JP6431658B2 - 水性混合物中の溶解塩の量を制御するための装置、水溶液から溶質を分離する方法、イオン強度の調整方法、塩水溶液を脱塩する方法、および希釈水溶液を濃縮する方法 - Google Patents
水性混合物中の溶解塩の量を制御するための装置、水溶液から溶質を分離する方法、イオン強度の調整方法、塩水溶液を脱塩する方法、および希釈水溶液を濃縮する方法 Download PDFInfo
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Description
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、
H;
線状、分枝または環状であって、任意に、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられ、8(を含めて)個までのCが8{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールであり、任意に1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
4〜8個の環原子を有し、任意に1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む置換または非置換アリール基(ここで、アリールは、任意にヘテロアリールである);
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;あるいは
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基(ここで、アリールは任意にヘテロアリールであり、任意に、1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
であり;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールである)、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;アミジン;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せであって、置換基はさらに置換され得る;
塩の量の増加または塩の存在が所望される場合、化合物は水の存在下でイオン化誘因に曝露されて、化合物のプロトン化を生じ;そして
塩の量の減少または塩の非存在が所望される場合、前記混合物中の任意のイオン化誘因は、化合物を転換するかまたは化合物をプロトン化型に保持するのに不十分であるレベルで存在する)
を有する系が提供される。
切替可能イオン強度を有する添加物を含む水性液である切替可能水を提供するための手段;
水の存在下でイオン化誘因に切替可能水を曝露し、それにより添加物をプロトン化して、水混和性または水溶性であるプロトン化添加物を生成し、したがって切替可能水のイオン強度が増大するための手段;
(i)熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せにイオン性水性液を曝露して、それによりイオン化誘因をイオン性水性液から追い出し、これが、プロトン化添加物の脱プロトン化をもたらして、したがって、切替可能水が非イオン性水性液を生成するための手段;ならびに
任意に、非イオン性水性液の生成前に、イオン性水性液水から選択化合物を分離するための手段
を包含する系が提供される。
固体物質および選択化合物の混合物を切替可能水と接触させるための手段(この場合、切替可能水は、水およびその非プロトン化非イオン形態の切替可能添加物の混合物を含み、したがって、選択化合物の少なくとも一部は切替可能水と会合して、水性非イオン性溶液を形成するようになる);
任意に、残留固体物質から溶液を分離するための手段;
前記溶液を水の存在下でイオン化誘因と接触させて、実質量の切替可能添加物をその非プロトン化形態からそのプロトン化形態に転換して、選択化合物を含む液相、ならびに水およびイオン性プロトン化添加物を含む水性イオン性液相を有する二相液体混合物を生じるための手段;ならびに
液相から選択化合物を分離するための手段
を包含する系が提供される。
半透性膜;
前記半透性膜の片面に切替可能なイオン強度を有する添加物を含む切替可能水;
前記半透性膜を供給流と接触させるための手段;ならびに
前記切替可能水をイオン化誘因と接触させて添加物をイオン化し、それにより切替可能水中の溶質濃度を増大し、浸透圧勾配を調整するための手段
を包含する系を提供する。
水に対して選択的透過性である半透性膜;
切替可能イオン強度を有する添加物および水を含むドロー溶液;
ドロー溶液にイオン化誘因を導入して添加物をイオン化するための手段;
半透性膜と塩水溶液の供給流とを接触させて、塩水溶液から半透性膜を通してイオン化添加物を含むドロー溶液に水を流させるための手段;ならびに
水から添加物を分離するための手段
を包含する脱塩系を提供する。
水に対して選択的透過性である半透性膜;
切替可能イオン強度を有する添加物を含むドロー溶液;
ドロー溶液にイオン化誘因を導入して添加物をイオン化するための手段;
半透性膜と希釈水溶液の供給流とを接触させて、希釈水溶液から半透性膜を通してイオン化添加物を含むドロー溶液に水を流させるための手段;ならびに
任意に、水から添加物を分離するための手段
を包含する系を提供する。
任意の順序で、水;溶質;CO2、COS、CS2またはその組合せ;ならびに炭酸によりプロトン化されるのに十分に塩基性である少なくとも1つの窒素原子を含む添加物、を併合すること;そして2つの構成成分:すなわち、窒素原子がプロトン化されるイオン化形態の添加物、そして任意に水を含む第一構成成分;ならびに溶質を含む第二構成成分:の分離を可能にすることを包含する方法であり、溶質が添加物、CO2、COS、CS2またはその組合せと反応性がない方法を提供する。
水、ならびに炭酸によりプロトン化されるのに十分に塩基性である少なくとも1つの窒素を含む添加物を含む低イオン強度を有する水溶液を提供すること;低イオン強度の前記水溶液を、CO2、COS、CS2またはその組合せと接触させて、高イオン強度溶液を生成すること;高イオン強度溶液を熱に曝し、洗浄用気体と接触させるか、加熱し、洗浄用気体ト接触させて;そして低イオン強度を有する水溶液を改質することを包含する方法が提供される。
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、
H;
線状、分枝または環状であって、任意に、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられ、8(を含めて)個までのCが8{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールであり、任意に1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
