JP6205233B2 - 安定化されたアントシアニン組成物 - Google Patents
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Description
本願は、2008年3月13日に出願された米国特許出願第12/047,993号、2
007年3月15日に出願された同第60/895,034号、2007年7月26日に
出願された同第60/952,113号、および2007年11月5日に出願された同第
60/985,603号の利益を主張する。米国特許出願第12/047,993号、同
第60/895,034号、同第60/952,113号、および同第60/985,6
03号のそれぞれの内容は、その全てが、本明細書中に参考として援用される。
本発明は、概して、アントシアニンおよびアントシアニジンを安定化するのに有用な方
法および組成物に関する。
。一般に、それらは、酸性化アルコール性溶媒により植物から抽出され得、多くのものは
食物着色料として市販で入手可能である。それらは、しばしば、飲料またはシリアルなど
の他の食物に配合するのに適切な濃度の希釈液としてマルトデキストリンと共に供給され
る。
する。
、デルフィニジン(3、5、7、4’、5’位でヒドロキシル化されている)およびペラ
ルゴニジン(3、5、7、3’位でヒドロキシル化されている)である。ヒドロキシル基
は、通常、グリコシル化(例えば、アントシアニン)および/またはメトキシル化されて
いる(例えば、マルビジンは、3’および5’ヒドロキシル基で置換され、ペオニジンお
よびペツニジンは、3’ヒドロキシル基で置換される)。
シルおよびポリメトキシル誘導体の水溶性グリコシドである。個々のアントシアニンは、
分子中に存在するヒドロキシル基の数、これらのヒドロキシル基のメチル化の程度、分子
に結合した糖の性質、数および位置、ならびに分子中の糖に結合した脂肪族または芳香族
酸の数および性質が異なる。数百のアントシアニンが単離され、かつ分光測定手段により
化学的に特徴づけられてきた。シアニジンおよびそれらの誘導体は、野菜、果実および花
中に存在する最も一般的なアントシアニンである。
置に見出され得る基本炭素骨格を共有する。果実および野菜では、炭素環に存在するヒド
ロキシル基の数およびこれらのヒドロキシル基のメチル化度の両方が異なる6つの基本的
なアントシアニン化合物が主流である。炭素骨格に結合した糖の同一性、数および位置も
また可変性であり、炭素−3、炭素−5および時々炭素−7に結合し得る最も一般的な糖
は、グルコース、アラビノース、ラムノースまたはガラクトースである。この基本に基づ
き、モノシド、ビオシドおよびトリオシドを区別することが可能である。
化酸である。最も頻繁に用いられるアシル化剤は、カフェイン酸、フェルラ酸、シナピン
酸およびp−クマル酸であるが、酢酸、リンゴ酸、マロン酸、シュウ酸およびコハク酸な
どの脂肪酸もまた存在し得る。3つまでのアシル化酸が同時に存在し得る。
乏により特徴づけられ、このことにより、それらはフリーラジカルとしても知られる活性
酸素種(ROS)に対して非常に反応性になり、その結果、それらは強力な天然の抗酸化
剤であると考えられる。
解しやすい傾向を有する。さらに、アントシアニンの安定性は、pH、数ヶ月の期間にわ
たる貯蔵、貯蔵温度、酵素の存在、光、酸素、ならびにタンパク質、フラボノイドおよび
無機質の存在により影響を受ける。
性に起因して低い。アントシアニンは、一般に、3.5以下のpH値で安定であるので、
胃条件下で安定である。しかしながら、それらは、より高いpH値、より詳細には腸管な
どにより代表的なpH値(pH7)で分解するので、有利な吸収および栄養価が非常に減
少する。
れている。
および多様な苦痛を治療するための当該組成物の使用方法を提供する。本発明は、アント
シアニンおよび安定化化合物の独特の組成物であって、2つの成分の組み合わせが、アン
トシアニンが分解を容易に受けないことを提供する組成物を記載する。本発明時まで、ア
ントシアニンは、空気、光、タンパク質または酵素などの環境ストレスへの曝露により分
解するであろうことが知られていた。より厄介なのは、中性または塩基性のpHを有する
溶液中でのアントシアニンの不安定性であった。
たはアントシアノシドのいずれかである)との併用が、アントシアニンを必要とする対象
への送達を、システインの非存在下でアントシアニン組成物を経口摂取した対象に対して
、少なくとも2倍量に増加させる助けとなることを提供する。驚くべきことに、4時間後
のアントシアニンがシステインの存在下で送達される場合のアントシアニンの血漿濃度が
、システインの非存在下で送達されたアントシアニンの血漿濃度の少なくとも2倍量であ
ることが見出された。従って、本発明は、対象に有効量のアントシアニンおよびシステイ
ンを投与することにより、対象において生物が利用可能なアントシアニンの量を増加させ
る方法を提供する。投与はいかなる手段によっても可能であるが、経口送達が一般に好ま
しい。1つの実施態様では、アントシアニンのシステインに対する比は、重量基準で約1
0〜約1である。
有する安定化化合物を含む安定化されたアントシアニン抽出物組成物を提供する。安定化
化合物の例には、(還元)グルタチオン、ジヒドロリポ酸、システイン、酵母抽出物およ
びそれらの混合物が挙げられる。
れると考えるべきであり、特に重要なアントシアニン抽出物の適切な例には、ビルベリー
抽出物、ブラックカラント抽出物、クランベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー
抽出物、ブルーベリー抽出物およびそれらの2つまたはそれ以上の混合物が挙げられる。
0、より詳細には約0.5〜約5、およびより詳細には約1〜約1である。
、約3のpH、約4のpH、約5のpH、約6のpH、約7のpH、約8のpH、約9の
pH、約10のpH、または約11のpH、約12もしくはそれ以上の、例えば14のp
Hを有する水性環境に曝露したときに、分解に対して安定である。
る。
である。
ン(perlarginidin)、ペオニジン、シアニジン、マルビジン、ペツニジン
、デルフィニジンのグリコシド(glycosidse)である1つまたはそれ以上のア
ントシアノシドが挙げられる。
法に関する。
組成物を投与することにより、多様な病気を治療する方法に関する。
する。
明から、当業者に明らかになるであろう。明らかに、本発明は、全てが本発明の趣旨およ
び範囲から逸脱することなく、種々の明らかの局面において改変することが可能である。
従って、詳細な説明は、事実上例示であり、限定するものではないと考えるべきである。
合物を含む組成物に関する。従って、組成物は、アントシアニンが所定の期間にわたって
容易に分解しないという点で「安定」である。
含む(comprising)」は、オープン・エンドな用語であり、「含むが、・・・
に限定されない」ことを意味するものと解釈すべきである。これらの用語は、より限定的
な用語「から実質的になる(consisting essentially of)」
および「からなる(consisting of)」を包含する。
1つの(an)」および「その(the)」は、文脈が明らかに異なるように述べていな
い限り、複数の参照も含むことに留意すべきである。同様に、用語「1つの(a)」(ま
たは1つの(an))、「1つまたはそれ以上」および「少なくとも1つ」は、本明細書
中で互換可能に用いられ得る。また、用語「含む(comprising)」、「含む(
including)」、「により特徴付けられる」および「有する」が互換可能に用い
られ得ることにも留意すべきである。
明が属する分野の当業者により一般的に理解されるのと同様の意味を有する。本明細書中
で特に言及される刊行物および特許は、本発明と関連付けて用いられ得たであろう刊行物
に報告された化学物質、装置、統計学的解析および方法論を記載および開示することを含
む全ての目的のために、それらの全体が参照として援用される。本明細書中で引用された
