JP5966328B2 - アレイ基板、液晶表示素子およびアレイ基板の製造方法 - Google Patents
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Description
その能動素子の上に設けられた第1の絶縁膜と、
その第1の絶縁膜の上に設けられた共通電極および画素電極を有するアレイ基板であって、
第1の絶縁膜は、カルボキシル基を有する構成単位と、重合性基を有する構成単位とを含む重合体を含有する感放射線性樹脂組成物から形成されることを特徴とするアレイ基板に関する。
共通電極と画素電極の間には第2の絶縁膜が設けられていて、
画素電極は、櫛歯形状を有し、第1の絶縁膜に形成されたコンタクトホールを介して能動素子と電気的に接続することが好ましい。
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数2〜6のアルキル基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。)
その能動素子の上に設けられた第1の絶縁膜と、
その第1の絶縁膜の上に設けられた共通電極および画素電極を有するアレイ基板の製造方法であって、
第1の絶縁膜を形成する工程は、少なくとも以下の工程を有することを特徴とするアレイ基板の製造方法に関する。
[1]カルボキシル基を有する構成単位と、重合性基を有する構成単位とを含む重合体を含有する感放射線性樹脂組成物の塗膜を、能動素子の形成された基板上に形成する工程、
[2]その感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
[3][2]工程で放射線が照射された塗膜を現像してコンタクトホールを形成する工程、および
[4][3]工程で得られた塗膜を熱硬化する工程。
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数2〜6のアルキル基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。)
尚、本発明において、露光に際して照射される「放射線」には、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線および荷電粒子線等が含まれる。
本実施の形態の液晶表示素子は、本実施の形態のアレイ基板を用いて構成されたIPSモードのカラー液晶表示素子である。
この液晶表示素子は、アクティブマトリクス型のIPSモードのカラー液晶表示素子とすることができる。
また、液晶表示素子は、スイッチング能動素子、電極および絶縁膜等が形成されたアレイ基板と、着色パターンを有して構成されたカラーフィルタ基板とが、液晶層を介して対向する構造とすることができる。そして、複数の画素がドットマトリクス状に配置された表示領域を有する。
共通電極14は、例えば、ITO(Indium Tin Oxide:錫をドープした酸化インジュウム)等の透明導電材料からなる膜を、スパッタリング法等を利用して成膜する。そして、フォトリソグラフィ法等を利用してパターニングを行い、コンタクトホール17を囲むように開口部を設ける。これにより、図2の構造の共通電極14を形成することができる。
画素電極9の上には、画素電極9を覆うように、配向膜10を設けることが可能である。配向膜10は、液晶の配向を制御する。
絶縁膜12の上には、共通電極14が、コンタクトホール17を避けて配置される。共通電極14および絶縁膜12の上には、第2の絶縁膜である無機絶縁膜33が配置される。
本実施形態のアレイ基板において、その構成部材の1つである絶縁膜の製造に用いられる感放射線性樹脂組成物は、ポジ型、ネガ型とも、カルボキシル基を有する構成単位と重合性基を有する構成単位を含むアルカリ可溶性樹脂を必須成分とし、ポジ型感放射線性樹脂組成物の場合、[B]キノンジアジド化合物をさらに必須成分として含有し、ネガ型感放射線性樹脂組成物の場合は、[C]重合性化合物、および[D]感放射線性重合開始剤を含有する。
以下、本実施の形態の感放射線性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
[A]アルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を有する構成単位と重合性基を有する構成単位とを含む樹脂で、アルカリ現像性を有する樹脂であれば、特に限定されない。
重合性基を有する構成単位とは、エポキシ基を有する構成単位および(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位であることが好ましい。[A]アルカリ可溶性樹脂が、上記特定構成単位を含むことで、優れた表面硬化性および深部硬化性を有する硬化膜、すなわち、本実施の形態の絶縁膜を形成することができる。
(A1)化合物としては、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の無水物、多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル等が挙げられる。
これらの(A1)化合物は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
