JP6483688B2 - 染料型偏光体形成用組成物および染料型偏光体 - Google Patents
染料型偏光体形成用組成物および染料型偏光体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6483688B2 JP6483688B2 JP2016534147A JP2016534147A JP6483688B2 JP 6483688 B2 JP6483688 B2 JP 6483688B2 JP 2016534147 A JP2016534147 A JP 2016534147A JP 2016534147 A JP2016534147 A JP 2016534147A JP 6483688 B2 JP6483688 B2 JP 6483688B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- type polarizer
- carbon atoms
- substituted
- carbons
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 74
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 74
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 60
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 52
- 230000010287 polarization Effects 0.000 claims description 33
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 5
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 167
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 152
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 39
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 35
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 32
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- -1 haloaralkyl Chemical group 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 8
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(CCO)C=C1 QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWVDYRFLCAZENH-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOC1=CC=CC=C1 AWVDYRFLCAZENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEVRVCHESOADNI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(CCO)C(F)=C1 BEVRVCHESOADNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRNUKKZDGDAWBF-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethyl-n-m-toluidino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 KRNUKKZDGDAWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPDPORYXWQVJE-UHFFFAOYSA-N 4-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=C(N)C=C1 OAPDPORYXWQVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJLUXPZQUXVJNF-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2SC(N)=NC2=C1 CJLUXPZQUXVJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- FWIRSCVFSQPYFI-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC=C1.OCCC1=CC=C(C(=O)O)C=C1 Chemical compound NC1=CC=CC=C1.OCCC1=CC=C(C(=O)O)C=C1 FWIRSCVFSQPYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- MWZPCYQBGZMIEU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene;3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound C1C2CCC1C=C2.OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MWZPCYQBGZMIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004996 haloaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/26—Reflecting filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/062—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/18—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing a directive amine group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
nは、2乃至5の整数であり、2以上繰り返される−(A1−N=N)−の繰り返し単位構造はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、
Q1およびQ2の少なくとも一つは、硬化可能な不飽和作用基であり、残りは、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステルまたはアミン基であり、
A1およびA2は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B1およびB2は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR1−および−PR1−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R1は、水素または炭素数1乃至20のアルキルであり、
Q3およびQ4の少なくとも一つは、硬化可能な不飽和作用基であり、残りは、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステル、−CN、−NO2、ハロゲン、または1乃至2個の炭素数1乃至6のアルキルで置換もしくは非置換されたアミン基であり、
