JP6274039B2 - 感放射線性樹脂組成物、絶縁膜および表示素子 - Google Patents
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Description
[A]重合体、
[B]感光剤、並びに
[C]チタン酸化物と、バリウム、ストロンチウム、カルシウム、マグネシウム、ジルコニウムおよび鉛からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属元素とを含む化合物
を含む感放射線性樹脂組成物であって、
[C]化合物の粒子径が0.01μm以上0.1μm以下、すなわち、0.01μm〜0.1μmの範囲であり、c/a軸比が1.0025〜1.010であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物に関する。
。dは部材の厚みであり、層間絶縁膜の場合は膜厚である。そして、εは、ε=ε0×kで表される。この時、ε0は真空中の誘電率であり、定数である。kは部材の比誘電率であり、部材に固有の値である。
尚、本発明において、露光に際して照射される「放射線」には、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線および荷電粒子線等が含まれる。
本発明の実施形態の絶縁膜の製造に用いられる本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物は、感放射線性を備えた樹脂組成物である。本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、ポジ型の感放射線性およびネガ型の感放射線性のいずれを有することも可能である。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物において、[A]成分である[A]重合体は、本実施形態の感放射線性樹脂組成物を用いて形成される本発明の実施形態の絶縁膜の基材となる成分である。
(A1)化合物としては、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の無水物、多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル等が挙げられる。
(A2)化合物は、ラジカル重合性を有するエポキシ基含有不飽和化合物である。エポキシ基としては、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)またはオキセタニル基(1,3−エポキシ構造)等が挙げられる。
3−(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン等のアクリル酸エステル;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン等のメタクリル酸エステル等が挙げられる。
(A3)化合物としては、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、フェノール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシスチレンが挙げられる。
水酸基を有するアクリル酸エステルとしては、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、アクリル酸4−ヒドロキシブチル、アクリル酸5−ヒドロキシペンチル、アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル等が挙げられる。
(A4)化合物は、上記の(A1)化合物、(A2)化合物および(A3)化合物以外の不飽和化合物であれば、特に制限されるものではない。(A4)化合物としては、例えば、メタクリル酸鎖状アルキルエステル、メタクリル酸環状アルキルエステル、アクリル酸鎖状アルキルエステル、アクリル酸環状アルキルエステル、メタクリル酸アリールエステル、アクリル酸アリールエステル、不飽和ジカルボン酸ジエステル、マレイミド化合物、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、テトラヒドロフラン骨格等を持つ不飽和化合物およびその他の不飽和化合物等が挙げられる。
共役ジエンとしては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
[A]重合体は、例えば、溶媒中で重合開始剤の存在下、上記(A1)化合物並びに(A2)化合物(任意の(A3)化合物および(A4)化合物)を共重合することによって製造できる。かかる合成方法によれば、少なくともエポキシ基含有構成単位を含む共重合体を合成することができる。
装置:GPC−101(昭和電工製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803およびGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]重合体は、例えば、上述の(A1)化合物を1種以上使用して合成できる共重合体(以下、「特定共重合体」と言うことがある。)と、上記(A2)化合物とを反応させて合成できる。かかる合成方法によれば、少なくとも(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位を含む共重合体を合成することができる。
本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物に含有される[B]感光剤としては、放射線に感応してラジカルを発生し重合を開始できる化合物(すなわち、[B−1]光ラジカル重合開始剤)、または、放射線に感応して酸を発生する化合物(すなわち、[B−2]光酸発生剤)を挙げることができる。本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、[B]感光剤を含有することにより、感放射線性を有することができ、例えば、ポジ型の感放射線性またはネガ型の感放射線性を有することができる。
