KR20200010077A - 폴리실라잔 함유 조성물 - Google Patents

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KR20200010077A
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신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은, 폴리실라잔 함유 조성물로서, (A)하기 식(1)로 표시되는 단위 및 하기 식(2)로 표시되는 단위를 갖고, Si-H결합과 Si-R결합의 합계수에 대한 Si-R결합의 수의 비가 0.01 이상 0.05 이하인 폴리실라잔과, (B)지방족 탄화수소계 용제를 포함하고, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 배합비율이, 질량비로 (A)/(B)=0.001 이상 1.0 이하의 범위내인 것을 특징으로 하는 폴리실라잔 함유 조성물이다. 이에 따라, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제에 용이하게 용해되고 있으며, 또한 경화막이 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 폴리실라잔 함유 조성물을 제공한다.
Figure pat00005

(식 중, R은 탄소수 1~6의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1~6의 알콕시기로부터 선택되는 기이며, 폴리실라잔 1분자 중에서 R은 동일할 수도 상이할 수도 있다.).

Description

폴리실라잔 함유 조성물{Composition comprising polysilazane}
본 발명은 폴리실라잔 함유 조성물에 관한 것이다.
폴리실라잔은, 차체나 건물외벽 등의 방오막, 유기EL표시장치 등의 반도체 표시장치나 전자 디스플레이의 방습막, 또한 반도체나 LED 등 장치에 있어서의 층간절연막, 패시베이션막, 보호막, 평탄화막 등의 형성재료로서 다양한 용도로 검토되고 있다.
이들 막은 폴리실라잔과 폴리실라잔을 용해시키는 용매를 포함하는 코팅액을 적당한 기재 상에 도포 후, 적당한 경화처리를 실시하고, 폴리실라잔을 실리카질막으로 전화시킴으로써 형성되어 있다. 폴리실라잔 수지는 일반적으로는 수분이나 산소에 약하여, 용액의 형태로 함으로써 이들의 겔화 및 경화의 촉진작용이 있는 물질로부터 보호하는 것이 가능하다. 이때, 유기기로 변성된 폴리실라잔은 유기용매와 친화성이 높아, 유기기의 비율이 증가할수록 유기용매에 대한 용해성이 향상된다(예를 들어, 특허문헌 1, 2 참조).
일본특허공개 평6-116389호 공보 국제공개 WO2015/163360호 공보 일본특허공개 2004-155834호 공보 일본특허공표 2006-515641호 공보 일본특허공개 평9-157594호 공보
그러나, 경화 후에 완전한 실리카유리를 발생시키는 퍼하이드로폴리실라잔에 대하여, 유기기로 변성된 오가노폴리실라잔은 유기변성의 비율이 증가함에 따라, 본래 필요시되는 실리카유리와 같은 특성이 손상되어간다. 이 때문에, 양질의 실리카유리막을 생성시키기 위해서는 퍼하이드로폴리실라잔이 용해되는 용제를 선정할 필요가 있었다.
종래, 퍼하이드로폴리실라잔이 용해되는 용제로서 주로 사용되고 있는 것은 톨루엔, 자일렌, 디부틸에테르 등을 들 수 있다. 그러나, 톨루엔이나 자일렌 등의 방향족 탄화수소계 용제는 건강에 대한 유해성이 지적되고 있어, 반드시 안전하다고는 하기 어렵다. 또한, 디부틸에테르는 산소존재하에서 휘발성의 퍼옥사이드를 생성하기 때문에, 보관이나 환기에 주의를 기울일 필요가 있다. 나아가, 상기의 용제는 독특한 취기를 수반하므로, 작업자로서는 불쾌함을 느끼는 경우가 있다. 냄새는 장기간 작업을 행하는 작업자에게 무시할 수 없는 항목이며, 가령 작업자에 있어서 불쾌한 냄새를 장시간 흡인하면 두통, 현기증, 구역질, 식욕부진을 불러일으키고, 경우에 따라서는 구토하는 경우도 있다.