(A2)化合物は、ラジカル重合性を有するエポキシ基含有不飽和化合物である。エポキシ基としては、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)またはオキセタニル基(1,3−エポキシ構造)等が挙げられる。
3−(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン等のアクリル酸エステル;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン等のメタクリル酸エステル等が挙げられる。
(A3)化合物としては、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、フェノール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシスチレンが挙げられる。
水酸基を有するアクリル酸エステルとしては、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、アクリル酸4−ヒドロキシブチル、アクリル酸5−ヒドロキシペンチル、アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル等が挙げられる。
(A4)化合物は、上記の(A1)化合物、(A2)化合物および(A3)化合物以外の不飽和化合物であれば、特に制限されるものではない。(A4)化合物としては、例えば、メタクリル酸鎖状アルキルエステル、メタクリル酸環状アルキルエステル、アクリル酸鎖状アルキルエステル、アクリル酸環状アルキルエステル、メタクリル酸アリールエステル、アクリル酸アリールエステル、不飽和ジカルボン酸ジエステル、マレイミド化合物、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、テトラヒドロフラン骨格等をもつ不飽和化合物およびその他の不飽和化合物等が挙げられる。
メタクリル酸環状アルキルエステルとしては、例えば、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチル、メタクリル酸イソボロニル等が挙げられる。
共役ジエンとしては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
[A]アルカリ可溶性樹脂は、例えば、溶媒中で重合開始剤の存在下、上記(A1)化合物並びに(A2)化合物(任意の(A3)化合物および(A4)化合物)を共重合することによって製造できる。かかる合成方法によれば、少なくともエポキシ基含有構成単位を含む共重合体を合成することができる。
分子量調整剤としては、例えば、クロロホルム、四臭化炭素等のハロゲン化炭化水素類;n−ヘキシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸等のメルカプタン類;ジメチルキサントゲンスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド等のキサントゲン類;ターピノーレン、α−メチルスチレンダイマー等が挙げられる。
装置:GPC−101(昭和電工製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803およびGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]アルカリ可溶性樹脂は、例えば、上述の(A1)化合物を1種以上使用して合成できる共重合体(以下、「特定共重合体」とも称する。)と、上記(A2)化合物とを反応させて合成できる。かかる合成方法によれば、少なくとも(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位を含む共重合体を合成することができる。
ラジカル重合開始剤としては、上述の[A]アルカリ可溶性樹脂の項で例示したものと同様のものが挙げられる。ラジカル重合開始剤の使用量は、重合性不飽和化合物100質量%に対して、通常0.1質量%〜50質量%、好ましくは0.1質量%〜20質量%である。
特定共重合体は、重合反応溶液のまま[A]アルカリ可溶性樹脂の製造に供してもよく、共重合体を一旦溶液から分離した後に[A]アルカリ可溶性樹脂の製造に供してもよい。
分子量分布(Mw/Mn)を5.0以下とすることで、得られるパターンの形状を良好に保つことができる。また、上記特定範囲の分子量分布(Mw/Mn)を有する特定共重合体を含む絶縁膜は、高度な現像性を有する。すなわち、現像工程において、現像残りを生じることなく、容易に所定パターンを形成することができる。
本実施の形態の感放射線性樹脂組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂を必須の成分として含有するとともに、[B]キノンジアジド化合物を含有することができる。これにより、ポジ型の感放射線性樹脂組成物として使用することが可能である。
本実施の形態の感放射線性樹脂組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂を必須の成分として含有するとともに、上述した[B]キノンジアジド化合物に代えて、[C]重合性化合物と後述する[D]感放射線性重合開始剤を含有することができる。これにより、ネガ型の感放射線性樹脂組成物として使用することが可能である。
