JP2001172235A

JP2001172235A - ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法

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Publication number: JP2001172235A
Application number: JP36272899A
Authority: JP
Inventors: Yoshihide Nagabuchi; 慶秀永渕; Harumoto Sato; 晴基佐藤; Shuhei Otsuka; 修平大塚
Original assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date: 1999-12-21
Filing date: 1999-12-21
Publication date: 2001-06-26
Anticipated expiration: 2019-12-21
Also published as: JP4519969B2

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、非常に生産性が高くかつ副生成物
が少ないジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法
を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、エステル交換反応触媒の存在
下で、アルキルアクリレートとジメチルアミノエチルア
ルコールをｘ：１｛但し、ｘ（モル％）、８０≦ｘ≦２
８０｝の割合で含む原料を、少なくとも１槽以上の連続
反応槽を用いた反応器に供給し、ジメチルアミノエチル
アルコールの反応率ｙ（％）が、次の（式１）４９＋０．１ｘ＜ｙ＜７１＋０．１ｘ（式１）を満足するように反応させてジメチルアミノエチルアク
リレートを製造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジメチルアミノエ
チルアクリレートの製造方法に関し、更に詳しくは、ア
ルキルアクリレートとジメチルアミノエチルアルコール
とのエステル交換反応により、ジメチルアミノエチルア
クリレートを連続的に、高い生産性で製造する方法に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】ジメチルアミノアルキアクリレートは、
分子内にアミノ基を有しているため、繊維の染色性改質
剤、プラスチックの静電防止剤などとして、またこれら
のモノマーを重合・共重合させたポリマーは、トナーバ
インダー、紫外線硬化印刷用材料、塗料用樹脂、高分子
凝集剤およびイオン交換樹脂などとして有用である。

【０００３】ジメチルアミノエチルアクリレートの製造
方法として、アルキルアクリレートとジメチルアミノエ
チルアルコールをエステル交換反応触媒の存在下で加熱
し、エステル交換反応する方法が用いられている。この
反応は平衡反応であるため、反応を有利に進めるため
に、副生したアルキルアルコールを蒸留などにより分離
除去しながら行われる。その後、反応液から未反応の原
料や不純物等を蒸留などにより除去し、精製して製品を
得る。

【０００４】その製造方法については、例えば、塩化カ
ルシウムを用いる方法（特開昭５７−２４３３６号公
報）、有機スズを用いる方法（特開昭５８−４６０４８
号公報）、ニッケル化合物を用いる方法（特開昭６３−
１０１３５０号公報）、特定金属のアセチルアセトン錯
体を用いる方法（特開平１−１８０８６１号公報）、有
機スズ化合物を用いる方法（特開平１−２９９２６３号
公報）、β−ジケトンコバルト化合物を用いる方法（特
開平２−５９５４６号公報）など、従来より種々検討さ
れている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】一方、生産性を向上さ
せるためには、上述のような触媒開発により反応時間を
短縮する方法の他に、一般的には製造条件等の製造方法
そのものを変更することも考えられる。例えば、高反応
率まで反応させる方法、反応温度の高温化、適切な原料
組成の選択等が考えられる。

【０００６】しかし、エステル交換反応は平衡反応であ
るので高反応率では反応速度が遅くなるため、反応率が
高くなると逆に生産性が悪化する。また、温度が高くな
るとアルキルアクリレートおよびジメチルアミノエチル
アクリレートの重合が起こったり、マイケル付加物等の
副生物の生成が起こるなど、製品の品質上の問題が生じ
る。さらに、平衡反応であるエステル交換反応の特徴と
して、アルキルアクリレートの量がジメチルアミノエチ
ルアクリレートに対して過剰モル存在する状態では反応
速度が速くなることが知られているが、大過剰であると
単位容積当たりの生産量が小さくなる。また、反応液か
ら、未反応のアルキルアクリレートおよびジメチルアミ
ノエチルアルコールを除去する場合にも、ジメチルアミ
ノエチルアクリレートの重合や、マイケル付加物等の副
生成物の生成等の品質上の問題が生じる。

【０００７】前述の特許公報は、いずれも特定の触媒に
関する提案がほとんどで、このように現象が複雑である
エステル交換反応に対して、適切な製造条件等を設定し
製造方法そのものを改善して、生産効率を向上させる方
法は全く明らかにされていなかった。