이에, 안전성과 저취기성을 갖는 우수한 용제로서 지방족 탄화수소계 용제를 들 수 있으나, 퍼하이드로폴리실라잔의 용해성이 뒤떨어지므로 용제에 대하여 극히 소량이면 혼화되는데, 다량으로 혼합하면 즉시 백색의 탁함 및 침전을 발생시키므로, 지방족 탄화수소계 용제를 단체로 사용하는 경우에는 용도에 따라 임의의 농도로 혼화할 수 없고, 퍼하이드로폴리실라잔을 용이하게 용해시킬 수 있고, 게다가 작업성이나 안전성이 우수한 용제의 존재가 필요하였다(예를 들어, 특허문헌 3~5 참조).
이들 이유로부터 실리카유리와 같은 특성과 용제의 안전성 및 저취기성의 양립은 곤란하여, 이들 문제를 해결하기 위해, 폴리실라잔이 일반적인 지방족 탄화수소계 용제 혹은 용도에 따라 임의로 선택되는 유기용제에 용이하게 용해되어 있으며, 또한 경화막이 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 폴리실라잔 함유 조성물의 제공이 기다려지고 있다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제에 용이하게 용해되어 있으며, 또한 경화막이 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 폴리실라잔 함유 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 달성하기 위하여, 본 발명에서는,
폴리실라잔 함유 조성물로서,
(A)하기 식(1)로 표시되는 단위 및 하기 식(2)로 표시되는 단위를 갖고, Si-H결합과 Si-R결합의 합계수에 대한 Si-R결합의 수의 비가 0.01 이상 0.05 이하인 폴리실라잔과,
(B)지방족 탄화수소계 용제,
를 포함하고, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 배합비율이, 질량비로 (A)/(B)=0.001 이상 1.0 이하의 범위내인 것을 특징으로 하는 폴리실라잔 함유 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, R은 탄소수 1~6의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1~6의 알콕시기로부터 선택되는 기이며, 폴리실라잔 1분자 중에서 R은 동일할 수도 상이할 수도 있다.)
이러한 폴리실라잔 함유 조성물이면, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제에 용이하게 용해되어 있고, 또한 경화막이 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 것이 된다.
또한, 상기 식(2)의 R이 메틸기인 것이 바람직하다.
변성기로서 메틸기를 갖는 폴리실라잔이면, 조제가 보다 용이한 것이 된다.
또한, 상기 폴리실라잔 함유 조성물의 두께 1μm의 경화막에 있어서, JIS K 7129:2008 부속서A에 기재된 방법으로 측정한 40℃에 있어서의 수증기투과도가 0.05g/(m2·day) 이하인 것이 바람직하다.
경화물이, 이러한 수증기투과도를 나타내는 폴리실라잔 함유 조성물이면, 가스배리어성이 우수하므로, 보다 유용한 조성물이 된다.
이상과 같이, 본 발명의 폴리실라잔 함유 조성물이면, 퍼하이드로폴리실라잔의 특성을 손상시키지 않고 유기용제에 대한 용해성을 향상시킨 폴리실라잔을 이용하고 있으므로, 임의의 지방족 탄화수소계 유기용제에 용이하게 폴리실라잔이 용해되고, 경화막이 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 폴리실라잔 함유 조성물이 된다.
상기 서술한 바와 같이, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제에 용이하게 용해되어 있고, 또한 경화막이 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 폴리실라잔 함유 조성물의 개발이 요구되고 있었다.
본 발명자들은, 상기 과제에 대하여 예의 검토를 거듭한 결과, 소정 범위의 변성율을 만족시키는 폴리실라잔과 지방족 탄화수소계 용제를, 소정의 배합비율로 포함하는 조성물이면, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제에 용이하게 용해되어 있고, 또한, 경화막이 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 폴리실라잔 함유 조성물이 되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은,
폴리실라잔 함유 조성물로서,
(A)하기 식(1)로 표시되는 단위 및 하기 식(2)로 표시되는 단위를 갖고, Si-H결합과 Si-R결합의 합계수에 대한 Si-R결합의 수의 비가 0.01 이상 0.05 이하인 폴리실라잔과,
(B)지방족 탄화수소계 용제,
를 포함하고, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 배합비율이, 질량비로 (A)/(B)=0.001 이상 1.0 이하의 범위내인 것을 특징으로 하는 폴리실라잔 함유 조성물이다.
[화학식 2]
Figure pat00002
(식 중, R은 탄소수 1~6의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1~6의 알콕시기로부터 선택되는 기이며, 폴리실라잔 1분자 중에서 R은 동일할 수도 상이할 수도 있다.)
