CN116529303B - 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶取向剂，其能得到膜强度高且表现出高各向异性的液晶取向膜。一种液晶取向剂，其含有下述的(A)成分和(B)成分。(A)成分：具有使液晶取向的能力的聚合物(A)。(B)成分：下述式(1)所示的羟基烷基酰胺化合物(B)。(式(1)中，P分别独立地表示具有基团“*－C(＝O)－N(R)2”的基团，W表示表现出液晶性的部分结构。R分别独立地表示基团“*－(CR’2)2－OH”，R’分别独立地表示氢原子或碳原子数1～6的一价有机基团。*表示键合键)。P‑o‑W‑o‑P (1)。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜以及使用该液晶取向膜的液晶显示元件。
背景技术
以往，液晶显示装置广泛用作个人计算机、智能手机、便携式电话、电视接收机等的显示部。液晶显示装置例如具备：液晶层，夹持于元件基板与滤色器基板之间；像素电极和共用电极，对液晶层施加电场；取向膜，控制液晶层的液晶分子的取向性；以及薄膜晶体管(TFT)，对供给至像素电极的电信号进行转换；等。作为液晶分子的驱动方式，已知：TN(Twisted Nematic：扭曲向列)方式、VA(Vertical Alignment：垂直取向)方式等纵向电场方式；IPS(In Plane Switching：面内转换)方式、FFS(Fringe Field Switching：边缘场开关)方式等横向电场方式。
目前，工业上最普及的液晶取向膜通过进行所谓摩擦(Rubbing)处理来制作，所述摩擦处理为利用棉、尼龙、聚酯等布，对形成于电极基板上的、由聚酰胺酸和/或将该聚酰胺酸酰亚胺化而成的聚酰亚胺所代表的聚合物形成的膜的表面进行单向摩擦。摩擦处理为简便且生产性优异的工业上有用的方法。此外，作为取代摩擦处理的取向处理方法，已知通过照射经偏振的放射线，赋予液晶取向能力的光取向法。就光取向法而言，提出了利用光致异构化反应的方法；利用光交联反应的方法；利用光分解反应的方法等(参照非专利文献1，专利文献1)。
近年来，大画面且高精细的液晶电视成为主体，此外智能手机、平板PC、汽车导航这样小型的显示终端的普及推进，对液晶显示元件的高品质化的要求比以往更进一步提高。作为智能手机等移动用途和汽车导航等车载用途的液晶显示元件的可靠性试验，有时会实施面板的振动试验。在该振动试验中，要求不产生亮点等不良。
此外，为了确保尽可能大的显示面，要求使用于粘接液晶显示元件的基板间的密封剂的宽度尽可能窄的所谓窄边框化。随着该窄边框化，制作液晶显示元件时使用的密封剂重叠涂布在液晶取向膜上。与此相伴，要求密封剂与液晶取向膜之间的粘接性(以下也称为密封密合性)高的液晶取向膜。
而且，在通过摩擦处理而表现出取向特性的情况下，存在因液晶取向膜被切削而容易产生灰尘的问题。若产生灰尘，则在液晶取向膜表面附着灰尘，产生显示不良，此外，还会产生TFT元件的电路破坏而导致成品率降低。
如此，为了得到不产生伴随振动试验、摩擦处理的不良的液晶显示元件、密封密合性高的液晶取向膜，例如可以考虑提高液晶取向膜的机械强度的方法。作为改善液晶取向膜的机械强度特别是膜强度的方法，可列举出向液晶取向剂中添加交联剂的方法。作为解决这些问题的手段，提出了含有特定的聚酰亚胺成分和特定的羟基烷基酰胺化合物的液晶取向剂(参照专利文献2)。进而，关于作为液晶取向膜的基本特性的电特性，也要求显示更高的初始特性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平9－297313号公报
专利文献2：WO2018/092811号公报
非专利文献
非专利文献1：“液晶光取向膜”木户胁，市村，功能材料，1997年11月号Vol.17，No.11，13～22页
发明内容
发明所要解决的问题
根据本发明人等的研究可知：在添加了上述专利文献2所记载的特定的羟烷基酰胺化合物的情况下，虽然得到的液晶取向膜的膜强度得到改善，但有助于液晶取向性的液晶取向膜的各向异性降低。
各向异性低的液晶取向膜的液晶显示元件的对比度恶化，有可能产生由长期交流驱动引起的残影(以下也称为AC残影)。因此，要求一种在提高液晶取向膜的膜强度的同时，液晶取向膜的各向异性高的液晶取向剂。
如上所述，本发明的目的在于提供一种液晶取向剂、该液晶取向膜、以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件，所述液晶取向剂能够得到膜强度高且表现出高各向异性的液晶取向膜。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，通过使用特定的羟基烷基酰胺化合物，可以解决上述问题，从而完成了本发明。
本发明为液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、具有该液晶取向膜的液晶显示元件、进而用于该液晶取向剂的新型化合物，所述液晶取向剂的特征在于含有下述的(A)成分和(B)成分。
(A)成分：具有使液晶取向的能力的聚合物(A)。
(B)成分：下述式(1)所示的羟基烷基酰胺化合物(B)。
P-o-W-o-P (1)
(式(1)中，P分别独立地表示具有基团“*－C(＝O)－N(R)2”的基团，W表示表现出液晶性的部分结构。R分别独立地表示基团“*－(CR’2)2－OH”，R’分别独立地表示氢原子或碳原子数1～6的一价有机基团。*表示键合键)。
需要说明的是，在本说明书中，*在任何情况下均表示键合键。作为卤素原子，可列举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。作为氨基甲酸酯系保护基，优选可列举出叔丁氧基羰基、9－芴基甲氧基羰基。
发明效果
根据本发明，可以得到能够得到膜强度高且表现出高各向异性的液晶取向膜的液晶取向剂、该液晶取向膜以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件。进而，提供显示不良少的液晶显示元件。此外，可以得到密封密合性、电压保持率、残影特性优异的液晶取向膜。
得到本发明的上述效果的机理未必明确，但可认为下述为原因之一。
即，可认为利用配置在中央的表现出液晶性的部分结构进行残影特性的填补。特别是，可以认为通过在表现出液晶性的部分结构的两端存在链状烃，较大地有助于抑制拉伸性阻碍以及促进液晶性表现效果。
具体实施方式
＜(A)成分＞
本发明的液晶取向剂与已知的液晶取向剂同样地含有具有使液晶取向的能力的聚合物，该聚合物只要具有使液晶取向的能力就没有特别限定。本发明的液晶取向剂可以含有一种该聚合物，也可以含有两种以上。
作为该聚合物，例如可列举出：聚酰亚胺前体、作为聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺、丙烯酸聚合物、甲基丙烯酸聚合物、丙烯酰胺聚合物、甲基丙烯酰胺聚合物、聚苯乙烯、聚硅氧烷、聚酰胺、聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚脲、多酚(酚醛清漆树脂)、马来酰亚胺聚合物、导入了具有异氰脲酸骨架、三嗪骨架的化合物的聚合物。
作为用于制造这些聚合物的原料，分别可列举出下述的物质。
在聚合物为聚酰胺酸、聚酰胺酸酯等聚酰亚胺前体、聚酰亚胺的情况下，可列举出选自四羧酸或其衍生物中的至少一种四羧酸二酐和二胺。
在聚合物为(甲基)丙烯酸聚合物的情况下，可列举出(甲基)丙烯酸或其衍生物、或(甲基)丙烯酸酯或其衍生物。
在聚合物为(甲基)丙烯酰胺聚合物的情况下，可列举出(甲基)丙烯酰胺或其衍生物。
在聚合物为聚苯乙烯的情况下，可列举出苯乙烯或其衍生物。
在聚合物为聚硅氧烷的情况下，可列举出具有甲氧基或乙氧基的硅烷化合物。
在聚合物为聚酰胺的情况下，可列举出选自二羧酸及其衍生物中的至少一种二羧酸成分和二胺成分。
在聚合物为聚酯的情况下，可列举出选自二羧酸及其衍生物中的至少一种二羧酸成分和二醇成分。
在聚合物为聚氨酯的情况下，可列举出具有异氰酸酯的化合物和具有羟基的化合物。
在聚合物为聚碳酸酯的情况下，可列举出双酚衍生物和光气或光气等价物(例如，三氯光气)或碳酸二苯酯。
在聚合物为聚脲的情况下，可列举出双异氰酸酯衍生物和二胺成分。
在聚合物为马来酰亚胺聚合物的情况下，可列举出马来酰亚胺衍生物均聚物或与苯乙烯的共聚物。
在聚合物为引入了具有异氰脲酸骨架、三嗪骨架的化合物的聚合物的情况下，可列举出具有异氰脲酸骨架、三嗪骨架的化合物。
＜聚酰亚胺系聚合物＞
作为本发明的液晶取向剂中含有的聚合物，其中，从作为液晶取向剂的实用性、涂布膜的机械强度以及液晶取向性的观点考虑，优选选自由聚酰亚胺前体、以及作为聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的一种以上的聚合物(以下也称为聚酰亚胺系聚合物)。
上述聚酰亚胺系聚合物可以通过已知的方法制造。例如，作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸通过使由四羧酸二酐或其衍生物构成的四羧酸成分与二胺成分进行聚合(缩聚)反应而得到，通过将该聚酰亚胺前体酰亚胺化而得到聚酰亚胺。作为四羧酸二酐的衍生物，可列举出四羧酸二卤化物、四羧酸二烷基酯或四羧酸二烷基酯二卤化物。
＜四羧酸成分＞
作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸例如可列举出由包含芳香族、非环式脂肪族或脂环式四羧酸二酐或其衍生物的四羧酸成分得到的物质。上述四羧酸二酐或其衍生物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
在此，芳香族四羧酸二酐是通过包含与芳香环键合的至少一个羧基的四个羧基进行分子内脱水而得到的酸二酐。非环式脂肪族四羧酸二酐是通过与链状烃结构键合的四个羧基进行分子内脱水而得到的酸二酐。其中，无需仅由链状烃结构构成，也可以在其一部分具有脂环式结构、芳香环结构。
此外，脂环式四羧酸二酐是通过包含与脂环式结构键合的至少一个羧基的四个羧基进行分子内脱水而得到的酸二酐。其中，这四个羧基均未与芳香环键合。此外，无需仅由脂环式结构构成，也可以在其一部分具有链状烃结构、芳香环结构。
就本发明的聚酰胺酸而言，其中，优选由含有下述式(2)所示的四羧酸二酐或其衍生物的四羧酸成分得到的物质。
