実施形態のリソグラフィー用材料組成物において、酸発生剤(C)の含有量は、固形成分の全質量の0.001〜49質量%が好ましく、1〜40質量%がより好ましく、3〜30質量%が更に好ましく、10〜25質量%が特に好ましい。前記含有量の範囲内で酸発生剤(C)を使用することにより、一層高感度でかつ一層低エッジラフネスのパターンプロファイルが得られる。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物では、系内に酸が発生すれば、酸の発生方法は限定されない。g線、i線などの紫外線の代わりにエキシマレーザーを使用すれば、より微細加工が可能であるし、また高エネルギー線として電子線、極端紫外線、X線、イオンビームを使用すれば更に微細加工が可能である。
式(8−1)
(式(8−1)中、R13は、各々同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分枝状若しくは環状アルキル基、直鎖状、分枝状若しくは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基又はハロゲン原子であり、X−は、アルキル基、アリール基、ハロゲン
置換アルキル基若しくはハロゲン置換アリール基を有するスルホン酸イオン又はハロゲン化物イオンである。)
式(8−2)
(式(8−2)中、R14は、各々同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分枝状若しくは環状アルキル基、直鎖状、分枝状若しくは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基又はハロゲン原子を表す。X−は前記と同様である。)
式(8−4)
(式(8−4)中、R16は、各々同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、任意に置換された直鎖、分枝若しくは環状アルキル基、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたヘテロアリール基又は任意に置換されたアラルキル基である。)
(式(8−5)中、R17は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、任意に置換された直鎖、分枝若しくは環状アルキル基、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたヘテロアリール基又は任意に置換されたアラルキル基である。)
式(8−8−1)
(式(8−8−1)中、Z22はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R22はアルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシル基であり、rは0〜3の整数である。)
前記酸発生剤(C)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物は、ネガ型レジスト材料として使用する場合やポジ型レジスト材料でもパターンの強度を増す為の添加剤として使用する場合に、酸架橋剤(G)を一種以上含むことが好ましい。酸架橋剤(G)とは、酸発生剤(C)から発生した酸の存在下で、前記式(A−1)で表される化合物を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。このような酸架橋剤(G)は、特に限定されないが、例えば前記式(A−1)で表される化合物を架橋し得る1種以上の基(以下、「架橋性基」という。)を有する化合物を挙げることができる。
(前記式(11−1)〜(11−3)中、R7はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアシル基を表し;R8〜R11はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシル基を示し;X2は、単結合、メチレン基又は酸素原子を示す。)
アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールとを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を100℃以下で行うことが好ましい。具体的には、EP632003A1等に記載されている方法にて合成することができる。
物、ジフェニル化合物、ナフタレン化合物、フラン化合物等の1種又は2種以上が挙げられる。具体的には、例えば、下記式(12−1)で表される化合物(以下、「ベンゼン系化合物(1)」という。)、下記式(12−2)で表される化合物(以下、「ジフェニル系化合物(2)」という。)、下記式(12−3)で表される化合物(以下、「ナフタレン系化合物(3」という。)、及び下記式(12−4)で表される化合物(以下、「フラン系化合物(4)」という。)等が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物は、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤(E)を含有してもよい。この様な酸拡散制御剤(E)を使用することにより、リソグラフィー用材料組成物の貯蔵安定性が向上する。また解像度が一層向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
このような酸拡散制御剤(E)は、特に限定されず、例えば、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。酸拡散制御剤(E)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
アルキル基、炭素数6〜11のアリール基若しくは炭素数7〜12のアルカリール基を示す。)又は下記式(15−3)で示されるアニオンを示す。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物には、本実施形態の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、その他の成分(F)として、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。
低分子量溶解促進剤は、式(A−1)で示される化合物又は式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の前記化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の含有量は、使用する式(A−1)で示されるテルルを含有する化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%が更に好ましく、0質量%が特に好ましい。
溶解制御剤は、式(A−1)で示される化合物又は式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の含有量は、特に限定されず、使用する式(A−1)で示される化合物又は式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%が更に好ましく、0質量%が特に好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤は、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。増感剤の含有量は、使用する式(A−1)で示される化合物又は式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%が更に好ましく、0質量%が特に好ましい。
界面活性剤は、本実施形態のリソグラフィー用材料組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、特に限定されず、アニオン系、カチオン系、ノニオン系或いは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、リソグラフィー用材料組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。界面活性剤の含有量は、特に限定されず、使用する式(A−1)で示される化合物又は式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%が更に好ましく、0質量%が特に好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用材料組成物は、感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、更に任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有してもよい。なお、酸拡散制御剤と併用することもできるし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、特に限定されず、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体;ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体;ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、単独で又は2種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体の含有量は、使用する式(A−1)で示される化合物又は式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%が更に好ましく、0質量%が特に好ましい。
更に、本実施形態のリソグラフィー用材料組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、前記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上含有できる。そのような添加剤としては、特に限定されず、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を含有すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を含有すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、特に限定されず、例えば、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