全ての参考文献は、当業者の水準を示すものである。本明細書中のいかなるものも、先行
発明のために本発明がそのような開示に先行する権利を与えられないことを自認するもの
と解釈されるべきではない。
有する安定化化合物を含む、安定化されたアントシアニン組成物を提供する。
ントシアノシド)およびアントシアノシドのアグリコン(アントシアニジン)の両方を包
含することが意図される。本明細書の全体にわたって、アグリコンアントシアニジンがし
ばしば参照されるが、他に断りのない限り、限定的であると解釈すべきではない。いずれ
の用語が用いられる場合でも、他に断りのない限り、用語は互換的に用いられ、かつ、グ
リコシル化物質およびアグリコン物質を含むことが意図される。
有する。
である。アントシアノシドは、それらが含むグリコシル単位の数により分類される。モノ
グリコシドは、アグリコンの3−ヒドロキシル基に主に結合した1つの糖部分を含む。ジ
グリコシドは、一般に、3および5ヒドロキシ位、ならびにたまに3および7水酸化位に
、2つの単糖を含む。トリグリコシドは、一般に、3位およびC−5またはC−7位の1
つに2つの単位が存在する場合、結合を有する。3’、4’および/または5’位での糖
鎖付加もまた可能である。
ース、アラビノースおよびキシロースが挙げられる。アントシアニン中で最も頻繁に見出
される二糖および三糖は、ルチノース、ソホロース、サンブビオースおよびグルコルチノ
ースである。
る。酸は、最も一般的には、単糖の6位に連結するが、単糖の2、3および4位もまた可
能である。一般的な脂肪酸には、マロン酸、酢酸、リンゴ酸、コハク酸およびシュウ酸が
挙げられる。一般的な芳香族フェノール酸および脂肪族ジカルボン酸には、クマリン酸、
カフェイン酸(acffeic)、シナピン酸、フェルラ酸、シュウ酸、マロン酸、リン
ゴ酸、コハク酸および没食子酸が挙げられる。
、例えば、適切な上記植物源から常套的な単離方法により得られたアントシアニン物質を
意味することを意図するが、本明細書中に記載したものに限定されない。当業者に公知の
種々のアントシアニンの抽出方法が存在する。これらの方法のいくつかは、例えば、米国
特許第5,817,354号、米国特許第5,200,186号、米国特許第5,912
,363号、米国特許第4,211,577号、米国特許第4,302,200号(それ
ぞれ、参照として本明細書中で援用される)に記載されている。
花および他の植物が挙げられるが、これらに限定されない:ヒロハカエデ(Acer m
acrophyllum)、ノルウエーカエデ(Acer platanoides)、
アセロラ、セイヨウジュウニヒトエ(Ajuga reptans)、リンゴ、アンズ、
チシマイチゴ、アボカド、バナナ、メギ、オオムギ、Begonia semperfr
orens、ヒナギク(Bellis perennis)、シラン(Bletilla
striata)、ビルベリー、クロマメ、クロダイズ、ブラックポテト、ブルーポテ
トおよびパープルポテト、ブラックベリー、ブルーベリー、クロマメノキ、ボイセンベリ
ー、ソバ、カカオ、チャノキ、カナリーグラス、Caucasian blueberr
y、ロウバイ(Chimonanthus praecox)、セロリ、セイヨウミザク
ラ(Cerasus avium)、サクラ、セイヨウバクチノキ、チコリー、チャイブ
、チョコベリー、セイヨウサンシュユ、コーンフラワー、コトネアスター、カウベリー、
クランベリー、ガンコウラン、キク、サヨウオシャクジタケ(Cynomorium c
occineum)、Dahlia variabilis、セイヨウニワトコ、アメリ
カスノキ、デンドロビューム、ゴゼンタチバナ、Echinacea purpea、ナ
ス、エルダーベリー、ソラマメ、ヤツデ、フェイジョア、イチジク、ニンニク、ガーベラ
、オタネニンジン、アーティーチョーク、スグリ、ブドウ、グアバ、サンザシ、ハイビス
カスまたはローゼル、Hibiscus Sabdaiffa、ハイブッシュブルーベリ
ー、タチアオイ、スイカズラ、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、
Iris ensata、ジャンボラン、キクイモ、インドマンゴスチン、レリオカトレ
ア、レンズマメ、ローガンベリー、ルーピン、ライチ、トウモロコシ、マンゴー、マンゴ
スチン、マクイ、アラセイトウ(Matthiola incana)、メコノプシス、
Metrosideros excelsa、アワ、ナナカマドベリー、マルベリー、マ
ートルベリー、オリーブ、タマネギ、オレンジ、ソメイヨシノ、パッションフルーツ、エ
ンドウマメ、モモ、ピーナッツ、ナシ、エゴマ、ペチュニア、コチョウラン、ウオトリギ
、アサガオ、パイナップル、ピスタチオ、セイヨウスモモ、ザクロ、Phragmite
s australis、パープルキャロット、マルメロ、ラビットアイ・ブルーベリー
、ダイコン、レッドカラントおよびブラックカラント、レッドラズベリーおよびブラック
ラズベリー、レッドキャベツ、コメ、ダイオウ、ローズヒップ、ライムギ、サフラン、サ
ラセニア、シープベリー、Sophoronitis coccinea、ソルガム、ス
パークルベリー、イチゴ、Fragada Vesca、サトウキビ、ヒマワリ、スイー
トチェリー、サツマイモ、タマリロ、タマリンド、タロイモ、タルトチェリー、Tuli
p greigii、カブ、スイレン、タニウツギ、コムギ、ワイルドライス、Verb
ena hybrida、ヤムイモおよびそれらの混合物。
れると考えるべきであり、特に重要なアントシアニン抽出物の適切な例には、ビルベリー
抽出物、ブラックカラント抽出物、クランベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー
抽出物、ブルーベリー抽出物およびそれらの2つまたはそれ以上の混合物が挙げられる。
供する。例えば、限外濾過を用いて、分子量カットオフによる所望されない成分を除去す
ることができる。濾過からの残留物は、液体として貯蔵され得るか、または例えば噴霧乾
燥、凍結乾燥、フラッシュ乾燥、流動床乾燥、リング乾燥、トレー乾燥、真空乾燥、高周
波乾燥またはマイクロ波乾燥によりさらに濃縮して粉末にすることができる。最終的に、
抽出物は、少なくとも10重量%のアントシアニン含有量を含むべきである。市販のアン
トシアニンは、Artemis International,Fort Wayne,
Indianaなどの供給源から得られ得る。市販のアントシアニン抽出物は、少なくと
も10重量%のアントシアニン含有量を含むべきである。従って、抽出物は、アントシア
ニン、および他のフラビノイド、糖などの他の植物性物質を含む。
体クロマトグラフィ、結晶化、アフィニティクロマトグラフィ、分配クロマトグラフィな
どの当該分野で公知の1つまたはそれ以上の方法で精製され得る。特定のアントシアニン
の同定には、当業者に公知の方法で達成され得る1H NMR、化学分解、クロマトグラ
フィおよび分光法、特に、単離されたアントシアニン化合物の特徴づけのためのホモ−お
よびヘテロ核の二次元NMR技術などが挙げられる。
たはそれ以上のアントシアニンの精製および/または単離を参照するために用いられる。
ここでも当該分野で公知の定法を用いて、アントシアニン抽出物の多様な成分を分離して
精製物質とし得る。本発明の1つの局面では、抽出物のアントシアニンは、当該分野で公
知の技術により実質的に精製および単離される。精製された化合物の純度は、通常、少な
くとも約90%、好ましくは少なくとも約95%、ならびに最も好ましくは少なくとも約
99%、およびさらにより好ましくは少なくとも約99.9重量%(例えば、約100%
)である。
、デルフィニジン(delphinldin)、ペツニジン、マルビジン、アピゲニニジ
ン(apigenindin)、アウラチニジン(auratinidin)、カペンシ
