JP6691627B2 - 硬化性樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Description
が入ったりしにくくなり、冷熱サイクル試験耐性(TCT耐性)すなわち耐熱衝撃性に優れたものとなる。
合物は、1種または2種以上を用いることができる。これらの中でも、ヒドロキシアルキルフェノールまたはヒドロキシアルキルクレゾールを用いることが好ましく、ヒドロキシアルキルフェノールがより好ましい。
存するフェノール化合物や不飽和一塩基酸の量が低減され、硬化性樹脂の保存安定性が高まり、これらの低分子化合物が硬化物の特性低下を引き起こすことが抑えられる。
下、通常50℃〜130℃で行う。このとき必要に応じて、トリエチルアミン等の三級アミン、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩、塩化リチウム等の金属塩等を触媒として添加してもよい。なお、変性エポキシ樹脂中間物と多塩基酸無水物の反応は、変性エポキシ樹脂中間物の生成反応に引き続いて、反応溶液中に多塩基酸無水物を添加して行うのが簡便である。
。
ル重合性化合物を使用する場合の好ましい使用量は、硬化性樹脂100質量部に対し、5質量部以上が好ましく、10質量部以上がより好ましく、また500質量部以下が好ましく、100質量部以下がより好ましい。
有機アミン類が挙げられ、これらの1種または2種以上を使用することができる。
ず、デジタル化されたデータによってレーザー光を直接塗膜上に走査・露光して描画する方法により、硬化物を得ることもできる。
(1−1)合成例1
軟化点94℃、エポキシ当量212g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製N−695)212部をエチルカルビトールアセテート200部に溶解し、反応触媒としてトリフェニルフォスフィン1.5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を用い、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてp−ヒドロキシフェニル−2−エタノール41部と、不飽和一塩基酸としてアクリル酸51部を加え、110℃で15時間反応させた。次いで、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸68部を加え、100℃で5時間反応させた。得られた反応液を90℃まで温度を下げて、300メッシュのステンレス金網(目開き約50μm)を用いて濾過した。その結果、酸価70mgKOH/g、二重結合当量530g/eqの硬化性樹脂を65%含むエチルカルビトールアセテート溶液(A−1)を得た。
軟化点96℃、エポキシ当量210g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学社製YDCN−704A)210部をエチルカルビトールアセテート198部に溶解し、反応触媒としてトリフェニルフォスフィン1.5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を用い、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてp−ヒドロキシフェニル−2−エタノール41部と、不飽和一塩基酸としてアクリル酸51部を加え、110℃で15時間反応させた。次いで、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸65部を加え、100℃で5時間反応させた。得られた反応液を90℃まで温度を下げて、300メッシュのステンレス金網(目開き約50μm)を用いて濾過した。その結果、酸価69mgKOH/g、二重結合当量520g/eqの硬化性樹脂を65%含むエチルカルビトールアセテート溶液(A−2)を得た。
合成例2において用いたクレゾールノボラック型エポキシ樹脂210部をエチルカルビトールアセテート201部に溶解し、反応触媒としてトリフェニルフォスフィン1.5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を用い、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてp−ヒドロキシフェニル−2−エタノール48部と、不
飽和一塩基酸としてアクリル酸48部を加え、110℃で15時間反応させた。次いで、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸68部を加え、100℃で5時間反応させた。得られた反応液を90℃まで温度を下げて、300メッシュのステンレス金網(目開き約50μm)を用いて濾過した。その結果、酸価70mgKOH/g、二重結合当量570g/eqの硬化性樹脂を65%含むエチルカルビトールアセテート溶液(A−3)を得た。
合成例1において用いたクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製N−695)106部と合成例2において用いたクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学社製YDCN−704A)105部をエチルカルビトールアセテート200部に溶解し、反応触媒としてトリフェニルフォスフィン1.5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を用い、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてp−ヒドロキシフェニル−2−エタノール41部と、不飽和一塩基酸としてアクリル酸51部を加え、110℃で15時間反応させた。次いで、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸68部を加え、100℃で5時間反応させた。得られた反応液を90℃まで温度を下げて、300メッシュのステンレス金網(目開き約50μm)を用いて濾過した。その結果、酸価71mgKOH/g、二重結合当量530g/eqの硬化性樹脂を65%含むエチルカルビトールアセテート溶液(A−4)を得た。
軟化点90℃、エポキシ当量219g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(住友化学社製ESCN−220HH)219部をエチルカルビトールアセテート204部に溶解し、反応触媒としてトリフェニルフォスフィン1.5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を用い、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてp−ヒドロキシフェニル−2−エタノール41部と、不飽和一塩基酸としてアクリル酸51部を加え、110℃で15時間反応させた。次いで、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸68部を加え、100℃で5時間反応させた。得られた反応液を90℃まで温度を下げて、300メッシュのステンレス金網(目開き約50μm)を用いて濾過した。その結果、酸価69mgKOH/g、二重結合当量540g/eqの硬化性樹脂を65%含むエチルカルビトールアセテート溶液(B−1)を得た。
