JP6210986B2 - 低表面エネルギー基板上にレリーフパターンを製作するためのエポキシ配合物及び方法 - Google Patents
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Description
(A)1種又は複数のエポキシ樹脂と、
(B)1種又は複数のカチオン性光開始剤と、
(C)1種又は複数のフィルムキャスティング溶媒と、
(D)1種又は複数のフッ素化化合物と
を含む上記組成物を提供することを対象とする。
(式中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、式I中のkは、0から約30までの範囲の実数である)、
(式中、各R1、R2及びR3は、水素又は1から4までの炭素原子を有するアルキル基からなる群から独立して選択され、pの値は、1から約30までの範囲の実数である)、
(式中、各R4及びR5は、水素、1から4までの炭素原子を有するアルキル基又はトリフルオロメチル基からなる群から独立して選択され、n及びmの値は独立して、1から約30までの範囲の実数である)、
(式中、xは、1から約30までの範囲の実数である)、
(式中、R1は、z個の活性水素原子を有する有機化合物の残基を表し、n1からnzは、0又は1から100までの整数をそれぞれ表わし、n1からnzによって表わされる整数の和は、1から100までであり、zは、1から100までの整数を表わし、Eは、基E1又はE2のいずれかを別々に表わしている)、
及び
(式中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、xは、0から約30まで変化する実数である)
の1種又は複数のエポキシ樹脂を含むことができる。
(式中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、kは、0から約30までの範囲の実数である)
に示されている構造を有することができる。
(式中、各R1、R2及びR3は、水素又は1から4までの炭素原子を有するアルキル基からなる群から独立して選択され、pの値は、1から約30までの範囲の実数である)
及び式III:
(式中、各R4及びR5は、水素、1から4までの炭素原子を有するアルキル基又はトリフルオロメチル基からなる群から独立して選択され、n及びmの値は独立して、1から約30までの範囲の実数である)
に示されている構造を有することができる。
(式中、xは、1から約30までの範囲の実数である)
で示される構造を有することができる。
(式中、R1は、z個の活性水素原子を有する有機化合物の残基を表し、n1からnzは、0又は1から100までの整数をそれぞれ表わし、n1からnzによって表わされている整数の和は、1から100までであり、zは、1から100までの整数を表わし、Eは、基E1又はE2のいずれかを別々に表わしている)
に示されている構造を有することができる。
(式中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、xは、0から約30までの範囲の実数である)
に示されている構造を有することができる。
によるカチオンシアニン染料が挙げられる。
る領域を有する任意の基板などが挙げられる。場合によって、フォトレジストコーティングの適用前に吸収された水分を除去するために、焼付けステップが基板に対して実施されてもよい。
組成物例1から21並びに比較例1及び2のための一般的な配合方法
本発明による全ての組成物は、組成物の成分を、4オンスの琥珀色の広口瓶中に個々に計量することによって調製した。瓶はしっかりと蓋をし、次いでローラーミル上で、全ての成分が完全に溶解するまで4〜8時間回転させた。それら試料は、室温に均衡させ、さらなる操作を行わずに評価した。
Teflon(登録商標)AF被覆フルオロポリマー基板の調製は、Teflon AF1600溶液(DuPont Company)を<100>シリコンウエハー上にスピンコーティングし、次いでウェットコーティングを135℃で30秒間ホットプレート上で焼き付けることによって行った。得られたコーティングは、0.5μmの厚さ及び120〜125°の水接触角(液滴法)を有した。
本発明の組成物を用いて作製されたリソグラフィックパターンの接着性は、以下のような数字のランク付け尺度を用いて評価した:
液滴接触角測定法を、Biolin Scientific Attension Thetaゴニオメーターを用いて実施した。測定流体として水を使用した。5μL/秒の速度で計量分配される5μLの滴径を使用した。4個の液滴を、試験基板を横切って計量分配し、各液滴について1秒間隔で10回の測定を実施した。各液滴についての測定値を平均し、次いで全ての液滴の平均値が計し、結果として報告した。
膜厚測定は、FilmTek光学膜厚測定器を用いて、又は走査型電子顕微鏡を用いる目盛付きライン測定によって実施した。
