JP6162984B2 - 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 - Google Patents
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Description
よる消色が簡単に起こるという欠点を有している。
しかしながら特許文献6には、特定のピロリノン化合物と特定のホルミル化合物による画像形成に関する記載はもとより、発色感度と発色像の保存安定性を同時に満足する感熱記録材料に関する記載なども全くない。
このような点から、従来の問題を解決し、優れた発色感度と発色像の保存安定性を同時に満足する感熱記録材料が求められている。
(i)一般式(1)で表されるピロリノン化合物と、一般式(2)で表されるホルミル化合物を含有する感熱発色性組成物
〔式中、Aは置換または未置換の芳香族炭化水素環、置換または未置換の複素環を示し、R1は置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアルケニル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を示す〕
〔式中、Bは置換または未置換の芳香族炭化水素環、置換または未置換の複素環を示し、nは1〜2の整数を示す〕
(iv)一般式(2)おけるBが、置換または未置換のベンゼン環、置換または未置換のナフタレン環、置換または未置換のピロール環、置換または未置換のフラン環、置換または未置換のインドール環である、(i)〜(iii)いずれかの感熱発色性組成物、
(v)上記(i)〜(iv)いずれかの感熱発色性組成物を含有する記録層を支持体上に担持させてなる感熱記録材料
に関するものである。
本発明は、一般式(1)で表されるピロリノン化合物(以下、発色体形成成分Pの意で成分Pと略す)と、一般式(2)で表されるホルミル化合物(以下、発色体形成成分Fの意で成分Fと略す)とを含む組成物が、熱エネルギ−を加えることにより高濃度に発色することを基にするものである。
本発明で使用される成分Pは、一般式(1)で表されるピロリノン化合物である。
〔式中、Aは置換または未置換の芳香族炭化水素環、置換または未置換の複素環を示し、R1は置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアルケニル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を示す〕
より好ましくは、R1は炭素原子数1〜18の置換または未置換のアルキル基、炭素原子数2〜10の置換または未置換のアルケニル基、炭素原子数6〜45の置換または未置換のアリール基、炭素数7〜35の置換または未置換のアラルキル基である。
さらに好ましくは、R1は炭素原子数1〜12の置換または未置換のアルキル基、炭素原子数6〜30の置換または未置換のアリール基である。
最も好ましくは、R1は炭素原子数1〜8の未置換のアルキル基である。
一般式(1)における、R1の具体例を以下に示す。
未置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基が挙げられる。
Aはより好ましくは、置換または未置換のベンゼン環、置換または未置換のピロール環、置換または未置換のチオフェン環、置換または未置換のインドール環である
置換または未置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、2−ペリレニル基、3−ペリレニル基、2−フルオランテニル基、3−フルオランテニル基、7−フルオランテニル基、8−フルオランテニル基などの未置換のアリール基、例えば、1−メチル−2−ピレニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基、例えば、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基を有するアリール基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、4−(2'−ナフチル)フェニル基、2−フェニル−1−ナフチル基、1−フェニル−2−ナフチル基、7−フェニルー1−ピレニル基などのアリ−ル基を有するアリール基、例えば、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビストリフルオロメチルフェニル基、4−パ−フルオロエチルフェニル基、4−メチルチオフェニル基、4−エチルチオフェニル基、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基などが挙げられる。
置換または未置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、イソブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、2−シクロペンテニル基、1−ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、2−スチリルエチル基などが挙げられる。
