CN114082218B - 一种可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂的制备与应用 - Google Patents

一种可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂的制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于生物质精炼领域，涉及一种可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂的制备与应用，包括如下步骤：离子液体制备，低共熔溶剂制备，选择性木质素溶解。其特点是由开关型化合物和醇类化合物混合后再与氢键配体混合制得。该开关型低共熔溶剂可在温和条件下选择性提取木质素，并通过CO2吸放控制体系极性、粘度、pH和木质素溶解度，而对纤维素组分无溶解效果。因此，本发明的方法可进行可调控的木质素选择性溶解，操作简单，效果明显，实用性强，污染小，易于推广。

Description

一种可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂的制备 与应用
技术领域
本发明属于生物质精炼领域，具体涉及一种具有极性转换特性的开关型低共熔溶剂的制备的方法，以及其在选择性溶解和提取木质素过程中的应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
木质生物质资源是一种重要的可再生资源，主要由纤维素、半纤维素、木质素组成。三者之间通过共价键、范德华力和氢键作用等主、次价键相互贯穿连接在一起，使得木质纤维原料各组分很难被溶解、分离和有效利用。木质纤维素全组分的高效分离和高值化利用的实现，是当前的研究热点和重点。其中，木质素是由苯丙烷结构单元通过醚键和碳-碳键链接而成的，具有三维空间网络结构的天然高分子化合物较高的利用价值。但由于其组成复杂、结构特殊，并且在植物纤维中与纤维素、半纤维素交织紧密，因而不易实现高效率、低改性、经济可行的绿色分离。因此，木质素的提取与分离是木质纤维原料有效利用需要迈过的一道坎，也是当前研究的重点和难点。
低共熔溶剂是由一定化学计量的氢键供体和氢键受体组成的混合物，通过组分间的范德华力和强氢键作用，使其熔点远低于单个组分的熔点。低共熔溶剂具有化学稳定好、不易燃、不挥发、成本低、可重复利用等优点，是一种经济环保的绿色溶剂。胆碱类低共熔溶剂对木质纤维素具有较好的溶解能力，可在预处理过程中，将大部分木质素从木质纤维原料中溶解分离出来。同时，提取出来的木质素具有纯度高，分子量小的特点，可以用来生产多种高附加值产品，具有很大的应用前景。但现有研究主要胆碱类低共熔溶剂体系，由一种氢键供体(多为有机酸)和一种氢键受体组成二元低共熔溶剂体系，由于其组分组成相对简单，氢键供体和受体的选择范围有限，因此设计性较差，在进行植物纤维以及生物质原料处理时不易针对原料特性进行针对性设计。同时，为了提高木质素提取效果、提升分离效率，选用的胆碱类低共熔溶剂多具有较强的极性，因此在后续的回收再用过程中不易与木质纤维原料中的其他极性组分分离。以上缺陷限制了低共熔溶剂体系在植物纤维组分分离，尤其是在木质素分离过程中的进一步应用。
发明内容
为克服以上不足，有效地提高低共熔溶剂体系对植物纤维原料的处理效果，本发明提出构建一种具有极性转化特性的开关型低共熔溶剂体系。
为实现上述技术目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一个方面，提供了一种可调且选择性提取木质素的开关型离子液体体系；
所述离子液体体系包括：具有CO2响应特性的开关化合物、醇类化合物；
其中，所述具有CO2响应特性的开关化合物为季铵盐、二氮杂双环化合物或胍类化合物。
所述醇类化合物包括一元醇、多元醇、醇胺等。
本发明的第二个方面，提供了一种可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂；
所述低共熔溶剂包括：离子液体体系和氢键配体；
所述离子液体体系包括：具有CO2响应特性的开关化合物、醇类化合物；
其中，所述具有CO2响应特性的开关化合物为季铵盐、二氮杂双环化合物或胍类化合物。
