JP2021050291A - 樹脂組成物およびそれを用いた光学フィルム - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
また、フマル酸エステル系樹脂からなる位相差フィルム(光学補償フィルム)が提案されている(例えば、特許文献4参照)。
下記一般式(2)で示されるケイ皮酸エステル残基単位および下記一般式(3)で示される残基単位を含むケイ皮酸エステル共重合体(B)を1重量%以上49.99重量%以下、
分子量が350以上である酸化防止剤(C)を0.01重量%以上5.0重量%以下含有する樹脂組成物に関するものである。
前記一般式(2)で示されるケイ皮酸エステル残基単位および前記一般式(3)で示される残基単位を含むケイ皮酸エステル共重合体(B)を1重量%以上49.99重量%以下と、
分子量が350以上である酸化防止剤(C)を0.01重量%以上5.0重量%以下とを含有する樹脂組成物である。
負の複屈折とは延伸方向が進相軸方向となるものであり、正の複屈折とは延伸方向の垂直方向が進相軸方向となるものである。つまり、一軸延伸すると延伸軸と直交する軸方向の屈折率が小さく(進相軸:延伸方向の垂直方向)なるものを正の複屈折を示す樹脂、一軸延伸すると延伸軸方向の屈折率が小さく(進相軸:延伸方向)なるものを負の複屈折を示す樹脂という。そして、ケイ皮酸エステル共重合体(B)における負の複屈折性の発現性が大きいことにより光学補償フィルムの薄膜化が図れる。
一般式(2)におけるR5〜R9としては、水素原子、ニトロ基、ブロモ基、ヨード基、シアノ基、クロロ基、スルホン酸基、カルボン酸基、フルオロ基、フェニル基、チオール基、アミノ基、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を示す。
一般式(2)におけるYとしては、ニトロ基、ブロモ基、ヨード基、シアノ基、クロロ基、スルホン酸基、カルボン酸基、フルオロ基、チオール基を示す。
R11、R12における炭素数1〜12の分岐状アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
R11、R12における炭素数3〜6の環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
式(2) 21mol%以上49mol%以下
式(3) 35mol%以上60mol%以下
式(4) 1mol%以上30mol%以下
であることが好ましい。これにより、本発明の樹脂組成物をフィルムとして使用する際の位相差特性により優れる。
Re=(ny−nx)×d (5)
Nz=(ny−nz)/(ny−nx) (6)
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d (7)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
<位相差特性の測定>
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA−WR)を用いて波長589nmの光を用いて位相差フィルムの位相差特性を測定した。
<全光線透過率およびヘーズの測定>
作成したフィルムの全光線透過率およびヘーズは、ヘーズメーター(日本電色工業製、商品名:NDH5000、光源:白色LED(5V3W、波長域380nmから780nm、全光線透過率およびヘーズ値はこの範囲の総和値))を使用し、全光線透過率の測定はJIS K 7361−1(1997版)に、ヘーズの測定はJIS−K 7136(2000年版)に、それぞれ準拠して測定した。
<黄色度YIの測定>
作成したフィルムの黄色度YIは、分光色彩計(日本電色工業製、商品名:SD−5000、光源:C光源ハロゲンランプ(12V50W、)、視野:2°)を使用し、JIS−K 7373に準拠して測定した。
<耐熱試験>
ギヤーオーブン(東洋精機製作所製、商品名:STD60P)(置換率3回/min)を用いて85℃の高温環境下とし、500時間後のヘーズとYIと分子量変化を調べることで耐熱性の測定をした。
分子量変化は、高温環境を曝す前後のフィルムに対して、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)測定を行い、得られた標準ポリスチレン換算の数平均分子量の差分を変化率とした。ここで、数平均分子量はフィルムの含有する個々の成分ではなく、組成物そのものに対してGPC測定を行い、得られた測定データを用いた。
<位相差及び波長分散性>
位相差及び波長分散性は、延伸後の光学補償フィルムに対して、全自動複屈折計(王子計測機器株式会社製、商品名KOBRA−21ADH、光源:ハロゲンランプ(12V100W))を用い、測定波長589nmの条件で測定した。
