JP6688513B2 - ジヨードシランの製造方法 - Google Patents
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Description
−65℃の低温バスで冷却しながら、−6℃〜+6℃にコントロールし、その後、15時間をかけて注意深く室温まで戻している(下記特許文献1)。このことは、反応終盤にもまだ未反応の原料が残存していることを示している。Kerriganらの製造方法は、Keinanらに比較すればスケールアップされているとはいえ、工業的スケールで行なうには、なお多くの課題が残っている。
Ph−SiH3 +I2→Ph−SiH2−I +HI
Ph−SiH2−I +HI→I−SiH2−I +H−Ph
なお、上記反応化学式中、Phはフェニル基を示す。
及びコストの観点から好ましい。なお、アプロティック溶媒は、通常、ヨウ素に対してあまり溶解性がないが、ハロゲン系溶媒の場合は若干の溶解性が見られる。粒状のヨウ素を使用するのは攪拌性を良くするためである。
(a)2つ以上の反応槽を用い、隣接する反応槽間を連結する配管中で行われる工程(一方通行:例、図3参照、ただし図3は3つの反応槽を用いた場合の例示)、
(b)前記(a)工程において、最終の反応槽より前記反応混合物を前記反応槽のいずれかに戻し、前記最終の反応槽より反応混合物を取り出すまで各配管中で反応混合物を移送、昇温する工程を繰り返して行う工程、(繰り返し運転:例、図2参照、ただし図2は2つの反応槽を用いた場合の例示)又は、
(c)一つの反応槽を用いて、前記反応槽より反応混合物を取り出し、再び前記反応槽に戻す配管中で反応混合物を移送、昇温する工程を繰り返して行う工程、(循環運転:例、図1参照)
のいずれかが好ましい。
図3に示した反応装置は、反応混合物を少量ずつ配管を通過させる工程が、2つ以上の反応槽間を通過させながら行なう場合の一例の装置であり、図1と同じ部材については同じ符号を付して説明を省略している。
(10L反応槽 クロロホルム溶媒による合成)
温度計、コンデンサ(−40℃で冷却)、滴下漏斗、モーター攪拌機をセットした10000mlフラスコに合成溶媒としてクロロホルム溶媒3000mlとヨウ素3012.5g(11.87mol)を仕込み、チラーからの冷媒で反応槽内を−30℃に冷却し、撹拌機で攪拌しながらフェニルシラン1214.0g(11.22mol)と酢酸エチル40mlの混合液を140分かけて滴下した。滴下中に液温が−10℃程度まで徐々に上昇したが、急激な温度上昇は認められなかった。滴下終了後、反応混合液をポンプで+30℃に保った恒温槽中を通る配管の中に設置したスタティックミキサー中を300ml/minの速度で通過させ、次いで、−30℃の恒温槽中を通る配管中を通した後、反応槽に戻すという操作を6時間継続した。ヨウ素の消失を確認した後、反応槽の冷却を停止するとともに、改めて+20℃に保った恒温槽13を通して反応混合液の温度が室温以上に上昇しないことを確認して反応を停止した。なお、この装置では図1の符号14で示したような反応を鎮静化するための恒温槽は存在しないケースである。採取した液体の2段階の減圧蒸留(濃縮温度45℃(51.3kPa)、蒸留温度60℃(6.9kPa))を行い、2277.3g(収率=72%)のジヨードシランが得られた。
(50L反応槽 クロロホルム溶媒による合成)
温度計、コンデンサ(−40℃で冷却)、滴下漏斗、モーター攪拌機をセットし窒素ガスを充填した図1に記載の50L反応槽に合成溶媒としてクロロホルム溶媒15Lとヨウ素15.08kg(59.42mol)を仕込み、チラーからの冷媒で反応槽内を−30℃に冷却し、攪拌しながらフェニルシラン6.07kg(56.09mol)と酢酸エチル200mlの混合液を300分かけて滴下した。滴下中に液温が0℃程度まで徐々に上昇したが、急激な温度上昇は認められなかった。滴下終了後、反応混合液をポンプで30℃に保った恒温槽13中を通る配管の中に設置したスタティックミキサー中を1L/min の速度で通過させ、次いで、−30℃の恒温槽14中を通る配管中を通した後、反応槽に戻すという操作を12時間継続した。ヨウ素の消失を確認した後、反応槽の冷却を停止するとともに、改めて20℃に保った恒温槽13及び20℃に保った恒温槽14中を通る配管中を通した後、反応混合液の温度が室温以上に上昇しないことを確認して反応を停止した。 採取した液体の減圧蒸留(実施例1と同様の条件)を行い、11.62kg(収率=73%)のジヨードシランが得られた。
