JP6808939B2 - 樹脂組成物およびそれを用いた光学補償フィルム - Google Patents
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(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
また、フマル酸エステル系樹脂からなる位相差フィルムが提案されている(例えば、特許文献4参照)。
本発明のセルロ−ス系樹脂としては、例えば、セルロ−スエ−テル、セルロ−スエステル、セルロ−スエ−テルエステル等が挙げられる。そして、本発明の樹脂組成物は、これらのセルロ−ス系樹脂を1種または2種以上含有していてもよい。
負の複屈折性を示すエステル系樹脂は、負の複屈折性を示すエステル残基単位に係る単量体を100モル%として、該単量体と共重合可能な単量体の残基単位0〜20モル%を含んでいてもよい。
Nz=(ny−nz)/(ny−nx) (2)
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d (3)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
本発明の光学フィルムの波長分散特性としては、色ずれ抑制のため、好ましくは0.60<Re(450)/Re(550)<1.05であり、さらに好ましくは0.70<Re(450)/Re(550)<1.02であり、特に好ましくは0.75<Re(450)/Re(550)<1.00である。
本発明の樹脂組成物を用いて得られた光学補償フィルムは、面内位相差(Re)を発現するために一軸延伸またはアンバランス二軸延伸することが好ましい。光学補償フィルムを延伸する方法としては、ロ−ル延伸による縦一軸延伸法やテンタ−延伸による横一軸延伸法、これらの組み合わせによるアンバランス逐次二軸延伸法やアンバランス同時二軸延伸法等を用いることができる。また本発明では、熱収縮性フィルムの収縮力の作用下に延伸を行う特殊延伸法を用いずに位相差特性を発現させることができる。
重合体の構造解析は核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名:JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
ゲル・パ−ミエイション・クロマトグラフィ−(GPC)装置(東ソ−製、商品名:C0−8011(カラムGMHHR−Hを装着))を用い、テトラヒドロフラン、またはジメチルホルムアミドを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
作成したフィルムの光線透過率およびヘ−ズは、ヘ−ズメ−タ−(日本電色工業製、商品名:NDH2000)を使用し、光線透過率の測定はJIS K 7361−1(1997版)に、ヘ−ズの測定はJIS−K 7136(2000年版)に、それぞれ準拠して測定した。
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA−WR)を用いて波長589nmの光を用いて光学補償フィルムの位相差特性を測定した。
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA−WR)を用い、波長450nmの光による位相差Re(450)と波長550nmの光による位相差Re(550)の比として光学補償フィルムの波長分散特性を測定した。
先行技術文献(D.W.van Krevelen著、PROPERTIES OF POLYMERS第3版、196〜197ページ)記載の凝集エネルギーおよびモル体積よりFedorの原子団寄与法による溶解度パラメーター算出方法を用いて以下の式より可塑剤の溶解度パラメーターδを算出した。
δ=[ΣEcoh/ΣV]1/2
ここで、ΣEcohは分子を構成する各基の凝集エネルギー(J/mol)を足し合わせた値を示し、ΣVは分子を構成する各基のモル体積(cm3/mol)を足し合わせた値を示す。
ギヤーオーブン(東洋精機製作所製、商品名:STD60P)(置換率3回/min)を用いて85℃の高温環境下とし、500時間後のReを調べる(以下、「熱耐久試験」という)ことで熱耐久性の測定をした。本発明において、熱耐久試験後のReの変化率が10%以下であるとき、熱耐久性が高いものとなる。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル42g、フマル酸モノエチル7.7gおよび重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.66gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン200gで溶解させた。このポリマー溶液を4Lのヘキサン中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル/フマル酸モノエチル系樹脂27gを得た。得られた樹脂の数平均分子量は53,000、フマル酸ジイソプロピル残基単位82モル%、フマル酸モノエチル残基単位18モル%であった。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸モノエチル6.7g、フマル酸ジイソプロピル37g、4−メトキシケイ皮酸n‐プロピル6.1gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン1.48gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを60℃の恒温槽に入れ、48時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン50gで溶解させた。このポリマー溶液をメタノール/水=70/30(重量%/重量%)中に滴下して析出、メタノール/水=70/30(重量%/重量%)2kgで洗浄した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n‐プロピル系樹脂26gを得た。得られた樹脂の数平均分子量は32,000、フマル酸モノエチル残基単位15モル%、フマル酸ジイソプロピル残基単位72モル%、4−メトキシケイ皮酸n‐プロピル残基単位13モル%であった。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸モノエチル1.6g、フマル酸ジイソプロピル4.8g、4−メトキシケイ皮酸n‐プロピル44gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン1.18gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを60℃の恒温槽に入れ、60時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン50gで溶解させた。このポリマー溶液をヘキサン中に滴下して析出、ヘキサン2kgで洗浄した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n‐プロピル系樹脂11gを得た。得られた樹脂の数平均分子量は36,000、フマル酸モノエチル残基単位7モル%、フマル酸ジイソプロピル残基単位11モル%、4−メトキシケイ皮酸n‐プロピル残基単位82モル%であった。
セルロース系樹脂としてエチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)93gと合成例1により得られたフマル酸ジイソプロピル/フマル酸モノエチル系樹脂57gと安定性付与可塑剤としてトリメリット酸トリブチル(分子量:378、δ:20.8)7.88gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
安定性付与可塑剤としてトリメリット酸トリブチルの代わりにトリメリット酸トリス(2−エチルヘキシル)(分子量:547、δ:19.4)7.88gを用いたこと以外は実施例1と同様にして、光学補償フィルムを得た。
安定性付与可塑剤としてトリメリット酸トリブチルの代わりにピロメリット酸テトラ(2−エチルヘキシル)(分子量:702、δ:19.4)7.88gを用いたこと以外は実施例1と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース115.5gと合成例3により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂34.5gと安定性付与可塑剤としてフタル酸ジイソデシル(分子量:447、δ:19.1)11.24gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