【０００８】即ち、本発明はこのような問題点に鑑みて
なされたものであり、非常に生産性が高くかつ副生成物
が少ないジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法
を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、エステル交換
反応触媒の存在下で、アルキルアクリレートとジメチル
アミノエチルアルコールのエステル交換反応によりジメ
チルアミノエチルアクリレートを製造する方法におい
て、ジメチルアミノエチルアルコールと、このジメチル
アミノエチルアルコールに対して、ｘ（モル％）（但
し、８０≦ｘ≦２８０）の割合でアルキルアクリレート
を含む原料を、少なくとも１槽以上の連続反応槽を用い
た反応器に供給し、ジメチルアミノエチルアルコールの
反応率ｙ（％）が、次の（式１）４９＋０．１ｘ＜ｙ＜７１＋０．１ｘ（式１）を満足するように反応させることを特徴とするジメチル
アミノエチルアクリレートの製造方法に関する。

【００１０】本発明では、前記エステル交換反応を、９
０℃以上１１０℃以下の反応温度で行うことが好まし
い。このような条件により、エステル交換反応後の反応
液中のメチル−３−メトキシプロピオネート濃度を０．
５質量％以下とすることができる。

【００１１】本発明では、前記エステル交換反応によっ
て得られた反応液を蒸留塔に導き、その際の蒸留塔の塔
底温度が１００℃以下、塔頂温度が−２０℃以上、２０
℃以下、塔頂の圧力が１３ｋＰａ以下の条件にて、未反
応のアルキルアクリレートおよびジメチルアミノエチル
アルコールを留去させて精製を行う精製工程をさらに有
することが好ましい。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明では、エステル交換反応触
媒の存在下で、アルキルアクリレートとジメチルアミノ
エチルアルコールとをエステル交換反応させる。その際
に用いられるエステル交換触媒は、従来からエステル交
換反応に用いられている触媒であれば特に制限はなく、
例えばアルカリ金属アルコラート、チタンアルコラート
およびアルミニウムアルコラートなどのアルコラート
類、有機スズ化合物、鉛化合物、並びにタリウム化合物
などを用いることができる。エステル交換触媒の使用量
は、生産性が悪化しない程度に必要な量を用いることが
好ましく、一般的にはジメチルアミノエチルアルコール
の０．００１モル％以上が好ましい。さらに好ましく
は、０．００５モル％以上である。また、エステル交換
触媒の量を多く添加すればそれだけ反応速度は向上する
が、多すぎても添加した触媒のコストに見合うだけの反
応速度の向上の効果が認められなくなるので、通常はジ
メチルアミノエチルアルコールの０．１モル％以下で用
いれることが好ましい。

【００１３】本発明において用いられるアルキルアクリ
レートとしては、炭素数１〜６（特に好ましくは炭素数
１〜４）の直鎖状または分岐状アルキルのアクリル酸エ
ステルが好ましく、例えばメチルアクリレート、エチル
アクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレ
ート、イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレ
ート等を挙げることができる。この中でも、一般的には
最も安価なメチルアクリレートが最も好ましい。

【００１４】アルキルアクリレート使用量は、ジメチル
アミノエチルアルコール１モルに対して８０〜２８０モ
ル％である。即ち、ジメチルアミノエチルアルコールを
あまりに過剰にした条件では、反応終了後に残存するジ
メチルアミノエチルアルコールの量が増大し、これがメ
チルアミノエチルアクリレートの沸点と比較的近いため
に精製工程への負荷が大きくなるので、通常は８０モル
％以上が好ましい。また、原料中のジメチルアミノエチ
ルアルコールの割合が小さくなり過ぎると、反応液中の
ジメチルアミノエチルアクリレートの割合が小さくなっ
て生産性が悪化する傾向にあるので、一般的には２８０
モル％以下が好ましい。

【００１５】そして、本発明では、所定量のアルキルア
クリレートとジメチルアミノエチルアルコールとを含む
原料を、少なくとも１槽以上の連続反応槽を用いた反応
器に供給する。これらの実際に反応に関与する原料のほ
かに、適当な溶媒を用いてもよい。特にエステル交換反
応によって副生するアルキルアルコールを共沸によって
除去できるような溶媒が好ましく、例えば、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、２，３−ジメチルブ
タン、２，５−ジメチルヘキサン、２，２，４−トリメ
チルペンタン等を用いることができる。