4〜8個の環原子を有し、任意に1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む置換または非置換アリール基(ここで、アリールは、任意にヘテロアリールである);
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;あるいは
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基(ここで、アリールは任意にヘテロアリールであり、任意に、1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
であり;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールである)、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;アミジン;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せであって、置換基はさらに置換され得る)。
(式中、R1、R2およびR3は、上記の式(1)に関して定義されたものと同じであり、そしてEはO、SまたはOおよびSの混合物である)。
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、
H;
線状、分枝または環状であって、任意に、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられ、8(を含めて)個までのCが8{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールであり、任意に1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
4〜8個の環原子を有し、任意に1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む置換または非置換アリール基(ここで、アリールは、任意にヘテロアリールである);
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;あるいは
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基(ここで、アリールは任意にヘテロアリールであり、任意に、1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
であり;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールである)、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;アミジン;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せであって、置換基はさらに置換され得る)。
(式中、R1、R2、R3およびR4は、上記の式(6)に関して定義されたものと同じであり、そしてEはO、SまたはOおよびSの混合物である)。
別記しない限り、本明細書中で用いられる技術用語および科学用語はすべて、本発明が属する当該技術分野の当業者に一般に理解されるものと同じ意味を有する。
(式中、ciは、mol/dm3でのイオンのモル濃度であり、ziは、そのイオンの電荷数であり、そして合計は、溶液中に溶解されたすべてのイオン全体で得られる)
で示される。非理想溶液では、容積は累積的ではなく、したがって、モル数に換算してイオン強度を算定するのが好ましく(mol/kg H2O)、したがって、イオン強度は、方程式(B):
(式中、miは、mol/kg H2Oでのイオンiのモル数であり、ziは、前段落で定義されたものと同じである)
により示され得る。
切替可能水
切替可能な添加物
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、
H;
線状、分枝または環状であって、任意に、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられ、8(を含めて)個までのCが8{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールであり、任意に1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
4〜8個の環原子を有し、任意に1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む置換または非置換アリール基(ここで、アリールは、任意にヘテロアリールである);
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;あるいは
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基(ここで、アリールは任意にヘテロアリールであり、任意に、1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられる);
であり;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール(ここで、アリールは、任意に、ヘテロアリールである)である)。
(式中、R1、R2およびR3は、式(1)の化合物に関して定義されたものと同じであり、そしてEはO、SまたはOおよびSの混合物である)。
(式中、R1、R2およびR3は、上記で定義されたものと同じである)。いくつかの実施形態では、式(3)の化合物は水溶性である。重炭酸イオンのほかに、いくつかの炭酸イオンが存在し得る。任意の置換基は、塩基性窒素を含むべきであり、それは、炭酸によりプロトン化され得る場合、そのプロトン化形態で存在し得る。例えば、任意の置換基がアミノ基、例えば第三級アミノ基である場合、これは、式(3)の塩において第四級アンモニウム部分として存在し得る。
(式中、R2およびR3は、独立して、式(1)の化合物に関して定義されたものと同じであり;
R5およびR6は、独立して、式(1)のR1、R2およびR3の定義から選択され;