A3およびA4は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B3およびB4は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR2−および−PR2−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R2は、水素または炭素数1乃至20のアルキルであり、
[化学式3]
Q5−B5−A5−B6−A6−B8−Q6
前記化学式3で、
Q5およびQ6の少なくとも一つは、硬化可能な不飽和作用基であり、残りは、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数3乃至12のシクロアルキル、炭素数6乃至40のアリール、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステル、−CN、−NO2、ハロゲン、または1乃至2個の炭素数1乃至6のアルキルで置換もしくは非置換されたアミン基であり、
A5およびA6は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B5、B6およびB8は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR3−および−PR3−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R3は、水素または炭素数1乃至20のアルキルである。
nは、2乃至5の整数であり、2以上繰り返される−(A1−N=N)−の繰り返し単位構造はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、
Q1およびQ2の少なくとも一つは、硬化可能な不飽和作用基であり、残りは、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステルまたはアミン基であり、
A1およびA2は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B1およびB2は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR1−および−PR1−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R1は、水素または炭素数1乃至20のアルキルであり、
Q3およびQ4の少なくとも一つは、硬化可能な不飽和作用基であり、残りは、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステル、−CN、−NO2、ハロゲン、または1乃至2個の炭素数1乃至6のアルキルで置換もしくは非置換されたアミン基であり、
A3およびA4は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B3およびB4は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR2−および−PR2−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R2は、水素または炭素数1乃至20のアルキルであり、
[化学式3]
Q5−B5−A5−B6−A6−B8−Q6
前記化学式3で、
Q5およびQ6の少なくとも一つは、硬化可能な不飽和作用基であり、残りは、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数3乃至12のシクロアルキル、炭素数6乃至40のアリール、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステル、−CN、−NO2、ハロゲン、または1乃至2個の炭素数1乃至6のアルキルで置換もしくは非置換されたアミン基であり、
A5およびA6は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B5、B6およびB8は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR3−および−PR3−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R3は、水素または炭素数1乃至20のアルキルである。
ホルムアルデヒド(1.2eq)と、ソジウムバイサルファイト(1eg)を水に入れ、1時間攪拌した。この溶液にアニリン(1eq)を入れ、60℃で16時間攪拌した。反応後、0℃以下の温度で冷却させて溶媒内に溶けている未精製生成物を析出させ、濾過した後、エチルアセテートで洗浄して真空オーブンで乾燥した。これを通じて中間生成物1を製造した。
NMR(1H, CDCl3): 2.01(m, 2H), 2.98(m, 2H), 3.15(m, 6H), 5.83(m, 2H), 6.11(m, 2H), 6.35(t, 2H), 7.62~8.10(m, 12H)
ホルムアルデヒド(1.2eq)と、ソジウムバイサルファイト(1eg)を水に入れ、1時間攪拌した。この溶液にアニリン(1eq)を入れ、60℃で16時間攪拌した。反応後、0℃以下の温度で冷却させて溶媒内に溶けている未精製生成物を析出させ、濾過した後、エチルアセテートで洗浄して真空オーブンで乾燥した。これを通じて中間生成物1を製造した。
NMR(1H, CDCl3): 2.01(m, 2H), 3.02~3.18(m, 2H), 5.83 (m, 2H), 6.11(m, 2H), 6.35(t, 2H), 7.62~8.18(m, 11H)
ホルムアルデヒド(1.2eq)と、ソジウムバイサルファイト(1eg)を水に入れ、1時間攪拌した。この溶液にアニリン(1eq)を入れ、60℃で16時間攪拌した。反応後、0℃以下の温度で冷却させて溶媒内に溶けている未精製生成物を析出させ、濾過した後、エチルアセテートで洗浄して真空オーブンで乾燥した。これを通じて中間生成物1を製造した。
NMR(1H, CDCl3): 1.3(q, 5H), 1.48(s, 4H), 3.05(d, 2), 3.55(d, 2), 3.81(d, 2), 4.43 (m, 4H), 5.87(m, 2H), 6.15(m, 2H), 6.43(t, 2H), 6.90(d, 2H), 7.31(s, 2H), 7.44(d, 2H), 7.73~8.24(m, 14H), 9.04(dd, 2H)
中間生成物1の合成時にアニリンの代わりに1−ナフチルアミンを用い、中間生成物2の合成時に4−ヒドロキシエチルアニリンの代わりに4−ヒドロキシエチルベンゾエートアニリンを用い、中間生成物5の合成時にN−フェニル−N−エチル−エタノールアミンの代わりにN−(3−メチルフェニル)−N−エチル−エタノールアミンを用いたことを除いては、合成例3と同様な方法で化学式1dを合成した。
NMR(1H, CDCl3): 1.22(q, 5H), 1.45(s, 4H), 3.10(d, 2), 3.57(d, 2), 3.86(d, 2), 4.43 (m, 4H), 4.8(s, 3H), 5.87(m, 2H), 6.18(m, 2H), 6.49(t, 2H), 6.92(d, 2H), 7.22(s, 2H), 7.44(d, 2H), 7.65~8.29(m, 20H), 9.08(dd, 2H)
中間生成物2の合成時に4−ヒドロキシエチルアニリンの代わりに2−アミノ−6−フルオロベンゾチアゾールを用い、中間生成物4の合成時にヒドロキシプロポキシベンゼンの代わりにN−フェニル−N−エチル−エタノールアミンを用いたことを除いては、合成例1と同様な方法で化学式1eを合成した。
NMR(1H, CDCl3): 3.13(d, 2H), 3.81(d, 2H), 4.46 (m, 4H), 4.75(s, 3H), 5.80(m, 2H), 6.16(m, 1H), 6.44(t, 1H), 6.90(m, 2H), 7.30~8.29(m, 10H), 9.05(dd, 2H)
中間生成物2の合成時に4−ヒドロキシエチルアニリンの代わりに4−プロピルアニリンを用いたことを除いては、合成例1と同様な方法で化学式1fを合成した。