各成分の含有割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。前記含有割合にすると、感度、解像度、現像性等の性能に一層優れる。
リソグラフィー用材料を用いて基板上にパターンを形成する場合、例えば、リソグラフィー用材料やこれを含む組成物(以下、これらを総じて「リソグラフィー用材料等」と称することがある)を用いて基板上に膜を形成する膜形成工程と、前記膜を露光する露光工程と、前記露光工程において露光された膜を現像してパターンを形成する現像工程と、を含むパターン形成方法を用いることができる。
本実施形態のレジストパターンは多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
本実施形態のレジストパターンの形成方法においては、露光における高精度の微細パターンを安定して形成するために、放射線照射後に加熱するのが好ましい。加熱条件は、レジスト組成物の配合組成等により変わるが、20〜250℃が好ましく、より好ましくは20〜150℃である。
前記現像液としては、使用する式(A−1)で示される化合物又は式(A−1)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂に対して溶解度パラメーター(SP値)の近い溶剤を選択することが好ましく、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の極性溶剤、炭化水素系溶剤又はアルカリ水溶液を用いることができる。
現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン又はネガ型レジストパターンを作り分けることができるが、一般的に、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の極性溶剤、炭化水素系溶剤の場合はネガ型レジストパターン、アルカリ水溶液の場合はポジ型レジストパターンが得られる。
以下に、実施例における化合物の測定方法及びレジスト性能等の評価方法を示す。
(1)化合物の構造
化合物の構造は、Bruker社製「Advance600II spectrometer」を用いて、以下の条件で、1H−NMR測定を行い、確認した。
周波数:400MHz
溶媒:d6−DMSO(後述の合成例4以外)
内部標準:TMS
測定温度:23℃
化合物の分子量は、GC−MS分析により、Agilent社製「Agilent5975/6890N」、又は、LC−MS分析により、Water社製「Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMS」を用いて測定した。
化合物の含有金属量は、ICP−MS分析により、PerkinElmer社製「ELAN DRCII」を用いて測定した。
(1)化合物の安全溶媒溶解度試験
化合物の安全溶媒への溶解度について、化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解性を測定した。当該溶解性は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートへの溶解量を用いて以下の基準に従って評価した。なお、溶解量の測定は23℃にて、化合物を試験管に精秤し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを所定の濃度となるよう加え、超音波洗浄機にて30分間超音波をかけ、その後の液の状態を目視にて観察し、完全に溶解した溶解量の濃度を基準として評価した。
A:5.0質量%≦溶解量
B:3.0質量%≦溶解量<5.0質量%
C: 溶解量<3.0質量%
化合物を含むレジスト組成物の保存安定性は、レジスト組成物を調製後、23℃にて3日間静置し、析出の有無を目視にて観察することにより評価した。3日間静置後のレジスト組成物において、均一溶液であり析出がない場合には「A」、析出が認められた場合は「C」と評価した。
また、均一状態のレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(prebake:PB)して、厚さ40nmのレジスト膜を形成した。調製したレジスト組成物について、薄膜形成が良好な場合には「A」、形成した膜に欠陥がある場合には「C」と評価した。
均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS−7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm、40nm及び30nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)2.38質量%のアルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製「S−4800」)を用いて観察し、レジスト組成物の電子線照射による反応性(感度)を評価した。感度は、該パターンを得る為に必要な単位面積当たりの最小のエネルギー量で示し、50μC/cm2未満でパターンが得られた場合を「A」、50μC/cm2以上でパターンが得られた場合を「C」とした。また得られたパターン形状をSEM((走査型電子顕微鏡:Scanning Electron Microscope))にて観察し、矩形なパターンが得られた場合を「A」、ほぼ矩形なパターンが得られた場合を「B」、矩形でないパターンが得られた場合を「C」とした。
(合成例1)化合物(BHPT)の合成
グローブボックス中で、50mL容器に四塩化テルル(5.39g、20mmol)を仕込み、アニソール10.8g(100mmol)を加え還流条件下で160℃、6時間反応を行った。得られた生成物を減圧乾燥し、アセトニトリルを用いて再結晶を二回行い、濾過後橙色結晶を得た。得られた結晶を24時間減圧乾燥し、BMPT(ビス(4−メトキシフェニル)テルルジクロライド)を5.95g得た。
得られた化合物(BMPT)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、414であった。
δ(ppm)7.0〜7.9(8H,Ph−H)、3.8(6H,−CH3)
得られた化合物(BHPT)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、386であった。
得られた化合物(BHPT)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(BHPT)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)10.2(2H,−OH)、6.8〜7.8(8H,Ph−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、上述から得られた化合物(BHPT)3.9g(10mmol)、炭酸カリウム0.30g(22mmol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.64g(2mmol)を、N−メチルピロリドン50mlに溶解させ、2時間撹拌した。撹拌後、更にブロモ酢酸−2−メチルアダマンタン−2−イル6.3g(22mmol)を加え、100℃にて24時間反応させた。反応終了後、1N塩酸水溶液に滴下し、生じた黒色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィーによる分離精製を行うことで、下記化合物(BHPT−ADBAC:ビス(4−(2−メチル−2−アダマンチルオキシカルボニルメトキシ)フェニル)テルル ジクロライド)を1.9g得た。
得られた化合物(BHPT−ADBAC)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、798であった。
得られた化合物(BHPT−ADBAC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(BHPT−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜8.1(8H,Ph−H)、4.7〜5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.2〜2.7(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、上述から得られた化合物(BHPT)3.9g(10mmol)とジ−t−ブチルジカーボネート(アルドリッチ社製)5.5g(25mmol)とを、N−メチルピロリドン50mlに溶解させ、炭酸カリウム0.30g(22mmol)を加えて、100℃にて24時間反応させた。反応終了後、1N塩酸水溶液に滴下し、生じた黒色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィーによる分離精製を行うことで、下記化合物(BHPT−BOC:ビス(tert−ブトキシカルボキシフェニル)テルル ジクロライド)を1.0g得た。
得られた化合物(BHPT−BOC)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、585であった。
得られた化合物(BHPT−BOC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(BHPT−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.3(8H,Ph−H)、1.4(18H,C−CH 3)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、上述から得られた化合物(BHPT)3.9g(10mmol)とエチルビニルエーテル(東京化成工業社製)1.8g(25mmol)とを、N−メチルピロリドン50mlに溶解させ、炭酸カリウム0.30g(22mmol)を加えて、100℃にて24時間反応させた。反応終了後、1N塩酸水溶液に滴下し、生じた黒色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィーによる分離精製を行うことで、下記化合物(BHPT−EE:ビス(エトキシエチルフェニル)テルル ジクロライド)を1.0g得た。