R4は、線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8アルキレン基;*線状、分枝または環状である置換または非置換C2〜C8アルケニレン基;置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);任意に、1〜8個の{−Si(R10)2−O−}単位を含有するC5〜C8アリーレン基;任意に1〜8個の{−Si(R10)2−O−}単位を含有する芳香族環中に4〜8個の原子を有する置換または非置換へテロアリーレン基;−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である);任意に1〜8個の{−Si(R10)2−O−}単位を含有する置換または非置換C1〜C8アルキレン−C5〜C8アリーレン基;任意に1〜8個の{−Si(R10)2−O−}単位を含有する置換または非置換C2〜C8アルケニレン−C5〜C8アリーレン基;任意に1〜8個の{−Si(R10)2−O−}単位を含有する芳香族環中に4〜8個の原子を有する置換または非置換C1〜C8アルキレン−へテロアリーレン基;任意に1〜8個の{−Si(R10)2−O−}単位を含有する芳香族環中に4〜8個の原子を有する置換または非置換C2〜C8アルケニレン−へテロアリーレン基から選択される二価架橋基であって、この場合、R10は、芳香族環中に4〜8個の炭素原子を有する置換または非置換C1〜C8アルキル、C5〜C8アリール、ヘテロアリールであり;「a」は整数である)。いくつかの実施形態では、式(4)の化合物は水溶性である。「a」の値が大きい添加物は、それらがイオン形態である場合にはイオン強度を増大するのにより有効であると思われるが、しかし非イオン形態である場合には、水中での溶解度が低くなることがある。疑念を取り去るために、「a」が0である場合、反復単位−N(R5)−R4−において、R4およびR5は別のこのような反復単位と異なる定義を有し得る、ということが指摘される。
(式中、R1、R2およびR3は、各々独立して、上記で定義された通りである)
を有するアミジンである。式(6)のイオン化形態の添加物は:
(式中、nは、アミジニウム陽イオンの全体的電荷の平衡を保つために十分な1〜6の数であり、そしてEは、O、SまたはOおよびSの混合物である)
である。
イオン化および非イオン化誘因
切替可能水を用いる系および方法
1. 浸透の場合(正浸透(FO)による、または正浸透とその後の逆浸透(FO/RO)による)
a. 海水または汽水の脱塩による淡水の生成のため。
b. 廃水、工程用水またはその他の工業用水溶液(廃液でも工程中でも)の部分的脱水のため。浸透は廃水/工程用水/工業用水溶液を濃縮し、そして直接リサイクルされるか、または処分されるか、あるいはリサイクルまたは処分のためにさらに精製され、または処理され得る精製水流を生じる。
2. 不混和性強制の場合
a. 有機液体中の含水量に第二液相を形成させることによる有機液体の乾燥(すなわち、有機液体からの水の除去)のため。
b. 水中の有機物含量に第二液相を形成させることによる、水からの有機液体の回収のため。
c. 2つの不混和性水性相を形成させるため(塩から水溶性ポリマー、例えばポリエチレングリコール(PEG)を分離するため、または水溶性ポリマー、例えばPEGの溶液を濃縮するため)。
3. 不溶性強制の場合
a. 水から、または水性混合物から、単数または複数の固体化合物(例えば、有機生成物、例えば活性薬物学的成分(API)または夾雑物)を回収するため。回収固体化合物(単数または複数)は、標的化合物(単数または複数)または望ましくない化合物(単数または複数)(例えば、夾雑物または副産物)であり得る。これは、例えば、水中での有機合成後に;水中への有機物質の抽出後に;水からタンパク質を回収するために;汚染水を脱汚染化するため;コーティング、染料または媒染剤を水溶液から生じさせて、それ自体を固体上に付着させるために、有用であり得る。
b. 水中の塩の溶解度を調整するために(すなわち、塩の溶解度はイオン性切替可能水中と、非イオン性切替可能水中とでは異なる)。鉱業において、または塩を含めた分離において、おそらくは有用である。
c. 水性相と有機液相との間の溶質の分配係数を調整するため。切替可能水を用いるある種の系および方法は、触媒作用、抽出、生成物の洗浄、混合物の分離等において有用である。
4. 分散液を壊す場合
a. 乳濁液を壊すために。例えば、石油産業において、増加石油回収の最中または後、重原油または瀝青のパイプライン工程の最中または後、廃水処理の最中または後、ラグ層の処理において、有用であり得る。
b. 懸濁液を壊すために。例えば、水(例えば、廃水または雨水)から懸濁固体/粒子を除去するのに有用であり得る。例えば、本発明の方法および系は、油砂加工処理および屑鉱池で、鉱業において、鉱業からの廃水の処理において、鉱物の加工処理および分離において、他の産業からの廃水の処理において、ラテックス調製、取扱いおよび沈澱において、乳濁液/マイクロエマルション/ミニエマルション/懸濁液重合において、用いられ得る。具体的例では、当該方法および系は、水から微細粘土粒子を除去するのに用いられ得る。
c. 泡沫および浮渣を壊すために。例えば、石油産業において、泡沫を抑制するために、抗物分離において、鉱物分離後の水性流の処理において、有用であり得る。
5. 水溶液の他の特性を変化させる場合
a. 密度を改質するために。イオン形態の切替可能水の密度は、非イオンバージョンの密度とは異なると予測される。各密度で浮くものもあれば、沈むものもあり、密度を変更すると、異なる密度での異なるポリマーの分離が可能になるため、この密度変化は、ポリマーのような固体物質の分離において有用であり得る。
b. 伝導度を変更するために。例えばセンサー、液体スイッチにおいて。
c. 粘度を変更するために。イオン形態の切替可能水溶液の年度は、非イオン性バージョンとは異なる。
− 疎水性液体または溶媒から水を除去するために;
− 水溶液から溶質を除去するかまたは単離するために;
− 水性混合物から疎水性液体または溶媒を除去するかまたは単離するために;
− 脱塩工程において塩を除去しおよび/または淡水を生成するために;
− ミセルを不安定化するかまたは崩壊するために、および/または界面活性剤を不活性化するために;
− 切替可能不凍液、切替可能電解質溶液、切替可能導電性溶液または電気スイッチを提供するため;あるいは;
− CO2、COS、CS2センサーを提供するため。
作業例
比較例1:アミジンおよび水系
比較例2:第一級および第二級アミンおよび水系
実施例1:第三級アミン/水系における可逆的溶媒切替え
実施例2:切替時の化合物および添加物の分離の定量的確定
実施例3:異なる添加物負荷量での切替時の化合物および添加物の分離の定量的確定
実施例4A:等価添加物負荷量での切替時の選択化合物(THF)および添加物(アミン)の分離の定量的確定
実施例4B:等価添加物負荷量での切替時の選択化合物(THF)および添加物(アミン)の分離の定量的確定
実施例5:伝導度によりモニタリングした場合のH2O中のアミン添加物の可逆的プロトン化
実施例6:1H NMR分光法によりモニタリングした場合のD2O中のアミン添加物の可逆的プロトン化