本実施の形態の感放射線性樹脂組成物に、[C]重合性化合物とともに含有される[D]感放射線性重合開始剤は、放射線に感応して[C]重合性化合物の重合を開始し得る活性種を生じる成分である。このような[D]感放射線性重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
本実施の形態の感放射線性樹脂組成物は、[E]熱酸発生剤を含有することができる。ここで、熱酸発生剤は、熱をかけることによって[A]アルカリ可溶性樹脂を硬化させる際の触媒として作用する酸性活性物質を放出することができる化合物と定義される。このような[E]熱酸発生剤を用いることは、特に200℃以下の硬化温度を可能とする点から好適である。すなわち、[E]熱酸発生剤の使用により、感放射線性樹脂組成物の現像後の加熱工程における[A]アルカリ可溶性樹脂の硬化反応をより促進し、表面硬度および耐熱性に優れた硬化膜、すなわち、本実施の形態の絶縁膜を形成することができる。したがって、後の工程で熱履歴を受けても、膜の伸縮率を小さくすることが可能となる。かかる効果は、後述する[F]硬化促進剤との組み合わせによって発現しやすくなる。
イオン性化合物としては、重金属やハロゲンイオンを含まないものが好ましい。
イオン性の熱酸発生剤としては、例えば、トリフェニルスルホニウム、1−ジメチルチオナフタレン、1−ジメチルチオ−4−ヒドロキシナフタレン、1−ジメチルチオ−4,7−ジヒドロキシナフタレン、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−アセチルフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−ベンゾイルオキシフェニルメチルスルホニウム、これらのメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ヘキサフルオロホスホン酸塩等が挙げられる。
本実施の形態の感放射線性樹脂組成物は、[F]硬化促進剤を含有することができる。[F]硬化促進剤は、硬化を促進する機能を果たす化合物であり、200℃以下の低温硬化を実現する点から好適である。
[F]硬化促進剤としては、下記式(1)および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物が好適な化合物として挙げられる。これらの化合物は、アミノ基と電子欠乏基とを有し、こうした化合物を用いることで、絶縁膜の低温硬化を実現することができる。したがって、後の工程で熱履歴を受けても、膜の伸縮率を小さくすることが可能となる。また、感放射線性樹脂組成物の保存安定性を向上させることもできる。さらに、かかる[F]硬化促進剤を用いて得られた絶縁膜をアレイ基板に適用することで、液晶表示素子の電圧保持率をより向上できる。
反応性の高い一般的な1級アミン化合物や2級アミン化合物をエポキシ化合物と共存させると、組成物溶液の保存中にアミンのエポキシ基への求核攻撃により硬化反応が進行し、製品としての品質を損なうおそれがある。しかし、3級アミンを使用した場合は、エポキシ化合物と共存させても保存安定性は良好となる。これは、3級アミンの反応性が比較的低いためと考えられる。
アミド化合物としては、分子内に1つのアミド結合を有する化合物を挙げることができる。その具体例としては、例えば、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、フタルアミド酸、アクリルアミド、ベンズアミド、ナフトアミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド等が挙げられる。
これらのうち、室温での保存安定性、得られる絶縁膜の耐熱性、電圧保持率等を向上できる観点から、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、フタルアミド酸が好ましい。
これらのうち、保存安定性と低温硬化とを高いレベルで両立できるという観点から、イソフタルアミド、アジピンアミド、N,N’−ジアセチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジアセチル−ヘキサメチレンジアミンが好ましい。
チオール化合物は、1分子中に2個以上のメルカプト基を有する化合物であればよく、これである限り特に限定されるものではない。例えば、チオグリコール酸等が挙げられる。
ブロックポリイソシアネート化合物は、イソシアネート基を活性水素基含有化合物(ブロック剤)と反応させて常温で不活性としたものであり、これを加熱するとブロック剤が解離してイソシアネート基が再生されるという性質を有する。感放射線性樹脂組成物がブロックポリイソシアネートを含有することで、これが効果的な架橋剤となってイソシアネート−水酸基架橋反応が進行し、感放射線性樹脂組成物の保存安定性と低温硬化とを高いレベルで両立できる。
イソシアネート基を活性メチレンでブロックしたものとして、デュラネート(登録商標)MF−K60X(旭化成工業社);
(メタ)アクリロイル基を有するイソシアネート化合物のブロック体として、カレンズ(登録商標)MOI−BP、同MOI−BM(以上、昭和電工社)が挙げられる。
これらのうち、デュラネート(登録商標)E402−B80T、同MF−K60Xを用いた場合には高いフレキシブル性が発現し、他の化合物との混合系にして使用することで、自在にその硬さを制御することができる。