ニジン、ユーロピニジン、ヒルスチジン、6−ヒドロキシシアニジン、ルテオリニジン、
5−メチルシアニジン、プルチェリジン(pulchellidin)、ロシニジン、ト
リセトニジン(tricetnidin)、それらの誘導体および混合物からなる群から
選択される1つまたはそれ以上のアントシアニンおよび/またはアントシアニジンを含む
。1つの実施態様では、アントシアニンおよびアントシアニジンは、シアニジン、ペオニ
ジン、マルビジン、ペツニジン、デルフィニジン、それらのグリコシド誘導体およびそれ
らの混合物からなる群から選択される。さらに別の実施態様では、抽出物は、少なくとも
1つのシアニジン塩基のアントシアニンを含む。
−3−グルコシド;シアニジン 3−グルコシルルチノシド;シアニジン−3−ゲンチビ
オシド;シアニジン−3−ルチノシド、シアニジン−3−サンブニグリン、シアニジン−
3−サンブ−5−グルコシド、シアニジン−3−ガラクトシド、ペオニジン−3−ルチノ
シド、ペオニジン−3−グルコシド、ペオニジン−3−ガラクトシド、ペオニジン、シア
ニジン、シアニジン−3ソフォロシド、ペラルゴニジン、デルフィニジン、デルフィニジ
ン−3−グルコシド、デルフィニジン−3−ガラクトシド、ペツニジン、ペツニジン−3
−グルコシド、ペツニジン−3−ガラクトシド、マルビジン、マルビジン−3−アラビノ
シド、マルビジン−3−グルコシド、マルビジン−3−ガラクトシド、ケンフェロール、
ヘスペリジン、ゲンチオデルフィン、プラチコニン、シネラリンなどが挙げられるが、こ
れらに限定されない:。
に限定されない:ヒロハカエデ(Acer macrophyllium)、シアニジン
誘導体、ノルウエーカエデ(Acer platanoides)、シアニジン 3−(
2”,3”−ジガロイル−β−グルコピラノース(3%)、シアニジン 3−(2”−ガ
ロイル−β−グルコピラノース(37%)、シアニジン 3−β−グルコピラノシド(6
0%)、アセロラ、Malpighia marginata、シアニジン−3−グルコ
シド、シアニジン−3−グルコシド、セイヨウジュウニヒトエ、シアニジン 3−(ジ−
p−クマロイル)ソフォロシド−5−グルコシド、リンゴ、Malus spp、シアニ
ジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−アラビノシ
ド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3アラビノシド、シアニジン 3−キシ
ロシド、シアニジン 3グルコシド、シアニジン 3−キシロシド、アンズ、Prunu
s armeniaca、シアニジン−3−グルコシド、シアニジン−3グルコシド、チ
シマイチゴ、Rebus spp、アボカド、Persea spp、アシル化シアニジ
ン 3,5−ジグルコシド、シアニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−ガラクト
シド、バナナ、Musa acuminata、M.balbisiana、イチジク、
Berberis spp.、シアニジン−グルコシド、シアニジン−グルコシド、オオ
ムギ、Hordeum vulgare、シアニジンおよびシアン化物グリコシド、マメ
、インゲンマメ(Pheseolus vulgaris)(いくつかの栽培品種)、シ
アニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3,5−ジグル
コシド、Begonia semperflorens cvs、シアニジン誘導体、ベ
ニバナチャ、Camellia sinensis、シアニジン 3−O−β−D ガラ
クトシド、シアニジン 3−O−β−D−ガラクトシド、ヒナギク(Bellis pe
rennis)、3 シアニジン 3−誘導体、Bletilla striata、ア
シル化シアニジン 3,7,3’−トリグルコシド誘導体、ビルベリー、Vaccini
um myrtillis、Artemis/Iprona;Indena、シアニジン
−3−ガラクトシド(22%);シアニジン−3−ガラクトシド、シアニジン−3−グル
コシド(9%)、シアニジン−3グルコシド、クロマメ、インゲンマメ、シアニジン−3
−グルコシド(96%)、シアニジン−3グルコシド、ブラックベリー(ヨーロッパ産お
よびアメリカ産)、Moriferi veri、Rubus caesius、R.A
lleghniensis、R.argufus、R.cuneifolius、R.s
etosus、R.trivials、シアニジン−グルコシド(70−100%)、シ
アニジン−グルコシド、シアニジン−ルチノシド、ブラックグレープ、多種多様、ブラッ
クポテト、Solanumtuberosum tuberosum、シアニジン−グリ
コシド、ブラックラズベリー、Rubus occidentalis、シアニジン−サ
ンブビオシド(sambubloside)(20%);シアニジン−サンブビオシド(
sambubloside)、シアニジン−キシロシルルチノシド(40%);シアニジ
ン−グルコシド、シアニジン−グルコシド、(17%)、シアニジン−ルチノシド(23
%)、クロダイズ、ダイズ、シアニジン−3−グルコシド(96%)、シアニジン−3−
グルコシド、ブルーベリー(5つの共通のVaccinium spp)、シアニジン−
グルコシド(3%);シアニジン−グルコシド、シアニジン−ガラクトシド(3%)、シ
アニジンガラクトシド、シアニジン−アラビノシド(3%)、シアニジン−3−アラビノ
シド、クロマメノキ、Vaccinium uliginosum、シアニジン−3−グ
ルコシド(14%)、シアニジン 3 グルコシド(14%)、シアニジン#アラビノシ
ド(10%)、シアニジン−3−アラビノシド(10%)、シアニジン 3−ガラクトシ
ド(6.5%)、シアニジン−3−ガラクトシド(6.5%)、ボイセンベリー(ニュー
ジーランド)、シアニジン−3−ソフォロシド(44.5%)、シアニジン−3−グルコ
シド、シアニジン−3−グルコシド(26.4%)、シアニジン−3 グリコシルルチノ
シド(25.8%)、シアニジン−ルチノシド(3.3%)、ソバ、Fagopyrum
spp.、シアニジン−3−グルコシド、シアニジン−3−グルコシド、シアニジン
3−ガラクトシド、シアニジン−3−ガラクトシド、カカオ、Theobroma ca
cao、シアニジン 3−グルコシド(疑い)、シアニジン−3−グルコシド(疑い)、
セロリ、Apium spp.、セイヨウバクチノキ、Prunus laurocer
asus、シアニジン−3−アラビノシド、シアニジン−3−アラビノシド、チコリー、
Cichorium intybus、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−
グルコシド、チャイブ、Allium schoenoprasum、シアニジン−3−
グルコシド、シアニジン−3−グルコシド、シアニジン−3−アセチルグルコシド、シア
ニジン 3−(6マロニルグルコシド)、シアニジン 3−(3,6ジマロニルグルコシ
ド)、チョークベリー、Aronia melanocarpa、Artemis/lp
rona、シアニジン−3−ガラクトシド(64.5%)、シアニジン−3−ガラクトシ
ド、シアニジン−3−アラビノシド(28.9%)、シアニジン−3 アラビノシド、シ
アニジン−3−グルコシド(2.4%)、シアニジン−3 グルコシド、シアニジン−3
−キシロシド(4.2%)、シアニジン−3−キシロシド、コーヒー、Coffea A
rabica cv.Bourbon Vermelho、シアナジン−3−グリコシド
、シアナジン 3,5−diglyeoside、シアナジン 3−グリコシド、コトネ
アスター、Cotoneaster Medic.Spp、シアニジン 3−グルコシド
、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−ルチ
