JPH02107629A - 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 - Google Patents
接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、複数の有機官能基を有する有機ケイ素化合物
を有効成分とする接着付与剤および該有機ケイ素化合物
を含む硬化性樹脂組成物に関する。
を有効成分とする接着付与剤および該有機ケイ素化合物
を含む硬化性樹脂組成物に関する。
(但し、Y′はCH2−L:H−12−1a56イlX
f記、iW(/r〔発明の技術的背景とその問題点〕 有機官能基を含有する有機ケイ素化合物としては各種の
シラン類が知られており、粉体の表面処理剤、接着付与
剤等に用いられている。
f記、iW(/r〔発明の技術的背景とその問題点〕 有機官能基を含有する有機ケイ素化合物としては各種の
シラン類が知られており、粉体の表面処理剤、接着付与
剤等に用いられている。
例えば、シリコーン系、ポリエポキシ系、フェノール系
、ポリエステル系、エポキシ系、ポリサルファイド系等
の硬化性樹脂組成物は、シーリング材や機器の新人材な
ど広く用いられているが、これらの組成物は金属、ガラ
ス等基体面への接着性が不十分な場合があり、そのよう
な場合に基体面をプライマー処理するような必要が生じ
る。また、これらの硬化性組成物自体に接着性を付与す
るような必要性を生ずる場合もある。このような場合の
プライマーあるいは添加剤として、接着性を付与、向上
させる目的で有機官能基を有するシラン類としてγ−ア
ミノプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリアルコキシシランなどが用いられるが、こ
れらのシラン類では耐湿性に劣り、水分の存在により剥
離を発生しやすいという問題があった。
、ポリエステル系、エポキシ系、ポリサルファイド系等
の硬化性樹脂組成物は、シーリング材や機器の新人材な
ど広く用いられているが、これらの組成物は金属、ガラ
ス等基体面への接着性が不十分な場合があり、そのよう
な場合に基体面をプライマー処理するような必要が生じ
る。また、これらの硬化性組成物自体に接着性を付与す
るような必要性を生ずる場合もある。このような場合の
プライマーあるいは添加剤として、接着性を付与、向上
させる目的で有機官能基を有するシラン類としてγ−ア
ミノプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリアルコキシシランなどが用いられるが、こ
れらのシラン類では耐湿性に劣り、水分の存在により剥
離を発生しやすいという問題があった。
また、エポキシ樹脂を例にとると、酸無水物、アミン、
フェノーノベイソシアネート及びポリアミノビスマレイ
ミド等のエポキシ硬化剤によって硬化し、機械及び電気
的性質に優れ、且つ比較的熱或いは化学的安定性の高い
エポキシ樹脂硬化物を与えるため、注型、含浸、積層及
びトランスファー成形1.塗装並びに接着等の各種分野
で使用されている。
フェノーノベイソシアネート及びポリアミノビスマレイ
ミド等のエポキシ硬化剤によって硬化し、機械及び電気
的性質に優れ、且つ比較的熱或いは化学的安定性の高い
エポキシ樹脂硬化物を与えるため、注型、含浸、積層及
びトランスファー成形1.塗装並びに接着等の各種分野
で使用されている。
然し、上述のエポキシ樹脂硬化物は無機充填剤等の無機
物及び金属等に対する接着性が十分でなく、特に湿度が
高い環境においてはエポキシ樹脂硬化物が劣化したり、
また、エポキシ樹脂硬化物と無機物及び金属等の界面か
ら水分が浸透し、エポキシ樹脂硬化物の剥離或いはそれ
に伴う金属の腐食が起こる等の欠点があった。
物及び金属等に対する接着性が十分でなく、特に湿度が
高い環境においてはエポキシ樹脂硬化物が劣化したり、
また、エポキシ樹脂硬化物と無機物及び金属等の界面か
ら水分が浸透し、エポキシ樹脂硬化物の剥離或いはそれ
に伴う金属の腐食が起こる等の欠点があった。
本発明の目的は、プライマーや添加剤として有用な接着
付与剤としての有機ケイ素化合物を提供することであり
、また接着性に優れた硬化性樹脂組成物を提供すること
である。
付与剤としての有機ケイ素化合物を提供することであり
、また接着性に優れた硬化性樹脂組成物を提供すること
である。
本発明者らは、このような接着付与剤および硬化性樹脂
組成物を得るべく鋭意検討を重ねた結果、複数の有機官
能基を含有する有機ケイ素化合物を接着付与剤の有効成
分とし、あるいは硬化性樹脂に配合することにより、接
着性に優れた組成物が得られることを見出し、本発明を
なすに至った。
組成物を得るべく鋭意検討を重ねた結果、複数の有機官
能基を含有する有機ケイ素化合物を接着付与剤の有効成
分とし、あるいは硬化性樹脂に配合することにより、接
着性に優れた組成物が得られることを見出し、本発明を
なすに至った。
本発明は即ち、一般式(I)
(但し、XはflJCH2CH2−、H2NCH2CH
2CH2−れる1つの官能基、YlはC)I、=CHC
H,−又は上記式の−CH=C1lz[:H2SIRA
ZA −と同一の基、R1は置換又は非置換の1価の炭
化水素基、Zlは炭素数1〜6のアルコキシ基、nは0
〜2の整数を表す。) あるいは一般式(If) −CH2CH2CH2SiR:Z: 、と同一の基、あ
るいは置換又は非置換の1価の炭化水素基、R2は置換
又は非置換の1価の炭化水素基、Z2は炭素数1〜6の
アルコキシ基、mは0〜2の整数を表す。)で示される
有機ケイ素化合物を有効成分とすることを特徴とする接
着付与剤、及び上記一般式(I)あるいは(I[)で示