(NEAT無溶媒合成)
温度計、コンデンサ(−40℃で冷却。コンデンサ上部にArガス風船設置)、滴下漏斗、モーター攪拌機をセットした500mlフラスコにヨウ素118.2g(0.47mol)を仕込み、−78℃に冷却(ドライアイス/メタノール浴)、攪拌しながらフェニルシラン46.5g(0.43mol)を滴下した。フェニルシランが凍結したことを確認後、酢酸エチル1.2mlを滴下し室温まで攪拌を継続した。攪拌中に−20℃付近で急激な温度上昇が認められ40℃近くまで上昇したが、徐々に温度が低下した(−5℃まで)。この時、風船が徐々に膨張した。室温まで攪拌を継続、室温になってから更に24時間攪拌を継続し攪拌を停止した。採取した液体の減圧蒸留(蒸留温度60℃(6.9kPa))を行い、59.5g(収率=49%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 500ml反応槽)
温度計、コンデンサ(−40℃で冷却。コンデンサ上部にArガス風船設置)、滴下漏斗、モーター攪拌機をセットした500mlフラスコに合成溶媒としてクロロホルム100mlとヨウ素103.7g(0.41mol)を仕込み、−76℃に冷却(ドライアイス/メタノール浴)、攪拌しながらフェニルシラン44.4g(0.41mol)と酢酸エチル3.0mlの混合液を20分かけて滴下した。攪拌中に急激な温度上昇は認められず、攪拌を室温まで継続した。室温になってから更に24時間攪拌を継続し攪拌を停止した。採取した液体の減圧蒸留(実施例1と同様の条件)を行い、70.0g(収率=60%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 3000ml反応槽)
温度計、コンデンサ(−40℃で冷却)、滴下漏斗、モーター攪拌機をセットした3000mlフラスコに窒素ガスを充填し、合成溶媒としてクロロホルム溶媒1400mlとヨウ素1518.4g(5.98mol)を仕込み、チラーからの冷媒で反応槽内を−30℃に冷却し、攪拌しながらフェニルシラン611.6g(5.65mol)と酢酸エチル24.0mlの混合液を−30℃で130分かけて滴下した。滴下中に液温が−10℃程度まで徐々に上昇したが、急激な温度上昇は認められなかった。滴下終了後、1℃/minで5℃ずつ昇温、その温度で10分保持し、室温まで攪拌を継続した。室温になってから更に24時間攪拌を継続し攪拌を停止した。採取した液体の減圧蒸留(実施例1と同様の条件)を行い、1220.1g(収率=76%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 3000ml 滴下温度=−20℃)
フェニルシランと酢酸エチルの混合液の滴下時の反応槽(フラスコ)内の温度を−20℃に変更した以外は、比較例3と同様の合成を行った。滴下中、液温が0℃程度まで徐々に上昇したが、急激な温度上昇は認められなかった。減圧蒸留後(実施例1と同様の条件)、1211.3g(収率=75%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 3000ml 滴下温度=−10℃)
フェニルシランと酢酸エチルの混合液の滴下時の反応槽(フラスコ)内の温度を−10℃に変更した以外は、比較例3と同様の合成を行った。滴下中、液温が0℃程度まで徐々に上昇したが、急激な温度上昇は認められなかった。減圧蒸留後(実施例1と同様の条件)、1219.1g(収率=76%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 フェニルシラン滴下時間の短縮)
フェニルシランと酢酸エチルの混合液の滴下時間を60minに変更した以外は比較例3と同様の合成を行った。滴下中、液温が10℃程度まで徐々に上昇。急激な温度上昇は見られなかったが、さらに上がっていく傾向がみられたため滴下を停止、液温が低下したところを確認後、さらに滴下を続けた。減圧蒸留後(実施例1と同様の条件)、1250.1g(収率=78%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 フェニルシラン滴下時間の増加)
フェニルシランと酢酸エチルの混合液の滴下時間を240minに変更した以外は比較例3と同様の合成を行った。滴下中、液温はほぼ一定、急激な温度上昇は見られなかった。減圧蒸留後(実施例1と同様の条件)、1220.1g(収率=76%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 室温での攪拌時間の増加)
