JP6881309B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
しかし、液晶表示素子の高性能化に伴い、液晶配向膜に要求される特性も厳しくなってきており、従来の技術のみでは全ての要求特性を満足することは難しい。
式(1)のArは、置換基を有してもよいフェニル基若しくはナフタレン基を表す。これらのうち、フェニル基が好ましい。また、これらのフェニル基又はナフタレン基の環部分に置換基が結合されていてもよい。置換基の具体例としては、フッ素原子やメチル基などが挙げられる。
X1の具体例を示すならば、国際公開公報2015/119168の13項〜14項に掲載される、式(X−1)〜(X−46)の構造などが挙げられる。
式(2)において、Y1の具体例としては前記式(1−2)のジアミンから2つのアミノ基を除いた構造を挙げることができる。なかでも、Y1は下記式(3)の構造であるとより好ましい。
本発明に用いるポリイミド前駆体の分子量は、重量平均分子量で2,000〜500,000が好ましく、より好ましくは5,000〜300,000であり、さらに好ましくは、10,000〜100,000である。
ポリイミド前駆体をイミド化させる方法としては、ポリイミド前駆体の溶液をそのまま加熱する熱イミド化、又はポリイミド前駆体の溶液に触媒を添加する触媒イミド化が挙げられる。
液晶配向剤を塗布する基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、窒化珪素基板とともに、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板等を用いることもできる。その際、液晶を駆動させるためのITO電極などが形成された基板を用いると、プロセスの簡素化の点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならば、シリコンウエハーなどの不透明な物でも使用でき、この場合の電極にはアルミニウムなどの光を反射する材料も使用できる。
液晶配向剤を基板上に塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブン、IR(赤外線)型オーブンなどの加熱手段により、溶媒を蒸発させ、焼成する。液晶配向剤を塗布した後の乾燥、焼成工程は、任意の温度と時間を選択することができる。通常は、含有される溶媒を十分に除去するために、50〜120℃で1〜10分焼成し、その後、150〜300℃で、5〜120分焼成する手段が挙げられる。
本発明の液晶配向膜は、IPS方式やFFS方式などの横電界方式の液晶表示素子の液晶配向膜として好適であり、特に、FFS方式の液晶表示素子の液晶配向膜として有用である。
本発明の液晶表示素子は、上記液晶配向剤から得られる液晶配向膜付きの基板を得た後、既知の方法で液晶セルを作製し、該液晶セルを使用して素子としたものである。
具体的には、透明なガラス製の基板を準備し、一方の基板の上にコモン電極を、他方の基板の上にセグメント電極を設ける。これらの電極は、例えばITO電極とすることができ、所望の画像表示ができるようパターニングされている。次いで、各基板の上に、コモン電極とセグメント電極を被覆するようにして絶縁膜を設ける。絶縁膜は、例えば、ゾル−ゲル法によって形成されたSiO2−TiO2からなる膜とすることができる。次に、前記のような条件で、各基板の上に液晶配向膜を形成する。
上記のいずれの方法においても、液晶セル内に液晶材料が充填される空間を確保する為に、一方の基板上に柱状の突起を設けるか、一方の基板上にスペーサーを散布するか、シール材にスペーサーを混入するか、又はこれらを組み合わせるなどの手段を取ることが好ましい。
なお、本発明の液晶配向膜及び液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤を用いている限り上記の記載に限定されるものではなく、その他の公知の手法で作製されたものであってもよい。液晶配向剤から液晶表示素子を得るまでの工程は、例えば日本特開2015−135393の17頁[0074]〜19頁[0081]に開示されている。
式(4)で表されるジアミンの好ましい具体例としては、下記式(4−1)〜(4−7)のジアミンを挙げることができる。式中、Bocは、tert−ブトキシカルボニル基を表し、Meはメチル基を表す。
チアゾール骨格を有するアミン化合物(a1)と、ニトロ化合物(a2)を反応させることにより以下のジニトロ体(a3)を製造する。その後ニトロ基を還元することで目的のジアミン(a4)を得ることができる。
上記は式(4)におけるR1が水素原子である場合の例であるが、R1が水素原子以外の場合はジニトロ体(a3)に、R1に対応する1価の有機基を導入すればよい。1価の有機基を導入するにあたっては、アミン類と反応が可能な化合物であればよく、例えば、酸ハライド、酸無水物、イソシアネート類、エポキシ類、オキセタン類、ハロゲン化アリール類、ハロゲン化アルキル類が挙げられる。また、アルコールの水酸基をOMs、OTf、OTs等の脱離基に置換したアルコール類などが使用できる。
還元反応に用いられる触媒は、市販品として入手できる活性炭担持金属が好ましく、例えば、パラジウム−活性炭、白金−活性炭、ロジウム−活性炭などが挙げられる。また、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケルなど必ずしも活性炭担持型の金属触媒でなくてもよい。一般的に広く使用されているパラジウム−活性炭が、良好な結果が得られるので好ましい。
反応温度は特に限定されないが、−100℃から使用する溶媒の沸点までの範囲、好ましくは、−50〜150℃である。反応時間は、通常0.05〜350時間、好ましくは0.5〜100時間である。
NMP:N−メチル−2−ピロリドン、 GBL:γ―ブチロラクトン
BCS:ブチルセロソルブ、 Pd/C:パラジウムカーボン
DMSO:ジメチルスルオキシド、 THF:テトラヒドロフラン
<添加剤>