得られた化合物(BHPT−EE)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、529であった。
得られた化合物(BHPT−EE)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(BHPT−EE)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.9〜7.4(8H,Ph−H)、5.6(2H,CH)、1.6(6H,−CH 3)、3.9(4H,O−CH 2−)、1.2(6H,−CH 3)
グローブボックス中で、50mL容器に四塩化テルル(5.39g、20mmol)を仕込み、2−フェニルアニソール7.37g(40mmol)を加え還流条件下で160℃、6時間反応を行った。得られた生成物を減圧乾燥し、アセトニトリルを用いて再結晶を二回行い、濾過後橙色結晶を得た。得られた結晶を24時間減圧乾燥し、Ph−BMPT(ビス(3-フェニル4−メトキシフェニル)テルルジクロライド)を3.91g得た。
得られた化合物(Ph−BMPT)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、465であった。
δ(ppm)7.0〜8.1(16H,Ph−H)、3.8(6H,−CH3)
得られた化合物(Ph−BHPT)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、537であった。
得られた化合物(Ph−BHPT)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(Ph−BHPT)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.0(2H,−OH)、7.0〜7.5(16H,Ph−H)
グローブボックス中で、50mL容器に四塩化テルル(6.74g、25mmol)を仕込み、フェノール3.29g(35mmol)を加え還流条件下で160℃、6時間反応を行った。得られた生成物を減圧乾燥し、アセトニトリルを用いて再結晶を二回行い、濾過後かっ色結晶を得た。得られた結晶を24時間減圧乾燥し、TDP(4,4’−テルルジフェノール)を3.60g得た。
得られた化合物(TDP)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、314であった。
δ(ppm)6.8〜7.7(8H,Ph−H)、9.8(2H,−OH)
グローブボックス中で、50mL容器に四塩化テルル(6.74g、25mmol)を仕込み、2−フェノール6.96g(35mmol)を加え還流条件下で160℃、6時間反応を行った。得られた生成物を減圧乾燥し、アセトニトリルを用いて再結晶を二回行い、濾過後かっ色結晶を得た。得られた結晶を24時間減圧乾燥し、Ph−TDP(ビス(3−フェニル4−ヒドロキシフェニル)テルル)を2.46g得た。
得られた化合物(Ph−TDP)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、466であった。
δ(ppm)6.8〜7.7(16H,Ph−H)、9.8(2H,−OH)
化合物(BHPT)3.9g(10mmol)に代えて化合物(Ph−BHPT)5.4g(10mmol)を用いること以外は、合成例2と同様に操作することにより、下記で示される構造を有する化合物(Ph−BHPT−ADBAC)が1.28g得られた。
得られた化合物(Ph−BHPT−ADBAC)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、537であった。
得られた化合物(Ph−BHPT−ADBAC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(BHPT−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.7(16H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)
化合物(BHPT)3.9g(10mmol)に代えて化合物(TDP)3.2g(10mmol)を用いること以外は、合成例2同様に操作することにより、下記で示される構造を有する化合物(TDP−ADBAC)が1.46g得られた。
得られた化合物(TDP−ADBAC)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、726であった。
得られた化合物(TDP−ADBAC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(TDP−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.0〜7.4(8H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)
化合物(BHPT)3.9g(10mmol)に代えて化合物(Ph−TDP)4.7g(10mmol)を用いること以外は、合成例2同様に操作することにより、下記で示される構造を有する化合物(Ph−TDP−ADBAC)が1.70g得られた。
得られた化合物(Ph−TDP−ADBAC)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、879であった。
得られた化合物(Ph−TDP−ADBAC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(Ph−TDP−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.7(16H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)
化合物(BHPT)3.9g(10mmol)に代えて化合物(Ph−TDP)4.7g(10mmol)を用いること以外は、合成例3と同様に操作することにより、下記で示される構造を有する化合物(Ph−TDP−BOC)が1.14g得られた。
得られた化合物(Ph−TDP−BOC)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、666であった。
得られた化合物(Ph−TDP−BOC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(Ph−TDP−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.3〜7.7(8H,Ph−H)、1.4(18H,C−CH 3)
化合物(BHPT)3.9g(10mmol)に代えて化合物(Ph−TDP)4.7g(10mmol)を用いること以外は、合成例3と同様に操作することにより、下記で示される構造を有する化合物(Ph−TDP−EE)が1.16g得られた。
得られた化合物(Ph−TDP−EE)について、上述の測定方法(LC−MS)によって分子量を測定した結果、610であった。
得られた化合物(Ph−TDP−EE)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される化合物(Ph−TDP−EE)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.7(16H,Ph−H)、5.6(2H,CH)、1.6(6H,−CH 3)、3.9(4H,O−CH 2−)、1.2(6H,−CH 3)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器に、化合物(BHPT)8.1g(21mmol)と、パラホルムアルデヒド0.7g(42mmol)、氷酢酸50mlとPGME50mlとを仕込み、95%の硫酸8mlを加えて、反応液を100℃で6時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、メタノール1000mlを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R1−BHPT)5.6gを得た。
得られた樹脂(R1−BHPT)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:587、Mw:1216、Mw/Mn:2.07であった。
得られた樹脂(R1−BHPT)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−BHPT)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)10.2(2H,−OH)、6.8〜7.8(8H,Ph−H)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−BHPT)を5.7g得た。
得られた樹脂(R2−BHPT)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:405、Mw:880、Mw/Mn:2.17であった。
得られた樹脂(R2−BHPT)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−BHPT)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)10.2(2H,−OH)、6.8〜7.8(17H,Ph−H)、4.5(1H,−CH)
さらに、得られた樹脂(R2−BHPT)について、上述の方法により安全溶媒への溶解性を評価した。結果を表1に示す。
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物樹脂(BHPT−ADBAC)16.8gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−BHPT−ADBAC)を5.0g得た。
得られた樹脂(R1−BHPT−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:1045、Mw:2330、Mw/Mn:2.23であった。
得られた化合物樹脂(R1−BHPT−ADBAC)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−BHPT−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜8.1(8H,Ph−H)、4.7〜5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.2〜2.7(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例15と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−BHPT−ADBAC)を10.4g得た。