未置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、1,1−ジメチルブチルオキシ基、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、1,3−ジメチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、n−へプチルオキシ基、n−へプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の未置換のアルコキシ基が挙げられる。
メチルアミノメトキシ基、2−メチルアミノエトキシ基、2−( 2−メチルアミノエトキシ) エトキシ基、4−メチルアミノブチルオキシ基、1−メチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−メチルアミノプロピルオキシ基、2−メチルアミノ−2−メチルプロピルオキシ基、2−エチルアミノエトキシ基、2−( 2−エチルアミノエトキシ)エトキシ基、3−エチルアミノプロピルオキシ基、1−エチルアミノプロピルオキシ基、2−イソプロピルアミノエトキシ基、2−(n−ブチルアミノ)エトキシ基、3−(n−ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基、4−(シクロヘキシルアミノ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2'−イソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルチオメトキシ基、2−メチルチオエトキシ基、2−エチルチオエトキシ基、2−n−プロピルチオエトキシ基、2−イソプロピルチオエトキシ基、2−n−ブチルチオエトキシ基、2−イソブチルチオエトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基;
2−N−モルホリニルエトキシ基、2−N−ピリジルエトキシ基、2−N−ピロリルエトキシ基、2−(2−フリル)エトキシ基、2−(1−インドリル)エトキシ基、2−(3−チエニル)エトキシ基、3−N−モルホリニルプロピルオキシ基、3−N−ピリジルプロピルオキシ基、3−N−ピロリルプロピルオキシ基、3−(1−インドリル)プロピルオキシ基等の複素環基で置換されたアルコキシ基;等が挙げられる。
未置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、2−メチルペンチルチオ基、1,1−ジメチルブチルチオ基、1,2,2−トリメチルプロピルチオ基、2−エチルブチルチオ基、1,3−ジメチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メチルシクロペンチルチオ基、n−へプチルチオ基、n−へプチルチオ基、n−オクチルチオ基、3,5,5−トリメチルヘキシルチオ基、n−デシルチオ基、n−ウンデシルチオ基、n−ドデシルチオ基、1−アダマンチルチオ基、n−ペンタデシルチオ基等の直鎖、分岐又は環状の未置換のアルキルチオ基が挙げられる。
置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、n−プロピルオキシメチルチオ基、nーブチルオキシメチルチオ基、イソブチルオキシメチルチオ基、tert−ブチルオキシメチルチオ基、n−ペンチルオキシメチルチオ基、2−メトキシエチルチオ基、2−エトキシエチルチオ基、2−n−プロピルオキシエチルチオ基、2−イソプロピルオキシエチルチオ基、2−nーブチルオキシエチルチオ基、2−イソブチルオキシエチルチオ基、2−tert−ブチルオキシエチルチオ基、2−sec−ブチルオキシエチルチオ基、2−n−ペンチルオキシエチルチオ基、2−イソペンチルオキシエチルチオ基、2−sec−ペンチルオキシエチルチオ基、2−n−ヘキシルオキシエチルチオ基、2−(4−エチルシクロヘキシルオキシ)エチルチオ基、2−n−ノニルオキシエチルチオ基、2−(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)エチルチオ基、2−n−デシルオキシエチルチオ基、2−n−ドデシルオキシエチルチオ基、3−メトキシプロピルチオ基、3−エトキシプロピルチオ基、3−(n−プロピルチオ)プロピルチオ基、2−イソペンチルオキシプロピルチオ基、2−メトキシブチルチオ基、4−エトキシブチルチオ基、4−(n−プロピルオキシ)ブチルチオ基、5−メトキシペンチルチオ基、5−エトキシペンチルチオ基、6−n−プロピルオキシヘキシルチオ基等のアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基;
メチルアミノメチルチオ基、2−メチルアミノエチルチオ基、2−( 2−メチルアミノエトキシ) エチルチオ基、4−メチルアミノブチルチオ基、1−メチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−メチルアミノプロピルチオ基、2−エチルアミノエチルチオ基、2−( 2−エチルアミノエトキシ)エチルチオ基、3−エチルアミノプロピルチオ基、1−エチルアミノプロピルチオ基、2−イソプロピルアミノエチルチオ基、2−(n−ブチルアミノ)エチルチオ基、3−(n−ヘキシルアミノ)プロピルチオ基、4−(シクロヘキシルアミノ)ブチルチオ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基;