ノシド、シアニジン 3 ガラクトシド、カウベリーまたはリンゴンベリー、V.vit
is−idaea、シアニジン 3−ガラクトシド シアニジン 3−アラビノシド、シ
アニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3 アラビノ
シド、シアニジン 3 グルコシド、Chimonanthus praecox、シア
ニジン 3−O−グルコシド、シアニジン−3−O−グルコシド、アシル化シアニジン
3−0−グルコシド、シアニジングリコシド、クランベリー(アメリカ産およびヨーロッ
パ産)、Vaccinium macrocorpon、Ocean Spray、シア
ニジン−ガラクトシド(16〜24%)、シアニジン−ガラクトシド、V.oxycoc
cus、シアニジン−アラビノシド(13〜25%)、シアニジンアラビノシド、クロウ
ベリー(CrOwberry)、Empetrum nigrum、シアニジン 3−グ
ルコシド シアニジン 3,5−ジグルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジ
ン 3−ルチノシド、シアニジン 3−ソフォロシド、キク、Dendranthema
Grandiflorum、シアニジン 3−オルト(6’−O−マロニル−β−グル
コピラノシド、カラント(レッドおよびブラック)、Ribes rubrum、R.n
igrum、シアニジン−グルコシド(2〜10%)、シアニジン−グルコシド、シアニ
ジンサンブビオシド、シアニジン−ルチノシド(8〜17%)、シアニジン−サンブビオ
シド(9−31%)、シアニジン−ソフォロシド(4〜9%)、シアニジンキシロシルル
チノシド(28−73%)、シアニジングルコシルルチノシド(14〜28%)、Cyn
einonurn coccineum、シアニジン 3−O−グルコシド(92%)、
シアニジン 3−O−グルコシド(92%)、シアナジン 3−オルト(6−O ラムノ
シルグルコシド(8%)、セイヨウニワトコ、Sambucus ebulus、シアニ
ジン 3−キシロシルグルコシド、シアニジン 3−サンブビオシド、シアニジン 3サ
ンブビオシド(sambubloside)、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン
3−サンブビオシド−5−グルコシド、シアニジン 3,5 ジグルコシド、シアニジ
ン 3−グルコシド、シアニジン 3−アラビノグルコシド、デンドロビューム、Pha
laenapsis spp.、シアニジン誘導体、ゴゼンタチバナ、Comus su
ecica、シアニジン 3−グルコシド(4%)、シアニジン 3−グルコシド(4%
)、シアニジン 3−ガラクトシド(16%)、2シアニジン誘導体(80%)、エキネ
シア、Echinacea spp.、エルデンベリー(Eldenberry)、Sa
mbucus nigra、Artemis/Iprona、シアニジン−3−グルコシ
ド(42%)、シアニジン−3−グルコシド、シアニジン−3−サンブビオシド(43%
) シアニジン−3,5−ジグルコシド(2%)、シアニジン−3 サンブビオシド(s
ambubloside)−5グルコシド(9%)、Gentians spp.、シア
ニジン 3−O−β−D−グルコシドおよび3つの他の誘導体、シアニジン 3−O−β
−D−グルコシド、Fatsia japonica、シアニジン 3−ラチロシド、フ
ェイジョア、Feijoa sellowiana、シアニジン 3−グルコシド、シア
ニジン 3−グルコシド、イチジク、Ficus carica spp、シアニジン
3−ラムノグルコシド、シアニジン 3,5−ジグルコシド、シアニジン 3−グルコシ
ド、Forsythia X、intermedia cv、Spring Glory
、シアニジン誘導体、ニンニク、Allium sativum、シアニジン 3−グル
コシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−
グルコシド(モノアシル化)、シアニジン 3−グルコシド(トリアシル化)、オタネニ
ンジン、Panax ginseng、Panax quinquefolius、シア
ニジン 3−O−β−D−キシロピラニル−(1 2)−β−D−グルコピラノシド、ア
ーティチョーク、Cynara scolymus、シアニジン 3−カフェイルグルコ
シド、シアニジン 3−カフェイルソフォロシド、シアニジン 3−ジカフェイルソフォ
ロシド、スグリ、Ribes spp、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−
グルコシド、シアニジン 3−ルチノシド、ブドウ、Vinis vinifera、シ
アニジン 3−モノグルコシド、シアニジン 3−モノグルコシド、シアニジン 3−モ
ノグルコシド酢酸塩、シアニジン 3−モノグルコシド−p−クマラート、グアバ、Ps
idium guajavica、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グル
コシド、サンザシ、Crataegus spp、シアニジン 3−ガラクトシド、シア
ニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−アラビノシド、シアニジン 3−グルコシ
ド、シアニジン 3 グルコシド、ハイビスカスまたはローゼル、Hibiscus s
abdariffa、シアニジン−サンブビオシド(30%)、タチアオイ、Altha
ea rosea、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−ルチノシド、シアニ
ジン 3−グルコシド、他のシアニジングルコシド、スイカズラ、Lonicera n
itida、シアニジン 3−ルチノシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン
3−グルコシド、ハナショウブ、Iris ensata、シアニジン 3RG、シアニ
ジン 3RG5G、シアニジン 3Rgac5G、アサガオ、Ipornoea pur
purea、6つのアシル化シアニジン 3−ソフォロシド−5 グルコシド、ジャンボ
ラン、
Mytciana jaboticaba、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、キクイモ、Helianthus tuberosus、インドマ
ンゴスチン、Garcinia indica、シアニジン 3−グルコシド、シアニジ
ン 3−グルコシド、シアニジン 3−サンブビオシド、シアニジン 3−サンブビオシ
ド、レリオカトレア、アシル化シアン化物誘導体、レンズマメ、シアニジン 3−オルト
(6”−マロニルグルコシド)、ローガンベリー、Rubus loganbaccus
、シアニジン−ソフォロシド(48.1 %)、シアニジングルコシド、シアニジン−グ
ルコシド(21.6%)、シアニジン−ルチノシド(6.2%)、ルーピン、Lupin
us spp、シアニジングリコシド(存在を確認した)、ライチ、Litchi ch
inensis、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジ
ン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−ルチノシド、シアニジン 3 ガラクトシド、
トウモロコシ、Zea mays、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グル
コシド、シアニジン 3−(6”−マロニルグルコシド) シアニジン 3(3”,6”
ジマロニル−グルコシド)マンゴー、Mangifera indica(シアニジング
リコシド、マンゴスチン、Garcina mangostana、シアニジン 3−ソ
フォロシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、マクイ、Ar
istotella chilensis、シアニジン 3−,5−ジグルコシド、アラ
セイトウ、4つのアシル化シアニジン 3−サンブビオシド(sambubloside
)−5 グルコシド、アワ、Pernnisetum americanum、シアニジ
ン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、ナナカマドベリー、Sorbus
spp、シアニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3,5−ジグルコシド シアニジ
ン 3−β−Dグルコピラノシド、マルベリ、Morus nigra、シアニジン 3
−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3,5−ジグルコシド、シア
ニジン 3−ルチノシド、シアニジン 3−ソフォロシド、マートルベリー、Myrtu
s communis、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シ
アニジン 3−ジグルコシド、オリーブ、Olea europaea、シアニジン 3
−ルチノシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン
誘導体、タマネギ、Allium sepa、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン
3−グルコシド、シアニジン 3−ジグルコシド、シアニジン 3−ラミナリオシド(
laminarioside)、オレンジ、Citrus sinensis、シアニジ
ン 3−グルコシド(95%)、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3,5−ジ
グルコシド、パッションフルーツ、Pasiflora edulis、シアニジン 3
−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、エンドウマメ、Posum sativu
rn、シアニジン 3−ソフォロシド グルコシド、シアニジン 3−サンブビオシド−
5−グルコシド、モモ、Prunus persica、シアニジン 3−グルコシド、
シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−ルチノシド、シアニジン誘導体、ピーナ
ッツ、Arachis hypogaea、シアニジングルコシド、ナシ、Pyrus
communis、シアニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−ガラクトシド、シ
アニジン 3−アラビノシド、シアニジン 3−アラビノシド、エゴマ、Perilla
frutescens、シアニジン 3,5−ジグルコシド、シアニジン 3,5−誘
導体、Petunia spp.、シアニジン 3−ルチノシド、ウオトリギ、Grew
ia spp、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、パイナップ
ル、Anans comosus、シアニジン 3−ガラクトシド、シアニジン 3−ガ
ラクトシド、ピスタチオ、Pistacia vera、Pragmites aust
ralis、シアニジン−3誘導体、セイヨウスモモ、2000品種、15種、シアニジ
ン−グルコシド(37%)、シアニジングルコシド、シアニジン−ルチノシド(45%)
、ザクロ、Punica granatam、シアニジン−グルコシド(30%)、シア
ニジン−グルコシド、シアニジン−ジグルコシド(17%)、パープルキャロット、Da
ucus carota、シアニジン−グルコシド、シアニジン−グルコシド、シアニジ
ン−グルコシルガラクトシド、シアニジン−ガラクトシド、シアニジン−ジガラクトシド
、シアニジン−ガラクトシド、マルメロ、Cydonia oblonga、シアニジン
−3 グルコシド、シアニジン 3,5−ジグルコシド、シアニジン誘導体、ダイコン、
Raphanus sativus、アシル化シアニジン 3−ソフォロシド−5−グル
コシド、アシル化シアニジン 3 ジグルコシド−5−グルコシド、レッドキャベツ、B
rassica oleracea var capitata、シアニジングリコシド
、ヨシ、Phalaris arundinacea、シアニジン 3−グルコシド、シ
アニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−(6’’−,マロニルグルコシド)、シア
ニジン 3(3’’,6’’ジマロニル−グルコシド)、レッドオニオン、Allium
cepa、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、アシル化シア
ニジン 3−グルコシド誘導体、レッドペチュニア、Petunia spp、シアニジ
ン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−ソフォロシド、レ
ッドラズベリー、Rubus idaeus、シアニジングルコシド(17%)、シアニ
ジン−グルコシド、シアニジン−ルチノシド(7%)、シアニジン−ソフォロシド(50
%)、シアニジングリコシルルチノシド(26%)、シアニジン−ジグルコシド、ダイオ
ウ、Rneum spp、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、
シアニジン 3−ルチノシド、コメ、Oryza spp、シアニジン 3−グルコシド
、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−ラムノシド、シアニジン 3,5−ジ
グルコシド、ローズヒップ、Rosa canina、シアニジン 3−ルチノシド、シ
アニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3,5−ジグル
コシド、ライムギ、Secare cereale、シアニジン 3−グルコシド、シア
ニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−ラムノシルグルコシド、シアニジン 3−ラ
ムノシルジグルコシド、シアニジン 3−ルチノシド、シアニジン 3−ルチノシド誘導
体、シアニジン 3−ゲンチオビオシド、シープベリー、Vibumum spp、シア
ニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−アラビノシル
サンブビオシド、モロコシ、Sorghum bicolor、シアニジン、シアニジン
グリコシド、スパークルベリー、V arboreum、シアニジン 3−グルコシド、
シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−アラビノシド、シアニジン 3−ガラク
トシド、イチゴ、Fragacia ananassa、シアニジン−グルコシド(微量
)、シアニジン−グルコシド、ヒマワリ、Hellanthus annuus、シアニ
ジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、アシル化シアニジン 3−グルコ
シド、シアニジン 3−キシロシド、シアニジン 3−キシロシド、アシル化シアニジン
3−キシロシド、シアニジン 3−バニリル サンブビオシド、スイートチェリー、P
runus avintn、シアニジン−グルコシド、シアニジン−グルコシド、シアニ
ジン−ルチノシド;シアニジン 3−スホロシド、サツマイモ、Ipornoea ba
tatas Sophronitis coccinea、シアニジン誘導体、5つのア
シル化シアニジン 3,3’,7−トリグルコシド、タマリロまたはツリートマト、Cy
