JP6961922B2 - 液晶表示素子及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の一実施形態に係る液晶表示素子は、対向に配置された2枚の基板、この基板の少なくとも一方の内面側に積層された層間絶縁膜、及び上記基板間に配設された液晶層を備える。
上記重合性液晶組成物は、(1)液晶化合物と光重合性化合物とを含む組成物、(2)重合性基を有する液晶化合物を含む組成物などを挙げることができる。これらの重合性液晶組成物には、光重合開始剤が含まれていてもよい。
スチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン;
置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、メトキシエチル基、ブトキシエチル基、フェノキシエチル基、アルリル基、メタリル基、グリシジル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基等を有するアクリレート、メタクリレート又はフマレート;
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン及びペンタエリスリトール等のモノ(メタ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリレート;
酢酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル、アクリロニトリル、セチルビニルエーテル、リモネン、シクロヘキセン、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ビニルピリジン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド又はN−ヒドロキシエチルメタクリルアミド及びそれらのアルキルエーテル化合物;
ネオペンチルグリコール1モルに2モル以上のエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジ又はトリ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールA1モルに2モル以上のエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート1モルとフェニルイソシアネート又はn−ブチルイソシアネート1モルとの反応生成物;
ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート;
カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート等のオリゴマー等が挙げられる。
以下には、層間絶縁膜52を形成する感放射線性樹脂組成物について詳説する。上記感放射線性樹脂組成物は、[B]感放射線性化合物と、2以上の重合性基及び環状構造を有する重合性化合物([C]重合性化合物)とを含む。上記感放射線性樹脂組成物は、通常、[A]重合体を含み、さらにその他の成分が含有されていてもよい。当該液晶表示素子は、層間絶縁膜を上記感放射線性樹脂組成物から形成することにより、液晶層を形成する際の光照射による気泡の発生が抑制されている。また、当該液晶表示素子によれば、上記感放射線性樹脂組成物から形成された層間絶縁膜の化学薬品耐性や電圧保持率にも優れる。また、上記感放射線性樹脂組成物は、良好な感度及び解像度も有する。
[A]重合体は、層間絶縁膜のベースとなる重合体である。[A]重合体としては特に限定されないが、同一又は異なる重合体分子中に、カルボキシ基を含む構造単位(I)とエポキシ基を含む構造単位(II)とを有する重合体([A1]重合体)、酸解離性基を含む構造単位(III)を有する重合体([A2]重合体)、シロキサン系重合体([A3]重合体)等を挙げることができる。
[A1]重合体は、同一又は異なる重合体分子中に、カルボキシ基を含む構造単位(I)とエポキシ基を含む構造単位(II)とを有する重合体である。このような[A1]重合体は、1の分子中に構造単位(I)と構造単位(II)との双方を含む重合体、又は構造単位(I)を含む重合体と構造単位(II)を含む重合体との混合物である。[A1]重合体は、通常、アクリル系重合体である。
構造単位(I)は、カルボキシ基を含む構造単位である限り特に限定されない。この構造単位(IA)を与える単量体としては、例えば不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸及びその無水物、多価カルボン酸のモノ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]エステル、両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、カルボキシ基を有する不飽和多環式化合物及びその無水物等が挙げられる。
構造単位(II)は、エポキシ基を含む構造単位である限り特に限定されるものではない。エポキシ基とは、環状エーテル構造を含む基をいい、三員環エーテル構造(1,2−エポキシ構造)を有するオキシラニル基、四員環エーテル構造(1,3−エポキシ構造)を有するオキセタニル基、脂環エポキシ基等を挙げることができる。エポキシ基としては、オキシラニル基が好ましい。架橋性を有するこのようなエポキシ基を有することで、感放射線性樹脂組成物から形成される層間絶縁膜の強度をより高めることができる。
[A1]重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、構造単位(I)及び構造単位(II)以外のその他の構造単位(IV)を有していてもよい。なお、このその他の構造単位には、後述する酸解離性基を有する構造単位(III)は含まれない。また、[A1]重合体は、酸解離性基を有する構造単位(III)をさらに有していてもよい。