(X表示选自下述式(x－1)～(x－13)中的结构)。
(R1～R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数2～6的炔基、含有氟原子的碳原子数1～6的一价有机基团、或苯基。R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基。j和k为0或1的整数，A1和A2分别独立地表示单键、－O－、－CO－、－COO－、亚苯基、磺酰基、或酰胺基。两个A2任选地相同或不同。＊1是与一侧的酸酐基键合的键合键，＊2是与另一侧的酸酐基键合的键合键)。
作为上述式(2)所示的四羧酸二酐或其衍生物的优选的具体例子，可列举出X选自上述式(x－1)～(x－8)、(x－10)～(x－13)中的物质。
就上述式(x－1)而言，其中，优选选自由下述式(X1－1)～(X1－6)构成的组中的结构。
(*1是与一侧的酸酐基键合的键合键，*2是与另一侧的酸酐基键合的键合键)。
作为上述式(x－12)、(x－13)的优选的具体例子，可列举出下述式(x－14)～(x－29)。需要说明的是，式中的“*”表示键合位置。
上述式(2)所示的四羧酸二酐或其衍生物的使用量相对于与二胺成分反应的全部四羧酸成分1摩尔，优选包含60～100摩尔％，更优选为80～100摩尔％，进一步优选为90～100摩尔％。
＜二胺成分＞
聚酰亚胺前体的制造中所使用的二胺成分没有特别限定，优选包含选自下述式(3)和下述式(3A)所示的二胺中的至少一种以上二胺的二胺成分。上述二胺成分中所含的二胺可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
(Y3表示下述式(O)所示的二价有机基团。R分别独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。Y3a表示下述式(a)所示的二价有机基团)。
(Ar表示二价苯环、联苯结构或萘环。两个Ar任选地相同或不同，上述苯环、联苯结构或萘环的任意的氢原子任选地被一价取代基取代。p为0或1的整数。Q3表示－(CH2)n－(n为2～18的整数。)、或上述－(CH2)n－的－CH2－的至少一部分被－O－、－C(＝O)－或－O－C(＝O)－中的任一个基团取代而成的基团)。
(式(a)中，苯环上的氢原子任选地被卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的氟代烷基、碳原子数1～10的氟代烷氧基取代。P是选自苯环或联苯结构中的任一个芳香环，苯环或联苯结构上的氢原子任选地被甲基或氟原子取代。n为0～5的整数。当n为2以上的整数时，n个P独立地具有上述定义)。
作为上述式(O)中的苯环、联苯结构或萘环的取代基，例如可列举出：卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的氟代烷基、碳原子数2～10的氟代烯基、碳原子数1～10的氟代烷氧基、羧基、羟基、碳原子数1～10的烷基氧基羰基、氰基、硝基等。
从提高液晶取向性的观点考虑，上述式(O)所示的二价有机基团优选下述式(o－1)～(o－16)所示的二价有机基团。
(式(o－14)中，两个m分别独立地具有上述定义)。
从提高液晶取向性的观点考虑，上述式(3a)所示的二价有机基团优选下述式(A－1)～(A－7)所示的二价有机基团。
选自式(3)和式(3A)所示的二胺中的至少一种以上二胺的合计的比例相对于二胺成分1摩尔优选为1～95摩尔％，更优选为1～90摩尔％，进一步优选为5～90摩尔％。
从提高所得到的液晶取向膜的电压保持率的观点考虑，在本发明中使用的聚酰亚胺系聚合物也可以具有选自由含氮原子的杂环(其中，排除聚酰亚胺所具有的酰亚胺环)、仲氨基以及叔氨基构成的组中的至少一种含氮原子的结构(以下，也称为特定含氮原子的结构)。具有特定含氮原子的结构的聚酰亚胺系聚合物可以通过在原料的至少一部分使用具有含氮原子的结构的单体，例如使用具有特定含氮原子的结构的二胺来得到。
作为上述具有特定含氮原子的结构的二胺可以具有的含氮原子的杂环，例如，可列举出：吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吲哚、苯并咪唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、萘啶、喹喔啉、酞嗪、三嗪、咔唑、吖啶、哌啶、哌嗪、吡咯烷、六亚甲基亚胺等。其中，优选吡啶、嘧啶、吡嗪、哌啶、哌嗪、喹啉、咔唑或吖啶。
上述具有特定含氮原子的结构的二胺可以具有的仲氨基和叔氨基例如由下述式(n)表示。
在上述式(n)中，R表示氢原子或碳原子数1～10的一价烃基。“*1、*2”表示与烃基键合的键合键。
作为上述式(n)中的R的一价烃基，例如，可列举出：甲基、乙基、丙基等烷基；环己基等环烷基；苯基、甲基苯基等芳基等。R优选为氢原子或甲基。
作为具有特定含氮原子的结构的二胺的具体例子，例如可列举出：2，6－二氨基吡啶、3，4－二氨基吡啶、2，4－二氨基嘧啶、3，6－二氨基咔唑、N－甲基－3，6－二氨基咔唑、1，4－双－(4－氨基苯基)－哌嗪、3，6－二氨基吖啶、N－乙基－3，6－二氨基咔唑、N－苯基－3，6－二氨基咔唑、下述式(Dp－1)～(Dp－8)所示的化合物、下述式(z－1)～式(z－18)所示的化合物。
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从提高液晶显示元件的电压保持率的观点考虑，具有特定含氮原子的结构的二胺的使用比例相对于用于合成的二胺的整体量优选为1摩尔％以上，更优选为2摩尔％以上。此外，该使用比例优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下。
在本发明中使用的聚酰亚胺系聚合物也可以包含上述所记载的二胺以外的其他二胺。以下列举出其他二胺的例子，但本发明并不限定于此。
可列举出：在分子内具有基团“－N(D)－(D表示氨基甲酸酯系保护基)”的除D以外的碳原子数6～30的二胺；4，4’－二氨基偶氮苯和下述式(dT－1)～(dT－3)所示的二胺等具有光取向性基团的二胺；3，3’－二氨基二苯基甲烷、3，4’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯甲酮、1，4－双(4－氨基苄基)苯、下述式(3i－1)～(3i－5)所示的二胺、2，4－二氨基苯酚、3，5－二氨基苯酚、3，5－二氨基苄基醇、2，4－二氨基苄基醇、4，6－二氨基间苯二酚；2，4－二氨基苯甲酸、2，5－二氨基苯甲酸、3，5－二氨基苯甲酸以及下述式(3b－1)～式(3b－4)所示的二胺化合物等具有羧基的二胺；4－(2－(甲基氨基)乙基)苯胺、4－(2－氨基乙基)苯胺、4，4’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯甲酮、4，4’－二氨基二苯醚、4，4’－二氨基苯酰替苯胺、4，4’－二氨基偶氮苯、1－(4－氨基苯基)－1，3，3－三甲基－1H－茚满－5－胺、1－(4－氨基苯基)－2，3－二氢－1，3，3－三甲基－1H－茚－6－胺；下述式(h－1)～(h－3)所示的二胺等具有脲键的二胺；下述式(h－4)～(h－6)所示的具有酰胺键的二胺；甲基丙烯酸2－(2，4－二氨基苯氧基)乙酯以及2，4－二氨基－N，N－二烯丙基苯胺等在末端具有光聚合性基团的二胺；胆甾烷基氧基－3，5－二氨基苯、胆甾烯基氧基－3，5－二氨基苯、胆甾烷基氧基－2，4－二氨基苯、3，5－二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3，5－二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3，5－二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯以及3，6－双(4－氨基苯甲酰基氧基)胆甾烷等具有甾体骨架的二胺；下述式(V－1)～(V－6)所示的二胺；1，3－双(3－氨基丙基)－四甲基二硅氧烷等具有硅氧烷键的二胺；下述式(Ox－1)～(Ox－2)等具有噁唑啉结构的二胺等二胺；国际公开第2018/117239号所记载的两个氨基与式(Y－1)～(Y－167)中的任一个所示的基团键合而成的二胺等。
(在式(3i－1)～(3i－3)中，两个n任选地相同或不同)。
(式(3b－1)中，A1表示单键、－CH2－、－C2H4－、－C(CH3)2－、－CF2－、－C(CF3)2－、－O－、－CO－、－NH－、－N(CH3)－、－CONH－、－NHCO－、－CH2O－、－OCH2－、－COO－、－OCO－、－CON(CH3)－或－N(CH3)CO－，m1和m2分别独立地表示0～4的整数，且m1+m2表示1～4的整数。式(3b－2)中，m3和m4分别独立地表示1～5的整数。式(3b－3)中，A2表示碳原子数1～5的直链或支链烷基，m5表示1～5的整数。式(3b－4)中，A3和A4分别独立地表示单键、－CH2－、－C2H4－、－C(CH3)2－、－CF2－、－C(CF3)2－、－O－、－CO－、－NH－、－N(CH3)－、－CONH－、－NHCO－、－CH2O－、－OCH2－、－COO－、－OCO－、－CON(CH3)－或－N(CH3)CO－，m6表示1～4的整数)。
(上述式(V－1)～(V－6)中，Xv1～Xv4、Xp1～Xp2分别独立地表示－(CH2)a－(a为1～15的整数)、－CONH－、－NHCO－、－CON(CH3)－、－NH－、－O－、－CH2O－、－CH2OCO－、－COO－、或－OCO－，Xv5表示－O－、－CH2O－、－CH2OCO－、－COO－、或－OCO－。Xa表示单键、－O－、－NH－、－O－(CH2)m－O－、－C(CH3)2－、－CO－、－(CH2)m－、－SO2－、－O－C(CH3)2－、－CO－(CH2)m－、－NH－(CH2)m－、－SO2－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－NHCO－、－COO－(CH2)m－OCO－、－CONH－、－NH－(CH2)m－NH－、或－SO2－(CH2)m－SO2－(其中，m表示1～6的整数)，Rv1～Rv4、R1a～R1b分别独立地表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基或碳原子数2～20的烷氧基烷基。式(V－6)中，两个k任选地相同或不同)。