得られた樹脂(R2−BHPT−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:840、Mw:1819、Mw/Mn:2.16であった。
得られた樹脂(R2−BHPT−ADBAC)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−BHPT−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜8.1(17H,Ph−H)、4.7〜5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.2〜2.7(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.5(1H,−CH)
さらに、得られた樹脂(R2−BHPT−ADBAC)について、上述の方法により安全溶媒への溶解性を評価した。結果を表1に示す。
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物樹脂(BHPT−BOC)12.3gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−BHPT−BOC)を7.6g得た。
得られた樹脂(R1−BHPT−BOC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:768、Mw:1846、Mw/Mn:2.40であった。
得られた化合物樹脂(R1−BHPT−BOC)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−BHPT−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.3(8H,Ph−H)、1.4(18H,C−CH 3)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例17と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−BHPT−BOC)を3.7g得た。
得られた樹脂(R2−BHPT−BOC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:620、Mw:1336、Mw/Mn:2.15であった。
得られた樹脂(R2−BHPT−BOC)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−BHPT−BOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.3(17H,Ph−H)、1.4(18H,C−CH 3)、4.5(1H,−CH)
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物樹脂(BHPT−EE)11.1gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−BHPT−EE)を7.8g得た。
得られた樹脂(R1−BHPT−EE)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:694、Mw:1548、Mw/Mn:2.23であった。
得られた化合物樹脂(R1−BHPT−EE)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−BHPT−EE)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.9〜7.4(8H,Ph−H)、5.6(2H,CH)、1.6(6H,−CH 3)、3.9(4H,O−CH 2−)、1.2(6H,−CH 3)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例19と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−BHPT−EE)を3.6g得た。
得られた樹脂(R2−BHPT−EE)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:610、Mw:1208、Mw/Mn:1.98であった。
得られた樹脂(R2−BHPT−EE)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−BHPT−EE)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.9〜7.4(17H,Ph−H)、5.6(2H,CH)、1.6(6H,−CH 3)、3.9(4H,O−CH 2−)、1.2(6H,−CH 3)、4.5(1H,−CH)
化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物(Ph−BHPT)11.3gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−Ph−BHPT)を7.0g得た。
得られた樹脂(R1−Ph−BHPT)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:764、Mw:1695、Mw/Mn:2.22であった。
得られた化合物樹脂(R1−Ph−BHPT)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−Ph−BHPT)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.0(2H,−OH)、7.0〜7.5(16H,Ph−H)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例21と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−Ph−BHPT)を3.4g得た。
得られた樹脂(R2−Ph−BHPT)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:672、Mw:1345、Mw/Mn:2.00であった。
得られた樹脂(R2−Ph−BHPT)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−Ph−BHPT)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.0(2H,−OH)、7.0〜7.5(25H,Ph−H)、4.5(1H,−CH)
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物(TDP)6.6gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−TDP)を4.6g得た。
得られた樹脂(R1−TDP)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:449、Mw:995、Mw/Mn:2.22であった。
得られた化合物樹脂(R1−TDP)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−TDP)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜7.7(8H,Ph−H)、9.8(2H,−OH)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例21と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−TDP)を2.0g得た。
得られた樹脂(R2−TDP)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:414、Mw:922、Mw/Mn:2.23であった。
得られた樹脂(R2−TDP)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−TDP)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜7.7(17H,Ph−H)、9.8(2H,−OH)、4.5(1H,−CH)
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物(Ph−TDP)9.8gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−Ph−TDP)を6.9g得た。
得られた樹脂(R1−Ph−TDP)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:665、Mw:1474、Mw/Mn:2.22であった。
得られた化合物樹脂(R1−Ph−TDP)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−Ph−TDP)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜7.7(16H,Ph−H)、9.8(2H,−OH)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例21と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−Ph−TDP)を3.2g得た。
得られた樹脂(R2−Ph−TDP)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:608、Mw:1395、Mw/Mn:2.29であった。
得られた樹脂(R2−Ph−TDP)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−Ph−TDP)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜7.7(25H,Ph−H)、9.8(2H,−OH)、4.5(1H,−CH)
