JP6556773B2 - ミクロ構造化光学フィルムに適したベンジル(メタ)アクリレートモノマー - Google Patents
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Description
(式中、Zは独立して−C(CH3)2−、−CH2−、−C(O)−、−S−、−S(O)−、又は−S(O)2−、Qは各々、独立してO又はSであり、Lは結合基である)を有する主要部を含む、少なくとも1種の第1の(所望により臭素化された)2官能性(メタ)アクリレートモノマーと、を含む。Lは、独立して、分枝又は直鎖のC2〜C12アルキレン基を含んでよく、nは、0〜10の範囲である。Lは好ましくは、分枝又は直鎖のC2〜C6アルキレン基を含む。より好ましくは、Lは、C2又はC3であり、nは、0、1、2又は3である。アルキレン連結基の炭素鎖は、1つ以上のヒドロキシ基で置換されているか又は置換されていない。例えば、Lは、−CH2CH(OH)CH2−であってもよい。典型的には、連結基は同一である。R1は、独立して、水素又はメチルである。
(式中、各R1は独立してH又はメチルであり、
各R2は独立してBrであり、
mは0〜4の範囲であり、
各Qは独立してO又はSであり、
nは0〜10の範囲であり、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基で任意に置換されたC2〜C12のアルキレン基であり、
zは芳香環であり、
tは独立して0又は1である)を有する主要部を含有する、少なくとも1つの(所望により臭素化された)2官能性(メタ)アクリレートモノマーと、を含む。
(式中、各々のQは、独立してO又はSであり、Lは2価の結合基である)を有する主要部を含有する、少なくとも1つの(例えば2官能性)フルオレン(メタ)アクリレートモノマーと、を含む。Lは、独立して、分枝又は直鎖のC2〜C12アルキレン基を含んでよく、nは、0〜10の範囲である。Lは好ましくは、分枝又は直鎖のC2〜C6アルキレン基を含む。より好ましくは、Lは、C2又はC3であり、nは、0、1、2又は3である。アルキレン連結基の炭素鎖は、1つ以上のヒドロキシ基で置換されている。例えば、Lは、−CH2CH(OH)CH2−であってもよい。典型的には、連結基は同一である。R1は、独立して、水素又はメチルである。
式中、R1は、H又はCH3であり、
Qは、O又はSであり、
nは0〜10の範囲であり(例えばnは1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10)、及び
Lは、好ましくは、所望によりヒドロキシで置換された、炭素数1〜5のアルキレン基(すなわちメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、又はペンチレン)である。
式中、R1は、H又はCH3であり、
Qは、O又はSであり、
Zは−(C(CH3)2−、−CH2、−C(O)−、−S(O)−、及び−S(O)2−から選択され、
nは0〜10の範囲であり(例えばnは1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10)、及び
Lは、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基(すなわち、メチレン、エチレン、プロピレン)であり、所望によりヒドロキシ基で置換されている。
3−フェノキシベンジルアクリレートモノマー(PBA)の合成
オーバーヘッドスターラー、温度プローブ、加熱マントル及びディーンスタークトラップを備えた500mLの3首丸底フラスコに、100.0gの3−フェノキシベンジルアルコール、37.79gのアクリル酸、155.6gのシクロヘキサン、0.04050gの4−ヒドロキシTEMPO(Prostab重合禁止剤)、0.04050gの4−メトキシフェノール、及び1.296gのメタンスルホン酸、を加えた。透明な混合物は撹拌しながら84℃まで加熱し、縮合により水を経時的に収集した。10時間後に、出発物質の約1.9%が残留した。反応物は15%の炭酸ナトリウム溶液250mL、そして蒸留水250mLで3回洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、そして真空乾燥して淡黄色の粘調な液体を回収した。115gの3−フェノキシベンジルアクリレート(収率90.56%)屈折率は1.5648で粘度は25℃で16cpsであった。3−フェノキシベンジルアクリレートは次の構造式:
以下が反応容器に加えられる。
90.0重量部のZrO2ゾル(40.8重量%のZrO2)
39.0重量部の1−メトキシ−2−プロパノール
17.1重量部のHEAS(50%の1−メトキシ−2−プロパノール溶液)
3.9重量部のDCLA−SA(50%の1−メトキシ−2−プロパノール溶液)
9.6重量部のPEA
6.4重量部のSR601
16.1重量部のoPPA(2−フェニルーフェニルアクリレート)
水及びアルコールを真空蒸留によって除去した後、蒸気を加えて更に真空蒸留を行い、得られた複合樹脂分散液が、およそ以下の重量になるようにした。
46.3重量部のZrO2
10.8重量部のHEAS
2.5重量部のDCLA−SA
12.2重量部のPEA
8.1重量部のSR601、
20.3重量部のoPPA(2−フェニルーフェニルアクリレート)
以下が丸底フラスコに加えられた。
50.0重量部のZrO2ゾル(41.5重量%のZrO2)
58重量部の1−メトキシ−2−プロパノール
9.75重量部のHEAS(50%の1−メトキシ−2−プロパノール)
2.37重量部のDCLA−SA(50%の1−メトキシ−2−プロパノール)
8.96重量部のPBA
2.26重量部のBPDA−1