作为上述在分子内具有基团“－N(D)－(D表示氨基甲酸酯系保护基)”的除D以外的碳原子数6～30的二胺，可列举出下述式(5－1)～(5－10)所示的化合物。
(Boc表示叔丁氧羰基。)
＜(B)成分＞
本发明的液晶取向剂的特征在于，含有下述式(1)所示的羟基烷基酰胺化合物(B)。
P-o-W-o-P (1)
(式(1)中，P分别独立地表示具有基团“*－C(＝O)－N(R)2”的基团，W表示表现出液晶性的部分结构。R分别独立地表示基团“－(CR’2)2－OH”，R’分别独立地表示氢原子或碳原子数1～6的一价有机基团)。
作为上述W中的表现出液晶性的部分结构，可列举出介晶结构。作为介晶结构，例如可列举出下述式(w)所示的结构。
(Ar1和Ar2分别独立地为取代或未取代的亚苯基或亚环己基，X1为单键、－CO－、－COO－、－C＝C－、－C≡C－、－N＝N－或－CONR1－(R1为氢原子或一价有机基团)。n为1～3的整数。当n为2或3时，Ar1、X1分别独立地具有上述定义)。
上述式(w)中，X1优选为单键或－COO－。作为R1的一价有机基团，例如可列举出碳原子数1～6的烷基、保护基等。作为保护基的具体例子，例如可列举出：叔丁氧羰基、苄氧羰基、1，1－二甲基－2－卤代乙基氧羰基、烯丙氧羰基等。
Ar1和Ar2的环部分的取代基优选为碳原子数1～5的烷基或卤素原子，更优选为甲基或氟原子。
作为上述式(w)所示的部分结构的优选的具体例子，例如可列举出：4，4’－联苯基、4，4’－双亚环己基、对三联苯基以及下述式(1－1)～式(1－4)各自所示的基团、以及在这些基团的环部分具有甲基或氟原子的基团等。
上述式(1)中的P表示具有基团“*－C(＝O)－N(R)2”的基团。作为P的具体例子，可列举出基团“*－C(＝O)－N(R)2”或基团“*－A－C(＝O)－N(R)2”。A表示碳原子数1～30的二价有机基团。作为A中的二价有机基团，例如可列举出二价烃基、该烃基的碳－碳键间包含具有杂原子的基团的二价含杂原子的基团、上述二价烃基和二价含杂原子的基团所具有的一部分或全部的氢原子被取代基取代而成的二价有机基团等。
作为上述基团“*－A－C(＝O)－N(R)2”的A中的二价烃基，例如，可列举出从如下烃去除两个氢原子而成的二价烃基等：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等烷烃；乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等烯烃；乙炔、丙炔、丁炔、戊炔等炔烃等碳原子数1～30的链状烃；环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、降冰片烷、金刚烷等环烷烃；环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、降冰片烯等环烯烃等碳原子数3～30的脂环式烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、萘、甲基萘、二甲基萘、蒽等碳原子数6～30的芳香族烃等。
作为上述基团“*－A－C(＝O)－N(R)2”中的A，优选碳原子数1～30的二价烃基，更优选从碳原子数1～30的二价链状烃或碳原子数6～30的芳香族烃去除两个氢原子而成的二价烃基。
优选的是，碳原子数1～30的二价链状烃优选碳原子数2～30的二价链状烃，更优选碳原子数2～16的二价链状烃。
作为上述基团“－(CR’2)2－OH”中的R’的碳原子数1～6的一价有机基团，可列举出：碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数2～6的炔基、或这些基团的碳－碳键间包含具有杂原子的基团的含杂原子的基团、上述烷基、烯基、炔基以及含杂原子的基团所具有的一部分或全部的氢原子被取代基取代而成的基团。
在上述基团“*－A－C(＝O)－N(R)2”的A和基团“－(CR’2)2－OH”的R’中，作为具有杂原子的基团，例如，可列举出具有选自由氧原子、氮原子、硅原子、磷原子以及硫原子构成的组中的至少一种的基团等，可列举出：－O－、－NR－(R表示氢原子或碳原子数1～6的烷基)、－CO－、－S－、－CO－以及将它们组合而成的基团等。其中，优选－O－。
在上述基团“*－A－C(＝O)－N(R)2”的A和基团“－(CR’2)2－OH”的R’中，作为取代基，例如可列举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧基羰基；甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基等烷氧基羰基氧基；氰基、硝基、羟基等。
从提高液晶取向性的观点考虑，上述基团“－(CR’2)2－OH”中的R’优选为氢原子。
上述式(1)所示的羟基烷基酰胺化合物(B)优选为下述式(b－1)所示的化合物。下述式(b－1)中的n分别独立，更优选为2～10，进一步优选为2～8。更优选为下述式(Add－1)～(Add－2)所示的化合物。需要说明的是，下述式(Add－1)～(Add－2)所示的化合物为现有技术文献中未公开的新型化合物。
(式(b－1)中，两个n分别独立地具有上述定义)。
本发明的液晶取向剂中的上述式(1)所示的羟基烷基酰胺化合物(B)的优选的含量相对于100质量份的(A)成分，优选为0.1～50质量份，更优选为0.1～30质量份。
＜聚酰胺酸的制造方法＞
作为本发明中使用的聚酰亚胺前体的聚酰胺酸可以通过以下方法制造。具体而言，可以通过使上述四羧酸成分与上述二胺成分在有机溶剂的存在下在例如－20～150℃下、优选在0～50℃下，进行例如30分钟～24小时、优选1～12小时反应(缩聚反应)来合成。
作为在上述的反应中使用的有机溶剂的具体例子，可列举出：N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯、N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1，3－二甲基－2－咪唑啉酮。此外，在聚合物的溶剂溶解性高的情况下，可以使用甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、4－羟基－4－甲基－2－戊酮或下述式[D－1]～式[D－3]所示的溶剂。它们也可以将两种以上混合使用。
(式[D－1]中，D1表示碳原子数1～3的烷基，式[D－2]中，D2表示碳原子数1～3的烷基，式[D－3]中，D3表示碳原子数1～4的烷基)。
反应可以任意的浓度进行，优选为1～50质量％，更优选为5～30质量％。反应初期以高浓度进行，之后还可以追加溶剂。在反应中，二胺成分的合计摩尔数与四羧酸成分的合计摩尔数之比优选为0.8～1.2。与通常的缩聚反应同样，该摩尔比越接近1.0，生成的聚酰胺酸的分子量越大。
上述反应中得到的聚酰胺酸可以通过一边充分搅拌反应溶液一边注入至不良溶剂中，使聚酰胺酸析出来回收。此外，进行几次析出，利用不良溶剂进行清洗后，常温或加热干燥，由此能得到纯化后的聚酰胺酸的粉末。不良溶剂没有特别限定，可列举出：水、甲醇、乙醇、己烷、丁基溶纤剂、丙酮、甲苯等。
在聚酰亚胺前体为聚酰胺酸酯的情况下，可以通过如下已知的方法制造：(1)将由四羧酸二酐和二胺得到的聚酰胺酸酯化的方法；(2)基于四羧酸二酯二氯化物与二胺的反应的方法；(3)使四羧酸二酯与二胺进行缩聚的方法等。
上述聚酰亚胺前体也可以为在制造该聚酰亚胺前体时，与如上所述的四羧酸衍生物和二胺一并使用适当的封端剂而得到的末端修饰型的聚合物。
作为末端修饰剂，例如可列举出：乙酸酐、马来酸酐、纳迪克酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐、环己烷二羧酸酐、3－羟基邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐等酸酐、二碳酸二叔丁酯；苯胺、2－氨基苯酚、3－氨基苯酚、4－氨基水杨酸、5－氨基水杨酸、6－氨基水杨酸、2－氨基苯甲酸、3－氨基苯甲酸、4－氨基苯甲酸等单胺化合物；乙基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、萘基异氰酸酯等单异氰酸酯化合物等。
末端修饰剂的使用比例相对于使用的二胺成分的合计100摩尔份优选设为40摩尔份以下，更优选设为30摩尔份以下。
＜聚酰亚胺的制造方法＞
在本发明中使用的聚酰亚胺可以通过如下方式制造：通过已知的方法将作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸或聚酰胺酸酯酰亚胺化。
例如，在由聚酰胺酸制造聚酰亚胺的情况下，在通过二胺成分与四羧酸成分的反应得到的聚酰胺酸的溶液中添加催化剂的(化学)酰亚胺化是简便的。酰亚胺化例如可以通过将想要酰亚胺化的聚合物在有机溶剂中在碱性催化剂和酸酐的存在下进行搅拌来进行。
在聚酰亚胺中，聚酰胺酸或聚酰胺酸酯所具有的官能团的闭环率(也称为酰亚胺化率)未必为100％，可以根据用途、目的来任意调整。
作为将上述聚酰胺酸或聚酰胺酸酯酰亚胺化而得到聚酰亚胺的方法，可列举出：将上述聚酰胺酸或聚酰胺酸酯的溶液直接加热的热酰亚胺化、或向上述聚酰胺酸或聚酰胺酸酯的溶液中添加催化剂的催化酰亚胺化。热酰亚胺化时的温度为100～400℃，优选为120～250℃，优选一边将通过酰亚胺化反应生成的水排除至体系外一边进行。
催化酰亚胺化可以通过如下方式进行：向聚合物的溶液中添加碱性催化剂和酸酐，优选在－20～250℃，更优选在0～180℃下进行搅拌。碱性催化剂的量优选为酰胺酸基或酰胺酸酯基的0.5～30摩尔倍，更优选为2～20摩尔倍，酸酐的量优选为酰胺酸基或酰胺酸酯基的1～50摩尔倍，更优选为3～30摩尔倍。作为碱性催化剂，可列举出：吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等，其中，吡啶具有对于使反应进行而言适度的碱性，因此优选。作为酸酐，可列举出：乙酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐等，其中若使用乙酸酐，则反应结束后的纯化变得容易，因此优选。通过催化酰亚胺化得到的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量和反应温度、反应时间来控制。