phomandrea betacea、シアニジン 3−ルチノシド、シアニジン 3
−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、タマリンド、Tamarindus in
dica、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、タロイモ、Co
locasia esuculenta、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3
−グルコシド、シアニジン 3−ルチノシド、タルトチェリー(balaton)、Pr
unus cerasus cv.、Balaton,Nutrilite、シアニジン
−3−ルチノシド−ヘキソース(75%)、シアニジン−3−ルチノシド−ペントース(
3%)、シアニジン−3−ルチノシド(18%)、タルトチェリー(montmoren
cy)、Prunus cerasus cv.(Montmorency,Nutri
lite)、シアニジン−3−ソフォロシド(80%)、シアニジン−3−グルコシド(
20%)、シアニジン−3−グルコシド(20%)、チューリップ、Tulipa sp
p、シアニジン 3−O−(6”−ラムノシルグルコシド)、シアニジン 3−O−誘導
体、カブ、brissica rapa、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3
−グルコシド、シアニジン 3−ジグルコシド−5−グルコシド、スイレン、Nymph
asa alba、シアニジン 3−0−(6’’アセチル−β−ガラクトピロシナーゼ
(23%)、シアニジン 3−0−ガラクトシド(2%)、シアニジン 3−O−ガラク
トシド(2%)、Weigela spp.、シアニジン 3−O−グルコシド、シアニ
ジン 3−O−グルコシド、シアニジン 3−O−グルコシドキシロース、コムギ、Tr
iticum spp、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、ア
シル化シアニジングルコシド、シアニジン 3−ルチノシド、アシル化シアニジン 3−
ルチノシド、シアニジン 3−ゲンチオビオシド、ワイルドライス、Zizania a
quatica、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジ
ン 3−ラムノグルコシド、およびヤムイモ、Dioscoracea spp、シアニ
ジン 3,5−ジグルコシド、シアニジン 3−グルコシド、シアニジン 3−グルコシ
ド、シアニジン 3−ラムノグルコシド、シアニジン 3−ゲンチオビオシド、アシル化
シアニジングルコシド。
く、二量体および重合体(すなわち、3〜20個のアントシアニジン単量体残基を含む)
型のアントシアニンおよびロイコアントシアニジン(フラバン−3,4−ジオールとして
も知られる)もまた意味することを意図する。アントシアニンは、置換(例えば、アルキ
ル基、アルコキシ基など)を含み、特に上記のようにO−グリコシル化され得る。
ニンの混合物を含み得る。特に、アントシアニンは、マルビジン、シアニジン、デルフィ
ニジン、ペオニジン、ペラルゴニジンおよびペツニジン、ならびにそれらのグリコシドか
らなる群から選択される。代表的な例は、精製された形態で市販されている塩化マルビン
(マルビジンジグルコシド)である。あるいは、アントシアニンは、上記のブドウ、ブラ
ックキャロット、レッドキャベツ、ブラックベリー、ブラックカラント、クランベリーな
どのアントシアニン含有植物を抽出することにより得られ得る。
ントシアノシド)としてまたはアグリコン(アントシアニジン)としてのアントシアニン
が、例えば、約37℃、pH=約7.0で、少なくとも約3.5時間にわたって、アント
シアニンの最初の割合から少なくとも約50%が未分解であることを意味する。同様に、
この句は、同様の安定性を有する約4、約5、約6および約8のpH値を含む。
化合物を包含することを意図する。理論によって限定されるべきではないが、チオール基
とアントシアニンとの間で相互作用が起こり、その結果、チオール含有基が(しばしば、
ジスルフィド−S−S−に)酸化され、かつ、アントシアニンが、後に遊離する水素原子
を受け取ると考えられる。
アミノ酸塩などのジヒドロリポ酸の塩、システイン、N−アセチルシステインなどのシス
テインの誘導体、グルタチオン、グルタチオンの塩、パパインなどのSH−プロテイナー
ゼ、ブロメライン、フィチン、エヒモパパイン(ehymopapain)およびそれら
の混合物、SH−メタロプロテイナーゼ、システイン含有ペプチド類、グルタチオン含有
ペプチド類、発酵カキ抽出物、発酵マメ凝乳、チオール化キトサン、チオール化ゼラチン
またはそれらの混合物が挙げられる。
であり、より詳細には約0.5〜約5、およびさらにより詳細には約1〜約1である。
説明である。アントシアノシドは、無色の誘導体を形成することにより、pH移動を受け
やすい。フラビリウムカチオンおよびキノノイダル塩基は着色され、平衡は、pH依存性
[pH値<2]の両方の種の存在によって通常影響されない。(スキーム1参照)この平
衡は、非常に急速に確立され、かつ、この反応は可逆的であると考えられる。適切な条件
下での水の「攻撃」は、一連の無色の誘導体(カルビノール塩基、カルコン)を生じる。
反応のこの部分は緩徐に進行し、通常は可逆的ではない。脱色プロセスは、約3.5を超
えるpH値で開始する。分子の保護による水の攻撃の予防により、本明細書を通して記載
したアントシアノシドの安定化が提供される。
増加した安定性を記載する)により、深色(λmaxが、より高い波長に向かってシフト
する)効果および濃色(同じ濃度でのλmaxでの吸収が増加する)効果が得られる。従
って、チオール化合物が共色素として作用し得たかどうかの解明を行った。
とができる。濃度がより高くなると、自己会合の影響の可能性が高い。自己会合は、約0
.0001モル溶液濃度を超える濃度で起こる。自己会合は、チオール化合物の保護効果
を隠蔽することを助け得るので、保護効果は多様な濃度で試験した。
する)および濃色(同じ濃度でのλmaxでの吸収が増加する)効果をもたらすはずであ
る。
ポ酸)またはGSH(グルタチオン)のいずれも、深色または濃色効果を生じなかった。
従って、安定性の増加は、別のメカニズムに関連している可能性が最も高い。
び無保護)のλmaxシフトの観点からのスペクトル特性は、図1および2に示すように
、同一であった。
す)の安定性を、GSHまたはDHLAの存在/非存在下で、pH依存性のλmaxでの
吸収を紫外分光光度法により測定することにより調べた。
度において、GSH(0.65mmol濃度)およびDHLA(1.44mmol濃度)
による分解に対して、特に5〜6を超えるpH値で保護されていることを示した。種々の
pH試験におけるλmaxは、未保護のおよび保護された溶液の間で異ならなかった。シ
アニジン−グルコシドでは濃色効果が起こらないことが観察されたので、チオール含有保
護剤の安定化された効果は、共色素沈着とは異なると考えられる。
物の安定性を、UV分光法により、異なるpH値で、経時的に、DHLA(1.44mm
ol濃度溶液)の非存在/存在下で調べた。
分解するpH値(pH>5〜6)でアントシアノシドを保護することを実証する。最も興
味深いことに、データを統計モデル(回帰分析)にフィッティングすると、未保護の分解
動態学は、直線回帰にフィットするが、一方、DHLA保護の分解動態学は、指数関数的
回帰分析にフィットする。このことは、経時的に構成される保護機構を示す。
動態学を、pH=7および25℃で、GSH(0.65mmol濃度溶液)の存在/非存
在下でインキュベーションした後、HPLCにより経時的に調べた。
ペツリジン−3−O−ガラクトシド(中程度の感受性)およびシアニジン−3−O−ガラ
