JP6282640B2 - 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 - Google Patents
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Description
通常、感熱記録材料の記録層には、電子供与性色素(フタリド系やフルオラン系のロイコ色素)を発色剤とし、電子受容性フェノール化合物を顕色剤として用いた系が良く知られている(特許文献1)。しかしながらこの系では、可逆反応を利用しているため、発色像の自然褪色や可塑剤、油、水、熱、光等による消色が簡単に起こるという欠点を有している。
さらに、芳香族イソシアナートとイミノ化合物との熱溶融反応による不可逆発色体を記録像として用いる感熱記録材料に用いる方法も提案されているが(特許文献4〜5)、発色像の保存安定性が低いという欠点があった。
このような点から、従来の問題を解決し、実用的な発色感度と発色像の保存安定性を同時に満足し、鮮明で高濃度の発色画像を有する感熱記録材料が求められている。
また近年、医療画像診断用フィルム、オーバーヘッドプロジェクター用の画像形成用フィルム、CAD用画像形成用フィルムなどの用途に、透明度が高く、高い発色濃度が得られ、画像保存性に優れる透明感熱記録材料が要求されている。
(i)一般式(1)、(2)または(3)で表されるイミノ化合物と、一般式(4)で表されるピロリノン化合物を含有する感熱発色性組成物、
〔式中、環Xは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、R1は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す。〕
〔式中、R2は置換または無置換のアルキル基を示し、環XおよびR1は一般式(1)に示したそれらと同義である。〕
〔式中、R3とR4はそれぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を示し、R3とR4は結合して環を形成してもよい。環XおよびR1は一般式(1)に示したそれらと同義である。〕
〔式中、Aは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、R5は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す〕
(v)上記(i)〜(iv)のいずれかの感熱発色性組成物を含有する記録層を支持体上に担持させてなる感熱記録材料、
(vi)支持体が紙、合成紙、フィルム、シート、ラミネ−ト紙または不織布である(v)の感熱記録材料。
(vii)支持体のHaze値が10%以下のプラスチック製フィルムもしくはシートである(v)の感熱記録材料
に関するものである。
本発明は、一般式(1)、(2)または(3)で表されるイミノ化合物(以下、発色体形成成分Iの意で「成分I」と略す)と、一般式(4)で表されるピロリノン化合物(以下、発色体形成成分Pの意で「成分P」と略す)とを含む組成物が、熱エネルギーを加えることにより高濃度に発色することを基にするものである。
本発明で使用される成分I
は、一般式(1)、(2)または(3)で表されるイミノ化合物である。
〔式中、環Xは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、R1は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す。〕
〔式中、R2は置換または無置換のアルキル基を示し、環XおよびR1は一般式(1)に示したそれらと同義である。〕
〔式中、R3とR4はそれぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を示し、R3とR4は結合して環を形成してもよい。環XおよびR1は一般式(1)に示したそれらと同義である。〕
より好ましくは、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数1〜20の置換または無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換または無置換のアリール基、炭素数1〜20の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数6〜24の置換または無置換のアリールオキシ基、炭素数1〜20の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数6〜24の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、総炭素数1〜20の置換アミノ基である。
さらに好ましくは、ハロゲン原子、炭素数1〜12の置換または無置換のアルキル基、炭素数1〜12の置換または無置換のアルコキシ基、総炭素数2〜16の置換アミノ基である。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換または無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基などの直鎖、分岐または環状の無置換のアルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチ基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、2−(4'−ペンテニルオキシ)エチル基などのアルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基で置換されたアルキル基;
ベンジルオキシメチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基などのアラルキルオキシ基で置換されたアルキル基;
フェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、4−(2'−フェニルオキシエトキシ)ブチル基などのアリ−ルオキシ基で置換されたアルキル基が挙げられる。
置換または無置換のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、2−メチル−1−ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などが挙げられる。
1−メチル−2−ピレニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基などのアルキル基で置換されたアリール基;
