JP6509492B2 - 灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤 - Google Patents
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J139/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
- C09J139/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Description
熱可塑性ポリアクリル樹脂、および
オキサゾリジン化合物を含む、灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤。
本発明の湿気硬化型ホットメルト接着剤に含まれる(A)ウレタンプレポリマーは、(a1)ポリオール化合物と、(a2)イソシアネート化合物とを混合して得られ、イソシアネート基を末端に有しており、通常、ウレタンプレポリマーと称されるものであれば特に限定されない。
本明細書において、ポリオール化合物は、目的とするウレタンプレポリマーを得ることができれば、特に制限されるものではなく、「ポリオール」として通常のポリウレタン製造に使用される公知のポリオールを使用することができる。ポリオールとしてはヒドロキシ基を2個以上有するものが望ましく、特に二官能性ポリオールであるジオールが望ましい。ポリオールは、単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、本明細書において、オキサゾリジン環を有する化合物はC成分に分類されるものとし、(a1)成分とは異なるものとする。
本発明において、(a2)イソシアネート化合物は、目的とするウレタンプレポリマーを得ることができれば特に制限されるものではなく、通常のポリウレタン製造に使用されるものであれば使用することができる。イソシアネート化合物として、一分子当たりに含まれるイソシアネート基の数が平均1〜3個のものが好ましく、ジイソシアネート化合物、モノイソシアネート化合物がより好ましく、ジイソシアネート化合物がさらに好ましい。イソシアネート化合物は、1種を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のホットメルト接着剤は、(B)熱可塑性ポリアクリル樹脂を含むことにより、固化速度が速くなる。また、本発明のホットメルト接着剤を灯具に用いた場合は、硬化が完了する前の未硬化の状態で行われる気密試験において、接着剤の垂れや噴出しを抑制する効果を高めることができる。熱可塑性ポリアクリル樹脂は、ウレタンプレポリマー内でイソシアネートと反応せず、非反応の樹脂成分として存在することが出来る。また、熱可塑性ポリアクリル樹脂は、ウレタンプレポリマー内では、非反応の樹脂成分として存在することで、熱安定性の低下を抑えることができるので、灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤に用いるのに好ましい。
[算出式(1)において、Tgは、熱可塑性ポリアクリル樹脂の理論Tg、Cnは、n番目の単量体nが単量体混合物中に含まれる重量割合、Tgnは、n番目の単量体nのホモポリマーのTg、nは、熱可塑性ポリアクリル樹脂を構成する単量体の数であり、正の整数。]
本発明において、オキサゾリジン化合物は、オキサゾリジン環を分子内に1個以上有すればよく、好ましくは1〜2個のオキサゾリジン環を有する。また、オキサゾリジン化合物の分子量は200以上であることが、重合時および使用時の揮発を抑える観点からも望ましい。
表1に示すように、
23gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
20gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
18gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
24gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87,重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)10.4gを添加し、更に減圧下で1時間半、温度120℃で攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ, 住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに30分、温度120℃で攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
23gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
20gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
8gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A, 融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
16gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87, 重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)、
10gの高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7390、融点118℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)、
8gのアクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)10.4gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ,住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
10gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
10gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
23gのポリオキシエチレン−オキシプロピレンブロック共重合ジオール(サンニックスPL−2100,エチレンオキサイド含有比10%、水酸基価44mgKOH/g、三洋化成工業製)、
8gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
16gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87,重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)、
10gの高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7390、融点118℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)、
8gのアクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)10.4gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ,住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
10gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
10gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
23gのポリオキシエチレン−オキシプロピレンブロック共重合ジオール(サンニックスPL−2100,エチレンオキサイド配合比10%、水酸基価44mgKOH/g、三洋化成工業製)、
8gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
16gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87,重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)、
10gの高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7390、融点118℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)、
6gのアクリルポリオールアクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)、
2gのポリカプロラクトンポリオール(商品名 CAPA6400、数平均分子量37000、融点59℃、パーストーブジャパン製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)9.5gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ, 住化バイエルウレタン製)を1.2g添加し、さらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
10gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
10gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
23gのポリオキシエチレン−オキシプロピレンブロック共重合ジオール(サンニックスPL−2100,エチレンオキサイド配合比10%、水酸基価44mgKOH/g、三洋化成工業製)、
6gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
16gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87,重量平均分子量25000、融点105℃、三菱レーヨン製)、
10gの高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7390、融点118℃、水酸基価32mgKOH/g、エボニック製)、
8gのアクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)、
2gのポリカプロラクトンポリオール(商品名 CAPA6400、数平均分子量37000、融点59℃、パーストーブジャパン製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)9.3gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間攪拌し、2級アミノシラン Dynasylan1189 0.3gを添加し、更に減圧下で温度120℃で30分間攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ,住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
23gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
20gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
8gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
16gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87,重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)、
10gの高融点ポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−359T、融点110℃、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
8gのアクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)10.4gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ,住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
23gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
20gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
8gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
16gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87,重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)、
10gの高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7340、融点96℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)、
8gのアクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)10.4gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ, 住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
23gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
20gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
8gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A, 融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32、豊国製油製)、
16gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87, 重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)、
10gの高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7330、融点85℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)、
8gのアクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)10.4gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ, 住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表1に示すように、
23gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
20gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
18gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
24gのビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールMB−2389,重量平均分子量30000、ガラス転移温度90℃、三菱レーヨン製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)10.4gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ,住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表2に示すように、
19gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
20gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
20gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 エタナコール3010,融点72℃、数平均分子量3500、水酸基価32mgKOH/g、宇部興産製)、
16gの熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナール BR−116,重量平均分子量45000、ガラス転移温度50℃、三菱レーヨン製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)9.3gを添加し、更に減圧下で温度120℃で2時間攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表2に示すように、
40gのポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名 PTMG2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、三菱化学製)、
60gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A, 融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
0.5gのフィッシャートロプシュワックス(商品名 サゾールワックスC80、融点88℃、サゾールワックス社)
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)15.9gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、触媒DMDEE(2,2’−ジモルホリノジエチルエーテル)を0.2g滴下し、さらに温度120℃で30分間減圧下で攪拌し湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表2に示すように、
55gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
45gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A, 融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)17.3gを添加し、更に減圧下で温度120℃で2時間攪拌し湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表2に示すように、
23gのポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)、
20gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
18gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
24gのテルペンフェノール系タッキファイヤー(商品名 タマノル901、軟化点130℃、水酸基価40mgKOH/g、荒川化学工業製)
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)15.1gを添加し、更に減圧下で温度120℃で2時間攪拌し湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
表2に示すように、
55gのポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)、
45gの汎用のポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A, 融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)、
0.25gのヒンダートフェノール酸化防止剤(商品名 アデカスタブAO−50、ADEKA製)、
を減圧下で2時間加熱攪拌した。水分を取り除いた後、イソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 商品名 ミリオネート MT−F)17.3gを添加し、更に減圧下で温度120℃で1時間半攪拌し、オキサゾリジン化合物(HARDENER OZ, 住化バイエルウレタン製)を1.2g添加しさらに温度120℃で30分攪拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
(a1)ポリオール化合物
(a1−1)ポリエチレングリコール(商品名 PEG2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、日油製)
(a1−2)ポリプロピレングリコール(商品名 ハイフレックスD2000,数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、第一工業製薬製)
(a1−3)ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合ジオール(サンニックスPL−2100,エチレンオキサイド含有比10%、水酸基価44mgKOH/g、三洋化成工業製)
(a1−4)ポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名 PTMG2000, 数平均分子量2000、水酸基価56mgKOH/g、三菱化学製)
(a1−5)ポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−351A,融点55℃、数平均分子量2000、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)
(a1−6)ポリエステルポリオール(商品名 エタナコール3010, 融点72℃、数平均分子量3500、水酸基価32mgKOH/g、宇部興産製)
(a1−7)高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7390、数平均分子量3500、融点118℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)
(a1−8)高融点ポリエステルポリオール(商品名 HS 2H−359T、数平均分子量3500、融点110℃、水酸基価32mgKOH/g、豊国製油製)
(a1−9)高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7340、数平均分子量3500、融点96℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)
(a1−10)高融点ポリエステルポリオール(商品名 Dynacoll7330、数平均分子量3500、融点85℃、水酸基価30mgKOH/g、エボニック製)
(a1−11)ポリカプロラクトンポリオール(商品名 CAPA6400、数平均分子量37000、融点59℃、水酸基価4mgKOH/g、パーストーブジャパン製)
(a1−12)アクリルポリオール(商品名 ELVACITE 2901、ガラス転移点75℃、水酸基価6.5mgKOH/g、数平均分子量43000、ルーサイトインターナショナル製)
(a2−1)4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(商品名 ミリオネート MT−F)