在从催化酰亚胺化的反应溶液中回收生成的聚酰亚胺的情况下，向溶剂中投入反应溶液使其沉淀即可。作为用于沉淀的溶剂，可列举出：甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯、苯、水等。向溶剂中投入而沉淀的聚合物在过滤、回收后，可以在常压或减压下，常温或加热来干燥。此外，若重复2～10次使沉淀回收的聚合物再次溶解于溶剂中而进行再沉淀回收的操作，则能减少聚合物中的杂质。作为此时的溶剂，例如，可列举出醇类、酮类、烃等，若使用选自其中的三种以上的溶剂，则纯化的效率更进一步提高，因此优选。
＜聚合物的溶液粘度/分子量＞
就在本发明中使用的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺而言，从作业性的观点考虑，优选在将它们制成浓度10～15重量％的溶液时，例如具有10～1000mPa·s的溶液粘度，但没有特别限定。需要说明的是，上述聚合物的溶液粘度(mPa·s)为对该聚合物的使用良溶剂(例如γ－丁内酯、N－甲基－2－吡咯烷酮等)而制备出的浓度10～15质量％的聚合物溶液，使用E型旋转粘度计在25℃下测定出的值。
上述聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺的通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定出的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1000～500000，更优选为2000～500000。此外，Mw与通过GPC测定出的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)之比所示的分子量分布(Mw/Mn)优选为15以下，更优选为10以下。通过为这样的分子量范围，能确保液晶显示元件的良好的液晶取向性。
＜液晶取向剂＞
本发明的液晶取向剂含有上述具有使液晶取向的能力的聚合物(A)和上述式(1)的羟基烷基酰胺化合物(B)。本发明的液晶取向剂优选具有如下方案：向具有使液晶取向的能力的聚合物(A)溶解于溶剂中而成的溶液中添加上述式(1)的羟基烷基酰胺化合物(B)。
本发明的液晶取向剂所含有的聚合物(A)的含量(浓度)也可以根据试图形成的涂膜的厚度的设定来适当变更，从形成均匀且无缺陷的涂膜的方面考虑，优选为1质量％以上，从溶液的保存稳定性的方面考虑，优选为10质量％以下。
液晶取向剂所含有的溶剂只要均匀溶解聚合物成分就没有特别限定。作为其具体例子，可列举出：N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺、N，N－二甲基乳酰胺、N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、二甲基亚砜、γ－丁内酯、γ－戊内酯、1，3－二甲基－2－咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、3－甲氧基－N，N－二甲基丙酰胺、3－丁氧基－N，N－二甲基丙酰胺、N－(正丙基)－2－吡咯烷酮、N－异丙基－2－吡咯烷酮、N－(正丁基)－2－吡咯烷酮、N－(叔丁基)－2－吡咯烷酮、N－(正戊基)－2－吡咯烷酮、N－甲氧基丙基－2－吡咯烷酮、N－乙氧基乙基－2－吡咯烷酮、N－甲氧基丁基－2－吡咯烷酮、N－环己基－2－吡咯烷酮(也将它们总称为“良溶剂”)等。其中，优选N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、3－甲氧基－N，N－二甲基丙酰胺、3－丁氧基－N，N－二甲基丙酰胺或γ－丁内酯。良溶剂的含量优选为液晶取向剂中所含的溶剂整体的20～99质量％，更优选为20～90质量％，特别优选为30～80质量％。
此外，液晶取向剂所含有的溶剂优选使用除了上述溶剂以外，还并用了提高涂布液晶取向剂时的涂布性、涂膜的表面平滑性的溶剂(也称为不良溶剂)的混合溶剂。下述并用的溶剂的具体例子，但并不限定于此。
例如，可列举出：二异丙醚、二异丁醚、二异丁基甲醇(2，6－二甲基－4－庚醇)、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、1，2－丁氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丁醚、3－乙氧基丁基乙酸酯、1－甲基戊基乙酸酯、2－乙基丁基乙酸酯、2－乙基己基乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单异戊基醚、乙二醇单己基醚、丙二醇单丁醚、1－(2－丁氧基乙氧基)－2－丙醇、2－(2－丁氧基乙氧基)－1－丙醇、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇二甲醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、2－(2－乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙酸正丁酯、乙酸丙二醇单乙醚、3－甲氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸丙酯、3－甲氧基丙酸丁酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯、二乙二醇单乙醚、二异丁基酮(2，6－二甲基－4－庚酮)等。
其中，优选二异丁基甲醇、丙二醇单丁醚、丙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二甲醚、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯或二异丁基酮。不良溶剂的含量优选为液晶取向剂中所含的溶剂整体的1～80质量％，更优选为10～80质量％，特别优选为20～70质量％。不良溶剂的种类及含量根据液晶取向剂的涂布装置、涂布条件、涂布环境等来适当选择。
作为良溶剂与不良溶剂的优选的溶剂的组合，可列举出：N－甲基－2－吡咯烷酮与乙二醇单丁醚、N－甲基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与乙二醇单丁醚、N－甲基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与丙二醇单丁醚、N－乙基－2－吡咯烷酮与丙二醇单丁醚、N－乙基－2－吡咯烷酮与4－羟基－4－甲基－2－戊酮、N－乙基－2－吡咯烷酮与丙二醇二乙酸酯、N，N－二甲基乳酰胺与二异丁基酮、N－甲基－2－吡咯烷酮与3－乙氧基丙酸乙酯、N－乙基－2－吡咯烷酮与3－乙氧基丙酸乙酯、N－甲基－2－吡咯烷酮与乙二醇单丁醚乙酸酯、N－乙基－2－吡咯烷酮与二丙二醇二甲醚、N，N－二甲基乳酰胺与乙二醇单丁醚、N，N－二甲基乳酰胺与丙二醇二乙酸酯、N－乙基－2－吡咯烷酮与二乙二醇二乙醚、N，N－二甲基乳酰胺与二乙二醇二乙醚、N－甲基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与二乙二醇二乙醚、N－乙基－2－吡咯烷酮与N－甲基－2－吡咯烷酮与4－羟基－4－甲基－2－戊酮、N－乙基－2－吡咯烷酮与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与丙二醇单丁醚、N－甲基－2－吡咯烷酮与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与2，6－二甲基－4－庚酮、N－甲基－2－吡咯烷酮与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与二丙二醇单甲醚、N－甲基－2－吡咯烷酮与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与丙二醇单丁醚、N－甲基－2－吡咯烷酮与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与丙二醇二乙酸酯、γ－丁内酯与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与2，6－二甲基－4－庚酮、γ－丁内酯与4－羟基－4－甲基－2－戊酮与丙二醇二乙酸酯、N－甲基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与丙二醇单丁醚与2，6－二甲基－4－庚酮、N－甲基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与丙二醇单丁醚与二异丙基醚、N－甲基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与丙二醇单丁醚与2，6－二甲基－4－庚醇、N－甲基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与二丙二醇二甲醚；N－甲基－2－吡咯烷酮与丙二醇单丁醚与二丙二醇二甲醚；N－乙基－2－吡咯烷酮与丙二醇单丁醚与二丙二醇单甲醚；N－乙基－2－吡咯烷酮与丙二醇单丁醚与丙二醇二乙酸酯；N－乙基－2－吡咯烷酮与丙二醇单丁醚与二异丁基酮；N－乙基－2－吡咯烷酮与γ－丁内酯与二异丁基酮；N－乙基－2－吡咯烷酮与N，N－二甲基乳酰胺与二异丁基酮等。
本发明的液晶取向剂除了聚合物(A)和羟基烷基酰胺化合物(B)以外，还可以追加含有溶剂以外的成分(以下，也称为添加剂成分)。作为这样的添加剂成分，可列举出：用于提高液晶取向膜与基板的密合性、液晶取向膜与密封材料的密合性的密合助剂；用于提高液晶取向膜的强度的化合物(以下，也称为交联性化合物)；用于调整液晶取向膜的介电常数、电阻的电介质、导电物质等。