フェニルシランと酢酸エチルの混合液の滴下後、室温になってからの攪拌時間を48時間に変更した以外は比較例3と同様の工程を行い、1253.6g(収率=78%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 10000ml反応槽)
温度計、コンデンサ(−40℃で冷却)、滴下漏斗、モーター攪拌機をセットし、窒素ガスを充填した10000mlフラスコに合成溶媒としてクロロホルム溶媒3000mlとヨウ素3012.5g(11.87mol)を仕込み、チラーからの冷媒で反応槽内を−30℃に冷却し、攪拌しながらフェニルシラン1214.0g(11.22mol)と酢酸エチル40mlの混合液を140分かけて滴下した。滴下中に液温が−10℃程度まで徐々に上昇したが、急激な温度上昇は認められなかった。滴下終了後、1℃/minで5℃ずつ昇温、その温度で10分保持し、室温まで攪拌を継続した。この時、液温が15℃付近にて約30℃まで一気に温度上昇が見られた。チラーの温度を0℃まで低下させると液温は低下したので、0℃にて1時間攪拌を継続させてから1℃/minで5℃まで昇温、1時間攪拌を行った。この時、液温は10℃を示しチラー温度(5℃)と明確な差が見られた。その後、1℃/minで20℃まで昇温、更に24時間攪拌を継続し攪拌を停止した。採取した液体の減圧蒸留(実施例1と同様の条件)を行い、1834.5g(収率=58%)のジヨードシランが得られた。
(クロロホルム溶媒による合成 10000ml反応槽 温度コントロールして室温まで攪拌)
比較例9と同様の工程を行い、フェニルシランと酢酸エチルの混合液の滴下を終了させた。フェニルシラン滴下後の室温まで昇温、攪拌させる工程で、1℃/minで5℃ずつ昇温、その温度で10分保持し、0℃まで昇温、5時間保持した。その後、1℃/minで5℃まで昇温、2時間保持後、1℃/minで10℃まで昇温、1時間保持した。そこから1℃/minで20℃まで昇温、20℃になってから24時間攪拌を継続した。この時、液温がチラー温度を超えて温度上昇することはなかった。それ以外は比較例9と同様の工程を行い、1819.4g(収率=57%)のジヨードシランが得られた。
1a 第1反応槽
1b 第2反応槽
1c 第3反応槽
2 攪拌機
3 チラー
4 コンデンサ(冷却用熱交換器)
5 圧力解放弁
6 排気管
7 不活性ガス供給器
8 バルブ
9 滴下漏斗
10、10a、10b、10c バルブ
11、11a、11b、11c 循環ポンプ
12、12a、12b、12c 配管
13、13a、13b、13c 恒温槽
14、14a、14b、14c 恒温槽
15、15a、15b、15c バルブ
16 原料投入口
17 バルブ
Claims (4)
- 反応槽中の溶媒とヨウ素の混合物にフェニルシランと触媒を滴下してジヨードシランを製造する方法であって、反応槽中の前記溶媒、ヨウ素、フェニルシラン、触媒ならびに反応生成物とを含む反応混合物を反応槽中より少量ずつ連続的に又は間欠的に取り出して昇温させながら移送する工程を含むことを特徴とするジヨードシランの製造方法。
- 反応混合物を反応槽中より少量ずつ連続的に又は間欠的に取り出して昇温させながら移送する工程が、反応槽に付設された反応混合物を移送する配管中で行われる工程であり、前記反応混合物を移送、昇温する工程が、下記(a)、(b)、(c)のいずれかから選ばれた工程である請求項1に記載のジヨードシランの製造方法。
(a)2つ以上の反応槽を用い、隣接する反応槽間を連結する配管中で行われる工程、又は、
(b)前記(a)工程において、最終の反応槽より前記反応混合物を前記反応槽のいずれかに戻し、前記最終の反応槽より反応混合物を取り出すまで各配管中で反応混合物を移送、昇温する工程を繰り返して行う工程、又は、
(c)一つの反応槽を用いて、前記反応槽より反応混合物を取り出し、再び前記反応槽に戻す配管中で反応混合物を移送、昇温する工程を繰り返して行う工程。 - 反応槽中より少量ずつ連続的に又は間欠的に取り出して昇温させながら移送する工程の温度を+20〜+60℃とする請求項1又は2に記載のジヨードシランの製造方法。
- 用いる溶媒がジヨードシランと共沸しせず、反応生成物と沸点差があるアプロティック溶媒である請求項1〜3のいずれか1項に記載のジヨードシランの製造方法。
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