JP6848338B2 - 樹脂組成物およびそれを用いた光学補償フィルム - Google Patents
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Description
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率、nzはフィルム面外の屈折率を示し、Dはフィルム厚みを示す。)
また、フマル酸エステル系樹脂からなる位相差フィルムが提案されている(例えば、特許文献4参照)。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のセルロ−ス系樹脂としては、例えば、セルロ−スエ−テル、セルロ−スエステル、セルロ−スエ−テルエステル等が挙げられる。そして、本発明の樹脂組成物は、これらのセルロ−ス系樹脂を1種または2種以上含有していてもよい。
本発明において、負の複屈折性を示すエステル系樹脂としては、位相差特性および透明性により優れた光学補償フィルムが得られるため、一般式(3)で示されるフマル酸エステル残基単位1〜80モル%および一般式(4)で示されるケイ皮酸エステル残基単位99〜20モル%を含むエステル系樹脂が好ましく、該フマル酸エステル残基単位1〜70モル%および該ケイ皮酸エステル残基単位99〜30モル%を含むエステル系樹脂がさらに特に好ましい
一般式(3)で示されるフマル酸エステル残基単位としては、位相差特性および透明性により優れることから、フマル酸モノエチル残基単位、フマル酸モノイソプロピル残基単位、フマル酸モノ−n−プロピル残基単位、フマル酸モノ−n−ブチル残基単位、フマル酸モノ−2−エチルヘキシル残基単位、フマル酸ジエチル残基単位、フマル酸ジイソプロピル残基単位、フマル酸ジ−t−ブチル残基単位、フマル酸ジシクロヘキシル残基単位からなる群から選択される1以上のフマル酸エステル残基単位であることが好ましい。
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×D (b)
Nz=(ny−nz)/(ny−nx) (c)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、Dはフィルム厚みを示す。)
本発明の光学フィルムの波長分散特性としては、色ずれ抑制のため、好ましくは0.60<Re(450)/Re(550)<1.05であり、さらに好ましくは0.70<Re(450)/Re(550)<1.02であり、特に好ましくは0.75<Re(450)/Re(550)<1.00である。
本発明の樹脂組成物を用いて得られた光学補償フィルムは、面内位相差(Re)を発現するために一軸延伸またはアンバランス二軸延伸することが好ましい。光学補償フィルムを延伸する方法としては、ロ−ル延伸による縦一軸延伸法やテンタ−延伸による横一軸延伸法、これらの組み合わせによるアンバランス逐次二軸延伸法やアンバランス同時二軸延伸法等を用いることができる。また本発明では、熱収縮性フィルムの収縮力の作用下に延伸を行う特殊延伸法を用いずに位相差特性を発現させることができる。
重合体の構造解析は核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名:JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
<シリコーン樹脂の構造解析>
一般式(2)におけるa、b、c、及びdは、29Si−NMR分光により定量的に決定した。該NMR実験はJEOL(JNM−ECZ400S/KI)を用いて実施した。サンプルは重クロロホルムに溶解し、緩和試薬として5mMのクロムアセチルアセトナトを添加してテフロン(登録商標)製NMR試料管(NORELL,TL−5−7)に装荷した。NMRデータは、室温(22℃)で、29Si共鳴周波数79.4MHzで取得した。29Si測定を、10μsで90°の励起パルス、10 秒の待ち時間(スキャンの間の時間)、及び取得の最中における400MHzのプロトンデカップリングを用いて実行した。各スペクトルは、4000 回のスキャンにより取得した。化学シフト(δ)は、テトラメチルシランを標準として較正した(δ=0ppm)。ピークの帰属については、特開2015−523434号の記載に従って実施した。
ゲル・パ−ミエイション・クロマトグラフィ−(GPC)装置(東ソ−製、商品名:C0−8011(カラムGMHHR−Hを装着))を用い、テトラヒドロフラン、またはジメチルホルムアミドを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
作成したフィルムの光線透過率およびヘ−ズは、ヘ−ズメ−タ−(日本電色工業製、商品名:NDH2000)を使用し、光線透過率の測定はJIS K 7361−1(1997版)に、ヘ−ズの測定はJIS−K 7136(2000年版)に、それぞれ準拠して測定した。
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA−WR)を用いて波長589nmの光を用いて光学補償フィルムの位相差特性を測定した。
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA−WR)を用い、波長450nmの光による位相差Re(450)と波長550nmの光による位相差Re(550)の比として光学補償フィルムの波長分散特性を測定した。
恒温恒湿器(ヤマト科学株式会社製、商品名:IG400)を用いて60℃90%RHの高湿環境下とし、500時間後のReを調べる(以下、「湿熱試験」という)ことで耐湿性の測定をした。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル42g、フマル酸モノエチル7.7gおよび重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.66gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン200gで溶解させた。このポリマー溶液を4Lのヘキサン中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル/フマル酸モノエチル系樹脂27gを得た。得られた樹脂の数平均分子量は53,000、フマル酸ジイソプロピル残基単位82モル%、フマル酸モノエチル残基単位18モル%であった。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸モノエチル6.7g、フマル酸ジイソプロピル37g、4−メトキシケイ皮酸n−プロピル6.1gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン1.48gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを60℃の恒温槽に入れ、48時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン50gで溶解させた。