所述醇类化合物包括一元醇、多元醇、醇胺等。
所述氢键配体为尿素、咪唑、氨基磺酸、氨基磺酸钠、氯化胆碱、水、己烷、辛烷、四氢呋喃、二氧六环等。
本发明的第三个方面，提供了上述的开关型离子液体体系和低共熔溶剂在选择性溶解和提取木质素中的应用。
本发明的原理为：通过开关化合物与醇类反应生成具有极性转换特性的离子液体体系，该体系中有CO2响应基团，可通过CO2的充放实现体系在极性与非极性之间的转换。通过项上述离子液体体系中加入氢键配体，反应生成具有极性转换的低共熔溶剂体系。该体系仍具有CO2响应特性，并进一步强化了氢键作用强度、提高了稳定性、扩大了液程。上述低共熔溶剂体系，对纤维素溶解性差；对木质素的溶解性较好。但在充放CO2前后，由于体系极性等溶液性能的转变，对不同的木质素及其模型物样品造成不同程度的溶解性变化。因此，使用该体系处理植物纤维材料可以实现可调控的木质素的选择性溶解和提取。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明工艺制得了一种有极性转化特性的开关型低共熔溶剂体系。
(2)本发明中所得到的开关型低共熔溶剂具有选择性溶解木质素能力。
(3)本发明中所得到的开关型低共熔溶剂的木质素可通过CO2的吸放进行调控。
(4)本发明中所得到的开关型低共熔溶剂易于回收，并且可以经过多个循环重复使用。
(5)本发明的处理方法简单、无需避水处理、实用性强、成本低、易于推广。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
本发明首先提供一种具有极性转换特性的开关型离子液体溶剂体系制备方法。该体系由具有CO2响应特性的开关化合物与醇类化合物按照一定比例混合，后通入CO2反应制得。该体系可由CO2的吸放实现体系极性的极性和非极性之间的转换。
具体地，离子液体溶剂体系制备
将开关化合物与醇类按照一定比例混合，在一定温度下加热、搅拌至混合均匀，后通入CO2，得具有极性转换特性的离子液体体系。
具体地，所述开关化合物包括季铵盐、二氮杂双环化合物、胍类化合物等；
具体地，所述醇类化合物包括一元醇、多元醇、醇胺等含羟基化合物。
具体地，所述混合比例为开关化合物：醇类化合物摩尔比为10:1～1:10。
具体地，所述反应方法为将开关化合物与醇类按照一定比例混合，在一定温度下加热、搅拌至混合均匀，后通入CO2，即得具有极性转换特性的离子液体体系。
具体地，所述极性转换特性为：充入CO2时体系呈极性、粘度高、pH低、电导率高；排出CO2时体系呈非极性、粘度低、pH高、电导率低。
进一步地，所述CO2的排出方法可以为加热、通入氮气、通入压缩空气等一种或几种方式的组合。
进一步地，所述一元醇包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、己醇、辛醇等。
进一步地，所述多元醇包括乙二醇、丙三醇、丁二醇等。
进一步地，所述醇胺包括乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、甲基二乙醇胺等。
优选地，经过大量实验验证，较优的开关化合物为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
优选地，经过大量实验验证，较优的醇类化合物为己醇。
优选地，经过大量实验验证，较优的混合比例为开关化合物：醇类化合物摩尔比＝1:1～1:3。
由上述优选的开关化合物和醇类化合物所反应形成的开关型离子液体溶剂体系在充放CO2过程中均呈现较优的流动性。
本发明进一步提供了稳定上述具有极性转换特性的开关型离子液体体系的方法。即，向上述开关型离子液体中按照一定比例加入氢键配体，混合搅拌，得到具有极性转化特性的开关型低共熔溶剂体系。该体系由氢键配体与上述开关型离子液体相互作用形成，两者先作用形成阴阳离子络合物，并进一步通过氢键作用形成稳定的低共熔溶剂体系。该体系在保留原有开关型离子液体体系的开关特性的同时，强化了体系的氢键结合能力，分散了体系中的电荷分布，扩大了体系的液程，并稳定了CO2及其化合物在体系中的状态。
具体地，低共熔溶剂体系制备
向制得的具有极性转换特性的离子液体体系中按照一定比例加入氢键配体，在一定温度下混合搅拌，即得具有极性转化特性的低共熔溶剂体系。