【００１６】本発明では、ジメチルアミノエチルアルコ
ールに対するアルキルアクリレートの割合をｘモル％
（但し、上述のように８０≦ｘ≦２８０である。）で表
したとき（即ち、ジメチルアミノエチルアルコールのモ
ル数：アルキルアクリレートのモル数＝１：（ｘ／１０
０））、反応率（％）が（４９＋０．１ｘ）より大き
く、（７１＋０．１ｘ）未満となるように製造条件を設
定して反応を制御する。反応率がこの範囲に入ると、高
い生産性が得られかつ精製時の熱負荷も小さくなり、プ
ロセス全体として有利な条件となることがわかった。
尚、反応率とは、供給ジメチルアミノエチルアルコール
全量に対して、反応してジメチルアミノエチルアクリレ
ートに転換したジメチルアミノエチルアルコールの割合
である。

【００１７】即ち、同じ量のジメチルアミノエチルアク
リレートを得るためには、多量の原料を供給し低反応率
の反応液を多量得る方法から、少量の原料を供給し高反
応率の反応液を少量得る方法まで考えられる。前者では
反応槽を小さくすることができるが、精製工程への熱負
荷が大きく、後者では反応槽が大きくなるが、精製工程
への熱負荷が小さくなる。

【００１８】しかし、本発明のように、反応率（％）を
４９＋０．１ｘより大きくすることにより、精製工程へ
の熱負荷の負担も小さくなり、また、反応率を７１＋
０．１ｘより小さくすることにより、反応工程で十分な
生産効率が得られる。本発明では、さらに、反応率ｙ
（％）が次の式を満たすようにすることが好ましい。

【００１９】５２＋０．１ｘ＜ｙ＜６８＋０．１ｘ反応率の制御は、反応槽体積、流量、反応槽温度、圧
力、原料組成、触媒量等を制御することで、任意に選択
することが可能である。

【００２０】用いられる連続反応槽としては、一般的な
連続槽型反応槽を用いことが可能である。反応率ｙに関
する（式１）を満足するように設定される限り、連続反
応槽の段数、各槽の形状、各槽の大きさ、各槽の並べ方
等には特に制限はなく、必要により適宜変更することが
できる。即ち、多槽の反応槽を用いるときは、全体の反
応率が、（式１）を満たすように、各反応槽での反応率
を適宜変更すればよい。

【００２１】また、一般的には蒸留塔の付いた反応槽が
好ましいが、これに限定されるものではない。反応槽に
付属する蒸留塔の形式についても特に制限はなく、例え
ば、トレイ型や充填塔型等が利用できる。

【００２２】また、本発明での反応温度は、反応速度を
考慮すると９０℃以上が好ましく、反応温度が９０℃未
満になる場合は、例えば加圧して反応温度を高くするこ
とが望ましい。沸点の高い溶媒を用いて温度を高くする
ことも可能である。また、反応温度を高くしすぎると副
生成物が増えたり、原料および生成物のアクリレート化
合物の重合が起こりやすくなるので、反応温度は１１０
℃以下が好ましい。例えば原料として、メチルアクリレ
ートを用いた場合は、反応温度が１１０℃を越えると、
副生成物、特に原料のメチルアクリレートと副生成物で
あるメタノールとのマイケル付加物であるメチル−３−
メトキシプロピオネートの発生が多くなり、メチルアク
リレートまたはジメチルアミノエチルアクリレートの重
合が生じやすくなる。メチル−３−メトキシプロピオネ
ートの生成は、目的生成物であるジメチルアミノエチル
アクリレートの収率が低くなるので好ましくないが、本
発明では反応温度を抑えることによって、反応液中のメ
チル−３−メトキシプロピオネートの濃度を０．５質量
％以下と低く抑えることが可能である。

【００２３】反応温度が１１０℃を越える場合は、例え
ば減圧して温度を１１０℃以下保つことが好ましい。沸
点の低い溶媒を用いて温度を低くすることも可能であ
る。本発明の反応温度として、さらに好ましくは１０５
℃以下である。

【００２４】本発明では、このような反応後の反応液中
には、未反応のアルキルアルキレートおよびジメチルア
ミノエチルアルコールが含まれるので、蒸留によりこれ
らを留去して精製を行う。この精製工程で用いられる蒸
留塔の形式については特に限定されず、例えば、トレイ
型や充填塔型等を利用することができる。