実施例7:伝導度によりモニタリングした場合のH2O中のアミン添加物の可逆的プロトン化
実施例8:界面活性剤および切替可能アミン添加物を含む溶液の乳濁液形成および崩壊
実施例9:イオン強度の説明
の第四級アンモニウム陽イオンを提供するn部位を有するアミンBは、反応(1):
から算定される;希釈溶液中では、水の濃度は本質的に一定であり、そこで、算定から省かれ得る。平衡定数Kaは、慣用的には、方程式(D):
により算定される。平衡定数KaHは、慣用的には、方程式(D)と同様に対応するpKaH値に変換される。前記から、n=1である上記の式(1)で示される切替反応に関する平衡定数は、以下の比:
から算定され得ることが明らかであって、これは、以下の:
と等価である。比:
は、以下の:
として対応するpK値に換算しても表され得る。したがって、水中のCO2の解離の場合、共役酸BH+のpK値が6.36を超える場合、比:
は1より大きく、重炭酸アンモニウムの産生を容易にする。したがって、本明細書中で用いられるような塩は、6より大きく14未満であるpKaHを有する少なくとも1つの第四級アンモニウム部位を含むのが好ましい。いくつかの実施形態は、約7〜約13の範囲のpKaHを有する少なくとも1つの第四級アンモニウム部位を有する。いくつかの実施形態では、塩は、約7〜約11の範囲のpKaHを有する少なくとも1つの第四級アンモニウム部位を含む。他の実施形態では、塩は、約7.8〜約10.5の範囲のpKaHを有する少なくとも1つの第四級アンモニウム部位を含む。
実施例10:ジアミンおよびトリアミン切替可能添加物の合成
実施例10A:N,N,N’,N’−テトラエチル−1,4−ジアミノブタン(TEDAB)の合成
実施例10B:1,1’,1’’−(シクロヘキサン−1,3,5−トリイル)トリス(N,N,−ジメチルメタンアミン)(CHTDMA)の合成
実施例11:水中の懸濁粘土粒子のゼータ電位の制御
実験方法:
イライト
カオリナイト粘土
実施例12:水中粘土懸濁液の可逆的不安定化
実験1
実験2
実験3
対照実験
結果
実施例13:有機液からの水の除去
実施例14:水から有機化合物を追出し、次いで水性相から添加物の多くを除去するための切替可能添加物の使用
実施例15:CO2の存在下および非存在下でのいくつかのジアミンおよびトリアミンの水との混和性の確定
実施例16:水からのアセトニトリルの排除のためのポリアミンの調製および使用
実施例16A:ポリアミンの調製:
メチル化ポリエチレンイミン(メチル化前 M.W. 600):
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): d [ppm] = 2.18-2.91 (m)、NHシグナルはスペクトルに出現しない
13C NMR (CDCl3, 100.7 MHz): d [ppm] = 42.2 (q), 44.1 (q), 44.4 (q), 50.5-56.0 (m, t)
メチル化ポリエチレンイミン(メチル化前 M.W. 1800)
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): d [ppm] = 2.16 (s, CH3), 2.23 (bs, CH3), 2.44-2.64 (m)、NHシグナルはスペクトルに出現しない
13C NMR (CDCl3, 100.7 MHz): d [ppm] = 41.5 (q), 44.0 (q), 50.8-51.1 (m, t), 53.7 (t), 55.0 (t)
メチル化ポリエチレンイミン(メチル化前 M.W. 1800)
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): d [ppm] = 2.18 (s, CH3), 2.21 (s, CH3), 2.28-2.62 (m)、NHシグナルはスペクトルに出現しない
13C NMR (CDCl3, 100.7 MHz): d [ppm] = 42.9 (q), 43.0 (q), 45.9 (q), 46.0 (q), 52.8-54.0 (m, t), 55.8-56.9 (m, t), 57.2-57.8 (m, t)
実施例16B:水からアセトニトリルを追出すためのポリアミンの使用
実施例17:水からのTHFの排除のためのテトラアミンの調製および使用
実施例17A:テトラアミンの調製:
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): d [ppm] = 1.36-1.44 (m, 4H, CH2), 1.55-1.66 (m, 4H, CH2), 2.18 (s, 6H, CH3), 2.19 (s, 12H, CH3), 2.21-2.27 (m, 4H, CH2), 2.28-2.35 (m, 8H, CH2);
13C NMR (CDCl3, 100.7 MHz): d [ppm] = 25.3 (t), 25.7 (t), 42.3 (q), 45.6 (q), 55.8 (t), 57.8 (t), 58.0 (t);
MS (EI): m/z (%) = 287.32 (7), 286.31 (41) [M]+, 98.08 (28), 86.08 (44), 85.07 (100), 84.07 (41);
HRMS (EI):[M]+に関する計算値: 286.3097、実測値: 286.3091.
実施例17B:テトラアミン/水系の可逆的溶媒切替え
メチル化スペルミン(MeSpe)を用いた塩析実験
実施例18:浸透脱塩系
実施例19:水からのTHFの排除のためのジアミジンの調製および使用
実施例19A:ジアミジンの調製:
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): d [ppm] = 1.45-1.53 (m, 4H, CH2), 1.80 (s, 3H, CCH3), 2.79 (s, 6H, N(CH3)2), 3.09-3.19 (m, 4H, CH2);
13C NMR (CDCl3, 100.7 MHz): d [ppm] = 12.3 (q, CCH3), 30.2 (t, CH2), 37.9 (q, 2C, N(CH3)2), 50.0 (t, CH2), 158.7 (s);
MS (EI): m/z (%) = 227.22 (3), 226.21 (21), 198.16 (7), 182.17 (7), 141.14 (14), 140.13 (21), 128.11 (10), 127.10 (30), 114.11 (23), 113.11 (28), 112.09 (52), 99.09 (27), 70.07 (45), 56.05 (100);
HRMS (EI): [M]+に関する計算値: 226.2157、実測値: 226.2161.