される有機ケイ素化合物を含んでなることを特徴とする
硬化性樹脂組成物である。
2CH2−れる1つの官能基、YlはC)I、=CHC
H,−又は上記式の−CH=C1lz[:H2SIRA
ZA −と同一の基、R1は置換又は非置換の1価の炭
化水素基、Zlは炭素数1〜6のアルコキシ基、nは0
〜2の整数を表す。) あるいは一般式(If) −CH2CH2CH2SiR:Z: 、と同一の基、あ
るいは置換又は非置換の1価の炭化水素基、R2は置換
又は非置換の1価の炭化水素基、Z2は炭素数1〜6の
アルコキシ基、mは0〜2の整数を表す。)で示される
有機ケイ素化合物を有効成分とすることを特徴とする接
着付与剤、及び上記一般式(I)あるいは(I[)で示
される有機ケイ素化合物を含んでなることを特徴とする
硬化性樹脂組成物である。
本発明の接着付与剤の有効成分となる複数の有機官能基
を含有する有機ケイ素化合物としては前記一般式(1)
あるいは(II)で示されるものであり、N、N−ビス
(3−(メチルジメトキシシリル)プロピル)エチレン
ジアミン、N。
を含有する有機ケイ素化合物としては前記一般式(1)
あるいは(II)で示されるものであり、N、N−ビス
(3−(メチルジメトキシシリル)プロピル)エチレン
ジアミン、N。
N−ビス(3−、(トリメトキシシリル)プロピル)プ
ロピレンジアミン、N−アリル−N−(3−()リメト
キシシリル)プロピル)エチレンジアミン、N−アリル
−N −(3−(メチルジメトキシシリル)プロピル)
プロピレンジアミン、N、N−ビス(3−(メチルジェ
トキシシリル)プロピル)メタクリルアミド、N、Nビ
ス(3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル)アクリ
ルアミド、N、N−ビス(3−(トリメトキシシリル)
プロピル)メタクリルアミド、N−アリル−N−(3−
メチルジェトキシシリル)プロピルメタクリルアミド、
N−アリルN −(3−トリメトキシシリル)プロピル
アクリルアミド、N−グリシジル−N、N−ビス(3−
(メチルジメトキシシリル)プロピル)アミン、N−グ
リシジル−N、N−ビス(3−()リメトキシシリル)
プロピル)アミン、N−グリシジル−N−アリル−N
−(3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル)アミン
、N−グリシジル−N−アリル−N −(3−()リメ
トキシシリル)プロピル)アミン、N、N−ジグリシジ
ル−N−、(3−(トリメトキシシリル)プロピル)ア
ミン、N−グリシジル−N−エチル−N(3−()リメ
トキシシリル)プロピル)アミン、N−グリシジル−N
−フェニル−N(3−()リメトキシシリル)プロピル
)アミン等を挙げることができる。また、これらの化合
物のうち2種類以上を混合して使用することもできる。
ロピレンジアミン、N−アリル−N−(3−()リメト
キシシリル)プロピル)エチレンジアミン、N−アリル
−N −(3−(メチルジメトキシシリル)プロピル)
プロピレンジアミン、N、N−ビス(3−(メチルジェ
トキシシリル)プロピル)メタクリルアミド、N、Nビ
ス(3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル)アクリ
ルアミド、N、N−ビス(3−(トリメトキシシリル)
プロピル)メタクリルアミド、N−アリル−N−(3−
メチルジェトキシシリル)プロピルメタクリルアミド、
N−アリルN −(3−トリメトキシシリル)プロピル
アクリルアミド、N−グリシジル−N、N−ビス(3−
(メチルジメトキシシリル)プロピル)アミン、N−グ
リシジル−N、N−ビス(3−()リメトキシシリル)
プロピル)アミン、N−グリシジル−N−アリル−N
−(3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル)アミン
、N−グリシジル−N−アリル−N −(3−()リメ
トキシシリル)プロピル)アミン、N、N−ジグリシジ
ル−N−、(3−(トリメトキシシリル)プロピル)ア
ミン、N−グリシジル−N−エチル−N(3−()リメ
トキシシリル)プロピル)アミン、N−グリシジル−N
−フェニル−N(3−()リメトキシシリル)プロピル
)アミン等を挙げることができる。また、これらの化合
物のうち2種類以上を混合して使用することもできる。
これらの化合物は、例えば、特願昭63−170475
号、63−170476号、63−170477号、6
3−170478号あるいはDokl、 Akad、
Navk、 Azerd、、 20 (6:] 。
号、63−170476号、63−170477号、6
3−170478号あるいはDokl、 Akad、
Navk、 Azerd、、 20 (6:] 。
25 (1964) に示された方法等により製造する
ことができる。
ことができる。
この複数の有機官能基を有する有機ケイ素化合物を接着
付与剤として用いる場合は、プライマー等の処理剤とす
るようなものと、硬化性樹脂に配合するものがある。前
者の場合は、そのまま用いるかあるいは有機溶剤で大体
40重量%以下の濃度になるように調整して硬化性組成
物の接する各種の基体面(金属、ガラス、石材、ホウロ
ウ、木、紙、プラスチックなど)に予め塗布すればよい
。なお、この溶剤の種類については特に制限がなく、こ
れには水又はトルエン、キシレン、シクロヘキサン、n
−ヘキサン、n−へブタン、ナフサ、ミネラルスピリッ
ト、石油ベンジンのような炭化水素系溶剤;クロロホル
ム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロロエチ
レン、1,1.1−)リクロロエタンのようなハロゲン