[A2]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(III)を有する重合体である。この酸解離性基は、[A2]重合体においてカルボキシ基又はフェノール性水酸基を保護する保護基として作用する。このような保護基を有する[A2]重合体は、通常、アルカリ水溶液に不溶又は難溶である。この[A2]重合体は、保護基が酸解離性基であることから、酸の作用により保護基が解離することで、アルカリ水溶液に可溶となる。上記感放射線性樹脂組成物が[A2]重合体を含む場合、高い放射線感度を達成し、現像等により得られるパターン形状の安定性を向上することが可能となる。[A2]重合体は、いわゆる化学増幅系の重合体である。
構造単位(III)としては、下記式(1)又は下記式(2)で表される基を含む構造単位が好ましい。
[A2]重合体は、カルボキシ基を含む構造単位(I)及びエポキシ基を含む構造単位(II)を有することが好ましい。構造単位(I)及び構造単位(II)については上述したとおりである。
[A2]重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(III)以外のその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位を与える単量体の具体例は上述したとおりである。
[A1]重合体及び[A2]重合体(以下、「[A1]重合体等」ともいう。)は、例えば所定の構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。[A1]重合体等の合成方法としては、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、並びに各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法が好ましい。
[A3]重合体は、いわゆるポリシロキサンであり、加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物が好ましい。
(S1)化合物は、上記式(S−1)で表される化合物である。上記式(S−1)中、R14は、炭素数1〜6のアルキル基である。R15は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜6のフッ化アルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、スチリル基又はビニル基である。pは、1〜3の整数である。このpとしては、加水分解縮合反応の進行の観点から、1又は2が好ましく、1がより好ましい。但し、R14又はR15が複数となる場合、複数のR14又はR15は、同一であっても異なっていてもよい。
(S2)化合物は、上記式(S−2)で表される化合物である。上記式(S−2)中、R16は、炭素数1〜6のアルキル基である。R17は、フェニル基、トリル基、ナフチル基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、(メタ)アクリロイルオキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、メルカプト基又は無水コハク酸基である。qは、0〜3の整数である。このqとしては、加水分解縮合反応の進行の観点から1又は2が好ましく、1がより好ましい。但し、R16又はR17が複数となる場合、複数のR16又はR17は、同一であっても異なっていてもよい。nは、0〜6の整数である。
[A3]重合体(ポリシロキサン)は、通常、過剰の水の共存下、必要に応じて溶媒や触媒の共存下、室温(約25℃)〜約100℃の温度範囲内で加熱し、加水分解性シラン化合物の加水分解により得られるシラノール基を縮合することで合成できる。
感放射線性樹脂組成物の全固形分に対する[A]重合体の含有量の下限としては、例えば30質量%であり、50質量%が好ましい。一方、この含有量の上限としては、90質量%が好ましく、70質量%がより好ましい。[A]重合体の含有量を上記範囲とすることで、良好な感度、解像度、強度等を有する層間絶縁膜を得ることができる。
[B]感放射線性化合物としては、放射線に感応してラジカルを発生し重合を開始できる化合物(すなわち、[B−1]ラジカル重合開始剤)、放射線に感応して酸を発生する化合物(すなわち、[B−2]酸発生剤)、及び放射線に感応して塩基を発生する化合物(すなわち、[B−3]塩基発生剤)を挙げることができる。これらの中でも、[B−1]ラジカル重合開始剤及び[B−2]酸発生剤が好ましい。また、これらは複数種を組み合わせて用いてもよい。なお、「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を含む概念である。
[B]感放射線性化合物が[B−1]ラジカル重合開始剤を含む場合、露光部分の[C]重合性化合物等が硬化するネガ型の感放射線性樹脂組成物として好適に機能する。[B−1]ラジカル重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
[B]感放射線性化合物が[B−2]酸発生剤と[A−2]重合体とを含む場合、露光部分で発生する酸により[A−2]重合体の酸解離性基が解離してアルカリ可溶性が高まるため、ポジ型の感放射線性樹脂組成物として好適に機能する。また、[B−2]酸発生剤がキノンジアジド化合物である場合、[A]重合体の種類によらず露光部分のアルカリ可溶性が高まるため、ポジ型の感放射線性樹脂組成物として好適に機能する。その他、[B]感放射線性化合物が[B−2]酸発生剤と[A−3]重合体とを含む場合、露光部分で発生する酸により[A−3]重合体(ポリシロキサン)の硬化反応が進行するため、ネガ型の感放射線性樹脂組成物として機能し得る。