NMR(1H, CDCl3): 0.98(t, 3H), 1.53(m, 2H), 2.01(m, 2H), 2.49(t, 2H), 2.98(m, 2H), 3.15(m, 6H), 5.83 (m, 2H), 6.11(m, 2H), 6.35(t, 2H), 7.62~8.10(m, 12H)
下記の化学式2a乃至3fの公知の化合物またはこれらのラジカル重合体を商業的に入手して、下記の実施例および比較例で配向補助剤として用いた。
COP基材の上に、シクロペンタノンに溶かしたポリ(シンナメート−ノルボルネン)をバーコーティングし、80℃で乾燥した。そして、偏光UVを30mJ照射して光配向層を形成した。形成された光配向層の上に、シクロペンタノンに溶かした前記化学式1aの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)をバーコーティングした。以降、60℃で2分間乾燥し、50mJ/cm2のUVを照射して硬化し染料型偏光体を製造した。
前記化学式1aの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1bの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2bの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2dの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:10000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3dの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3eの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:6000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1dの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1eの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1fの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1aの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、MERCK社の反応性メソゲンであるRM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1aの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1bの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2bの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2dの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:7000;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3aの化合物(配向補助剤;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:10000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3dの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1cの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式3eの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:6000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1dの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1eの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1fの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1gの化合物(従来の非硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1hの化合物(従来の非硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1gの化合物(従来の非硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記化学式1hの化合物(従来の非硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、前記化学式2cの化合物のラジカル重合体(配向補助剤;Mw:8000;溶液中濃度:15重量%)およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
実施例1の組成中、配向補助剤を用いず、化学式1aの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:0.7重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例1と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
実施例15の組成中、配向補助剤を用いず、化学式1aの化合物(硬化型異方性染料;溶液中濃度:2重量%)、RM257(溶液中濃度:5重量%)、およびイルガキュア907(溶液中濃度:1重量%)の組成を用いたことを除いては、実施例15と同様な方法で染料型偏光体を製造した。
前記二色比(380乃至780nm波長で測定して平均値を導出)は、Jasco社のPolarimeterを用いて測定し、耐熱性の評価のために80℃のオーブンで100時間熱処理した後、熱処理前の二色比と比較して二色比の低下程度を評価して下記表1にまとめて示した。
Claims (18)
- 下記の化学式1の硬化型異方性染料と、
下記の化学式2またはそのラジカル重合体の配向補助剤と、
を含む染料型偏光体形成用組成物。
nは、2乃至5の整数であって、2以上繰り返される−(A1−N=N)−の繰り返し単位構造は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、
Q1およびQ2は、互いに同一でも異なっていてもよく、両方とも硬化可能な不飽和作用基であり、
A1およびA2は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B1およびB2は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR1−および−PR1−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R1は、水素または炭素数1乃至20のアルキルである。)
Q3およびQ4の少なくとも一つは、硬化可能な不飽和作用基であり、残りは、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステル、−CN、−NO2、ハロゲン、または1乃至2個の炭素数1乃至6のアルキルで置換もしくは非置換されたアミン基であり、
A3およびA4は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレンであり、