イミダゾール環含有化合物としては、2−フェニルベンズイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2―メチルベンズイミダゾールが好ましい。イミダゾール環含有化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。イミダゾール環含有化合物の含有割合は、[A]アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1質量部〜10質量部が好ましく、0.5質量部〜5質量部がより好ましい。イミダゾール環含有化合物の含有割合を上記特定範囲とすることで、感放射線性樹脂組成物の保存安定性と低温硬化とをより高いレベルで両立できる。
本実施の形態の感放射線性樹脂組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂と[B]キノンジアジド化合物、あるいは[A]アルカリ可溶性樹脂と[C]重合性化合物および[D]感放射線性重合開始剤に加え、[E]熱酸発生剤または[F]硬化促進剤の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、界面活性剤、保存安定剤、接着助剤、耐熱性向上剤等のその他の任意成分を含有できる。これらの各任意成分は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。以下、各成分について記載する。
界面活性剤は、感放射線性樹脂組成物の塗膜形成性をより向上させる目的で使用することができる。界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびその他の界面活性剤が挙げられる。
保存安定剤としては、例えば、硫黄、キノン類、ヒドロキノン類、ポリオキシ化合物、アミン、ニトロニトロソ化合物等が挙げられ、より具体的には、4−メトキシフェノール、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等が挙げられる。
接着助剤は、本実施の形態の感放射線性樹脂組成物から得られる絶縁膜と、その下にある層や基板等との接着性をさらに向上させる目的で使用することができる。接着助剤としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましく用いられ、例えば、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
本実施の形態の感放射線性樹脂組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂と、[B]キノンジアジド化合物あるいは[C]重合性化合物および[D]感放射線性重合開始剤との他に、[E]熱酸発生剤、[F]硬化促進剤、または必要に応じて添加されるその他の任意成分を均一に混合することによって調製される。この感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状で用いられる。溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。
本実施の形態の液晶配向剤は、
光配向性基を有する[L]感放射線性重合体、または、
光配向性基を有さない[M]ポリイミド
を主要な成分として含有する。これらはいずれも、例えば、200℃以下等の低温加熱で硬化させることが可能である。特に、光配向性基を有する[L]感放射線性重合体を含有する液晶配向剤は、より低温での配向膜形成が可能である。
[L]感放射線性重合体は、光配向性基を有する重合体であって、本実施の形態の液晶配向剤に含有することができる。[L]感放射線性重合体の光配向性基は、光照射により膜に異方性を付与する官能基であり、本実施の形態では、特に、光異性化反応および光二量化反応の少なくともいずれかを生じることにより膜に異方性を与える基である。
[M]ポリイミドは、光配向性基を有さないポリイミドであって、本実施の形態の液晶配向剤に含有することができる。
[M]ポリイミドは、光配向性基を有さないポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得られる。このようなポリアミック酸は、例えば、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができ、具体的には、特開2010−97188号公報に記載される方法にしたがって得ることができる。
[M]ポリイミドは、そのイミド化率が30%以上であることが好ましく、50%〜99%であることがより好ましく、65%〜99%であることがさらに好ましい。但し、この場合のイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部はイソイミド環であってもよく、これは、例えば、特開2010−97188号公報に記載されるようにして得ることができる。
本実施の形態の液晶配向剤は、光配向性基を有する感放射線性重合体および光配向性基を有さないポリイミド以外の[N]その他の成分を含有することができる。[N]その他の成分としては、例えば、光配向性基を有する[L]感放射線性重合体および光配向性基を有さない[M]ポリイミド以外の重合体、硬化剤、硬化触媒、硬化促進剤、エポキシ化合物、官能性シラン化合物、界面活性剤、光増感剤等を挙げることができる。
