CN106750360B - 一种利用碱性离子液体-反向溶液体系分离木质素的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用碱性离子液体‑反向溶液体系分离木质素的方法。该方法包括以下步骤：将木粉加入到碱性离子液体中进行溶解，向反应后的液体中缓慢加入热蒸馏水，过滤分离得到滤液；将反向溶剂加入到碱性离子液体溶液中形成碱性离子液体‑反向溶液体系,进而析出木质素；对所得液体进行分离得到粗木质素,并进行洗涤、冷冻干燥得到纯度较高的木质素。本发明分离木质素的方法大大提高了生物质中木质素的分离效率，有利于木质素的应用化生产，并且碱性离子液体能多次回收利用，不会对环境造成污染。

Description

一种利用碱性离子液体-反向溶液体系分离木质素的方法
技术领域
本发明涉及木质素的分离领域，具体涉及一种利用碱性离子液体-反向溶液体系分离木质素的方法。
背景技术
纤维素、半纤维素和木质素都是存在于自然界的天然高分子化合物，也是植物的主要组成成分。而目前，据不完全统计我国园林绿化垃圾年产量约1亿吨,秸秆等的年产量约为7亿吨,蔗渣、蔗髓的年产量约为5000万吨,虽然农林生物质资源利用的途径有多种,主要有直接燃烧、气化、液化、炭化等化学转化,但由于种种原因,成熟、经济可行、应用便捷、耗能低的方法不多，40％的生物质固体废料作为垃圾废弃，日益增多的生物质固废给环境带来了巨大的压力。
木质素作为具有三维立体结构的天然高分子聚合物，在植物纤维中木质素含量仅次于纤维素和半纤维素,是第三大天然有机物,约占10％-30％。木质素具有苯基丙烷单位的基本骨架，大致分为如下三种：愈创木酚基丙烷，紫丁香基丙烷，对-羟基苯基丙烷构造单元。木质素的研究约从19世纪前叶开始，但发展比较缓慢,主要原因是木质素结构复杂,且在自然环境中难以降解。但木质素有很好的分散性、阻燃性、耐溶剂性、热稳定性,其分子具有多种活性官能团芳香基、酚羟基、醇羟基、氮基、甲氧基、羧基、共扼双键等,在现代工业中有较高的利用价值。但是目前只有不到10％的木质素磺酸盐和不到1％的碱木质素得到有效利用，主要用作刹车片，胶黏剂，酚醛树脂，聚氨酯泡沫，酚醛泡沫，环氧树脂，泥浆处理剂和表面活性剂等，其它大部分都被排入江河或烧掉，既污染了环境，又浪费了资源。
离子液体是一类在室温或室温附近温度下呈液体状态的盐类，与传统的有机溶剂相比，具有强极性、不挥发、不氧化、不易燃、易回收，对许多无机和有机物具有良好的溶解性等优良特性。室温离子液体包括酸性、中性和碱性离子液体。然而,关于碱性离子液体的相关报道还非常少，这类离子液体主要是指阴离子为OH的碱性离子液体,如烷基咪唑盐醋酸根碱性离子液体。过去几十年里除有机溶剂从球磨样品中分离提取木质素的方法外,不同浓度的碱液也常被用来从样品中分离提取木质素组分。但上述方式中，大部分有机溶剂分离出的木质素占总木质素的百分含量比较低。而碱处理分离的木质素样品中原本含有的一些对碱敏感的联接键的相关结构信息在随后的结构表征中无法得到。
反向溶剂近几年得到越来越多的科研工作者的青睐，反向溶剂法是指物质溶解在适当的溶剂中，添加仅拟分离成分不溶的溶剂，即反相溶剂，使之凝集沉降分离的方法。徐继坤(徐继坤.离子液体解离木质纤维及纤维素材料的构建[D].北京：北京林业大学材料科学与技术学院，2016.)用一种反向溶剂在木质纤维离子液体溶解液中分离出半纤维素成分。中国专利201210345573.9公开了一种提取木质素的方法，该方法同样使用了有机溶剂加入到了离子液体中来分离木质素，木质素的得率是通过分离出木质素的质量与木质素总质量的比值得到，但木质素的得率最高仅为15.4％，没有达到木质素的高效分离。
鉴于现有的分离木质素的技术存在的各种各样的问题和缺陷,本发明人积极加以研究和创新,利用一种新的碱性离子液体-反向溶液体系，最终研发出一种分离木质素的方法,以解决现有技术存在的问题。
发明内容