塩基発生剤の具体例としては、例えば
4−(メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、N−(2−ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジン、1−(アントラキノン−2−イル)エチルイミダゾールカルボキシレート等の複素環基含有感放射線性塩基発生剤;
2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、[[(2,6−ジニトロベンジル)オキシ]カルボニル]シクロヘキシルアミン、ビス[[(2−ニトロベンジル)オキシ]カルボニル]ヘキサン−1,6−ジアミン、トリフェニルメタノール、o−カルバモイルヒドロキシルアミド、o−カルバモイルオキシム、ヘキサアンミンコバルト(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)、1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジウムn−ブチルトリフェニルボラートなどが挙げられる。
[C]重合性化合物は、2以上の重合性基及び環構造を有する化合物である。上記環構造は、脂肪族炭素環構造、複素環構造、縮合炭素環構造又はこれらの組み合わせである。このような[C]重合性化合物を含む感放射線性樹脂組成物から形成される層間絶縁膜においては、[C]重合性化合物が有する上記重合性基により、[C]重合性化合物間や他の成分との間で架橋構造が形成される。ここで、[C]重合性化合物が、脂肪族炭素環構造、複素環構造又は縮合炭素環構造を含む環構造を有することで、特に緻密な架橋構造を有する膜が形成できると推測される。この緻密な架橋構造が、高露光量に対する耐光性を発揮し、発泡の低減に寄与すると考えられる。また、このような緻密な構造を形成することができる上記感放射線性樹脂組成物によれば、得られる層間絶縁膜の化学薬品耐性や電圧保持率も良好なものとすることができる。
[C]重合性化合物は、1の分子中に複数の重合性基を有する。1つの分子が有する複数の重合性基は同一であっても異なっていてもよい。
[C]重合性化合物は、一分子中に1以上の脂肪族炭素環構造、複素環構造、縮合炭素環構造又はこれらの組み合わせである環構造を有する。[C]重合性化合物が一分子中に有する上記環構造は、通常1つである。
上記感放射線性樹脂組成物は、上記[C]重合性化合物以外の[c]他の重合性化合物を含有していてもよい。[c]他の重合性化合物としては、上記特定の環構造を含まない2官能以上の(メタ)アクリル酸エステルを挙げることができる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート等の2官能の(メタ)アクリル酸エステル;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート;ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートとジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートとの混合物;エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)フォスフェート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート等の3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル;
を挙げることができる。
上記感放射線性樹脂組成物は、通常、[F]有機溶媒に[A]重合体、[B]感放射線性化合物、[C]重合性化合物、及び必要に応じてその他の任意成分を混合することによって溶解又は分散させた状態に調製される。[F]有機溶媒としては、上記各構成要素を均一に溶解又は分散し、各構成要素と反応しないものが好適に用いられる。
上記感放射線性樹脂組成物は、[D]酸化防止剤を含有していてもよい。[D]酸化防止剤は、露光若しくは加熱により発生したラジカルの捕捉により、又は酸化によって生成した過酸化物の分解により、重合体分子の結合の解裂を抑制する成分である。上記感放射線性樹脂組成物が酸化防止剤を含有することで、形成される層間絶縁膜中における重合体分子の解裂劣化が抑制され、耐久性等を向上させることができる。酸化防止剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記感放射線性樹脂組成物は、[E]重合禁止剤を含有することができる。[E]重合禁止剤としては、例えば硫黄、キノン類、ヒドロキノン類、ポリオキシ化合物、アミン、ニトロニトロソ化合物等が挙げられ、より具体的には、p−メトキシフェノール、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等が挙げられる。
上記感放射線性樹脂組成物は、所期の効果を損なわない範囲で必要に応じてその他の任意成分を含有できる。その他の任意成分としては、界面活性剤、密着助剤、塩基性化合物、保存安定剤、耐熱性向上剤等を挙げることができる。その他の任意成分は、単独又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の一実施形態に係る液晶表示素子の製造方法は、
一対の基板の少なくとも一方の基板の表面側に層間絶縁膜を形成する工程、
上記層間絶縁膜の表面側及び他方の基板の表面側に液晶配向膜を形成する工程、
上記液晶配向膜が形成された面同士を対向配置した状態での上記基板間に重合性液晶組成物を充填する工程、及び