実施例19B:ジアミジン/水系の可逆的溶媒切替え
実施例20:切替可能水を用いた有機固体の沈澱
実施例21:切替可能添加物としての第一級アミン
実施例21A:エタノールアミン(5:5:1)
実施例21B:エチレンジアミン(18:18:1)
実施例22:第二級アミン切替可能添加物を用いた水からのTHFの塩析
第二級アミン添加物を用いた塩析実験
表 1. 添加物を含む水性相からTHFを分離するために要するCO2通気の継続時間ならびにTHFおよび水性相を再併合するために要するN2通気の継続時間
表 2. 添加物を含む水性相から分離されるTHFの量ならびに水性相中に保持される添加物の量
表 4.THFおよびH2Oの1:1 w/w溶液からTHFを分離するアミン添加物の0.80molal水溶液の能力、ならびにCO2と反応した場合の水性相中のアミン添加物の保持の比較
表 3. THFおよびH2Oの1:1 w/w 溶液からのTHFの分離に対するアミン添加物の相対量、ならびにCO2と反応した場合の水性相中のアミンの保持の比較
[a] 実施例2で考察したような1H NMR分光法により確定。
Claims (23)
- 水性混合物中の溶解塩の量を制御するための装置であって、
切替可能なイオン強度を有し、かつ、非プロトン化形態にある切替可能添加物、を含む水性液である切替可能水;
イオン化誘因のソースであって、前記イオン化誘因は、水の存在下で切替可能添加物をプロトン化することにより、水混和性または水溶性であるプロトン化された塩形態の切替可能添加物を生成させ、前記イオン化誘因は、前記切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を有し、前記単一の誘因はCO2である、イオン化誘因のソース;および、
(i)80℃以下の熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せである、イオン強度が増大された切替可能水を処理するための非イオン化誘因としてのソースであり、それによりイオン化誘因の量を、切替可能添加物を転換するあるいは切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に維持するのに不十分な量に減らし、したがって切替可能水のイオン強度が低減するためのソース;
を包含し、
(a)前記切替可能水は、水と、一般式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)を有する切替可能添加物と、を含み、
前記切替可能添加物は、前記イオン化誘因の存在下でそのプロトン化された塩形態に転換され、前記非イオン化誘因の存在下でその非プロトン化形態に転換され;および
(b)前記イオン化誘因のソースは、前記単一の誘因を提供して、イオン強度が低減された切替可能水から、イオン強度が増大された切替可能水を再生させ、
前記装置は、固体物質および少なくとも1つの溶質の混合物から少なくとも1つの溶質を除去するための装置であって、
切替可能水と接触させるために、固体物質および少なくとも1つの溶質の前記混合物を受容する容器を包含し、
切替可能水は、前記非プロトン化形態で切替可能添加物を含み、したがって、少なくとも1つの溶質の少なくとも一部は切替可能水と会合して、水溶液を形成するようになり;
実質量の切替可能添加物を前記非プロトン化形態からそのプロトン化された塩形態に転換し、それにより切替可能水のイオン強度を増大して、(i)少なくとも1つの溶質を含む第一液相およびイオン強度が増大した切替可能水を含む第二液相を有する二相液体混合物、または(ii)イオン強度が増大した切替可能水と、固体である少なくとも1つの溶質との混合物を形成するための前記イオン化誘因のソースを包含する、装置。 - 水性混合物中の溶解塩の量を制御するための装置であって、
切替可能なイオン強度を有し、かつ、非プロトン化形態にある切替可能添加物、を含む水性液である切替可能水;
イオン化誘因のソースであって、前記イオン化誘因は、水の存在下で切替可能添加物をプロトン化することにより、水混和性または水溶性であるプロトン化された塩形態の切替可能添加物を生成させ、前記イオン化誘因は、前記切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を有し、前記単一の誘因はCO2である、イオン化誘因のソース;および、
(i)80℃以下の熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せである、イオン強度が増大された切替可能水を処理するための非イオン化誘因としてのソースであり、それによりイオン化誘因の量を、切替可能添加物を転換するあるいは切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に維持するのに不十分な量に減らし、したがって切替可能水のイオン強度が低減するためのソース;
を包含し、
(a)前記切替可能水は、水と、一般式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)を有する切替可能添加物と、を含み、
前記切替可能添加物は、前記イオン化誘因の存在下でそのプロトン化された塩形態に転換され、前記非イオン化誘因の存在下でその非プロトン化形態に転換され;および
(b)前記イオン化誘因のソースは、前記単一の誘因を提供して、イオン強度が低減された切替可能水から、イオン強度が増大された切替可能水を再生させ、
前記装置は、
(i)粒子からなる固体物質と、前記固体物質に夾雑する少なくとも1つの溶質との混合物の前記固体物質を清掃するための装置であって、
少なくとも1つの溶質の全部または一部が、非プロトン化切替可能添加物を含有する切替可能水中で可溶性または混和性であり、イオン強度が増大した切替可能水中で不溶性または不混和性であり、そして固体物質が非プロトン化切替可能添加物を含有する切替可能水中で不溶性であり;あるいは
(ii)化学反応の1つ以上の構成成分の単離に用いるための装置であって、
化学反応の少なくとも1つの試薬は、非プロトン化切替可能添加物を含有する切替可能水中で可溶性または混和性であり;および
化学反応の1つ以上の構成成分は、イオン強度が増大した水中で不溶性または不混和性である、装置。 - 水性混合物中の溶解塩の量を制御するための装置であって、
切替可能なイオン強度を有し、かつ、非プロトン化形態にある切替可能添加物、を含む水性液である切替可能水;