化炭化水素系溶剤;エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジエチルエーテルのようなエー
テル系溶剤:酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルのよ
うなエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶剤;メタノ
ール、エタノール、イソブロパノーノペブタメール、2
−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−
ブトキシエタノーノヘエチレングリコール、プロピレン
グリコールのようなアルコール系溶剤;ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
のような非プロトン極性溶剤;ヘキサメチルジシロキサ
ン、1.1.3.3.5.5.7.7.9.9−デカメ
チルシクロペンタシロキサンなどのようなオルガノポリ
シロキサン系溶剤などの1種又は2種以上の混合物が例
示される。
付与剤として用いる場合は、プライマー等の処理剤とす
るようなものと、硬化性樹脂に配合するものがある。前
者の場合は、そのまま用いるかあるいは有機溶剤で大体
40重量%以下の濃度になるように調整して硬化性組成
物の接する各種の基体面(金属、ガラス、石材、ホウロ
ウ、木、紙、プラスチックなど)に予め塗布すればよい
。なお、この溶剤の種類については特に制限がなく、こ
れには水又はトルエン、キシレン、シクロヘキサン、n
−ヘキサン、n−へブタン、ナフサ、ミネラルスピリッ
ト、石油ベンジンのような炭化水素系溶剤;クロロホル
ム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロロエチ
レン、1,1.1−)リクロロエタンのようなハロゲン
化炭化水素系溶剤;エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジエチルエーテルのようなエー
テル系溶剤:酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルのよ
うなエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶剤;メタノ
ール、エタノール、イソブロパノーノペブタメール、2
−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−
ブトキシエタノーノヘエチレングリコール、プロピレン
グリコールのようなアルコール系溶剤;ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
のような非プロトン極性溶剤;ヘキサメチルジシロキサ
ン、1.1.3.3.5.5.7.7.9.9−デカメ
チルシクロペンタシロキサンなどのようなオルガノポリ
シロキサン系溶剤などの1種又は2種以上の混合物が例
示される。
一方、硬化性樹脂組成物に接着付与剤として配合する場
合は、プライマー等の場合と異なり、溶剤等の成分に溶
解させない方が望ましい。この場合の樹脂としては、エ
ポキシ系樹脂、シリコーン系樹脂、ウレタン系樹脂、ポ
リサルファイド系樹脂、フェノール系樹脂、ポリエステ
ル系樹脂などが列挙される。配合中は特に限定されない
が、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量部の
範囲である。
合は、プライマー等の場合と異なり、溶剤等の成分に溶
解させない方が望ましい。この場合の樹脂としては、エ
ポキシ系樹脂、シリコーン系樹脂、ウレタン系樹脂、ポ
リサルファイド系樹脂、フェノール系樹脂、ポリエステ
ル系樹脂などが列挙される。配合中は特に限定されない
が、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量部の
範囲である。
例えばエポキシ樹脂としては、1分子中に少な(とも2
個以上のエポキシ基を有するもので、このようなエポキ
シ樹脂の具体例としては、ビスフェノール型エポキシ樹
脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、タレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族型エポキシ樹脂
、複素環型エポキシ樹脂及びハロゲン化エボキシ樹脂等
が挙げられる。また、エポキシ樹脂は1種であっても2
種以上混合して使用してもよい。
個以上のエポキシ基を有するもので、このようなエポキ
シ樹脂の具体例としては、ビスフェノール型エポキシ樹
脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、タレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族型エポキシ樹脂
、複素環型エポキシ樹脂及びハロゲン化エボキシ樹脂等
が挙げられる。また、エポキシ樹脂は1種であっても2
種以上混合して使用してもよい。
本発明で用いられる有機ケイ素化合物は、その化合物自
身、アミノ基、アミド基を有するので、単独でエポキシ
樹脂の硬化剤として働くが、無水フタル酸、無水マレイ
ン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水
ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ドデカンニ酸無水物
、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル
酸及び無水メチルナジック酸等の酸無水物と混合して使
用することができる。また、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、メタフェニレンジアミン、ジア
ミノジフェニルメタンなどのアミン等のエポキシ樹脂硬
化剤を使用することもできる。
身、アミノ基、アミド基を有するので、単独でエポキシ
樹脂の硬化剤として働くが、無水フタル酸、無水マレイ
ン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水
ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ドデカンニ酸無水物
、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル
酸及び無水メチルナジック酸等の酸無水物と混合して使
用することができる。また、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、メタフェニレンジアミン、ジア
ミノジフェニルメタンなどのアミン等のエポキシ樹脂硬
化剤を使用することもできる。
この場合、硬化促進剤としては公知のものが使用でき、
第3級アミン類、トリアゾール類、イミダゾール類等を
挙げることができる。その具体例としては、例えばベン
ジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチル
アミノメチルフェノール、トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール、トリエチルテトラミン、3.9=ビス
(3−アミノプロピル) −2,4,8,10−テトラ
オキサスピロC5,5)ウンデカン等の第3級アミン;
1,2.3−ベンゾトリアゾール、5−メチルトリ
アゾール等のドアリシール類;2−フェニルイミダゾー
ノペ2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−メチル
イミダゾーノペ2−エチルイミダゾール、2.4−ジメ
チルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−
ヘプタデシルイミダゾール、1−ビニル−2−メチルイ
ミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチ
ルイミダゾーノペ2−フェニル−4−メチルイミダゾー
ル、2−イソプロビルイミダゾーノペ 1−シアンメチ
ル−2−メチルイミダゾールベ2−〔β−(2° −メ
チルイミダゾール−(1)’ ) :]−]エチルー4
.6−ジアミツーSポリアジンイソシアヌレート、1−
アミノエチル−2−メチルイミダゾ−)Lz、4.4’
−メチレン−ビス(2−エチル−5−メチルイミダゾー
ル)、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロキシメ
チルイミダゾール等のイミダゾール類2−メチルイミダ
ゾールとフェノールノボラック系樹脂との反応生成物、
トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールとビスフェ
ノールAタイプエポキシ樹脂との反応生成物等を挙げる
ことができる。このエポキシ樹脂組成物には無機充填剤
を配合することも出来る。
第3級アミン類、トリアゾール類、イミダゾール類等を
挙げることができる。その具体例としては、例えばベン
ジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチル
アミノメチルフェノール、トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール、トリエチルテトラミン、3.9=ビス
(3−アミノプロピル) −2,4,8,10−テトラ
オキサスピロC5,5)ウンデカン等の第3級アミン;
1,2.3−ベンゾトリアゾール、5−メチルトリ
アゾール等のドアリシール類;2−フェニルイミダゾー
ノペ2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−メチル
イミダゾーノペ2−エチルイミダゾール、2.4−ジメ
チルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−
ヘプタデシルイミダゾール、1−ビニル−2−メチルイ
ミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチ
ルイミダゾーノペ2−フェニル−4−メチルイミダゾー
ル、2−イソプロビルイミダゾーノペ 1−シアンメチ
ル−2−メチルイミダゾールベ2−〔β−(2° −メ
チルイミダゾール−(1)’ ) :]−]エチルー4
.6−ジアミツーSポリアジンイソシアヌレート、1−
アミノエチル−2−メチルイミダゾ−)Lz、4.4’
−メチレン−ビス(2−エチル−5−メチルイミダゾー
ル)、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロキシメ
チルイミダゾール等のイミダゾール類2−メチルイミダ
ゾールとフェノールノボラック系樹脂との反応生成物、
トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールとビスフェ
ノールAタイプエポキシ樹脂との反応生成物等を挙げる
ことができる。このエポキシ樹脂組成物には無機充填剤
を配合することも出来る。
無機充填剤としては、球状シリカ、ガラス繊維、ガラス
粉末、結晶質シリカ、酸化ジルコニウム、アルファ石英