このポリマー溶液をメタノール/水=70/30(重量%/重量%)中に滴下して析出、メタノール/水=70/30(重量%/重量%)2kgで洗浄した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂26gを得た。得られた樹脂の数平均分子量は32,000、フマル酸モノエチル残基単位15モル%、フマル酸ジイソプロピル残基単位72モル%、4−メトキシケイ皮酸n−プロピル残基単位13モル%であった。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸モノエチル1.6g、フマル酸ジイソプロピル4.8g、4−メトキシケイ皮酸n−プロピル44gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン1.18gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを60℃の恒温槽に入れ、60時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン50gで溶解させた。このポリマー溶液をヘキサン中に滴下して析出、ヘキサン2kgで洗浄した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂11gを得た。得られた樹脂の数平均分子量は36,000、フマル酸モノエチル残基単位7モル%、フマル酸ジイソプロピル残基単位11モル%、4−メトキシケイ皮酸n−プロピル残基単位82モル%であった。
セルロース系樹脂としてエチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)85g、合成例1により得られたフマル酸ジイソプロピル/フマル酸モノエチル系樹脂65g、およびRSN−249(ダウコーニング社)7.88gをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
RSN−249の代わりにRSN−217(ダウコーニング社)7.88gを用いたこと以外は実施例1と同様にして、光学補償フィルムを得た。
RSN−249の代わりにYR−3370(メンティブパフォーマンスマテリアルズホールディングス社)7.88gを用いたこと以外は実施例1と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース92g、合成例2により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂58g、およびKR−220L(信越化学工業株式会社)6.2gをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
KR−220Lの代わりにRSN−217(ダウコーニング社)3gを用いたこと以外は実施例4と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース113g、合成例3により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂37g、およびYR−3370(メンティブパフォーマンスマテリアルズホールディングス社)11.24gをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
YR−3370の代わりにRSN−249(ダウコーニング社)16.5gを用いたこと以外は実施例6と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース85gおよび合成例1により得られたフマル酸ジイソプロピル/フマル酸モノエチル系樹脂65gをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
可塑剤としてリン酸トリフェニル(分子量:326)16.5gを加えたこと以外は比較例1と同様にして、光学補償フィルムを得た。
可塑剤としてリン酸トリフェニル(分子量:326)の代わりにトリメリット酸トリブチル(分子量:378)7.88gを用いたこと以外は比較例2と同様にして、光学補償フィルムを得た。
可塑剤としてリン酸トリフェニル(分子量:326)の代わりにステアリン酸ブチル(分子量:341)7.88gを用いたこと以外は比較例2と同様にして、光学補償フィルムを得た。
実施例1で用いたエチルセルロース92g、合成例2により得られたフマル酸モノエチル/フマル酸ジイソプロピル/4−メトキシケイ皮酸n−プロピル系樹脂58g、および可塑剤としてピロメリット酸テトラ(2−エチルヘキシル)(分子量:702)11.24gをトルエン/アセトン=8/2(重量比)溶液に溶解して18重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃の後140℃にて2段乾燥した後、幅150mmの光学補償フィルム(樹脂組成物)を作製した。得られた光学補償フィルムを50mm角に切り出し、所定の延伸温度で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
Claims (7)
- 一般式(2)で示されるシリコーン樹脂におけるR4〜R9が、それぞれ独立して水素、ヒドロキシ基、フェニル基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、またはメトキシ基であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の樹脂組成物。
- 一般式(2)で示されるシリコーン樹脂において、0.8≧a+bであり、かつ、0.2≦c+dであることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の樹脂組成物を用いてなり、下記式(a)で示される面内位相差(Re)が50〜300nmで、光の波長450nmにおける面内位相差(Re)と550nmにおける面内位相差(Re)の比Re(450)/Re(550)が0.60〜1.05であり、かつ、下記式(c)で示されるNz係数が0.3〜1.0であることを特徴とする光学補償フィルム。
Re=(ny−nx)×D (a)
Nz=(ny−nz)/(ny−nx) (c)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、Dはフィルム厚みを示す。) - 60℃、90%RH環境下500時間後における面内位相差(Re)の変化が加熱前の10%以下であることを特徴とする請求項5に記載の光学補償フィルム。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の樹脂組成物を溶剤に溶解して樹脂溶液を得た後、該樹脂溶液を基材にキャストし、乾燥後、基材より剥離することを特徴とする請求項5または6に記載の光学補償フィルムの製造方法。
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