本実施の形態のアレイ基板の製造工程においては、上述した本実施の形態の感放射線性樹脂組成物を用いて絶縁膜を形成する工程が主要な工程として含まれる。この絶縁膜の形成工程では、絶縁膜にコンタクトホールが形成される。
また、本実施の形態のアレイ基板の製造工程においては、アレイ基板上に配向膜を形成するために、上述した本実施の形態の液晶配向剤から配向膜を形成する工程が含まれる。以下、絶縁膜と配向膜を有する本実施の形態のアレイ基板の製造方法について説明する。
[2][1]工程で形成された感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程(以下、「[2]工程」と称することがある。)。
[3][2]工程で放射線が照射された塗膜を現像する工程(以下、「[3]工程」と称することがある。)。
[4][3]工程で現像された塗膜を硬化して絶縁膜を形成する工程(以下、「[4]工程」と称することがある。)。
[5]液晶配向剤の塗膜を、[1]工程〜[4]工程を経て形成された絶縁膜を有する基板に形成し、その塗膜を200℃以下で加熱して配向膜を形成する工程(以下、「[5]工程」と称することがある。)。
本工程では、本実施の形態の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する。この基板には、スイッチング能動素子および電極等が形成されている。これらスイッチング能動素子等は、基板上で、通常の半導体膜成膜および公知の絶縁層形成等と、フォトリソグラフィ法によるエッチングを繰り返すなどして公知の方法にしたがって形成されたものである。尚、基板として、スイッチング能動素子等の上に、例えば、SiO2等の金属酸化物やSiN等の金属窒化物からなる無機絶縁膜が形成されたものを用いることも可能である。
次いで、[1]工程で形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、塗膜の一部にのみ照射するには、例えば、所望のコンタクトホールの形成に対応するパターンのフォトマスクを介して行う。
次に、放射線照射後の塗膜を現像して不要な部分を除去し、所定の形状のコンタクトホールが形成された塗膜を得る。
次いで、[3]工程で得られた塗膜を、ホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置により硬化(ポストベークとも言う。)する。これにより、硬化膜としての本実施の形態の絶縁膜が得られる。硬化後の絶縁膜の膜厚は、1μm〜5μmが好ましい。絶縁膜には、[3]工程により、所望の位置に配置されたコンタクトホールが形成されている。
[4]工程で得られた絶縁膜付きの基板を用い、上述のように絶縁膜上に、無機絶縁膜を挟んで共通電極と画素電極とを形成した後、画素電極上に、本実施の形態の液晶配向剤を塗布する。塗布方法としては、例えば、ロールコーター法、スピンナ法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
合成例1
[[A]アルカリ可溶性樹脂(A−I)の合成]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸13質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン10質量部、スチレン10質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート12質量部、N−シクロヘキシルマレイミド15質量部およびn−ラウリルメタクリレート10質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−I)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.9質量%であり、共重合体(A−I)のMwは、8,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。尚、固形分濃度とは重合体溶液の全質量に占める共重合体質量の割合を意味する。
[[A]アルカリ可溶性樹脂(A−II)の合成]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4質量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル300質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸23質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸ベンジル32質量部およびメタクリル酸メチル35質量部、並びに分子量調節剤としてのα−メチルスチレンダイマー2.7質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を4時間保持した後、100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより共重合体を含有する溶液を得た(固形分濃度=24.9%)。得られた共重合体のMwは、12,500であった。次いで、この共重合体を含む溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド1.1質量部、重合禁止剤としての4−メトキシフェノール0.05質量部を加え、空気雰囲気下90℃で30分間攪拌後、メタクリル酸グリシジル16質量部を入れて90℃のまま10時間反応させることにより、共重合体(A−II)を得た(固形分濃度=29.0%)。共重合体(A−II)のMwは、14,200であった。