クトシド(やや安定)のピークエリアを、HPLCによりチェックした(図7、8および
9を参照)。安定化特性を、グルタチオンの存在下で観察し、これらもまた指数関数的回
帰分析に良好にフィットした。従って、保護機構が共色素沈着とは異なり、保護効果が経
時的に構成される機構を含むと結論づけることは合理的である。
たはpH=7.0で、それぞれ、DHLA(1.44ミリモル濃度溶液)の存在/非存在
下で溶解した。反復のインキュベーションを、25℃にて3日間、HPLCにより行った
。
H=7.0にて25℃で3日間後、約47%のシアニジン−3−O−ガラクトシドがDH
LAの存在下で回収されたが、一方、未保護の試料は、ほぼ0%のシアニジン−3−O−
ガラクトシドを生じた。pH=3.1についての比較値は、それぞれ95%および61%
であった。
を、保護DHLA(図11)(1.44mmol濃度溶液)およびグルタチオン(0.6
5mmol濃度溶液)の存在/非存在下で、HPLC(図12)により調査した。
かどうかであった。得られた結果を見ると、チオール化合物の保護効果が、未保護の分解
の受けやすさと逆に相関していたことは妥当であると思われた。アントシアニジン骨格が
感受性であるほど、GSHまたはDHLAの保護効果はより良好であった。GSHについ
てのやや良好な明白な効果が観察された。
果の証拠が存在する。第1に、アントシアニンに関する置換の数が特定の役割を担い、第
2に、同じ数の置換の数の範囲内で、メトキシ基の存在が安定性に影響する。
ィニジンである。最も安定なのはペオニジンであり、1個のヒドロキシル基および1個の
メトキシ基(シアニジンにおけるような2個のヒドロキシル基よりも優れる)を有する。
定化に関係があると考えられている。試験された全ての化合物は、確かに、カルボン酸基
およびフリーのチオール基を有する。
おそらく、アントシアニジンと4位で、または糖部分とさえも強固に会合する)の強い相
互作用が存在し、第2に、カルボン酸官能基が、陽イオン部分を保護する。
アントシアニジンに結合させ、その結果、カルボン酸官能基が分子の保護を補助し得ると
考えられる。おそらく、DHLAのシステインと比べて増加した効果は、システイン中に
見出される単一のチオールと比較して2つのチオール基の「会合」より安定に割り当てら
れ得るであろう。
りに2つのカルボン酸官能基により、優れた活性が得られる。
カスケードに関連すると考えられる。
れより低い。例えば、2GSH/GSSG=約−0.22 Vであるが、酸化還元電位A
−OH/A=O =約0.20−0.75Vである(以下を参照)。
ターンに関連すると考えられる。一旦キノンが形成されると、反応のフラビリウム構造へ
の逆転は、より可能性が低い。一方、5’位の任意の置換は、セミキノンの形成を妨害す
る。
る。これは、無色の生成物を形成する、水に攻撃され得ないセミキノンを形成する。この
ようなセミキノンは、フラビリウムカチオンにより容易に再転換し得るか、または容易に
再転換し得ない。
/キノン(A=O)に転換する:
A−OH−>A=O+H++e−
R−SH化合物は、以下の反応を受ける:
全プロセス:2RSH−>R−SS−R+2H++2e−
詳細には:R−SH−>R−S−+H+−>R−S°+e−+H+
2R−S°−>R−SS−R(R−S°・・・ラジカル)
このような機構は、2分子のアントシアノシドが2分子のR−SHから1分子のR−S
S−Rを形成し得、かつセミキノンとして残される様式で、1:1の消費を示すであろう
。あるいは、1つのアントシアノシド分子は、キノンに転換されることにより、1つのR
−SS−Rを形成し得る。
中性pHでのR−SHおよびアントシアノシドの組み合わせにおいて、主にR−SHが
R−S°に転換する。
ミキノンに転換する)によって除去される場合、再びR−SHを生じる。
ように最終的に次第に分解する。
ロリポ酸の塩、システイン、N−アセチルシステインなどのシステインの誘導体、グルタ
チオン、グルタチオンの塩、パパインなどのSH−プロテイナーゼ、ブロメライン、フィ
チン、エヒモパパインおよびそれらの混合物、SH−メタロプロテイナーゼ、システイン
含有ペプチド類、グルタチオン含有ペプチド類、発酵カキ抽出物、発酵マメ凝乳、チオー
ル化キトサン、チオール化ゼラチンまたはそれらの混合物が挙げられる。
約10であり、より詳細には約0.5〜約5、およびさらにより詳細には約1〜約1であ
る。
などから約14まで、例えば、7以上のpHを有する水性環境に曝露した場合に、分解に
対して安定である。
。
ある。
、ペオニジン、シアニジン、マルビジン、ペツニジン、デルフィニジンのグリコシダーゼ
(glycosidse)である1つまたはそれ以上のアントシアノシドを含む。
関する。
有植物物質と混合されて、それにより、一般に加工の際および貯蔵の際にさえも起こるア
ントシアニンの酸化的破壊を減少または除去し得ることを提供する。例えば、米国特許出
願公開第2002/0018821号、(Chrystele Soulierら、20
02年2月14日公開、その内容はその全体が本明細書に参考として援用される)に開示
された抽出プロセスの間に、1つまたはそれ以上の安定化化合物を本明細書に記載の比で
抽出媒体(溶媒)に加え得る。
の物質を、固体として単純に混合する、粉砕する、併用することなどにより、または水な
どの溶媒中に溶解することにより、達成され得る。本明細書の以下に記載の担体、ビタミ
ン、抗酸化剤などの追加の添加剤を、定法により混合物に加えることができる。
応じて、本明細書に記載の−SH安定化化合物で処理する。水抽出物を、それが15℃未
満の均一な温度に到達するまで冷却する。水抽出物を濾過し、必要に応じて、本明細書に
記載の−SH安定化化合物で処理し、得られた濾過物を回収し、マクロ架橋ポリマー樹脂
上に装填する。次いで、樹脂を鉱質除去水ですすぎ、必要に応じて、本明細書に記載の−
SH安定化化合物で処理し、次いで、得られた樹脂をアルコール溶出溶液で溶出させ、こ
れは必要に応じて、本明細書に記載の−SH安定化化合物で処理され得る。得られた溶出
物を濃縮し、必要に応じて、本明細書に記載の−SH安定化化合物で処理し、次いで乾燥
する。
果実抽出物で行う。まず、パルプを全赤色果実から分離し、パルプを、必要に応じて本明
細書に記載の−SH安定化化合物を含み得るアルコール抽出溶液と接触させる。固相を液
相から分離し、次いで、液相を必要に応じて本明細書に記載の−SH安定化化合物で処理
する。液相に含まれる残留アルコールの大部分を、減圧下で蒸発させて、アルコール性濃
縮物を得る。
およびアセトンを含む群から選択される。
続的な工程で行われる。次いで、溶媒を留去する。さらに、パルプ単独からだけではなく
、全果実からのアントシアノシドの抽出を行うことが可能である。
のまたは予め精製されたアントシアノシド抽出物である果実の抽出物を用いて開始するこ
とにより行うことができる。この場合、果実の抽出物または予め精製された抽出物を、次
いで、精製工程の前に、アルコール、特にメタノール、または水のいずれかを用いて取り
出し、本明細書に記載の−SH安定化化合物を用いて処理し得る。
℃未満、特に5℃未満になるまで、温度を少なくとも約12時間維持しながら、有利に行
う。
タまたはステンレス鋼ガーゼ上で、0〜100μmまたは等価のカットオフで行われ得る
。
め、樹脂から安定化されたアントシアノシドを溶出するアルコール溶液は、エタノール濃
度が10〜90%、有利には40%付近であるエタノール水溶液である。
安定化された粉末を得るため、凍結乾燥または噴霧乾燥する。
を併用し(9:1、w/w)、噴霧乾燥して、安定化されたビルベリー抽出物を粉末とし
て得る。通常、ビルベリー抽出物のフリーのシステインに対する比は、約10:1(w/
w)である。
を投与することにより、種々の病気を治療する方法に関する。病気には、増加した抗酸化
能の必要性、関節硬化、疼痛の減少、炎症が挙げられる。疼痛の減少または除去には、関
節炎、月経困難症、頭痛、関節痛、筋肉痛、骨関節炎、加齢黄斑変性(AMD)、白内障