、溶融シリカ、クレー、アルミナ、水酸化アルミニウム
、炭酸カルシウム、硝子粉、アスベスト、石膏、マグネ
サイト、マイカ、カオリン、タルク、黒鉛、セメント、
フェライト、二硫化モリブデン、亜鉛華、チタン白、カ
ーボンブラック、銀粉、ニッケル粉、銅粉等が挙げられ
る。また、これらを2種以上配合することもできる。
粉末、結晶質シリカ、酸化ジルコニウム、アルファ石英
、溶融シリカ、クレー、アルミナ、水酸化アルミニウム
、炭酸カルシウム、硝子粉、アスベスト、石膏、マグネ
サイト、マイカ、カオリン、タルク、黒鉛、セメント、
フェライト、二硫化モリブデン、亜鉛華、チタン白、カ
ーボンブラック、銀粉、ニッケル粉、銅粉等が挙げられ
る。また、これらを2種以上配合することもできる。
更に各種添加剤、例えば顔料、染料、流動調整剤、レベ
リング剤、消泡剤及び溶剤等を配合することも可能であ
る。
リング剤、消泡剤及び溶剤等を配合することも可能であ
る。
また、シリコーン系樹脂としては、例えばシラノール基
等の加水分解性基を含有するポリオルガノシロキサンと
ケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均2
個を超える数含有する有機ケイ素化合物との湿分の存在
下における硬化方法によるもの、アルケニル基を含有す
るポリオルガノシロキサンとケイ素原子に結合した水素
原子を1分子中に平均2個を超える数含有する有機ケイ
素化合物との遷移金属あるいは有機過酸化物の存在下に
おける硬化方法によるもの、アルケニル基を含有するポ
リオルガノシロキサンの有機過酸化物の存在下における
硬化方法によるもの、またUVによる硬化、EBによる
硬化によるものが例示され、すべての硬化性シリコーン
組成物に適用される。
等の加水分解性基を含有するポリオルガノシロキサンと
ケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均2
個を超える数含有する有機ケイ素化合物との湿分の存在
下における硬化方法によるもの、アルケニル基を含有す
るポリオルガノシロキサンとケイ素原子に結合した水素
原子を1分子中に平均2個を超える数含有する有機ケイ
素化合物との遷移金属あるいは有機過酸化物の存在下に
おける硬化方法によるもの、アルケニル基を含有するポ
リオルガノシロキサンの有機過酸化物の存在下における
硬化方法によるもの、またUVによる硬化、EBによる
硬化によるものが例示され、すべての硬化性シリコーン
組成物に適用される。
なお、本発明の接着促進剤と硬化性ポリオルガノシロキ
サンからなる組成物には、この種の従来技術の組成物に
含まれることがある他の成分を、本発明の目的を損なわ
ない限り任意に配合することができる。例えば、このよ
うな成分として、煙霧質シリカ、沈殿シリカ、シリカエ
アロゲルのような補強性充填剤;珪藻土、粉砕石英、酸
化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、ガ
ラス粉末のような非補強性充填剤や、これらの表面疎水
化処理品、熱又は紫外線を受けてポリオルガノシロキサ
ン硬化物が劣化するのを防止し又は遅延させる安定剤、
硬化反応を遅らせる触媒抑制剤、顔料、難燃剤、並びに
熱的及び/又は電気的に伝導性の物質が例示される。
サンからなる組成物には、この種の従来技術の組成物に
含まれることがある他の成分を、本発明の目的を損なわ
ない限り任意に配合することができる。例えば、このよ
うな成分として、煙霧質シリカ、沈殿シリカ、シリカエ
アロゲルのような補強性充填剤;珪藻土、粉砕石英、酸
化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、ガ
ラス粉末のような非補強性充填剤や、これらの表面疎水
化処理品、熱又は紫外線を受けてポリオルガノシロキサ
ン硬化物が劣化するのを防止し又は遅延させる安定剤、
硬化反応を遅らせる触媒抑制剤、顔料、難燃剤、並びに
熱的及び/又は電気的に伝導性の物質が例示される。
本発明の接着付与剤は、シリコーン系、ポリウレタン系
、フェノール系、ポリエステル系、エポキン系、ポリサ
ルファイド系などの硬化性樹脂組成物の各種基体面に対
する耐水接着性の向上の効果に極めて優れており、高度
の耐水接着性を要求されるような用途に有用である。
、フェノール系、ポリエステル系、エポキン系、ポリサ
ルファイド系などの硬化性樹脂組成物の各種基体面に対
する耐水接着性の向上の効果に極めて優れており、高度
の耐水接着性を要求されるような用途に有用である。
また、本発明の接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物
は、優れた接着性を有し、特にエポキシ樹脂組成物、シ
リコーン樹脂組成物などにおいては、その接着機能が耐
水性の要求されるような用途に極めて有用である。
は、優れた接着性を有し、特にエポキシ樹脂組成物、シ
リコーン樹脂組成物などにおいては、その接着機能が耐
水性の要求されるような用途に極めて有用である。
本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
しかし、実施例は本発明を何ら制限するものではない。
また、以下に示す「部」はすべて「重量部」を示す。ま
た、化学式中Meはメチル基を示す。
た、化学式中Meはメチル基を示す。
実施例1
表1に示す接着促進剤(濃度は100%)をポリウレタ
ン系シーラント (ハマタイトOH〜30:横浜ゴム■
製)に1重量%添加し、これをガラス板上及びアルミ板
上で硬化させ、7日間放置したもの、7日間放置後60
℃の温水中に7日間放置したものについて、指で剥がし
