JPH03275384A - 感熱記録材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は感熱記録材料に関するものである。無色ないし
淡色のロイコ染料を発色剤として用い、それを加熱によ
り、顕色剤と接触させて発色させる方式の感熱記録材料
は広く知られており、既にプリンター ファクシミリ、
ラベルなど各種の用途に利用されている。
淡色のロイコ染料を発色剤として用い、それを加熱によ
り、顕色剤と接触させて発色させる方式の感熱記録材料
は広く知られており、既にプリンター ファクシミリ、
ラベルなど各種の用途に利用されている。
下記−数式(1)で表されるジビニルフタリド化合物及
び(2)で表されるフルオレンフタリド化合物を発色剤
として含有する感熱記録材料は、発色画像が可視部のほ
か、近赤外部にも強い吸収を有するため、近年需要の高
まりつつある0CR(光学的文字読み取り装置)用の記
録材料として使用することが出来るものである。
び(2)で表されるフルオレンフタリド化合物を発色剤
として含有する感熱記録材料は、発色画像が可視部のほ
か、近赤外部にも強い吸収を有するため、近年需要の高
まりつつある0CR(光学的文字読み取り装置)用の記
録材料として使用することが出来るものである。
本発明は上記したフタリド化合物を含有する感熱記録材
料に関するものである。
料に関するものである。
1
[式中R1、R2はそれぞれアルキル基を、xl、x2
はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラ
ルキルオキシ基又はハロゲン原子を表し、xlとx2は
連結して複素環を形成していてもよい。
はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラ
ルキルオキシ基又はハロゲン原子を表し、xlとx2は
連結して複素環を形成していてもよい。
]
[式中R3〜R8はそれぞれアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を表し、R3とR4、R′″とR6
、R7とR8は連結して複素環を形成していてもよい。
ル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を表し、R3とR4、R′″とR6
、R7とR8は連結して複素環を形成していてもよい。
]
[従来技術]
感熱記録材料に求められる性能としては、自然状態で地
肌着色が無く、加熱したときの発色感度、発色濃度に優
れ、画像、地肌の耐光性、保存性(耐湿性、耐可塑剤性
、耐油性等)が良いことなどがあげられるが、実際にそ
の全部の条件を同時に満足させることは困難である。近
赤外吸収の感熱記録材料ではそれがいっそう難しくなり
、OCR用の記録材料として強い要望があるにもかかわ
らず、それに充分にえる性能を持ったものは未だ現れて
いないというのが実状である。
肌着色が無く、加熱したときの発色感度、発色濃度に優
れ、画像、地肌の耐光性、保存性(耐湿性、耐可塑剤性
、耐油性等)が良いことなどがあげられるが、実際にそ
の全部の条件を同時に満足させることは困難である。近
赤外吸収の感熱記録材料ではそれがいっそう難しくなり
、OCR用の記録材料として強い要望があるにもかかわ
らず、それに充分にえる性能を持ったものは未だ現れて
いないというのが実状である。
前記−数式(1)のジビニルフタリド化合物を含む感熱
記録材料は、地肌がほぼ無色であってしかも画像の発色
濃度が高いため、機械読み取りに必要な画像と地肌の高
いコントラストの達成が容易である。加えて可視部の発
色色相がほぼ黒色であるため、黒色画像を得るために他
の色相の発色剤を多量に混合するといった余計な操作を
必要としない。その他、発色感度が鋭いなどの優れた性
質を有している。
記録材料は、地肌がほぼ無色であってしかも画像の発色
濃度が高いため、機械読み取りに必要な画像と地肌の高
いコントラストの達成が容易である。加えて可視部の発
色色相がほぼ黒色であるため、黒色画像を得るために他
の色相の発色剤を多量に混合するといった余計な操作を
必要としない。その他、発色感度が鋭いなどの優れた性
質を有している。
又、前記−数式(2)のフルオレン化合物を使用する感
熱記録材料は地肌の白さ、耐熱性に優れる等の特徴があ
る。
熱記録材料は地肌の白さ、耐熱性に優れる等の特徴があ
る。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら、−数式(1)で表されるジビニルフタリ
ド化合物及び−数式(2)で表されるフルオレンフタリ
ド化合物は画像の保存性(耐光性、耐湿性)には不十分
な点があり、なお改善の余地があった。
ド化合物及び−数式(2)で表されるフルオレンフタリ
ド化合物は画像の保存性(耐光性、耐湿性)には不十分
な点があり、なお改善の余地があった。
本発明はこの欠点を改良した感熱記録材料を提供するこ
とを主たる技術的課題とするものである。
とを主たる技術的課題とするものである。
[課題を解決する為の手段]と[作用]即ち、本発明は
前記−数式(1)のジビニルフタリド化合物及び−数式
(2)で表されるフルオレンフタリド化合物から選ばれ
るフタリド化合物を発色剤として含有する感熱記録材料
において、顕色剤として一般式(3)で表される亜鉛化
合物を使用することにより、発色画像の耐光性、耐湿性
が大幅に改善されることを見い出し、更に研究の結果本
発明の目的を達成したものである。
前記−数式(1)のジビニルフタリド化合物及び−数式
(2)で表されるフルオレンフタリド化合物から選ばれ
るフタリド化合物を発色剤として含有する感熱記録材料
において、顕色剤として一般式(3)で表される亜鉛化
合物を使用することにより、発色画像の耐光性、耐湿性
が大幅に改善されることを見い出し、更に研究の結果本
発明の目的を達成したものである。
[式中X3、x4はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アラルキル基又はアリール基を示し、x3
