JPH01247191A - 感熱記録材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は感熱記録材料に関するものである。無色ないし
淡色のロイコ染料を発色剤として用い、それを加熱によ
り、顕色剤である有機酸と接触させて発色させる方式の
感熱記録材料は広く知られており、既にブリンク−、フ
ァクシミリ、ラヘルなと各種の用途に多用されている。
淡色のロイコ染料を発色剤として用い、それを加熱によ
り、顕色剤である有機酸と接触させて発色させる方式の
感熱記録材料は広く知られており、既にブリンク−、フ
ァクシミリ、ラヘルなと各種の用途に多用されている。
下記一般式(1)
〔式中Xはジメチルアミノ基又はピロリジニル基を表す
。〕 で示されるジビニルフタリド化合物を発色剤として含有
する感熱記録材料は、発色画像が可視部で黒色であるほ
か、近赤外部にも強い吸収を有するため、近年需要の高
まりつつあるOCR(光学的文字読み取り装置)用の記
録材料として使用することができる。
。〕 で示されるジビニルフタリド化合物を発色剤として含有
する感熱記録材料は、発色画像が可視部で黒色であるほ
か、近赤外部にも強い吸収を有するため、近年需要の高
まりつつあるOCR(光学的文字読み取り装置)用の記
録材料として使用することができる。
「従来技術」
感熱記録材料に求められる性能としては、自然状態で地
肌着色が無く、加熱したときの発色感度、発色濃度に優
れ、画像、地肌の耐光性、保存性(耐湿性、耐可塑剤性
、耐油性等)が良いことなどがあげられるが、実際にそ
の全部の条件を同時に満足させることは困難である。近
赤外吸収の感熱記録材料ではそれがいっそう難しくなり
、OCR用の記録材料として強い要望があるにもかかわ
らず、それに充分応える性能を持ったものは未だ現れて
いないというのが実状である。
肌着色が無く、加熱したときの発色感度、発色濃度に優
れ、画像、地肌の耐光性、保存性(耐湿性、耐可塑剤性
、耐油性等)が良いことなどがあげられるが、実際にそ
の全部の条件を同時に満足させることは困難である。近
赤外吸収の感熱記録材料ではそれがいっそう難しくなり
、OCR用の記録材料として強い要望があるにもかかわ
らず、それに充分応える性能を持ったものは未だ現れて
いないというのが実状である。
前記一般式(1)のジビニルフタリド化合物を含む感熱
記録体は、特開昭62−243652、特開昭62−2
43653により、本発明者らによって提案されている
ものであるが、地肌がほぼ無色であってしかも画像の発
色濃度が高いため、機械読み取りに必要な画像と地肌の
高いコントラストの達成が容易である。加えて可視部の
発色色相がほぼ黒色であるため、黒色画像を得るために
他の色相の発色剤を多量に混合するといった余計な操作
を必要としない。その他、発色感度の鋭さなどの優れた
性質を有している。
記録体は、特開昭62−243652、特開昭62−2
43653により、本発明者らによって提案されている
ものであるが、地肌がほぼ無色であってしかも画像の発
色濃度が高いため、機械読み取りに必要な画像と地肌の
高いコントラストの達成が容易である。加えて可視部の
発色色相がほぼ黒色であるため、黒色画像を得るために
他の色相の発色剤を多量に混合するといった余計な操作
を必要としない。その他、発色感度の鋭さなどの優れた
性質を有している。
「本発明が解決しようとする課題」
しかしながら、一般式(1)で表されるジビニルフタリ
ド化合物は画像の耐光性には不十分な点があり、なお改
善の余地があった。
ド化合物は画像の耐光性には不十分な点があり、なお改
善の余地があった。
本発明はこの欠点を改良した感熱記録材料を提供するこ
とを主たる技術的課題とするものである。
とを主たる技術的課題とするものである。
「課題を解決する為の手段」と「作用」即ち、本発明は
前記一般式(1)のジビニルフタリド化合物を発色剤と
して含有する感熱記録材料に、一般式(2)で表される
フェニレンジアミン誘導体を添加することにより、発色
画像の耐光性が大幅に改善されるとの知見に基づき、更
に研究の結果到達したものである。
前記一般式(1)のジビニルフタリド化合物を発色剤と
して含有する感熱記録材料に、一般式(2)で表される
フェニレンジアミン誘導体を添加することにより、発色
画像の耐光性が大幅に改善されるとの知見に基づき、更
に研究の結果到達したものである。
〔式中Rは炭素数1〜8のアルキル基;炭素数2〜8の
アルコキシアルキル基を、XI、 X2. X3は水素
原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子を表す
。] 一般式(1)で表されるジビニフタリド化合物を発色剤
として使用した感熱記録材料に、−a式(2)で表され
るフェニレンジアミン誘導体を添加した時、耐光性が著
しく改善される理由は明らかではないが、一般式(2)
の化合物の強力な酸化防止効果によるものと考えられる
。
アルコキシアルキル基を、XI、 X2. X3は水素
原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子を表す
。] 一般式(1)で表されるジビニフタリド化合物を発色剤
として使用した感熱記録材料に、−a式(2)で表され
るフェニレンジアミン誘導体を添加した時、耐光性が著