てみて、その接着の程度を5段階で評価した(1:10
0%接着、2;被着面の70%以上が接着、3;被着面
の50%以上が接着、4;被着面の20%以上が接着、
5;接着面が全体の20%以下)。その結果を第1表に
まとめた。
ン系シーラント (ハマタイトOH〜30:横浜ゴム■
製)に1重量%添加し、これをガラス板上及びアルミ板
上で硬化させ、7日間放置したもの、7日間放置後60
℃の温水中に7日間放置したものについて、指で剥がし
てみて、その接着の程度を5段階で評価した(1:10
0%接着、2;被着面の70%以上が接着、3;被着面
の50%以上が接着、4;被着面の20%以上が接着、
5;接着面が全体の20%以下)。その結果を第1表に
まとめた。
比較例1
実施例1と同様にしてT−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、N−(β−アミノエチル)T−アミノプロピル
トリメトキシシラン、T−グリシドキシブロピルトリメ
トキシシラン及びシラン化合物無添加の4種類の試験を
行った。
シラン、N−(β−アミノエチル)T−アミノプロピル
トリメトキシシラン、T−グリシドキシブロピルトリメ
トキシシラン及びシラン化合物無添加の4種類の試験を
行った。
結果を第1表にまとめた。
第1表
接着促進剤のウレタン系シーラントへの応用本 接着促
進剤Nα I H2NCR,C)H2N (CH,CI(、CH
,Si(OMe)、) −e 2 H,NCH2CH2N (CH2C12[:l1
2si(OMe)2) 21bN[:HzCH2NCH
2CH2CHzSl(OMe)3CH2=CHCH2 CH。
進剤Nα I H2NCR,C)H2N (CH,CI(、CH
,Si(OMe)、) −e 2 H,NCH2CH2N (CH2C12[:l1
2si(OMe)2) 21bN[:HzCH2NCH
2CH2CHzSl(OMe)3CH2=CHCH2 CH。
HCH2
実施例2、比較例2
実施例1、比較例1においてポリウレタン系シーラント
をポリサルファイド系シーラント(ハマタイト5C−5
00、横浜ゴム■製)に代えて、他は同様にして試験を
行った。結果を第2表にまとめた。
をポリサルファイド系シーラント(ハマタイト5C−5
00、横浜ゴム■製)に代えて、他は同様にして試験を
行った。結果を第2表にまとめた。
CH2=C−C−N
CH3
CL=CCNC)12CH2Ct(zsl(OMe)3
CH,C1l、−C)I=C1l。
CH,C1l、−C)I=C1l。
H2NCH2CH2CH2Si (OMe) 3(CH
2Cl、CH,Si (OMe) 3flJc82c)
IJCHzCH2C1l−3l (OMe) 3実施例
3、比較例3 (1)プライマー調製: 第3表に示す有機ケイ素化合物のトルエン:イソプロパ
ノール= 1 : 1 (V/V)の10重量%溶液を
調製した。
2Cl、CH,Si (OMe) 3flJc82c)
IJCHzCH2C1l−3l (OMe) 3実施例
3、比較例3 (1)プライマー調製: 第3表に示す有機ケイ素化合物のトルエン:イソプロパ
ノール= 1 : 1 (V/V)の10重量%溶液を
調製した。
〔2〕 接着試験ニ
ガラス板上及びアルミ板上に表3に示すプライマーを塗
布し、次いで、この上にポリウレタン系シーラント (
ハマタイトtlH−30) を施工した。
布し、次いで、この上にポリウレタン系シーラント (
ハマタイトtlH−30) を施工した。
次に実施例1と同様の試験を行った。結果を第3表にま
とめた。
とめた。
第3表 各種ブライマーのウレタン系シーラントへの応
用実施例4、比較例4 実施例3、比較例3と同様にしてシリコーン系シーラン
ト (トスシール381、東芝シリコーン■製)を施工
して試験した。結果を第4表にまとめた。
用実施例4、比較例4 実施例3、比較例3と同様にしてシリコーン系シーラン
ト (トスシール381、東芝シリコーン■製)を施工
して試験した。結果を第4表にまとめた。
注)ブライマーNo、はそれぞれ実施例1、比較例1中
の接着促進剤Noと一致する。従って、ブライマー中の
主成分は第1表に示した通りである。
の接着促進剤Noと一致する。従って、ブライマー中の
主成分は第1表に示した通りである。
実施例5
フェノール樹脂板、エポキシ樹脂積層板、ABS樹脂板
、ポリカーボネート板、ポリフェニレンオキサイド板、
ニッケル板、ステンレス板、軟鋼板、鋼板の各金属面に
前記したブライマーNα1〜8を塗布した後、これにポ
リサルファイド系シーラント (ハマタイト5C500
) を施工し、硬化させた。次に、これらの試験体を
指で剥がしたところ、いずれも接着面は剥がれず、硬化
シーラント自体が破断した。
、ポリカーボネート板、ポリフェニレンオキサイド板、
ニッケル板、ステンレス板、軟鋼板、鋼板の各金属面に
前記したブライマーNα1〜8を塗布した後、これにポ
リサルファイド系シーラント (ハマタイト5C500
) を施工し、硬化させた。次に、これらの試験体を
指で剥がしたところ、いずれも接着面は剥がれず、硬化
シーラント自体が破断した。
実施例6
エポキシ樹脂(エピコート#10U1、油化シェル■製
、エポキシ当量450) 100部に無水メチルナジッ
ク酸38部、トリス−2,4,6−シメチルアミノメチ
ルフエノール0.5部及びn−ブタノール/ブチルセロ
ソルブ−1/1混合溶剤50部を加え撹拌混合した。
、エポキシ当量450) 100部に無水メチルナジッ
ク酸38部、トリス−2,4,6−シメチルアミノメチ
ルフエノール0.5部及びn−ブタノール/ブチルセロ
ソルブ−1/1混合溶剤50部を加え撹拌混合した。
生成したエポキシ樹脂フェス100部にN、Nビス(3