とx4は連結して環Aと共にナフタレン環を形成しても
よい、] なお、−数式(3)で表される亜鉛化合物の使用量は特
に限定されるものではなく、−数式(1)又は(2)で
表されるフタリド化合物に対し20〜300%の範囲で
適宜選択すればよい。
ルコキシ基、アラルキル基又はアリール基を示し、x3
とx4は連結して環Aと共にナフタレン環を形成しても
よい、] なお、−数式(3)で表される亜鉛化合物の使用量は特
に限定されるものではなく、−数式(1)又は(2)で
表されるフタリド化合物に対し20〜300%の範囲で
適宜選択すればよい。
本発明の一般式(1)で表される化合物の具体例として
は次ものがある。
は次ものがある。
3.3−ビス[2−(4−ジメチルアミノフェニル)
−2−(4−メトキシフェニル)エチニル]−4,5,
6,7−チトラクロロフタリド、3゜3−ビス[2−(
4−ピロリジニルフェニル)−2−(4−メトキシフェ
ニル)エチニル]−4゜5、 6. 7−チトラクロロ
フタリド、3.3−ビス[2−(4−ジメチルアミノフ
ェニル)−2−(4−エトキシフェニル)エチニル]−
4,5゜6.7−チトラクロロフタリド、3,3−ビス
[2−(4−ピロリジニルフェニル)−2−(4−エト
キシフェニル)エチニル]−4,5,6,7−チトラク
ロロフタリド、3,3−ビス[2−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(4−ベンジルオキシフェニル)エ
チニル]−4,5,6゜7−チトラクロロフタリド、3
.3−ビス[2−(4−ピロリジニルフェニル)−2−
(4−ベンジルオキシフェニル)エチニル]−4,5,
6゜7−チトラクロロフタリド。
−2−(4−メトキシフェニル)エチニル]−4,5,
6,7−チトラクロロフタリド、3゜3−ビス[2−(
4−ピロリジニルフェニル)−2−(4−メトキシフェ
ニル)エチニル]−4゜5、 6. 7−チトラクロロ
フタリド、3.3−ビス[2−(4−ジメチルアミノフ
ェニル)−2−(4−エトキシフェニル)エチニル]−
4,5゜6.7−チトラクロロフタリド、3,3−ビス
[2−(4−ピロリジニルフェニル)−2−(4−エト
キシフェニル)エチニル]−4,5,6,7−チトラク
ロロフタリド、3,3−ビス[2−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)−2−(4−ベンジルオキシフェニル)エ
チニル]−4,5,6゜7−チトラクロロフタリド、3
.3−ビス[2−(4−ピロリジニルフェニル)−2−
(4−ベンジルオキシフェニル)エチニル]−4,5,
6゜7−チトラクロロフタリド。
また−数式(2)で表される化合物の具体例としては次
ものがある。
ものがある。
3、 6. 6° −トリス(ジメチルアミノ)スピロ
[フルオレン−9,3゛−フタリド]、3.6゜6゛−
トリス(ジメチルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3
゛−フタリド]、3. 6. 6°−トリス(ジプロピ
ルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3゛−フタリド]
、3. 6. 6’ −トリス(ジブチルアミノ)スピ
ロ[フルオレン−9,3゜−フタリド]、3. 6.
6°−トリス(ピロリジノ)スピロ[フルオレン−9,
3°−フタリド]、3、 6. 6”−トリス(ピペリ
ジノ)スピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3
. 6. 6゜−トリス(ジメチルアミノ)−5゛−メ
チルスピロ[フルオレン−9,3′−フタリド]、3.
6゜6゛−トリス(ジメチルアミノ)−5゛−クロロス
ピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3゜6−ビ
ス(ジメチルアミノ)−6°−ジエチルアミノスピロ[
フルオレン−9,3゛ −フタリド]、3.6−ビス(
ジメチルアミノ)−6°−ジプロピルアミノスピロ[フ
ルオレン−9,3“−フタリド]、3.6−ビス(ジメ
チルアミノ)−6゛−ジブチルアミノスピロ[フルオレ
ン−9,3゜−フタリド]、3.6−ビス(ジメチルア
ミノ)−6゛−メチルプロピルアミノスピロ[フルオレ
ン−9,3°−フタリド〕、3.6−ビス(ジメチルア
ミノ)−6°−ピロリジノスピロ[フルオレン−9,3
°−フタリド]、3.6−ビス(ジメチルアミノ)−6
゛−ピペリジノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリ
ド]、3.6−ビス(ジメチルアミノ)−6°−ジアリ
ルアミノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、
3.6−ビス(ジメチルアミノ)−6°−エチルアリル
アミノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3
.6゛−ビス(ジメチルアミノ)−6°−ジエチルアミ
ノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3.6
゛−ビス(ジメチルアミノ)−6゛ジブロビルアミノス
ビ[フルオレン−9,3゜−フタリド]、3.6°−ビ
ス(ジメチルアミノ)−6°−ピロリジノスピロ[フル
オレン−9,3−フタリド]、3.6゛−ビス(ジメチ
ルアミノ)−6°−ジアリルアミノスピロ[フルオレン
−9゜3′−フタリド]。
[フルオレン−9,3゛−フタリド]、3.6゜6゛−
トリス(ジメチルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3
゛−フタリド]、3. 6. 6°−トリス(ジプロピ
ルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3゛−フタリド]
、3. 6. 6’ −トリス(ジブチルアミノ)スピ
ロ[フルオレン−9,3゜−フタリド]、3. 6.