[重合性基を有しないアルカリ可溶性樹脂(a−I)の合成]
後述する比較例に用いるように、重合性基を有しないアルカリ可溶性樹脂(a−I)を以下のようにして合成した。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4質量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸20質量部、メタクリル酸ベンジル50質量部、メタクリル酸メチル20質量部、スチレン10質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(a−I)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.0質量%であり、共重合体(a−I)のMwは、10,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
[ポジ型感放射線性樹脂組成物の調製(1)]
[A]成分として、合成例1の共重合体(A−I)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および[B]成分として4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)30質量部、および[E]成分としてベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート2質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解させた後、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物を調製した。
[ネガ型感放射線性樹脂組成物の調製(2)]
[A]成分として、合成例1の共重合体(A−I)を含有する溶液を、共重合体10質量部(固形分)に相当する量、合成例2の共重合体(A−II)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および[C]成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(KAYARAD(登録商標) DPHA(以上、日本化薬社)100質量部、および[D]成分としてエタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュアOXE02、BASF社)を5質量部、および[F]硬化促進剤として4,4’−ジアミノジフェニルスルホンを混合し、固形分濃度が30質量%となるように、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物を調製した。
[ネガ型感放射線性樹脂組成物の調製(3)]
[A]成分として、合成例3の共重合体(a−I)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量および[C]成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(KAYARAD(登録商標) DPHA(以上、日本化薬社)100質量部、および[D]成分としてエタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュアOXE02、BASF社)5質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例3
[ポジ型感放射線性樹脂組成物から形成された絶縁膜]
無アルカリガラス基板上に、実施例1で調製した感放射線性樹脂組成物をスピンナにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量1000J/m2として放射線照射を行い、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間現像を行った。次いで、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより絶縁膜を形成した。
[ネガ型感放射線性樹脂組成物から形成された絶縁膜]
無アルカリガラス基板上に、実施例2で調製した感放射線性樹脂組成物の溶液をスピンナにより塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量700J/m2として放射線照射を行い、23℃の0.40質量%水酸化カリウム水溶液を現像液で現像を行った。次いで、オーブン中で180℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより絶縁膜を形成した。
[ネガ型感放射線性樹脂組成物から形成された絶縁膜]
無アルカリガラス基板上に、比較例1で調製した感放射線性樹脂組成物の溶液をスピンナにより塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量1200J/m2として放射線照射を行い、23℃の0.40質量%水酸化カリウム水溶液を現像液として現像を行った。次いで、オーブン中で230℃の硬化温度および60分間の硬化時間でポストベークすることにより絶縁膜を形成した。