上記基板間に充填された重合性液晶組成物に対する光照射により液晶層を形成する工程
を備え、
上記層間絶縁膜を2以上の重合性基及び環構造を有する重合性化合物と感放射線性化合物とを含む感放射線性樹脂組成物から形成し、
上記環構造が、脂肪族炭素環構造、複素環構造、縮合炭素環構造又はこれらの組み合わせである液晶表示素子の製造方法である。
層間絶縁膜の形成方法は、
(1)上記感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を備える。
工程(1)では、基板上に当該組成物又はこの溶液若しくは分散液を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することによって溶媒を除去して、塗膜を形成する。
工程(2)では、形成された塗膜の少なくとも一部に露光する。この場合、塗膜の一部に露光する際には、通常所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、光酸発生体に対して用いる放射線が好適である。これらの放射線の中でも、波長が190nm〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。
工程(3)では、露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分を除去して所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ性水溶液が好ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
工程(4)では、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を加熱することで、[A]重合体の硬化反応を促進して、層間絶縁膜を得ることができる。加熱温度としては、例えば120℃〜250℃である。加熱時間としては、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレート上で加熱工程を行う場合には5分〜30分間、オーブン中で加熱工程を行う場合には30分〜90分間である。2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして目的とする層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
重合体のMw及びMnは、東ソー社のGPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、下記分析条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果から算出した。
(分析条件)
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[合成例1](アクリル系重合体(A−1)の合成)
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)5.2質量部及び3−メトキシプロピオン酸メチル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸20質量部、グリシジルメタクリレート20質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルメタクリレート50質量部、メチルメタクリレート10質量部、及びα−メチルスチレンダイマー0.5質量部を仕込んで窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持することによって重合体(A−1)を含むアクリル系重合体溶液を得た。重合体(A−1)のMwは15,000、Mw/Mnは2.0であった。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸12質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、スチレン5質量部、N−シクロヘキシルマレイミド9質量部、及びメタクリル酸メチル34質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、重合体としてアクリル系重合体(A−2)を含有する溶液を得た。重合体(A−2)のMwは7,900、Mnは3,200、Mw/Mnは2.5であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート50質量部、メタクリル酸グリシジル35質量部、メタクリル酸ドデシル5質量部、メタクリル酸10質量部及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し重合体(A−3)を含む重合体溶液を得た。重合体(A−3)のMwは9,000、Mnは3,600、Mw/Mnは2.5であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン70質量部、及びトリルトリメトキシシラン30質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.15質量部、及びイオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、4時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物であるシロキサンポリマーとしてポリシロキサン系重合体(A−4)を得た。重合体(A−4)のMwは5,000、Mnは2,500、Mw/Mnは2.0であった。
