JP6416450B1 - ポリエステル樹脂組成物、接着剤および積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)ポリエステル樹脂(A)100質量部と、シランカップリング剤(B)0.1〜5質量部と、分子内に2以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(C)1〜5質量部とを含有し、
ポリエステル樹脂(A)は、ガラス転移温度が−20〜30℃であり、融点が110〜150℃であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
(2)ポリエステル樹脂(A)が、酸成分としてテレフタル酸60〜90mol%と、炭素数4〜15の脂肪族ジカルボン酸10〜50mol%を含有し、グリコール成分として1,4−シクロヘキサンジメタノール25〜55mol%を含有することを特徴とする(1)記載のポリエステル樹脂組成物。
(3)シランカップリング剤(B)が、末端基としてアミノ基、エポキシ基、イソシアネート基のいずれかを有することを特徴とする(1)または(2)記載のポリエステル樹脂組成物。
(4)上記(1)〜(3)のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする接着剤。
(5)上記(1)〜(3)のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物を含有する層を含むことを特徴とする積層体。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、ポリエステル樹脂(A)、シランカップリング剤(B)、イソシアネート化合物(C)を含有するものである。
ポリエステル樹脂(A)は、ガラス転移温度が−20〜30℃であることが必要であり、中でも−10〜20℃であることが好ましい。ポリエステル樹脂(A)は、ガラス転移温度が−20℃未満であると、常温での弾性率が低下するため、ポリエステル樹脂組成物は、金属に対する接着力が不足する。一方、ポリエステル樹脂(A)は、ガラス転移温度が30℃を超えると、室温付近での弾性率が高くなり、樹脂自体が硬くなりすぎて、ポリエステル樹脂組成物は、被着体に対して接着性が発現しない。
まず、グリコール成分は、グリコール成分の合計量を100mol%とするとき、1,4−シクロヘキサンジメタノールを25〜55mol%含有することが好ましく、中でも35〜45mol%含有することがより好ましい。1,4−シクロヘキサンジメタノールの含有量が25mol%未満では、ポリエステル樹脂(A)は、融点が低下し、上の段落で説明したように、ポリエステル樹脂組成物は、高温雰囲気下での接着力が低下することがある。一方、1,4−シクロヘキサンジメタノールの含有量が55mol%を超えると、ポリエステル樹脂(A)は、融点は高くなるが、上の段落で説明したように、ポリエステル樹脂組成物は、ラミネート時の樹脂の流動性が低下し、接着力が低下することがある。
グリコール以外の多価アルコールとして、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリセロール、ヘキサントリオールなどが挙げられる。
ジカルボン酸以外の多価カルボン酸として、ブタンテトラカルボン酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、3,4,3′,4′−ビフェニルテトラカルボン酸、およびこれらのエステル形成性誘導体などが挙げられる。
ポリエステル樹脂(A)の水酸基価は、3〜20mgKOH/gが好ましく、中でも5〜11mgKOH/gが好ましい。ポリエステル樹脂(A)は、水酸基価が3mgKOH/g未満では、イソシアネート化合物(C)との反応が十分に進まないため、ポリエステル樹脂組成物は、接着力や耐熱性に劣ることがある。一方、ポリエステル樹脂(A)は、水酸基価が20mgKOH/gを超えると、硬化収縮が大きくなるため、ポリエステル樹脂組成物は、接着力が低下することがある。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、シランカップリング剤(B)を、ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、0.1〜5質量部含有することが必要であり、中でも0.3〜3.5質量部含有することが好ましい。
シランカップリング剤(B)を上記範囲で含有することにより、ポリエステル樹脂組成物は、特に、金属表面との密着性が向上し、金属に対する接着性が向上するとともに、塩水噴霧処理後の接着力の低下が小さく、耐塩水性に優れた性能を有するものとなる。
シランカップリング剤(B)の含有量が0.1質量部未満では、ポリエステル樹脂組成物は、金属に対する接着性の向上効果が不十分となり、塩水噴霧処理後の接着力も大きく低下する。一方、シランカップリング剤(B)の含有量が5質量部を超えると、ポリエステル樹脂組成物は、金属に対する接着性の向上効果が不十分となり、塩水噴霧処理後の接着力も大きく低下する。また、ポリエステル樹脂組成物は、高温雰囲気下での接着力に劣るものとなる。さらには、後述するポリエステル樹脂組成物の溶液は、安定性が低下する。
シランカップリング剤(B)の市販品としては、例えば、信越化学社製の「KBE−903」(3−アミノプロピルトリエトキシシラン)、「KBM−403」(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)、「KBE−9007」(3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン)が挙げられる。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、イソシアネート化合物(C)を、ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、1〜5質量部含有することが必要であり、中でも1.5〜3.5質量部であることが好ましい。
イソシアネート化合物(C)は、含有量が1質量部未満では、ポリエステル樹脂組成物を硬化させる働きが不足するため、ポリエステル樹脂組成物は、金属に対する接着力や塩水噴霧処理後の接着力に劣るとともに、耐熱性が低下する。一方、イソシアネート化合物(C)の含有量が5質量部を超えると、ポリエステル樹脂組成物は、ゲル化し、流動性が低下し、これにより、接着時の作業性が低下するとともに、接着性に劣るものとなる。
イソシアネート化合物(C)の具体例としては、2,4−もしくは2,6−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,2,4−もしくは2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンジシクロヘキシル−4,4′−ジイソシアネートなどから選ばれるイソシアネート化合物の単体、あるいは一種以上から選択される上記イソシアネート化合物からなるアダクト体、イソシアヌレート体、ビューレット体、イソシアイソシアヌレート体が挙げられる。中でも、分子内に2つ以上のイソシアネート基を有するイソシアヌレート体、または芳香環を有するポリイソシアネートが好ましい。
難燃剤(D)は、ポリエステル樹脂組成物に難燃性を付与することができるものであって、ハロゲン系難燃剤、窒素系難燃剤、リン系難燃剤が好ましく、中でもハロゲン系難燃剤がより好ましい。
充填材(E)はそれぞれ単独で、または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
したがって、難燃剤(D)を用いる場合においても、このような作用を有するもの、もしくは阻害しないものを選択することが好ましく、中でもハロゲン系難燃剤を用いることが好ましい。
これらは、含有量が20質量%未満であると、フィラーとしての作用が不十分となり、ポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルフィルムや金属に対する接着力が低下する傾向がある。一方、これらの含有量が80質量%を超える場合は、ポリエステル樹脂組成物は、樹脂の含有割合が少なくなることから、ポリエステルフィルムや金属に対する接着力が低下する傾向がある。
本発明の積層体は、本発明のポリエステル樹脂組成物を含有する層(以下、接着層と称することがある)を含むものである。中でも、フィルム層/接着層/金属層の順で積層された積層体であることが好ましく、さらには、フィルム層/接着層/金属層/接着層/フィルム層の順で積層された積層体であることが好ましい。
フィルム層を構成する樹脂は、ポリエチレンテレフタレート(PET)やポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルが好ましく、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリスチレン、メタアクリル等の樹脂でもよい。
金属層は、導電体となる金属線が複数配置された層であることが好ましく、導電体を構成する金属としては、銅、鉄、アルミニウム等が挙げられ、導電体は、これらにスズ、亜鉛などをメッキしたもの、たとえばブリキ、あるいはリン酸亜鉛、クロメートなどの化成処理品等でもよい。
実施例中の各特性値の測定、評価方法は以下のように行った。
(1)ポリエステル樹脂の組成
日本電子社製ECZ400R型NMR装置にて、1H-NMRを測定し、得られたチャートの各共重合成分のプロトンのピーク積分強度比から求めた。
ウベローデ型粘度管を使用し、フェノール/1,1,2,2−テトラクロロエタン=50/50(質量比)の混合液を溶媒として、濃度0.5g/dl、温度25℃において測定した相対粘度(ηrel)をもとに下記式により算出し、dl/g単位で表した。
インヘレント粘度(ηinh)=ln(ηrel)/c
ηrel:相対粘度、c:濃度(g/dl)
JIS K−0070に準拠して、試料0.5gを25mlのジオキサンに溶解し、クレゾールレッドを指示薬として0.1N−KOHで滴定した。その滴定した値を用いて、中和に消費されたKOHのmg数をポリエステル樹脂1g当たりに換算し、酸価を求めた。
JIS K−0070に準拠して、試料3gをピリジン50mlに加熱還流溶解し、無水酢酸をアセチル化溶液、クレゾールレッド−チモールブルーを指示薬として、0.5Nの水酸化カリウムメタノール溶液で滴定した。その滴定した値を用いて、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とするKOHのmg数をポリエステル樹脂1g当たりに換算し、水酸基価を求めた。
パーキンエルマー社製、示差走査熱量計(Diamond DSC)を用いて、昇温速度20℃/minで測定した。
得られた接着剤の溶液粘度を、B型回転粘度計を用いて測定し、経時変化で安定性を評価した。調製後、1時間静置したときの接着剤の溶液粘度を溶解直後の粘度1とした。その後、接着剤を23℃で24時間密閉保管し、同様にB型回転粘度計を用いて接着剤の溶液粘度2を測定した。溶解直後の粘度1に対する粘度2の比率を下記判定基準に従って、2段階で評価した。
○:粘度2が粘度1の1.0倍以上、1.3倍未満
×:粘度2が粘度1の1.3倍以上
得られた接着剤を、PETフィルム(厚さ30μm)の上に塗布(塗布厚み100μm)し、150℃で3分間乾燥し、さらに50℃で72時間処理を行い、PETフィルム上に、ポリエステル樹脂組成物からなる厚み30μmの接着層が積層された積層体1を作製した。
得られた積層体1の接着層面に、ニッケルメッキ銅線(厚さ0.035mm、幅0.3mm、長さ150mm)5本を、1〜2mm間隔で、ラミネーター(テスター産業社製 SA−1010)を用いて、温度180℃、線圧40N/cm、速度1.0m/minの条件にて貼り合わせ、PETフィルム/接着層/ニッケルメッキ銅線の順に積層された積層体2を得た。
得られた積層体2を、島津製作所社製オートグラフAG−2を用いて、23℃雰囲気下で、300mm/minの引張速度で試験を行い、180°剥離接着力(剥離接着力1)を測定した。
上記(7)と同様にして作製した積層体2を、JIS Z2371に規定の方法に従って、72時間塩水噴霧処理を行い、24時間乾燥し、積層体3を得た。積層体3について(7)と同様にして180°剥離接着力(剥離接着力2)を測定した。
塩水噴霧処理後の剥離接着力の保持率を下記式で算出した。なお、剥離接着力2が0.01N/0.3mm未満の積層体については、剥離接着力の保持率は算出せず、表において「−」と記載した。
剥離接着力の保持率(%)=〔(剥離接着力2)/(剥離接着力1)〕×100
上記(7)と同様にして作製した積層体2について、島津製作所社製オートグラフAG−2を用いて、85℃雰囲気下で、300mm/minの引張速度で試験を行い、180°剥離接着力を測定した。
上記(7)と同様にして作製した積層体1の接着層面に、PETフィルム(厚さ30μm)を、ラミネーター(テスター産業社製 SA−1010)を用いて、温度180℃、線圧40N/cm、速度1.0m/minの条件にて貼り合わせ、PETフィルム/接着層/PETフィルムの順に積層された積層体4を得た。
得られた積層体4から25mm幅の試験片を作製し、島津製作所社製オートグラフAG−2を用いて、23℃雰囲気下で、50mm/minの引張速度で試験を行い、T型剥離接着力を測定した。なお、剥離試験において材料破壊になった試験片を合格とした。
〔ポリエステル樹脂(A−1)〕
エステル化反応器に、ポリブチレンテレフタレートを60.4質量部、テレフタル酸を17.5質量部、アジピン酸を29.9質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノールを33.6質量部、トリエチレングリコールを42.0質量部、イルガノックス1010(BASF社製)を0.12質量部となる量で仕込み、温度215℃で4時間エステル化反応を行った。得られたエステル化物を重縮合反応槽に移送した後、重縮合触媒としてテトラブチルチタネートを0.03質量部添加した。次いで、90分間で反応系内を0.4hPaとなるまで徐々に減圧し、245℃で7時間重縮合反応を行い、ガラス転移温度が−5℃、融点140℃のポリエステル樹脂(A−1)を得た。
表1に示す組成のポリエステル樹脂となるように、エステル化反応器に仕込む成分の量を変更した以外は、ポリエステル樹脂(A−1)と同様の方法でポリエステル樹脂を得た。
B−1:3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製 KBE−903)
B−2:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製 KBM−403)
B−3:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製 KBE−9007)
C−1:ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(旭化成社製 TPA−100)
C−2:4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(関東化学社製)
C−3:2,4−/2,6−トルエンジイソシアネート[80/20混合物](東ソー社製 コロネートT−80)
C−4:トリス(フェニルイソシアネート)チオフォスフェート(コベストロ社製 デスモジュールRFE)
難燃助剤:三酸化アンチモン(山中産業社製)
顔料:酸化チタン(富士チタン工業社製)
充填材:シリカ(日本アエロジル社製 アエロジルR972)
ポリエステル樹脂(A−1)を20質量部、ジクロロメタンを48質量部、トルエンを9.6質量部、メチルエチルケトン2.4質量部を、直径2mmのガラスビーズを入れた100mLのガラス瓶に仕込み、金属キャップで密閉した後、セイワ技研製高速ボールミル(ロッキングミルRM−50)で、23℃で1時間かけて完全に溶解させた。
次に、上記溶液80質量部に、難燃剤としてビス(ペンタブロモフェニル)エタンを10質量部、難燃助剤として三酸化アンチモンを7.2質量部、顔料として酸化チタンを2質量部、充填材としてシリカを0.8質量部仕込み、同ボールミルで、23℃で1時間かけて分散させた。
さらに、シランカップリング剤(B−1)0.2質量部、イソシアネート化合物(C−1)0.62質量部を、上記溶液に添加して、同ボールミルにて、23℃で30分攪拌混合して、ポリエステル樹脂とシランカップリング剤とイソシアネート化合物とを含有するポリエステル樹脂組成物の溶液である接着剤を得た。
ポリエステル樹脂の種類、またシランカップリング剤、イソシアネート化合物の種類およびポリエステル樹脂100質量部に対する質量部、また難燃剤と充填材の質量部が表2〜3に示すものになるように変更した以外は、実施例1と同様にしてポリエステル樹脂組成物の溶液である接着剤を作製した。
比較例5のポリエステル樹脂組成物は、イソシアネート化合物の含有量がポリエステル樹脂100質量部に対して1質量部未満であるため、得られた接着剤は、硬化不足となり、高温雰囲気下での接着力が低く耐熱性に劣り、金属との接着力に劣るものであった。比較例6〜7のポリエステル樹脂組成物は、イソシアネート化合物の含有量がポリエステル樹脂100質量部に対して5質量部を超えており、ゲル化したため、ラミネート時の流動性が低下し、金属との接着力に劣るものであった。
比較例8のポリエステル樹脂組成物は、樹脂のガラス転移温度が−20℃未満であるため、得られた接着剤は、常温での弾性率が低下し、金属との接着力に劣るものであった。比較例9のポリエステル樹脂組成物は、樹脂のガラス転移温度が30℃を超えるため、常温での弾性率が高くなり、金属との接着力に劣るものであった。
比較例10のポリエステル樹脂組成物は、樹脂の融点が存在せず、非晶性であるため、また、比較例11のポリエステル樹脂組成物は、樹脂の融点が110℃未満であるため、得られた接着剤は、いずれも、高温雰囲気下での接着力が低く、耐熱性に劣るものであった。
比較例12〜14のポリエステル樹脂組成物は、いずれも樹脂の融点が高過ぎたため、比較例12では、ラミネート時の樹脂の流動性が低下し、接着力に劣るものであり、比較例13〜14では、溶剤に溶解せず、接着剤を得ることができなかった。
Claims (5)
- ポリエステル樹脂(A)100質量部と、シランカップリング剤(B)0.1〜5質量部と、分子内に2以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(C)1〜5質量部とを含有し、
ポリエステル樹脂(A)は、ガラス転移温度が−20〜30℃であり、融点が110〜150℃であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。 - ポリエステル樹脂(A)が、酸成分としてテレフタル酸60〜90mol%と、炭素数4〜15の脂肪族ジカルボン酸10〜50mol%を含有し、グリコール成分として1,4−シクロヘキサンジメタノール25〜55mol%を含有することを特徴とする請求項1記載のポリエステル樹脂組成物。
- シランカップリング剤(B)が、末端基としてアミノ基、エポキシ基、イソシアネート基のいずれかを有することを特徴とする請求項1または2記載のポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする接着剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物を含有する層を含むことを特徴とする積層体。
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