ProStab 5198の、1つの小さな欠片
水及びアルコールを真空蒸留によって除去した後、蒸気を加えて更に真空蒸留を行い、得られた複合樹脂分散液が、およそ以下の重量になるようにした。
55.0重量部のZrO2
12.8重量部のHEAS
3.0重量部のDCLA−SA
23.4重量部のPBA
5.8重量部のBPDA−1
0.005重量部のProstab5198
以下が丸底フラスコに加えられた。
50.0重量部のZrO2ゾル(41.5重量%のZrO2)
67重量部の1−メトキシ−2−プロパノール
9.80重量部のHEAS(50%の1−メトキシ−2−プロパノール溶液)
2.25重量部のDCLA−SA(50%の1−メトキシ−2−プロパノール溶液)
9.32重量部のPBA
9.32重量部のEM2206(A−BPEFとoPPEA(台湾からEternal Chemical Co.,)の40:60のブレンド)
ProStab 5198の、1つの小さな欠片
水及びアルコールを真空蒸留によって除去した後、蒸気を加えて更に真空蒸留を行い、得られた複合樹脂分散液が、およそ以下の重量になるようにした。
46.0重量部のZrO2
10.8重量部のHEAS
2.5重量部のDCLA−SA
20.4重量部のPBA
20.4重量部のEM2206
0.005重量部のProstab5198
輝度向上フィルムサンプルは、重合可能な樹脂組成物1〜3を使用して調製した。約3gの温かい樹脂を、2ミル(51マイクロメートル)のプライミングされたPET(ポリエステル)フィルム(DuPontから「Melinex 623」の商標名で入手可能)に適用し、市販のVikuiti TBEF−90/24に類似した90/24パターンを備えたミクロ構造化装置に対して定置した。PET、樹脂及び装置を、約150°F(66℃)に設定した加熱した貼合せ機を通過させて、均一な厚みのサンプルを生成した。フィルム及びコーティングされた樹脂サンプルを収容する装置を、50fpm(15.2m/分)にて、2つの600W/10インチD−バルブを収容したフュージョンUV処理装置に通過させて、フィルムを硬化させた。PET及び硬化樹脂を装置から取り外し、サンプルへと切断した。フィルムを評価するために使用した試験方法は、次の通りである。
フィルムの光学性能を、Photo Research,Inc.(Chatsworth,CA)から入手可能な、MS−75レンズを有するSpectraScan(商標)PR−650 SpectraColorimeterを使用して測定した。このフィルムを、拡散透過性の中空の光ボックスの頂部上に置いた。光ボックスの拡散透過及び反射は、ランベルト(Lambertian)として説明することができる。ライトボックスは、約6mmの厚さの拡散PTFE板から作製された約12.5cm×12.5cm×11.5cm(L×W×H)の大きさの六面中空キューブであった。ボックスの1つの面は、サンプル表面として選択されている。中空ライトボックスの拡散反射率は、サンプル表面で測定した時、約0.83であった(例えば、以下に記載の測定法により400〜700nmの波長範囲全体にわたり平均した場合、約83%)。ゲイン試験中、ボックスの底面内の約1cmの円孔を介して内部からボックスを照光した(底面はサンプル表面に対向し、光は内部からサンプル表面に向けた)。この照光は、光を方向付けるために用いられる光ファイバーバンドルに取り付けられている安定化広帯域白熱光源(マサチューセッツ州マールボロ及びニューヨーク州オーバーンのSchott−Fostec LLC製の直径約1cmのファイバーバンドル延長部付きFostec DCR−II)を用いて提供する。標準的な線吸収偏光子(例えばMelles Griot 03 FPG 007)を試料ボックスとカメラの間に配置する。約34cm離間したライトボックスのサンプル面にカメラの焦点を合わせ、カメラレンズから約2.5cmの位置に吸収偏光子を配置する。照射したライトボックスの輝度は、所定の位置に偏光子を配置するとともにサンプルフィルムのない状態で測定したところ、150cd/m2を上回っていた。サンプルフィルムをボックスに概ね接触した状態にしてサンプルフィルムをボックスのサンプル表面に平行に配置した時に、ボックスのサンプル表面の平面に対して法線入射方向で、サンプル輝度をPR−650によって測定する。ライトボックス単独で同じように測定した輝度と、このサンプル輝度を比較することによって、相対ゲインを計算する。迷光源を排除するために、全測定を黒色包囲体中で行った。
球輝度比=1/(1−R球×R標準)
球輝度比=1/(1−R球×Rサンプル)
以下に、本願発明に関連する発明の実施形態につき列挙する。
[実施形態1]
重合性樹脂組成物の反応生成物を含有する重合ミクロ構造化表面を含む光学フィルムであって、前記重合性樹脂組成物が
ナノ粒子と、
少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む、少なくとも1種の第1のモノマーと、
構造式
(式中、少なくとも1つのR1が芳香族置換基を含み、
tが、1〜4の整数であり、
R2は水素又はメチルである)を有する、少なくとも1種の第2の(メタ)アクリレートモノマーと、
を含有する、光学フィルム。
[実施形態2]
式中tが1である、実施形態1に記載の光学フィルム。
[実施形態3]
式中R1が、
を含む群から選択される、実施形態1又は2に記載の光学フィルム。
[実施形態4]
前記モノマーが少なくとも1.54の屈折率を有する、実施形態1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[実施形態5]
前記モノマーの25℃における粘度が100cps未満、又は75cps未満、又は50cps未満、又は25cps未満である、実施形態1〜4のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[実施形態6]