B3およびB4は、互いに同一でも異なっていてもよく、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数4乃至30のヘテロアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数1乃至20のアルキレンオキシド、−O−、−S−、−NR2−および−PR2−からなる群より選択される1種以上が組み合わせられた2価の作用基であり、
R2は、水素または炭素数1乃至20のアルキルである。) - 前記Q1乃至Q 4 の不飽和作用基は、それぞれ独立して、末端に(メタ)アクリレート基、エポキシ基またはビニル基を有する硬化可能な不飽和作用基である、請求項1に記載の染料型偏光体形成用組成物。
- 前記不飽和作用基ではない残りのQ3及びQ4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1乃至20のアルキル、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキルエステル、−CN、ハロゲン、または1乃至2個の炭素数1乃至6のアルキルで置換もしくは非置換されたアミン基である、請求項1に記載の染料型偏光体形成用組成物。
- 前記A1乃至A 4 は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6乃至40のアリーレンであり、
前記置換された炭素数6乃至40のアリーレンは、炭素数1乃至20のアルコキシ、炭素数1乃至20のアルキル、ハロゲン、−NO2または炭素数1乃至6のアルキルエステルで置換されたものである、請求項1に記載の染料型偏光体形成用組成物。 - 前記B1乃至B 4 は、それぞれ独立して、単純結合、−(C=O)O−、−O(C=O)−、炭素数1乃至20のアルキレン、炭素数6乃至40のアリーレン、炭素数1乃至20のアルキレンオキシドからなる群より選択される2価の作用基である、請求項1に記載の染料型偏光体形成用組成物。
- 反応性メソゲンをさらに含む、請求項1に記載の染料型偏光体形成用組成物。
- 前記反応性メソゲンは、下記の化学式4の化合物を含む、請求項6に記載の染料型偏光体形成用組成物。
AおよびBは、それぞれ独立して、炭素数6乃至40のアリーレンまたは炭素数6乃至12のシクロアルキレンであり、
R15乃至R22は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−CN、炭素数1乃至12のアルキル、炭素数6乃至40のアリール、炭素数1乃至12のアルコキシ、および炭素数1乃至12のアルコキシカルボニルからなる群より選択され、
E1およびE2は、それぞれ独立して、単純結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C=C−、−OCH2−または−CH2O−であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、(メタ)アクリレート基であり、
P1、P2およびQは、それぞれ独立して、AまたはE1と同様に定義され、
x1およびx2は、それぞれ独立して、0乃至12の整数である。) - 全体組成物の固形分含有量100重量部を基準に、硬化型異方性染料の1乃至25重量部と、配向補助剤の50乃至95重量部と、反応性メソゲンの1乃至45重量部とを含む、請求項6に記載の染料型偏光体形成用組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の染料型偏光体形成用組成物の硬化物を含む染料層を含む染料型偏光体。
- 前記硬化物は、硬化型異方性染料および配向補助剤が共重合されて各成分の硬化可能な不飽和作用基が架橋構造を形成している架橋共重合体を含み、
硬化型異方性染料の少なくとも一部が配向されている、請求項9に記載の染料型偏光体。 - 前記硬化物は、硬化型異方性染料、配向補助剤および反応性メソゲンが共重合されて各成分の硬化可能な作用基が架橋構造を形成している架橋共重合体を含み、
硬化型異方性染料の少なくとも一部が配向されている、請求項9に記載の染料型偏光体。 - 前記染料層は、10以上の二色比(dichroic ratio)を有する、請求項9に記載の染料型偏光体。
- 前記染料層は、1乃至10μmの厚さを有する、請求項9に記載の染料型偏光体。
- 前記染料層の下部に前記硬化型異方性染料を配向させる配向層をさらに含む、請求項9に記載の染料型偏光体。
- 前記配向層は、ノルボルネン系繰り返し単位にシンナメート系光反応基、カルコン系光反応基、クマリン系光反応基およびアゾ系光反応基からなる群より選択された1種以上の光反応基が結合しているノルボルネン系光反応性重合体を含む、請求項14に記載の光配向層の染料型偏光体。
- 90以上の偏光度を有し、80℃の温度で48時間熱処理した後に偏光度の低下比率が10%以下である、請求項9に記載の染料型偏光体。
- 基材をさらに含み、フィルム形態を有する、請求項9に記載の染料型偏光体。
- 請求項9に記載の染料型偏光体を含む表示素子。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2013-0166209 | 2013-12-27 | ||
KR20130166209 | 2013-12-27 | ||
KR10-2014-0184900 | 2014-12-19 | ||
KR1020140184900A KR101732687B1 (ko) | 2013-12-27 | 2014-12-19 | 염료형 편광체 형성용 조성물 및 염료형 편광체 |
PCT/KR2014/012639 WO2015099377A1 (ko) | 2013-12-27 | 2014-12-22 | 염료형 편광체 형성용 조성물 및 염료형 편광체 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017504050A JP2017504050A (ja) | 2017-02-02 |
JP6483688B2 true JP6483688B2 (ja) | 2019-03-13 |
Family
ID=53790080
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016534147A Active JP6483688B2 (ja) | 2013-12-27 | 2014-12-22 | 染料型偏光体形成用組成物および染料型偏光体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10527758B2 (ja) |
EP (1) | EP3048139A4 (ja) |
JP (1) | JP6483688B2 (ja) |
KR (1) | KR101732687B1 (ja) |
CN (1) | CN105916943B (ja) |
TW (1) | TWI564350B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160001513A (ko) * | 2014-06-27 | 2016-01-06 | 삼성전자주식회사 | 편광 필름, 반사방지 필름 및 표시 장치 |
CN106154390B (zh) * | 2016-09-21 | 2019-06-07 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 涂布型染料偏光组件的制备方法及液晶面板 |
CN110168051B (zh) | 2016-12-28 | 2022-11-22 | 富士胶片株式会社 | 液晶性组合物、高分子液晶化合物、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 |
KR102513749B1 (ko) * | 2017-04-07 | 2023-03-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 이방성 광흡수막 및 적층체 |
KR20180131717A (ko) * | 2017-05-31 | 2018-12-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 편광 소자 및 그 제조 방법 |