容量50mLのガラスアンプルに9−ビニルカルバゾール5.0g(0.020モル)、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル3.2g(0.013モル)、アクリル酸イソブチル1.7g(0.013モル)、重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.093g(0.00022モル)およびエチルセロソルブ24.6gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを47℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン41gを加え、このポリマー溶液を330gのメタノール/水混合溶剤(重量比80/20)中に滴下して析出させ、ろ過した後、ろ過物を45gのメタノール/水混合溶剤(重量比90/10)で5回洗浄、ろ過した。得られた樹脂を80℃で10時間真空乾燥することにより、負の複屈折性を示すケイ皮酸エステル共重合体(B−1)9.2gを得た(収率:94%)。得られたB−1の数平均分子量は77,000であり、残基単位の比率は、9−ビニルカルバゾール残基単位50モル%、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位25モル%、アクリル酸イソブチル残基単位25モル%であった。
容量50mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル5.0g、9−ビニルカルバゾール4.4g、重合開始剤である2,5−ジメチル− 2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.17gおよびテトラヒドロフラン8.5gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを62℃の恒温槽に入れ、48時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン25gで溶解させた。このポリマー溶液を500mLのメタノール中に滴下して析出させた後、60℃で10時間真空乾燥することにより、負の複屈折性を示すケイ皮酸エステル共重合体(B−2)7.7gを得た(収率:82%)。得られたB−2の数平均分子量は22,000であり、残基単位の比率は9−ビニルカルバゾール残基単位58モル%、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位42モル%であった。
セルロース樹脂(A)としてエチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、数平均分子量Mn=58,000、重量平均分子量Mw=180,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.51)31.15g、合成例1により得られたケイ皮酸エステル系樹脂(B−1)8.75g、セミヒンダードフェノール系酸化防止剤Irganox245(BASF製、化合物名:ビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオン酸][エチレンビス(オキシエチレン)]、Fw:587)0.10gとを、トルエン/酢酸エチル=8/2(重量比)溶液に溶解させて15重量%の樹脂溶液とした。該溶液をコーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度40℃6分の後、155℃5分にて2段乾燥した後、幅150mm×膜厚39μmのフィルム(樹脂組成物)を得た(セルロース樹脂:77.87重量%、ケイ皮酸エステル共重合体(B−1):21.88重量%、セミヒンダードフェノール系酸化防止剤:0.25重量%)。また、得られたフィルムを50mm角に切り出した後、155℃で2.0倍に一軸延伸し(延伸後の厚み30μm)、光学補償フィルムを得た。得られたフィルムは全光線透過率93%、ヘーズ0.4%、YI0.5であり、耐熱試験後の全光線透過率は93%、ヘーズは0.5%、YIは0.9であった。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率、ヘーズ、位相差特性、波長分散特性、耐熱性を測定した。その結果を表1に合わせて示す。