ジメチルアミノメチルチオ基、2−ジメチルアミノエチルチオ基、4−ジメチルアミノブチルチオ基、1−ジメチルアミノプロパン−2−イルチオ基、3−ジメチルアミノプロピルチオ基、2−ジエチルアミノエチルチオ基、3−ジエチルアミノプロピルチオ基、2−ジイソプロピルアミノエチルチオ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エチルチオ基、2−ピペリジルエチルチオ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基;
2−N−モルホリニルエチルチオ基、2−N−ピリジルエチルチオ基、2−N−ピロリルエチルチオ基、2−(2−フリル)エチルチオ基、2−(1−インドリル)エチルチオ基、2−(3−チエニル)エチルチオ基、3−N−モルホリニルプロピルチオ基、3−N−ピリジルプロピルチオ基、3−N−ピロリルプロピルチオ基、3−(1−インドリル)プロピルチオ基等の複素環基で置換されたアルキルチオ基;等が挙げられる。
置換アミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
例としては例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、3,5,5−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−n−ペンチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル−N−イソプロピルアミノ基、N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−メチル−N−n−オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、3−フェニルプロピルアミノ基、4−エチルベンジルアミノ基、4−イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(4−エチルベンジル)アミノ基、ビス(4−イソプロピルベンジル)アミノ基、N−エチル−N−ベンジルアミノ基、N−メチル−N−フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基;等が挙げられる。
このような置換または未置換の複素環基の具体例としては、モルホリン−4−イル基、2,6−ジメチルモルホリン−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、3−メチルピリジン−2−イル基、4−エチルピリジン−2−イル基、4−メトキシピリジン−2−イル基、ピペリジン−2−イル基、ピロール−2−イル基、3,5−ジメチルピロール−2−イル基、1-エチルピロール−2−イル基、3,5−ジフェニルピロール−2−イル基、5,6−ジメチルピペリジン−2−イル基、インドール−1−イル基、2,3−ジメチルインドール-1-イル基、5−メチルチオ-3-n-ブチルインドール−1−イル基、5−メチル-1,2−インドール−3−イル基、5−クロロ−1-エチル-2-メチルインドール−3−イル基、5−メトキシ−1-エチル-2-メチルインドール−3−イル基、5−ジエチルアミノ−1-エチル-2-メチルインドール−3−イル基フラン−2−イル基、5−メチルフラン−2−イル基、フルフリル−2−イル基、5−エチルフルフリル−2−イル基、チオフェン−2−イル基、5−フロロベンゾチオフェン−2−イル基、5−ジメチルアミノベンゾチオフェン−2−イル基等が挙げられる。
本発明で使用される成分Fは、一般式(2)で表されるホルミル化合物である。
〔式中、Bは置換または未置換の芳香族炭化水素環、置換または未置換の複素環を示し、nは1〜2の整数を示す〕
Bはより好ましくは、置換または未置換のベンゼン環、置換また無置換のナフタレン環、置換または未置換のピロール環、置換または未置換のフラン環、置換または未置換のインドール環である。
一般式(2)で表わされる成分Fの具体例としては、例えば以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(2)で表される成分Fは、工業的に容易に入手できる。
本発明の成分Pと成分Fを含有する感熱発色性組成物について以下に説明する。
本発明の感熱発色性組成物は、本発明の成分Pと成分Fとを必須成分として含有するが、必要に応じバインダー等の他成分を含有する。他成分の種類や量は、感熱発色性組成物が適用される発色性材料の態様により異なる。
本発明の成分Pと成分Fは、常温で固体であることが感熱発色性組成物の適用において好ましいが必須の条件ではない。常温で液体の場合にもマイクロカプセル化等の手段により適用可能である。又、成分Pと成分Fは単独で、あるいは2種以上混合して使用することもできる。
成分Pと成分Fの組成比は、適用される発色性材料の態様により異なるが、通常、モル比で成分P:成分F=1:0.1〜1:10が好ましく、1:0.3〜1:3がより好ましい。