6°−トリス(ピロリジノ)スピロ[フルオレン−9,
3°−フタリド]、3、 6. 6”−トリス(ピペリ
ジノ)スピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3
. 6. 6゜−トリス(ジメチルアミノ)−5゛−メ
チルスピロ[フルオレン−9,3′−フタリド]、3.
6゜6゛−トリス(ジメチルアミノ)−5゛−クロロス
ピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3゜6−ビ
ス(ジメチルアミノ)−6°−ジエチルアミノスピロ[
フルオレン−9,3゛ −フタリド]、3.6−ビス(
ジメチルアミノ)−6°−ジプロピルアミノスピロ[フ
ルオレン−9,3“−フタリド]、3.6−ビス(ジメ
チルアミノ)−6゛−ジブチルアミノスピロ[フルオレ
ン−9,3゜−フタリド]、3.6−ビス(ジメチルア
ミノ)−6゛−メチルプロピルアミノスピロ[フルオレ
ン−9,3°−フタリド〕、3.6−ビス(ジメチルア
ミノ)−6°−ピロリジノスピロ[フルオレン−9,3
°−フタリド]、3.6−ビス(ジメチルアミノ)−6
゛−ピペリジノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリ
ド]、3.6−ビス(ジメチルアミノ)−6°−ジアリ
ルアミノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、
3.6−ビス(ジメチルアミノ)−6°−エチルアリル
アミノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3
.6゛−ビス(ジメチルアミノ)−6°−ジエチルアミ
ノスピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]、3.6
゛−ビス(ジメチルアミノ)−6゛ジブロビルアミノス
ビ[フルオレン−9,3゜−フタリド]、3.6°−ビ
ス(ジメチルアミノ)−6°−ピロリジノスピロ[フル
オレン−9,3−フタリド]、3.6゛−ビス(ジメチ
ルアミノ)−6°−ジアリルアミノスピロ[フルオレン
−9゜3′−フタリド]。
一般式(3)で表される化合物の具体例とじては次のも
のが挙げられる。
のが挙げられる。
サリチル酸亜鉛、2−ヒドロキシ−m−トルイル酸亜鉛
、2−ヒドロキシ−p−トルイル酸亜鉛、6−ヒドロキ
シ−m−トルイル酸亜鉛、3.5−ジメチルサリチル酸
亜鉛、3.5−ジブチルサリチル酸亜鉛、3,5−ジオ
クチルサリチル酸亜鉛、3.5−ジオクチルサリチル酸
亜鉛、3.5−ジベンジルサリチル酸亜鉛、3−才クチ
ル−5−ベンジルサリチル酸亜鉛、3.5−ジ(α−メ
チルベンジル)サリチル酸亜鉛、3.5−ジ(α、α−
ジメチルベンジル)サリチル酸亜鉛、3−ベンジル−5
−フェニルサリチル酸亜鉛、3.5−ジクロロサリチル
酸亜鉛、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛、2−ヒ
ドロキシ−3−ナフトエ酸亜鉛、2−ヒドロキシ−1−
ナフトエ酸亜鉛。
、2−ヒドロキシ−p−トルイル酸亜鉛、6−ヒドロキ
シ−m−トルイル酸亜鉛、3.5−ジメチルサリチル酸
亜鉛、3.5−ジブチルサリチル酸亜鉛、3,5−ジオ
クチルサリチル酸亜鉛、3.5−ジオクチルサリチル酸
亜鉛、3.5−ジベンジルサリチル酸亜鉛、3−才クチ
ル−5−ベンジルサリチル酸亜鉛、3.5−ジ(α−メ
チルベンジル)サリチル酸亜鉛、3.5−ジ(α、α−
ジメチルベンジル)サリチル酸亜鉛、3−ベンジル−5
−フェニルサリチル酸亜鉛、3.5−ジクロロサリチル
酸亜鉛、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛、2−ヒ
ドロキシ−3−ナフトエ酸亜鉛、2−ヒドロキシ−1−
ナフトエ酸亜鉛。
なお、−数式(3)で表される上記化合物は、無水であ
っても、結晶水を保有していてもよい。
っても、結晶水を保有していてもよい。
−数式(1)で表されるジビニルフタリド化合物及び−
数式(2)で表されるフルオレンフタリド化合物から選
ばれるフタリド化合物を発色剤として使用して感熱記録
材料を製造するに当っては、例えば特公昭45−140
39号公報に記載の公知の方法を採用することが出来る
。
数式(2)で表されるフルオレンフタリド化合物から選
ばれるフタリド化合物を発色剤として使用して感熱記録
材料を製造するに当っては、例えば特公昭45−140
39号公報に記載の公知の方法を採用することが出来る
。
又、フタリド化合物は単独でも二種を混合しても良く、
発色色相、発色濃度、画像の安定性等をより良くする為
、本発明に係る化合物の性能を損なわない範囲で公知の
種々の色相に発色する発色剤を併用する事も出来る。
発色色相、発色濃度、画像の安定性等をより良くする為
、本発明に係る化合物の性能を損なわない範囲で公知の
種々の色相に発色する発色剤を併用する事も出来る。
例えば3.3−ビス(アミノフェニル)−6−アミノフ
タリド、3.3−ビス(インドリル)フタリド、3−ア
ミノフルオラン、アミノベンゾフルオラン、2.6−ジ
アミツフルオラン、2.6−ジアミツー3−メチルフル