実施例3の形成方法による絶縁膜について、さらにオーブン中、230℃で20分加熱し、この加熱前後での膜厚を触針式膜厚測定機(アルファステップIQ、KLAテンコール社)で測定した。そして、残膜率(処理後膜厚/処理前膜厚×100)を算出し、この残膜率を耐熱性とした。残膜率は99%であり、耐熱性は良好と判断した。
[耐光性の評価]
実施例3の形成方法による絶縁膜について、さらに、UV照射装置(UVX−02516S1JS01、ウシオ社)を用いて、130mWの照度で800,000J/m2の紫外光を照射して、照射後の膜減り量を調べた。膜減り量は2%以下であり、耐光性は良好と判断した。
実施例6
実施例1により得られた感放射線性樹脂組成物の溶液を使用し、スイッチング能動素子や電極等の形成された基板上にスリットダイコーターで塗布した。
この基板には、スイッチング能動素子等(半導体層、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース−ドレイン電極、映像信号線、および走査信号線等)が形成されている。これらスイッチング能動素子等は、基板上で、通常の半導体膜成膜および公知の絶縁層形成等と、フォトリソグラフィ法によるエッチングを繰り返すなどして公知の方法に従って形成されたものである。
その後、共通電極の上に、CVDによりSiN膜を成膜した後、フォトリソグラフィ法等を利用した所望のパターニングを行って無機絶縁膜を形成した。
次に、スパッタリング法を用いて、無機絶縁膜の上に、ITOからなる透明導電層を形成した。次いで、フォトリソグラフィ法を利用してこの透明導電層をエッチングし、無機絶縁膜の上に櫛歯状の画素電極を形成した。
実施例2により得られた感放射線性樹脂組成物の溶液を使用し、実施例6と同様のスイッチング能動素子や電極等の形成された基板上にスリットダイコーターで塗布した。
その後、共通電極の上に、CVDによりSiN膜を成膜した後、フォトリソグラフィ法等を利用した所望のパターニングを行って無機絶縁膜を形成した。
次に、スパッタリング法を用いて、無機絶縁膜の上に、ITOからなる透明導電層を形成した。次いで、フォトリソグラフィ法を利用してこの透明導電層をエッチングし、無機絶縁膜の上に櫛歯状の画素電極を形成した。
比較例1により得られた感放射線性樹脂組成物の溶液を使用し、実施例6と同様のスイッチング能動素子や電極等の形成された基板上にスリットダイコーターで塗布した。
その後、共通電極の上に、CVDによりSiN膜を成膜した後、フォトリソグラフィ法等を利用した所望のパターニングを行って無機絶縁膜を形成した。
次に、スパッタリング法を用いて、無機絶縁膜の上に、ITOからなる透明導電層を形成した。次いで、フォトリソグラフィ法を利用してこの透明導電層をエッチングし、無機絶縁膜の上に櫛歯状の画素電極を形成した。
<アレイ基板における共通電極と無機絶縁膜間の剥がれの評価>
実施例6、実施例7、および比較例3により製造されたアレイ基板について、プレッシャークッカー試験(120℃、湿度100%、4時間)を行った後、アレイ基板の
断面構造のSEM(走査電子顕微鏡)で観察した。これらのアレイ基板は、図2で示した構造を有しており、図2で示した共通電極(14)と無機絶縁膜(33)の間の剥がれの有無をSEMで観察した。
SEM観察の結果、実施例6および実施例7のアレイ基板では、剥がれが確認できなかったが、比較例3のアレイ基板では剥がれが確認された。
[光配向膜を有するアレイ基板の製造(1)]
実施例6で得られたアレイ基板を用い、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤を用いて光配向膜を形成した。
まず、実施例6アレイ基板の透明電極の上に、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤として、国際公開(WO)2009/025386号パンフレットの実施例6に記載の液晶配向剤A−1をスピンナにより塗布する。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、内部を窒素置換したオーブン中、180℃で1時間加熱して膜厚80nmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプおよびグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線200J/m2を、基板表面に垂直な方向に対して40°傾いた方向から照射し、光配向膜を有するアレイ基板を製造した。
[光配向膜を有するアレイ基板の製造(2)]
実施例7で得られたアレイ基板を用い、実施例9と同様の光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤を用い、実施例9と同様にして光配向膜を形成し、光配向膜を有するアレイ基板を製造した。
実施例11
まず、公知の方法により製造されたカラーフィルタ基板を準備した。このカラーフィルタ基板は、透明基板上に、赤色、緑色および青色の3色の微小な着色パターンと、ブラックマトリクスとが格子状に配置されている。