为了解决现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种利用碱性离子液体-反向溶液体系分离木质素的方法，本发明方法提高了木质素的分离效果。
为了解决上述技术问题,本发明采用了如下技术方案。
一种利用碱性离子液体-反向溶液体系分离木质素的方法，包括如下步骤：
(1)将脱蜡后的木粉加入到碱性离子液体中进行溶解反应；
(2)向步骤(1)所得液体中加入热蒸馏水，摇晃，搅拌，过滤分离得到滤液；
(3)将含NaOH的乙醇溶液反向溶剂加入到步骤(2)所得溶液中，形成碱性离子液体-反向溶液体系，同时机械搅拌，析出木质素，反应到不产生木质素絮状物为止；
(4)对步骤(3)所得液体进行分离，得粗木质素，再进行洗涤、冷冻干燥得到纯度较高的木质素。
优选的，步骤(1)所述碱性离子液体为碱性咪唑盐类离子液体，pH为7.5-10.5。
进一步优选的，所述碱性咪唑盐类离子液体为1-丙基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐和1,3-二甲基咪唑磷酸二甲酯盐中的一种以上。
优选的，步骤(1)所述木粉与碱性离子液体的质量比为(1-2)：30。
优选的，步骤(1)中采用油浴加热至100-130℃,并通氮气保护，使木粉在碱性离子液体中的溶解率为9％-17％，溶解反应1-5小时。
优选的，步骤(2)所述热蒸馏水的温度为40-80℃，蒸馏水添加量为15-30ml，所述搅拌为机械搅拌30-50min。
优选的，步骤(3)所述含NaOH的乙醇溶液中乙醇的浓度是40-80wt％，NaOH的含量为0.5M。
优选的，步骤(3)所述反向溶剂与碱性离子液体的体积比为1:(2-5)。
与现有技术相比，本发明具有如下优点与效果：
1、本发明利用碱性离子液体-反相溶液体系高效分离木质素,绿色环保,反应条件温和,对环境友好,并较其他离子液体木质素得率提高。
2、本发明分离木质素的方法工艺简单、安全,操作方便,产品后续处理简单,与常规木质素提取率7％左右相比，木质素得率较高,易于工业化实现。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：碱性离子液体的碱性对分离木质素的影响
取碱性离子液体1-丙基-3-甲基咪唑醋酸盐([C3mim][Ac])、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐([Emim][Ac])、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim][Ac])、1,3-二甲基咪唑磷酸二甲酯盐([MMIM]DMP)各30g,其碱性强弱依次是[Emim][Ac]>[C3mim][Ac]>[Bmim][Ac]>[MMIM]DMP>[Bmim][cl]，分别放入100ml的圆底烧瓶中,将圆底烧瓶置于115℃的油浴锅中,分别加入桉木干燥木粉1.5g,磁力搅拌所得混合液体4小时。待反应完后,分别向混合液中加入30ml 70℃的热蒸馏水、摇晃3min,搅拌，用抽滤的方法将再生的木质纤维和滤液分离。将含0.5MNaOH的60wt％乙醇溶液逐滴加入到装有滤液的烧杯中(含0.5MNaOH的60wt％乙醇溶液与碱性离子液体的体积比为1:2),同时机械搅拌30分钟,放置1小时,看到有沉淀析出。3000转/分钟离心15分钟得到粗木质素,用pH为3的酸水洗涤木质素,将沉淀的木质素溶液冷冻干燥24小时,得到纯度较高的木质素。计算木质素的得率，结果见表1。
表1
Figure BDA0001158350370000041
表1的结果表明，碱性离子液体的碱性对离子液体-反向溶液体系对木质素的分离产生一定影响，碱性离子液体PKb值越小碱性越强。在适当的碱性范围内，木质素的得率随碱性离子液体碱性的提高而逐渐提高，这可能是因为碱性离子液体使植物细胞壁发生润涨，进而渗透达到溶解组分的效果，期间一定程度上破坏木质素自身的β-O-4醚键结构，从而达到溶出和分离木质素的效果，而碱性越强对β-O-4醚键的破坏越强，进而溶解效果也越强。