61.54%のBNER(成分A)、0.462%のIrgacure 290(成分B)、36.10%のアセトン(成分C)、0.57%の炭酸プロピレン(成分C)、1.33%のDPF(成分D)及び0.0615%のPF 7002(成分E)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
60.40%のSU−8(成分A)、3.02%のCyracure 6976(成分B)、32.53%のアセトン(成分C)、3.02%の炭酸プロピレン(成分C)、1.01%のDPF(成分D)及び0.030%のPF 7002(成分E)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
59.8%のBNER(成分A)、2.09%のOPPI(成分B)、35.52%のアセトン(成分C)、0.57%の炭酸プロピレン(成分C)、1.65%のDPF(成分D)、0.060%のPF 7002(成分E)及び0.31%のAN910E(成分H)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
30.63%のBNER(成分A)、13.50%のN7604(成分A)、13.50%のE3150(成分A)、0.61%のIrgacure 290(成分B)、35.84%のアセトン(成分C)、0.57%の炭酸プロピレン(成分C)、1.33%のDPF(成分D)、0.0615%のPF 7002(成分E)、2.46%のED506(成分G)及び1.23%のZ6040(成分I)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
64.47%のBNER(成分A)、1.10%のIrgacure 290(成分B)、33.35%のアセトン(成分C)、1.05%のDPF(成分D)及び0.030%のPF 7002(成分E)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
ウェットコーティング焼付け条件が65℃4分間であり且つ照射線量が100mJ/cm2である以外は例1に記載された処理条件を用いて、Cytop被覆基板上で例1の組成物を処理した。得られたレリーフパターンは、5の接着性尺度ランク値を有する優れたリソグラフィー解像度を示した。パターニングプロセスの完了後のフルオロポリマー表面の付着水滴接触角は116°であった。これは、フルオロポリマー表面の湿潤特性が、組成物をパターン化するために使用したプロセスレジメによって著しくは変化しなかったことをはっきりと示している。
60.0%のSU−8(成分A)、3.0%のCyracure 6976(成分B)、32.5%の酢酸メチル(成分C)、3.0%の炭酸プロピレン(成分C)、1.5%のNovec 7200(成分D)を含有している感光性エポキシ配合物を一般的な配合方法に従って調製した。
60.0%のSU−8(成分A)、3.0%のCyracure 6976(成分B)、32.5%の酢酸メチル(成分C)、3.0%の炭酸プロピレン(成分C)、及び1.5%のNovec 7300(成分D)を含有している感光性エポキシ配合物を一般的な配合方法に従って調製した。
60.0%のSU−8(成分A)、3.0%のCyracure 6976(成分B)、32.5%の酢酸メチル(成分C)、3.0%の炭酸プロピレン(成分C)、0.75%のNovec 7200(成分D)及び0.75%のNovec 7300(成分D)を含有している感光性エポキシ配合物を一般的な配合方法に従って調製した。
61.90%のBNER(成分A)、3.09%のCyracure 6976(成分B)、30.51%の酢酸メチル(成分C)、3.09%の炭酸プロピレン(成分C)、及び1.41%のDPF(成分D)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
66.66%のBNER(成分A)、3.33%のCyracure 6976(成分B)、25.47%の酢酸エチル(成分C)、3.33%の炭酸プロピレン(成分C)、及び1.19%のDPF(成分D)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
66.66%のBNER(成分A)、3.33%のCyracure 6976(成分B)、25.47%の炭酸ジメチル(成分C)、3.33%の炭酸プロピレン(成分C)、及び1.19%のDPF(成分D)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
57.15%のNC6300H(成分A)、2.86%%のCyracure 6976(成分B)、35.72%の酢酸メチル(成分C)、2.86%の炭酸プロピレン(成分C)、1.40%のNovec HFC−7200(成分D)、及び0.01%のPF 6320(成分E)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