作为上述交联性化合物，从对AC残影体现良好的耐性、膜强度的改善高的观点考虑，可以是选自如下之中的化合物：具有选自由环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、保护异氰酸酯基、保护异硫氰酸酯基、含噁唑啉环结构的基团、包含米氏酸结构的基团以及环碳酸酯基构成的组中的至少一种基团的化合物；上述式(1)所示的化合物以外的羟基烷基酰胺化合物或下述式(e)所示的化合物。
(式(e)中，A表示具有芳香环的(m+n)价有机基团。m表示1～6的整数，n表示0～4的整数。R表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。上述芳香环的任意的氢原子任选地被卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的氟代烷基、碳原子数2～10的氟代烯基或碳原子数1～10的氟代烷氧基取代。在m为2以上的情况下，R分别独立地具有上述定义)。
作为具有环氧乙烷基的化合物的具体例子，可列举出：日本特开平10－338880号公报的第[0037]段所记载的化合物、国际公开第2017/170483号所记载的骨架具有三嗪环的化合物等具有两个以上环氧乙烷基的化合物。其中，也可以为N，N，N’，N’－四缩水甘油基间二甲苯二胺、1，3－双(N，N－二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N，N，N’，N’－四缩水甘油基－4，4’－二氨基二苯基甲烷、N，N，N’，N’－四缩水甘油基对苯二胺、下述式(r－1)～(r－3)所示的化合物等含有氮原子的化合物。
作为具有氧杂环丁烷基的化合物的具体例子，可列举出国际公开第2011/132751号的第[0170]～[0175]段所记载的具有两个以上氧杂环丁烷基的化合物等。
作为具有保护异氰酸酯基化合物的具体例子，可列举出：日本特开2014－224978号公报的第[0046]～[0047]段所记载的具有两个以上保护异氰酸酯基的化合物、国际公开第2015/141598号的第[0119]～[0120]段所记载的具有三个以上保护异氰酸酯基的化合物等，也可以是下述式(bi－1)～(bi－3)所示的化合物。
作为具有保护异硫氰酸酯基的化合物的具体例子，可列举出日本特开2016－200798号公报所记载的具有两个以上保护异硫氰酸酯基的化合物。
作为具有包含噁唑啉环结构的基团的化合物的具体例子，可列举出日本特开2007－286597号公报的第[0115]段所记载的包含两个以上噁唑啉结构的化合物。
作为具有包含米氏酸结构的基团的化合物的具体例子，可列举出国际公开第2012/091088号所记载的具有两个以上米氏酸结构的化合物。
作为具有环碳酸酯基的化合物的具体例子，可列举出国际公开第2011/155577号所记载的化合物。
作为上述式(1)所示的化合物以外的羟基烷基酰胺化合物的具体例子，可列举出：国际公开第2015/072554号、日本特开2016－118753号公报的第[0058]段所记载的化合物、日本特开2016－200798号公报所记载的化合物、国际公开第2019/142927号所记载的化合物等，也可以是下述式(hd－1)～(hd－8)所示的化合物、下述式(hd1－1)～(hd1－4)所示的化合物。
作为上述式(e)的A中的具有芳香环的(m+n)价有机基团，可列举出：碳原子数6～30的(m+n)价芳香族烃基、碳原子数6～30的芳香族烃基直接或经由连结基团键合而成的(m+n)价有机基团、具有芳香族杂环的(m+n)价基团。作为上述芳香族烃，例如可列举出苯、萘等。作为芳香族杂环，例如可列举出：吡咯环、咪唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、咔唑环、哒嗪环、吡嗪环、苯并咪唑环、吲哚环、喹喔啉环、吖啶环等。作为上述连结基团，可列举出：碳原子数1～10的亚烷基、或从上述亚烷基去除一个氢原子而成的基团、二价或三价环己烷环等。需要说明的是，上述亚烷基的任意的氢原子任选地被碳原子数1～6的烷基、氟原子或三氟甲基等有机基团取代。若列举出具体例子，则可列举出国际公开第2010/074269号所记载的化合物、下述式(e－1)～(e－10)所示的化合物。
上述化合物为交联性化合物的一个例子，但并不限定于此。例如，可列举出国际公开第2015/060357号的53页[0105]～55页[0116]所公开的上述以外的成分等。此外，交联性化合物也可以组合两种以上。
本发明的液晶取向剂中的交联性化合物的含量相对于液晶取向剂所含的聚合物成分100质量份优选为0.5～20质量份，从交联反应进行、并且对AC残影体现良好的耐性的观点考虑，更优选为1～15质量份。
作为上述密合助剂，例如可列举出：3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－氨基丙基三乙氧基硅烷、3－氨基丙基二乙氧基甲基硅烷、2－氨基丙基三甲氧基硅烷、2－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－(2－氨基乙基)－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－(2－氨基乙基)－3－氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－脲基丙基三甲氧基硅烷、3－脲基丙基三乙氧基硅烷、N－乙氧基羰基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－乙氧基羰基－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N－三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、10－三甲氧基甲硅烷基－1，4，7－三氮杂癸烷、10－三乙氧基甲硅烷基－1，4，7－三氮杂癸烷、9－三甲氧基甲硅烷基－3，6－二氮杂壬基乙酸酯、9－三乙氧基甲硅烷基－3，6－二氮杂壬基乙酸酯、N－苄基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－苄基－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－苯基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－苯基－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－双(氧基亚乙基)－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－双(氧基亚乙基)－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、2－(3，4－环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3－丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、三－(三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、3－巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、3－异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等硅烷偶联剂。在使用硅烷偶联剂的情况下，从对AC残影体现良好的耐性的观点考虑，相对于液晶取向剂所含的聚合物成分100质量份优选为0.1～30质量份，更优选为0.1～20质量份。
＜液晶取向膜/液晶显示元件＞
本发明的液晶取向膜由上述液晶取向剂得到。本发明的液晶取向膜可以用于水平取向型或垂直取向型(VA型)的液晶显示元件的液晶取向膜，其中，优选适于IPS方式或FFS方式等水平取向型的液晶显示元件的液晶取向膜。本发明的液晶显示元件具备上述液晶取向膜。本发明的液晶显示元件例如可以通过包括以下工序(1)～(4)或工序(1)～(2)以及(4)的方法来制造。
＜工序(1)：涂布液晶取向剂的工序＞
将本发明的液晶取向剂例如通过辊涂机法、旋涂法、印刷法、喷墨法等适当的涂布方法涂布于设有图案化的透明导电膜的基板的一面。在此，作为基板，只要是透明性高的基板就没有特别限定，也可以与玻璃基板、氮化硅基板一起使用丙烯酸基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等。此外，在反射型的液晶显示元件中，如果仅为单侧的基板，则也可以使用硅晶片等不透明物，该情况下的电极也可以使用铝等反射光的材料。此外，在制造IPS型或FFS型的液晶元件的情况下，使用设有由图案化为梳齿型的透明导电膜或金属膜构成的电极的基板和不设置电极的对置基板。
作为将液晶取向剂涂布于基板并成膜的方法，可列举出：丝网印刷、胶印印刷、柔性印刷、喷墨法或喷涂法等。其中，可以优选使用通过喷墨法进行涂布、成膜的方法。
＜工序(2)：对所涂布的液晶取向剂进行烧成的工序＞
工序(2)是对涂布于基板上的液晶取向剂进行烧成而形成膜的工序。将液晶取向剂涂布于基板上后，可以利用加热板、热循环型烘箱或IR(红外线)型烘箱等加热单元使溶剂蒸发，或者进行聚合物中的酰胺酸或酰胺酸酯的热酰亚胺化。涂布本发明的液晶取向剂后的干燥、烧成工序可以选择任意的温度和时间，也可以进行多次。作为去除液晶取向剂的溶剂的温度，例如可以在40～180℃下进行。从缩短工艺的观点考虑，可以在40～150℃下进行。作为烧成时间，没有特别限定，可列举出1～10分钟或1～5分钟。在进行聚合物中的酰胺酸或酰胺酸酯的热酰亚胺化的情况下，在去除上述有机溶剂的工序后，例如可以在150～300℃或150～250℃的温度范围进行烧成的工序。作为烧成时间，没有特别限定，可列举出5～40分钟或5～30分钟的烧成时间。
若烧成后的膜状物的厚度过薄，则液晶显示元件的可靠性有时会降低，因此厚度优选为5～300nm，更优选为10～200nm。
＜工序(3)：对工序(2)中得到的膜进行取向处理的工序＞
