JP6497317B2 - ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
ここで、Mはポリエステル樹脂中に含まれるアルカリ金属元素の総モル量、
Pはポリエステル樹脂中に含まれるリン元素のモル量をそれぞれ示す。
ここで、Mはポリエステル樹脂中に含まれるアルカリ金属元素の総モル量、
Pはポリエステル樹脂中に含まれるリン元素のモル量をそれぞれ示す。
ここで、Mはポリエステル樹脂中に含まれるアルカリ金属元素の総モル量、
Pはポリエステル樹脂中に含まれるリン元素のモル量をそれぞれ示す。
理学電機(株)製蛍光X線分析装置(型番:3270)を用いて測定した。
(2)ポリマー中の銅元素量及びアルカリ金属元素量の定量
原子吸光法(日立製作所製:偏光ゼーマン原子吸光光度計180−80。フレーム:アセチレン−空気)にて定量を行った。
o−クロロフェノール溶媒を用い、25℃で測定した。
Mauliceの方法によって測定した。(文献 M.J.Maulice, F.Huizinga, Anal.Chem.Acta, 22 363 (1960)) 。
150℃で12時間乾燥したペレット状のポリエステル樹脂組成物を、窒素雰囲気下、300℃で60分加熱処理した。この処理前後のIV及びCOOH末端基量を測定し、耐熱性評価を実施した。
ΔCOOH =|COOH末端基量(処理後)−COOH末端基量(処理前)|
ΔCOOHが低いほど、耐熱性が良好である。
150℃で12時間乾燥したペレット状のポリエステル樹脂組成物を、空気雰囲気下、200℃で24時間熱処理した。この処理前後のIV及びCOOH末端基量を測定し、耐熱性評価を実施した。
ΔCOOH =|COOH末端基量(処理後)−COOH末端基量(処理前)|
ΔIV = |IV(処理後)−IV(処理前) |
ΔCOOH及びΔIVが低いほど、耐酸化分解性が良好である。
ペレット状のポリエステル樹脂組成物を155℃、100%RHで4時間処理し、処理前後のCOOH末端基量を測定した。処理後のCOOH末端基量が低いほど、耐加水分解性が良好である。なお、処理装置は次の加熱処理装置を使用した。PRESSER COOKER 306SIII(HIRAYAMA製作所(株)製)。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了とした。
よう化銅(I)の量を変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表1に示す。
よう化銅(I)を加えなかった以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。
使用するリン化合物をリン酸二水素ナトリウム(3.7mol/t相当)に変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。
使用するリン化合物をリン酸(3.7mol/t相当)に変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。
リン酸の添加量を0.044重量部(4.5mol/t相当)に変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。
リン酸二水素ナトリウムの添加量を0.019重量部(1.2mol/t相当)に、リン酸の添加量を0.005重量部(0.5mol/t相当)にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了とした。
酢酸銅(II)一水和物の量を変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表3に示す。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
銅化合物を表4のとおりに変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表4に示す。
銅化合物を表5のとおりに変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表5に示す。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
銅化合物を酢酸銅(II)一水和物に変更した以外は、実施例35と同様にポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表6に示す。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
銅化合物を酢酸銅(II)一水和物に変更した以外は、実施例37と同様にポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表6に示す。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
銅化合物を酢酸銅(II)一水和物に変更した以外は、実施例39と同様にポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表6に示す。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
実施例42で得られたポリエステル樹脂組成物は、溶融耐熱性、耐酸化分解性、耐加水分解性いずれも良好であった。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
テレフタル酸ジメチル101.0重量部、エチレングリコール69.2重量部(ジカルボン酸成分の2.1倍モル)、酢酸マンガン4水和物を0.058重量部、三酸化二アンチモンを0.038重量部を添加し、150℃で内容物を溶解させた。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
255℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート105重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸86重量部とエチレングリコール37重量部(テレフタル酸に対し1.15倍モル)からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は245〜255℃になるようにコントロールし、反応率が95%に到達した段階でエステル化反応を終了させた。
リン酸二水素ナトリウム二水和物(1.7mol/t相当)に代えてリン酸二水素カリウム(1.7mol/t相当)を用いた以外は、実施例44と同様の方法で、固有粘度0.75のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表7に示す。
リン酸二水素ナトリウム二水和物(1.7mol/t相当)に代えてリン酸二水素カリウム(1.7mol/t相当)を用いた以外は、実施例45と同様の方法で、固有粘度0.82のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表7に示す。
テレフタル酸ジメチル96.0重量部、イソフタル酸ジメチル5.0重量部、エチレングリコール61.4重量部(ジカルボン酸成分の1.9倍モル)、酢酸マグネシウム0.06重量部(2.8mol/t相当)、三酸化二アンチモンを0.03重量部(1.0mol/t相当)、酢酸銅(II)一水和物0.056重量部(2.8mol/t相当)を添加し、150℃で内容物を溶解させた。