実施例及び比較例の感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[A]重合体、[B]感放射線性化合物、[C]重合性化合物、[D]酸化防止剤、[E]重合禁止剤及び[F]有機溶媒を以下に示す。
A−1、A−2、A−3及びA−4:合成例1〜4でそれぞれ合成した重合体
B−1:ADEKA社の「NCI−930」(光重合開始剤)
B−2:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物
B−3:4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
C−1:9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(新中村化学社の「A−BPEF」)
C−2:フルオレン骨格多官能エポキシ化合物(大阪ガスケミカル社の「OGSOL EG−200」)
C−3:イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート(東亜合成社の「アロニックスM−313」)
C−4:トリグリジシルイソシアヌレート(日産化学社の「TEPIC−S」)
C−5:トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(信越化学社の「KBM−9659」)
c−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬社の「KAYARAD DPHA」)
c−2:フェノールノボラック型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社の「jER 152」)
c−3:メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング社の「XIAMETER(R) OFS−6030 SILANE」)
D−1:ペンタエリスリトール テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](ADEKA、アデカスタブAO−60)
E−1:2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン(和光純薬工業社の「2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン」)
F−1:3−メトキシプロピオン酸メチル
F−2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
重合体(A−1)を含有する溶液に、重合体(A−1)100質量部(固形分)に相当する量に対して、感放射線性化合物(B−1)5質量部、重合性化合物(C−1)20質量部、他の重合性化合物(c−1)40質量部及び重合禁止剤(E−1)0.1質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように有機溶媒(F−1)と有機溶媒(F−2)との混合溶媒に溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して感放射線性樹脂組成物(S−1)を調製した。
下記表1及び表2に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(S−2)〜(S−25)及び(CS−1)〜(CS−16)を調製した。なお、表1及び表2において、「−」は該当する成分を配合しなかったことを示す。
実施例1〜25及び比較例1〜16の感放射線性樹脂組成物から層間絶縁膜を形成し、以下に説明する手法に従って放射線感度、解像性、発泡耐性、化学薬品耐性及び電圧保持率を評価した。評価結果を表1及び表2に示す。
ガラス基板上にスピンナーを用いて感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、露光機(キヤノン社の「PLA−501F」:超高圧水銀ランプを使用)を用い、露光量を変化させて複数の矩形遮光部(10μm×10μm)を有するパターンマスクを介して塗膜の露光を行った。次いで、2.38質量%の濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)を用い、液盛り法によって25℃で現像処理を行った。現像処理の時間は100秒であった。現像処理後、超純水で1分間、塗膜の流水洗浄を行い、乾燥させてガラス基板上にパターンを形成した。このガラス基板をクリーンオーブン内にて230℃で30分加熱して層間絶縁膜を得た。この層間絶縁膜の膜厚について、下記式で表される残膜率(パターン状薄膜が適正に残存する比率)が85%以上になる露光量を感度として求め、以下の基準に従って感度を評価した。
残膜率(%)=(現像後膜厚/現像前膜厚)×100
(評価基準)
A:200J/m2未満
B:200J/m2以上400J/m2未満
C:400J/m2以上800J/m2未満
D:800J/m2以上
露光量を200J/m2とした以外は放射線感度の評価と同様にして貫通孔を有する層間絶縁膜を形成し、この層間絶縁膜の貫通孔の最小径を光学顕微鏡にて観察した。解像性(解像度)は、以下の基準に従って評価した。
(評価基準)
A:貫通孔の最小径が10μm以上
B:貫通孔の最小径が8μm以上10μm未満
C:貫通孔の最小径が5μm以上8μm未満
D:貫通孔が形成されない
