CN104341601A - 利用离子液体-二氧化碳体系分级分离木质素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分离分级木质素的方法。该方法包括:将木质素溶解于离子液体中后,通入压缩二氧化碳进行抗溶,抗溶完毕后降压,收集析出的固体,完成所述木质素的分离。离子液体选自1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐和1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐中的至少一种;溶解温度为60-130℃;抗溶温度为10℃-50℃;时间为1-10小时;通入压缩二氧化碳后,体系的压强为1.00MPa-20.00MPa。该方法简单、高效、可持续,可将产品分级处理,有效地提高生物炼制过程的效率,大大降低了这些化合物的生产成本,适应各种工业加工的需要。
Description
技术领域
本发明属于材料领域,涉及一种利用离子液体-二氧化碳体系分级分离木质素的方法。
背景技术
近年来,以煤、石油、天然气等为代表的化石资源在现代能源构成和精细化工行业中仍然扮演着极其重要的角色。大量化石资源的使用,严重地污染了环境,造成了这些不可再生资源的迅速枯竭。因此,如何充分有效地利用天然可再生资源,开发新型、环境友好的绿色能源、材料及绿色化学工艺,成为了当前人们研究的热点和前沿。
生物质包括所有植物、微生物已经以植物等为食物的动物等生命体及其衍生物,主要是一切有生命的可以生长的有机物的总称。生物质是地球上存在最广泛的物质,是太阳能最主要的吸收器和储存器,它通过光合作用能够积聚太阳能,储存在有机物中,而这些能量是人类发展的源泉和基础。生物质最重要的特点是可再生性,其贮存的能量数量相当惊人,经由光合作用转化的太阳能是目前人类能源消费总量的40倍,被看作是取之不尽的能量宝库。
在众多的生物质资源中,淀粉、蛋白质、脂肪等动植物体内的能量储存物质和作为植物骨架结构的木质纤维素,是目前人们认为的可以进行生物技术转化利用的资源,已经有大量相关文献和专著发表。天然的木质纤维素来源丰富、价格低廉,在解决当前全世界面临的粮食短缺、环境污染和能源危机等问题方面展现出巨大的潜力。其中,纤维素、半纤维素和木质素是天然的木质纤维素的主要组成成分。木质素是由苯丙烷结构单体通过C-C键和C-O-C键连接而成的具有三维空间结构的高分子聚合物,三种主要单体为松柏醇、香豆醇和芥子醇,它是填充在胞间层及微细纤维之间的“黏结剂”和“填充剂”。木质素储量丰富、分子量大且分布不均一,同时还具有易于改性、生物可降解、生物相容性好等优点。木质素的多分散性,决定了它广泛的用途。值得注意的是,我们可以将组成木质素的结构单元简单地看成C9-C10的芳香类物质在空间上的重复,而这些小分子的化合物恰恰是实际生产中极其重要的化工原料,可以在它们基础上衍生出各种我们所需要的芳香族化合物。但是,这些C9-C10的化合物造价相当昂贵且不易合成。直接从天然木质素分离出这些高附加值的产品,可以为人们提供一个新的思路,而如何通过调节分离条件,将不同结构的产品分级处理以适应各种工业加工的需用,有效地提高生物炼制过程的生产效率,成为了人们所关注的热点。
我们已知纤维素和半纤维素链内和链间主要是通过氢键连接,而木质素内部除了有强大的氢键连接外,还与半纤维素形成稳定的木质素-碳水化合物复合体,使得木质素难以通过常规溶剂进行处理。目前文献中所报道的木质素降解处理的方法主要包括催化氧化、催化还原、微生物降解等方法。这些方法都可能会使木质素局部降解和变化,但是它们或多或少存在着处理能力有限、成本高、反应条件苛刻、不可持续等缺点。因此,开发新型、高效、绿色的分级处理木质素的体系成为研究焦点。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用离子液体-二氧化碳体系分级分离木质素的方法。
本发明提供的分级分离木质素的方法,也即将木质素由高分子量降解为低分子量的方法,包括如下步骤:
将木质素溶解于离子液体中后,通入压缩二氧化碳进行抗溶,抗溶完毕后降压,收集析出的固体,完成所述木质素的分离。
上述方法中,所述离子液体选自1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐和1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐中的至少一种;
所述木质素与离子液体的质量比为1-30:100,具体为30:100。
所述溶解步骤中,温度为60-130℃,具体为120℃。在此段温度下,木质素可以在离子液体中展现较好的溶解效果,得到饱和或近似饱和溶液。
为了使木质素更好得溶解于离子液体,还可在溶解的同时对体系进行超声;即所述方法还包括如下步骤:在所述溶解的同时,对体系进行超声。所述超声步骤中,超声波的电功率为1-100W,具体为100W。
所述抗溶步骤中,温度为10℃-50℃,具体为15℃、25℃、35℃;
时间为1-10小时;具体为1、2、3、5、10、1-5、1-3、5-10、3-5或3-10小时;
通入压缩二氧化碳后,体系的压强为1.00MPa-20.00MPa;更具体为1.00-3.02、4.03、5.00、6.01、8.05、10.03、11.98、14.02、15.96、18.07、20.04、4.03-6.01、6.01-8.05、8.05-10.03、10.03-11.98、11.98-14.02、14.02-15.96、15.96-18.07或18.07-20.04MPa。
在实际操作中,为了使压缩二氧化碳能够更方便的通入,压缩二氧化碳可在一定压强下通入,只需保证压缩二氧化碳本身的压强高于体系的压强即可。
降压后的最终压强不大于0.003MPa,具体为0.002MPa。
本发明提供了一种利用离子液体和二氧化碳的混合体系对木质素进行降解处理并使不同结构组成的木质素分级分离的方法。该方法将组成复杂的木质素在一定温度搅拌下溶解于离子液体中。这一过程需要在高温下进行,所得到的木质素往往是已经被离子液体部分降解的,必要时可以利用超声波进行辅助。然后向所得到的澄清均相溶液中通入二氧化碳,由于压缩二氧化碳会与离子液体发生物理或化学作用,使木质素从离子液体中沉积出来。通过对二氧化碳时间和压力的调节,精细化地得到不同的粒径、分子量分布和不同组成的再生木质素。更为重要的是,在分离的过程完成后,只需要通过降低压力就可以得到产品和回收溶剂。离子液体可以循环使用,继续用来溶解、降解木质素,同时二氧化碳也可以在操作过程中通过捕集和释放,进行循环使用。
本发明首次以离子液体和二氧化碳作为平台,涉及到了木质素高温溶解降解和二氧化碳抗溶分级分离两个过程,使得分子量分布较为广泛、化学结构组成多样化得木质素在工艺上实现了分级分离,该过程简单、有效,而且在整个过程中没有引入有毒的有机试剂,清洁、环保、可持续,对减少化石资源的用量和减轻环境污染具有重要的现实意义。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。
下述实施例中,利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法检测中的S基团和G基团的结构式分别如下所示:
实施例1
120℃下,将木质素溶解于离子液体[Bmim]OAc中,木质素与离子液体[Bmim]OAc的质量比为30:100,得到棕黑色的木质素离子液体溶液,将适量这一溶液装入高压反应釜内,该装置置于恒温水槽中,25℃下通入压强为7MPa压缩二氧化碳至体系的压强为6.01MPa,静置3h后缓慢降压至0.002MPa,收集析出的固体,完成木质素的分级分离,分级分离后的木质素简称为再生木质素;
另收集析出固体的同时产生的气体,并收集离子液体[Bmim]OAc;将收集产生的气体通入到澄清石灰水中,使溶液先变浑浊后恢复澄清,可知其主要成分为二氧化碳,完成对抗溶剂二氧化碳的收集。
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,析出的固体为木质素及其降解后的小分子化合物;
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量为3450g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量为2.03mmol g-1,S基团含量为1.58mmol g-1。
另对作为原料的木质素进行重均分子量的测定,其数值为4070;利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出其中G基团含量分别为1.76mmol g-1,S基团含量为1.57mmol g-1。
由上可知,该方法能够将木质素进行分级分离,具有很好的分离效果。
实施例2-8:
按照实施例1的方法,仅将“25℃下通入压强为7MPa压缩二氧化碳至体系的压强为6.01MPa”依次替换为:
“25℃下通入压强为9MPa压缩二氧化碳至体系的压强为8.05MPa”、
“25℃下通入压强为11MPa压缩二氧化碳至体系的压强为10.03MPa”、
“25℃下通入压强为13MPa压缩二氧化碳至体系的压强为11.98MPa”、
“25℃下通入压强为15MPa压缩二氧化碳至体系的压强为14.02MPa”、
“25℃下通入压强为17MPa压缩二氧化碳至体系的压强为15.96MPa”、
“25℃下通入压强为19MPa压缩二氧化碳至体系的压强为18.07MPa”、
“25℃下通入压强为21MPa压缩二氧化碳至体系的压强为20.04MPa”,
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,所得的固体均为木质素及其降解后的小分子化合物;。
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量分别为3400、3330、3200、3110、3050、3010、2970g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量分别为2.05、2.07、2.11、2.12、2.15、2.16、2.18mmol g-1,S基团含量为1.59、1.62、1.63、1.66、1.68、1.70、1.74mmol g-1。
表明25℃下使用二氧化碳进行抗溶木质素,在相同的时间3h,其产品的重均分子量会随着体系压强的升高有所下降,而小分子G基团和S基团的含量有所上升,这是由于体系压强增大时,结构较小的木质素会被抗溶出的结果。
实施例9-12:
按照实施例1的方法,仅将“25℃下通入压强为7MPa压缩二氧化碳至体系的压强为6.01MPa,静置3h”中的“静置3h”依次替换为“静置1h”、“静置2h”、“静置5h”、“静置10h”,
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,所得的固体均为木质素及其降解后的小分子化合物。
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量分别为3480、3460、3430、3400g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量分别为2.00、2.01、2.05、2.08mmol g-1,S基团含量为1.52、1.54、1.60、1.61mmolg-1。
表明温度为25℃、体系压强为6.01MPa时,所得再生木质素的重均分子量随二氧化碳作用的时间(也即静置时间)逐渐变长而变低,小分子G基团和S基团的含量有所上升,但变化均不显著。这是由于分子量较大的木质素更容易被抗溶出来。
实施例13-14:
按照实施例3的方法,仅将“25℃下通入压强为11MPa压缩二氧化碳至体系的压强为10.03MPa”中的“25℃”依次替换为“15℃”、“35℃”,
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,所得的固体均为木质素及其降解后的小分子化合物。
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量分别为3450和3280g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量分别为2.09和2.01mmol g-1,S基团含量为1.62和1.57mmol g-1。
表明在相同的压力下,反应相同的时间,温度较低的体系会抗溶出较多的木质素及其小分子。
实施例15:
按照实施例1的方法,仅将“120℃下,将木质素溶解于离子液体[Bmim]OAc中,木质素与离子液体[Bmim]OAc的质量比为30:100”替换为“120℃下,将木质素在超声波的辅助下溶解于离子液体[Bmim]OAc中,木质素与离子液体[Bmim]OAc的质量比为30:100,其中,超声波的电功率为100W”;
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,析出的固体为木质素及其降解后的小分子化合物;
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量为2760g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量为2.15mmol g-1,S基团含量为1.66mmol g-1。
实施例16-22:
按照实施例15的方法,仅将“25℃下通入压强为7MPa压缩二氧化碳至体系的压强为6.01MPa”依次替换为:
“25℃下通入压强为9MPa压缩二氧化碳至体系的压强为8.05MPa”、
“25℃下通入压强为11MPa压缩二氧化碳至体系的压强为10.03MPa”、
“25℃下通入压强为13MPa压缩二氧化碳至体系的压强为11.98MPa”、
“25℃下通入压强为15MPa压缩二氧化碳至体系的压强为14.02MPa”、
“25℃下通入压强为17MPa压缩二氧化碳至体系的压强为15.96MPa”、
“25℃下通入压强为19MPa压缩二氧化碳至体系的压强为18.07MPa”、
“25℃下通入压强为21MPa压缩二氧化碳至体系的压强为20.04MPa”,
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,所得的固体均为木质素及其降解后的小分子化合物;。
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量分别为2740、2730、2650、2640、2610、2590、2560g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量分别为2.16、2.17、2.21、2.23、2.25、2.26、2.30mmol g-1,S基团含量为1.64、1.66、1.67、1.71、1.74、1.75、1.79mmol g-1。
表明在木质素溶解的过程中加入超声波辅助,会促进木质素在离子液体中的降解,从而降低再生木质素的重均分子量,增加样品中G基团、S基团等小分子基团的含量。
对照例1-3:
按照实施例1的方法,仅将“25℃下通入压强为7MPa压缩二氧化碳至体系的压强为6.01MPa”依次替换为:
“25℃下通入压强为3MPa压缩二氧化碳至体系的压强为3.00MPa”、
“25℃下通入压强为4MPa压缩二氧化碳至体系的压强为4.05MPa”、
“25℃下通入压强为5MPa压缩二氧化碳至体系的压强为5.00MPa”、
其中第一组得不到再生的木质素;
后两组可以得到用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,所得固体均为木质素及其降解后的小分子化合物;
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量分别为3810、3630g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量分别为1.94、2.00mmol g-1,S基团含量为1.44、1.49mmol g-1。
表明用本方法进行降解、再生木质素时,以25℃为例,加入的二氧化碳的压强要高于4.00MPa。
对照例4:
120℃下,将木质素溶解于离子液体[Bmim]OAc中,木质素与离子液体[Bmim]OAc的质量比为30:100,得到棕黑色的木质素离子液体溶液,将适量无水乙醇加入到体系中作为抗溶剂,得到再生木质素。
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,所得的固体均为木质素及其降解后的小分子化合物。
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量分别为2880g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量分别为1.82mmol g-1,S基团含量为1.60mmol g-1。
表明无水乙醇作为抗溶剂,不会起到分级分离再生木质素的效果。
对照例5:
按照对照例4的方法,仅将“120℃下,将木质素溶解于离子液体[Bmim]OAc中,木质素与离子液体[Bmim]OAc的质量比为30:100”替换为
“120℃下,将木质素在超声波的辅助下溶解于离子液体[Bmim]OAc中,木质素与离子液体[Bmim]OAc的质量比为30:100”;
用傅里叶红外光谱法和交叉极化结合魔角旋转技术13C核磁共振法检测可知,所得的固体均为木质素及其降解后的小分子化合物;。
利用凝胶渗透色谱得到再生木质素的重均分子量分别为2270g mol-1。
利用X射线光电子能谱得到再生木质素中sp3杂化的碳原子比例增多,sp2杂化的碳原子比例减少。
利用磷基化试剂衍生样品和31P核磁共振法可以定量检测出再生木质素中的G基团含量分别为1.90mmol g-1,S基团含量为1.64mmol g-1。
表明即使加入超声波辅助溶解,无水乙醇作为抗溶剂得到的再生木质素,不会起到分级分离的效果。
综上,我们提出了一种利用离子液体和二氧化碳的混合体系处理木质素的方法,木质素在离子液体中降解,二氧化碳可以使木质素分级分离。通过反应温度、时间和压力的调节来得到不同分子量、不同化学组成的再生木质素,为适应各种工业精细化加工的需用提供了可能。
Claims (7)
1.一种分级分离木质素的方法,包括如下步骤:
将木质素溶解于离子液体中后,通入压缩二氧化碳进行抗溶,抗溶完毕后降压,收集析出的固体,完成所述木质素的分级分离。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述离子液体选自1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐和1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐中的至少一种;
所述木质素与离子液体的质量比为1-30:100,具体为30:100。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述溶解步骤中,温度为60-130℃,具体为120℃。
4.根据权利要求1-3任一所述的方法,其特征在于:所述抗溶步骤中,温度为10℃-50℃,具体为25℃;
时间为1-10小时;
通入压缩二氧化碳后,体系的压强为1.00MPa-20.00MPa。
5.根据权利要求1-4任一所述的方法,其特征在于:所述降压步骤中,降压后的最终压强不大于0.003MPa,具体为0.002MPa。
6.根据权利要求1-5任一所述的方法,其特征在于:所述方法还包括如下步骤:在所述溶解的同时,对体系进行超声。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于:所述超声步骤中,超声波的电功率为1-100W,具体为100W。
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