【００２５】精製工程では、アルキルアクリレートおよ
びジメチルアミノエチルアクリレートの重合、およびマ
イケル付加物等の副生成物の生成量の増加による収率の
低下を抑制するために、蒸留塔の塔底の温度を１００℃
以下（一般的には５０℃以上）に保って操作することが
望ましく、さらに好ましくは、７０〜９０℃である。こ
のときさらに、蒸留塔の塔頂圧力を１３ｋＰａ以下、か
つ、蒸留塔の塔頂の温度を−２０℃〜２０℃の範囲に保
つことが好ましい。このようにすると、重合およびマイ
ケル付加物等の副生成物の生成を抑制しながら、１本の
蒸留塔を用いて、未反応のアルキルアクリレートおよび
ジメチルアミノエチルアルコールを留去することが可能
である。尚、塔頂の温度が−２０℃未満になると、凝縮
器での冷却装置への負荷が大きくなる傾向がある。塔頂
の温度としては、好ましくは−１５〜１０℃である。蒸
留塔の塔頂圧力としては、一般的には１ｋＰａ以上であ
り、好ましくは２ｋＰａ〜１０ｋＰａである。

【００２６】反応および精製工程における蒸留に際し
て、アルキルアクリレートおよびジメチルアミノエチル
アクリレートの重合を防止するため、蒸留塔に重合防止
剤を添加すること、例えば、蒸留塔塔頂や凝縮器から重
合防止剤を添加することができる。通常用いられる重合
防止剤としては、例えば、フェノチアジン、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル等を挙げることができる。重合
防止剤の添加量は、重合抑制の効果が充分に現れるだけ
の量で、かつ、多すぎるときの影響、例えば重合防止剤
の目的生成物であるジメチルアミノエチルアクリレート
からの分離の問題や、得られたジメチルアミノエチルア
クリレートを重合体の原料単量体として使用する際の重
合阻害等の悪影響がない範囲で選ぶことが好ましく、例
えば蒸留液質量の０．００１〜２質量％の範囲で用いる
ことが好ましい。

【００２７】また、酸素または酸素と不活性気体の混合
物、例えば、空気、酸素とアルゴンの混合気体等を蒸留
塔下部などから導入してもよく、アルキルアクリレート
やジメチルアミノエチルアクリレートの重合抑制効果を
さらに向上させることができる。

【００２８】

【実施例】次に、実施例および比較例を示して本発明を
さらに具体的に説明する。

【００２９】分析はガスクロマトグラフィにより行い、
反応率は、反応工程後の反応液を分析した結果から次式
により算出した。

【００３０】反応率（％）ｙ= Ａ／（Ａ＋Ｂ） × １００ただし、Ａは、生成したジメチルアミノエチルアクリレ
ートのモル数、Ｂは未反応のジメチルアミノエチルアル
コールのモル数である。

【００３１】副生成物のマイケル付加物である、メチル
−３−メトキシプロピオネートの濃度は、反応液の質量
に対するメチル−３−メトキシプロピオネートの質量で
表される質量％で示す。この化合物も反応液をガスクロ
マトグラフィーで分析することにより求めた。

【００３２】最終反応槽から出るジメチルアミノエチル
アクリレートとジメチルアミノエチルアルコールの流出
速度は、全反応槽体積当たりの各成分の流出モル速度を
表す。ジメチルアミノエチルアクリレートの流出速度
を、反応工程の生産効率を表す指標として、一方、ジメ
チルアミノエチルアルコールの流出速度を、精製工程の
負荷を表す指標として用いることができる。従って、ジ
メチルアミノエチルアルコールの流出量が小さく、ジメ
チルアミノエチルアクリレートの流出量が大きいと、生
産性が高いと評価できる。

【００３３】反応および精製に用いた装置は図１に示す
ように、反応装置ユニットＰと反応装置ユニットＱの２
槽連続槽型反応器と、蒸留装置ユニットＲを用いて行っ
た。槽体積はオーバーフローしている状態での槽内反応
液の実容積である。原料供給量は調合した原料液の体積
流量である。

【００３４】［実施例１〜４］図１に示すように、原料
供給用導管（１）、オーバーフロー管（８）、攪拌翼
（３）、温度計を備えたガラス製３Ｌフラスコからなる
反応器（２）に、蒸留塔（４）、凝縮器（５）を備えた
蒸留装置を取り付けた。蒸留塔は内径３２ｍｍのガラス
製３０段オールダーショウ蒸留塔を用いた。この反応装
置ユニットＰのオーバーフロー管（８）を同様の構成か
らなる反応装置ユニットＱの反応器（２）に接続した。
それぞれの反応装置ユニットには真空発生器（図示せ
ず）が装着されている。