KR102387633B1 (ko) | 2017-06-08 | 2022-04-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 염료 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치 |
US11976233B2 (en) | 2019-07-23 | 2024-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition, film, laminate, and display device |
JP2022111055A (ja) * | 2021-01-18 | 2022-07-29 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5664301A (en) | 1979-10-29 | 1981-06-01 | Toyobo Co Ltd | Dichromatic dye containing polarizing film |
JPS5784409A (en) | 1980-11-15 | 1982-05-26 | Toyobo Co Ltd | Polarizing film |
JPS6269202A (ja) | 1985-09-20 | 1987-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 偏光フイルム |
JP3687130B2 (ja) | 1995-04-07 | 2005-08-24 | 住友化学株式会社 | 配向色素膜とその製造方法および偏光素子と液晶表示装置 |
DE59706772D1 (de) | 1996-05-22 | 2002-05-02 | Bayer Ag | Schnell fotoadressierbare substrate sowie fotoadressierbare seitengruppenpolymere mit hoher induzierbarer doppelbrechung |
DE19940682A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Ag | Cholesterisches Schichtmaterial mit verbessertem Farbeindruck und Verfahren zu dessen Herstellung |
JP2001133630A (ja) * | 1999-11-04 | 2001-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 異方性膜及び液晶表示素子 |
EP1256602A1 (en) | 2001-05-08 | 2002-11-13 | Rolic AG | Dichroic mixture |
EP1462485A1 (en) | 2003-03-26 | 2004-09-29 | Rolic AG | Polymerizable dichroic azo dyes |
WO2005034099A2 (en) | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Information medium comprising two layers, method of manufacturing such an information medium, device for reading such an information medium |
EP1593713A1 (en) | 2004-05-04 | 2005-11-09 | Rolic AG | Polymerizable dichromophoric dichroic azo dyes |
JP2006058801A (ja) | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シートおよび液晶表示装置 |
WO2006101211A1 (ja) | 2005-03-25 | 2006-09-28 | Fujifilm Corporation | ピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体、着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 |
KR101212135B1 (ko) | 2005-06-14 | 2012-12-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정표시소자 및 그 제조방법 |
CN101336275A (zh) | 2006-02-01 | 2008-12-31 | 富士胶片株式会社 | 酞菁类颜料微粒及其制造方法、颜料分散光致抗蚀剂、着色转印材料、滤色器及液晶显示装置 |
JP2007316617A (ja) | 2006-04-26 | 2007-12-06 | Konica Minolta Holdings Inc | 偏光フィルム |
CA2654868A1 (en) | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and dye polarizing film containing the same |
WO2007145159A1 (ja) | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性色素膜用アゾ色素 |
KR100881982B1 (ko) | 2006-09-08 | 2009-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 편광막용 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 조성물, 이를이용한 내구성이 우수한 편광판 제조방법 및 이에 따라제조된 편광판 |
ES2397568T3 (es) | 2008-03-11 | 2013-03-07 | Rolic Ltd. | Elemento de seguridad biométrica óptico |
US8927070B2 (en) | 2008-09-30 | 2015-01-06 | Fujifilm Corporation | Dichroic dye composition, light absorption anisotropic film, and polarizing element |
WO2010038818A1 (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 富士フイルム株式会社 | 二色性色素組成物、光吸収異方性膜及び偏光素子 |
US8623476B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-01-07 | Fujifilm Corporation | Polarizing element and method of producing the same |
US8343597B2 (en) | 2009-01-12 | 2013-01-01 | Lg Chem, Ltd. | Norbornene polymer comprising photoreactive functional group having halogen substituent group, process for preparing the same, and alignment layer using the same |
KR101056683B1 (ko) | 2009-01-19 | 2011-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
JP2010215846A (ja) | 2009-03-18 | 2010-09-30 | Fujifilm Corp | 二色性色素組成物 |