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物樹脂(Ph−BHPT−ADBAC)20.0gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−Ph−BHPT−ADBAC)を5.0g得た。
得られた樹脂(R1−Ph−BHPT−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:1045、Mw:2330、Mw/Mn:2.23であった。
得られた化合物樹脂(R1−Ph−BHPT−ADBAC)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−Ph−BHPT−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.8〜8.1(8H,Ph−H)、4.7〜5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.2〜2.7(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例23と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−Ph−BHPT−ADBAC)を6.0g得た。
得られた樹脂(R2−Ph−BHPT−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:1188、Mw:2394、Mw/Mn:2.02であった。
得られた樹脂(R2−Ph−BHPT−ADBAC)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−Ph−BHPT−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.7(25H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.5(1H,−CH)
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物樹脂(Ph−TDP−ADBAC)15.3gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−TDP−ADBAC)を11.4g得た。
得られた樹脂(R1−TDP−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:954、Mw:2148、Mw/Mn:2.25であった。
得られた化合物樹脂(R1−TDP−ADBAC)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−TDP−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.0〜7.4(8H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例23と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−TDP−ADBAC)を4.6g得た。
得られた樹脂(R2−TDP−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:910、Mw:1805、Mw/Mn:1.98であった。
得られた樹脂(R2−TDP−ADBAC)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−TDP−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.0〜7.4(17H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.5(1H,−CH)
化合物化合物(BHPT) 8.1g(21mmol)に代えて化合物樹脂(Ph−TDP−ADBAC)18.5gを用いること以外は合成例13と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的化合物樹脂(R1−Ph−TDP−ADBAC)を12.0g得た。
得られた樹脂(R1−Ph−TDP−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:1152、Mw:2570、Mw/Mn:2.23であった。
得られた化合物樹脂(R1−Ph−PTDP−ADBAC)について、前記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R1−Ph−TDP−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.7(16H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.1(2H,−CH2)
パラホルムアルデヒド 0.7g(42mmol)に代えて4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)7.6g(42mmol)用いること以外は、合成例23と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(R2−Ph−TDP−ADBAC)を5.6g得た。
得られた樹脂(R2−Ph−TDP−ADBAC)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:1100、Mw:2205、Mw/Mn:2.004であった。
得られた樹脂(R2−Ph−TDP−ADBAC)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(R2−Ph−TDP−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.1〜7.7(25H,Ph−H)、5.0(4H,O−CH2−C(=O)−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine)、4.5(1H,−CH)
100mL容器に化合物(BHPT)0.58g(1.5mmol)を入れ、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.05g(0.15mmol)、炭酸カリウム0.28g(2mmol)、N−メチルピロリドン2mlを加え80℃、2時間攪拌した。次に、ADTBA(1,3,5−アダマンタントリブロモアセテート)0.547g(1.0mmol)をN−メチルピロリドン1mlに溶解させて加え80℃、48時間反応させた。得られた反応物を1N−HClに滴下し、茶色結晶を得た。結晶をろ過後、減圧乾燥し目的樹脂(BHPT−co−ADTBA)を0.40g得た。
得られた樹脂(BHPT−co−ADTBA)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:750、Mw:1350、Mw/Mn:1.80であった。
得られた樹脂(BHPT−co−ADBAC)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BHPT−co−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.9〜7.4(4H,Ph−H)、4.6(4H,−O−CH2−CO−)、4.3(2H,−CH2−Br)、1.2〜3.4(13H,C−H/Adamantane of methylene and methine)
化合物(BHPT)0.58g(1.5mmol)に代えて化合物(TDP)0.47gを用いること以外は、合成例33と同様に操作することにより、下記式で示される構造を有する目的樹脂(TDP−co−ADTBA)を0.36g得た。
得られた樹脂(TDP−co−ADTBA)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:680、Mw:1238、Mw/Mn:1.82であった。
得られた樹脂(TDP−co−ADTBA)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(TDP−co−ADTBA)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.9〜7.4(4H,Ph−H)、4.6(4H,−O−CH2−CO−)、4.3(2H,−CH2−Br)、1.2〜3.4(13H,C−H/Adamantane of methylene and methine)
グローブボックス中で、100ml容器に四塩化テルル5.39g(20mmol)を仕込み、1,3−ジメトキシベンゼン2.8g(20mmol)、三塩化アルミニウム5.9g(44mmol)、クロロホルム20mlを加え、氷冷下で24時間反応を行った。得られた生成物を減圧乾燥し、アセトニトリルを用いて再結晶を二回行い、ろ過して得られた結晶を24時間減圧乾燥し、樹脂(DMB−co−TeCl2)を3.0g得た。
得られた樹脂(DMB−co−TeCl2)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:39820、Mw:62910、Mw/Mn:1.58であった。
得られた樹脂(DMB−co−TeCl2)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(DMB−co−TeCl2)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.0〜7.2(2H,Ph−H)、3.6(6H,−CH3)
さらに、得られた樹脂(DMB−co−TeCl2)について、上述の方法により安全溶媒への溶解性を評価した。結果を表1に示す。
得られた樹脂(DMB−co−TeCl2―OH)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:39800、Mw:62880、Mw/Mn:1.58であった。
得られた樹脂(DMB−co−TeCl2―OH)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される樹脂(DMB−co−TeCl2―OH)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.0(2H,−OH)、6.4〜7.0(2H,Ph−H)