具体地，上述氢键配体为尿素、咪唑、氨基磺酸、氨基磺酸钠、氯化胆碱、水、己烷、辛烷、四氢呋喃、二氧六环等。
具体地，所述氢键配体的加入量为离子液体体系：氢键配体质量比＝1:10～10:1。
优选地，经过大量实验验证，较优的氢键配体为咪唑和水。
优选地，经过大量实验验证，较优的氢键配体加入量为离子液体体系：氢键配体质量比1:1～5:1。
由上述优选的氢键配体加入离子液体体系中制得的具有极性转化特性的低共熔溶剂体系，在保留了上述离子液体体系的极性转换特性的同时，优化了体系中氢键作用，使体系液程更宽，化学稳定性、热稳定性更佳。
本发明更进一步地提供了上述具有极性转化特性的低共熔溶剂体系在木质素选择性溶解、提取过程中的应用。具体为，使用上述低共熔溶剂体系分别溶解木质素、纤维素，检测其溶解度。
具体地，上述木质素为磨木木质素、碱木质素、脱碱木质素、木质素模型物等中一种或几种的混合。
具体地，上述纤维素为微晶纤维素、α-纤维素、阔叶木硫酸盐浆、棉浆粕、竹浆粕、针叶木溶解浆等。
进一步地，上述木质素模型物为丁香酸、香草酸、丁香醛、阿魏酸等中一种或几种的混合。
上述优选的开关型低共熔溶剂体系对纤维素溶解性差；对木质素及其模型物在常温下即有较高的溶解性，且该溶解性可根据CO2的充放进行调控。因此，上述具有极性转化特性的开关型低共熔溶剂体系可应用于植物纤维材料、生物质处理、制浆造纸过程、以及废水处理等领域中的木质素选择性溶解与提取过程。
下面结合具体的实施例，对本发明做进一步的详细说明，应该指出，所述具体实施例是对本发明的解释而不是限定。
以下实施例中，CO2的流速为每秒2～3个气泡，充放CO2操作的反应终点以体系粘稠度的突变为基准。
实施例1：
采用DBU和醇类化合物制备具有极性转换特性的离子液体体系。
(1)离子液体制备：按摩尔比1:1～1:3取DBU和醇类化合物，20℃下，混合搅拌1h，得非极性离子液体。
(2)极性转化检测。向步骤(1)中所述非极性离子液体体系中充入CO2，15min。随后静置反应1h，得极性离子液体体系。
(3)检测上述步骤(1)、(2)中所得体系极性、pH、粘度。
(4)稳定性检测。将上述步骤(2)中所得极性离子液体80℃水浴处理4h，排出CO2，得非极性离子液体。随后充入CO2，15min，并静置反应1h，得极性离子液体体系。重复上述充放CO2操作，检测体系稳定性。
依据此方法获得的具有极性转换效果的离子液体体系的体系特性如下。
Figure BDA0003391522170000071
Figure BDA0003391522170000081
Figure BDA0003391522170000091
结果：经过上述步骤处理后，使用DBU和醇类化合物可以制备、极性转换特性的离子液体体系。该体系普遍在充入CO2时，体系呈极性，粘度大，pH低；排出CO2时，体系呈非极性，粘度低，pH高。上述体系具有较高的稳定性，连续充放CO2 5个循环后溶剂体系性状依旧稳定。
具体地，DBU-甲醇(1:1)离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7-8。DBU-乙醇(1:1)离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为7-8；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7。DBU-正丙醇/异丙醇(1:1)离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7-8。DBU-正丁醇/仲丁醇/叔丁醇(1:1)离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7-8。DBU-正己醇/正辛醇(1:1)离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7-8。DBU-丁二醇(1:1/2:1)离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7-8。DBU-乙二醇(1:1/2:1)离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7-8。丙三醇(1:1/3:1)离子液体排出CO2时为非极性白色粘稠溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH偏低为7-8。乙醇胺离子液体排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH偏高为8-9；充入CO2后为固体，pH为7-8。