オラン、スピロピラン、フェノチアジン、フェノキサジ
ン、ロイコオーラミン、ジアリールカルバゾリルメタン
、3−インドリル−3−(アミノフェニル)フタリド、
3−インドリル−3−(アミノフェニル)アザフタリド
等の基本骨格を持つ発色剤との併用である。
タリド、3.3−ビス(インドリル)フタリド、3−ア
ミノフルオラン、アミノベンゾフルオラン、2.6−ジ
アミツフルオラン、2.6−ジアミツー3−メチルフル
オラン、スピロピラン、フェノチアジン、フェノキサジ
ン、ロイコオーラミン、ジアリールカルバゾリルメタン
、3−インドリル−3−(アミノフェニル)フタリド、
3−インドリル−3−(アミノフェニル)アザフタリド
等の基本骨格を持つ発色剤との併用である。
感熱記録材料を製造する場合のバインダーとしては次の
ものが使用出来る。
ものが使用出来る。
ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシ
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピ
ロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等。
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピ
ロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等。
感度向上剤としては公知の次のような化合物を単独又は
混合して使用すればよい。
混合して使用すればよい。
パラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸エステル
、高級脂肪酸アミド、蓚酸ジベンジル、蓚酸ジ−p−メ
チルベンジル、蓚酸ジ−p−クロロベンジル、フタル酸
エステル、テレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、1.
4−ジベンジルオキシベンゼン、1.4−ジ(ビニルオ
キシエトキシ)ベンゼン、1. 2−ジフェノキシベン
ゼン、1.4−ジアルコキシナフタレン、1.5−ジア
ルコキシナフタレン、m−テルフェニル、p−ベンジル
ビフェニル、ジベンジルベンゼン、1.2−ジキシリル
エタン、l−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸エステル、1
.2−ジフェノキシエタン、1.2−ジ(3−メチルフ
ェノキシ)エタン、1−(2−イソプロピルフェノキシ
)−2−ナフトキシ(2)エタン、■−フェノキシー2
−ナフトキシ(1)エタン、ビス(p−メトキシフェノ
キシエチル)エーテル、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ
酸エステル、4.4゛ −ジアルコキシジフェニルスル
ホン、ペンツアミド、ベンゼンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアニリド、トルエンスルフォンアニリド、ト
ルエンスルフオン酸フェニル、メシチレンスルホン酸ト
リル、ジフェニルカーボネート等。
、高級脂肪酸アミド、蓚酸ジベンジル、蓚酸ジ−p−メ
チルベンジル、蓚酸ジ−p−クロロベンジル、フタル酸
エステル、テレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、1.
4−ジベンジルオキシベンゼン、1.4−ジ(ビニルオ
キシエトキシ)ベンゼン、1. 2−ジフェノキシベン
ゼン、1.4−ジアルコキシナフタレン、1.5−ジア
ルコキシナフタレン、m−テルフェニル、p−ベンジル
ビフェニル、ジベンジルベンゼン、1.2−ジキシリル
エタン、l−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸エステル、1
.2−ジフェノキシエタン、1.2−ジ(3−メチルフ
ェノキシ)エタン、1−(2−イソプロピルフェノキシ
)−2−ナフトキシ(2)エタン、■−フェノキシー2
−ナフトキシ(1)エタン、ビス(p−メトキシフェノ
キシエチル)エーテル、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ
酸エステル、4.4゛ −ジアルコキシジフェニルスル
ホン、ペンツアミド、ベンゼンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアニリド、トルエンスルフォンアニリド、ト
ルエンスルフオン酸フェニル、メシチレンスルホン酸ト
リル、ジフェニルカーボネート等。
なお、顕色剤は一般式(3)の化合物以外に特に必要は
ないが、発色色相、発色濃度等をより完全にするために
公知の次のような顕色剤を併用することが出来る。
ないが、発色色相、発色濃度等をより完全にするために
公知の次のような顕色剤を併用することが出来る。
p−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、p−ヒドロキ
シ安思香酸ベンジルエステル、2,2−ビス(p−ヒド
ロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、3.