照射線量が200mJ/cm2である以外は例1に記載された処理条件を用いて、Teflon AF 1600被覆ガラス基板上で例1の組成物を処理した。得られたレリーフパターンは、3〜4の接着性尺度ランクを有する優れたリソグラフィー解像度を示した。フルオロポリマー表面の付着水滴接触角は、組成物のコーティング前は122.9°であり、処理の完了後は122.4°であった。この結果は、接着性能が、フルオロポリマーを塗装した基板の性質(ガラス対シリコン)又はパターンを印刷するために使用した照射線量によって影響されないことを示している。
30.71%のBNER(成分A)、13.54%のN7604(成分A)、13.54%のNC−3000H(成分A)、0.61%のIrgacure 290(成分B)、35.94%のアセトン(成分C)、0.57%の炭酸プロピレン(成分C)、1.33%のNovec 7200(成分D)、0.061%のPF 7002(成分E)、2.47%のED506(成分G)及び1.23%のZ6040(成分I)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
57.14%のSU−8(成分A)、2.86%のCyracure 6976(成分B)、35.73%の酢酸メチル(成分C)、2.86%の炭酸プロピレン(成分C)、及び1.41%のNovec 7200(成分D)を含有している感光性エポキシ配合物を一般的な配合方法に従って調製した。
57.14%のSU−8(成分A)、2.86%のCyracure 6976(成分B)、35.73%の酢酸メチル(成分C)、2.86%の炭酸プロピレン(成分C)、1.41%のNovec 7200(成分D)を含有している感光性エポキシ配合物を一般的な配合方法に従って調製した。
30.71%のBNER(成分A)、13.54%のN7604(成分A)、13.54%のNC−300H(成分A)、0.61%のIrgacure 290(成分B)、35.94%のアセトン(成分C)、0.57%の炭酸プロピレン(成分C)、1.33%のNovec 7200(成分D)、0.06%のPF 7002(成分E)、2.47%のOXT 221(成分G)及び1.23%のZ6040(成分I)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
57.01%のSU−8(成分A)、2.85%のCyracure 6976(成分B)、35.86%の酢酸メチル(成分C)、2.85%の炭酸プロピレン(成分C)、1.14%のNovec 7200(成分D)、及び0.285%のDarocur ITX(成分H)を含有している感光性エポキシ配合物を一般的な配合方法に従って調製した。
57.13%のSU−8(成分A)、2.86%のCyracure 6976(成分B)、35.93%の酢酸メチル(成分C)、2.86%の炭酸プロピレン(成分C)、及び1.14%のNovec 7200(成分D)並びに0.095%の4,4’[オキシビス(p−フェノレンアゾ)]ジフェノール(成分H)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
57.00%のEX2177(成分A)、2.85%のCyracure 6976(成分B)、35.92%の酢酸メチル(成分C)、2.85%の炭酸プロピレン(成分C)、及び1.38%のNovec 7200(成分D)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
61.5%のBNER(成分A)、0.462%のIrgacure 290(成分B)、37.36%のアセトン(成分C)、0.57%の炭酸プロピレン(成分C)、及び0.06%のPF 7002(成分E)を含有している感光性エポキシ組成物を一般的な配合方法に従って調製した。
42.78%のSU−8(成分A)、2.14%のCyracure 6976(成分B)、52.86%のシクロペンタノン(成分C)、2.14%の炭酸プロピレン(成分C)、及び0.08%のBaysilone 3739(成分E)を含んでいる感光性エポキシ組成物を、「フルオロポリマー基板を調製するための方法」に記載された手順を用いて調製されたTeflon AF被覆シリコンウエハーにスロットコートした。組成物は、均一な被膜を形成することに失敗し、激しい非濡れ挙動が観察された。
なお、下記[1]から[15]は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
[1]
低表面エネルギーポリマー基板上にネガティブトーンの永久フォトレジストレリーフパターンを作製するのに有用な永久エポキシフォトレジスト組成物であって、
(A)1種又は複数のエポキシ樹脂と、
(B)1種又は複数のカチオン性光開始剤と、
(C)1種又は複数のフィルムキャスティング溶媒と、
(D)1種又は複数のフッ素化化合物と
を含む上記組成物。
[2]
以下の添加材料、
(E)1種又は複数の界面活性剤、
(F)1種又は複数の任意的なエポキシ樹脂、
(G)1種又は複数の反応性モノマー、
(H)1種又は複数の光増感剤、
(I)1種又は複数の接着促進剤、及び