グローブボックス中で、100mL容器に四塩化テルル(7.54g、28mmol)を仕込み、レゾルシノール1.54g(14mmol)、四塩化炭素20mlを加え還流条件下で80℃、24時間反応を行った。得られた反応液にジクロロメタンを加えて洗浄し、ろ過して得られた固体を減圧乾燥した。
続いて、300ml容器中にアスコルビン酸ナトリウム13.0g(66mmol)を水25mlに溶解し、酢酸エチル60mlに溶解した前述の固体を滴下し、25℃、24時間反応した。反応後の溶液を酢酸エチルで15回抽出した後に、有機溶媒を留去し茶色固体を得た。
さらに、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に得られた茶色固体を入れ、酢酸エチル10ml、銅粉13.0g(60mmol)を加えて還流条件下で80℃、24時間反応を行った。得られた反応液を2倍に濃縮し、クロロホルムに滴下して得られた沈殿物をろ過し乾燥して、黒茶色の樹脂(Re−co−Te)0.2gを得た。
得られた樹脂(Re−co−Te)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:21500、Mw:41500、Mw/Mn:1.93であった。
得られた樹脂(Re−co−Te)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される樹脂(Re−co−Te)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.1(2H,−OH)、6.1〜7.0(2H,Ph−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、樹脂(DMB−co−TeCl2―OH)3.7g、炭酸カリウム0.30g(22mmol)、ブロモ酢酸−2−メチルアダマンタン−2−イル6.3g(22mmol)を、N−メチルピロリドン50mlに溶解させ、2時間撹拌した。撹拌後、更にブロモ酢酸アダマンタン5.7g(22mmol)を加え、100℃にて24時間反応させた。反応終了後、1N塩酸水溶液に滴下し、生じた黒色固体をろ別し、乾燥後、下記樹脂(DMB−co−TeCl2−ADBAC)を5.3g得た。
得られた樹脂(DMB−co−TeCl2−ADBAC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される樹脂(DMB−co−TeCl2−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.5〜7.2(2H,Ph−H)、4.9〜5.0(4H,−CH2−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、樹脂(Re−co−Te)2.7g、炭酸カリウム0.30g(22mmol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.64g(2mmol)を、N−メチルピロリドン50mlに溶解させ、2時間撹拌した。撹拌後、更にブロモ酢酸−2−メチルアダマンタン−2−イル6.3g(22mmol)を加え、100℃にて24時間反応させた。反応終了後、1N塩酸水溶液に滴下し、生じた黒色固体をろ別し、乾燥後、下記樹脂(Re−co−Te−ADBAC)を4.6g得た。
得られた樹脂(Re−co−Te−ADBAC)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される樹脂(Re−co−Te−ADBAC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.5〜7.2(2H,Ph−H)、4.9〜5.0(4H,−CH2−)、1.0〜2.6(34H,C−H/Adamantane of methylene and methine
グローブボックス中で、300ml容器に四塩化テルル(75g、280mmol)を仕込み、四塩化炭素100ml、ジフェニルエーテル15g(140mmol)を加え還流条件下で80℃、24時間反応を行った。得られた反応液にジクロロメタンを加えて洗浄し、ろ過して得られた固体を減圧乾燥した。
続いて、1000ml容器中にアスコルビン酸ナトリウム130g(66mmol)を水250mlに溶解し、酢酸エチル120mlに溶解した前述の固体を滴下し、25℃、24時間反応した。反応後の溶液を酢酸エチルで5回抽出した後に、有機溶媒を留去し茶色固体を得た。
さらに、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に得られた茶色固体を入れ、酢酸エチル20mlを加えて溶、銅粉38.0g(600mmol)を加えて還流条件下で80℃、24時間反応を行った。得られた反応液を2倍に濃縮し、ヘキサンに滴下して得られた沈殿物をろ過し乾燥して、赤色の樹脂(DPE−co−Te)0.11gを得た。
得られた樹脂(DPE−co−Te)について、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:1280、Mw:2406、Mw/Mn:1.88であった。
得られた樹脂(DPE−co−Te)について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記で示される樹脂(DPE−co−Te)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.9〜8.8(8H,Ph−H)
200mLの容器にテルル3.2g(25mmol)とTHF25mlを加え攪拌し懸濁させ、氷冷下でメチルリチウム溶液(1mol/l、ジエチルエーテル溶液)30mlを滴下し、0℃、1時間攪拌した。さらに、クロロメチルスチレン6.1g(40mmol)を加え、さらに25℃、2時間攪拌し、反応させた。次に反応液の溶媒を留去し、減圧乾燥して、メチルテラニルスチレン2.0gを得た。
また、200mLの容器にテルル3.2g(25mmol)とTHF25mlを加え攪拌し懸濁させ、氷冷下でメチルリチウム溶液(1mol/l、ジエチルエーテル溶液)30mlを滴下し、0℃、1時間攪拌した。次に、0.5mol/l塩化アンモニウム水溶液20mlを加え、25℃、2時間攪拌し、反応させた。反応後、水層を分液しジエチルエーテルで3回抽出した。抽出した有機層の溶媒を留去し、減圧乾燥してジメチルジテルリド2.2gを得た。
さらに、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mLの容器に、クロロベンゼン80g、上述のメチルテラニルスチレン2.6g(10mmol)、ジメチルジテルリド0.7g(2.5mmol)、アゾビスイソブチロニトリル0.4g(2.5mmol)を加え、窒素気流中で110℃、1時間攪拌した。攪拌後、ベンゼン90g、アクリル酸0.4g、アクリル酸t−ブチル4.35gを加え、さらに110℃、5時間攪拌し、反応した。反応終了後、反応液に水1500mlを加えてろ過し乾燥してテルル含有コアシェル型ハイパーブランチポリマー2.0gを得た(尚、表1では“Te含有ハイパーブランチポリマー”と表する)。
得られたテルル含有コアシェル型ハイパーブランチポリマーについて、上述の方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Mn:3260、Mw:5800、Mw/Mn:1.78であった。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、前記得られた化合物(CR−1)10gとジ−t−ブチルジカーボネート(アルドリッチ社製)5.5g(25mmol)とをアセトン100mLに仕込み、炭酸カリウム(アルドリッチ社製)3.45g(25mmol)を加えて、内容物を20℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を濃縮し、濃縮液に純水100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を水洗し、減圧乾燥させ、黒色固体の変性樹脂(CR−1−BOC)を4g得た。
また、得られた化合物(CR−1−BOC)について、上述の測定方法により安全溶媒への溶解性を評価した。結果を表1(比較例2)に示す。
(レジスト組成物の調製)
前記合成例及び比較合成例で合成した各化合物を用いて、下記表1に示す配合でレジスト組成物を調製した。なお、表1中のレジスト組成物の各成分のうち、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及び溶媒(S−1)については、以下のものを用いた。
〔酸発生剤(C)〕
P−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
〔酸拡散制御剤(E)〕
Q−1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
〔溶媒〕
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株))
また、合成例及び比較合成例で得られた化合物について、上述の方法により安全溶媒への溶解性を評価した。結果を表1に示す。
(実施例41)
1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、合成例1で得られたBHPTをPGMEAに溶解させた溶液(2.5質量%)を150g仕込み、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、蓚酸水溶液(pH1.3)37.5gを加え、5分間攪拌後、30分間静置した。これにより油相と水相とに分離したので、水相を除去した。この操作を1回繰り返した後、得られた油相に、超純水37.5gを仕込み、5分間攪拌後、30分静置し、水相を除去した。この操作を3回繰り返すことにより、金属含有量の低減されたBHPTのPGMEA溶液を得た。
実施例41におけるPGMEA(2.5質量%)150gを仕込む代わりに、PGMEA(120g)/PGME(15g)(10質量%)150gを仕込んだこと以外は同様に処理してBHPTのPGMEA溶液を得た。
実施例42における蓚酸水溶液(pH1.3)37.5gを仕込む代わりに、クエン酸水溶液(pH1.8)130gを仕込んだこと以外は同様に処理してBHPTのPGMEA溶液を得た。