前記第1のモノマーが少なくとも2つの芳香族環を含有する、実施形態1に記載の光学フィルム。
[実施形態7]
前記第1のモノマーがビスフェノール、フルオレン又はビフェニル(メタ)アクリレートモノマーである、実施形態6に記載の光学フィルム。
[実施形態8]
前記重合性樹脂が、前記少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む第1のモノマーの1種又は2種以上を、最大15重量%まで含有する、実施形態1〜7のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[実施形態9]
前記少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む第1のモノマーが、少なくとも350g/molの分子量を有する、実施形態1〜8のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[実施形態10]
前記重合性樹脂組成物が非ハロゲン化物である、実施形態1に記載の光学フィルム。
[実施形態11]
前記ナノ粒子が、少なくとも1.60の屈折率を有する、実施形態1に記載の光学フィルム。
[実施形態12]
前記ナノ粒子がジルコニアを含む、実施形態11に記載の光学フィルム。
[実施形態13]
前記重合性樹脂が少なくとも40重量%のナノ粒子を含有する、実施形態11又は12に記載の光学フィルム。
[実施形態14]
前記光学フィルムが輝度向上フィルムである、実施形態1に記載の光学フィルム。
[実施形態15]
前記輝度向上フィルムが少なくとも1.75の単一シート相対ゲイン値を有する、実施形態14に記載の光学フィルム。
[実施形態16]
重合性樹脂組成物の反応生成物を含む重合表面を有する光学フィルムであって、前記重合性樹脂組成物が
ナノ粒子と、
少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む、少なくとも1種の第1モノマーと、
構造式
(式中、少なくとも1つのR1が、芳香族置換基を含み、
tが、1〜4の整数であり、
R2が、水素又はメチルである)を有する、少なくとも1種の第2の(メタ)アクリレートモノマーと、
を含有する、光学フィルム。
[実施形態17]
前記重合性樹脂組成物が、更に実施形態2〜13のいずれか1項又は組み合わせにより記述される、実施形態16に記載の光学フィルム。
[実施形態18]
重合性樹脂組成物であって、
ナノ粒子と、
少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む、少なくとも1種の第1のモノマーと、
構造式
(式中、少なくとも1つのR1は芳香族置換基を含み、
tが、1〜4の整数であり、
R2は水素又はメチルである)を有する、少なくとも1種の第2の(メタ)アクリレートモノマーと、
を含有する、重合性樹脂組成物。
[実施形態19]
重合性樹脂組成物が、更に実施形態2〜13に記載のいずれか1項又は組み合わせにより記述される、実施形態18に記載の重合性樹脂組成物。
Claims (7)
- 重合性樹脂組成物の反応生成物を含有する重合ミクロ構造化表面を含む光学フィルムであって、前記重合性樹脂組成物が
ナノ粒子と、
少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む、少なくとも1種の第1のモノマーと、
3−フェノキシベンジルアクリレートと、
を含有する、光学フィルム。 - 前記第1のモノマーが少なくとも2つの芳香族環を含有する、請求項1に記載の光学フィルム。
- 前記第1のモノマーがビスフェノール、フルオレン又はビフェニル(メタ)アクリレートモノマーである、請求項2に記載の光学フィルム。
- 前記光学フィルムが輝度向上フィルムであり、
前記輝度向上フィルムが少なくとも1.75の単一シート相対ゲイン値を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の光学フィルム。 - 前記重合性樹脂組成物の屈折率が少なくとも1.61である、請求項1〜4のいずれかに記載の光学フィルム。
- 重合性樹脂組成物の反応生成物を含む重合表面を有する光学フィルムであって、前記重合性樹脂組成物が
ナノ粒子と、
少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む、少なくとも1種の第1モノマーと、
3−フェノキシベンジルアクリレートと、
を含有する、光学フィルム。 - 重合性樹脂組成物であって、
ナノ粒子と、
少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含む、少なくとも1種の第1のモノマーと、
3−フェノキシベンジルアクリレートと、
を含有する、重合性樹脂組成物。
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CN103553920A (zh) * | 2013-09-26 | 2014-02-05 | 上海维凯化学品有限公司 | 苯氧基苄基丙烯酸酯的制备方法 |
JP6346739B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2018-06-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | アクリレート化合物、アクリル樹脂組成物及びその硬化物並びに光学材料 |
CN105814091B (zh) * | 2013-12-12 | 2017-12-01 | 长濑化成株式会社 | 复合树脂组合物和该树脂组合物的制造方法 |