4°−イソプロピリデンジフェノール、2.2−ビス(
p−ヒドロキシフエニル)−4−メチルペンタン、2.
2−ビス(4−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)プロ
パン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、1.1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、4゜4゛
−シクロへキシリデンジフェノール、4.4−チオジフ
ェノール、ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル)サルファイド、ビス(4−ヒドロキシ−3−ter
t−ブチル−6−メチルフェニル)サルファイド、4.
4゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロ
キシ−4゜−メチルジフェニルスルホン、3.4−ジヒ
ドロキシ−4°−メチルジフェニルスルホン、4−ヒド
ロキシ−4”−イソプロポキシジフェニルスルホン、4
.4′−ジヒドロキシ−3,3°−ジメチルジフェニル
スルホン、4.4°−ジヒドロキシ−3,3゛−ジアリ
ルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシフタル酸ジメチ
ル、ビス[2−(4−ヒドロキシフェニルチオ)エチル
]エーテル、4.4°−メチレンビス(オキシエチレン
チオ)ジフェノール、 1−ベンジル−2−ナフトール
、1.1°−メチレンジー2−ナフトール、p−ヒドロ
キシフェニルサリチルアミド、 1. 3−ジフェニル
チオ尿素、1.3−ジトリールチオ尿素1、 3−ジク
ロロフェニルチオ尿素等等が使用出来る。
シ安思香酸ベンジルエステル、2,2−ビス(p−ヒド
ロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、3.
4°−イソプロピリデンジフェノール、2.2−ビス(
p−ヒドロキシフエニル)−4−メチルペンタン、2.
2−ビス(4−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)プロ
パン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、1.1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、4゜4゛
−シクロへキシリデンジフェノール、4.4−チオジフ
ェノール、ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル)サルファイド、ビス(4−ヒドロキシ−3−ter
t−ブチル−6−メチルフェニル)サルファイド、4.
4゛ −ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロ
キシ−4゜−メチルジフェニルスルホン、3.4−ジヒ
ドロキシ−4°−メチルジフェニルスルホン、4−ヒド
ロキシ−4”−イソプロポキシジフェニルスルホン、4
.4′−ジヒドロキシ−3,3°−ジメチルジフェニル
スルホン、4.4°−ジヒドロキシ−3,3゛−ジアリ
ルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシフタル酸ジメチ
ル、ビス[2−(4−ヒドロキシフェニルチオ)エチル
]エーテル、4.4°−メチレンビス(オキシエチレン
チオ)ジフェノール、 1−ベンジル−2−ナフトール
、1.1°−メチレンジー2−ナフトール、p−ヒドロ
キシフェニルサリチルアミド、 1. 3−ジフェニル
チオ尿素、1.3−ジトリールチオ尿素1、 3−ジク
ロロフェニルチオ尿素等等が使用出来る。
又、高分子物質等のオーバーコートも画像の耐光性、耐
湿性をより良くする為の有効な手段である。
湿性をより良くする為の有効な手段である。
[実施例]
次に感熱記録紙製造の実施例及び比較例を挙げ、さらに
比較試験例を示して本発明を具体的に説明する。 (部
とあるのは重量部を表す。)実施例1 1)発色剤分散液(A液)の調整 3.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
2−(p−メトキシフェニル)エチニル1−4、 5.
6. 7−チトラクロロフタリド0.5部 パビロールN680C(昭和電工■製バインダー)1.
5部 水 l
O60部上記混合物をサンドグラインダー(五十嵐機械
■製)で発色剤の平均粒子径が1ミクロンになるまで粉
砕した。
比較試験例を示して本発明を具体的に説明する。 (部
とあるのは重量部を表す。)実施例1 1)発色剤分散液(A液)の調整 3.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
2−(p−メトキシフェニル)エチニル1−4、 5.
6. 7−チトラクロロフタリド0.5部 パビロールN680C(昭和電工■製バインダー)1.
5部 水 l
O60部上記混合物をサンドグラインダー(五十嵐機械
■製)で発色剤の平均粒子径が1ミクロンになるまで粉
砕した。
2)顕色剤分散液(B液)の調整
ハイドリンF−285(中京油脂■製ビスフェノールA
50%分散液)5.0部 ハイドリンZ−7−30(中東油脂■製脂肪酸亜鉛30
%分散液)4.5部 ミズカシールP−832(水沢化学■製カルシウムシリ
ケイト)4.0部 水 9.
5部上記分散液をマグネティックスタラ−で充分混合し
た。
50%分散液)5.0部 ハイドリンZ−7−30(中東油脂■製脂肪酸亜鉛30
%分散液)4.5部 ミズカシールP−832(水沢化学■製カルシウムシリ
ケイト)4.0部 水 9.
