JP6475388B1 - ポリシラザン含有組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリシラザン含有組成物であって、(A)下記式(1)で示される単位及び下記式(2)で示される単位を有し、Si−H結合とSi−R結合との合計数に対するSi−R結合の数の比が0.01以上0.05以下であるポリシラザンと、(B)脂肪族炭化水素系溶剤、を含み、前記(A)成分及び前記(B)成分の配合比率が、質量比で(A)/(B)=0.001以上1.0以下の範囲内のものであることを特徴とするポリシラザン含有組成物。
(式中、Rは炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基から選ばれる基であり、ポリシラザン1分子中でRは同一であっても異なっていてもよい。)
【選択図】なし
Description
ポリシラザン含有組成物であって、
(A)下記式(1)で示される単位及び下記式(2)で示される単位を有し、Si−H結合とSi−R結合との合計数に対するSi−R結合の数の比が0.01以上0.05以下であるポリシラザンと、
(B)脂肪族炭化水素系溶剤、
を含み、前記(A)成分及び前記(B)成分の配合比率が、質量比で(A)/(B)=0.001以上1.0以下の範囲内のものであることを特徴とするポリシラザン含有組成物を提供する。
ポリシラザン含有組成物であって、
(A)下記式(1)で示される単位及び下記式(2)で示される単位を有し、Si−H結合とSi−R結合との合計数に対するSi−R結合の数の比が0.01以上0.05以下であるポリシラザンと、
(B)脂肪族炭化水素系溶剤、
を含み、前記(A)成分及び前記(B)成分の配合比率が、質量比で(A)/(B)=0.001以上1.0以下の範囲内のものであることを特徴とするポリシラザン含有組成物である。
本発明のポリシラザン含有組成物は、後述する(A)成分及び(B)成分を必須として含み、必要に応じて後述する添加物を含む組成物である。
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.6mL/min
検出器:UV検出器
カラム:TSK Guardcolumn SuperH−L
TSKgel SuperMultiporeHZ−M(4.6mmI.D.×15cm×4)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5重量%のTHF溶液)
本発明で用いるポリシラザンの希釈溶剤としては、脂肪族炭化水素系溶剤を用いることを特徴とする。本発明において「脂肪族炭化水素系溶剤」とは、脂肪族炭化水素基を必須とする有機化合物からなる溶剤のことを指す。
本発明のポリシラザン含有組成物にはポリシラザンと有機溶媒の他にも触媒やフィラーなどの添加物を含んでいても良い。例えば、マグネシウム、アルミニウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、亜鉛、ガリウム、ジルコニウム、ニオブ、パラジウム、白金などの金属元素を含む均一もしくは不均一金属触媒、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、などの脂肪族アミン類、メチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタノールなどの脂肪族アミノアルコール類、アニリン、フェニルエチルアミン、トルイジンなどの芳香族アミン類、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンピラジンなどの複素環式アミン類などのアミン触媒、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン、ヒュームドアルミナ等の補強性無機充填剤、溶融シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、酸化亜鉛等の非補強性無機充填剤、SiH基、アルケニル基、アルコキシシリル基、エポキシ基から選ばれる官能性基を少なくとも2種、好ましくは2種又は3種含有するオルガノシロキサンオリゴマー、オルガノオキシシリル変性イソシアヌレート化合物およびその加水分解縮合物などの接着助剤ジメチルシリコーンやフェニルシリコーンなどのシリコーンオイルなどが挙げられ任意の割合で添加できる。
例えば、本発明のポリシラザン含有組成物は、そのままコーティング組成物として使用できる。ポリシラザン含有コーティング組成物(ポリシラザン含有組成物)を塗布する方法としては、例えば、チャンバードクターコーター、一本ロールキスコーター、リバースキスコーター、バーコーター、リバースロールコーター、正回転ロールコーター、ブレードコーター、ナイフコーターなどのロールコート法やスピンコート法、ディスペンス法、ディップ法、スプレー法、転写法、スリットコート法等が挙げられる。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.004molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300ml中に撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は5,225であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300ml中に撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,583であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.02molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,582であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとフェニルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,620であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.004molおよびフェニルジクロロシラン0.004molを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300ml中に撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,784であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.190molを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液にエタノール0.01molを加えポリシラザンを反応させた後に150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,567であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300ml中に撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次に脂肪族炭化水素系溶剤エクソールD40(エクソンモービル社製)を300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/エクソールD40が0.05となるようにエクソールD40を添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,833であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にシクロヘキサンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/シクロヘキサンが0.05となるようにシクロヘキサンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,777であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.001となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,489であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが1.0となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,564であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn‐オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.06となるように、またジメチルシリコーンが5部となるように、n−オクタンと動粘度が50mm2/sのジメチルシリコーン(商品名:KF−96−50CS、信越化学工業製)を添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,821であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn‐オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるように、またプロピオン酸パラジウムが0.05部となるように、n−オクタンとプロピオン酸パラジウムを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,812であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.190molを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は7,458であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.002molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は5,420であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.04molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.05となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は3,855であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molとを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが0.0005となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,549であった。
純度99%以上のジクロロシラン0.189molとメチルジクロロシラン0.01molを、窒素ガスとともに−10℃の脱水ピリジン300mlに撹拌しながら吹き込んだ。その後、純度99%以上のアンモニアを0.57mol吹き込み、生成した塩を加圧濾過により取り除くことでポリシラザン溶液を得た。このポリシラザン溶液を150℃に加熱しピリジンを150ml溜去した。次にn−オクタンを300ml加え、共沸蒸留によりピリジンを取り除き、溶液全体を100部としたときに質量比でポリシラザン/n−オクタンが1.5となるようにn−オクタンを添加してポリシラザン含有組成物を得た。得られたポリシラザンの重量平均分子量は1,603であった。
n−オクタンをジブチルエーテルに変更した以外は比較例1と同様にして、ペルヒドロポリシラザン含有組成物を調製した。
ポリシラザンが溶剤に十分に溶解しているかを、得られた各組成物を目視で評価した。
水蒸気透過度の測定はLyssy L80‐5000(Systech Instruments製)水蒸気透過度計を用い、JIS K 7129:2008 附属書A記載の方法により40℃で測定した。測定サンプルは水蒸気透過度100g/(m2・day)のポリイミドフィルム上にスピンコーターを用いて塗布膜厚が1.0μmになるように塗布し、150℃で48時間加熱・硬化した。
鉛筆硬度の測定は鉛筆硬度試験器(ペパレス製作所製)を用いて行い、測定サンプルはSUS430製の試験片にスピンコーターを用いて塗布膜厚が1.0μmになるように塗布し、150℃で48時間加熱・硬化した。
Claims (3)
- ポリシラザン含有組成物であって、
(A)下記式(1)で示される単位及び下記式(2)で示される単位を有し、前記式(1)及び(2)におけるSi−H結合とSi−R結合との合計数に対するSi−R結合の数の比が0.01以上0.05以下であるポリシラザンと、
(B)脂肪族炭化水素系溶剤、
を含み、前記(A)成分及び前記(B)成分の配合比率が、質量比で(A)/(B)=0.001以上1.0以下の範囲内のものであることを特徴とするポリシラザン含有組成物。
- 前記式(2)のRがメチル基であることを特徴とする請求項1に記載のポリシラザン含有組成物。
- 前記ポリシラザン含有組成物の厚さ1μmの硬化膜において、JIS K 7129:2008 附属書A記載の方法で測定した40℃における水蒸気透過度が0.05g/(m2・day)以下であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポリシラザン含有組成物。
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