ムヘキサフルオロホスフェートがより好ましく、4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネートがさらに好ましい。
トリヒドロキシベンゾフェノンとして、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン等;
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン等;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
(ポリヒドロキシフェニル)アルカンとして、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン等;
を挙げることができる。
本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物の[C]成分は、チタン酸化物と、バリウム、ストロンチウム、カルシウム、マグネシウム、ジルコニウムおよび鉛からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属元素とを含む化合物(以下、単に[C]化合物と言うことがある。)である。本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物において、[C]成分は、形成される本発明の実施形態の絶縁膜の誘電率および屈折率を向上させる制御を可能とする成分となる。
本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]感光剤および[C]化合物を必須の成分として含有するとともに、[D]ウレタン結合およびアミド結合のうちの少なくとも一方を持つ重合体と、ウレタン結合およびアミド結合のうちの少なくとも一方を持つ(メタ)アクリレート化合物とからなる群より選ばれる少なくとも1種(以下、単に、[D]化合物と言うことがある。)を含むことができる。尚、[D]化合物であるウレタン結合およびアミド結合のうちの少なくとも一方を持つ重合体は、上述の[A]重合体以外の重合体である。
本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物は、上述した[A]重合体、[B]感光剤および[C]化合物に加え、[D]化合物を含有することができる。さらに、本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物は、[C]化合物とともに使用される分散剤および分散媒の他、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じ、界面活性剤、保存安定剤、接着助剤、耐熱性向上剤等のその他の任意成分を含有できる。その他の任意成分は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。以下、各成分について説明する。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物に含有可能な界面活性剤は、感放射線性樹脂組成物の塗布性の改善、塗布ムラの低減、放射線照射部の現像性を改良するために添加することができる。好ましい界面活性剤の例としては、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤の例としては、市販されている商品名で、SH200−100cs、SH28PA、SH30PA、ST89PA、SH190、SH 8400 FLUID(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等が挙げられる。
保存安定剤としては、例えば、硫黄、キノン類、ヒドロキノン類、ポリオキシ化合物、アミン、ニトロニトロソ化合物等が挙げられ、より具体的には、4−メトキシフェノール、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等が挙げられる。
接着助剤は、本実施形態の感放射線性樹脂組成物から得られる絶縁膜と、その下層に配置される層や基板等との接着性をさらに向上させる目的で使用することができる。接着助剤としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましく用いられ、例えば、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物は、上述した[A]重合体、[B]感光剤、および[C]化合物の他、必要に応じて、[D]化合物や、その多任意成分である界面活性剤等を混合して調製される。このとき、分散液状態の感放射線性樹脂組成物を調製するため、有機溶剤を用いることができる。有機溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。
本発明の実施形態の表示素子は、上述したように、本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物をから形成された絶縁膜を含んで構成される。本実施形態の液晶表示素子は、本発明の実施形態の絶縁膜を含む本発明の実施形態のアレイ基板を用いて構成され、例えば、アクティブマトリクス型のFFSモードのカラー液晶表示素子とすることができる。
本発明の実施形態のアレイ基板の製造工程においては、上述した本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物を用い、上述の第2の絶縁膜である本発明の実施形態の絶縁膜を形成する工程が主要な工程として含まれる。