5部上記分散液をマグネティックスタラ−で充分混合し
た。
3)増感剤分散液(C液)の調製
p−ベンジルビフェニル 2.0部パビロ
ールN680C3,0部 水 7
. 0部4)亜鉛化合物分散液(D液)の調整 ■−ヒドロキシー2−ナフトエ酸亜鉛 5. 0部ハイ
ドリンZ−7−30 4.5部ミズ力シー
ルP−8324,0部 水 9
.5部上記混合物をサンドグラインダーで平均粒子径が
1. 5ミクロンになるまで粉砕した。
ールN680C3,0部 水 7
. 0部4)亜鉛化合物分散液(D液)の調整 ■−ヒドロキシー2−ナフトエ酸亜鉛 5. 0部ハイ
ドリンZ−7−30 4.5部ミズ力シー
ルP−8324,0部 水 9
.5部上記混合物をサンドグラインダーで平均粒子径が
1. 5ミクロンになるまで粉砕した。
4)感熱塗液の調整及び塗工
A液4肌 B液2.25部、C液2部、D液0゜75部
を混合攪拌して感熱塗液を得た。この塗液をワイヤーバ
ーで紙に乾燥後の重量が6g/rn’となる様均−に塗
布後乾燥して感熱記録紙を得た。
を混合攪拌して感熱塗液を得た。この塗液をワイヤーバ
ーで紙に乾燥後の重量が6g/rn’となる様均−に塗
布後乾燥して感熱記録紙を得た。
この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:
0.5となる。
0.5となる。
この感熱記録紙は地肌カブリが無くほぼ無色であり、熱
ペン等の加熱により速やかに濃い黒色に発色した。さら
に700−1000nmにも強い吸収を有する為OCR
による読み取りが可能であった。
ペン等の加熱により速やかに濃い黒色に発色した。さら
に700−1000nmにも強い吸収を有する為OCR
による読み取りが可能であった。
又、塗布面も耐光性が優れており、日光照射によって着
色は起こらなかった。
色は起こらなかった。
実施例2
実施例1の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2.
25肌 C液21!D液0.75部を混合する代わりに
A液4凰 D液1. 5部、C液2部、D液1. 5部
を混合し、他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を
得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重量比
は1: 1となる。
25肌 C液21!D液0.75部を混合する代わりに
A液4凰 D液1. 5部、C液2部、D液1. 5部
を混合し、他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を
得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重量比
は1: 1となる。
実施例3
実施例1の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2.
25本 C液2黴 D液0.75部を混合する代わりに
A液4区 c2液乱 D液3部を混合し、他は実施例1
と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中の
発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
25本 C液2黴 D液0.75部を混合する代わりに
A液4区 c2液乱 D液3部を混合し、他は実施例1
と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中の
発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
実施例4
実施例1のA液の調整において3.3−ビス[2−(p
−ジメチルアミノフェニル) −2−(p−メトキシフ
ェニル)エチニル] −4,5,6゜7−チトラクロロ
フタリドの代わりに3.3−ビス[2−(p−t:’ロ
リジニルフェニル) −2−(p−メトキシフェニル)
エチニル]−4,5,6゜7−チトラクロロフタリドを
用い、他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を得た
。
−ジメチルアミノフェニル) −2−(p−メトキシフ
ェニル)エチニル] −4,5,6゜7−チトラクロロ
フタリドの代わりに3.3−ビス[2−(p−t:’ロ
リジニルフェニル) −2−(p−メトキシフェニル)
エチニル]−4,5,6゜7−チトラクロロフタリドを
用い、他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を得た
。
実施例5
実施例4の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2.
2St C液2部、D液0.75部を混合する代わり
にA液4部、D液1.5部、C液2KD液1.5部を混
合し、他は実施例4と同様に操作して感熱記録紙を得た
。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重量比は1
: lとなる。
2St C液2部、D液0.75部を混合する代わり
にA液4部、D液1.5部、C液2KD液1.5部を混
合し、他は実施例4と同様に操作して感熱記録紙を得た
。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重量比は1
: lとなる。
実施例6
実施例4の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2.
25部、C液2部、D液0.75部を混合する代わりに
A液4部、C液2部、D液3部を混合し、他は実施例4
と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中の
発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
25部、C液2部、D液0.75部を混合する代わりに
A液4部、C液2部、D液3部を混合し、他は実施例4
と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中の
発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
実施例7
実施例1のA液の調整において3.3−ビス[2−(p
−ジメチルアミノフェニル) −2−(p−メトキシフ
ェニル)エチニル]−4,5,6,7−チトラクロロフ
タリドの代わりに 3. 6. 6−トリス(ジメチル
アミノ)スピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]を
用い、他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を得た
。
−ジメチルアミノフェニル) −2−(p−メトキシフ
ェニル)エチニル]−4,5,6,7−チトラクロロフ
タリドの代わりに 3. 6. 6−トリス(ジメチル
アミノ)スピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]を
用い、他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を得た
。
実施例8
実施例7の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2.
25!!S、C液2凰 D液0.75部を混合する代わ
りにA液4部、D液1.5K C液2flLD液1.
5部を混合し、他は実施例7と同様に操作して感熱記
録紙を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との
重量比は1: 1となる。
25!!S、C液2凰 D液0.75部を混合する代わ
りにA液4部、D液1.5K C液2flLD液1.