実施例11と同様のカラーフィルタ基板を準備した。次に、このカラーフィルタ基板の着色パターンとブラックマトリクスの上に、実施例10でアレイ基板上に形成したのと同様の光配向膜を形成した。得られた光配向膜付きカラーフィルタ基板と、実施例10で得られたアレイ基板とによって、実施例11と同様に、液晶層を挟持してカラー液晶表示素子を製造した。この液晶表示素子は、実施例11と同様に、上述した図3に示す液晶表示素子と同様の構造を有し、優れた動作特性と表示特性と信頼性を示した。
例えば、本実施の形態のアレイ基板は、スイッチング能動素子としてボトムゲートタイプのTFT素子を使用するが、ボトムゲートタイプに限られるわけではなく、トップゲートタイプのTFT素子を適用して使用することも可能である。
4、11 基板
5 映像信号線
5a 第2のソース−ドレイン電極
6 第1のソース−ドレイン電極
7 走査信号線
7a ゲート電極
8 スイッチング能動素子
8a 半導体層
9 画素電極
10 配向膜
12 絶縁膜
13 ブラックマトリクス
15 着色パターン
14 共通電極
17 コンタクトホール
22 カラーフィルタ基板
23 液晶層
27 バックライト光
28 偏光板
31 ゲート絶縁膜
32、33 無機絶縁膜
41 液晶表示素子
Claims (12)
- 能動素子と、
前記能動素子の上に設けられた第1の絶縁膜と、
前記第1の絶縁膜の上に設けられた共通電極および画素電極を有するアレイ基板であって、
前記第1の絶縁膜は、カルボキシル基を有する構成単位と重合性基を有する構成単位とを含む重合体と、下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有する感放射線性樹脂組成物から形成されることを特徴とするアレイ基板。
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数2〜6のアルキル基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。) - 前記共通電極と前記画素電極は、前記第1の絶縁膜の上にこの順に設けられており、
前記共通電極と前記画素電極の間には第2の絶縁膜が設けられていて、
前記画素電極は、櫛歯形状を有し、前記第1の絶縁膜に形成されたコンタクトホールを介して前記能動素子と電気的に接続することを特徴とする請求項1に記載のアレイ基板。 - 前記第2の絶縁膜は無機絶縁膜であることを特徴とする請求項2に記載のアレイ基板。
- 前記感放射線性樹脂組成物は、熱酸発生剤を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のアレイ基板。
- 前記画素電極の上に、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤およびポリイミドを含む液晶配向剤のうちのいずれか一方を用いて得られた配向膜を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のアレイ基板。
- 前記配向膜は、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤を用いて得られた配向膜であることを特徴とする請求項5に記載のアレイ基板。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のアレイ基板を有することを特徴とする液晶表示素子。
- 能動素子と、
前記能動素子の上に設けられた第1の絶縁膜と、
前記第1の絶縁膜の上に設けられた共通電極および画素電極を有するアレイ基板の製造方法であって、
前記第1の絶縁膜を形成する工程は、少なくとも以下の工程を有することを特徴とするアレイ基板の製造方法。
[1]カルボキシル基を有する構成単位と重合性基を有する構成単位とを含む重合体と、
下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と
を含有する感放射線性樹脂組成物を用い、前記能動素子の形成された基板上に該感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する工程、
[2]前記感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
[3][2]工程で放射線が照射された前記塗膜を現像してコンタクトホールを形成する工程、および
[4][3]工程で得られた塗膜を熱硬化する工程。
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数2〜6のアルキル基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。) - 前記感放射線性樹脂組成物は、熱酸発生剤を含有することを特徴とする請求項8に記載のアレイ基板の製造方法。
- [4]工程における前記塗膜の硬化温度が200℃以下であることを特徴とする請求項8または9に記載のアレイ基板の製造方法。
- 前記共通電極または前記画素電極の上に液晶配向剤の塗膜を形成し、前記塗膜を200℃以下で加熱して配向膜を形成する工程を有することを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載のアレイ基板の製造方法。
- 前記液晶配向剤は、光配向性基を有する感放射線性重合体を含む液晶配向剤およびポリイミドを含む液晶配向剤のうちのいずれか一方であることを特徴とする請求項11に記載のアレイ基板の製造方法。
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