工序(3)是根据情况对工序(2)中得到的膜进行取向处理的工序。即，在IPS方式或FFS方式等水平取向型的液晶显示元件中对该涂膜进行取向能力赋予处理。另一方面，在VA方式或PSA模式等垂直取向型的液晶显示元件中可以将形成的涂膜直接用作液晶取向膜，也可以对该涂膜实施取向能力赋予处理。作为液晶取向膜的取向处理方法，优选为摩擦处理法、光取向处理法。作为光取向处理法，可列举出如下方法：向上述膜状物的表面照射沿固定方向偏向的放射线，根据情况，优选在150～250℃的温度下进行加热处理，赋予液晶取向性(也称为液晶取向能力)。作为放射线，可以使用具有100～800nm的波长的紫外线或可见光线。其中，优选为具有100～400nm的波长的紫外线，更优选为具有200～400nm的波长的紫外线。
上述放射线的照射量优选为1～10000mJ/cm2。其中，优选为100～5000mJ/cm2。此外，在照射放射线的情况下，为了改善液晶取向性，也可以一边在50～250℃下加热具有上述膜状物的基板一边照射放射线。如上所述制作出的上述液晶取向膜能使液晶分子在固定的方向上稳定地取向。
而且，在上述的方法中，也可以使用水、溶剂对照射了经偏振的放射线的液晶取向膜进行接触处理，或对照射了放射线的液晶取向膜进行加热处理。
作为在上述接触处理中使用的溶剂，只要为溶解因放射线的照射而由膜状物生成的分解物的溶剂，就没有特别限定。作为具体例子，可列举出：水、甲醇、乙醇、2－丙醇、丙酮、甲基乙基酮、1－甲氧基－2－丙醇、1－甲氧基－2－丙醇乙酸酯、丁基溶纤剂、乳酸乙酯、乳酸甲酯、二丙酮醇、3－甲氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸环己酯等。其中，从通用性、溶剂的安全性方面考虑，优选水、2－丙醇、1－甲氧基－2－丙醇或乳酸乙酯。更优选为水、1－甲氧基－2－丙醇或乳酸乙酯。溶剂可以为一种也可以组合两种以上。
对上述照射了放射线的涂膜的加热处理优选在50～300℃下为1～30分钟，更优选在120～250℃下为1～30分钟。
＜工序(4)：制作液晶盒的工序＞
准备两张如上所述形成有液晶取向膜的基板，在对置配置的两张基板间配置液晶。具体而言，可列举出以下的两种方法。第一方法首先以各个液晶取向膜对置的方式隔着间隙(盒间隙)将两张基板对置配置。接着，使用密封剂将两张基板的周边部贴合，向通过基板表面和密封剂划分出的盒间隙内注入填充液晶组合物，与膜面接触后，密封注入孔。
此外，第二方法为被称为ODF(One Drop Fill：液晶滴注)方式的方法。在形成了液晶取向膜的两张基板中的一张基板上的规定的场所，例如涂布紫外光固化性的密封剂，进而在液晶取向膜面上的规定的几处滴加液晶组合物。然后，以液晶取向膜对置的方式与另一方的基板贴合，将液晶组合物推开至基板的整面而与膜面接触。接着，对基板的整面照射紫外光使密封剂固化。无论在利用哪一种方法的情况下，理想的是，均进一步加热至使用的液晶组合物成为各向同相的温度后，缓慢冷却至室温，由此去除液晶填充时的流动取向。
需要说明的是，在对涂膜进行了摩擦处理的情况下，两张基板以各涂膜的摩擦方向相互成为规定的角度、例如正交或逆平行的方式对置配置。
作为密封剂，例如可以使用含有固化剂和作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。作为液晶，可列举出向列相液晶和层列相液晶，其中优选向列相液晶。
然后，通过根据需要将偏振片贴合于液晶盒的外侧表面，可以得到液晶显示元件。作为贴合于液晶盒的外表面的偏振片，可列举出将一边使聚乙烯醇拉伸取向一边吸收碘的被称为“H膜”的偏振膜用醋酸纤维素保护膜夹持而成的偏振片或由H膜本身构成的偏振片。
本发明的液晶显示元件能够有效地应用于各种装置，例如，可以用于时钟、便携式游戏机、文字处理器、笔记型个人计算机、车载导航系统、便携式摄像机(camcorder)、PDA、数码相机、便携式电话、智能手机、各种监视器、液晶电视、信息显示器等各种显示装置。此外，上述液晶取向剂中所含聚合物组合物也可以用于相位差膜用的液晶取向膜、扫描天线、液晶阵列天线用的液晶取向膜或透射散射型的液晶调光元件用的液晶取向膜、或者它们以外的用途、例如滤色器的保护膜、柔性显示器的栅极绝缘膜、基板材料。
实施例
以下，列举出实施例，对本发明进一步具体地进行说明，但本发明并不限于此。以下的化合物的简称和各特性的测定方法等如下所示。此外，“TMS”表示三甲基甲硅烷基。
(四羧酸二酐)
CA－1：下述式(CA－1)所示的化合物。
(二胺)
DA－1：下述式(DA－1)所示的化合物。
(羟基烷基酰胺化合物)
Add－1、Add－2：分别为下述式(Add－1)、(Add－2)所示的化合物。
(添加剂)
Add－C1、Add－C2：分别为下述式(Add－C1)、(Add－C2)所示的化合物。
Add－S1：下述式(Add－S1)所示的化合物。
(有机溶剂)
NMP：N－甲基－2－吡咯烷酮。
BCS：乙二醇单丁醚。
DMF：N，N－二甲基甲酰胺。
＜1H－NMR的测定＞
装置：傅里叶变换型超导核磁共振装置(FT－NMR)“AVANCE III”(BRUKER制)500MHz。
溶剂：氘代二甲基亚砜([D6]－DMSO)。标准物质：四甲基硅烷。
＜粘度的测定＞
溶液的粘度使用E型粘度计TVE－22H(东机产业公司制)，样品量1.1mL，使用锥形转子TE－1(1°34’，R24)，在温度25℃下进行测定。
＜分子量的测定＞
分子量通过常温GPC(凝胶渗透色谱法)装置测定，以聚乙二醇、聚环氧乙烷换算值的形式计算数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)。
GPC装置：GPC－101(昭和电工公司制)，色谱柱：GPC KD－803，GPC KD－805(昭和电工公司制)的串联、柱温：50℃、洗脱液：N，N－二甲基甲酰胺(作为添加剂，溴化锂一水合物(LiBr·H2O)为30mmol/L，磷酸·无水晶体(o－磷酸)为30mmol/L，四氢呋喃(THF)为10mL/L)，流速：1.0mL/分钟。
校正曲线制作用标准样品：TSK标准聚环氧乙烷(分子量；约900000、150000、100000以及30000)(TOSOH公司制)以及聚乙二醇(分子量；约12000、4000以及1000)(Polymer Laboratories公司制)。
＜＜羟基烷基酰胺化合物的合成＞＞
＜合成例1(Add－1)＞
按照以下所示的路径合成化合物(Add－1)。
(第一工序化合物(1a)的合成)
向4，4’－联苯酚(9.30g，50.0mmol)中加入4－氯丁酸乙酯(18.1g，120mmol，2.4当量)、碳酸钾(20.7g，150mmol)、碘化钾(0.830g，5mmol)以及DMF(93.0g)，在100℃下加热20小时。反应结束后，向过滤碳酸钾的滤液中加入水(344g)使晶体析出，通过过滤取出化合物(1a)。化合物(1a)直接用于下一工序。
(第二工序化合物(2a)的合成)
向用水(117g)溶解氢氧化钾(16.8g，300mmol)而成的溶液与乙醇(46.5g)的混合溶液中，以全部量投入上述得到的化合物(1a)，在80℃下搅拌20小时，进行水解反应。反应结束后，加入2N盐酸(200mL，400mmol)进行中和，结果析出晶体。通过过滤回收后，用水(195g)进行四次滤饼清洗，以及用己烷(195g)进行滤饼清洗后减压干燥，由此得到了化合物(2a)(15.8g，44.1mmol，两阶段产率：88.2％)。
(第三工序化合物(3a)的合成)
向化合物(2a)(3.20g，8.92mmol)中加入甲苯(28.8g)、DMF(10.0mg)以及草酰氯(3.39g，26.7mmol)，在60℃下搅拌4小时。反应结束后，将反应溶液浓缩，得到了化合物(3a)。化合物(3a)直接用于下一工序。
(第四工序化合物(4a)的合成)
将上述得到的化合物(3a)的全部量溶解于二氯甲烷(93.3g)中，转移到300mL的四口烧瓶中，在冰浴下用15分钟滴加三乙胺(3.61g，35.7mmol)和二乙醇胺的三甲基甲硅烷基保护体(4.45g，17.8mmol)的混合物，实施酰胺化。需要说明的是，二乙醇胺的三甲基甲硅烷基保护体以WO2009/046536号中记载的方法为参考来合成。滴加结束后搅拌1小时，然后加入水(32.4g)进行分液清洗。将有机层再次用水(32.4g)进行分液清洗，将得到的有机层用无水硫酸镁(10g)脱水，减压干燥，由此得到了油状化合物(4a)(6.68g，8.13mmol，两阶段产率：91.1％)。
(第五工序Add－1的合成)
向上述得到的化合物(4a)(6.68g，8.13mmol)中加入乙腈(66.8g)、乙酸(3.34g)以及甲醇(33.0g)，在40℃下加热48小时。反应结束后，蒸馏除去溶剂后进行干燥，得到了Add－1(4.17g，7.83mmol，产率：96.2％)。
根据以下所示的1H－NMR的结果，确认了该化合物为Add－1。
1H－NMR(500MHz，[D6]－DMSO)：δ＝7.52(d，4H，J＝8.5Hz)，6.99(d，4H，J＝8.5Hz)，4.70(br，4H)，4.00(t，4H，J＝6.4Hz)，3.52－3.47(m，8H)，3.40－3.35(m，8H)，2.52(t，4H，J＝7.2Hz)，1.95(quin，4H，J＝6.6Hz)
＜合成例2(Add－2)＞
按照以下所示的路径合成化合物(Add－2)。
(第一工序化合物(1b)的合成)
使用9.27g(49.8mmol)的2，2’－联苯酚来代替4，4’－联苯酚，除此以外，通过与上述化合物(1a)的合成同样的方法实施，得到了化合物(1b)。
(第二工序化合物(2b)的合成)
使用化合物(1b)来代替化合物(1a)，除此以外，通过与化合物(2a)的合成同样的方法实施，得到了16.8g(46.9mmol，两阶段产率：94.1％)的化合物(2b)。
(第三工序化合物(3b)的合成)
使用3.55g(9.90mmol)的化合物(2b)来代替化合物(2a)，除此以外，通过与化合物(3a)的合成同样的方法实施，得到了化合物(3b)。
(第四工序化合物(4b)的合成)
使用化合物(3b)来代替化合物(3a)，除此以外，通过与化合物(4a)的合成同样的方法实施，以7.60g(9.25mmol，两阶段产率：93.4％)得到了化合物(4b)。
(第五工序Add－2的合成)
使用化合物(4b)来代替化合物(4a)，除此以外，通过与(Add－1)的合成同样的方法实施，以4.90g(9.20mmol，产率：99.5％)得到了Add－2。
根据以下所示的1H－NMR的结果，确认了该化合物为Add－2。