【００３５】反応装置ユニットＱからのオーバーフロー
管（８）から得られる反応液を蒸留装置ユニットＲに供
給し、製品であるジメチルアミノエチルアクリレート
（ＡＤＡＭと略す）と未反応のジメチルアミノエチルア
ルコール（ＤＯＨと略す。）とアルキルアクリレートを
分離した。蒸留装置ユニットＲには凝縮器（５）、液分
配器（９）、加熱器（１０）、真空発生器（図示せず）
が装着されている。本装置を用いて以下の実験を行っ
た。

【００３６】２Ｌの原料（組成割合：ＤＯＨ１モル、メ
チルアクリレート（ＭＡと略す。）２モル、触媒として
ジブチルスズオキサイド０．０１モル、重合禁止剤とし
てフェノチアジン０．００１５モル）と、共沸溶媒とし
てｎ−ヘキサン３０ｇを反応装置ユニットＰの反応器
（２）に投入し、オイルバスにより、フラスコを加熱し
反応を開始した。系内で生成するメタノールはｎ−ヘキ
サンと共沸させ、塔頂より留出させた。留出液をデカン
ター（７）に導き、デカンターには１００ｇ／ｈで水供
給導管（６）から水を供給し、主としてヘキサンからな
る上層と主として水とメタノールからなる下層とに分離
し、下層を反応系外に取り出し、上層を蒸留塔下部から
１０段目に戻した。蒸留塔は下部から１５段目の温度が
塔頂の温度よりも０〜１０Ｋ高くなるように還流比を１
〜１０で調節した。

【００３７】反応開始６時間後に、原料供給用導管
（１）より共沸溶媒含まない以外は最初の仕込み組成と
同じ組成の原料を一定流量で反応装置ユニットＰの反応
器（２）に連続的に供給しはじめ、反応液をオーバーフ
ローさせた。反応装置ユニットＰからオバーフローした
反応液を反応装置ユニットＱへ導き、反応器が反応液で
満たされた後に加熱を開始して、反応装置ユニットＰと
同様の方法で反応させた。反応装置ユニットＰ，Ｑとも
に、連続供給を開始してからも、その前と同じように、
メタノールとｎ−ヘキサンとを含む留出液に、１００ｇ
／ｈで水供給導管（６）から水を供給し、デカンター
（７）で分離し、主としてヘキサンを含む上層を蒸留塔
下部から１０段目に戻し、主として水とメタノールから
なる下層とに分離し、下層を反応系外に取り出した。反
応装置ユニットＰと反応装置ユニットＱの蒸留塔は、連
続供給する前と同様に下部から１５段目の温度が塔頂の
温度よりも０〜１０Ｋ高くなるように還流比を１〜１０
で調節した。

【００３８】反応装置ユニットＰおよび反応装置ユニッ
トＱにおける反応温度は表１、２に示した通りである。
それぞれのユニットの反応温度が所定の温度を超える場
合は、真空発生器により減圧を開始し、所定の温度を保
持した。連続供給開始から２０時間後の反応装置ユニッ
トＱからオーバーフローしてくる反応液の組成を分析し
た。

【００３９】そして、反応装置ユニットＱからオーバー
フローしてくる反応液を連続的に蒸留装置ユニットＲに
導いて蒸留を行った。蒸留塔は内径３２ｍｍのガラス製
１０段オールダーショウを用いた。蒸留塔下部から６段
目に反応液を供給し、缶出液中に触媒とＡＤＡＭ以外の
成分が０．１質量％以下になるように還流比を１〜１０
に調節し、塔頂の圧力が４．３ｋＰａになるように減圧
度を調整しながら蒸留を行った。また、蒸留塔塔頂から
フェノチアジン１０質量％を溶解させたＡＤＡＭ溶液を
１ｇ／ｈで凝縮器上部から投入した。そのとき蒸留塔缶
出液の温度は８０．０℃〜８０．５℃であった。

【００４０】原料供給流量、原料ＤＯＨとＭＡの供給比
率｛（ＭＡのモル数／ＤＯＨモル数）×１００=ｘ｝、
反応装置ユニットＰ、Ｑの反応圧力を変更して４回の実
験（実施例１〜４）を行った。各実験において反応装置
ユニットＱからオバーフローしてくる反応液中のＤＯＨ
とＡＤＡＭ、メチル−３−メトキシプロピオネートの分
析、蒸留ユニットＲの蒸留塔塔頂温度の測定を行った。
結果を表１、２に纏めて示した。