(b1)ビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールBR−87,重量平均分子量25000、ガラス転移温度105℃、三菱レーヨン製)
(b2)ビーズ状熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナールMB−2389,重量平均分子量30000、ガラス転移温度90℃、三菱レーヨン製)
(b3)熱可塑性ポリアクリル樹脂(商品名 ダイヤナール BR−116,重量平均分子量45000、ガラス転移温度50℃、三菱レーヨン製)
(c1)オキサゾリジン化合物(商品名 HARDENER OZ,住化バイエルウレタン製)
タッキファイヤー:テルペンフェノール樹脂(商品名 タマノル901、軟化点130℃、水酸基価40mgKOH/g、荒川化学工業製)
ワックス類:フィッシャートロプシュワックス(商品名 サゾールワックスC80、融点88℃、サゾールワックス社)
触媒:DMDEE(2,2’−ジモルホリノジエチルエーテル)
シラン化合物:2級アミノシラン (商品名 Dynasylan1189、エボニック社製)
ブルックフィールド社製の回転粘度計を用いて測定を実施した。実施例および比較例の各接着剤を120℃にて45分間事前溶融し、溶融した湿気硬化型ホットメルト接着剤を規定量(10.5g以上)粘度管に流し入れ、スピンドルを粘度計に取付け、スピンドルを回転させて、120℃加温時後の最低値を初期値とした。120℃の粘度測定には27番ローターを使用した。初期値として得られた結果を粘度として表3に示す。
粘度測定と同じく、23℃、50%RH雰囲気下に置かれたブルックフィールド社製回転粘度計を用いて測定を実施した。実施例および比較例の各接着剤を120℃にて45分間事前溶融し、溶融した湿気硬化型ホットメルト接着剤を規定量(10.5g以上)粘度管に流し入れ、スピンドルを粘度計に取付け、スピンドルを回転させて、120℃加温後の最低値を初期値とした。120℃にて粘度初期値測定後も粘度測定をつづけ、初期値測定から90分後の値を90分値とした。90分間の増粘率を熱安定性として、以下のように算出した。結果を表3に示す。
実施例および比較例の湿気硬化型ホットメルト接着剤を120℃にて45分間事前溶融し、溶融した湿気硬化型ホットメルト接着剤を、ポリカーボネート板上に設置された、テフロン(登録商標)またはシリコーンで作成された治具の穴部に流し入れた。治具の円形穴部の大きさは直径16mm、厚さ5mmとした。湿気硬化型ホットメルト接着剤を治具中央の円形穴部に流しれた後、直ちに市販のアルミフォイルにて上部を覆い、アルミフォイル面が平滑となるように厚さ1mmのステンレス板で圧締した。
◎:垂れ2mm以内で、噴出しが観察されないのものが、3個中3個であった。
○:垂れおよび噴出しが10mm未満のものが、3個中3個であった。
△:垂れおよび噴出しが10mm以上のものが、3個中1個観察された
×:垂れおよび噴出しが10mm以上のものが、3個中2〜3個観察された。
120℃に溶融した湿気硬化型ホットメルト接着剤を、幅25mmX長さ100mmの2mm厚ポリカーボネート板上に塗布し、重ね幅10mmで試験片を作成した。2枚のポリカーボネート板間のギャップは0.1mm程度とした。
120℃に溶融した湿気硬化型ホットメルト接着剤を離型紙上に均一に塗布し、バーコーターで2mmの厚さに引き伸ばした。離型紙を接着剤塗布1時間後に取り外した。その後、その接着剤シートを23℃50%RH雰囲気下で7日間硬化した。110mlのガラス瓶(AS ONE社製スクリュー管瓶No.8 高さ120mm、口径21mm、ガラス瓶中央部外径40mm)に上記の硬化した接着剤3グラムを入れ、ポリカーボネート板で蓋をし錘をのせた。
耐フォギング性試験の評価基準は以下のとおりである。
○:ポリカーボネート板上に付着物がなかった。
×:ポリカーボネート板上に付着物があった。
120℃に溶融した湿気硬化型ホットメルト接着剤を離型紙上に均一に塗布し、バーコーターで2mmの厚さに引き伸ばした。離型紙を接着剤を塗布した1時間後に取り外した。その後、接着剤シートの膜厚測定を実施し初期値とした。その接着剤シートを23℃、50%RH雰囲気下で7日間硬化した。硬化後の接着剤シートを120℃のオーブンに入れ1時間加熱した。室温まで冷却後、膜厚測定を実施し加熱後の値とした。ピーコックダイヤルシックネスゲージG型(厚み測定器)を用い、膜厚測定を実施した。
膜厚変化率の試験片を用い、シート内の気泡の有無を目視で確認した。23℃、50%RH雰囲気下で7日間硬化した接着剤シート(加熱なし)と、23℃、50%RH雰囲気下で7日間硬化後120℃で1時間加熱した後室温まで冷却した接着剤シート(加熱後冷却)の評価を実施した。目視で判断できる直径0.2mm以上の空隙を気泡とし、気泡が1cm2当たり1個以上あるものを気泡あり、気泡が0個のものを気泡無し、と判断した。
Claims (6)
- ポリオール化合物とイソシアネート化合物とを混合して得られるウレタンプレポリマー、
熱可塑性ポリアクリル樹脂、および
オキサゾリジン化合物を含み、
ホットメルト接着剤の総重量に対し、ウレタンプレポリマーの含有量が50〜95重量%、熱可塑性ポリアクリル樹脂の含有量が3〜40重量%、オキサゾリジン化合物の含有量が0.01〜5重量%であり、
熱可塑性ポリアクリル樹脂のガラス転移温度が80〜120℃であって、
前記オキサゾリジン化合物が、
2−イソプロピル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン、2−(1−メチルブチル)−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン、3−(2−ヒドロキシエチル)−2−(1−メチルブチル)オキサゾリジン、および2−フェニル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジンからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI:OCN−CH 2 −C 6 H 4 −CH 2 −NCO)、5−イソシアナト−1−イソシアナトメチル−1,3,3−トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(水添キシリレンジイソシアネート)、ビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン(水添ジフェニルメタンジイソシアネート)、1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1,6−ジイソシアナト−2,2,4−トリメチルヘキサン、2,6−ジイソシアナトヘキサン酸メチル(リジンジイソシアネート)、トリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、トリエトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及び3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、の反応により得られる、灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤。 - 前記ポリオール化合物は、アクリルポリオールおよびポリエステルポリオールを含む、請求項1に記載の灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤。
- 前記ポリオール化合物は、さらにポリエーテルポリオールを含む、請求項2に記載の灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤。
- 前記ポリエステルポリオールは、融点80〜125℃のポリエステルポリオールを含む、請求項2または3に記載の灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の灯具用湿気硬化型ホットメルト接着剤を用いて製造された灯具。
- 請求項5に記載の灯具を有する車輌。
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