实施例2：反向溶剂中乙醇浓度对分离木质素的影响
取碱性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐([Emim][Ac])30g,放入100ml的圆底烧瓶中,将圆底烧瓶置于100℃的油浴锅中,加入桉木干燥木粉1.5g,磁力搅拌该混合液体4小时。待反应完后,向该混合液中加入15ml 70℃的热蒸馏水、摇晃3min,搅拌，用抽滤的方法将再生的木质纤维和滤液分离。将含0.5M NaOH的乙醇溶液逐滴加入到装有该滤液的烧杯中(含0.5M NaOH的乙醇溶液与碱性离子液体的体积比为1:2),同时搅拌40分钟,放置1小时,看到有沉淀析出。3000转/分钟离心15分钟得到粗木质素,用pH为3的酸水洗涤木质素,将沉淀的木质素溶液冷冻干燥24小时,得到纯度较高的木质素。计算木质素的得率，结果见表2。
表2
乙醇浓度(wt％) 20 40 60 80
木质素得率(％) 15.2 19.9 24.1 19.4
表2的结果表明，反向溶剂中乙醇的添加量对木质素析出产生了一定影响，本发明反向溶剂中乙醇添加量范围为40wt％-80wt％，此浓度范围用于生物质中分离木质素效果非常明显，有效的提高了木质素的分离效果，对于生物质能源的高效利用提供了较好的技术支持。
实施例3：反向溶剂与碱性离子液体配比对分离木质素的影响
取碱性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐([Emim][Ac])30g,放入100ml的圆底烧瓶中,将圆底烧瓶置于130℃的油浴锅中,加入1g桉木干燥木粉,磁力搅拌该混合液体4小时。待反应完后,向该混合液中加入20ml 70℃的热蒸馏水、摇晃3min,搅拌，用抽滤的方法将再生的木质纤维和滤液分离，将含0.5M NaOH的60wt％乙醇溶液逐滴加入到装有该滤液的烧杯中(含0.5M NaOH的60wt％乙醇溶液与碱性离子液体的体积比见表3),同时机械搅拌30分钟,放置1小时,看到有沉淀析出。3000转/分钟离心15分钟得到粗木质素,用pH为3的酸水洗涤木质素,将沉淀的木质素溶液冷冻干燥24小时,得到纯度较高的木质素。计算木质素的得率，结果见表3。
表3
比率 1:2 1:3 1:4 1:5
木质素得率(％) 24.5 20.5 18.8 17.3
表3的结果表明，反向溶剂与碱性离子液体配比对分离木质素有一定影响，反向溶剂与离子液体的体积比例过高或过低都不利于木质素的溶解析出，当木粉与碱性离子液体的体积比例为1:2时溶解效果最好。
实施例4：热蒸馏水温度对分离木质素的影响
取碱性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐([Emim][Ac])30g,,放入100ml的圆底烧瓶中,将圆底烧瓶置于120℃的油浴锅中,加入桉木干燥木粉2g,磁力搅拌该混合液体4小时。待反应完后,向该混合液中加入20ml不同温度的热蒸馏水、摇晃3min,搅拌，用抽滤的方法将再生的木质纤维和滤液分离，滤渣烘干后，计算滤渣重，结果如表4所示。
表4
蒸馏水温度(℃) 30 50 70 90
滤渣重(g) 1.36 1.27 1.25 1.26
表4的结果表明，蒸馏水温度对木质纤维与滤液分离有很大影响，蒸馏水温度过高或者过低都不利于滤渣和滤液分离，当温度为70℃时，分离效果最显著，温度太低或太高都不利于纤维素在溶液体系分离出来，导致滤渣重量偏高。
实施例5：反应时间对分离木质素的影响