4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基で置換されたアリール基;
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、4−(2'−ナフチル)フェニル基、2−フェニル−1−ナフチル基、1−フェニル−2−ナフチル基、7−フェニル−1−ピレニル基などのアリ−ル基で置換されたアリール基;
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基などのハロゲン原子で置換されたアリール基。
さらには、例えば、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビストリフルオロメチルフェニル基、4−パ−フルオロエチルフェニル基、4−メチルチオフェニル基、4−エチルチオフェニル基、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基などが挙げられる。
4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基で置換されたアラルキル基;
4−メトキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基で置換されたアラルキル基;
4−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基などの水酸基で置換されたアラルキル基;
4−フルオロベンジル基、3−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子で置換されたアラルキル基。
さらには、例えば、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などが挙げられる。
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、(4−エチルシクロへキシルオキシ)エトキシエトキシ基、〔4−(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)ブチルオキシ〕エトキシ基などのアルコキシアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n−プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基などのアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシ基、2−ジメチルアミノエトキシ基、2−( 2−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、4−ジメチルアミノブチルオキシ基、1−ジメチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−ジメチルアミノプロピルオキシ基、2−ジメチルアミノ−2−メチルプロピルオキシ基、2−ジエチルアミノエトキシ基、2−(2−ジエチルアミノエトキシ)エトキシ基、3−ジエチルアミノプロピルオキシ基、1−ジエチルアミノプロピルオキシ基、2−ジイソプロピルアミノエトキシ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エトキシ基、2−ピペリジルエトキシ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基などのジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2'−イソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基などのアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2'−ジイソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基などのジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルチオメトキシ基、2−メチルチオエトキシ基、2−エチルチオエトキシ基、2−n−プロピルチオエトキシ基、2−イソプロピルチオエトキシ基、2−n−ブチルチオエトキシ基、2−イソブチルチオエトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルオキシ基などのアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基などが挙げられる。
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオなどのアルコキシカルボニル基で置換されたアキルチオ基;
ジメチルアミノメチルチオ基、2−ジメチルアミノエチルチオ基、4−ジメチルアミノブチルチオ基、1−ジメチルアミノプロパン−2−イルチオ基、3−ジメチルアミノプロピルチオ基、2−ジエチルアミノエチルチオ基、3−ジエチルアミノプロピルチオ基、2−ジイソプロピルアミノエチルチオ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エチルチオ基、2−ピペリジルエチルチオ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロピルチオ基などのジアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基;
メチルチオメチルチオ基、2−メチルチオエチルチオ基、2−エチルチオエチルチオ基、2−n−プロピルチオエチルチオ基、2−イソプロピルチオエチルチオ基、2−n−ブチルチオエチルチオ基、2−イソブチルチオエチルチオ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルチオ基などのアルキルチオ基で置換されたアルキルチオ基などが挙げられる。
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−n−ペンチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル−N−イソプロピルアミノ基、N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−メチル−N−n−オクチルアミノ基などのジアルキルアミノ基;