JP5442518B2 (ja) | 2010-03-31 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 光吸収異方性膜、偏光フィルム及びその製造方法、並びにそれを用いた表示装置 |
CN102884158A (zh) | 2010-04-27 | 2013-01-16 | 住友化学株式会社 | 组合物 |
JP5566178B2 (ja) * | 2010-05-07 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 光吸収異方性膜、その製造方法、及びそれを用いた液晶表示装置 |
KR101307494B1 (ko) | 2010-07-07 | 2013-09-11 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 작용기를 갖는 화합물, 광반응성 중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
CN103026274B (zh) | 2010-07-23 | 2016-03-16 | Lg化学株式会社 | 光学膜 |
KR101503003B1 (ko) | 2010-07-23 | 2015-03-16 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막용 조성물 및 액정 배향막 |
KR101544562B1 (ko) | 2010-09-27 | 2015-08-17 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 고리형 올레핀 화합물 및 광반응성 중합체 |
KR102129135B1 (ko) * | 2012-02-28 | 2020-07-01 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 편광막, 원편광판 및 이들의 제조 방법 |
KR102073987B1 (ko) * | 2012-02-28 | 2020-02-05 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화합물 및 이색성 색소, 및 편광막 |
JP6268730B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2018-01-31 | 住友化学株式会社 | 円偏光板及びその製造方法 |
-
2014
- 2014-12-19 KR KR1020140184900A patent/KR101732687B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-22 EP EP14875541.6A patent/EP3048139A4/en not_active Withdrawn
- 2014-12-22 US US15/033,450 patent/US10527758B2/en active Active
- 2014-12-22 JP JP2016534147A patent/JP6483688B2/ja active Active
- 2014-12-22 CN CN201480071044.1A patent/CN105916943B/zh active Active
- 2014-12-23 TW TW103144984A patent/TWI564350B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3048139A1 (en) | 2016-07-27 |
KR20150077320A (ko) | 2015-07-07 |
US20160274274A1 (en) | 2016-09-22 |
KR101732687B1 (ko) | 2017-05-04 |
TW201533172A (zh) | 2015-09-01 |
CN105916943B (zh) | 2019-04-23 |
EP3048139A4 (en) | 2017-08-09 |
CN105916943A (zh) | 2016-08-31 |
US10527758B2 (en) | 2020-01-07 |
JP2017504050A (ja) | 2017-02-02 |
TWI564350B (zh) | 2017-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6483688B2 (ja) | 染料型偏光体形成用組成物および染料型偏光体 | |
JP6246078B2 (ja) | 偏光膜の製造方法およびその応用 | |
JPWO2018199096A1 (ja) | 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
CN103360257B (zh) | 聚合性联苯化合物 | |
JP2015129210A (ja) | ブロックカルボン酸型光配向材料 | |
JP2016121339A (ja) | 組成物、及び光学フィルム、並びに組成物、及び光学フィルムの製造方法 | |
JP7194751B2 (ja) | 積層体および画像表示装置 | |
CN101792391B (zh) | 聚合性联苯化合物 | |
JP2015529343A (ja) | 光学フィルムおよびこれを含む表示素子 | |
JP6270016B2 (ja) | 重合性化合物 | |
JP6358400B2 (ja) | 光配向膜用ポリマー、ポリマー溶液、光配向膜、光学異方体、及び液晶表示素子 | |
CN112334797B (zh) | 偏振器及图像显示装置 | |
JP6042538B2 (ja) | 重合性液晶化合物、これを含む液晶組成物及び光学異方体 | |
JP5979828B2 (ja) | 光学フィルム | |
JP6239082B2 (ja) | 光学フィルム及びこれを含む表示素子 | |
WO2015099377A1 (ko) | 염료형 편광체 형성용 조성물 및 염료형 편광체 | |
KR101657677B1 (ko) | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물, 광학 이방체, 및 디스플레이 장치용 광학 소자 | |
TWI567171B (zh) | 聚合性液晶化合物、包含該化合物之液晶組成物、以及包含該組成物之光學各向異性體 | |
TWI797059B (zh) | 液晶配向膜製造用組成物、使用該組成物之液晶配向膜、及其製造方法、以及具有液晶配向膜之液晶顯示元件、及其製造方法 | |
TWI715644B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
KR101768192B1 (ko) | 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 | |
JP2009223140A (ja) | 光配向膜用組成物、並びに、光配向膜及びその製造方法、液晶セル及び液晶表示装置 | |
CN108369358B (zh) | 液晶取向膜制造用组合物、使用该组合物的液晶取向膜和其制造方法、以及具有液晶取向膜的液晶表示元件和其制造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171005 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180511 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180815 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190214 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6483688 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |