JP6261609B2 - ハロゲン含有の高級シラン化合物の水素化方法 - Google Patents
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Description
ヒドリドシラン化合物は、ケイ素原子及び水素原子の他に、更に他の基、特にアルキル基、ボラアルキル基、ホスファアルキル基、−BH2基又はPH2基を有していてもよい。ヒドリドシランは、気体、液体又は固体であることができ、かつ固体の場合には、主に、トルエン又はシクロヘキサンのような溶剤中に又はシクロペンタシランのような液状シラン中に可溶である。例としては、モノシラン、ジシラン、トリシラン、シクロペンタシラン及びネオペンタシランが挙げられる。少なくとも3個又は4個のケイ素原子を有するヒドリドシランは、SiH結合を有する、線状、分枝状又は(場合により二環/多環)環状の構造を有し、それぞれ一般式SinH2n+2(線状又は分枝状;n≧2)、SinH2n(環状;n≧3)又はSinH2(n-i)(二環又は多環;n≧4;i{環の数}−1)によって記載することができる。少なくとも3個のケイ素原子を有するヒドリドシランは、高級ヒドリドシランと言われる。この高級ヒドリドシランは、その液状又は固体状の凝集状態に基づいて、その製造の際に高圧法を使用する必要がなく、その代わりに技術的に簡単に取り扱うことができる液相又は固相で作業できるという利点を有する。更に、高級ヒドリドシラン及び高級ヒドリドシラン化合物は、これらを用いて液相法によって良好なケイ素含有層を製造できるという利点を有する。
− 少なくとも3個のケイ素原子を有する、少なくとも1種の、ハロゲン含有のシラン化合物と、
− 少なくとも1種の水素化剤とを、
− 連続的に、
− 少なくとも3個のケイ素原子を有する、少なくとも1種のヒドリドシラン化合物と、
− 酸化された水素化剤との生成下で反応させ、
− 酸化された水素化剤を取り出し、還元し、この還元反応の反応生成物を水素化に再び供給する、
少なくとも3個のケイ素原子を有するハロゲン含有のシラン化合物の連続的水素化方法によって解決される。
i) 一般式SinX2n+2(式中、n≧2、好ましくはn≧3、及びX=F、Cl、Br及び/又はI)の少なくとも1種のハロゲンシラン及び
ii) 第三級ホスファンPR3、第三級アミンNR3及び一般式
NRR′aR″bYc
[式中、a=0又は1、b=0又は1、及びc=0又は1、及び
aa) R、R′及び/又はR″は、−C1〜C12−アルキル、−C1〜C12−アリール、−C1〜C12−アラルキル、−C1〜C12−アミノアルキル、−C1〜C12−アミノアリール、−C1〜C12−アミノアラルキル、
特に好ましくは−Ph、−PhCH3、−PhC2H5、−PhC3H7、−CH2(C6H4)CH3、−CH2(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C3H7、−C3H6(C6H4)C3H7、−C6H2(CH3)3、−C6H3(CH3)2、−C8H7、−C8H6CH3、−PhNR″′R″″、−PhCH2NR″′R″″、−PhC2H4NR″′R″″、−PhC3H6NR″′R″″、−CH2(C6H4)CH2NR″′R″″、−CH2(C6H4)C2H4NR″′R″″、−C2H4(C6H4)C2H4NR″′R″″、−C2H4(C6H4)C3H6NR″′R″″、−C3H6(C6H4)C3H6NR″′R″″、−CH2NR″′R″″、−C2H4NR″′R″″、−C3H6NR″′R″″、−C4H8NR″′R″″、−C5H10NR″′R″″、−C6H12NR″′R″″、−C7H14NR″′R″″、−C8H16NR″′R″″、−C9H18NR″′R″″及び/又は−C10H20NR″′R″″(式中、R″′及びR″″=−C1〜C10−アルキル、−C1〜C10−アリール及び/又は−C1〜C10−アラルキル)であり、
及び/又は
2つ又は3つの基R、R′及びR″は、c=0の場合に一緒になって、Nを含めて環式又は二環式、ヘテロ脂肪族又はヘテロ芳香族の系を形成し、