WO2016160252A1 (en) | 2015-03-30 | 2016-10-06 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured optical film comprising low refractive index layer disposed on base film substrate |
JP6589151B2 (ja) * | 2015-11-19 | 2019-10-16 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及び高屈折性樹脂硬化体 |
JP6548030B2 (ja) * | 2015-12-08 | 2019-07-24 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物を用いた凹凸膜付き基材の製造方法 |
JP6022094B1 (ja) * | 2016-01-22 | 2016-11-09 | 共栄社化学株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びレンズシート |
JP2019052196A (ja) * | 2016-01-27 | 2019-04-04 | Agc株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、その製造方法および物品 |
FI3411437T3 (fi) | 2016-02-04 | 2023-01-31 | Nanokomposiittiformulaatioita optisiin sovelluksiin | |
JP6870620B2 (ja) * | 2016-02-05 | 2021-05-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光拡散剤、光拡散性樹脂組成物および成形体 |
WO2018039897A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Henkel IP & Holding GmbH | Light stable adhesive compositions with high refractive index and assemblies, articles, light emitting elements thereof |
JP7076888B2 (ja) * | 2016-12-29 | 2022-05-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 可撓性ナノ粒子光学コーティング組成物 |
CN110121538B (zh) * | 2016-12-29 | 2023-05-26 | 3M创新有限公司 | 可固化的高折射率墨组合物和由墨组合物制备的制品 |
JP7245778B2 (ja) * | 2017-08-01 | 2023-03-24 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 単官能性(メタ)アクリレート及び硬化性組成物 |
TWI756466B (zh) | 2017-08-29 | 2022-03-01 | 美商艾維利 丹尼森公司 | 用於基於投影機的顯示系統的回射片 |
CN111902442B (zh) | 2018-04-02 | 2023-04-04 | 住友电气工业株式会社 | 树脂组合物、光纤用二次被覆材料及光纤 |
US11914186B2 (en) | 2018-04-16 | 2024-02-27 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Optical fiber |
WO2020012329A2 (en) | 2018-07-12 | 2020-01-16 | 3M Innovative Properties Company | Composition comprising styrene isobutylene block copolymer and ethylenically unsaturated monomer |
JP6784416B2 (ja) * | 2019-03-18 | 2020-11-11 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及び高屈折性樹脂硬化体 |
US20200339828A1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
EP3973020B1 (en) | 2019-05-22 | 2024-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Composition comprising styrene isoprene block copolymer and ethylenically unsaturated monomer |
KR20200139426A (ko) * | 2019-06-04 | 2020-12-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 광중합성 조성물 및 이를 이용한 경화막, 표시장치 |
US11766822B2 (en) | 2019-08-20 | 2023-09-26 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured surface with increased microorganism removal when cleaned, articles and methods |