[3]工程[2]で放射線が照射された塗膜を現像する工程(以下、「工程[3]」と言うことがある。)。
[4]工程[3]で現像された塗膜を硬化して絶縁膜を形成する工程(以下、「工程[4]」と言うことがある。)。
[5]本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物の塗膜を、工程[1]〜工程[4]を経て形成された有機絶縁膜を有する基板に形成する工程(以下、「工程[5]」と言うことがある。)。
[6]工程[5]で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程(以下、「工程[6]」と言うことがある。)。
[7]工程[6]で放射線を照射された塗膜を現像する工程(以下、「工程[7]」と言うことがある。)。
[8]液晶配向剤の塗膜を、工程[1]〜工程[4]を経て形成された有機絶縁膜と、工程[5]〜工程[7]を経て形成された絶縁膜とを有する基板に形成し、その塗膜を加熱して配向膜を形成する工程(以下、「工程[8]」と言うことがある。)。
本工程では、上述した有機絶縁膜形成組成物の塗膜を基板上に形成する。この基板には、スイッチングに用いるための能動素子および電極等が形成されている。これら能動素子等は、基板上で、通常の半導体膜成膜および公知の絶縁層形成等と、フォトリソグラフィ法によるエッチングを繰り返す等して公知の方法にしたがって形成されたものである。尚、基板として、スイッチング能動素子等の上に、例えば、SiO2等の金属酸化物やSiN等の金属窒化物からなる無機絶縁膜が形成されたものを用いることも可能である。
次いで、工程[1]で形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、塗膜の一部にのみ照射するには、例えば、所望のコンタクトホールの形成に対応するパターンのフォトマスクを介して行う。
次に、工程[2]の放射線照射後の塗膜を現像して不要な部分を除去し、所定の形状のコンタクトホールが形成された塗膜を得る。
次いで、工程[3]で得られた塗膜を、ホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置を用いた加熱により硬化(ポストベークとも言う。)する。これにより、硬化膜として、上述した有機絶縁膜が得られる。硬化後の有機絶縁膜の膜厚は、1μm〜5μmが好ましい。有機絶縁膜には、[3]工程により、所望の位置に配置されたコンタクトホールが形成されている。
本工程では、工程[4]で得られた有機絶縁膜付きの基板を用い、その基板上に本実施形態の感放射線性樹脂組成物を塗布する。次いで、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)し、塗膜に溶剤が含有される場合にその溶剤を除去して、塗膜を形成する。
次いで、本工程では、工程[5]で形成された基板上の塗膜の少なくとも一部に、放射線を照射する。この場合、塗膜の一部に放射線を照射する際には、所定のパターンを有するフォトマスクを介して行うことが好ましい。放射線の照射に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。これらの放射線の中でも、波長が190nm〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。
次いで、本工程では、工程[6]で得られた放射線照射後の塗膜を現像することにより、不要な部分(感放射線性樹脂組成物がネガ型の場合は、塗膜の放射線の非照射部分。)を除去して、所定のパターンを形成する。
工程[7]で得られた有機絶縁膜および本実施形態の絶縁膜の設けられた基板を用い、上述のように共通電極上の絶縁膜の上に画素電極を形成した後、画素電極上に、上述した液晶配向剤を塗布する。塗布方法としては、例えば、ロールコーター法、スピンナ法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
[合成例1]
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部と3−メトキシプロピオン酸メチル200質量部とを仕込んだ。引き続き、(a−1)メタクリル酸20.0質量部、(a−2)メタクリル酸グリシジル10質量部、(a−3)スチレン40.0質量部、(a−4)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルメタクリラート30質量部を仕込んで窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持することによって、共重合体である重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た(固形分濃度=29.1質量%、Mw=6800、Mw/Mn=1.8)。13C−NMR分析の結果、上記(a−1)由来の(a−1)構造単位、上記(a−2)由来の(a−2)構造単位、上記(a−3)由来の(a−3)構造単位および(a−4)由来の(a−4)構造単位の含有量はそれぞれ24.1モル%、7.2モル%、38.6モル%、13.7モル%であった。また、未反応の(a−1)、(a−2)、(a−3)、(a−4)の含有量はそれぞれ4.1モル%、1.3モル%、8.1モル%、2.9モル%であった。尚、これらの含有量は、1H−NMR、13C−NMR、FT−IRおよび熱分解ガスクロマトグラフィー質量分析により求めた。
ポリビンまたはガラス瓶に、[C]化合物としての(C−1)を25質量部、[I]分散剤としての(I−1)を5重量部、溶剤としての(G−2)を70質量部添加し、0.1μmのジルコニアビーズを仕込重量の3.5倍分添加して密封し、軽く撹拌して溶剤と粒子成分と有機成分とをなじませた。これをペイントシェーカにセットし、3時間分散処理し、メッシュフィルタでジルコニアビーズを除去して[C]化合物分散液(C−1)を得た。
[合成例2]