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하나, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
<폴리실라잔 함유 조성물>
본 발명의 폴리실라잔 함유 조성물은, 후술하는 (A)성분 및 (B)성분을 필수로서 포함하고, 필요에 따라 후술하는 첨가물을 포함하는 조성물이다.
[(A)성분: 폴리실라잔]
본 발명에서 이용하는 폴리실라잔은, 하기 식(1)로 표시되는 단위 및 하기 식(2)로 표시되는 단위를 갖고 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 식(2) 중, R은 탄소수 1~6, 바람직하게는 1~3의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12, 바람직하게는 6~8의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1~6, 바람직하게는 1~3의 알콕시기로부터 선택되는 기이며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 페닐기, 메톡시기, 에톡시기 등을 들 수 있다. R은 폴리실라잔 1분자 중에서 반복단위마다 적당히 선택할 수 있고, 동일할 수도 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서의 폴리실라잔은, 상기 식(1) 및 (2)에 있어서의 Si-H결합과 Si-R결합의 합계수에 대한 Si-R결합의 수의 비가 0.01 이상 0.05 이하인 것을 특징으로 하고, 0.01 이상 0.03 이하인 것이 바람직하다. 이 비가 0.01보다 작으면 유기용제에 대한 용해성이 뒤떨어진다. 또한, 0.05보다 크면 경화 후의 막의 특성이 퍼하이드로폴리실라잔에 의한 실리카유리막에 비해 저하된다.
또한, Si-H결합과 Si-R결합의 합계수에 대한 Si-R결합의 수의 비가 0.01 이상 0.05 이하이면, 경화 후에 퍼하이드로폴리실라잔경화막과 동등한 특성을 갖는 실리카유리와 같은 경화물을 생성할 수 있다. 이 특성이란, 예를 들어 경도, 가스배리어성, 광투과성, 내열성 등을 들 수 있고, 일반적으로 이들 특성은 퍼하이드로폴리실라잔에 대하여 유기기로 변성된 비율이 증가할수록 저하되는 경향이 있다.
본 발명에 있어서의 폴리실라잔은, 도포시의 작업성의 관점에서 THF(테트라하이드로푸란)를 용리액으로서 이용했을 때의 중량평균 분자량이 100~100,000,000이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1,000~1,000,000, 더욱 바람직하게는 3,000~500,000의 범위내이다. 중량평균 분자량이 100 이상이면, 휘발성이 높지 않으므로, 유기용제의 건조 및 경화처리시에 도막의 막질이 열화될 우려가 없어 바람직하다. 또한, 100,000,000 이하이면, 유기용제에 대하여 충분한 용해성을 나타내므로, 도포 후의 용제건조공정에서 불균일하게 석출될 우려가 없어 바람직하다.
한편, 본 발명 중에서 언급하는 중량평균 분자량이란, 하기 조건으로 측정한 겔퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌을 표준물질로 한 중량평균 분자량을 가리키는 것으로 한다.
[측정조건]
전개용매: 테트라하이드로푸란(THF)
유량: 0.6mL/min
검출기: UV검출기
컬럼: TSK Guardcolumn SuperH-L
TSKgel Super MultiporeHZ-M(4.6mmI.D.×15cm×4)
(모두 토소사제)
컬럼온도: 40℃
시료주입량: 20μL(농도 0.5중량%의 THF용액)
[(B)성분: 지방족 탄화수소계 용제]
본 발명에서 이용하는 폴리실라잔의 희석용제로는, 지방족 탄화수소계 용제를 이용하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 있어서 「지방족 탄화수소계 용제」란, 지방족 탄화수소기를 필수로 하는 유기화합물로 이루어진 용제를 가리킨다.
통상, 폴리실라잔 함유 용액 중의 용제의 최대의 역할은, 수분에 대하여 불안정한 폴리실라잔을 수분으로부터 방호하고 보존안정성을 높이는 것이며, 나아가 추가로 기재에 대하여 도포할 때의 작업성 향상을 목적으로 한 점도조정이나 균일막으로 하기 위한 휘발성의 조정 등의 역할을 들 수 있다. 예를 들어 n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산, n-헵탄, i-헵탄, n-옥탄, i-옥탄, n-노난, i-노난, n-데칸, 및 i-데칸 등의 쇄상 지방족 탄화수소, 시클로펜탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 디메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, p-멘탄, 및 데카하이드로나프탈렌 등의 환상 지방족 탄화수소 등을 들 수 있다. 또한, 이들 용제는 단일이어도 복수종류를 혼합해도 되고, 작업환경이나 작업성에 의해 임의의 것을 선택할 수 있다. 한편, 지방족 탄화수소계 용제는, 순도가 95% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 99% 이상이며, 이 범위를 만족시키면, 지방족 탄화수소 이외의 유기 화합물을 포함할 수도 있다.
본 발명에 있어서, (A)성분인 폴리실라잔과 (B)성분인 지방족 탄화수소계 용제의 배합비(A/B)는, 질량비로 A/B=0.001 이상 1.0 이하이며, 바람직하게는 0.001 이상 0.5 이하이다. A/B가 0.001 미만, 즉, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제 100질량부에 대하여 0.1질량부보다 적으면, 조성물을 도포했을 때에 충분한 두께의 도막을 얻을 수 없다. 또한, A/B가 1.0보다 큰, 즉, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제 100질량부에 대하여 100질량부보다 많으면, 조성물의 장기보관시에 폴리실라잔이 석출되기 쉬워진다.
또한, 폴리실라잔 함유 용액 중의 수분은 500ppm 이하인 것이 바람직하고, 300ppm 이하인 것이 보다 바람직하다. 수분이 500ppm 이하이면, 폴리실라잔과 수분이 반응하지 않으므로, 발열, 수소가스나 암모니아가스의 발생, 증점, 겔화 등을 일으킬 우려가 없어 바람직하다.
[첨가물]
본 발명의 폴리실라잔 함유 조성물에는 폴리실라잔과 유기용매의 외에도 촉매나 필러 등의 첨가물을 포함해도 된다. 예를 들어, 마그네슘, 알루미늄, 티탄, 바나듐, 크롬, 망간, 철, 코발트, 아연, 갈륨, 지르코늄, 니오브, 팔라듐, 백금 등의 금속원소를 포함하는 균일 혹은 불균일금속촉매, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 등의 지방족 아민류, 메틸아미노에탄올, 디메틸아미노에탄올 등의 지방족 아미노알코올류, 아닐린, 페닐에틸아민, 톨루이딘 등의 방향족 아민류, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진 등의 복소환식 아민류 등의 아민촉매, 흄드실리카, 흄드이산화티탄, 흄드알루미나 등의 보강성 무기충전제, 용융실리카, 알루미나, 산화지르코늄, 탄산칼슘, 규산칼슘, 이산화티탄, 산화제2철, 산화아연 등의 비보강성 무기충전제, SiH기, 알케닐기, 알콕시실릴기, 에폭시기로부터 선택되는 관능성기를 적어도 2종, 바람직하게는 2종 또는 3종 함유하는 오가노실록산올리고머, 오가노옥시실릴변성이소시아누레이트 화합물 및 그의 가수분해축합물 등의 접착조제, 디메틸실리콘이나 페닐실리콘 등의 실리콘오일 등을 들 수 있고 임의의 비율로 첨가할 수 있다.
본 발명의 폴리실라잔 함유 조성물은, 이하와 같은 용도로 이용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 폴리실라잔 함유 조성물은, 그대로 코팅조성물로서 사용할 수 있다. 폴리실라잔 함유 코팅조성물(폴리실라잔 함유 조성물)을 도포하는 방법으로는, 예를 들어, 챔버닥터코터, 1개롤 키스코터, 리버스키스코터, 바코터, 리버스롤코터, 정회전 롤코터, 블레이드코터, 나이프코터 등의 롤코트법이나 스핀코트법, 디스펜스법, 딥법, 스프레이법, 전사법, 슬릿코트법 등을 들 수 있다.
도포대상이 되는 기재로는, 실리콘기판, 유리기판, 금속기판, 수지기판, 수지필름 등을 들 수 있고, 필요하면 반도체 소자를 형성하는 과정에서의 반도체막이나 회로 등이 마련된 기판 등에 도포되어도 된다. 도막의 두께는, 막의 사용목적 등에 따라 상이하나, 일반적으로는, 경화막두께로, 10~100,000nm, 바람직하게는 100~1,000nm가 된다.
이리하여 코팅조성물의 도포에 따라 폴리실라잔수지도막을 형성한 후, 이 도막의 경화를 위해 도막을 가열·건조처리하는 것이 바람직하다. 이 공정은, 도막 중에 포함되는 용매의 완전제거와, 폴리실라잔으로부터 폴리실록산결합에 대한 교환반응을 촉진하기 위한 경화반응을 목적으로 하는 것이다.
가열·건조온도는 통상 실온(25℃)~300℃, 바람직하게는 70℃~200℃의 범위내이다. 가열·건조공정의 바람직한 처리방법으로서, 가열처리나 수증기 가열처리, 대기압 플라즈마처리, 저온 플라즈마처리, UV처리, 엑시머광처리 등이 있다. 각각 대응하는 기판, 필름 등과의 조합에 의해 선택된다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 이용하여 본 발명을 구체적으로 설명하나, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다. 한편, 하기의 예에서 부는 질량부를 나타낸다.
[실시예 1]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.004mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml 중에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 5,225였다.
[실시예 2]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml 중에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,583이었다.
[실시예 3]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.02mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,582였다.
[실시예 4]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 페닐디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,620이었다.
[실시예 5]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.004mol 및 페닐디클로로실란 0.004mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml 중에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,784였다.
[실시예 6]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.190mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액에 에탄올 0.01mol을 첨가하여 폴리실라잔을 반응시킨 후에 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,567이었다.
[실시예 7]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml 중에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 지방족 탄화수소계 용제 엑솔D40(엑손모빌사제)을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/엑솔D40이 0.05가 되도록 엑솔D40을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,833이었다.
[실시예 8]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 시클로헥산을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/시클로헥산이 0.05가 되도록 시클로헥산을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,777이었다.
[실시예 9]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.001이 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,489였다.
[실시예 10]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 1.0이 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,564였다.
[실시예 11]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.06이 되도록, 또한 디메틸실리콘이 5부가 되도록, n-옥탄과 동점도가 50mm2/s인 디메틸실리콘(상품명: KF-96-50CS, 신에쯔화학공업제)을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,821이었다.
[실시예 12]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록, 또한 프로피온산팔라듐이 0.05부가 되도록, n-옥탄과 프로피온산팔라듐을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,812였다.
[비교예 1]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.190mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 7,458이었다.
[비교예 2]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.002mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 5,420이었다.
[비교예 3]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.04mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.05가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 3,855였다.
[비교예4]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 0.0005가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,549였다.
[비교예 5]
순도 99% 이상의 디클로로실란 0.189mol과 메틸디클로로실란 0.01mol을, 질소가스와 함께 -10℃의 탈수피리딘 300ml에 교반하면서 불어넣었다. 그 후, 순도 99% 이상의 암모니아를 0.57mol 불어넣고, 생성된 염을 가압여과에 의해 제거함으로써 폴리실라잔용액을 얻었다. 이 폴리실라잔용액을 150℃로 가열하고 피리딘을 150ml 유거하였다. 다음에 n-옥탄을 300ml 첨가하고, 공비증류에 의해 피리딘을 제거하여, 용액전체를 100부로 했을 때에 질량비로 폴리실라잔/n-옥탄이 1.5가 되도록 n-옥탄을 첨가하여 폴리실라잔 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 폴리실라잔의 중량평균 분자량은 1,603이었다.
[참고예]
n-옥탄을 디부틸에테르로 변경한 것 이외는 비교예 1과 동일하게 하여, 퍼하이드로폴리실라잔 함유 조성물을 조제하였다.
상기 실시예 1~12 및 비교예 1~5 및 참고예에서 얻어진 각 조성물에 대하여 이하의 평가를 행하였다.
외관
폴리실라잔이 용제에 충분히 용해되어 있는지를, 얻어진 각 조성물을 육안으로 평가하였다.
수증기투과도
수증기투과도의 측정은 Lyssy L80-5000(Systech Instruments제) 수증기투과도계를 이용하고, JIS K 7129:2008 부속서A에 기재된 방법에 의해 40℃에서 측정하였다. 측정샘플은 수증기투과도 100g/(m2·day)의 폴리이미드필름 상에 스핀코터를 이용하여 도포막두께가 1.0μm가 되도록 도포하고, 150℃에서 48시간 가열·경화하였다.
연필경도
연필경도의 측정은 연필경도시험기(페파리스제작소제)를 이용하여 행하고, 측정샘플은 SUS430제의 시험편에 스핀코터를 이용하여 도포막두께가 1.0μm가 되도록 도포하고, 150℃에서 48시간 가열·경화하였다.
실시예, 비교예 및 참고예의 결과를 표 1에 나타낸다.
(A)폴리실라잔 (B)용제 (A)/(B)배합비 첨가제 외관 수증기투과도[g/m2·day] 연필경도
변성기 변성율[SiR/(SiH+SiR)] 종류
참고예 - - 디부틸에테르 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예1 메틸기 0.01 옥탄 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예2 메틸기 0.025 옥탄 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예3 메틸기 0.05 옥탄 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예4 페닐기 0.025 옥탄 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예5 메틸기, 페닐기 0.01+0.01 옥탄 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예6 에틸기 0.025 옥탄 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예7 메틸기 0.025 엑솔D40 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예8 메틸기 0.025 시클로헥산 0.05 - 무색투명 <0.05 8H
실시예9 메틸기 0.025 옥탄 0.001 - 무색투명 <0.05 8H
실시예10 메틸기 0.025 옥탄 1.0 - 무색투명 <0.05 8H
실시예11 메틸기 0.025 옥탄 0.05 디메틸실리콘 무색투명 <0.05 8H
실시예12 메틸기 0.025 옥탄 0.05 프로피온산팔라듐 갈색투명 <0.05 8H
비교예1 - - 옥탄 0.05 - 백탁 성막불가 성막불가
비교예2 메틸기 0.005 옥탄 0.05 - 백탁 성막불가 성막불가
비교예3 메틸기 0.1 옥탄 0.05 - 무색투명 0.1 7H
비교예4 메틸기 0.025 옥탄 0.0005 - 무색투명 1.5 8H
비교예5 메틸기 0.025 옥탄 1.5 - 미탁 <0.05 성막불가
표 1로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 폴리실라잔 함유 조성물인 실시예 1~12에서는, 폴리실라잔이 지방족 탄화수소계 용제에 충분히 용해되어 있고, 또한, 퍼하이드로폴리실라잔경화막(참고예)과 동등한 실리카유리와 같은 특성을 갖는 경화막을 부여하는 것인 것이 나타났다.
한편, 유기변성되지 않은 폴리실라잔(퍼하이드로폴리실라잔)을 이용한 비교예 1 및 폴리실라잔의 유기변성율이 본 발명의 범위를 하회하는 비교예 2에서는, 지방족 탄화수소계 용제에 용해되지 않았다. 또한 폴리실라잔의 유기변성율이 본 발명의 범위를 상회하는 비교예 3에서는, 옥탄에 용해되었으나, 실시예 및 참고예에 비해 수증기투과도나 연필경도가 뒤떨어졌었다. 나아가, 본 발명의 (A)성분과 (B)성분의 배합비를 만족시키지 않는 비교예 4 및 비교예 5에 대해서도, 실시예에 대하여 뒤떨어지는 결과가 되어 있었다.
한편, 본 발명은, 상기 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 상기 실시형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구의 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 동일한 작용효과를 나타나는 것은, 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.

Claims (3)

  1. 폴리실라잔 함유 조성물로서,
    (A)하기 식(1)로 표시되는 단위 및 하기 식(2)로 표시되는 단위를 갖고, Si-H결합과 Si-R결합의 합계수에 대한 Si-R결합의 수의 비가 0.01 이상 0.05 이하인 폴리실라잔과,
    (B)지방족 탄화수소계 용제,
    를 포함하고, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 배합비율이, 질량비로 (A)/(B)=0.001 이상 1.0 이하의 범위내인 것을 특징으로 하는 폴리실라잔 함유 조성물.
    Figure pat00004

    (식 중, R은 탄소수 1~6의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1~6의 알콕시기로부터 선택되는 기이며, 폴리실라잔 1분자 중에서 R은 동일할 수도 상이할 수도 있다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 식(2)의 R이 메틸기인 것을 특징으로 하는 폴리실라잔 함유 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 폴리실라잔 함유 조성물의 두께 1μm의 경화막에 있어서, JIS K 7129:2008 부속서A에 기재된 방법으로 측정한 40℃에 있어서의 수증기투과도가 0.05g/(m2·day) 이하인 것을 특징으로 하는 폴리실라잔 함유 조성물.
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