特に好ましくは、この環式、二環式、ヘテロ脂肪族又はヘテロ芳香族の系はピロリジン環系、ピロール環系、ピペリジン環系、ピリジン環系、ヘキサメチレンイミン環系、アザトロピリデン環系又はキノリン環系であり、
ただし、少なくとも1つの基R、R′又はR″は、−CH3ではなく、
及び/又は
bb) R及びR′及び/又はR″(c=1の場合)は、−C1〜C12−アルキレン、−C1〜C12−アリーレン、−C1〜C12−アラルキレン、−C1〜C12−ヘテロアルキレン、−C1〜C12−ヘテロアリーレン、−C1〜C12−ヘテロアラルキレン及び/又は−N=、
特に好ましくは、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、C5H10−、−C6H12−、−C7H14−、−C8H16−、−C9H18−、−C10H20−、−Ph−、−PhCH2−、−PhC2H4−、−PhC3H6−、−CH2(C6H4)CH2−、−CH2(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C3H6−、−C3H6(C6H4)C3H6−、−C6H(CH3)3−、−C6H2(CH3)2−、−CH=、−CH=CH−、−N=、−N=CH−及び/又は−CH=N−であるか、
又は
cc) (a=b=c=0の場合)R=≡C−R″′(式中、R″′=−C1〜C10−アルキル、−C1〜C10−アリール及び/又は−C1〜C10−アラルキル)である]の化合物群からなる群から選択される少なくとも1種の触媒を、一般式SimX2m+2(式中、m>n及びX=F、Cl、Br及び/又はI)及びSim-nX2(m-n)+2(式中、X=F、Cl、Br及び/又はI)の少なくとも1種のハロゲンシランを有する混合物の生成下に反応させる、ハロゲン化されたシラン化合物の合成方法に引き続き行うことができる。
ドデカクロロネオペンタシランSi5Cl12の製造
Si5Cl12の製造を回分式操作で円錐型ミキサードライヤー中で行う。第1の工程で、20℃でかつ1barで、保護ガス雰囲気下で、主に3個のケイ素原子を有するペルクロロシランの液状混合物20kgに、ヘキサン3kg及びジエチルエーテル450g中に溶かしたジアザビシクロ[2.2.2]オクタン60gを添加する。この混合物を40h内で反応させて固体のSi5Cl12及び副生成物のSiCl4にする。この反応工程の後で、低沸点物(ヘキサン及びジエチルエーテル)及び副生成物のSiCl4を50℃で真空下(200〜1mbar)で反応混合物から分離し、Si5Cl12 16kgを得る。
Si5Cl12の水素化ジイソブチルアルミニウムを用いた水素化を、2つの反応工程で実施する。第1の反応器(4、図1参照)、強制循環機構(ポンプ、5)を備えた外部循環路を有する連続運転式撹拌槽型反応器(CSTR)中に水素化ジイソブチルアルミニウムを装入し、リサイクルされた水素化ジイソブチルアルミニウム(3)を連続的に供給する。それと共に、水素化剤(水素化ジイソブチルアルミニウム)を、一定で相応するH当量の割合(2)で後供給する。Si5Cl12(1)を、固体として反応器(4)中へ連続的に供給し、かつ反応温度をこの場合10℃で一定に保持する。Si5Cl12転化率は、この反応工程において、約65%である。CSTR(4)の充填レベル調節によって、定義された体積流を、弁を介して後続する流通管型反応器(6)に送り、そこでも同様に10℃の反応温度が調節されている。この流通管型反応器中で、Si5Cl12の100%の最終転化率が達成される。
2 新たなDibal−H(i−Bu2AlH)の供給管
3 リサイクルされたDibal−H(i−Bu2AlH)の供給管
4 CSTR
5 循環ポンプ
6 流通管型反応器
7 短路蒸発器(Kurzwegverdampfer)
8 Dibal−Clのリサイクルのための供給管
9 粗製生成物の蒸留のための供給管
10 蒸留塔1
11 低沸点画分
12 粗製生成物の第2の蒸留のための供給管
13 蒸留塔2
14 有用生成物
Claims (11)
- 少なくとも3個のケイ素原子を有するハロゲン含有のシラン化合物を連続的に水素化する方法において、
− 少なくとも3個のケイ素原子を有する、ハロゲン含有の、少なくとも1種のシラン化合物と、
− 少なくとも1種の水素化剤とを、