フラスコに、メタクリル酸8質量部、ベンジルメタクリレート36質量部、ジメチルアクリルアミド50質量部、アゾビスイソブチロニトリル4質量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)2質量部を投入し、S/M比が2になるように1−メトキシ−2−プロパノールを加えた。次いで、室温、窒素雰囲気下で撹拌し、全ての上記モノマーが溶解した後、溶液の温度を90℃に上昇させ、窒素雰囲気下で5時間保持することによって、[D]化合物としての[D−6]アミド結合を持つ重合体を得た。
[合成例3]
フラスコに、メタクリル酸8質量部、ベンジルメタクリレート36質量部、イソブチルメタクリレート50質量部、アゾビスイソブチロニトリル4質量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)2質量部を投入し、S/M比が2になるように1−メトキシ−2−プロパノールを加えた。次いで、室温、窒素雰囲気下で撹拌し、全ての上記モノマーが溶解した後、溶液の温度を90℃に上昇させ、窒素雰囲気下で5時間保持することによって、[J]比較成分としての[J−3]ウレタン結合およびアミド結合のいずれも持たないアクリルポリマーを得た。
[実施例1]
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−1)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−1)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−2)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−2)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−3)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−3)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−4)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−4)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−5)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−5)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−6)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−6)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)75質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−1)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−7)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)75質量部(固形分)、高誘電有機成分である[D]化合物としての(D−2)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(S−8)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、[J]比較成分としての(J−1)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(CS−1)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、[J]比較成分としての(J−2)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(CS−2)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)を含有する溶液に、[A]重合体100質量部(固形分)に相当する量に対して、[B]感光剤としての感放射線性重合開始剤(B−1)10質量部、[C]化合物分散液(C−1)100質量部(固形分)、[J]比較成分としての(J−3)100質量部、[E]密着助剤としての(E−1)5質量部、および、[F]界面活性剤としての(F−1)0.10質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように[G]有機溶媒としての(G−1)、(G−2)に溶解および分散をさせた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物(CS−3)を調製した。
<[B]感放射線性重合開始剤>
B−1:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社、イルガキュア(登録商標)OXE02)
C−1:BaTiO3(紛体)(戸田工業社、T−BTO−020)
D−1:6官能ウレタンアクリレート(根上工業社、アートレジンUN−906)
D−2:2官能ポリエステル系ウレタンアクリレート(根上工業社、アートレジンUN−9200A)
D−3:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(新中村化学工業社、A−9300)
D−4:ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート、(新中村化学工業社、A−9300−1CL)
D−5:ポリウレタン樹脂(荒川化学工業社、ユリアーノKL−422)
D−6:上記合成例2に記載のアミド結合を持つ重合体