(J)1種又は複数の光吸収性化合物、例えば、染料及び顔料
の1種又は複数をさらに含む、[1]に記載の組成物。
[3]
エポキシ樹脂(A)が、式Iから式VI:
(式I中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、式I中、kは、0から約30までの範囲の実数である)、
(式II中、各R 1 、R 2 及びR 3 は、水素又は1から4までの炭素原子を有するアルキル基からなる群から独立して選択され、式II中、pの値は、1から約30までの範囲の実数である)、
(式III中、各R 4 及びR 5 は、水素、1から4までの炭素原子を有するアルキル基又はトリフルオロメチル基からなる群から独立して選択され、式III中、n及びmの値は独立して、1から約30までの範囲の実数である)、
(式IV中、xは、1から約30までの範囲の実数である)、
(式V中、R 1 は、z個の活性水素原子を有する有機化合物の残基を表し、n 1 からn z は、0又は1から100までの整数をそれぞれ表わし、n 1 からn z によって表わされる整数の和は、1から100までであり、zは、1から100までの整数を表わし、Eは、基E 1 又はE 2 のいずれかを別々に表わす)、
及び
(式VI中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、式VI中、xは、0から約30までの範囲の実数である)、
の1種又は複数のエポキシ樹脂を含む、[1]に記載の組成物。
[4]
熱酸発生剤化合物、流れ調整剤、熱可塑性及び熱硬化性有機又は有機金属ポリマー及び樹脂、無機充填材、並びにラジカル光開始剤を含むがこれらに限定されない1種又は複数の追加の材料をさらに含む、[1]に記載の組成物。
[5]
エポキシ樹脂(A)の1種又は複数が、ビスフェノールAノボラックエポキシ樹脂である、[1]に記載の組成物。
[6]
溶媒成分(C)が、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及び炭酸ジメチルからなる群から選択される1種の溶媒又は溶媒の混合物である、[1]に記載の組成物。
[7]
フッ素化化合物(D)が、2,3−ジヒドロペルフルオロペンタン、Novec 7200及びNovec 7300を含む群から選択される1種又は複数の化合物である、[1]に記載の組成物。
[8]
永久フォトレジストレリーフパターンを低表面エネルギーポリマー基板上に形成する方法であって、(1)低表面エネルギーポリマーの溶液を基板上にコーティングすることによって低表面エネルギーポリマー層を該基板上に生成するステップと、(2)該低表面エネルギーポリマー基板上に本発明による任意のフォトレジスト組成物の層を形成するステップと、(3)該コーティングされた基板を加熱することによって該フォトレジスト層から該溶媒のほとんどを蒸発させて、該基板上に該フォトレジスト組成物のフィルムを形成するステップと、(4)該フォトレジストフィルムにマスクを通して活性放射線を照射するステップと、(5)該照射さらたフォトレジストフィルムセグメントを加熱によって架橋するステップと、(6)該フォトレジストフィルム中のマスク像を溶媒によって現像して、フォトレジストフィルム中にマスクのネガティブトーンのレリーフ像を形成するステップと、(7)フォトレジストレリーフ構造を熱処理して、該フォトレジスト及び低表面エネルギーポリマー層をさらに硬化させるステップとを含む、上記方法。
[9]
本発明による組成物の層が、スロットコーティング法を用いて基板に適用される、[4]に記載の方法。
[10]
本発明による組成物のパターン層が、圧電性インクジェット印刷装置を用いて基板に適用される、[4]に記載の方法。
[11]
本発明による組成物の層が、低表面エネルギー基板に適用される、[4]に記載の方法。
[12]
前記活性放射線が、約200から約450ナノメートルまでの範囲の波長を有する紫外線からなる、[4]に記載の方法。
[13]
ディスプレー装置に使用するための、[8]に記載の方法によって作製された永久フォトレジストレリーフパターン。
[14]
前記ディスプレー装置が、スマートフォンディスプレー、コンピューターディスプレー、及びアクティブサイネージを含む[13]に記載の永久フォトレジストレリーフパターン。
[15]
マイクロ流体デバイスに使用するための、[8]に記載の方法によって作製された永久フォトレジストレリーフパターン。
Claims (13)
- 疎水性ポリマー被覆基板上にネガティブトーンの永久フォトレジストレリーフパターンを作製するのに有用な永久エポキシフォトレジスト組成物であって、
(A)1種又は複数のエポキシ樹脂と、
(B)1種又は複数のカチオン性光開始剤と、
(C)1種又は複数のフィルムキャスティング溶媒と、
(D)1種又は複数のフッ素化化合物と