5部を混合し、他は実施例7と同様に操作して感熱記
録紙を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との
重量比は1: 1となる。
実施例9
実施例7の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2.
25部、C液2部、D液0.75部を混合する代わりに
A液4部、C液2部、D液3部を混合し、他は実施例7
と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中の
発色剤と亜鉛化合物との重量比はl:2となる。
25部、C液2部、D液0.75部を混合する代わりに
A液4部、C液2部、D液3部を混合し、他は実施例7
と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中の
発色剤と亜鉛化合物との重量比はl:2となる。
実施例10
実施例1のD液の調整においてl−ヒドロキシ−2−ナ
フトエ酸亜鉛の代わりに2−ヒドロキシ−3−ナフトエ
酸亜鉛を用い、他は実施例1と同様に操作して感熱記録
紙を得た。
フトエ酸亜鉛の代わりに2−ヒドロキシ−3−ナフトエ
酸亜鉛を用い、他は実施例1と同様に操作して感熱記録
紙を得た。
実施例11
実施例1Oの感熱塗液の調整においてA液4部、D液2
.25区 C液2籐 D液0.75部を混合する代わり
にA液4豚 D液1.5K C液2部、D液1. 5
部を混合し、他は実施例10と同様に操作して感熱記録
紙を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重
量比は1: 1となる。
.25区 C液2籐 D液0.75部を混合する代わり
にA液4豚 D液1.5K C液2部、D液1. 5
部を混合し、他は実施例10と同様に操作して感熱記録
紙を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重
量比は1: 1となる。
実施例12
実施例1Oの感熱塗液の調整においてA液4部、D液2
.25玉 C液2濫 D液0.75部を混合する代わり
にA液4KC液2部、D液3部を混合し、他は実施例I
Oと同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中
の発色剤と亜鉛化合物との重量比はl: 2となる。
.25玉 C液2濫 D液0.75部を混合する代わり
にA液4KC液2部、D液3部を混合し、他は実施例I
Oと同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中
の発色剤と亜鉛化合物との重量比はl: 2となる。
実施例13
実施例1OのA液の調整において3.3−ビス[2−(
p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフ
ェニル)エチニル]−4,5,6゜7−チトラクロロフ
タリドの代わりに3.3−ビス[2−(p−ピロリジニ
ルフェニル)−2(p−メトキシフェニル)エチニル]
−4,5,6゜7−チトラクロロフタリドを用い、他は
実施例1Oと同様に操作して感熱記録紙を得た。
p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフ
ェニル)エチニル]−4,5,6゜7−チトラクロロフ
タリドの代わりに3.3−ビス[2−(p−ピロリジニ
ルフェニル)−2(p−メトキシフェニル)エチニル]
−4,5,6゜7−チトラクロロフタリドを用い、他は
実施例1Oと同様に操作して感熱記録紙を得た。
実施例14
実施例13の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2
.25K C液2部、D液o、75部を混合する代わ
りにA液4flS、D液1− 5K C液2肌 D液
1.5部を混合し、他は実施例13と同様に操作して感
熱記録紙を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物
との重量比は1: 1となる。
.25K C液2部、D液o、75部を混合する代わ
りにA液4flS、D液1− 5K C液2肌 D液
1.5部を混合し、他は実施例13と同様に操作して感
熱記録紙を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物
との重量比は1: 1となる。
実施例15
実施例13の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2
.25部、C液2部、D液o、75部を混合する代わり
にA液4[C液2部、D液3部を混合し、他は実施例1
3と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中
の発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
.25部、C液2部、D液o、75部を混合する代わり
にA液4[C液2部、D液3部を混合し、他は実施例1
3と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層中
の発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
実施例16
実施例10のA液の調整において3.3−ビス[2−(
p−ジメチルアミノフェニル) −2−(p−メトキシ
フェニル)エチニル]−4,5,6゜7−チトラクロロ
フタリドの代わりに3.6゜6°−トリス(ジメチルア
ミノ)スピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]を用
い、他は実施例10と同様に操作して感熱記録紙を得た
。
p−ジメチルアミノフェニル) −2−(p−メトキシ
フェニル)エチニル]−4,5,6゜7−チトラクロロ
フタリドの代わりに3.6゜6°−トリス(ジメチルア
ミノ)スピロ[フルオレン−9,3°−フタリド]を用
い、他は実施例10と同様に操作して感熱記録紙を得た
。
実施例17
実施例16の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2
.25玉 C液2区 D液0,75部を混合する代わり
にA液4部、D液1.5龜 C液2部、D液1. 5部
を混合し、他は実施例16と同様に操作して感熱記録紙
を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重量
比は1: 1となる。
.25玉 C液2区 D液0,75部を混合する代わり
にA液4部、D液1.5龜 C液2部、D液1. 5部
を混合し、他は実施例16と同様に操作して感熱記録紙
を得た。この時塗布層中の発色剤と亜鉛化合物との重量
比は1: 1となる。
実施例18
実施例16の感熱塗液の調整においてA液4部、D液2
.25部、C液2部、D液0.75部を混合する代わり
にA液4部、C液2部、D液3部を混合し、他は実施例
16と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層