1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、合成例2で得られたBHPT−ADBACをPGMEAに溶解させた溶液(2.5質量%)を150g仕込み、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、蓚酸水溶液(pH1.3)37.5gを加え、5分間攪拌後、30分間静置した。これにより油相と水相とに分離したので、水相を除去した。この操作を1回繰り返した後、得られた油相に、超純水37.5gを仕込み、5分間攪拌後、30分静置し、水相を除去した。この操作を3回繰り返すことにより、金属含有量の低減されたBHPT−ADBACのPGMEA溶液を得た。
実施例44におけるPGMEA(2.5質量%)150gを仕込む代わりに、PGMEA(120g)/PGME(15g)(10質量%)150gを仕込んだこと以外は同様に処理してBHPT−ADBACのPGMEA溶液を得た。
実施例45における蓚酸水溶液(pH1.3)37.5gを仕込む代わりに、クエン酸水溶液(pH1.8)130gを仕込んだこと以外は同様に処理してBHPT−ADBACのPGMEA溶液を得た。
処理前のBHPTの10質量%PGMEA溶液、処理前のBHPT−ADBACの10質量%PGMEA溶液、及び実施例43〜48の溶液について、各種金属含有量をICP−MSによって測定した。測定結果を表2に示す。
また、本発明により、高感度で、安全溶媒に対する溶解性が高く、保存安定性が良好で、薄膜形成が可能な化合物又は樹脂(例えば、ポリフェノール誘導体)を提供できる。したがって、本発明は、半導体用フォトレジスト等の感光性材料の基材、集積回路の封止材料等に用いられるエポキシ樹脂の原料や硬化剤、感熱記録材料に用いられる顕色剤や退色防止剤、このほか、殺菌剤、防菌防カビ剤等の添加剤などに好適に利用される。
また、本発明の精製方法を用いることで、金属含有量の低減された式(A)で示される化合物又は式(A)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂を工業的に有利に製造することができる。
また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (46)
- 少なくともテルルを含有する化合物を含有し、
前記テルルを含有する化合物が、下記式(A−2)で示される、リソグラフィー用材料。
(式(A−2)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、R0Aは、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、前記アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。) - 前記テルルを含有する化合物が、下記式(1A)で示される請求項1に記載のリソグラフィー用材料。
(式(1A)中、X、Z、m、pは前記式(A−2)と同義であり、R1は、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、R2は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。) - 前記テルルを含有する化合物は、前記R2として、少なくとも一つの酸解離性反応基を有する請求項2〜9のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料。
- 前記テルルを含有する化合物は、前記R2が全て水素原子である請求項2〜9のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料。
- 少なくともテルルを含有する樹脂を含有し、
前記テルルを含有する樹脂が、下記式(A−2)で示される化合物に由来する構成単位を含む樹脂であるリソグラフィー用材料。
(式(A−2)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、R0Aは、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、前記アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。ただし、少なくとも1つのR 0A は、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基である。) - 少なくともテルルを含有する樹脂を含有し、
前記テルルを含有する樹脂が、下記式(B1−M)で示される構成単位を含む樹脂であるリソグラフィー用材料。
(式(B1−M)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。R4は、単結合又は下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
- 前記テルルを含有する樹脂は、前記R4が前記一般式(5)で示されたいずれかの構造である請求項13に記載のリソグラフィー用材料。
- 少なくともテルルを含有する樹脂を含有し、
前記テルルを含有する樹脂が、下記式(B3−M)で示される構成単位を含む樹脂であるリソグラフィー用材料。
(式(B3−M)中、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。R4は、単結合又は下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。)
- 前記テルルを含有する樹脂は、前記R4が前記一般式(5)で示されたいずれかの構造である請求項17に記載のリソグラフィー用材料。
- テルルを含有する化合物又はテルルを含有する樹脂を含有するリソグラフィー用材料、又は、請求項1〜20のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料の製造方法であって、四塩化テルルと、置換又は無置換のフェノール誘導体とを、塩基触媒存在下にて反応させて前記テルルを含有する化合物を合成する工程を含む、リソグラフィー用材料の製造方法。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料と、溶媒と、を含むリソグラフィー用材料組成物。
- テルルを含有する化合物又はテルルを含有する樹脂を含有するリソグラフィー用材料、又は、請求項1〜20のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料と、溶媒と、酸架橋剤を更に含有するリソグラフィー用材料組成物。
- テルルを含有する化合物又はテルルを含有する樹脂を含有するリソグラフィー用材料、又は、請求項1〜20のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料と、溶媒と、ジアゾナフトキノン光活性化合物を更に含有するリソグラフィー用材料組成物。
- 酸発生剤を更に含有する、請求項22〜24のいずか一項に記載のリソグラフィー用材料組成物。
- レジスト組成物に用いられる、請求項1〜20のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料。
- 請求項1〜20及び26のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料又は請求項22〜25のいずれか一項に記載のリソグラフィー用材料組成物を用いて基板上に膜を形成する膜形成工程と、
前記膜を露光する露光工程と、
前記露光工程において露光された膜を現像してパターンを形成する現像工程と、
を含むパターン形成方法。 - 下記式(A−2)で示される化合物。
(式(A−2)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、R0Aは、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性反応基又は酸解離性反応基で置換された基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、前記アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して1〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。) - 下記式(1A')で示される化合物。
(式(1A')中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R1は、各々独立して、炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数2〜30のアルケニル基、炭素原子数6〜40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、ここで、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、R2'は、各々独立して、水素原子、酸架橋性反応基又は酸解離性反応基であり、少なくともひとつのR2'は、酸解離性反応基であり、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、n1は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数であり、n2は各々独立して、0〜(5+2×p)の整数である。但し、少なくとも一つのn2は1〜(5+2×p)の整数である。) - 前記式(A−1)で示される化合物と架橋反応性を有する化合物とを反応させることによって得られる請求項32に記載の樹脂。
- 前記架橋反応性を有する化合物が、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート又は不飽和炭化水素基含有化合物である、請求項33に記載の樹脂。
- 下記式(B1−M')で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B1−M')中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)である。ただし、q=0の場合、X 2 が、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又は、ハロゲン原子である、及び/又は、n 3 が1〜(4+2×q)である。) - 下記式(B2−M)で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B2−M)中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)であり、R4は、下記一般式(5)で示されたいずれかの構造である。ただし、q=0の場合、X 2 が、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又は、ハロゲン原子である、及び/又は、n 3 が1〜(4+2×q)である。)