実施例1で用いたエチルセルロース94.5gと合成例2により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂55.5gと安定性付与可塑剤としてアジピン酸ジイソデシル(分子量:427、δ:19.1)11.24gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
安定性付与可塑剤としてアジピン酸ジイソデシルの代わりにアジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)(分子量:371、δ:18.2)11.24gを用いたこと以外は実施例5と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース93.0gと合成例2により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂57.0gと安定性付与可塑剤として9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(分子量:439、δ:23.9)6.24gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
安定性付与可塑剤として9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレンの代わりに9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(分子量:350、δ:25.6)6.24gを用いたこと以外は実施例7と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース96.0gと合成例1により得られたフマル酸ジイソプロピル/フマル酸モノエチル系樹脂54.0gと安定性付与可塑剤としてアジピン酸ジイソデシル(分子量:427、δ:18.1)16.50gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
実施例1で用いたエチルセルロース94.5gと合成例1により得られたフマル酸ジイソプロピル/フマル酸モノエチル系樹脂55.5gと可塑剤としてリン酸トリフェニル(分子量:326、δ:22.0)11.24gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
実施例1で用いたエチルセルロース93.0gと合成例2により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂57.0gと可塑剤としてクエン酸アセチル2−エチルヘキシル(分子量:318、δ:20.7)7.88gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
実施例1で用いたエチルセルロース94.5gと合成例2により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂55.5gと可塑剤としてリン酸トリス(2−エチルヘキシル)(分子量:435、δ:16.9)11.24gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
可塑剤としてリン酸トリス(2−エチルヘキシル)の代わりにステアリン酸ブチル(分子量:341、δ:17.6)11.24gを用いたこと以外は比較例3と同様にして、光学補償フィルムを得た。
可塑剤としてフタル酸ジイソデシルの代わりにブチルフタリルブチルグリコラート(分子量:336、δ:21.3)11.24gを用いたこと以外は実施例3と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース99.0gと合成例2により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂51.0gと可塑剤として9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(分子量:439、δ:23.9)27.84gとをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
可塑剤として9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレンの代わりにピロメリット酸テトラ(2−エチルヘキシル)(分子量:702、δ:19.4)27.84gを用いたこと以外は比較例6と同様にして、光学補償フィルムを得た。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で示されるセルロースエーテルであるセルロース系樹脂30〜99重量%および負の複屈折性を示すエステル系樹脂1〜70重量%を含有し、さらに、該樹脂成分85〜99.99重量%およびFedorの方法で求めた溶解度パラメーターδが17(J/cm3)1/2以上で分子量が350以上である安定性付与可塑剤0.01〜15重量%を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 負の複屈折性を示すエステル系樹脂が下記一般式(2)で示されるケイ皮酸エステル残基単位および/または下記一般式(3)で示されるフマル酸エステル残基単位を含むエステル系樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- セルロースエーテルのエーテル化度(置換度)が1.5〜3.0であることを特徴とする請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至3いずれか一項に記載の樹脂組成物を用いてなり、厚みが5〜200μmであることを特徴とする光学補償フィルム。
- 下記式(1)で示される面内位相差(Re)が80〜300nmで、下記式(2)で示されるNz係数が0.35〜0.65であることを特徴とする請求項4に記載の光学補償フィルム。
Re = (ny−nx) × d (1)
Nz = (ny−nz) / (ny−nx) (2)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。) - 下記式(1)で示される面内位相差(Re)が50〜300nmで、下記式(2)で示されるNz係数が−0.2〜0.2であることを特徴とする請求項4に記載の光学補償フィルム。
Re = (ny−nx) × d (1)
Nz = (ny−nz) / (ny−nx) (2)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。) - 下記式(1)で示される面内位相差(Re)が0〜20nmで、下記式(3)で示される面外位相差(Rth)が、−150〜20nmであることを特徴とする請求項5に記載の光学補償フィルム。
Re = (ny−nx) × d (1)
Rth = [(nx+ny) / 2−nz] × d (3)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。) - 85℃環境下500時間後における面内位相差の変化が加熱前の10%以下であることを特徴とする請求項4乃至7いずれか一項に記載の光学補償フィルム。
- 光線透過率が85%以上であることを特徴とする請求項4乃至8いずれか一項に記載の光学補償フィルム。
- ヘーズが1%以下であることを特徴とする請求項4乃至9いずれか一項に記載の光学補償フィルム。
- 450nmにおけるレターデーションと550nmにおけるレターデーションの比Re(450)/Re(550)が0.60<Re(450)/Re(550)<1.05であることを特徴とする請求項4乃至10いずれか一項に記載の光学補償フィルム。
- 一般式(1)で示されるセルロースエーテルであるセルロース系樹脂30〜99重量%および負の複屈折性を示すエステル系樹脂1〜70重量%を含有し、さらに、該樹脂成分85〜99.99重量%およびFedorの方法で求めた溶解度パラメーターδが17(J/cm3)1/2以上で分子量が350以上である安定性付与可塑剤を含有する樹脂組成物を溶剤に溶解し、得られた樹脂溶液を基材にキャストし、乾燥後、基材より剥離することを特徴とする請求項4乃至11いずれか一項に記載の光学補償フィルムの製造方法。
- 一般式(1)で示されるセルロースエーテルであるセルロース系樹脂のエーテル化度(置換度)が1.5〜3.0であることを特徴とする請求項12に記載の光学補償フィルムの製造方法。
- 厚み10〜200μmのフィルムを一軸延伸またはアンバランス二軸延伸させることを特徴とする請求項5または6に記載の光学補償フィルムの製造方法。
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