1H－NMR(500MHz，[D6]－DMSO)：δ＝7.29(t，2H，J＝8.2Hz)，7.16(d，2H，J＝7.9Hz)，7.05(d，2H，J＝8.2Hz)，6.97(t，2H，J＝7.3Hz)，4.70(br，4H)，3.94(t，4H，J＝6.5Hz)，3.46－3.42(m，8H)，3.32－3.27(m，8H)，2.31(t，4H，J＝8.0Hz)，1.77(quin，4H，J＝7.1Hz)。
＜＜液晶取向剂的制备＞＞
＜实施例1＞
在带搅拌装置和带氮导入管的100mL四口烧瓶中加入DA－1(14.3g，50.0mmol)和NMP(145g)，在氮气氛下、在室温下搅拌使其溶解。然后，加入CA－1(10.5g，48.0mmol)和NMP(36.4g)，在50℃下搅拌16小时，得到了浓度12％的聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(粘度：525mPa·s)。该聚酰胺酸(PAA－1)的Mn为14800，Mw为32500。
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.61g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－1(10质量％NMP溶液，0.340g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－1)。
＜实施例2＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.28g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－1(10质量％NMP溶液，0.680g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－2)。
＜实施例3＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.61g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－2(10质量％NMP溶液，0.340g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－3)。
＜实施例4＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.28g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－2(10质量％NMP溶液，0.680g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－4)。
＜比较例1＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.61g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－C1(10质量％NMP溶液，0.340g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－5)。
＜比较例2＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.28g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－C1(10质量％NMP溶液，0.680g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－6)。
＜比较例3＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.95g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－C2(0.0338g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－7)。
＜比较例4＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.95g)、BCS(3.75g)、Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)以及Add－C2(0.0675g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－8)。
＜比较例5＞
向上述聚酰胺酸(PAA－1)的溶液(5.63g)中加入NMP(4.95g)、BCS(3.75g)以及Add－S1(1质量％NMP溶液，0.680g)，在室温下搅拌3小时，由此得到了液晶取向剂(AL－9)。
＜摩擦耐性的评价＞
首先，准备了在整面带ITO电极的玻璃基板。基板为30mm×40mm的大小、厚度为1.1mm的玻璃基板，在基板上的整面形成有膜厚35nm的ITO电极。接着，将上述实施例和比较例中得到液晶取向剂AL－1～AL－9用孔径1.0μm的过滤器过滤后，通过旋涂法涂布于准备好的上述带电极的基板的ITO面。在80℃的加热板上干燥2分钟后，用230℃的红外线加热炉进行20分钟烧成，形成膜厚100nm的涂膜，得到了聚酰亚胺膜。用人造丝布对该聚酰亚胺膜进行了摩擦处理(辊直径：120mm，辊转速：1000rpm，移动速度：20mm/sec，按压长度：0.4mm)。用显微镜对本基板进行观察，将在膜面完全未观察到因摩擦处理导致的条痕、切削屑的情况定义为“◎”，将稍微观察到渣的情况定义为“〇”，将观察到严重的条痕、切削屑的情况定义为“×”来进行评价。
＜各向异性的评价＞
对于与上述摩擦耐性的评价同样地进行至摩擦处理的基板，使用液晶取向膜评价系统(LayScan LYS－LH30S－1A)(Moritex公司制)进行各向异性的评价。将各向异性为0.15以上的情况定义为“◎”，将0.1以上且小于0.15的情况定义为“〇”，将小于0.1的情况定义为“×”来进行评价。
＜密封密合性评价用的液晶盒的制作＞
首先，准备了在整面带ITO电极的玻璃基板。基板为30mm×40mm的大小、厚度为1.1mm的玻璃基板，在基板上的整面形成有膜厚35nm的ITO电极。接着，将上述实施例和比较例中得到液晶取向剂AL－1～AL－9用孔径1.0μm的过滤器过滤后，通过旋涂法涂布于准备好的上述带电极的基板的ITO面。在80℃的加热板上干燥2分钟后，用230℃的红外线加热炉进行20分钟烧成，形成膜厚100nm的涂膜，得到了聚酰亚胺膜。用人造丝布对该聚酰亚胺膜进行了摩擦处理(辊直径：120mm，辊转速：500rpm，移动速度：30mm/sec，按压长度：0.3mm，摩擦方向：相对于第三层IZO梳齿电极倾斜10°的方向)后，在纯水中进行1分钟超声波照射而进行清洗，利用鼓风去除了水滴，在80℃下干燥10分钟，得到带液晶取向膜的基板。接着，在一张基板的液晶取向膜面散布4μm的间隔物，在另一张基板的液晶取向膜面上涂布密封剂(723K1)(协立化学产业公司制)，以使这些基板的液晶取向膜面相对的方式且以摩擦方向成为相反方向的方式对基板进行贴合。此时，使两基板端重叠1cm，并且调整密封剂的涂布量，使得贴合后的密封剂的直径成为3mm，且到达基板重叠的区域的中心部。然后，使用照度20mW/cm2的金属卤化物灯对贴合后的基板照射以365nm的波长换算为3J/cm2的紫外线，然后，用热循环型洁净烘箱在120℃下进行60分钟加热处理，制作密合性的评价用的盒。
＜密封密合性的评价＞
密封密合性的评价使用台式精密万能试验机(AGS－X 500N)(岛津制作所公司制)来进行。具体而言，将得到的盒的上下基板的端部的部分固定后，从上侧以每秒5mm的速度压入两基板的重叠部分，测定剥离时的压力(N)。然后，使用将压力(N)用所测定的由密封剂的直径估算出的面积(cm2)标准化而得到的值评价了密封密合性。就评价而言，断裂强度的值越大，密合性越优异，即本评价越优异。将压力为1.5N/cm2以上的情况定义为“〇”，将压力小于1.5N/cm2的情况定义为“×”来进行评价。
＜电压保持率评价用的液晶盒的制作＞
首先，准备了带电极的基板。基板为30mm×40mm的大小且厚度为0.7mm的玻璃基板。在基板上形成有膜厚35nm的ITO电极，电极为长40mm、宽10mm的条纹图案。
接着，将上述实施例和比较例中得到的液晶取向剂AL－1～AL－9用孔径1.0μm的过滤器过滤后，通过旋涂法涂布于准备好的上述带电极的基板。在80℃的加热板上干燥2分钟后，用230℃的红外线加热炉进行20分钟烧成，形成膜厚100nm的涂膜，得到了带聚酰亚胺膜的基板。用人造丝布对该聚酰亚胺膜进行了摩擦(辊直径：120mm，辊转速：1000rpm，移动速度：20mm/sec，按压长度：0.4mm)后，在纯水中进行1分钟超声波照射而进行清洗，利用鼓风去除了水滴，在80℃下干燥10分钟，得到带液晶取向膜的基板。准备两张该带液晶取向膜的基板，在该一张液晶取向膜面上散布4μm的间隔物之后，从其上印刷密封剂，将另一张基板以摩擦方向为相反方向且膜面相对的方式贴合。然后，使密封剂固化而制作出空盒。通过减压注入法向该空盒中注入负型液晶MLC－7026－100(默克公司制)，密封注入口，得到了液晶盒。然后，将得到的液晶盒在120℃下加热1小时，在23℃下放置一晚后用于评价。
＜电压保持率的评价＞
在60℃的温度下对上述液晶盒施加1V的电压60μsec，测定166.7msec后的电压，将电压能保持多少作为电压保持率而计算出。电压保持率的值越高，则越良好。需要说明的是，已知若作为液晶显示元件的电特性之一的电压保持率上升，则不易发生作为液晶显示元件的显示不良之一的线烧屏。将电压保持率为75％以上的情况定义为“◎”，将电压保持率为50％以上且小于75％的情况定义为“〇”，将电压保持率为小于50％的情况定义为“×”来进行评价。
＜FFS驱动液晶盒的制作＞
制作具备边缘场开关(Fringe Field Switching：FFS)模式液晶显示元件的构成的液晶盒。
首先，准备带电极的基板。基板为30mm×35mm的大小且厚度为0.7mm的玻璃基板。在基板上，作为第一层，形成有构成对置电极的、具备整面状的图案的ITO电极。在第一层的对置电极上，作为第二层，形成了利用CVD(化学蒸镀)法而成膜的SiN(氮化硅)膜。第二层的SiN膜的膜厚为500nm，在第二层的SiN膜上，作为第三层，配置将ITO膜图案化而形成的梳齿状的像素电极，从而形成第一像素和第二像素这两个像素。各像素的尺寸为长10mm且宽约5mm。此时，第一层的对置电极与第三层的像素电极因第二层的SiN膜的作用而呈电绝缘。