中の発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
.25部、C液2部、D液0.75部を混合する代わり
にA液4部、C液2部、D液3部を混合し、他は実施例
16と同様に操作して感熱記録紙を得た。この時塗布層
中の発色剤と亜鉛化合物との重量比は1:2となる。
比較例1
実施例1の感熱塗液の調整においてD液を用いず、すな
わち1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛を使用せず、
他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を得た。
わち1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛を使用せず、
他は実施例1と同様に操作して感熱記録紙を得た。
比較例2
実施例4の感熱塗液の調整においてD液を用いず、すな
わちl−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛を使用せず、
他は実施例4と同様に操作して感熱記録紙を得た 比較例3 実施例7の感熱塗液の調整においてD液を用いず、すな
わちl−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛を使用せず、
他は実施例7と同様に操作して感熱記録紙を得た。
わちl−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛を使用せず、
他は実施例4と同様に操作して感熱記録紙を得た 比較例3 実施例7の感熱塗液の調整においてD液を用いず、すな
わちl−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸亜鉛を使用せず、
他は実施例7と同様に操作して感熱記録紙を得た。
比較試験
上記の実施例、比較例で得た感熱記録紙の耐光性、耐熱
性、耐湿性を次の方法により試験した。
性、耐湿性を次の方法により試験した。
結果を表1と表2に示した。
(1)耐光性試験
それぞれの感熱記録紙を感熱発色試験機(松下電子部品
■製)を使用し、印加電圧16V、パルス巾3.5ミリ
秒で発色させた。この発色画像をフェードテスター([
島津製作断裂CF−2ON型、光源カーボンアーク)を
用いて3時間露光した後、900 nmにおける反射濃
度を分光光度計(■島津製作所製UV−365型)を使
用して測定した。次式により画像残存率を求め、耐光性
とした。
■製)を使用し、印加電圧16V、パルス巾3.5ミリ
秒で発色させた。この発色画像をフェードテスター([
島津製作断裂CF−2ON型、光源カーボンアーク)を
用いて3時間露光した後、900 nmにおける反射濃
度を分光光度計(■島津製作所製UV−365型)を使
用して測定した。次式により画像残存率を求め、耐光性
とした。
(2)耐熱性試験
(1)と同じ条件で発色させた画像部を60℃で2日間
放置した後、900nmにおける反射濃度を(1)と同
様に測定し、次式により画像残存率を求め、耐熱性とし
た。
放置した後、900nmにおける反射濃度を(1)と同
様に測定し、次式により画像残存率を求め、耐熱性とし
た。
(3)耐湿性試験
(1)と同じ条件で発色させた画像部を40℃、相対湿
度90%の雰囲気中に5日間放置した後、900nmに
おける反射濃度を(1)と同様に測定し、次式により画
像残存率を求め、耐湿性とした。
度90%の雰囲気中に5日間放置した後、900nmに
おける反射濃度を(1)と同様に測定し、次式により画
像残存率を求め、耐湿性とした。
表1
上記試験により、本発明の感熱記録紙が耐光性、耐湿性
に格段に優れていることが確認された。
に格段に優れていることが確認された。
[発明の効果]
本発明の感熱記録材料は、発色画像が近赤外部に吸収を
有し、その上耐光性、耐湿性に極めて優れるため、OC
R用感熱感熱記録材料て産業上利用価値の高いものであ
る。
有し、その上耐光性、耐湿性に極めて優れるため、OC
R用感熱感熱記録材料て産業上利用価値の高いものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 [1]一般式(1)で表されるジビニルフタリド化合物
及び一般式(2)で表されるフルオレンフタリド化合物
から選ばれる少なくとも1種のフタリド化合物を発色剤
として使用する感熱記録材料において、一般式(3)で
表される亜鉛塩化合物を顕色剤として含有することを特
徴とする感熱記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) [式中R^1、R^2はそれぞれアルキル基を、X^1
、X^2はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキルオキシ基又はハロゲン原子を表し、X^
1とX^2は連結して複素環を形成していてもよい。 ] ▲数式、化学式、表等があります▼(2) [式中R^3〜R^8はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アラ
ルキル基又はアリール基を表し、R^3とR^4、R^
5とR^6、R^7とR^8は連結して複素環を形成し
ていてもよい。] ▲数式、化学式、表等があります▼(3) [式中X^3、X^4はそれぞれ水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、アラルキル基又はアリール基を示し、
X^3とX^4は連結して環Aと共にナフタレン環を形
成していてもよい。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2077982A JPH03275384A (ja) | 1990-03-26 | 1990-03-26 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2077982A JPH03275384A (ja) | 1990-03-26 | 1990-03-26 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03275384A true JPH03275384A (ja) | 1991-12-06 |
Family
ID=13649083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2077982A Pending JPH03275384A (ja) | 1990-03-26 | 1990-03-26 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03275384A (ja) |
-
1990
- 1990-03-26 JP JP2077982A patent/JPH03275384A/ja active Pending
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