取碱性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐([Emim][Ac])30g,放入100ml的圆底烧瓶中,将圆底烧瓶置于120℃的油浴锅中，加入桉木干燥木粉1.5g,磁力搅拌不同的时间。待反应完后,向该混合液中加入20ml 70℃的热蒸馏水、摇晃3min,搅拌，用抽滤的方法将再生的木质纤维和滤液分离。将含0.5M NaOH的60wt％乙醇溶液逐滴加入到装有该滤液的烧杯中(含0.5M NaOH的60wt％乙醇溶液与碱性离子液体按体积比为1:2),同时机械搅拌50分钟,放置1小时,看到有沉淀析出。3000转/分钟离心15分钟得到粗木质素,用pH为3的酸水洗涤木质素,将沉淀的木质素溶液冷冻干燥24小时,得到纯度较高的木质素。计算木质素的得率，结果见表5。
表5
时间(h) 1 2 3 4 5
木质素得率(％) 14.8 17.6 20.8 24.9 25.1
表5的结果表明，随着反应时间的增加木质素得率不断提高，当反应时间超过4小时，木质素的得率提升很慢，不利于实验的继续进行，本实验的最佳反应时间应为4小时。
实施例6：
取碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim][Ac])30g,放入100ml的圆底烧瓶中,将圆底烧瓶置于120℃的油浴锅中,加入按木干燥木粉1.5g,磁力搅拌该混合液体3小时。待反应完后,向该混合液中加入15ml 70℃热蒸馏水、摇晃3min,搅拌，用抽滤的方法将再生的木质纤维和滤液分离。将含0.5M NaOH的60wt％乙醇溶液逐滴加入到装有该滤液的烧杯中(含0.5M NaOH的60wt％乙醇溶液与碱性离子液体按体积比为1:2),同时机械搅拌30分钟,放置1小时,看到有沉淀析出。3000转15分钟离心得到粗木质素,用pH为3的酸水洗涤木质素,将沉淀的木质素溶液冷冻干燥24小时,得到纯度较高的木质素。木质素的得率为14.3％。
从以上结果可以看出,碱性离子液体[Emim][Ac]溶解桉木木粉,木粉与离子液体溶液的质量比1:20,温度120℃,时间4小时,蒸馏水添加量为20ml,乙醇添加量为60wt％的情况下得到的木质素的得率最高，为24.9％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受所述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种利用碱性离子液体-反向溶液体系分离木质素的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将脱蜡后的木粉加入到碱性离子液体中进行溶解反应；所述碱性离子液体为1-丙基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐和1,3-二甲基咪唑磷酸二甲酯盐中的一种以上；
（2）向步骤（1）所得液体中加入热蒸馏水，摇晃，搅拌，过滤分离得到滤液；所述热蒸馏水的温度为40-80℃；
（3）将含NaOH的乙醇溶液反向溶剂加入到步骤（2）所得溶液中，形成碱性离子液体-反向溶液体系，同时机械搅拌，析出木质素，反应到不产生木质素絮状物为止；
（4）对步骤（3）所得液体进行分离，得粗木质素，再进行洗涤、冷冻干燥得到纯度较高的木质素；
步骤（3）所述含NaOH的乙醇溶液中乙醇的浓度是60wt%，NaOH的含量为0.5M；
步骤（3）所述含NaOH的乙醇溶液与碱性离子液体的体积比为1:（2-5）。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述木粉与碱性离子液体的质量比为（1-2）：30。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中采用油浴加热至100-130℃,并通氮气保护，使木粉在碱性离子液体中的溶解率为9%-17%，溶解反应1-5小时。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述热蒸馏水的添加量为15-30ml，所述搅拌为机械搅拌30-50min。
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