発色性記録材料の場合、成分P及び成分Fをそれぞれ微細な粒子に磨砕分散した後、両者を混合し、必要に応じ、バインダー及びその他の助剤を添加することにより本発明の感熱発色性組成物を含む塗液を、紙、合成紙、フィルム、プラスチック等の支持体に塗工し、乾燥する。得られた発色性記録材料に、80〜300℃の温度範囲において熱エネルギ−を与えることにより、発色体を形成することができる。発色体を記録層全体に形成することも可能であるし、所望の箇所のみに形成することも可能である。加熱温度が80℃より低温であると発色に長時間を要するか、あるいは発色濃度が低く、300℃より高温であると成分P、Fの分解を伴い易くなる傾向がある。
得られた発色体は、さまざまな色相を呈し、光、熱、湿度、可塑剤、油等に対して高堅牢性を示す。例えば、支持体として紙あるいはプラスチックシ−ト等を選び、該支持体上に本発明の感熱発色性組成物を含有する記録層を担持させて得られる感熱記録材料では、該感熱記録材料の発色像は、堅牢度に極めて優れている。
また、本発明の感熱発色性組成物に熱エネルギーを与えて、濃色で堅牢な発色体を得、この発色体を粉砕して有機顔料とすることもできる。この有機顔料を用いてペイントを製造すると、強く堅牢なペイントを得ることができる。
本発明の感熱発色性組成物を含有する感熱記録材料について以下に説明する。
感熱記録材料は、支持体上に本発明の感熱発色性組成物を含有し、熱により発色状態を具現できる記録層を設けたものである。支持体としては、紙、合成紙、合成樹脂フィルム、ラミネ−ト紙、不織布シ−ト等が目的に応じて用いられる。
発色前駆体である成分Pと成分Fとのモル比は1:0.1〜1:6が好ましく、1:0.4〜1:3がさらに好ましい。また、発色前駆体混合物とバインダ−の重量比は1:1〜1:0.01が好ましく、1:0.5〜1:0.05がさらに好ましい。
融点降下剤としては、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、高級脂肪酸及びそのエステル類等のワックス、ステアリン酸アミドのような酸アミド類、4,4’−ジメチルビフェニ−ルのようなジフェニル類、メチロ−ルアミド類、1,3−ジニトロナフタリンのようなナフタリン類、尿素類、無水フタル酸のような酸類、アセトアニリド、ベンズアニリド、アルキルカルボン酸アニリドのようなアニリド類、トリフェニル類、フタロニトリル類、ビスレゾルシノ−ルエチレンエ−テルのようなエ−テル類、4−t−ブチルサリシレ−トのようなサリチル酸誘導体、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレ−ト、ベンゾトリアゾ−ル類、フルオレン、ジメチルイソフタレ−ト、ジフェニルスルホン、マンデル酸、ベンゾイン、エチルアントラキノン、クマロン化合物、N−エチルカルバゾ−ルのようなカルバゾ−ル類、スルホンアミド類、トリフェニルメタン類、ジベンゾチアジルジスルフィドのようなチアゾ−ル類、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミドのようなスルフェンアミド類、テトラメチルチウラムジスルフィドのようなチウラム類、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛のようなジチオ酸塩類、ジフェニルグアニジンのようなグアニジン類、N,N−ジフェニルチオ尿素のようなチオ尿素類、カルボン酸のフェニルヒドラジド誘導体、p−ヒドロキシ安息香酸エステル類、N,N−ジフェニルホルムアミドのようなアミド類等が挙げられる。
酸化防止剤としては、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル、ジ(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)チオエ−テル、1,1−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタンのようなヒンダ−ドフェノ−ル類、セバシン酸ジ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)のようなヒンダ−ドアミン類が挙げられる。
顔料としては、タルク、クレ−、シリカ、焼成カオリン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化チタン、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、尿素−ホルマリン樹脂が挙げられる。
バインダ−の分散媒としては、水や有機溶媒(トルエン、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロピルアルコ−ル、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−オクタノ−ル、エチルシクロヘキサン、ジオキサン等)が用いられる。
保護層には、ウレタン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ビニル系樹脂、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂が使用できる。
下塗り層は、発色性を向上させるために断熱性の微小中空粒子、焼成カオリン、有機顔料、熱膨張性マイクロカプセル等を使用することができる。