E−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(チッソ社、S−510)
<[F]界面活性剤>
F−1:シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング・シリコーン社、SH28PA)
G−1:3−メトキシプロピオン酸エチル
G−2:1−メトキシ−2−プロパノール
<[I]分散剤>
I−1:リン酸エステル塩(ビッグケミージャパン社、BYK−102)
[J]比較成分として、エステル結合を有するポリマー、または、アクリレートを使用した。
J−2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタアリスリトールヘキサアクリレートとの混合物(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート含有量50%)(新中村化学工業社、NKエステル A−9550)
J−3:上記合成例3に記載のウレタン結合およびアミド結合のいずれも持たないアクリルポリマー
上記のように調製した感放射線性樹脂組成物から以下のように絶縁膜を形成し、物性を評価した。結果は表1に併せて示す。
実施例および比較例に記載した感放射線性樹脂組成物(S−1)〜(S−8)および(CS−1)〜(CS−3)を用い、それぞれをSi(シリコン)ウェハ上に硬化後膜厚が0.5μmとなるようにスピンコータで塗布した後、ホットプレート上で、90℃にて100秒間プレベークし、有機溶媒等を蒸発させて各塗膜を形成した。次いで、UV(紫外)露光機(TOPCON Deep−UV露光機TME−400PRJ)を用い、所定のパターンが形成可能なパターンマスクを介してUV光を100mJ照射した。その後、2.38質量%の濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)を用い、液盛り法によって25℃、100秒間現像処理を行った。現像処理後、超純水で1分間、各塗膜の流水洗浄を行い、乾燥させてウェハ上にパターンを形成した後、オーブンにて230℃で30分間加熱(ポストベーク)して硬化させ、Siウェハ上に絶縁膜を形成した。
上記のようにして形成された絶縁膜に形成された貫通する20μm×20μmのホールを光学顕微鏡にて観察し、残渣の程度を評価した。残渣が確認できない場合をA、わずかに残渣が確認できる場合をB、残渣をはっきりと確認できる場合をC、残渣が大量に確認できる場合をDとして、パターニング性を評価した。
実施例および比較例に記載した感放射線性樹脂組成物(S−1)〜(S−8)および(CS−1)〜(CS−3)を用い、それぞれをITO膜付のガラス基板であるITO基板上に膜厚1μmとなるようにスピンコータで塗布した後、ホットプレート上で90℃にて100秒間プレベークし、有機溶媒等を蒸発させて各塗膜を形成した。次いで、電気特性測定のための電極取出し部位として、感放射線性樹脂組成物を塗布した基板の端の一部をアセトンで拭きとり下地のITOを露出させた。次いで、UV露光機(TOPCON Deep−UV露光機TME−400PRJ)でUV光を100mJ照射し、その後、オーブンにて230℃で30分間加熱(ポストベーク)して硬化させ、ITO基板上に絶縁膜を形成した。
上述した[電気特性評価基板の作製]に記載された方法で作製された各電気特性評価基板の絶縁膜上に、静電容量を測定するためのAl(アルミニウム)電極を真空蒸着装置(JEOL VACUUM EVAPORATOR JEE−420)を用いて作製した。次いで、予め露出させておいた各基板のITO部分に電極接続用のリード線をハンダ付けし、そのリード線と真空蒸着装置で作製したAl電極とをそれぞれLCRメータ(HEWLETT PACKARD 4284A PRECISION LCR METER)のプラス端子とマイナス端子に接続し、印可電圧100mV、周波数1000Hzで条件で、絶縁膜の静電容量Cを測定した。測定された静電容量Cの値と、Al電極の面積S(m2)と、硬化膜の膜厚d(m)を以下の式に代入し、誘電率εの値を求めた。
上述した[誘電率の測定]において誘電率を測定した各基板を用い、それぞれの電極(リード線とAl電極)を、エレクトロメータ(KEITHLEY 6517A ELECTROMETER / HIGH RESISTANCE METER)に接続されたリーク電流測定ボックス(KEITHLEY 8002A HIGH RESISTANCE TEST FIXTURE)の端子に接続し、50V/μmの電界強度となるように、絶縁膜を挟持する電極間に電圧を印加してリーク電流を測定した。測定開始直後はリーク電流の値がばらつくため、測定開始1分後の値をリーク電流値として評価した。
4、11 基板
5 映像信号線
5a 第2のソース−ドレイン電極
6 第1のソース−ドレイン電極
7 走査信号線
7a ゲート電極
8 能動素子
8a 半導体層
9 画素電極
10 配向膜
12 有機絶縁膜
13 ブラックマトリクス
14 共通電極
15 着色パターン
17 コンタクトホール
22 カラーフィルタ基板
23 液晶層
27 バックライト光
28 偏光板
31 ゲート絶縁膜
32 無機絶縁膜
33 絶縁膜
41 液晶表示素子
Claims (1)
- [A]重合体がカルボキシル基を有する構成単位を含む重合体、
[B]光ラジカル重合開始剤、並びに
[C]チタン酸バリウムを含む感放射線性樹脂組成物であって、
[C]化合物の粒子径が0.01μm〜0.1μmの範囲であり、c/a軸比が1.0025〜1.010であり、
[D]ウレタン結合を持つ重合体と、ウレタン結合およびアミド結合のうちの少なくとも一方を持つ(メタ)アクリレート化合物とからなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
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