を含み、フッ素化化合物(D)が、2,3−ジヒドロペルフルオロペンタン、(CF 3 ) 2 CFCF 2 OC 2 H 5 及びCF 3 CF 2 CF 2 CF 2 OC 2 H 5 の混合物、及びメチルノナフルオロイソブチルエーテルとメチルノナフルオロブチルエーテルとの混合物からなる群から選択される1種又は複数の化合物である、上記組成物。 - 以下の添加材料、
(E)1種又は複数の界面活性剤、
(G)1種又は複数の反応性モノマー、
(H)1種又は複数の光増感剤、
(I)1種又は複数の接着促進剤、及び
(J)1種又は複数の着色剤、又は染料
の1種又は複数をさらに含む、請求項1に記載の組成物。 - エポキシ樹脂(A)が、式Iから式VI:
(式I中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、式I中、kは、0から30までの範囲の実数である)、
(式II中、各R1、R2及びR3は、水素又は1から4までの炭素原子を有するアルキル基からなる群から独立して選択され、式II中、pの値は、1から30までの範囲の実数である)、
(式III中、各R4及びR5は、水素、1から4までの炭素原子を有するアルキル基又はトリフルオロメチル基からなる群から独立して選択され、式III中、n及びmの値は独立して、1から30までの範囲の実数である)、
(式IV中、xは、1から30までの範囲の実数である)、
(式V中、R1は、z個の活性水素原子を有する有機化合物の残基を表し、n1からnzは、0又は1から100までの整数をそれぞれ表わし、n1からnzによって表わされる整数の和は、1から100までであり、zは、1から100までの整数を表わし、Eは、基E1又はE2のいずれかを別々に表わす)、
及び
(式VI中、各基Rは、グリシジル又は水素から個別に選択され、式VI中、xは、0から30までの範囲の実数である)、
の1種又は複数のエポキシ樹脂を含む、請求項1に記載の組成物。 - 熱酸発生剤化合物、流れ調整剤、熱可塑性有機ポリマー、熱可塑性有機樹脂、熱可塑性有機金属ポリマー、熱可塑性有機金属樹脂、熱硬化性有機ポリマー、熱硬化性有機樹脂、熱硬化性有機金属ポリマー、熱硬化性有機金属樹脂、無機充填材、並びにラジカル光開始剤からなる群より選ばれる1種又は複数の追加の材料をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- エポキシ樹脂(A)の1種又は複数が、ビスフェノールAノボラックエポキシ樹脂である、請求項1に記載の組成物。
- 溶媒成分(C)が、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及び炭酸ジメチルからなる群から選択される1種の溶媒又は溶媒の混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 永久フォトレジストレリーフパターンをポリマー被覆基板上に形成する方法であって、(1)疎水性ポリマーの溶液を基板上にコーティングすることによって疎水性ポリマー層を該基板上に生成するステップと、(2)該ポリマー被覆基板上に請求項1から6のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物の層を形成するステップと、(3)該ポリマー被覆基板を加熱することによって該フォトレジスト組成物の層から溶媒のほとんどを蒸発させて、該基板上に該フォトレジスト組成物のフィルムを形成するステップと、(4)該フォトレジスト組成物のフィルムにマスクを通して活性放射線を照射するステップと、(5)該照射されたフォトレジストフィルムセグメントを加熱によって架橋するステップと、(6)該フォトレジスト組成物のフィルム中のマスク像を溶媒によって現像して、該フォトレジスト組成物のフィルム中にマスクのネガティブトーンのレリーフ像を形成するステップと、(7)フォトレジストレリーフ構造を熱処理して、該フォトレジスト組成物及び疎水性ポリマー層をさらに硬化させるステップとを含む、上記方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物の層が、スロットコーティング法を用いて基板に適用される、請求項7に記載の方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物の層が、基板に適用される、請求項7に記載の方法。
- 前記活性放射線が、200から450ナノメートルまでの範囲の波長を有する紫外線からなる、請求項7に記載の方法。
- 請求項7に記載の方法によって作製された永久フォトレジストレリーフパターンを、ディスプレー装置に使用する方法。
- 前記ディスプレー装置が、スマートフォンディスプレー又はコンピューターディスプレーを含む請求項11に記載の方法であって、前記永久フォトレジストレリーフパターンが、該スマートフォンディスプレー又はコンピューターディスプレーにおいて使用される、上記方法。
- 請求項7に記載の方法によって作製された永久フォトレジストレリーフパターンを、マイクロ流体デバイスに使用する方法。
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