テレフタル酸ジメチル94.8重量部、ナフタレンジカルボン酸ジメチル6.3重量部、エチレングリコール61.4重量部(ジカルボン酸成分の1.9倍モル)、酢酸マグネシウム0.06重量部(2.8mol/t相当)、三酸化二アンチモンを0.03重量部(1.0mol/t相当)、酢酸銅(II)一水和物0.056重量部(2.8mol/t相当)を添加し、150℃で内容物を溶解させた。
ナフタレンジカルボン酸ジメチル100重量部、エチレングリコール51.2重量部(ジカルボン酸成分の2.0倍モル)をそれぞれ計量し、エステル交換反応装置に仕込んだ。内容物を180℃で溶解した後、触媒として酢酸マンガン4水和物0.05重量部(2.0mol/t相当)、三酸化二アンチモン0.03重量部(1.0mol/t相当)、よう化銅(I)0.053重量部(2.8mol/t相当)を添加した。撹拌しながら230℃まで3時間かけて昇温しながらメタノールを留出させた。所定量のメタノールが留出した後、リン酸0.02重量部(2.0mol/t相当)/リン酸二水素ナトリウム二水和物0.027重量部(1.7mol/t相当)のエチレングリコール溶液を添加し、5分撹拌後エステル交換反応を終了した。
ナフタレンジカルボン酸ジメチル100重量部、エチレングリコール51.2重量部(ジカルボン酸成分の2.0倍モル)をそれぞれ計量し、エステル交換反応装置に仕込んだ。内容物を180℃で溶解した後、触媒として酢酸マンガン4水和物0.05重量部、三酸化二アンチモン0.03重量部、酢酸銅(II)一水和物0.056重量部(2.8mol/t相当)を添加した。撹拌しながら230℃まで3時間かけて昇温しながらメタノールを留出させた。所定量のメタノールが留出した後、リン酸0.02重量部(2.0mol/t相当)/リン酸二水素ナトリウム二水和物0.027重量部(1.7mol/t相当)のエチレングリコール溶液を添加し、5分撹拌後エステル交換反応を終了した。
リン酸二水素ナトリウム(1.7mol/t相当)に代えてリン酸二水素カリウム(1.7mol/t相当)を用いた以外は、実施例50と同様の方法でポリエステル樹脂組成物(PEN)を得た。
リン酸二水素ナトリウム二水和物(1.7mol/t相当)に代えてリン酸二水素カリウム(1.7mol/t相当)を用いた以外は、実施例51と同様の方法でポリエステル樹脂組成物(PEN)を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表8に示す。
銅化合物を添加しない以外は、実施例50と同様にしてポリエステル樹脂組成物(PEN)を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表8に示す。
リン酸二水素ナトリウム二水和物を添加せず、リン酸の添加量を3.7mol/tに変更した以外はは、実施例50と同様にしてポリエステル樹脂組成物(PEN)を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表8に示す。
Claims (11)
- 銅の酸化物、アルキル化銅錯体、カルボン酸銅、ハロゲン化銅、炭酸銅、硝酸銅、硫酸銅、チオシアン酸銅、水酸化銅、硫化銅から選ばれる1種類以上の銅元素を含有する化合物と、アルカリ金属元素、および1.5mol/t〜5.0mol/tのリン元素を含むポリエステル樹脂を含む組成物であって、前記アルカリ金属元素をアルカリ金属化合物として、リン元素をホスファイト系化合物、ホスフェイト系化合物、ホスホン酸系化合物、ホスフィン酸系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、亜ホスホン酸系化合物、亜ホスフィン酸系化合物、ホスフィン系化合物から選ばれる2種類以上のリン化合物として含有し、該組成物中に含まれるアルカリ金属元素とリン元素の比が式(I)を満たす、主たる構成成分の繰り返し単位がエチレンテレフタレート又はエチレンナフタレートであるポリエステル樹脂組成物。
0.1≦M/P≦1.0 (I)
ここで、Mはポリエステル樹脂中に含まれるアルカリ金属元素の総モル量、
Pはポリエステル樹脂中に含まれるリン元素のモル量をそれぞれ示す。 - 前記アルカリ金属が、Na、Kのいずれかから選ばれることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記アルカリ金属をリン酸アルカリ金属塩として、1.0mol/t以上3.0mol/t以下含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のポリエステル樹脂組成物。
- リン化合物として、リン酸とリン酸アルカリ金属塩を含み、リン酸をリン酸アルカリ金属塩に対して、0.5倍以上2.0倍以下のモル比で含有することを特徴とする請求項1から3いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
- 組成物中に含まれる銅元素の含有量とリン元素の含有量の比が式(II)を満たす請求項1から4いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
0.1≦Cu/P≦2.0 (II)
ここで、Cuはポリエステル樹脂中に含まれる銅元素のモル量、
Pはポリエステル樹脂中に含まれるリン元素のモル量をそれぞれ示す。 - 前記銅元素を0.1mol/t以上6.0mol/t以下含むことを特徴とする請求項1から5いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
- 空気雰囲気下、200℃で24時間処理したときのCOOH末端基増加量ΔCOOHおよび固有粘度(IV)低下量ΔIVが式(III)、(IV)を満たすことを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
ΔCOOH ≦ 100.0(eq/t) (III)
ΔIV≦ 0.20 (IV) - 窒素雰囲気下、300℃で60分加熱処理したときのCOOH末端基増加量ΔCOOHが35.0eq/t以下であることを特徴とする請求項1から7いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
- 155℃、100%RHの条件で4時間処理した際の、COOH末端基量が70.0eq/t以下であることを特徴とする請求項1から8いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
- テレフタル酸、テレフタル酸エステル、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸エステルから選ばれるジカルボン酸またはジカルボン酸エステル、および、エチレングリコールを、エステル化反応またはエステル交換反応させ、次いで重縮合反応させるポリエステル樹脂を含む組成物の製造方法において、少なくとも銅の酸化物、アルキル化銅錯体、カルボン酸銅、ハロゲン化銅、炭酸銅、硝酸銅、硫酸銅、チオシアン酸銅、水酸化銅、硫化銅から選ばれる1種類の銅化合物、およびホスファイト系化合物、ホスフェイト系化合物、ホスホン酸系化合物、ホスフィン酸系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、亜ホスホン酸系化合物、亜ホスフィン酸系化合物、ホスフィン系化合物から選ばれる2種類以上のリン化合物を添加することを特徴とするポリエステル樹脂組成物の製造方法。
- 前記リン化合物が、リン酸およびリン酸金属塩の組み合わせからなることを特徴とする請求項10に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
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