【００４１】［比較例１〜５］実施例と同様な方法で、
原料供給量、反応装置ユニットＰ、Ｑの反応圧力を変更
して５回の実験（比較例１−５）を行った。結果を表
１、２に纏めて示した。反応液を用いた蒸留装置ユニッ
トＲでの蒸留では、蒸留塔缶出液の温度は、８０．０℃
〜８０．５℃であった。

【００４２】比較例１、比較例３は原料供給量が小さ
く、反応率ｙ（％）が、式（１）の上限を越えており、
その結果、未反応のジメチルアミノエチルアルコールの
流出速度が小さいので、未反応物を留去する精製工程の
熱負荷は小さくて済むが、製品であるジメチルアミノエ
チルアクリレートの流出速度も小さいために、生産効率
が悪い。

【００４３】比較例２、比較例４は原料供給量が大き
く、反応率ｙ（％）が、式（１）の下限を下回ってお
り、その結果、製品であるジメチルアミノエチルアクリ
レートの流出速度が大きく、生産効率は良いが、未反応
のジメチルアミノエチルアルコールの流出速度が大きい
ために、未反応物を留去する精製工程の熱負荷が非常に
大きいことがわかる。

【００４４】比較例５は、温度が高いために、反応率ｙ
（％）が、式（１）の上限を越えており、その結果、副
生成物であるメチル−３−メトキシプロピオネートが多
く生成している。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【表２】

【００４７】

【発明の効果】本発明によれば、適切な反応条件を選択
することで非常に生産性が高くかつ副生成物の生成が少
ないジメチルアミノエチルアクリレートを得ることがで
きる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例で用いた連続反応装置および連続蒸留装
置を示す図である。

【符号の説明】

１原料供給用導管２反応器３攪拌機４蒸留塔５凝縮器６水供給導管７デカンタ８オーバーフロー管９液分配器１０加熱器Ｐ第１段目の反応装置ユニットＱ第２段目の反応装置ユニットＲ蒸留装置ユニット

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大塚修平広島県大竹市御幸町20番１号三菱レイヨン株式会社中央技術研究所内Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 AD11 BC10 BC31 BC51 BC52 BT12 BU32 KA30 4H039 CA66 CD10 CD40 CD90 CE10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】エステル交換反応触媒の存在下で、アル
キルアクリレートとジメチルアミノエチルアルコールの
エステル交換反応によりジメチルアミノエチルアクリレ
ートを製造する方法において、ジメチルアミノエチルアルコールと、このジメチルアミ
ノエチルアルコールに対して、ｘ（モル％）（但し、８
０≦ｘ≦２８０）の割合でアルキルアクリレートを含む
原料を、少なくとも１槽以上の連続反応槽を用いた反応
器に供給し、ジメチルアミノエチルアルコールの反応率
ｙ（％）が、次の（式１）４９＋０．１ｘ＜ｙ＜７１＋０．１ｘ（式１）を満足するように反応させることを特徴とするジメチル
アミノエチルアクリレートの製造方法。
【請求項２】前記アルキルアクリレートがメチルアク
リレートであることを特徴とする請求項１記載のジメチ
ルアミノエチルアクリレートの製造方法。
【請求項３】前記エステル交換反応を、９０℃以上１
１０℃以下の反応温度で行うことを特徴とする請求項１
または２記載のジメチルアミノエチルアクリレートの製
造方法。
【請求項４】前記エステル交換反応によって得られた
反応液を蒸留塔に導き、その際の蒸留塔の塔底温度が１
００℃以下、塔頂温度が−２０℃以上、２０℃以下、塔
頂の圧力が１３ｋＰａ以下の条件にて、未反応のアルキ
ルアクリレートおよびジメチルアミノエチルアルコール
を留去させて精製を行う精製工程をさらに有する請求項
１〜３のいずれかに記載のジメチルアミノエチルアクリ
レートの製造方法。
【請求項５】前記エステル交換反応によって得られた
反応液中のメチル−３−メトキシプロピオネート濃度が
０．５質量％以下であることを特徴とする請求項１〜４
のいずれかに記載のジメチルアミノエチルアクリレート
の製造方法。