LS−4668:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
装置:Varian NMR system 400NB(400MHz)(Varian社製)、及びJMTC−500/54/SS(500MHz)(JEOL社製)
測定溶媒:CDCl3(重水素化クロロホルム),DMSO−d6(重水素化ジメチルスルホキシド)
基準物質:TMS(テトラメチルシラン)(δ:0.0ppm,1H)及びCDCl3(δ:77.0ppm,13C)
1H-NMR(CDCl3,δppm);8.25-8.20(2H, m), 8.10-8.03(2H, m),7.42(1H, s), 7.25(1H, s)
1H-NMR(DMSO-d6,δppm);11.2(1H, s), 8.30-8.22(6H, m), 7.98-7.94(3H, m)
1H-NMR(DMSO-d6,δppm);9.55(1H, s), 7.55-7.50(2H, m), 7.28-7.25(2H, m),6.72(1H, s),6.58-6.45(m-4H),5.20(1H, s), 4.82(2H, s)
[合成例1]
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA−1を(2.26g,8.0mmol)加えた後、NMP26.0gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらCA−2を(1.57g,8.0mmol)加え、NMPを6.5g加えた後、さらに25℃条件下にて12時間攪拌することで樹脂固形分濃度12質量%のポリアミック酸溶液(PAA−1)を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は300mPa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA−1を(1.98g,7.0mmol)加えた後、NMP23.4gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらCA−1を(1.39g,6.4mmol)加え、NMPを5.9g加えた後、さらに50℃条件下にて12時間攪拌することで樹脂固形分濃度12質量%のポリアミック酸溶液(PAA−2)を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は275mPa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA−1を(1.81g,6.4mmol)、DA−4を(0.39g、1.6mmol)加えた後、NMP20.4gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらCA−2を(0.64g,3.3mmol)加え、NMPを2.1g加えた後、25℃条件下にて1時間攪拌した。その後、CA−1を(0.87g,4.0mmol)加え、NMPを3.0g加えた後、さらに50℃条件下にて12時間攪拌することで樹脂固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液(PAA−3)を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は593mPa・sであった。
合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を8.3g分取し、攪拌しながらNMPを6.5g、BCSを5.2g、LS−4668を1重量%含むNMP溶液を0.8g加え、更に室温で2時間撹拌し液晶配配向剤(Q−1)を得た。
合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を10.2g分取し、攪拌しながらNMPを5.8g、BCSを5.7g、LS−4668を1重量%含むNMP溶液を1.0g加え、更に室温で2時間撹拌し液晶配配向剤(Q−2)を得た。
合成例3で得られたポリアミック酸溶液(PAA−3)を7.1g分取し、攪拌しながらNMPを4.1g、BCSを4.9g、GBLを7.42g、LS−4668を1重量%含むNMP溶液を1.1g加え、更に室温で2時間撹拌し液晶配配向剤(Q−3)を得た。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA−2を(1.39g,7.0mmol)加えた後、NMP19.4gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらCA−2を(1.15g,5.9mmol)加え、NMPを4.2g加えた後、さらに25℃条件下にて12時間攪拌することで樹脂固形分濃度12質量%のポリアミック酸溶液(PAA−4)を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は280mPa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100ml四つ口フラスコにDA−4を(4.89g,20.0mmol)加えた後、NMP59.1gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらCA−2(1.57g,8.0mmol)、CA−1を(2.18g,10.0mmol)加え、NMPを14.8g加えた後、さらに50℃条件下にて12時間攪拌することで樹脂固形分濃度12質量%のポリアミック酸溶液(PAA−5)を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は270mPa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA−3を(1.32g,8.0mmol)加えた後、NMP24.6gを加え、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらCA−1を(1.69g,7.8mmol)加え、NMPを6.2g加えた後、さらに25℃条件下にて12時間攪拌することで樹脂固形分濃度10質量%のポリアミック酸溶液(PAA−6)を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は150mPa・sであった。