クロム成膜ガラス基板上に、スピンナーを用いてヘキサメチルジシラザン(HMDS)を塗布し、60℃にて1分間加熱した(HMDS処理)。このHMDS処理後のクロム成膜ガラス基板上に、上記のように調製した各ポジ型感放射線性組成物を、スピンナーを用いて塗布し90℃において2分間プレベークすることによって、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。続いて、露光機(キヤノン社の「PLA−501F」:超高圧水銀ランプを使用)を用い、露光量を変化させて60μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して、塗膜の露光を行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃において液盛り法で現像した。現像時間は80秒間とした。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後乾燥することにより、HMDS処理後のクロム成膜ガラス基板上にパターンを形成した。塗膜全面に300J/m2の露光を行い、このクロム成膜ガラス基板をクリーンオーブン内にて230℃で30分加熱して層間絶縁膜を得た。現像時に6μmのスペース・パターンが完全に溶解するために必要な露光量を調べた。
(評価基準)
A:200J/m2未満
B:200J/m2以上400J/m2未満
C:400J/m2以上800J/m2未満
D:800J/m2以上
[発泡耐性の評価]
本実施例では、適宜公知の方法を利用し、図1の液晶表表示素子1と同様の構造を有するアクティブマトリクス型のVAモードのカラー液晶表示素子を製造した。
上記放射線感度の評価で作成した層間絶縁膜を65℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドンに6分間浸漬し、浸漬の後超純水で5秒間、塗膜の流水洗浄を行い、乾燥させた。処理後の絶縁膜の膜厚を、触針式膜厚計を用いて測定した。下記式に従ってN−メチル−2−ピロリドン膨潤率(%)を算出し、下記基準に従って化学薬品耐性を評価した。
N−メチル−2−ピロリドン膨潤率(%)
=100×(浸漬後の残膜(μm)/浸漬前の残膜(μm)率(%)−1)
(評価基準)
A:3%未満
B:3%以上5%未満
C:5%以上7%未満
D:7%以上
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、各感放射線性組成物をスピンコートした後、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。次いで、フォトマスクを介さずに、塗膜に500J/m2の露光量で露光した。その後、230℃で30分間ポストベークを行い塗膜を硬化させた。次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、メルク製液晶MLC6608を注入して、液晶セルを作製した。さらに、液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、液晶電圧保持率測定システム(VHR−1A型、東陽テクニカ社)により測定した。このときの印加電圧は5.5Vの方形波、測定周波数は60Hzである。電圧保持率(%)とは、下記式から求められる値である。
電圧保持率(%)=(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)×100
液晶セルの電圧保持率が90%未満であると、液晶セルは16.7ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像などの「焼き付き」を起こすおそれが高い。
(評価基準)
A:95%未満
B:90%以上95%未満
C:90%未満
10 液晶層
15 TFT基板
21、91 基板
22 ベースコート膜
23 半導体層
24 ゲート絶縁膜
25 ゲート電極
29 TFT
31f,31g コンタクトホール
34 ソース電極
35 ドレイン電極
36 画素電極
37、95 液晶配向膜
41 無機絶縁膜
52 層間絶縁膜
61 第一配線層
90 カラーフィルタ基板
92 ブラックマトリクス
93 カラーフィルタ
94 共通電極
Claims (4)
- 対向に配置された2枚の基板、
この基板の少なくとも一方の内面側に積層された層間絶縁膜、及び
上記基板間に配設され、重合性液晶組成物から形成された液晶層
を備え、
上記層間絶縁膜が、下記式(C−2)又は(C−3)で表される重合性化合物と感放射線性化合物とを含む感放射線性樹脂組成物から形成され、
上記感放射線性樹脂組成物が、
同一又は異なる重合体分子中に、カルボキシ基を含む構造単位とエポキシ基を含む構造単位とを有する重合体
をさらに含有し、
上記重合性化合物の含有量が、上記重合体100質量部に対して、10質量部以上150質量部以下である液晶表示素子。
- 上記式(C−3)におけるRが(メタ)アクリロイルオキシ基であり、cが2である請求項1に記載の液晶表示素子。
- 上記感放射線性化合物が、酸発生剤、ラジカル重合開始剤又はこれらの組み合わせである請求項1又は請求項2に記載の液晶表示素子。
- 一対の基板の少なくとも一方の基板の表面側に層間絶縁膜を形成する工程、
上記層間絶縁膜の表面側及び他方の基板の表面側に液晶配向膜を形成する工程、
上記液晶配向膜が形成された面同士を対向配置した状態での上記基板間に重合性液晶組成物を充填する工程、及び
上記基板間に充填された重合性液晶組成物に対する光照射により液晶層を形成する工程
を備え、
上記層間絶縁膜を下記式(C−2)又は(C−3)で表される重合性化合物と感放射線性化合物とを含む感放射線性樹脂組成物から形成し、
上記感放射線性樹脂組成物が、
同一又は異なる重合体分子中に、カルボキシ基を含む構造単位とエポキシ基を含む構造単位とを有する重合体
をさらに含有し、
上記重合性化合物の含有量が、上記重合体100質量部に対して、10質量部以上150質量部以下である液晶表示素子の製造方法。
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