实施例2：
采用DBU-己醇离子液体和氢键配体制备具有极性转换特性的低共熔溶剂体系。
(1)离子液体制备：按摩尔比1：1取DBU、己醇，20℃下，混合搅拌1h，得离子液体。
(2)低共熔溶剂制备：按离子液体：氢键配体质量比1:1，向步骤(1)中所述离子液体体系中加入不同氢键配体，20℃下混合搅拌1h，得低共熔溶剂。
(3)极性转化检测。向步骤(2)中所述非极性低共熔溶剂体系中充入CO2，15min。随后静置反应1h，得极性低共熔溶剂体系。
(1)检测上述步骤(2)、(3)中所得体系极性、pH、粘度。
(2)稳定性检测。将上述步骤(3)中所得极性低共熔溶剂80℃水浴处理4h，排出CO2，得非极性低共熔溶剂。随后充入CO2，15min，并静置反应1h，得极性低共熔溶剂。重复上述充放CO2操作，检测体系稳定性。
依据此方法获得的具有极性转换效果的离子液体体系的体系特性如下。
Figure BDA0003391522170000111
结果：经过上述步骤处理后，使用DBU-己醇离子液体体系中加入氢键配体可制得具有极性转换特性的低共熔溶剂体系。该体系普遍在充入CO2时，体系呈极性，粘度大，pH低；排出CO2时，体系呈非极性，粘度低，pH高。上述体系具有较高的稳定性，连续充放CO2 5个循环后溶剂体系性状稳定。
具体地，DBU-己醇/尿素(1:1)低共熔溶剂排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH为8-9；充入CO2后为极性乳状粘稠溶液，pH为7-8。DBU-己醇/咪唑(1:1)低共熔溶剂排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH为10-11；充入CO2后为极性无色粘稠溶液，pH为8-9。DBU-己醇/氯化胆碱(1:1)低共熔溶剂排出CO2时为非极性黏溶液，pH为8-9；充入CO2后为极性乳状粘稠溶液，pH为7-8。DBU-己醇/氨基磺酸(1:1)低共熔溶剂排出CO2时为非极性不互溶分层溶液，pH为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH为7-8。DBU-己醇/氨基磺酸铵(1:1)低共熔溶剂排出CO2时为非极性不互溶分层溶液，pH为8-9；充入CO2后为极性白色粘稠溶液，pH为7-8。DBU-己醇/水(1:1)低共熔溶剂排出CO2时为非极性无色透明稀溶液，pH为12-13；充入CO2后为极性无色粘稠溶液，pH为8-9。
实施例3：
采用DBU-己醇/水的低共熔溶剂体系溶解纤维素和木质素。
(1)离子液体制备：按摩尔比1：1取DBU、己醇，20℃下，混合搅拌1h，得离子液体。
(2)低共熔溶剂制备：按离子液体：水摩尔比1:5，向步骤(1)中所述离子液体体系中加入水，20℃下混合搅拌1h，得低共熔溶剂。
(3)木质素、纤维素溶解度检测。检测常温(30℃)下，步骤(1)、(2)中制备的离子液体和低共熔溶剂在充入CO2前后对丁香酸、香草酸、碱木质素和微晶纤维素的溶解性。
依据此方法获得的离子液体、低共熔溶剂对木质素和纤维素溶解性对比结果如下。
Figure BDA0003391522170000121
Figure BDA0003391522170000131
结果：通过检测，测得经过上述步骤处理后，DBU-己醇离子液体对木质素、纤维素的溶解性很低；而DBU-己醇/水低共熔溶剂体系对纤维素溶解性差，但对木质素溶解性好，其木质素溶解度可根据CO2的充放调控。
具体地，DBU-己醇离子液体在未充入CO2时对木质素及其模型物的溶解度均小于1.2mg/g，而充入CO2后几乎都不溶。DBU-己醇/水低共熔溶剂体系对丁香酸、香草酸和碱木素的溶解度大大提升，排出和充入CO2对其丁香酸、香草酸和碱木素的溶解能力有明显影响：