−()リメトキシシリル)プロピル)エチレンジアミン
0.5部を添加し更に撹拌混合し、エポキシ樹脂組成物
を調製した。得られたエポキシ樹脂組成物を脱脂したス
テンレス板上に塗布し、160℃で60分間加熱硬化さ
せ、膜厚30μmの透明な塗膜を得た。
−()リメトキシシリル)プロピル)エチレンジアミン
0.5部を添加し更に撹拌混合し、エポキシ樹脂組成物
を調製した。得られたエポキシ樹脂組成物を脱脂したス
テンレス板上に塗布し、160℃で60分間加熱硬化さ
せ、膜厚30μmの透明な塗膜を得た。
このエポキシ樹脂硬化塗膜が形成したステンレス板を沸
騰水中で8時間煮沸した。
騰水中で8時間煮沸した。
煮沸前後にゴバン目セロテープ剥離試験を行い、又煮沸
後の状態を目視観察した。
後の状態を目視観察した。
第5表に示すように、塗膜は煮沸前と殆ど変化なく、耐
水性及び密着性が優れていた。
水性及び密着性が優れていた。
実施例7〜13
有機ケイ素化合物として第5表に示した化合物を0.5
g使用して実施例6と同様にしてエポキシ樹脂組成物を
得た。これを用いて煮沸試験を行い、結果を第5表にま
とめた。
g使用して実施例6と同様にしてエポキシ樹脂組成物を
得た。これを用いて煮沸試験を行い、結果を第5表にま
とめた。
比較例5
全く有機ケイ素化合物を使用しないで、実施例6と同様
にしてエポキシ樹脂を得て煮沸試験を行った。結果を第
5表にまとめた。
にしてエポキシ樹脂を得て煮沸試験を行った。結果を第
5表にまとめた。
比較例6.7
有機ケイ素化合物としてT−アミノプロピルトリメトキ
ンシラン、T−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ
ンを用いる他は実施例6と同様にしてエポキシ樹脂を得
て煮沸試験を行った。結果を第5表にまとめた。
ンシラン、T−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ
ンを用いる他は実施例6と同様にしてエポキシ樹脂を得
て煮沸試験を行った。結果を第5表にまとめた。
実施例14、比較例8
25℃における粘度3.200cStの両末端ジメチル
ビニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100部
、25℃における粘度15cStの両末端トリメチルシ
リル基閉塞のポリメチルハイドロジエンシロキサン2部
、及び塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液、白金
として20ppm (−級アミノ基を持つ化合物の場合
は硬化しにくいので1、00Ofll1m)を均一に混
合、分散せしめてベース組成物を調製した。このベース
組成物100部に実施例1、比較例1で使用した接着促
進剤2部を添加し、均一に混合して、本発明の組成物A
1−Al1を得た。これらの組成物をアルミニウム板に
塗布し、70℃で8時間の条件で加熱し、硬化させた。
ビニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100部
、25℃における粘度15cStの両末端トリメチルシ
リル基閉塞のポリメチルハイドロジエンシロキサン2部
、及び塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液、白金
として20ppm (−級アミノ基を持つ化合物の場合
は硬化しにくいので1、00Ofll1m)を均一に混
合、分散せしめてベース組成物を調製した。このベース
組成物100部に実施例1、比較例1で使用した接着促
進剤2部を添加し、均一に混合して、本発明の組成物A
1−Al1を得た。これらの組成物をアルミニウム板に
塗布し、70℃で8時間の条件で加熱し、硬化させた。
硬化後の接着性及び耐水性を実施例1と同様に試験した
。
。
結果を第6表にまとめた。
実施例15、比較例9
25℃における粘度が100.000cStのシラノー
ル末端ポリジメチルシロキサン100部、表面処理によ
ってジメチルシロキサン単位からなるポリシロキサンが
表面に存在する煙霧質シリカ13部、ジブチルスズジオ
クトエート0.2部とメチルトリス(メチルエチルケト
キシム)シラン5.0部を添加して均一に撹拌し、ベー
ス組成物を調製した。このベース組成物100部に実施
例1、比較例1で使用した接着促進剤2部を添加し、均
一に混合して、本発明の組成物81〜Bllを得た。こ
れらの組成物をアルミニウム板に塗布し、25℃で7日
間硬化させた。硬化後の接着性及び耐水性を実施例1と
同様に試験した。
ル末端ポリジメチルシロキサン100部、表面処理によ
ってジメチルシロキサン単位からなるポリシロキサンが
表面に存在する煙霧質シリカ13部、ジブチルスズジオ
クトエート0.2部とメチルトリス(メチルエチルケト
キシム)シラン5.0部を添加して均一に撹拌し、ベー
ス組成物を調製した。このベース組成物100部に実施
例1、比較例1で使用した接着促進剤2部を添加し、均
一に混合して、本発明の組成物81〜Bllを得た。こ
れらの組成物をアルミニウム板に塗布し、25℃で7日
間硬化させた。硬化後の接着性及び耐水性を実施例1と
同様に試験した。
結果を第6表にまとめた。
実施例16、比較例10
平均重合度約6.000のメチルビニル基シロキサン単
位を約0.1mol含むメチル基ビニル基ポリシロキサ
ン100部、末端がシラノール基で封鎖された25℃で
の粘度が20.0cStのポリジメチルシロキサン2部
、表面処理によってジメチルシロキサン単位からなるポ
リシロキサンが表面に存在する煙霧質シリカ10部、2
.5−ジメチルー2.5−ジ−ターシャリ−ブチルパー
オキシヘキサン0.5部をロールで混練した。この混練