イオン化誘因のソースであって、前記イオン化誘因は、水の存在下で切替可能添加物をプロトン化することにより、水混和性または水溶性であるプロトン化された塩形態の切替可能添加物を生成させ、前記イオン化誘因は、前記切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を有し、前記単一の誘因はCO2である、イオン化誘因のソース;および、
(i)80℃以下の熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せである、イオン強度が増大された切替可能水を処理するための非イオン化誘因としてのソースであり、それによりイオン化誘因の量を、切替可能添加物を転換するあるいは切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に維持するのに不十分な量に減らし、したがって切替可能水のイオン強度が低減するためのソース;
を包含し、
(a)前記切替可能水は、水と、一般式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)を有する切替可能添加物と、を含み、
前記切替可能添加物は、前記イオン化誘因の存在下でそのプロトン化された塩形態に転換され、前記非イオン化誘因の存在下でその非プロトン化形態に転換され;および
(b)前記イオン化誘因のソースは、前記単一の誘因を提供して、イオン強度が低減された切替可能水から、イオン強度が増大された切替可能水を再生させ、
前記装置は、膜を横断する浸透圧勾配を調整するための装置であって、
半透性膜であって、切替可能水が前記半透性膜の第一の面に接触する半透性膜、および、前記半透性膜の第二の面に接触する供給流;および
前記切替可能水と接触し、切替可能添加物をイオン化し、それにより切替可能水中の前記添加物のプロトン化された塩形態の濃度を増大し、浸透圧勾配を調整するのに十分な量が含まれる前記イオン化誘因
を包含する、装置。 - 水性混合物中の溶解塩の量を制御するための装置であって、
切替可能なイオン強度を有し、かつ、非プロトン化形態にある切替可能添加物、を含む水性液である切替可能水;
イオン化誘因のソースであって、前記イオン化誘因は、水の存在下で切替可能添加物をプロトン化することにより、水混和性または水溶性であるプロトン化された塩形態の切替可能添加物を生成させ、前記イオン化誘因は、前記切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を有し、前記単一の誘因はCO2である、イオン化誘因のソース;および、
(i)80℃以下の熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せである、イオン強度が増大された切替可能水を処理するための非イオン化誘因としてのソースであり、それによりイオン化誘因の量を、切替可能添加物を転換するあるいは切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に維持するのに不十分な量に減らし、したがって切替可能水のイオン強度が低減するためのソース;
を包含し、
(a)前記切替可能水は、水と、一般式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)を有する切替可能添加物と、を含み、
前記切替可能添加物は、前記イオン化誘因の存在下でそのプロトン化された塩形態に転換され、前記非イオン化誘因の存在下でその非プロトン化形態に転換され;および
(b)前記イオン化誘因のソースは、前記単一の誘因を提供して、イオン強度が低減された切替可能水から、イオン強度が増大された切替可能水を再生させ、
前記装置は、
(i)脱塩のための装置であって、さらに
水に対して選択的透過性である半透性膜;
切替可能なイオン強度を有する添加物および水を含むドロー溶液;
を包含し、
前記イオン化誘因は、前記半透性膜との会合の前または後にドロー溶液中において、切替可能添加物をイオン化し、それによりドロー溶液のイオン強度を増大するのに十分な量が含まれ、
前記半透性膜は、塩水溶液の供給流と接触して、塩水溶液から半透性膜を通してイオン化切替可能添加物を含むイオン強度が増大したドロー溶液に水を流動させる;あるいは
(ii)希釈水溶液を濃縮するための装置であって、さらに
水に対して選択的透過性である半透性膜;
切替可能水を含み、前記半透性膜の片面に位置するドロー溶液;
を包含し、
前記イオン化誘因は、ドロー溶液中において、半透性膜との会合の前または後に切替可能添加物をイオン化して、イオン化誘因の量を増大させるのに十分な量が含まれ;
半透性膜は、希釈水溶液の供給流と接触して、希釈水溶液から半透性膜を通してイオン化切替可能添加物を含むイオン強度が増大したドロー溶液に水を流動させる;
装置。 - ドロー溶液および水の混合物中のイオン化誘因の量を減らして、前記混合物から分離するための切替可能添加物を脱プロトン化し、前記装置において再利用する、請求項4に記載の装置。
- 低イオン強度の水溶液から溶質を分離する方法であって、
任意の順序で、水;溶質;高イオン強度の水溶液を形成するよう炭酸によりプロトン化されるのに十分に塩基性である少なくとも1つの窒素原子を含む切替可能添加物;および、切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を備え、前記単一の誘因がCO2である、イオン化誘因、を併合すること;および
窒素原子がプロトン化されるイオン化形態の切替可能添加物を含む水性の第一構成成分;および、溶質を含む非水性の第二構成成分の2つの構成成分の分離を可能にすること
を包含し、
(a)溶質が切替可能添加物あるいはCO2と反応性がなく、
(b)前記切替可能添加物が、前記切替可能添加物の非プロトン化形態において、式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)の化合物であり、
前記切替可能添加物は、前記イオン化誘因の存在下でそのプロトン化された塩形態に転換され、非イオン化誘因の存在下でその非プロトン化形態に転換される、方法。 - (a)CO2が添加される前に、水、前記溶質および前記切替可能添加物が併合されて均質液を形成し;
(b)CO2が添加された後、水および前記イオン化形態の切替可能添加物は均質液を形成し;
(c)CO2が添加された後、水および前記イオン化形態の前記切替可能添加物は懸濁液を形成し;あるいは
(d)CO2が添加された後、水および前記イオン化形態の前記切替可能添加物は固体を形成する