ジエチル ベンゾイルスクシネート30gと酢酸アンモニウム84gを酢酸150ml中110℃にて8時間加熱した。冷却後析出物をろ取、メタノール20mlで洗浄、乾燥して、化合物(1)−2を14gの淡い黄色粉末(融点174℃)として得た。
成分Pとして、化合物番号(1)−2で示される化合物5gと、成分Fとして、化合物番号(2)−13で示される化合物5gをそれぞれサンドミルで2時間粉砕した。次いで、粉砕した成分Pと粉砕した成分Fにバインダ−として「アルマテックス」(商品名:三井化学製)1gを加えよく混合し感熱発色性組成物を作製した。この感熱発色性組成物を上質紙上に乾燥塗布量が6g/m2
となるように塗布・乾燥し、感熱記録材料を得た。
得られた感熱記録材料に130℃のアイロンを3秒間接触させ、全面発色像を得た。この発色像は鮮やかな黄色であった。
なお、上記で得た感熱記録材料の発色像を以下の項目に付いて測定、評価した。評価結果を表2に示した。
マクベス濃度計(TR−254型)により測定し、アンバ−フィルタ−を用いた時のOD値を表す。
(II)発色像堅牢度
次式に示す残存率で評価した。
残存率(%)=(試験後の発色像濃度/試験前の発色像濃度)×100
(II−1)耐光性試験
発色像に、紫外線カ−ボンア−ク(スガ試験機製)を24時間照射後の残存率で表した。
(II−2)耐湿性試験
発色像を60℃、相対湿度90%で24時間保った後の濃度を測定し、残存率を求めた。
(II−3)可塑剤安定性試験
発色像に、ジオクチルフタレ−トを含有したカプセル塗工液を塗布した紙を重ね合わせ、加圧ロ−ルを通過させた後、25℃で1週間保った後の濃度を測定し、残存率を求めた。
(II−4)ラップ安定性試験
発色像に、ハイラップ(三井化学製)を接触させ、100g/cm2の荷をかけて40℃で24時間保った後の濃度を測定し、残存率を求めた。
実施例1において、成分Fとして化合物番号(2)−13で示される化合物5gの代わりに、化合物番号(2)-29を5g用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、感熱記録材料及び全面発色像を得た。この発色像は鮮やかなオレンジ色であった。
作製した感熱記録材料の発色像に関して、実施例1と同様に測定、評価した結果を表2に示した。
実施例1において、成分Fとして化合物番号(2)−13で示される化合物5gの代わりに、化合物番号(2)-48を5g用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、感熱記録材料及び全面発色像を得た。この発色像は鮮やかな赤色であった。
実施例1における成分Pと成分Fにおいて、化合物番号(1)−2と化合物番号(2)−13の代わりに、表1に記載した化合物を用いて、実施例1と同様の操作を行い、それぞれ発色体を形成した。
作製した感熱記録材料の発色像に関して、実施例1と同様に耐久試験を行い、測定、評価した結果を表2に示した。
実施例1において、化合物番号(2−4)で示される化合物の代わりに、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン、化合物番号(1−1)で示される化合物の代わりに、ビスフェノールAを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、感熱記録材料及び全面発色像を得た。この発色像は黒色であった。
作製した感熱記録材料の発色像に関して、実施例1と同様に測定、評価した結果を表2に示した。
Claims (5)
- 一般式(1)で表されるピロリノン化合物と、一般式(2)で表されるホルミル化合物を含有する感熱発色性組成物。
〔式中、Aは置換または未置換の芳香族炭化水素環、置換または未置換の複素環を示し、R1は置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアルケニル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を示す〕
〔式中、Bは置換または未置換の芳香族炭化水素環、置換または未置換の複素環を示し、nは1〜2の整数を示す〕
- 一般式(1)におけるA及び一般式(2)におけるBが、それぞれ独立に、置換または未置換のベンゼン環、置換または未置換のナフタレン環、置換または未置換のアントラセン環、置換または未置換のテトラリン環、置換または未置換のピリジン環、置換または未置換のキノリン環、置換または未置換のピロール環、置換また無置換のインドール環、置換または未置換のチオフェン環、置換または未置換のベンゾチオフェン環、置換または未置換のフラン環、置換または未置換のベンゾフラン環である、請求項1記載の感熱発色性組成物。
- 一般式(1)におけるAが、置換または未置換のベンゼン環、置換または未置換のピロール環、置換または未置換のチオフェン環、置換または未置換のインドール環であり、R1が置換または未置換のアルキル基である、請求項1または2記載の感熱発色性組成物、
- 一般式(2)おけるBが、置換または未置換のベンゼン環、置換または未置換のナフタレン環、置換または未置換のピロール環、置換または未置換のフラン環、置換または未置換のインドール環である、請求項1〜3記載の感熱発色性組成物。
- 請求項1〜4の感熱発色性組成物を含有する記録層を支持体上に担持させてなる感熱記録材料。
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