比較合成例1において用いたクレゾールノボラック型エポキシ樹脂219部をエチルカルビトールアセテート203部に溶解し、反応触媒としてトリフェニルフォスフィン1.5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を用い、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてp−ヒドロキシフェニル−2−エタノール30部と、不飽和一塩基酸としてアクリル酸57部を加え、110℃で15時間反応させた。次いで、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸68部を加え、100℃で5時間反応させた。得られた反応液を90℃まで温度を下げて、300メッシュのステンレス金網(目開き約50μm)を用いて濾過した。その結果、酸価70mgKOH/g、二重結合当量480g/eqの硬化性樹脂を65%含むエチルカルビトールアセテート溶液(B−2)を得た。
(2−1)調製方法
合成例1〜4および比較合成例1〜2で得られた各硬化性樹脂溶液を用い、表1に示す配合組成に従って硬化性樹脂組成物を調製し、それぞれ実施例1〜4および比較例1,2として、以下の方法で評価を行った。
各硬化性樹脂組成物を、厚さ0.5mmの銅板上に20〜30μmの厚さに塗布し、熱風循環式乾燥炉中において80℃で30分乾燥し、塗膜を得た。この塗膜のタックフリー性を指触により下記基準で評価した。
○:全くタックが認められない
△:わずかにタックが認められる
×:顕著にタックが認められる
タックフリー性−1の評価のときと同様にして、乾燥した塗膜を形成した。次いで、塗膜上にネガフィルムを圧着し、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った。露
光後、ネガフィルムを剥がす際の状態を下記基準で評価した。
○:剥離音なく剥離できる
△:剥離音がする
×:ネガフィルムに塗膜が付着
各硬化性樹脂組成物を、厚さ0.5mmの銅板上に20〜30μmの厚さに塗布し、熱風循環式乾燥炉中において80℃で30分乾燥し、塗膜を得た。次いで、塗膜上にネガフィルムを圧着し、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った。ネガフィルムを剥がして、1%Na2CO3水溶液を使用して30℃で80秒間現像を行い、残存する樹脂塗膜の存在を下記基準で目視で評価した。
○:現像性良好(未露光部分に付着物が全くない)
×:現像性不良(未露光部分に付着物が残る)
各硬化性樹脂組成物を、ポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が約100μmになるように塗布した後、80℃で30分間乾燥させ、塗膜を得た。次いで、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った後、さらに150℃で1時間加熱した。
これを室温まで冷却した後、ポリエチレンテレフタレートフィルムから硬化塗膜を剥離して、試験片を得た。この試験片を用い、熱分析装置TMAを用いて引っ張りモードにて、ガラス転移温度を測定した。
現像性評価のときと同様に乾燥塗膜形成、露光、現像を行い、硬化物を得た。これを150℃で1時間加熱して試験基板とした。この試験基板を用いて、−65℃で15分、150℃で15分を1サイクルとして冷熱サイクル試験を行い、250サイクル毎に外観を観察し、下記基準で目視で評価した。
○:500サイクル行ってもクラックが観察されなかった
△:500サイクルまで行った時点でクラックが観察された
×:250サイクルまで行った時点でクラックが観察された
各硬化性樹脂組成物の試験評価結果を表1に示す。軟化点が94℃または96℃のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用いた実施例1〜4では、得られた硬化物は冷熱サイクル試験耐性(TCT耐性)に優れるものとなり、またタックフリー性や現像性にも優れるものとなった。一方、軟化点が90℃のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用いた比較例1,2では、得られた硬化物は、冷熱サイクル試験を500サイクルあるいは250サイクル繰り返す間にクラックが生じ、冷熱サイクル試験耐性(TCT耐性)に劣るものとなった。
Claims (11)
- 軟化点93℃以上96℃以下のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂と、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物と、不飽和一塩基酸とを反応させて、変性エポキシ樹脂中間物を得る工程と、
前記中間物の有するヒドロキシル基に二塩基酸無水物を反応させる工程とを有し、
前記アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてヒドロキシアルキルフェノールまたはヒドロキシアルキルクレゾールを用い、
前記不飽和一塩基酸としてアルケニルカルボン酸を用いることを特徴とする二重結合当量が480g/eq以上620g/eq以下であり、酸価が30mgKOH/g以上120mgKOH/g以下である硬化性樹脂の製造方法。 - 前記エポキシ樹脂のエポキシ基1化学当量に対して、前記フェノール化合物を0.15モル以上0.5モル以下反応させる請求項1に記載の硬化性樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ樹脂のエポキシ基1化学当量に対して、前記不飽和一塩基酸を0.5モル以上0.85モル以下反応させる請求項1または2に記載の硬化性樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ樹脂のエポキシ基1化学当量に対して、前記フェノール化合物および前記不飽和一塩基酸を、両者の合計で0.8モル以上1.1モル以下となるように反応させる請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂の製造方法。
- 前記中間物の有するヒドロキシル基1化学当量に対して、前記二塩基酸無水物を0.1モル以上1.1モル以下反応させる請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂の製造方法。
- 前記変性エポキシ樹脂中間物と前記二塩基酸無水物とを反応させた後、濾過する工程をさらに有する請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂の製造方法。
- 孔径が100μm以下の濾材を用いる請求項6に記載の硬化性樹脂の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法により硬化性樹脂を得る工程と、
前記硬化性樹脂と重合開始剤とを配合する工程とを有することを特徴とする硬化性樹脂組成物の製造方法。 - 請求項8に記載の製造方法により硬化性樹脂組成物を得る工程と、
前記硬化性樹脂組成物を硬化する工程とを有することを特徴とする硬化物の製造方法。 - エポキシ樹脂と、アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物と、不飽和一塩基酸との反応生成物に、二塩基酸無水物を反応させることにより得られ、
前記エポキシ樹脂として軟化点93℃以上96℃以下のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用い、
前記アルコール性ヒドロキシル基を有するフェノール化合物としてヒドロキシアルキルフェノールまたはヒドロキシアルキルクレゾールを用い、
前記不飽和一塩基酸としてアルケニルカルボン酸を用い、
二重結合当量が480g/eq以上620g/eq以下であり、酸価が30mgKOH/g以上120mgKOH/g以下であることを特徴とする硬化性樹脂。 - アルカリ現像用である請求項10に記載の硬化性樹脂。
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