実施例1で用いたエチルセルロース31.15gと合成例2により得られた負の複屈折性を示すケイ皮酸エステル共重合体(B−2)8.75gと、セミヒンダードフェノール系酸化防止剤Irganox245(BASF製、Fw:587)0.05gとリン酸エステル系酸化防止剤アデカスタブPEP−36(ADEKA製、化合物名:3,9−ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、Fw:633)0.05gの2種の酸化防止剤を、トルエン/酢酸エチル=8/2(重量比)溶液に溶解して15重量%の樹脂溶液とした。該溶液をコーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度40℃6分の後、155℃5分にて2段乾燥した後、幅150mm×膜厚39μmのフィルム(樹脂組成物)を得た(セルロース系樹:77.88重量%、ケイ皮酸エステル共重合体(B−2):21.88重量%、セミヒンダードフェノール系酸化防止剤:0.12重量%、リン酸エステル系酸化防止剤:0.12重量%)。また、得られたフィルムを50mm角に切り出した後、157℃で2.0倍に一軸延伸し(延伸後の厚み30μm)、光学補償フィルムを得た。得られたフィルムは全光線透過率92%、ヘーズ0.6%、YI0.5、耐熱試験後の全光線透過率は92%、ヘーズは0.6%、YIは0.9であった。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率、ヘーズ、位相差特性、波長分散特性、耐熱性を測定した。その結果を表1に合わせて示す。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率は高く、ヘーズとYIは低く、耐熱性の高いものであった。
実施例1で用いたエチルセルロース31.10gと、実施例1で用いたケイ皮酸エステル共重合体(B−1)8.70gとセミヒンダードフェノール系酸化防止剤Irganox245(BASF製、Fw:587)0.20gとを、トルエン/酢酸エチル=8/2(重量比)溶液に溶解させて15重量%の樹脂溶液とした。該溶液をコーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度40℃6分の後、155℃5分にて2段乾燥した後、幅150mm×膜厚39μmのフィルム(樹脂組成物)を得た(セルロース系樹脂:77.75重量%、ケイ皮酸エステル共重合体(B−1):21.75重量%、セミヒンダードフェノール系酸化防止剤:0.50重量%)。また、得られたフィルムを50mm角に切り出した後、152℃で2.0倍に一軸延伸し(延伸後の厚み30μm)、光学補償フィルムを得た。
得られたフィルムは全光線透過率93%、ヘーズ0.4%、YI0.5、耐熱試験後の全光線透過率は93%、ヘーズは0.5%、YIは0.8であった。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率、ヘーズ、位相差特性、波長分散特性、耐熱性を測定した。その結果を表1に合わせて示す。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率は高く、ヘーズとYIは低く、耐熱性の高いものであった。
実施例1で用いたエチルセルロース31.18gと、実施例1で用いたケイ皮酸エステル共重合体(B−1)8.78gとセミヒンダードフェノール系酸化防止剤Irganox245(BASF製、Fw:587)0.04gとをトルエン/酢酸エチル=8/2(重量比)溶液に溶解させて15重量%の樹脂溶液とした。該溶液をコーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度40℃6分の後、155℃5分にて2段乾燥した後、幅150mm×膜厚39μmのフィルム(樹脂組成物)を得た(セルロース系樹脂:77.95重量%、ケイ皮酸エステル共重合体(B−1):21.95重量%、セミヒンダードフェノール系酸化防止剤:0.10重量%)。また、得られたフィルムを50mm角に切り出した後、155℃で2.0倍に一軸延伸し(延伸後の厚み30μm)、光学補償フィルムを得た。
得られたフィルムは全光線透過率93%、ヘーズ0.4%、YI0.5、耐熱試験後の全光線透過率は93%、ヘーズは0.5%、YIは0.9であった。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率、ヘーズ、位相差特性、波長分散特性、耐熱性を測定した。その結果を表1に合わせて示す。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率は高く、ヘーズとYIは低く、耐熱性の高いものであった。
実施例1で用いたエチルセルロース31.15gと、実施例1で用いたケイ皮酸エステル共重合体(B−1)8.75gと硫黄系酸化防止剤アデカスタブ AO―412S(ADEKA製、化合物名:ビス[3−(ドデシルチオ)プロピオン酸]2,2−ビス[[3−(ドデシルチオ)−1−オキソプロピルオキシ]メチル]−1,3−プロパンジイル、Fw:1162)0.10gとをトルエン/酢酸エチル=8/2(重量比)溶液に溶解させて15重量%の樹脂溶液とした。該溶液をコーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度40℃5分の後、155℃6分にて2段乾燥した後、幅150mm×膜厚39μmのフィルム(樹脂組成物)を得た(セルロース系樹脂:77.95重量%、ケイ皮酸エステル共重合体(B−1):21.95重量%、硫黄系酸化防止剤:0.10重量%)。また、得られたフィルムを50mm角に切り出した後、155℃で2.0倍に一軸延伸し(延伸後の厚み30μm)、光学補償フィルムを得た。
得られたフィルムは全光線透過率93%、ヘーズ0.4%、YI0.5、耐熱試験後の全光線透過率は93%、ヘーズは0.5%、YIは1.2であった。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率、ヘーズ、位相差特性、波長分散特性、耐熱性を測定した。その結果を表1に合わせて示す。
得られた光学補償フィルムの全光線透過率は高く、ヘーズとYIは低く、耐熱性の高いものであった。
酸化防止剤を含まないほかは実施例1と同様の条件で光学補償フィルムを得た。得られたフィルムは全光線透過率93%、ヘーズ0.4%、YI0.5、耐熱試験後の全光線透過率は93%、ヘーズは0.4%、YIは1.8であった。その結果を表2に示す。
得られた光学補償フィルムのYIは高く、耐熱性の低いものであった。
セミヒンダードフェノール系酸化防止剤Irganox245 10重量%を含むほかは実施例1と同様の条件で光学補償フィルムを得た。得られたフィルムは全光線透過率91%、ヘーズ1.3%、YI0.6%、耐熱試験後の全光線透過率は89%、ヘーズは3.5%であった。その結果を表2に示す。
得られた光学補償フィルムのヘーズは高く、耐熱性の低いものであった。
セミヒンダードフェノール系酸化防止剤Irganox245(BASF製、Fw:587)の代わりに低分子量セミヒンダードフェノール系酸化防止剤スミライザーMDP―S(住友化学製、化合物名:2,2'−メチレンビス(6−tert−ブチル−p−クレゾール)、Fw:341)を用いたほかは実施例1と同様の条件で光学補償フィルムを得た。得られたフィルムは全光線透過率92%、ヘーズ0.5%、YI0.5、耐熱試験後の全光線透過率は92%、ヘーズは0.8%、YIは1.6であった。その結果を表2に示す。
得られた光学補償フィルムのYIは高く、耐熱性の低いものであった。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で示されるセルロ−ス樹脂(A)を50重量%以上98.99重量%以下と、
下記一般式(2)で示されるケイ皮酸エステル残基単位および下記一般式(3)で示される残基単位を含むケイ皮酸エステル共重合体(B)1重量%以上49.99重量%以下と、分子量350以上の酸化防止剤(C)0.01重量%以上5.0重量%以下含有する樹脂組成物。
- 酸化防止剤(C)が、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤からなる群の少なくとも1種である請求項1に記載の樹脂組成物。
- ケイ皮酸エステル共重合体(B)において、前記一般式(2)のケイ皮酸エステル残基単位に係る単量体成分の比率が、全単量体成分の合計100mol%に対し21mol%以上50mol%以下である請求項1乃至3いずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至4いずれか一項に記載の樹脂組成物を含むフィルム。
- 下記式(5)で示されるレタ−デ−ション(Re)が30nm以上300nm以下であり、下記式(6)で示されるNz係数が0.3以上1.5以下であり、かつ、450nmにおけるレタ−デ−ション(Re(450))と550nmにおけるレタ−デ−ション(Re(550))の比 Re(450)/Re(550)が0.60を超え1.05未満である請求項5に記載のフィルム。
Re=(ny−nx)×d (5)
Nz=(ny−nz)/(ny−nx) (6)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。) - 厚さ30μm、測定波長500nmから650nmにおける全光線透過率が85%以上である請求項5または6に記載のフィルム。
- 黄色度YIが1.7以下である請求項5乃至7いずれか一項に記載のフィルム。
- 厚さ30μm、測定波長500nmから650nmにおけるヘーズが3.0%以下である請求項5乃至8いずれか一項に記載のフィルム。
- 85℃環境下500時間後におけるYIが1.7以下である請求項5乃至9いずれか一項に記載のフィルム。
- 85℃環境下500時間の高温処理後の黄色度YIの変化量が1.0未満である請求項5乃至10いずれか一項に記載のフィルム。
- 85℃環境下500時間の高温処理後のヘーズの変化量が2.0%未満である請求項5乃至11いずれか一項に記載のフィルム。
- 請求項5乃至12いずれか一項に記載の光学フィルムを用いた偏光板。
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