第三层的像素电极具有中央部分以内角160°弯曲的宽度3μm的电极元件隔开6μm的间隔平行地排列有多个的梳齿形状，一个像素以连结多个电极元件的弯曲部的线为边界，具有第一区域和第二区域。
若对各像素的第一区域与第二区域进行比较，则构成它们的像素电极的电极元件的形成方向不同。即，在以将后述的液晶取向膜的摩擦方向为基准的情况下，在像素的第一区域中，像素电极的电极元件以形成+10°的角度(顺时针)的方式形成，在像素的第二区域中，像素电极的电极元件以形成－10°的角度(顺时针)的方式形成。即，在各像素的第一区域和第二区域中，通过像素电极与对置电极之间的电压施加而感应的液晶的、在基板面内的旋转动作(共面转换：in-plane switching)的方向构成为相互成为相反的方向。
接着，将上述实施例和比较例中得到的液晶取向剂AL－1～AL－9用孔径1.0μm的过滤器过滤后，通过旋涂法涂布于准备好的上述带电极的基板和在背面具有成膜有ITO膜的高度4μm的柱状间隔物的玻璃基板。在80℃的加热板上干燥2分钟后，用230℃的红外线加热炉进行20分钟烧成，得到了膜厚60nm的聚酰亚胺膜。用人造丝布对该聚酰亚胺膜进行了摩擦(辊直径：120mm，辊转速：500rpm，移动速度：30mm/sec，按压长度：0.3mm，摩擦方向：相对于第三层IZO梳齿电极倾斜10°的方向)后，在纯水中进行1分钟超声波照射而进行清洗，利用鼓风去除了水滴，在80℃下干燥10分钟，得到了带液晶取向膜的基板。将这两片带有液晶取向膜的基板作为一组，以除了液晶注入口以外的形式在基板上印刷密封剂，以使液晶取向膜面相对且摩擦方向成为逆平行的方式对另一张基板进行贴合。然后，使密封剂固化，制作了盒间隙为4μm的空盒。通过减压注入法向该空盒中注入负型液晶MLC－7026－100(默克公司制)，密封注入口，得到FFS方式的液晶盒。然后，将得到的液晶盒在120℃下加热1小时，在23℃下放置一晚后用于评价。
＜由长期交流驱动引起的残影评价＞
使用上述制作的液晶盒，在60℃的恒温环境下，以频率60Hz施加120小时±6V的交流电压。然后，形成使液晶盒的像素电极与对置电极之间短路的状态，直接在室温下放置一天。
放置后，在以偏振轴正交的方式配置的两片偏振片之间设置液晶盒，在无电压施加的状态下点亮背光灯，以透射光的亮度成为最小的方式调整液晶盒的配置角度。然后，将使液晶盒从第一像素的第二区域最暗的角度旋转至第一像素的第一区域最暗的角度时的旋转角度作为角度Δ而计算出。在第二像素中也同样地，对第二区域和第一区域进行比较，计算出同样的角度Δ。
将第一像素的角度Δ与第二像素的角度Δ的平均值小于0.6°时，定义为残影特性特别优异即“◎”，将该平均值为0.6°以上且小于1.0°的情况定义为“〇”，将该平均值为1.0°以上的情况定义为“×”来进行评价。
将各特性评价的结果示于表1。
[表1]
如表1所示，在使用包含作为本发明的(B)成分的羟基烷基酰胺化合物Add－1～Add－2的液晶取向剂的情况(实施例1－4)与使用不含(B)成分的液晶取向剂的情况(比较例1－5)相比，耐摩擦性优异，且各向异性的表现也良好。进而，密封密合性、电压保持率、残影特性也良好。
产业上的可利用性
由本发明的液晶取向剂得到的液晶取向膜可以适用于以IPS驱动方式、FFS驱动方式的液晶显示元件为代表的各种液晶显示元件。而且，这些显示元件并不限定于以显示为目的的液晶显示器，进而，也可以用于相位差膜用的液晶取向膜、扫描天线、液晶阵列天线用的液晶取向膜或透射散射型的液晶调光元件用的液晶取向膜、或可以用于这些以外的用途，例如滤色器的保护膜、柔性显示器的栅极绝缘膜、基板材料。
需要说明的是，将2020年11月13日申请的日本专利申请2020－189724号的说明书、权利要求书、附图以及摘要的全部内容引用于此，作为本发明的说明书的公开而引入。
Claims (17)
1.一种液晶取向剂，其含有下述的A成分和B成分，
A成分：具有使液晶取向的能力的聚合物A；
B成分：下述式(1)所示的羟基烷基酰胺化合物B，
P-o-W-o-P (1)
式(1)中，P分别独立地表示具有基团“*－C(＝O)－N(R)2”的基团，W表示表现出液晶性的介晶结构，R分别独立地表示基团“*－(CR’2)2－OH”，R’分别独立地表示氢原子或碳原子数1～6的一价有机基团，*表示键合键。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中，
P分别独立地表示基团“*－C(＝O)－N(R)2”或基团“*－A－C(＝O)－N(R)2”，
其中，A为碳原子数1～30的二价有机基团，所述碳原子数1～30的二价有机基团为选自由二价烃基、所述二价烃基的碳－碳键间包含具有杂原子的基团的二价含杂原子的基团、以及所述二价烃基和二价含杂原子的基团所具有的一部分或全部的氢原子被取代基取代而成的二价有机基团构成的组中的二价有机基团，R在权利要求1中被定义。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
在所述基团“*－(CR’2)2－OH”中，R’为氢原子。
4.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
所述W为下述式(w)所示的结构，
Ar1和Ar2分别独立地为取代或未取代的亚苯基或亚环己基，X1为单键、－CO－、－COO－、－C＝C－、－C≡C－、－N＝N－或－CONR1－，其中，R1为氢原子或一价有机基团，n为1～3的整数，当n为2或3时，Ar1、X1分别独立地具有上述定义，“*”表示键合键。
5.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
羟基烷基酰胺化合物B为下述式(b－1)所示的化合物，
两个n分别独立地具有上述定义。
6.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
所述聚合物A为选自由聚酰亚胺前体和作为所述聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物。
7.根据权利要求6所述的液晶取向剂，其中，
所述聚酰亚胺前体使用含有下述式(2)所示的四羧酸二酐或其衍生物的四羧酸成分而得到，
X表示选自下述式(x－1)～(x－13)中的结构，
R1～R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数2～6的炔基、含有氟原子的碳原子数1～6的一价有机基团、或苯基，R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基，j和k为0或1的整数，A1和A2分别独立地表示单键、－O－、－CO－、－COO－、亚苯基、磺酰基、或酰胺基，两个A2任选地相同或不同，＊1是与一侧的酸酐基键合的键合键，＊2是与另一侧的酸酐基键合的键合键。
8.根据权利要求7所述的液晶取向剂，其中，
所述式(x－1)选自由下述式(X1－1)～(X1－6)构成的组中，
*1是与一侧的酸酐基键合的键合键，*2是与另一侧的酸酐基键合的键合键。
9.根据权利要求6～8中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述聚酰亚胺前体使用含有选自下述式(3)和下述式(3A)所示的二胺中的至少一种以上二胺的二胺成分而得到，
Y3表示下述式(O)所示的二价有机基团，R分别独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，Y3a表示下述式(a)所示的二价有机基团，
Ar表示二价苯环、联苯结构或萘环，两个Ar任选地相同或不同，所述苯环、联苯结构或萘环的任意的氢原子任选地被一价取代基取代，p为0或1的整数，Q3表示－(CH2)n－、或所述－(CH2)n－的－CH2－的至少一部分被－O－、－C(＝O)－或－O－C(＝O)－中的任一个基团取代而成的基团，n为2～18的整数，*表示键合键，
式(a)中，苯环上的氢原子任选地被卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的氟代烷基、碳原子数1～10的氟代烷氧基取代，P是选自苯环或联苯结构中的任一个芳香环，苯环或联苯结构上的氢原子任选地被甲基或氟原子取代，n为0～5的整数，当n为2以上的整数时，n个P独立地具有上述定义，*表示键合键。
10.根据权利要求9所述的液晶取向剂，其中，
所述式(O)所示的二价有机基团为下述式(o－1)～(o－16)中的任一个，
式(o－14)中，两个m分别独立地具有上述定义，
式(o－1)～(o－16)中，*表示键合键。
11.根据权利要求6～8中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述聚酰亚胺前体是使用含有二胺的二胺成分而得到的，所述二胺具有选自由含氮原子的杂环、仲氨基以及叔氨基构成的组中的至少一种含氮原子的结构，其中，含氮原子的杂环排除聚酰亚胺所具有的酰亚胺环。
12.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
所述羟基烷基酰胺化合物B的含量相对于100质量份的所述聚合物A为0.1～50质量份。
13.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
还含有选自由密合助剂、交联性化合物以及用于调整液晶取向膜的介电常数、电阻的电介质或导电物质构成的组中的至少一种添加剂。
14.一种液晶取向膜的制造方法，其中，
将如权利要求1～13中任一项所述的液晶取向剂涂布于基板，进行烧成，对得到的膜进行取向处理。
15.一种液晶取向膜，其由如权利要求1～13中任一项所述的液晶取向剂形成。
16.一种液晶显示元件，其具备如权利要求15所述的液晶取向膜。
17.根据权利要求16所述的液晶显示元件，其中，
所述液晶显示元件为IPS驱动方式或FFS驱动方式。
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