− 連続的に、
− 少なくとも3個のケイ素原子を有する、少なくとも1種のヒドリドシラン化合物と、
− 酸化された水素化剤との形成下に反応させ、及び
− 酸化された水素化剤を取り出し、還元し、前記還元反応の反応生成物を前記水素化に再び供給する、連続的に水素化する方法。 - 前記ハロゲン含有のシラン化合物は、一般式SinX2n+2(式中、3≦n≦10、及びX=F、Cl、Br、I)を有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン含有のシラン化合物は、Si5Cl12であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 少なくとも1種の、ハロゲン含有のシラン化合物の割合は、供給された成分の全質量を基準として10〜30質量%であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化剤は、LiAlH4、NaBH4及びi−Bu2AlHからなる化合物群から選択されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化剤は、還元された状態で、水素化されるべきハロゲン原子の合計を基準として1.0〜1.5のH当量の割合で供給されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応のために、少なくとも2つの直列接続された反応器を使用することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 第1の反応器中で、還元された水素化剤対酸化された水素化剤のモル比の値は、0.4〜0.75であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 2つ又はそれ以上の直列接続された反応器の第1の反応器は、撹拌槽型反応器であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 第1の反応器に後続する反応器の少なくとも1つは流通型反応器であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- i) 一般式SinX2n+2(n≧2、及びX=F、Cl、Br及び/又はI)の少なくとも1種のハロゲンシラン及び
iii) 第三級ホスファンPR3、第三級アミンNR3及び一般式
NRR′aR″bYc
[式中、a=0又は1、b=0又は1、及びc=0又は1、及び
aa) R、R′及び/又はR″は、−C1〜C12−アルキル、−C1〜C12−アリール、−C1〜C12−アラルキル、−C1〜C12−アミノアルキル、−C1〜C12−アミノアリール、−C1〜C12−アミノアラルキルであり、
及び/又は
2つ又は3つの基R、R′及びR″は、c=0の場合に一緒になって、Nを含めて環式又は二環式、ヘテロ脂肪族又はヘテロ芳香族の系を形成し、
ただし、少なくとも1つの基R、R′又はR″は、−CH3ではなく、
及び/又は
dd) R及びR′及び/又はR″(c=1の場合)は、−C1〜C12−アルキレン、−C1〜C12−アリーレン、−C1〜C12−アラルキレン、−C1〜C12−ヘテロアルキレン、−C1〜C12−ヘテロアリーレン、−C1〜C12−ヘテロアラルキレン及び/又は−N=であるか、
又は
ee) (a=b=c=0の場合)R=≡C−R″′(式中、R″′=−C1〜C10−アルキル、−C1〜C10−アリール及び/又は−C1〜C10−アラルキル)である]の化合物群からなる群から選択される少なくとも1種の触媒を、一般式SimX2m+2(式中、m>n及びX=F、Cl、Br及び/又はI)及びSim-nX2(m-n)+2(式中、X=F、Cl、Br及び/又はI)の少なくとも1種のハロゲンシランを有する混合物の生成下に反応させる、ハロゲン化されたシラン化合物の合成方法に引き続き行うことを特徴とする、
請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
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