JP6770131B2 - 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
(A)硬化性成分は、光硬化性反応基および熱硬化性反応基の少なくとも一方を含有するものであればよいが、光硬化性反応基および熱硬化性反応基の両方を含有するものであることが好ましい。(A)硬化性成分としては、光照射により光硬化反応に寄与する(A1)光硬化性成分、および、加熱により熱硬化反応に寄与する(A2)熱硬化性成分が好ましい。
ここで、(A)硬化性成分としては、(A1)光硬化性成分および(A2)熱硬化性成分を含有することがより好ましい。また、本発明の硬化性組成物は、(A1)光硬化性成分と、(A2)熱硬化性成分としての、アルカリ可溶性樹脂および分子中に複数の環状エーテル基または環状チオエーテル基を有する化合物とを含有する組成物であることがさらに好ましい。
また、(A1)光硬化性成分および(A2)熱硬化性成分は、光硬化反応および熱硬化反応の両方に寄与する光および熱硬化性成分であってもよく、そのような光および熱硬化性成分は、(A1)光硬化性成分および(A2)熱硬化性成分として好適に用いることができる。
(A1)光硬化性成分としては、エチレン性不飽和基を有する化合物であり、ポリマー、オリゴマー、モノマーなどが挙げられ、それらの混合物であってもよい。光硬化性成分を含むことにより、硬化膜の強度を向上させることができる。(A1)光硬化性成分は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
エチレン性不飽和基を有する化合物としては、公知慣用の光硬化性モノマーである光重合性オリゴマー、光重合性ビニルモノマー等を用いることができる。
本発明の硬化性組成物において、(A)硬化性成分が少なくとも(A1)光硬化性成分を含む場合には、さらに光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
(A2)熱硬化性成分を含むことにより、硬化膜の強度を向上させることができる。(A2)熱硬化性成分は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
(A2)熱硬化性成分としては、公知のものをいずれも用いることができる。例えば、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体等のアミノ樹脂、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂、ビスマレイミド、カルボジイミド樹脂、アルカリ可溶性樹脂等の公知の熱硬化性成分を使用できる。特に好ましいのは、分子中に複数の環状エーテル基または環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す)を有する化合物とアルカリ可溶性樹脂である。
本発明の硬化性組成物は熱硬化触媒を含むことが好ましい。熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物等が挙げられる。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を熱硬化触媒と併用する。
熱硬化触媒は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。熱硬化触媒の配合比率は、熱硬化性成分100質量部に対し、0.1〜20質量部であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、(B−1)無機フィラーと、(B−1)無機フィラーと平均粒子径が異なる(B−2)無機フィラーを含有し、(B−1)無機フィラーの平均粒子径が、(B−2)無機フィラーの平均粒子径の5倍以上であり、(B−1)無機フィラーと(B−2)無機フィラーを、合計で、組成物の固形分の総質量の45質量%以上含む。本
発明の硬化性組成物は、(B−1)無機フィラーと(B−2)無機フィラーを、合計で、組成物の固形分の総質量の50質量%以上、60質量%以上含む場合にさらに有効であり
、70質量%以上、80質量%以上、特に83質量%以上で有効である。
ここで、本明細書において、(B−1)および(B−2)無機フィラーの平均粒子径は、一次粒子の粒子径だけでなく、二次粒子(凝集体)の粒子径も含めた平均粒子径(D50)である。(B−1)および(B−2)無機フィラーの平均粒子径は、レーザー回折法により測定されたD50の値である。レーザー回折法による測定装置としては、日機装社製のMicrotrac MT3300EXIIが挙げられる。なお、(B−1)および(B−2)無機フィラーの最大粒子径(D100)および粒子径(D10)についても上記の装置にて同様に測定することができる。
(B−1)および(B−2)無機フィラーは、本発明の硬化性組成物の使用態様により、粉体または固体状態で(A)成分等と配合してもよく、溶剤や分散剤と混合してスラリーとした後で(A)成分等と配合してもよい。
本発明の硬化性組成物において、(A)硬化性成分が少なくとも(A1)光硬化性成分を含み、光重合開始剤を含む場合には、(B−1)無機フィラーおよび(B−2)無機フィラーの配合比率が高くなるほど開口部の形成が困難になるが、さらに紫外線吸収剤を含有することにより、(B−1)無機フィラーおよび(B−2)無機フィラーの配合比率が高い場合でも開口部を容易に形成することができる。なお、(B−1)無機フィラーおよび(B−2)無機フィラーの配合比率の上限値としては、解像性の観点から90質量%以下であることが好ましく、88質量%以下であることがより好ましい。
本発明に係る紫外線吸収剤は波長300nm〜450nmの光を吸収するものであれば、いずれのものを用いることもできる。
ンゾフェノン及び2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。ベンゾエート誘導体の具体的な例としては、2−エチルヘキシルサリチレート、フェニルサリチレート、p−t−ブチルフェニルサリチレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどが挙げられる。ベンゾトリアゾール誘導体の具体的な例としては、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)べンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。トリアジン誘導体の具体的な例としては、ヒドロキシフェニルトリアジン、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンなどが挙げられる。