しく改善される理由は明らかではないが、一般式(2)
の化合物の強力な酸化防止効果によるものと考えられる
。
なお、一般式(2)で表される化合物は、発色剤や顕色
剤等の各成分を粉砕後混合し7て感熱層となす際に、こ
れらと同様に処理して一緒に塗布しても良(、あるいは
感熱層の下あるいは上に別途塗布しても良い。また、使
用量は特に限定されるものではなく、−i式(1)の化
合物に対し10〜200%の範囲で適宜選択すればよい
。
剤等の各成分を粉砕後混合し7て感熱層となす際に、こ
れらと同様に処理して一緒に塗布しても良(、あるいは
感熱層の下あるいは上に別途塗布しても良い。また、使
用量は特に限定されるものではなく、−i式(1)の化
合物に対し10〜200%の範囲で適宜選択すればよい
。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物は、前記公
開特許公報に記載の如くして合成することが出来、具体
例としては次のものがある。
開特許公報に記載の如くして合成することが出来、具体
例としては次のものがある。
3.3−ビス(2−(4−ジメチルアミノフェニル)−
2−(4−メトキシフェニル)エチニルツー4.5,6
.フーチトラクロロフタリド3.3−ビス(2−(4−
ピロリジニルフェニル)−2−C4−メトキシフェニル
)エチニル〕−4.5,6.7−チトラクロロフタリド
一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(3)で
表される化合物をアルキル化又はアルコキシアルキル化
することにより容易に合成することが出来る。
2−(4−メトキシフェニル)エチニルツー4.5,6
.フーチトラクロロフタリド3.3−ビス(2−(4−
ピロリジニルフェニル)−2−C4−メトキシフェニル
)エチニル〕−4.5,6.7−チトラクロロフタリド
一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(3)で
表される化合物をアルキル化又はアルコキシアルキル化
することにより容易に合成することが出来る。
〔式中x1〜x3は前述の意味を有する。〕一般式(2
)で表される化合物の具体例としては次のものが挙げら
れる。
)で表される化合物の具体例としては次のものが挙げら
れる。
N、 N’−ジメチル−N、N”−ジフェニル−p−フ
ェニレンジアミン N、N’−ジエチル−N、N’−ジフェニル−p−フェ
ニレンジアミン N、N’−ジプロピル−N、N’−ジフェニル−p−フ
ェニレンジアミン N、N“−ジイソプロピル−N、N’−ジフェニル−p
−フェニレンジアミン N、N’−ジブチル−N、N”−ジフェニル−p−フェ
ニレンジアミン N、 N’−ジイソブチル−N、N’−ジフェニル−p
−フェニレンジアミン N、 N’−ジメトキシエチル−N、 N’−ジフェニ
ル−P−フェニレンジアミン N、N”−ジェトキシエチル−N、 N’−ジフェニル
−p−フェニレンジアミン N、N’〜ジメトキシプロピル−N、N″−ジフェニル
−p−フェニレンジアミン N、N’−ジェトキシプロビル−N、N’−ジフェニル
−p−フェニレンジアミン N、N”−ジメチル−N、N’−ジー4−メチルフェニ
ル−p−フェニレンジアミン N、N”−ジメチル−N、N’−ジー3−メチルフェニ
ル−P−フェニレンジアミン N、 N’−ジメチル−N、N’−ジー2−メチルフェ
ニル−p−フェニレンジアミン N、 N’−ジメチル−雪シ、N゛−ジー4−クロロフ
ェニル−p−フェニレンジアミン N、N’−ジメチル−N、N’〜ジー3−クロロフェニ
ル−p−フェニレンジアミン N、 N’−ジメチル−N、N’−ジー2−クロロフェ
ニル−p−フェニル〉′ジアミン N、N”−ジメチル−N−フェニル−N’=4−メチル
フェニル−p−フェニレンジアミン N、N’−ジメチル−N−フェニル−N′−4−クロロ
フェニル−p−フェニレンジアミン N、N’−ジメチル−N−4−クロロフェニル−N”−
4−メチルフェニル−p−フェニレンジアミンN、N’
−ジエチル−N−フェニル−N゛−4−メチルフェニル
−p−フェニレンジアミン 一般弐(1)で表されるジビニルフタリド化合物を発色
剤としで使用して感熱記録材料を製造するに当たっては
、例えば特公昭45−14039号公報に記載の公知の
方法を採用することが出来、発色剤は単独でも二種を混
合しても良い。又、発色色を目、発色濃度、画像の安定
性等をより良くする為、本発明に係る化合物の性能を損
なわない範囲で公知の種々の色相に発色する発色剤を併
用する事も出来る。
ェニレンジアミン N、N’−ジエチル−N、N’−ジフェニル−p−フェ
ニレンジアミン N、N’−ジプロピル−N、N’−ジフェニル−p−フ
ェニレンジアミン N、N“−ジイソプロピル−N、N’−ジフェニル−p
−フェニレンジアミン N、N’−ジブチル−N、N”−ジフェニル−p−フェ
ニレンジアミン N、 N’−ジイソブチル−N、N’−ジフェニル−p
−フェニレンジアミン N、 N’−ジメトキシエチル−N、 N’−ジフェニ
ル−P−フェニレンジアミン N、N”−ジェトキシエチル−N、 N’−ジフェニル
−p−フェニレンジアミン N、N’〜ジメトキシプロピル−N、N″−ジフェニル
−p−フェニレンジアミン N、N’−ジェトキシプロビル−N、N’−ジフェニル
−p−フェニレンジアミン N、N”−ジメチル−N、N’−ジー4−メチルフェニ
ル−p−フェニレンジアミン N、N”−ジメチル−N、N’−ジー3−メチルフェニ
ル−P−フェニレンジアミン N、 N’−ジメチル−N、N’−ジー2−メチルフェ
ニル−p−フェニレンジアミン N、 N’−ジメチル−雪シ、N゛−ジー4−クロロフ
ェニル−p−フェニレンジアミン N、N’−ジメチル−N、N’〜ジー3−クロロフェニ
ル−p−フェニレンジアミン N、 N’−ジメチル−N、N’−ジー2−クロロフェ
ニル−p−フェニル〉′ジアミン N、N”−ジメチル−N−フェニル−N’=4−メチル
フェニル−p−フェニレンジアミン N、N’−ジメチル−N−フェニル−N′−4−クロロ
フェニル−p−フェニレンジアミン N、N’−ジメチル−N−4−クロロフェニル−N”−
4−メチルフェニル−p−フェニレンジアミンN、N’
−ジエチル−N−フェニル−N゛−4−メチルフェニル
−p−フェニレンジアミン 一般弐(1)で表されるジビニルフタリド化合物を発色
剤としで使用して感熱記録材料を製造するに当たっては
、例えば特公昭45−14039号公報に記載の公知の
方法を採用することが出来、発色剤は単独でも二種を混
合しても良い。又、発色色を目、発色濃度、画像の安定
性等をより良くする為、本発明に係る化合物の性能を損
なわない範囲で公知の種々の色相に発色する発色剤を併
用する事も出来る。
例えば3,3−ビス(アミノフェニル)−6−アミノフ
タリド、3,3−ビス(インドリル)フタリド、3−7
ミノフルオラン、アミノベンゾフルオラン、2,6−シ
アミツフルオラン、2,6−ジアミツー3−メチルフル
オラン、スピロピラン、フェノチアジン、フエノキザジ
ン、ロイコオーラミン、ジアリールカルバゾリルメタン
、3−インドリル−3−(アミノフェニル)フタリド、
3−インドリル−3−(アミノフェニル)アザフタリド
、トリアミノフルオレンフタリド、テトラアミノジビニ
ルフタリド等の基本骨格を持つ発色剤との併用である。
タリド、3,3−ビス(インドリル)フタリド、3−7
ミノフルオラン、アミノベンゾフルオラン、2,6−シ
アミツフルオラン、2,6−ジアミツー3−メチルフル
オラン、スピロピラン、フェノチアジン、フエノキザジ
ン、ロイコオーラミン、ジアリールカルバゾリルメタン
、3−インドリル−3−(アミノフェニル)フタリド、
3−インドリル−3−(アミノフェニル)アザフタリド
、トリアミノフルオレンフタリド、テトラアミノジビニ
ルフタリド等の基本骨格を持つ発色剤との併用である。
感熱記録材料を製造する場合のバインダーとしてポリビ
ニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシエチル
セルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴ
ム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピロリド
ン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等が使用できる
。
ニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシエチル
セルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴ
ム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピロリド
ン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等が使用できる
。
顕色剤としてはp−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル
、P−ヒドロキシ安息香酸ヘンシルエステル、2.2−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノ
ールA) 、3.4’−イソプロピリデンジフェノール
、2,2−ビス(p−ヒドロキシ−m−アリルフェニル
)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、1
.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、4
,4゛−シクロへキシリデンジフェノール、4,4゛−
チオジフェノール、ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチ
ルフェニル)サルファイド、ビス(4−ヒドロキシ−3
−tert−ブチル−6−メチルフェニル)サルファイ
ド、4,4゛−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−
ヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホン、3.4
−ジヒドロキシ−4”−メチルジフェニルスルホン、4
−ヒドロキシ−4゛−イソプロポキシジフェニルスルホ
ン、4,4”−ジヒドロキシ−3,3゛−ジメチルジフ
ェニルスルホン、4.4’−ジヒドロキシ−3,3’−
ジアリルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシフタル酸
ジメチル、1.3−ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)
プロパン、1.5〜ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)
ペンタン、1.5−シ(4−ヒドロキシフェニルチオ)
−3〜オキサベンクン、1.7−ジ(4−ヒドロキシフ
ェニルチオ)′−3,5−ジオキサへブタン、■、8−
ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3,6−シオキサ
オクタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル
)サルファイド、1−ベンジル−2−ナフトール、1゜
1”−メチレン−ジー2−ナフトール、p−ヒドロキシ
フェニルサリチルアミド等のヒドロキシ化合物、1.3
−ジフェニルチオ尿素、1.3−ジトリールチオ尿素、
1,3−ジクロロフェニルチオ尿素、安息香酸亜鉛、ニ
トロ安息香酸亜鉛、クロロ安息香酸亜鉛、サリチル酸亜
鉛、サリチル酸亜鉛誘導体等を単独又は混合して使用す
る事が出来る。
、P−ヒドロキシ安息香酸ヘンシルエステル、2.2−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノ
ールA) 、3.4’−イソプロピリデンジフェノール
、2,2−ビス(p−ヒドロキシ−m−アリルフェニル
)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、1
.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、4
,4゛−シクロへキシリデンジフェノール、4,4゛−
チオジフェノール、ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチ
ルフェニル)サルファイド、ビス(4−ヒドロキシ−3
−tert−ブチル−6−メチルフェニル)サルファイ
ド、4,4゛−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−
ヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホン、3.4
−ジヒドロキシ−4”−メチルジフェニルスルホン、4
−ヒドロキシ−4゛−イソプロポキシジフェニルスルホ
ン、4,4”−ジヒドロキシ−3,3゛−ジメチルジフ
ェニルスルホン、4.4’−ジヒドロキシ−3,3’−
ジアリルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシフタル酸
ジメチル、1.3−ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)
プロパン、1.5〜ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)
ペンタン、1.5−シ(4−ヒドロキシフェニルチオ)
−3〜オキサベンクン、1.7−ジ(4−ヒドロキシフ
ェニルチオ)′−3,5−ジオキサへブタン、■、8−
ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3,6−シオキサ
オクタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル
)サルファイド、1−ベンジル−2−ナフトール、1゜
1”−メチレン−ジー2−ナフトール、p−ヒドロキシ
フェニルサリチルアミド等のヒドロキシ化合物、1.3
−ジフェニルチオ尿素、1.3−ジトリールチオ尿素、
1,3−ジクロロフェニルチオ尿素、安息香酸亜鉛、ニ
トロ安息香酸亜鉛、クロロ安息香酸亜鉛、サリチル酸亜
鉛、サリチル酸亜鉛誘導体等を単独又は混合して使用す
る事が出来る。
感度向上剤としては公知のパラフィンろう、カルナウバ
ろう、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸エステル、蓚酸ジ
ベンジル、蓚酸ジーP−クロロベンジル、フタル酸エス
テル、テレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ安息
香酸ベンジル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸エステ
ル、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸エステル、ナフト
ールベンジルエーテル、l、4−ジアルコキシナフタレ
ン、1.5−ジアルコキシナフタレン、1−フェノキシ
−2−ナフトキシ(1)エタン、1.2−ジ(3−メチ
ルフェノキシ)エタン、1−(2−イソプロピルフェノ
キシ)−2−ナフトキシ(2)エタン、ビス(p−メト
キシフェノキシエチル)エーテル、ハイドロキノンジベ
ンジルエーテル、4,4”−ジアルコキシジフェニルス
ルホン、m−ターフェニル、p−ベンジルビフェニル、
ジベンジルベンゼン、ペンツアミド、ジフェニルアミン
、ベンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド
、トルエンスルホンアニリド、ジフェニルカーボネート
等を単独又は混合して使用することが出来る。
ろう、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸エステル、蓚酸ジ
ベンジル、蓚酸ジーP−クロロベンジル、フタル酸エス
テル、テレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ安息
香酸ベンジル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸エステ
ル、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸エステル、ナフト
ールベンジルエーテル、l、4−ジアルコキシナフタレ
ン、1.5−ジアルコキシナフタレン、1−フェノキシ
−2−ナフトキシ(1)エタン、1.2−ジ(3−メチ
ルフェノキシ)エタン、1−(2−イソプロピルフェノ
キシ)−2−ナフトキシ(2)エタン、ビス(p−メト
キシフェノキシエチル)エーテル、ハイドロキノンジベ
ンジルエーテル、4,4”−ジアルコキシジフェニルス
ルホン、m−ターフェニル、p−ベンジルビフェニル、
ジベンジルベンゼン、ペンツアミド、ジフェニルアミン
、ベンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド
、トルエンスルホンアニリド、ジフェニルカーボネート
等を単独又は混合して使用することが出来る。
又、高分子物質等のオーバーコートも画像の耐光性、耐
湿性をより良くする為の有効な手段である。
湿性をより良くする為の有効な手段である。
「実施例等」
次に感熱記録紙の製造例を実施例として挙げるとともに
比較例を挙げ、さらに比較試験を示して本発明を具体的
に説明する。(以下において部とあるのは重量部を表す
。) 製造例1 1)発色剤分散液(A液)の調整 カオリン 15部lO%ポ
リビニルアルコール水溶液 100部水
85部上記混合
物をペイントシェーカ〜(@東洋精機製)で発色剤の平
均粒子径が1ミクロンになるまで粉砕した。
比較例を挙げ、さらに比較試験を示して本発明を具体的
に説明する。(以下において部とあるのは重量部を表す
。) 製造例1 1)発色剤分散液(A液)の調整 カオリン 15部lO%ポ
リビニルアルコール水溶液 100部水
85部上記混合
物をペイントシェーカ〜(@東洋精機製)で発色剤の平
均粒子径が1ミクロンになるまで粉砕した。
2)顕色剤、分散液(B液)の調整
ビスフェノールA 15部ステア
リン酸亜鉛 10部10%ポリビニ
ルアルコール水溶液 150部上記混合物をペイント
シェーカーで平均粒子径が2ミクロンになるまで粉砕し
た。
リン酸亜鉛 10部10%ポリビニ
ルアルコール水溶液 150部上記混合物をペイント
シェーカーで平均粒子径が2ミクロンになるまで粉砕し
た。
3)フェニレンジアミン誘導体分散液(C?(1)の調
整 N、N’−ジメチル−Ill、 N’−ジフェニル−p
−フェニレンジアミン 3部10%ポリビ
ニルアルコール水溶液 8部水
4部上記混合物を
ペイントシェーカーで平均粒子径が2ミクロンになるま
で粉砕した。
整 N、N’−ジメチル−Ill、 N’−ジフェニル−p
−フェニレンジアミン 3部10%ポリビ
ニルアルコール水溶液 8部水
4部上記混合物を
ペイントシェーカーで平均粒子径が2ミクロンになるま
で粉砕した。
4)感熱塗液の調整及び塗工
A液10部、B液6.5部、C液2部を混合攪拌して感
熱塗液を得た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の
重量が6g/mとなる様均−に塗布後乾燥して感熱記録
紙を得た。
熱塗液を得た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の
重量が6g/mとなる様均−に塗布後乾燥して感熱記録
紙を得た。
この感熱記録紙は地肌カブリが無くほぼ無色であり、熱
ペン等の加熱により速やかに濃い黒色に発色した。さら
に700〜11000nにも強い吸収を有する為OCR
による読み取りが可能であった。
ペン等の加熱により速やかに濃い黒色に発色した。さら
に700〜11000nにも強い吸収を有する為OCR
による読み取りが可能であった。
又、塗布面も耐光性が優れており、日光照射によって着
色は起こらなかった。
色は起こらなかった。
製造例2
製造例1のA液の調整において3.3−ビス〔2−(p
−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェ
ニル)エチニル) −4,5,6,7−テトラクロロフ
タリドの代わりに3,3−ビス〔2−(p−ピロリジニ
ルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−テトラクロロフタリドを用い、他
は製造例1と同様に操作して感熱記録紙を得た。
−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェ
ニル)エチニル) −4,5,6,7−テトラクロロフ
タリドの代わりに3,3−ビス〔2−(p−ピロリジニ
ルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−テトラクロロフタリドを用い、他
は製造例1と同様に操作して感熱記録紙を得た。
製造例3
製造例1のC液の調整においてN、 N’−ジメチル−
N、N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミンの代わ
りにN、N’−ジメチル−N、N’−ジー4−メチルフ
ェニル−p−フェニレンジアミンを用い、他は製造例1
と同様に操作して感熱記録紙を得た。
N、N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミンの代わ
りにN、N’−ジメチル−N、N’−ジー4−メチルフ
ェニル−p−フェニレンジアミンを用い、他は製造例1
と同様に操作して感熱記録紙を得た。
比較例1
製造例1のC液の調整においてN、N’−ジメチル−N
、N”−ジフェニル−p−フェニレンジアミンを使用せ
ず、他は製造例1と同様に操作して、感熱記録紙を得た
。
、N”−ジフェニル−p−フェニレンジアミンを使用せ
ず、他は製造例1と同様に操作して、感熱記録紙を得た
。
比較例2
製造例2のC液の調整においてN、N“−ジメチルーN
、N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミンを使用せ
ず、他は製造例2と同様に操作して、感熱記録紙を得た
。
、N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミンを使用せ
ず、他は製造例2と同様に操作して、感熱記録紙を得た
。
比較試験
上記の製造例、比較例で得た感熱記録紙の耐光性を次の
方法により試験した。結果を表1、表2にそれぞれ示し
た。
方法により試験した。結果を表1、表2にそれぞれ示し
た。
耐光性試験
それぞれの感熱記録紙を感熱発色試験機(松下電子部品
株製)を使用し、印加電圧16V、パルス巾3.5ミリ
秒で発色させた。この発色画像をフェードテスター(■
島津製作所製CF−2ON型、光源カーボンア−り)を
用いて3時間露光した後、900nmにおける反射濃度
を分光光度計(■島津製作所製UV−365型)を使用
して測定した。
株製)を使用し、印加電圧16V、パルス巾3.5ミリ
秒で発色させた。この発色画像をフェードテスター(■
島津製作所製CF−2ON型、光源カーボンア−り)を
用いて3時間露光した後、900nmにおける反射濃度
を分光光度計(■島津製作所製UV−365型)を使用
して測定した。
次式により画像残存率を求め、耐光性とした。
表 1
表2
上記試験により、本発明の感熱記録紙が耐光性に格段に
優れていることが確認された。
優れていることが確認された。
「発明の効果」
本発明の感熱記録材料は、要望の多い黒色系の発色画像
であって、近赤外部に強い吸収を有し、その上耐光性に
極めて優れるため、OCR用感熱感熱記録材料て産業上
利用価値の高いものである。
であって、近赤外部に強い吸収を有し、その上耐光性に
極めて優れるため、OCR用感熱感熱記録材料て産業上
利用価値の高いものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式(1)で表されるジビニルフタリド化合物を
発色剤として使用する感熱記録材料において、一般式(
2)で表されるフェニレンジアミン誘導体を含有させた
ことを特徴とする感熱記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中Xはジメチルアミノ基又はピロリジニル基を表す
。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 〔式中Rは炭素数1〜8のアルキル基;炭素数2〜8の
アルコキシアルキル基を、X^1、X^2、X^3は水
素原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子を表
す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63075599A JPH01247191A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63075599A JPH01247191A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01247191A true JPH01247191A (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=13580830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63075599A Pending JPH01247191A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01247191A (ja) |
-
1988
- 1988-03-29 JP JP63075599A patent/JPH01247191A/ja active Pending
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