N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−(2,4−ジメチルフェニル)アミノ基、N−n−プロピル−N−(2−エトキシフェニル)アミノ基、N−メチル−N−(3−クロロフェニル)アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−(p−トリル)アミノ基、N−メチル−N−(2−ナフチル)アミノ基などのアリール基で置換されたアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、3−フェニルプロピルアミノ基、4−エチルベンジルアミノ基、4−イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(4−エチルベンジル)アミノ基、ビス(4−イソプロピルベンジル)アミノ基、N−エチル−N−ベンジルアミノ基、N−メチル−N−フェネチルアミノ基などのアラルキル基で置換されたアミノ基などが挙げられる。
より好ましくは、R1は炭素数1〜12の置換または無置換のアルキル基、炭素数6〜18の置換または無置換のアリール基である。
置換または無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状の無置換のアルキル基:
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、2−(4'−ペンテニルオキシ)エチル基などのアルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基で置換されたアルキル基;
ベンジルオキシメチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基などのアラルキルオキシ基で置換されたアルキル基:
フェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、4−(2'−フェニルオキシエトキシ)ブチル基などのアリ−ルオキシ基で置換されたアルキル基:
n−ブチルチオメチル基、2−n−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基で置換されたアルキル基:
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基などのハロゲン原子で置換されたアルキル基:
メチルオキシカルボニルメチル基、エチルオキシカルボニルエチル基などのアルキルオキシカルボニルアルキル基で置換されたアルキル基:
p−トリルオキシカルボニルメチル基、フェニルオキシカルボニルエチル基などのアリールオキシカルボニルアルキル基で置換されたアルキル基などが挙げられる。
1−メチル−2−ピレニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基などのアルキル基で置換されたアリール基:
4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基で置換されたアリール基:
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、4−(2'−ナフチル)フェニル基、2−フェニル−1−ナフチル基、1−フェニル−2−ナフチル基、7−フェニル−1−ピレニル基などのアリ−ル基で置換されたアリール基:
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基などのハロゲン原子で置換されたアリール基:
2−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基などの水酸基で置換されたアリール基:
3−カルボキシフェニル基などのカルボキシル基で置換されたアリール基:
2−ベンゾイルフェニル基などのアリールカルボニル基で置換されたアリール基。
さらには、例えば、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビストリフルオロメチルフェニル基、4−パ−フルオロエチルフェニル基、4−メチルチオフェニル基、4−エチルチオフェニル基、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基などが挙げられる。
4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基で置換されたアラルキル基:
4−メトキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基で置換されたアラルキル基:
4−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基などの水酸基で置換されたアラルキル基:
4−フルオロベンジル基、3−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子で置換されたアラルキル基。
さらには、例えば、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などが挙げられる。
これらR2、R3及びR4の具体例を以下に示す
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、2−(4'−ペンテニルオキシ)エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基で置換されたアルキル基:
ベンジルオキシメチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基などのアラルキルオキシ基で置換されたアルキル基:
フェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、4−(2'−フェニルオキシエトキシ)ブチル基などのアリ−ルオキシ基で置換されたアルキル基:
n−ブチルチオメチル基、2−n−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基で置換されたアルキル基:
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基などのハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられる。
例えば、具体例(3)−1の化合物は、アセトン中、1,1−ジメトキシ−3−イミノイソンインドリンとp−トルイル酸を30分間撹拌し、析出物を濾過して得ることが出来る。
本発明で使用される成分Pは、一般式(4)で表されるピロリノン化合物である。