INUVIN 99−2、TINUVIN 109、TINUVIN 384−2、TIN
UVIN 900、TINUVIN 928、TINUVIN 1130、TINUVIN 400、TINUVIN 405、TINUVIN 460、TINUVIN 479(以
上、BASFジャパン(株)製、商品名)などが挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、組成物の調製や、基板やキャリアフィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じてさらに、光開始助剤、シアネート化合物、エラストマー、メルカプト化合物、熱硬化触媒、ウレタン化触媒、チキソ化剤、密着促進剤、ブロック共重合体、連鎖移動剤、重合禁止剤、銅害防止剤、酸化防止剤、防錆剤、紫外線吸収剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイト等の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤および/またはレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、ホスフィン酸塩、燐酸エステル誘導体、フォスファゼン化合物等のリン化合物等の難燃剤、着色剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、上記のような現像液により硬化膜のパターンを形成する用途だけでなく、パターンを形成しない用途、例えばモールド用途(封止用途)に使用してもよい。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショウノールCRG951」、昭和電工社製、OH当量:119.4)119.4部、水酸化カリウム1.19部およびトルエン119.4部を導入し、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2mgKOH/g(307.9g/eq.)であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1.08モル付加したものであった。
得られたノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液293.0部、アクリル酸43.2部、メタンスルホン酸11.53部、メチルハイドロキノン0.18部およびトルエン252.9部を、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6部の水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35部で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5部およびトリフェニルホスフィン1.22部を、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8部を徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして、固形分65%、固形分の酸価87.7mgKOH/gの感光性のカルボキシル基含有樹脂A−1の溶液を得た。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液を樹脂溶液A−1と称す。
アドマテック社製球状シリカ(アドマファインSO−E2)700g、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)300g、ビーズミルにて0.5μmのジルコニアビーズを用い分散処理を行った。これを3回繰り返して3μmフィルターでろ過し、平均粒子径が500nmとなるシリカスラリーを調製した。なお、この(B−1)無機フィラー1は、粒子径D10が250nmであり、最大粒子径D100が3μmである。
アドマテック社製球状シリカ(アドマファインSO−E1)700g、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)300g、ビーズミルにて0.5μmのジルコニアビーズを用い分散処理を行った。これを3回繰り返して3μmフィルターでろ過し、平均粒子径が250nmとなるシリカスラリーを調製した。なお、この(B−1)無機フィラー2は、粒子径D10が100nmであり、最大粒子径D100が1μmである。
アドマテック社のビニル基を有する平均粒子径50nmのシリカスラリー(YA050C、PMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶剤)を使用した。なお、この(B−2)無機フィラーは、粒子径D10が20nmであり、最大粒子径D100が0.2μmである。
下記表に示す種々の成分と共に表に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、ビーズミルで混練し、硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物をそれぞれアプリケーターを用いて38μmのポリエステルフィルム上に塗布し、80℃で20分乾燥して、厚み20μmの樹脂層を有するドライフィルムを作製した。
銅厚15μm、L(ライン:配線幅)/S(スペース:間隔幅)が下記の櫛歯パターンを有する両面プリント配線板に前処理として、メック社製CZ−8101処理にて1.0μm相当のエッチング処理を行った。次いで、各実施例および比較例のドライフィルムを、真空ラミネーター(CVP−300:ニッコーマテリアル社製)を用いて80℃の第一チャンバーにて真空圧3hPa、バキューム時間30秒の条件下でラミネートした後、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒の条件でプレスを行い評価基板を得た。ラミネート後の評価基板のスペースの底面(基板の表面)にドライフィルムの樹脂層が接しているかどうかを走査電子顕微鏡(SEM、倍率1000倍)にて観察した。