物100部に対し、実施例1、比較例1で使用した接着
促進剤2部を添加し、均一に混合して組成物C1〜C1
lを得た。これらの組成物をアルミニウム板に塗布し、
170℃で10分間加熱し、硬化させた。硬化後の接着
性及び耐水性を実施例1と同様に試験した。
位を約0.1mol含むメチル基ビニル基ポリシロキサ
ン100部、末端がシラノール基で封鎖された25℃で
の粘度が20.0cStのポリジメチルシロキサン2部
、表面処理によってジメチルシロキサン単位からなるポ
リシロキサンが表面に存在する煙霧質シリカ10部、2
.5−ジメチルー2.5−ジ−ターシャリ−ブチルパー
オキシヘキサン0.5部をロールで混練した。この混練
物100部に対し、実施例1、比較例1で使用した接着
促進剤2部を添加し、均一に混合して組成物C1〜C1
lを得た。これらの組成物をアルミニウム板に塗布し、
170℃で10分間加熱し、硬化させた。硬化後の接着
性及び耐水性を実施例1と同様に試験した。
結果を第6表にまとめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し、XはH_2NCH_2CH_2−、H_2NC
H_2CH_2CH_2−、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼から選ば れる1つの官能基、Y^1はCH_2=CHCH_2−
又は上記式の−CH_2CH_2CH_2SiR^1_
nZ^1_3_−_nと同一の基、R^1は置換又は非
置換の1価の炭化水素基、Z^1は炭素数1〜6のアル
コキシ基、nは0〜2の整数を表す。) あるいは一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、Y^2は▲数式、化学式、表等があります▼、
あるいは上記式の−CH_2CH_2CH_2SiR^
2_mZ^2_3_−_mと同一の基、あるいは置換又
は非置換の1価の炭化水素基、R^2は置換又は非置換
の1価の炭化水素基、Z^2は炭素数1〜6のアルコキ
シ基、mは0〜2の整数を表す。)で示される有機ケイ
素化合物を有効成分とすることを特徴とする接着付与剤
。 2 請求項1記載の一般式( I )あるいは(II)で示
される有機ケイ素化合物を含んでなることを特徴とする
硬化性樹脂組成物。 3 硬化性樹脂がエポキシ樹脂である請求項2記載の組
成物。 4 硬化性樹脂がシリコーン樹脂である請求項2記載の
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63261231A JP2688507B2 (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63261231A JP2688507B2 (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02107629A true JPH02107629A (ja) | 1990-04-19 |
JP2688507B2 JP2688507B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=17358962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63261231A Expired - Lifetime JP2688507B2 (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2688507B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995009211A1 (fr) * | 1993-09-29 | 1995-04-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de traitement de surface et moulage en resine a surface traitee |
JP2006265485A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
WO2021086039A1 (ko) * | 2019-10-31 | 2021-05-06 | 주식회사 엘지화학 | 변성제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
-
1988
- 1988-10-17 JP JP63261231A patent/JP2688507B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995009211A1 (fr) * | 1993-09-29 | 1995-04-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de traitement de surface et moulage en resine a surface traitee |
JP2006265485A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
WO2021086039A1 (ko) * | 2019-10-31 | 2021-05-06 | 주식회사 엘지화학 | 변성제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2688507B2 (ja) | 1997-12-10 |
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