- 下記式(B2−M')で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B2−M')中、X2は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
- 下記式(B4−M')で示される構成単位を含む樹脂。
(式(B4−M')中、R3は、各々独立して酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、又はハロゲン原子であり、qは0〜2の整数であり、n3は0〜(4+2×q)であり、R6は、下記一般式(6)で示されたいずれかの構造である。)
- 請求項28〜31のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項32〜42のいずれか一項に記載の樹脂を、水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶媒に溶解させて溶液(A)を得る工程と、
得られた溶液(A)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物又は前記樹脂中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含む精製方法。
(式(A−1)中、Xは、テルルを含む炭素数0〜60の2m価の基であり、Zは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、R0は、各々独立して、酸素原子を含む1価の基、硫黄原子を含む1価の基、窒素原子を含む1価の基、炭化水素基、ハロゲン原子、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、mは、1〜4の整数であり、pは、各々独立して0〜2の整数であり、nは、各々独立して0〜(5+2×p)の整数である。) - 前記酸性の水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上の鉱酸水溶液;又は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上の有機酸水溶液である請求項43に記載の精製方法。
- 前記水と任意に混和しない有機溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の有機溶媒である請求項43又は44に記載の精製方法。
- 前記第一抽出工程後、前記化合物又は前記樹脂を含む溶液相を、更に水に接触させて、前記化合物又は前記樹脂中の不純物を抽出する第二抽出工程を含む請求項43〜45のいずれか一項に記載の精製方法。
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US20200249573A1 (en) * | 2016-04-28 | 2020-08-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composition for resist underlayer film formation, underlayer film for lithography, and pattern formation method |
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US4370497A (en) * | 1979-08-08 | 1983-01-25 | Barton Derek H R | Oxidation process using tellurium oxide catalysts |
US4281272A (en) | 1980-01-21 | 1981-07-28 | Sperry Corporation | High voltage switching power supply for penetration cathode ray displays |
JPS5782238A (en) * | 1980-11-10 | 1982-05-22 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Large-capacity electron-ray storage medium |
US4460408A (en) | 1982-08-05 | 1984-07-17 | Xerox Corporation | Process for preparation of chalcogenide alloys by coreduction of esters |
US4480113A (en) | 1982-09-28 | 1984-10-30 | The Halcon Sd Group, Inc. | Epoxidation catalyst and process |
US4613468A (en) | 1984-01-12 | 1986-09-23 | Gte Laboratories Incorporated | Method for preparing aromatic and olefinic organoselenium and organotellurium compounds |
JPH0144322Y2 (ja) * | 1986-07-18 | 1989-12-21 | ||
JPS6482040A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Production of electrophotographic sensitive body |
US5024927A (en) | 1988-10-06 | 1991-06-18 | Ricoh Company, Ltd. | Information recording medium |
JPH0819248B2 (ja) | 1992-03-13 | 1996-02-28 | 新技術事業団 | 複素芳香族高分子超薄膜 |
US5928886A (en) * | 1995-06-07 | 1999-07-27 | Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc. | Reduction in first slide bias and improved enzyme stability by incorporation of diaryl tellurides in the gravure layer of dry-film, immunoassay elements |
JPH1048831A (ja) | 1996-08-07 | 1998-02-20 | Sony Corp | レジスト・パターン形成方法 |
JPH1063002A (ja) * | 1996-08-14 | 1998-03-06 | Sony Corp | レジスト・パターン形成方法 |
JP3774668B2 (ja) | 2001-02-07 | 2006-05-17 | 東京エレクトロン株式会社 | シリコン窒化膜形成装置の洗浄前処理方法 |
EP1415974B1 (en) * | 2001-07-12 | 2017-03-01 | Daikin Industries, Ltd. | Process for production of fluorine-containing norbornene derivatives |
US6977131B2 (en) * | 2002-05-30 | 2005-12-20 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Selected polymeric sulfonate acid generators and their use in processes for imaging radiation-sensitive elements |
JP3914493B2 (ja) | 2002-11-27 | 2007-05-16 | 東京応化工業株式会社 | 多層レジストプロセス用下層膜形成材料およびこれを用いた配線形成方法 |
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ATE370975T1 (de) | 2003-06-26 | 2007-09-15 | Jsr Corp | Photoresistpolymerzusammensetzungen |
JP4093938B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2008-06-04 | 松下電器産業株式会社 | 光情報記録媒体の原盤製造方法、パターン形成方法およびレジスト |
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JP2008163242A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Lion Corp | コアシェル型ハイパーブランチポリマーの合成方法 |
KR100896451B1 (ko) * | 2006-12-30 | 2009-05-14 | 제일모직주식회사 | 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의 제조방법 |
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CN102089860B (zh) * | 2008-07-14 | 2014-03-12 | 旭硝子株式会社 | Euv光刻用反射型掩模基板及euv光刻用反射型掩模 |
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US8586289B2 (en) | 2009-09-15 | 2013-11-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Aromatic hydrocarbon resin and composition for forming underlayer film for lithography |
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