CN110951047B (zh) * | 2019-11-22 | 2022-06-10 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 改性环氧丙烯酸酯树脂及其制备方法 |
WO2022045661A1 (ko) * | 2020-08-25 | 2022-03-03 | 엘지이노텍 주식회사 | 광 경로 제어 부재 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
JP2023553925A (ja) | 2020-12-11 | 2023-12-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 構造化表面を有するフィルムを熱成形する方法及び物品 |
CN113583539B (zh) * | 2021-08-11 | 2022-05-10 | 武汉工程大学 | 一种光学树脂组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4576850A (en) | 1978-07-20 | 1986-03-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Shaped plastic articles having replicated microstructure surfaces |
SU763342A1 (ru) * | 1979-01-04 | 1980-09-15 | Институт химии Уральского научного центра АН СССР | Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла |
US5175030A (en) | 1989-02-10 | 1992-12-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microstructure-bearing composite plastic articles and method of making |
US5183597A (en) | 1989-02-10 | 1993-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of molding microstructure bearing composite plastic articles |
JP2889593B2 (ja) * | 1989-05-24 | 1999-05-10 | 株式会社日立製作所 | 光学部品及びその製造方法とその応用装置 |
JPH04178976A (ja) | 1990-11-14 | 1992-06-25 | Tosoh Corp | 光磁気ディスクからのデータ読取方法 |
JPH06134772A (ja) | 1992-10-23 | 1994-05-17 | Hitachi Ltd | 光学部品 |
US5828488A (en) | 1993-12-21 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Reflective polarizer display |
US5882774A (en) | 1993-12-21 | 1999-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical film |
JPH0925438A (ja) | 1995-07-07 | 1997-01-28 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料用樹脂 |
US5825543A (en) | 1996-02-29 | 1998-10-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diffusely reflecting polarizing element including a first birefringent phase and a second phase |
US5783120A (en) | 1996-02-29 | 1998-07-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for making an optical film |
US7375151B2 (en) | 1998-10-21 | 2008-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Highly-resilient thermoplastic compositions |
US6963001B2 (en) | 2000-09-30 | 2005-11-08 | Henkel Corporation | Low shrinkage thermosetting resin compositions and methods of use therefor |
WO2002028813A1 (en) | 2000-09-30 | 2002-04-11 | Loctite | Low shrinkage thermosetting resin compositions and methods of use therefor |
US6864019B2 (en) | 2002-06-27 | 2005-03-08 | Imation Corp. | Recording material formulations for holographic media |
US7074463B2 (en) | 2003-09-12 | 2006-07-11 | 3M Innovative Properties Company | Durable optical element |