〔式中、Aは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、R5は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す〕
一般式(4)においてAは好ましくは、置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のピロール環、置換または無置換のインドール環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換または無置換のフラン環、置換または無置換のベンゾフラン環である。
Aは、より好ましくは、置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピロール環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換または無置換のベンゾフラン環である。
Aが置換基を有する場合の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子等が好ましい。
さらに好ましくは、炭素数1〜12の置換または無置換のアルキル基、炭素数6〜14の置換または無置換のアリール基、炭素数7〜15の置換または無置換のアラルキル基、炭素数2〜10の置換または無置換のアルケニル基、炭素数1〜24の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数1〜24の置換または無置換のアルキルチオ基、アミノ基、総炭素数1〜12の置換アミノ基、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、ハロゲン原子を有してもよいモルホリノ基、ピリジル基、ピペリジニル基、インドリル基、フリル基、フルフリル基、チオフェニル基等の複素環基、シアノ基、塩素原子、フッ素原子である。
置換または無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基:
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、2−(4'−ペンテニルオキシ)エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基で置換されたアルキル基:
ベンジルオキシメチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基などの、アラルキルオキシ基で置換されたアルキル基、フェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、4−(2'−フェニルオキシエトキシ)ブチル基などのアリ−ルオキシ基で置換されたアルキル基:
n−ブチルチオメチル基、2−n−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基で置換されたアルキル基:
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基などのハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられる。
1−メチル−2−ピレニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基などのアルキル基で置換されたアリール基:
4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基で置換されたアリール基:
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、4−(2'−ナフチル)フェニル基、2−フェニル−1−ナフチル基、1−フェニル−2−ナフチル基、7−フェニル−1−ピレニル基などのアリ−ル基で置換されたアリール基:
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基。
さらには、例えば、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビストリフルオロメチルフェニル基、4−パ−フルオロエチルフェニル基、4−メチルチオフェニル基、4−エチルチオフェニル基、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基などが挙げられる。
4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基で置換されたアラルキル基:
4−メトキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基で置換されたアラルキル基:
4−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基などの水酸基で置換されたアラルキル基:
4−フルオロベンジル基、3−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子で置換されたアラルキル基:
さらには、例えば、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などが挙げられる。
ジメチルアミノメトキシ基、2−ジメチルアミノエトキシ基、2−( 2−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、4−ジメチルアミノブチルオキシ基、1−ジメチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−ジメチルアミノプロピルオキシ基、2−ジメチルアミノ−2−メチルプロピルオキシ基、2−ジエチルアミノエトキシ基、2−(2−ジエチルアミノエトキシ)エトキシ基、3−ジエチルアミノプロピルオキシ基、1−ジエチルアミノプロピルオキシ基、2−ジイソプロピルアミノエトキシ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エトキシ基、2−ピペリジルエトキシ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基などのジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2'−ジイソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基などのジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルチオメトキシ基、2−メチルチオエトキシ基、2−エチルチオエトキシ基、2−n−プロピルチオエトキシ基、2−イソプロピルチオエトキシ基、2−n−ブチルチオエトキシ基、2−イソブチルチオエトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルオキシ基などのアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基;
2−N−モルホリニルエトキシ基、2−N−ピリジルエトキシ基、2−N−ピロリルエトキシ基、2−(2−フリル)エトキシ基、2−(1−インドリル)エトキシ基、2−(3−チエニル)エトキシ基、3−N−モルホリニルプロピルオキシ基、3−N−ピリジルプロピルオキシ基、3−N−ピロリルプロピルオキシ基、3−(1−インドリル)プロピルオキシ基などの複素環基で置換されたアルコキシ基などが挙げられる。
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基などのアルコキシカルボニル基で置換されたアキルチオ基;
ジメチルアミノメチルチオ基、2−ジメチルアミノエチルチオ基、4−ジメチルアミノブチルチオ基、1−ジメチルアミノプロパン−2−イルチオ基、3−ジメチルアミノプロピルチオ基、2−ジエチルアミノエチルチオ基、3−ジエチルアミノプロピルチオ基、2−ジイソプロピルアミノエチルチオ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エチルチオ基、2−ピペリジルエチルチオ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロピルチオ基などのジアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基;
2−N−モルホリニルエチルチオ基、2−N−ピリジルエチルチオ基、2−N−ピロリルエチルチオ基、2−(2−フリル)エチルチオ基、2−(1−インドリル)エチルチオ基、2−(3−チエニル)エチルチオ基、3−N−モルホリニルプロピルチオ基、3−N−ピリジルプロピルチオ基、3−N−ピロリルプロピルチオ基、3−(1−インドリル)プロピルチオ基などの複素環基で置換されたアルキルチオ基などが挙げられる。
N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−(2,4−ジメチルフェニル)アミノ基、N−n−プロピル−N−(2−エトキシフェニル)アミノ基、N−メチル−N−(3−クロロフェニル)アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−(p−トリル)アミノ基、N−メチル−N−(2−ナフチル)アミノ基などのアリール基で置換されたアミノ基;
より好ましくは、R5は炭素数1〜12の置換または無置換のアルキル基、炭素数2〜10の置換または無置換のアルケニル基、炭素数6〜18の置換または無置換のアリール基、炭素数7〜19の置換または無置換のアラルキル基である。
さらに好ましくは、R5は炭素数1〜8の置換または無置換のアルキル基、炭素数2〜8の置換または無置換のアルケニル基、炭素数6〜12の置換または無置換のアリール基、炭素数7〜13の置換または無置換のアラルキル基である。
置換または無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状の無置換のアルキル基:
ベンジルオキシメチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基などのアラルキルオキシ基で置換されたアルキル基:
フェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、4−(2'−フェニルオキシエトキシ)ブチル基などのアリ−ルオキシ基で置換されたアルキル基:
n−ブチルチオメチル基、2−n−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基で置換されたアルキル基:
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基などのハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられる。
1−メチル−2−ピレニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基などのアルキル基で置換されたアリール基:
4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基で置換されたアリール基:
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、4−(2'−ナフチル)フェニル基、2−フェニル−1−ナフチル基、1−フェニル−2−ナフチル基、7−フェニル−1−ピレニル基などのアリ−ル基で置換されたアリール基:
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基などのハロゲン原子で置換されたアリール基:
2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビストリフルオロメチルフェニル基、4−パ−フルオロエチルフェニル基、4−メチルチオフェニル基、4−エチルチオフェニル基、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基などが挙げられる。
4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基で置換されたアラルキル基:
4−メトキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基で置換されたアラルキル基:
4−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基などの水酸基で置換されたアラルキル基:
4−フルオロベンジル基、3−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子で置換されたアラルキル基:
さらには、例えば、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などが挙げられる。
(4)で表わされる成分Pの具体例を下記表2に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の成分Iと成分Pを含有する感熱発色性組成物について以下に説明する。
本発明の感熱発色性組成物は、本発明の成分Iと成分Pとを必須成分として含有するが、必要に応じバインダー等の他成分を含有する。他成分の種類や量は、感熱発色性組成物が適用される発色性材料の態様により異なる
本発明の成分Iと成分Pは、常温で固体であることが感熱発色性組成物の適用において好ましいが必須の条件ではない。常温で液体の場合にもマイクロカプセル化等の手段により適用可能である。又、成分Iと成分Pは単独で、あるいは2種以上混合して使用することもできる。
発色性材料としては、例えば感熱記録材料、通電発色記録材料、レーザー光記録材料等の発色性記録材料が挙げられ、他の記録方法、例えば磁気記録、金属薄膜記録、白濁記録等と組み合わせて使用することも可能である。
本発明の感熱発色性組成物を含有する感熱記録材料について以下に説明する。
感熱記録材料は、支持体上に本発明の感熱発色性組成物を含有する記録層を設けてなる。
記録層の製造方法としては、発色前駆体をバインダー樹脂とともに水もしくは有機溶剤中で均一に分散もしくは溶解するか、またはマイクロカプセル化し、これを支持体上に塗布、乾燥して感熱塗液を作製する。また、発色前駆体を水もしくは有機溶剤中で分散し、バインダーを加えて作製しても良い。この時、発色前駆体を構成する成分Iと成分Pは、併せて分散してもよいし、別々に分散した後、混合しても良い。
この様にして得られた感熱塗液を支持体上に塗布・乾燥することにより記録層が形成できる。塗布方式は特に限定されない。
発色前駆体を構成する成分Iと成分Pとのモル比は1:0.5〜1:5が好ましく、1:1〜1:3がさらに好ましい。また、発色前駆体とバインダーの重量比は1:1〜1:0.01が好ましく、1:0.5〜1:0.05がさらに好ましい。
分散媒としては、水や有機溶媒(トルエン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−オクタノール、エチルシクロヘキサン、ジオキサン等)が用いられる。
分散媒が水の時のバインダーとしては、ポリビニルアルコール樹脂、メチルセルロース樹脂、ヒドロキシエチルセルロース樹脂、カルボキシメチルセルロース樹脂、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体樹脂、ポリアクリル酸樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、アクリルアマイド樹脂、ゼラチン、アラビアゴム等が使用できる。
分散媒が有機溶媒の時のバインダーとしては、アルキッド樹脂、塩化ビニル樹脂、ウレタン樹脂、キシレン樹脂、フェノール樹脂、クマロン樹脂、ビニルトルエン樹脂、テルペン樹脂、ビニルトルエン/ブタジエン共重合体樹脂、ビニルトルエン/アクリレート共重合体樹脂、スチレン/アクリレ−ト共重合体樹脂、ビニル/イソブチルエーテル共重合体樹脂等が使用できる。
光吸収剤としては、レーザービームの波長領域の光を吸収し熱エネルギーに変換できるものであれば、限定されるものではないが、例えばカーボンブラック、シアニン系色素、ポリメチン系色素、アントラキノン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素等が挙げられる。これらの光吸収剤は1種のみ使用しても良く、2種以上を混合して使用しても構わない。
融点降下剤としては、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、高級脂肪酸及びそのエステル類等のワックス、ステアリン酸アミドのような酸アミド類、4,4’−ジメチルビフェニ−ルのようなジフェニル類、メチロ−ルアミド類、1,3−ジニトロナフタリンのようなナフタリン類、尿素類、無水フタル酸のような酸類、アセトアニリド、ベンズアニリド、アルキルカルボン酸アニリドのようなアニリド類、トリフェニル類、フタロニトリル類、ビスレゾルシノールエチレンエーテルのようなエ−テル類、4−t−ブチルサリシレートのようなサリチル酸誘導体、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、ベンゾトリアゾール類、フルオレン、ジメチルイソフタレート、ジフェニルスルホン、マンデル酸、ベンゾイン、エチルアントラキノン、クマロン化合物、N−エチルカルバゾ−ルのようなカルバゾール類、スルホンアミド類、トリフェニルメタン類、ジベンゾチアジルジスルフィドのようなチアゾール類、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミドのようなスルフェンアミド類、テトラメチルチウラムジスルフィドのようなチウラム類、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛のようなジチオ酸塩類、ジフェニルグアニジンのようなグアニジン類、N,N−ジフェニルチオ尿素のようなチオ尿素類、カルボン酸のフェニルヒドラジド誘導体、p−ヒドロキシ安息香酸エステル類、N,N−ジフェニルホルムアミドのようなアミド類等が挙げられる。
酸化防止剤としては、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、ジ(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)チオエーテル、1,1−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタンのようなヒンダードフェノール類、セバシン酸ジ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)のようなヒンダードアミン類が挙げられる。
顔料としては、タルク、クレ−、シリカ、焼成カオリン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化チタン、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、尿素−ホルマリン樹脂が挙げられる。
保護層には、ウレタン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ビニル系樹脂、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂が使用できる。
下塗り層は、発色性を向上させるために断熱性の微小中空粒子、焼成カオリン、有機顔料、熱膨張性マイクロカプセル等を使用することができる。
支持体としては、紙、合成紙、フィルム、シート、ラミネ−ト紙、不織布シ−ト等が目的に応じて使用できる。例えば、フィルムもしくはシートとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル、三酢酸セルロース等のセルロース誘導体、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリエチレンナフタレート、ポリスチレンなどのプラスチック製フィルムもしくはシートが挙げられる。
これらのプラスチック製フィルムもしくはシートは一枚のみ使用しても良く、あるいは、これらをそれぞれ貼り合わせたものを使用しても構わない。
なお、複数枚のシートを重ね、真空プレス機により各シート間を加熱融着した後、打ち抜き機にてカードを得る場合には、その内のいずれか一枚のシートが支持体となる。
具体的には、Haze値が10%以下のプラスチックフィルムもしくはシートを使用することが好ましく、コスト、支持体の耐熱性等の観点からポリエチレンテレフタレートフイルムもしくはシートが最も好ましい。また、上記プラスチックフィルムもしくはシートは目的に応じ、任意の色相に着色されていてもよい。例えばシャウカステンに用いる医療画像診断用フィルムの場合、青色に着色されていても良い。
本願発明の感熱発色性組成物は、溶剤に溶解または分散した際の透明度が高く、かつ着色がほとんど無いが、加熱により発色すると鮮明で高い色濃度を有し、堅牢性が非常に高い発色体を形成する。そのため透明感熱記録材料にも非常に好適である。
(合成例1)成分I(具体例化合物(1)−22)の合成
メタノール100mLに4−n−ブトキシ−1,3−ジイミノイソインドリン21.7g及び2−メチル安息香酸13.6gを加え、60〜65℃にて30分間撹拌した。冷却後、濾過した。濾過ペーストをメタノールにて洗浄、乾燥して前記表1に示したイミノ化合物の化合物番号(1)−22を白色粉末として32.5gを得た。
融点:162−163℃(分解を伴う)
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値:実測値(C:68.00%、H:6.59%、N:11.86%);理論値(C:67.97%、H:6.56%、N:11.89%)
1−イソプロポキシ−3−イミノイソインドリン20.2g及び4−クロロ安息香酸15.7gをトルエン300mLに加え、15〜20℃で4時間撹拌した。 冷却後、晶析物をろ取、トルエン洗浄乾燥して、前記表1に示したイミノ化合物の化合物番号(2)−7を白色粉末として32.2gを得た。
融点:126−127℃(分解を伴う)
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値:実測値(C:63.64%、H:5.36%、N:7.79%);理論値(C:63.60%、H:5.34%、N:7.81%)
合成例2における1−イソプロポキシ−3−イミノイソインドリン20.2gの代わりに1,1−ジエトキシ−3−イミノイソインドリン22g、4−クロロ安息香酸15.7gの代わりに4−メチル安息香酸13.6gを用いた以外は合成例2と同様にして操作を行い、前記表1に示したイミノ化合物の化合物番号(3)−2を白色粉末として31.0gを得た。
融点:75−76℃(分解を伴う)
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値:実測値(C:67.44%、H:6.81%、N:7.83%);理論値(C:67.40%、H:6.79%、N:7.86%)
合成例2における1−イソプロポキシ−3−イミノイソインドリン20.2gの代わりに1,1−(1‘−メチルエチレンジオキシ)−3−イミノイソインドリン20.4g、4−クロロ安息香酸15.7gの代わりに2−メチル安息香酸13.6gを用いた以外は合成例2と同様にして操作を行い、前記表1に示したイミノ化合物の化合物番号(3)−13を白色粉末として30.9gを得た。
融点:116℃(分解を伴う)
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値:実測値(C:67.07%、H:5.95%、N:8.21%);理論値(C:67.05%、H:5.92%、N:8.23%)
2−ベンゾイルコハク酸ジエチル139.1g及び酢酸アンモニウム102.1gを酢酸300mLに加え、100〜105℃で24時間撹拌した。
冷却後、反応混合物を水500mLに排出した。析出物をろ取、濾過ペーストをメタノール500mLにて分散洗浄、乾燥して前記表2に示したピロリノ化合物の化合物番号(4)−2を白色粉末として52gを得た。
融点:180−181℃
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 231M+)
・元素分析値:実測値(C:67.56%、H:5.69%、N:6.04%);理論値(C:67.52%、H:5.67%、N:6.06%)
合成例5における2−ベンゾイルコハク酸ジエチル139.1gの代わりに2−ベンゾイルコハク酸ジイソプロピル153.2gを用いた以外は合成例5と同様にして操作を行い、前記表2に示したピロリノ化合物の化合物番号(4)−3を白色粉末として49.1gを得た。
融点:148−150℃
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 245M+)
・元素分析値:実測値(C:68.59%、H:6.20%、N:5.69%);理論値(C:68.56%、H:6.16%、N:5.71%)
合成例5における2−ベンゾイルコハク酸ジエチル139.1gの代わりに2−(4−クロロ−ベンゾイル)コハク酸ジエチル156.4gを用いた以外は合成例5と同様にして操作を行い、前記表2に示したピロリノ化合物の化合物番号(4)−15を白色粉末として70.4gを得た。
融点:195−196℃
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 265M+)
・元素分析値:実測値(C:58.81%、H:4.58%、N:5.26%);理論値(C:58.77%、H:4.55%、N:5.27%)
成分Iとして、合成例4で合成した化合物4.2gと、成分Pとして、合成例5で合成した化合物5.7gを、それぞれトルエン30mLとともに、サンドミルで2時間磨砕し、分散液を得た。次いで、成分Iの分散液と成分Pの分散液を合わせ、これにバインダーとして「アルマテックス」(商品名:三井化学製)100gを加えよく混合し感熱発色性組成物を作製した。この感熱発色性組成物を上質紙上に乾燥塗布量が6g/m2 となるように塗布・乾燥し、感熱記録材料を得た。
得られた感熱記録材料に200℃のアイロンを3秒間接触させ、全面発色像を得た。この発色像は鮮やかな青であった。
なお、上記で得た感熱記録材料の発色像を以下の項目に付いて測定、評価した。評価結果を表4に示した。
マクベス濃度計(TR−254型)により測定し、アンバーフィルターを用いた時のOD値を表す。
(b)発色像堅牢度
次式に示す残存率で評価した。
残存率(%)=(試験後の発色像濃度/試験前の発色像濃度)×100
(b−1)耐光性試験
発色像に、紫外線カーボンアーク(スガ試験機製)を24時間照射後の残存率で表した。
(b−2)耐湿性試験
発色像を、60℃、相対湿度90%で24時間保った後の濃度を測定し、残存率を求めた。
(b−3)可塑剤安定性試験
発色像に、ジオクチルフタレートを含有したカプセル塗工液を塗布した紙を重ね合わせ、加圧ロールを通過させた後、25℃で1週間保った後の濃度を測定し、残存率を求めた。
(b−4)ラップ安定性試験
発色像に、ハイラップ(三井化学製)を接触させ、100g/cm2の荷をかけて40℃で24時間保った後の濃度を測定し、残存率を求めた。
実施例1において、成分Iとして、合成例4で合成した化合物4.2gの代わりに同化合物を5.9gと、成分Pとして、合成例5で合成した化合物5.8gの代わりに同化合物を4.0g用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、感熱記録材料及び全面発色像を得た。この発色像は鮮やかな黄色であった。この発色像に対して実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表4に示す。
実施例1において、成分Iとして、合成例4で合成した化合物4.2gの代わりに合成例1で合成した化合物4.3gと、成分Pとして、合成例5で合成した化合物5.7gの代わりに同化合物を5.6g用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、感熱記録材料及び全面発色像を得た。この発色像は鮮やかな青紫色であった。この発色像に対して実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表4に示す。
実施例1における成分Iと成分Pにおいて、表3に記載した化合物を用いて、実施例1と同様の操作を行い、それぞれ感熱記録材料及び全面発色像を得た。それぞれ、得られた発色像に対して実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表4に示す。
成分Iとして、合成例4で合成した化合物4.2gと、成分Pとして、合成例5で合成した化合物5.7gを、それぞれバインダーとして5%ポリビニルアルコール水溶液50mLとともに、サンドミルで2時間磨砕し、分散液を得た。次いで、成分Iの分散液と成分Pの分散液を合わせ、これに60%軽質炭酸カルシウムの水分散液5部を加えよく混合し、感熱発色性組成物を作製した。この感熱発色性組成物を上質紙上に乾燥塗布量が6g/m2 となるように塗布・乾燥し、感熱記録材料を得た。
この感熱記録材料に実施例1と同様の操作を行って、発色体を形成し、この発色像に対して実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表4に示す。
実施例1と同じ操作を行って、感熱発色性組成物を作製した。この感熱発色性組成物を厚さ180μmの無色透明なポリエチレンテレフタレートフイルムに、乾燥塗布量が6g/m2となるように塗布・乾燥し、透明度の高い感熱記録材料を得た。この透明感熱記録材料に実施例1と同様の操作を行って、発色体を形成し、この発色像に対して実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表4に示す。
実施例1において、成分Iとして合成例4で合成した化合物の代わりに、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン 5gと、成分Pとして、合成例5で合成した化合物の代わりに、ビスフェノールA 5gを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、感熱記録材料及び全面発色像を得た。この発色像は黒色であった。この発色像に対して実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表4に示す。
Claims (7)
- 一般式(1)、(2)または(3)で表されるイミノ化合物と、一般式(4)で表されるピロリノン化合物とを含有する感熱発色組成物。
〔式中、環Xは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、R1は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す。〕
〔式中、R2は置換または無置換のアルキル基を示し、環XおよびR1は一般式(1)に示したそれらと同義である。〕
〔式中、R3とR4はそれぞれ独立して、置換または無置換のアルキル基を示し、R3とR4は結合して環を形成してもよい。環XおよびR1は一般式(1)に示したそれらと同義である。〕
〔式中、Aは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、R5は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す〕
- 一般式(1)、(2)および(3)におけるXが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピラジン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のキノキサリン環、置換または無置換のフェノチアジン環である、請求項1の感熱発色性組成物。
- 一般式(4)におけるAが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のピロール環、置換または無置換のインドール環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換または無置換のフラン環、置換または無置換のベンゾフラン環である、請求項1または2の感熱発色性組成物。
- 一般式(1)、(2)または(3)のイミノ化合物と一般式(4)のピロリノン化合物の組成比(モル比)が1:0.5〜1:5である、請求項1〜3いずれかの感熱発色性組成物。
- 請求項1〜4いずれかの感熱発色性組成物を含有する記録層を支持体上に担持させてなる感熱記録材料。
- 支持体が紙、合成紙、フィルム、シート、ラミネ−ト紙または不織布である、請求項5の感熱記録材料。
- 支持体のHaze値が10%以下のプラスチック製フィルムもしくはシートである、請求項5の感熱記録材料。
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