◎:L/S=10/10の場合、スペースの底面(基板の表面)にドライフィルムの樹脂層が接していた。
○:L/S=20/20の場合、スペースの底面にドライフィルムの樹脂層が接していた。
△:L/S=50/50の場合、スペースの底面にドライフィルムの樹脂層が接していた。
×:L/S=50/50の場合、スペースの底面にドライフィルムの樹脂層が接していなかった。
GTS−MP箔(古河サーキットフォイル社製)の光沢面側(銅箔)上にして、上記で作製した実施例および比較例にかかる各ドライフィルムを、樹脂層が銅箔に接するように、上記と同様に真空ラミネーターを用いて張り合わせることにより、銅箔上に樹脂層を形成しキャリアフィルムを剥離した。これを、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、170℃で60分加熱して硬化した。その後、硬化膜を銅箔より剥離した後、測定サイズ(5mm×50mm×20μmのサイズ(縦×幅×厚さ))にサンプルを切り出した。サンプルをDMS6100(日立ハイテクサイエンス社製)に供し、周波数を1Hzとして25℃における貯蔵弾性率を測定した。
○:25℃において貯蔵弾性率が10GPa以上。
×:25℃において貯蔵弾性率が10GPa未満。
GTS−MP箔(古河サーキットフォイル社製)の光沢面側(銅箔)上にして、上記で作製した実施例および比較例にかかる各ドライフィルムを、樹脂層が銅箔に接するように、上記と同様に真空ラミネーターを用いて張り合わせることにより、銅箔上に樹脂層を形成しキャリアフィルムを剥離した。これを、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、170℃で60分加熱して硬化した。その後、硬化膜を銅箔より剥離した後、測定サイズ(5mm×50mm×20μmのサイズ(縦×幅×厚さ))にサンプルを切り出し、セイコーインスツル社製TMA6100に供した。TMA測定は、試験加重5g、サンプルを10℃/分の昇温速度で室温より昇温、連続して2回測定した。2回目における線膨張係数の異なる2接線の交点をガラス転移温度(Tg)とし、Tg以下の領域における線膨張係数(CTE(α1))として評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:Tg温度以下でのCTEが20ppm以下。
×:Tg温度以下でのCTEが20ppm超。
実施例7〜11の各硬化性組成物を銅箔上に全面塗布し、80℃30分で乾燥し、組成物上で露光量が50mJ/cm2となるようにダイレクトイメージング露光装置(光源は高圧水銀灯)により光照射し、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液で現像し、硬化物のパターンを形成した。パターン形成後、80μmの開口径が形成でき、かつ、形状が良好であるかどうかを評価した。
◎:開口部を形成可能であり、開口部の壁面がストレート形状である。
○:開口部を形成可能である。
×:開口部を形成できない。
*2:IGM社製OmniradTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド)(光重合開始剤)
*3:DIC社製エピクロンN−870(ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂)*4:BASF社製Laromer(エチレン性不飽和基を有する化合物)
*5:上記で調製した(B−1)無機フィラー1
*6:上記で調製した(B−1)無機フィラー2
*7:上記で調製した(B−2)無機フィラー
*8:三菱化学社製MA−100
*9:三菱マテリアル社製13M−C
*10:BASF社製TINUVIN460
さらに、このようにして得られた本発明の硬化性組成物を使用すると、硬化物の強度に優れ、貯蔵弾性率が高く、線膨張係数(CTE)が低いとともに、ドライフィルムのラミネート性も優れることがわかる。
また、紫外線吸収剤としては、硬化物の解像性の観点から、カーボンブラックが最も好ましいことがわかる。
Claims (8)
- 支持体上に硬化性組成物から得られる樹脂層を有するドライフィルムであって、
前記樹脂層が、
(A)硬化性成分と、(B−1)無機フィラーと、前記(B−1)無機フィラーと平均粒子径が異なる(B−2)無機フィラーを含有し、
前記(B−1)無機フィラーの平均粒子径が、前記(B−2)無機フィラーの平均粒子径の5倍以上であり、
前記(B−1)無機フィラーと前記(B−2)無機フィラーを、合計で、前記硬化性組成物の固形分の総質量の80質量%以上含むことを特徴とするドライフィルム。 - 前記(B−1)無機フィラーの平均粒子径が、前記(B−2)無機フィラーの平均粒子径の8倍以上であることを特徴とする請求項1に記載のドライフィルム。
- 前記(B−2)無機フィラーの最大粒子径が500nm以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のドライフィルム。
- 前記(B−1)無機フィラーの平均粒子径が5μm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のドライフィルム。
- 前記(A)硬化性成分が、少なくとも光硬化性成分を含み、
さらに、光重合開始剤と、紫外線吸収剤を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のドライフィルム。 - 前記紫外線吸収剤が、カーボンブラックであることを特徴とする請求項5に記載のドライフィルム。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のドライフィルムの前記樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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