US7282272B2 (en) * | 2003-09-12 | 2007-10-16 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions comprising nanoparticles |
US7241437B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Zirconia particles |
JP5018025B2 (ja) * | 2006-11-08 | 2012-09-05 | 住友大阪セメント株式会社 | 表面修飾酸化ジルコニウム粒子分散液及び透明複合体、光学部材並びに発光素子封止用組成物、発光素子 |
CN102746448B (zh) | 2007-02-27 | 2015-05-06 | 3M创新有限公司 | 包含具有改善的抗裂性的纳米复合结构的增亮膜 |
US20080221291A1 (en) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured optical films comprising biphenyl difunctional monomers |
WO2008112451A2 (en) * | 2007-03-09 | 2008-09-18 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured optical films comprising biphenyl difunctional monomers |
EP2125914B1 (en) | 2007-03-09 | 2014-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Triphenyl monomers suitable for microstructured optical films |
US8986812B2 (en) | 2007-07-09 | 2015-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Thin microstructured optical films |
US7981986B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-07-19 | 3M Innovative Properties Company | Optical films comprising fluorenol (meth)acrylate monomer |
US20090275720A1 (en) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | 3M Innovative Properties Company | Ortho-benzylphenol mono(meth)acrylate monomers suitable for microstructured optical films |
US8080608B2 (en) * | 2008-06-03 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Optical films comprising phenyl ethylene (meth)acrylate monomers |
US8343622B2 (en) * | 2008-07-01 | 2013-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Flexible high refractive index hardcoat |
JP5343492B2 (ja) | 2008-09-30 | 2013-11-13 | 大日本印刷株式会社 | 光学シート |
JP2010126670A (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2010186979A (ja) | 2008-12-03 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
US8282863B2 (en) | 2008-12-15 | 2012-10-09 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index inorganic oxide nanoparticles comprising surface treatment, polymerizable resin, and articles |
JP4645925B2 (ja) | 2009-03-31 | 2011-03-09 | Dic株式会社 | (メタ)アクリル酸エステル誘導体 |
JP5508754B2 (ja) | 2009-04-15 | 2014-06-04 | 共栄社化学株式会社 | 光学材料用樹脂組成物 |
JP2014516094A (ja) * | 2011-05-13 | 2014-07-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ミクロ構造化光学フィルムに適したベンジル(メタ)アクリレートモノマー |
JP2015537233A (ja) | 2012-09-20 | 2015-12-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ナノ粒子と、アルキレンオキシド繰り返し単位を有するモノマーとを含むミクロ構造化フィルム |
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