DBU-己醇/水充入CO2时对丁香酸的溶解度为150mg/g，而排出CO2时为500mg/g，提升约233％；DBU-己醇/水充入CO2时对香草酸的溶解度为275mg/g，而排出CO2时为440mg/g，提升约60％；DBU-己醇/水充入CO2时对碱性木质素的溶解度为11mg/g，而排出CO2时约为6mg/g，降低约45％。
实施例4：
采用DBU-己醇/咪唑的低共熔溶剂体系溶解纤维素和木质素。
(1)离子液体制备：按摩尔比1：1取DBU、己醇，20℃下，混合搅拌1h，得离子液体。
(2)低共熔溶剂制备：按离子液体：咪唑摩尔比1:3，向步骤(1)中所述离子液体体系中加入咪唑，20℃下混合搅拌1h，得低共熔溶剂。
(3)木质素、纤维素溶解度检测。检测常温(30℃)下，步骤(1)、(2)中的离子液体和低共熔溶剂充入CO2(时间15min)前后对丁香酸、香草酸、碱木质素和微晶纤维素的溶解性。
依据此方法获得的离子液体、低共熔溶剂对木质素和纤维素溶解性对比结果如下。
Figure BDA0003391522170000141
Figure BDA0003391522170000151
结果：通过检测，测得经过上述步骤处理后，DBU-己醇离子液体对木质素、纤维素的溶解性很低；而DBU-己醇/咪唑低共熔溶剂体系对纤维素溶解性差，但对木质素溶解性好，其木质素溶解度可根据CO2的充放调控。
具体地，DBU-己醇离子液体在未充入CO2时对木质素及其模型物的溶解度均小于1.2mg/g，而充入CO2后几乎都不溶。DBU-己醇/咪唑低共熔溶剂体系对丁香酸、香草酸和碱木素的溶解度大大提升，排出和充入CO2对其丁香酸、香草酸和碱木素的溶解能力有明显影响：
DBU-己醇/咪唑排出CO2时对丁香酸的溶解度为100mg/g，而充入CO2时为170mg/g，提升约70％；DBU-己醇/咪唑排出CO2时对香草酸的溶解度为171mg/g，而充入CO2时为50mg/g，降低约71％；DBU-己醇/咪唑排出CO2时对碱性木质素的溶解度为4mg/g，而充入CO2时为8mg/g，提升约100％。
最后应该说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂，其特征在于，包括离子液体体系和氢键配体；
所述离子液体体系包括：具有CO2响应特性的开关化合物、醇类化合物；
其中，所述具有CO2响应特性的开关化合物为季铵盐、二氮杂双环化合物或胍类化合物；
所述氢键配体为尿素、咪唑、氨基磺酸、氨基磺酸钠、氯化胆碱、水、己烷、辛烷、四氢呋喃或二氧六环。
2.如权利要求1所述的可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂，其特征在于，所述具有CO2响应特性的开关化合物为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。
3.如权利要求1所述的可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂，其特征在于，所述具有CO2响应特性的开关化合物与醇类化合物的摩尔比为10:1～1:10。
4.如权利要求1所述的可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂，其特征在于，所述醇类化合物为一元醇、多元醇或醇胺。
5.如权利要求4所述的可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂，其特征在于，所述一元醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、己醇、辛醇或癸醇；
或，所述多元醇为乙二醇、丙三醇或丁二醇；
或，所述醇胺为乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺或甲基二乙醇胺。
6.如权利要求1所述的可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂，其特征在于，离子液体体系：氢键配体质量比为1:10～10:1。
7.如权利要求1所述的可调控且选择性提取木质素的开关型低共熔溶剂，其特征在于，各组分的混合温度为10～60℃。
8.权利要求1-7任一项所述的开关型低共熔溶剂在选择性溶解和提取木质素中的应用。
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