比較合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−4)を10.8g分取し、攪拌しながらNMPを6.8g、BCSを6.2g、LS−4668を1重量%含むNMP溶液を1.1g加え、更に室温で2時間撹拌し液晶配配向剤(Q−4)を得た。
比較合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−5)を7.3g分取し、攪拌しながらNMPを6.8g、BCSを4.7g、LS−4668を1重量%含むNMP溶液を0.9g加え、更に室温で2時間撹拌し液晶配配向剤(Q−5)を得た。
比較合成例3で得られたポリアミック酸溶液(PAA−6)を10.7g分取し、攪拌しながらNMPを5.5g、BCSを5.0g、LS−4668を1重量%含むNMP溶液を1.1g加え、更に室温で2時間撹拌し液晶配配向剤(Q−6)を得た。
ポリイミド前駆体及びイミド化重合体の分子量は、常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)(昭和電工社製)、及びカラム(KD−803,KD−805)(Shodex社製)を用いて、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量;約900,000、150,000、100,000、及び30,000)(東ソー社製)及びポリエチレングリコール(分子量;約12,000、4,000、及び1,000)(ポリマーラボラトリー社製)。
ポリアミック酸溶液の粘度は、E型粘度計TVE−22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE−1(1°34’、R24)にて、25℃で測定した。
得られた液晶配向剤を1.0μmのフィルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、230℃で20分間焼成して、膜厚100nmのポリイミド膜を得た。このポリイミド膜をレーヨン布で1回ラビング(ロール径120mm、回転数1000rpm、移動速度20mm/sec、押し込み量0.4mm)した。この膜表面を、共焦点レーザー顕微鏡を用いて表面状態を観察し、倍率100倍で削れカスの有無と傷の有無を観察した。削れカスや傷がほとんど見られないものを「良好」と定義して評価し、多くの削れカスやラビング傷が見られるものは「不良」と定義して評価した。
始めに電極付きの基板を準備した。基板は、30mm×35mmの大きさで、厚さが0.7mmのガラス基板である。基板上には第1層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたIZO電極が形成されている。第1層目の対向電極の上には第2層目として、CVD法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目としてIZO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素及び第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により電気的に絶縁されている。
以下の光学系等を用いて残像の評価を行った。作製した液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でLEDバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように、液晶セルの配置角度を調整した。
残像評価では、相対透過率が23%となる周波数30Hzの交流電圧を印加して液晶セルを駆動させながら、同時に1Vの直流電圧を印加し、30分間駆動させた。その後、印加直流電圧値を0Vにして直流電圧の印加のみを停止し、その状態でさらに15分駆動した。
この液晶セルを用い、60℃の恒温環境下、周波数30Hzで10VPPの交流電圧を168時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間を短絡させた状態にし、そのまま室温に一日放置した。
放置の後、液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。そして、第1画素の第2領域が最も暗くなる角度から第1領域が最も暗くなる角度まで液晶セルを回転させたときの回転角度を角度Δとして算出した。第2画素でも同様に、第2領域と第1領域とを比較し、同様の角度Δを算出した。そして、第1画素と第2画素の角度Δ値の平均値を液晶セルの角度Δとして算出した。この液晶セルの角度Δの値が低いほど良好、高いほど不良として評価した。
合成例4〜6で得られた液晶配向剤を(Q−1〜Q−3)を用いて、ラビング耐性評価、残像消去時間の評価、液晶配向の安定性評価を行った。結果を表1に示す。
比較合成例4〜6で得られた液晶配向剤(Q−4〜Q−6)を用いて、ラビング耐性、残像消去時間、及び液晶配向の安定性の各評価を行った。結果を表1に示す。
なお、2015年10月14日に出願された日本特許出願2015−203278号の明細書、特許請求の範囲、図面、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (9)
- 式(1)で表される構造を主鎖に有する重合体が、ポリイミド前駆体、及びそれをイミド化して得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項7の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
- 液晶表示素子が横電界駆動方式である請求項8に記載の液晶表示素子。
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