請求項6に記載の方法。 - (a)前記溶質が低イオン強度の水溶液中で可溶性または混和性であり、高イオン強度の水溶液中で不溶性または不混和性である;および/または
(b)前記方法は、第一構成成分を単離すること、および単離された第一構成成分を非イオン化誘因に曝して、脱プロトン化切替可能添加物を含む水溶液を形成することであって、非イオン化誘因は、(i)熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せであること、をさらに包含する、請求項6に記載の方法。 - 前記切替可能添加物が、(a)非プロトン化形態において水溶性または水混和性である;あるいは(b)非プロトン化形態において水不溶性または水不混和性であり、前記方法が、第一構成成分を単離すること、および単離された第一構成成分を非イオン化誘因に曝して2つの相を有する混合物を生成することをさらに包含し、前記切替可能添加物が主に第一相内に分配され、そして水が主に第二相内に分配され、および非イオン化誘因が(i)熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せである、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記イオン化形態の前記切替可能添加物が水溶性または水混和性である請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法。
- (a)水溶液中の水のモル数および水溶液中の前記切替可能添加物中の塩基性窒素のモル数がほぼ等しい;あるいは
(b)水溶液中の水のモル数が、水溶液中の前記切替可能添加物中の塩基性窒素のモル数を上回る、請求項6〜10のいずれか一項に記載の方法。 - イオン強度の調整方法であって、
水、および、炭酸によりプロトン化されるのに十分に塩基性である少なくとも1つの窒素を含む切替可能添加物、を含む第一イオン強度を有する水溶液を提供すること;および
前記水溶液を、イオン化誘因と接触させて、前記切替可能添加物をプロトン化し、前記水溶液のイオン強度を第二イオン強度に上げること;
を包含し、
前記イオン化誘因は、前記切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を備え、前記単一の誘因はCO2であり、
第二イオン強度を有する水溶液を、(i)80℃以下の熱、(ii)洗浄用気体、(iii)真空または部分真空、(iv)撹拌、あるいは(v)その任意の組合せである非イオン化誘因に曝すことによって、前記水溶液のイオン強度を第二イオン強度より小さくなるよう低減し、
第二イオン強度より小さいイオン強度を有する前記水溶液を前記イオン化誘因と接触させることによって、第二イオン強度を有する前記水溶液を再生し、
前記切替可能添加物は、前記切替可能添加物の非プロトン化形態において、式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)の化合物であり、
前記切替可能添加物は、前記イオン化誘因の存在下でそのプロトン化された塩形態に転換され、非イオン化誘因の存在下でその非プロトン化形態に転換され、
混合物を生成するために、任意の順序で、水;水不混和性または水不溶性成分;炭酸によりプロトン化されるのに十分に塩基性である少なくとも1つの窒素を含む切替可能添加物;およびCO2を併合することを包含し、
混合物が分散液を生成する場合に当該分散液は不安定化され、あるいは、前記併合によって分散液の生成は防止され、
前記方法は、混合物を、水不混和性成分を含む第一構成成分、および水およびイオン化されプロトン化された塩形態の前記切替可能添加物を含む第二構成成分の2つの構成成分に分離させること
をさらに包含する、方法。 - (a)前記分散液が乳濁液であり、水不混和性成分が液体または超臨界流体である;
(b)前記分散液が逆相乳濁液であり、水不混和性成分が液体または超臨界流体である;
(c)前記分散液が発泡体であり、水不混和性成分が気体である;あるいは
(d)前記分散液が懸濁液であり、水不混和性成分が固体である
請求項12に記載の方法。 - 塩水溶液を脱塩する方法であって、
(a)水に対して選択的透過性である半透性膜であって、切替可能添加物を含み、切替可能なイオン強度を有するドロー水溶液を前記半透性膜の片面に有する半透性膜を提供するステップ;
(b)前記半透性膜との会合の前又は後に、前記ドロー水溶液をイオン化誘因と接触させて前記切替可能添加物をプロトン化し、水混和性又は水溶性である前記切替可能添加物のプロトン化された塩形態を形成することによって、前記ドロー水溶液の前記イオン強度を増大させるステップであって、
前記イオン化誘因は、前記切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を有し、前記単一の誘因はCO2である、ステップ;
(c)前記半透性膜を前記塩水溶液の供給流と接触させて、前記塩水溶液から前記半透性膜を通して、イオン強度が増大したドロー水溶液に水を流動させるステップ;及び
(d)前記切替可能添加物を残った希釈ドロー溶液から除去するステップ;
を備え、
前記切替可能添加物は、一般式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)を有する化合物である、方法。 - 希釈水溶液を濃縮する方法であって、
(a)水に対して選択的透過性である半透性膜であって、切替可能添加物を含み、切替可能なイオン強度を有するドロー水溶液を前記半透性膜の片面に有する半透性膜を提供するステップ;
(b)前記半透性膜との会合の前又は後に、前記ドロー水溶液をイオン化誘因と接触させて前記切替可能添加物をプロトン化し、水混和性又は水溶性である前記切替可能添加物のプロトン化された塩形態を形成することによって、前記ドロー水溶液の前記イオン強度を増大させるステップであって、
前記イオン化誘因は、前記切替可能添加物をそのプロトン化された塩形態に転換するあるいは維持するのに十分な量の単一の誘因を有し、前記単一の誘因はCO2であるステップ;及び
(c)前記半透性膜を前記塩水溶液の供給流と接触させて、前記塩水溶液から前記半透性膜を通して、イオン強度が増大したドロー水溶液に水を流動させるステップ;
を備え、
前記切替可能添加物は、一般式(1):
線状、分枝または環状である置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
線状、分枝または環状であって、アルキル基の1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C1〜C8脂肪族基;
置換または非置換CnSim基(ここで、nおよびmは、独立して、0〜8の数であり、そしてn+mは1〜8の数である);
置換または非置換C4〜C8アリール基;
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換C4〜C8アリール基;
4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
1つ以上の{−Si(R10)2−O−}を含む、4〜8個の環原子を有する置換または非置換アリール基;
−(Si(R10)2−O)p−鎖(ここで、pは1〜8である)であって、Hにより終結されるか、あるいは置換または非置換C1〜C8脂肪族および/またはアリール基により終結されるもの;
置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;あるいは
1つ以上のCが{−Si(R10)2−O−}により置き換えられた置換または非置換(C1〜C8脂肪族)−(C4〜C8アリール)基;
R10は、置換または非置換C1〜C8脂肪族基、置換または非置換C1〜C8アルコキシ、置換または非置換C4〜C8アリール、置換または非置換脂肪族−アルコキシ、置換または非置換脂肪族−アリール、あるいは置換または非置換アルコキシ−アリール基であり;あるいは
R1,R2およびR3の2つは、それらが結合される窒素と一緒になって連結されて、複素環式環を形成し;そして
置換基は、独立して、アルキル;アルケニル;アルキニル;アリール;アリール−ハリド;ヘテロアリール;シクロアルキル;Si(アルキル)3; Si(アルコキシ)3;ハロ;アルコキシル;アミノ;アルキルアミノ;アルケニルアミノ;アミド;ヒドロキシル;チオエーテル;アルキルカルボニル;アルキルカルボニルオキシ;アリールカルボニルオキシ;アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;カルボネート;アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;アルキルチオカルボニル;アミジン;ホスフェート;リン酸エステル;ホスホナート;ホスフィナート;シアノ;アシルアミノ;イミノ;スルフヒドリル;アルキルチオ;アリールチオ;チオカルボキシレート;ジチオカルボキシレート;スルフェート;スルファト;スルホネート;スルファモイル;スルホンアミド;ニトロ;ニトリル;アジド;ヘテロシクリル;エーテル;エステル;ケイ素含有部分;チオエステル;またはその組合せである)を有する化合物である、方法。 - (d)前記切替可能添加物を残った希釈ドロー溶液から除去するステップ;
をさらに備える、請求項15に記載の方法。 - ステップ(d)は逆浸透を備える、請求項14又は16に記載の方法。
- 前記イオン化誘因の除去後、前記切替可能添加物が非プロトン化形態で水不混和性である場合に、ステップ(d)は、前記溶液から前記添加物をデカントすることを備える、請求項14又は16に記載の方法。
- 前記イオン化誘因の除去後、前記切替可能添加物が非プロトン化形態で水不混和性である場合、ステップ(d)は、前記溶液から前記添加物を濾過することを備える、請求項14又は16に記載の方法。
- 前記切替可能添加物が、
MDEA(N−メチルジエタノール−アミン);
TMDAB(N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ジアミノブタン);
TEDAB(N,N,N’,N’−テトラエチル−1,4−ジアミノブタン)
EPDAB(N,N’−ジエチル−N,N’−ジプロピル−1,4−ジアミノブタン)
THEED(N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン);
DMAPAP(1−[ビス[3−(ジメチルアミノ)]プロピル]アミノ]−2−プロパノール);または
HMTETA(1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン)
MeSpe(N1,N1’−(ブタン−1,4−ジイル)ビス(N1,N3,N3−トリメチルプロパン−1,3−ジアミン)
メチル化ポリエチレンイミン
CHTDMA(1,1’,1’’−(シクロヘキサン−1,3,5−トリイル)トリス(N,N,−ジメチルメタミン)
であり、および/または
イオン化形態の前記切替可能添加物が、式(2):
の化合物である、請求項6〜19のいずれか一項に記載の方法。 - (a)前記溶質が化学反応の生成物を含む;および/または前記第一構成成分が水溶性触媒をさらに含む;あるいは
(b)前記溶質が触媒を含む、請求項6〜11のいずれか一項に記載の方法。 - 併合することが、水;溶質;切替可能添加物;CO2、を疎水性液と併合することをさらに包含し、分離ステップ後に、第二構成成分が疎水性液を含む、請求項6〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記切替可能添加物が、
MDEA(N−メチルジエタノール−アミン);
TMDAB(N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ジアミノブタン);
TEDAB(N,N,N’,N’−テトラエチル−1,4−ジアミノブタン)
EPDAB(N,N’−ジエチル−N,N’−ジプロピル−1,4−ジアミノブタン)
THEED(N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン);
DMAPAP(1−[ビス[3−(ジメチルアミノ)]プロピル]アミノ]−2−プロパノール);または
HMTETA(1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン)
MeSpe(N1,N1’−(ブタン−1,4−ジイル)ビス(N1,N3,N3−トリメチルプロパン−1,3−ジアミン)
メチル化ポリエチレンイミン
CHTDMA(1,1’,1’’−(シクロヘキサン−1,3,5−トリイル)トリス(N,N,−ジメチルメタミン)
であり、および/または
イオン化形態の前記切替可能添加物が、式(2):
の化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の装置。
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