、網膜症、およびそれらの組み合わせなどの種々の形態の疼痛が挙げられる。
が利用可能な安定化されたアントシアニン組成物を提供する。安定化されたアントシアニ
ン組成物は、以下で考察するいくつかの方法により投与され得る。
たはアントシアノシドのいずれかである)との併用が、アントシアニンのそれを必要とす
る対象への送達を、システインの非存在下でアントシアニン組成物を経口摂取した対象に
対して少なくとも2倍量に増加させる助けとなることを提供する。驚くべきことに、アン
トシアニンがシステインの存在下で送達される場合、アントシアニンの血漿濃度が、投与
の4時間後に、システインの非存在下で送達されたアントシアニンの血漿濃度の少なくと
も2倍量であることが見出された。従って、本発明は、対象に有効量のアントシアニンお
よびシステインを投与することにより、対象における生物が利用可能なアントシアニンの
量を増加させる方法を提供する。投与はいかなる手段によっても可能であるが、経口送達
が一般に好ましい。
約0.1、より詳細には約10〜約0.5、そしてさらにより詳細には約10〜約1であ
る。本明細書中に記載の実施例で述べたように、システインを用いない場合、アントシア
ニンの生物学的利用能が劇的に減少することに留意することが重要である。
アニンを単独で投与した後の生物学的利用能の少なくとも2倍である。理想的には、生物
学的利用能は、生物学的利用能がシステインを配合しない同等のアントシアニンの3、4
、5、10および20倍に増加するようにシステインを配合することにより、増加させら
れる。このことは驚くべき知見である。
、組成物は、消費の前に、食品の上に振り掛けられ得る。食品の上に振り掛けられる場合
、デンプン、ショ糖またはラクトースなどの適切な担体を用いて、安定化されたアントシ
アニン組成物の濃度を分散させて食品への適用をより容易にし得る。
この応用の目的で、調理済食品とは、任意の本発明の組成物が添加された天然食品、加工
食品、ダイエットまたは非ダイエット食品を意味する。本発明の組成物は、多くの調理済
ダイエット食品(ダイエット飲料、ダイエットバーおよび調理済冷凍食品が挙げられるが
、これらに限定されない)に直接配合され得る。さらに、本発明の組成物は、多くの調理
済非ダイエット製品(キャンディ、チップスなどのスナック、調理済肉製品、ミルク、チ
ーズ、ヨーグルト、スポーツバー、スポーツ飲料、マヨネーズ、サラダドレッシング、パ
ンおよび任意の他の油脂含有食物などが挙げられるが、これらに限定されない)に配合さ
れ得る。本明細書中で用いられる用語「食品」は、ヒトまたは動物の消費に適した任意の
物質を意味する。
され得る。
トースなどの適切な担体を用いて、錠剤、カプセル、溶液、シロップおよび乳濁液に処方
され得る。本発明の錠剤またはカプセルは、約6.0〜7.0のpHで溶解する腸溶コー
ティングで被覆することができる。小腸で溶解するが胃で溶解しない適切な腸溶コーティ
ングは、酢酸フタル酸セルロースである。
され得る。しばしば、製剤は、オイル、または他の懸濁剤もしくは乳化剤などの許容され
得る担体を含むであろう。
ックスまたはそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない)から誘導体化
され得る脂肪酸、エステルおよびそれらの塩が挙げられる。さらに、脂肪酸は、非硬化油
、部分硬化油、全硬化油またはそれらの組み合わせから、限定されることなく誘導体化さ
れ得る。脂肪酸(それらのエステルおよび塩)の非限定的な供給源の例には、種子油、魚
油または水産油、キャノーラ油、植物油、ベニバナ油、ヒマワリ油、キンレンカ種子油、
マスタード種子油、オリーブ油、ゴマ油、ダイズ油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿
実油、米糠油、ババスナッツ油、パーム油、低エルカ酸ナタネ油、パーム核油、ルピナス
油、ヤシ油、亜麻仁油、月見草油、ホホバ、コムギ胚芽油、獣脂、牛脂、バター、鶏脂、
ラード、乳脂肪、シアバターまたはこれらの組み合わせが挙げられる。
油、メンハーデン、アンチョビー、ニシン、マス、イワシまたはこれらの組み合わせが挙
げられる。特に、脂肪酸の供給源は、魚油または水産油(ドコサヘキサエン酸またはエイ
コサペンタエン酸)、ダイズ油または亜麻仁油である。あるいは、または上記で特定した
担体と組み合わせて、蜜ロウ、ならびにシリカ(二酸化ケイ素)などの懸濁剤を、適切な
担体として用いることができる。
当該分野で認識されており、疾患を予防し得るかまたは望ましくない症状を緩和し得る食
物において見出され得る特定の化学物質を説明することを意図する。
または生物学的利用能を促進することを補助するか、もしくは個人の食事の追加の栄養素
として働くための種々の成分を含み得る。適切な添加剤には、ビタミンおよび生物学的に
許容され得るミネラルが挙げられ得る。ビタミンの非限定的な例には、ビタミンA、ビタ
ミンB群、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンKおよび葉酸が挙げられる。
ミネラルの非限定的な例には、鉄、カルシウム、マグネシウム、カリウム、銅、クロム、
亜鉛、モリブデン、ヨード、ホウ素、セレン、マンガン、それらの誘導体、またはそれら
の組み合わせが挙げられる。これらのビタミンおよび無機質は、限定されず、任意の供給
源または供給源の組み合わせに由来し得る。ビタミンB群の非限定的な例には、チアミン
、ナイアシンアミド、ピリドキシン、リボフラビン、シアノコバラミン、ビオチン、パン
トテン酸またはこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
酸、リン脂質、デンプン、糖、脂肪、抗酸化剤、アミノ酸、タンパク質、香料、着色料、
加水分解デンプンおよびそれらの誘導体またはそれらの組み合わせが挙げられるが、これ
らに限定されない。
化的劣化を防ぐかまたは遅延する合成物質または天然物質を意味する。抗酸化剤の例には
、トコフェロール、フラボノイド、カテキン、スーパーオキシドジスムターゼ、レシチン
、ガンマオリザノール;ビタミンA、C(アスコルビン酸)およびEおよびβカロチンな
どのビタミン;ローズマリーおよびサンザシ抽出物中に見出されるカモソール(camo
sol)、カモシン酸(camosic acid)およびロスマノール、ブドウ種子ま
たはマツ樹皮抽出物、ならびに緑茶抽出物中に見出されるプロアントシアニジンなどの天
然成分が挙げられる。
化、糖衣製造の粉末化、乳化、カプセル化、封入または凍結乾燥プロセスにより製造され
得る。組成物は、1つまたはそれ以上の生理学的に許容され得る担体、希釈液、賦形剤ま
たは安定化されたアントシアニン組成物を使用され得る製剤に加工することを容易にする
1つまたはそれ以上の生理学的に許容され得る担体、希釈液、賦形剤または助剤を用いて
、通常の様式で製剤され得る。
皮、直腸、経腟など)に適した形態、または吸入またはガス注入による投与に適した形態
をとり得る。
射)による投与のために設計されたもの、および経皮、経粘膜、経口または経肺投与のた
めに設計されたものが挙げられる。
無菌の懸濁液、溶液または乳濁液が挙げられる。組成物はまた、懸濁、安定化および/ま
たは分散された薬剤などの製剤を含み得る。注射用製剤は、例えば、アンプルまたは複数
回投与容器中の単位投与形態で存在し得、かつ添加された保存料を含み得る。
有水、緩衝液、ブドウ糖溶液などが挙げられるが、これらに限定されない)で再構成する
ための粉末形態で提供され得る。この目的のために、安定化されたアントシアニン組成物
は、凍結乾燥などの任意の公知の技術で乾燥され、使用の前に再構成され得る。
な浸透剤は、当該分野で公知である。
ンプン、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース);賦形剤(
例えば、ラクトース、微結晶セルロースまたはリン酸水素カルシウム);潤滑剤(例えば
、ステアリン酸マグネシウム、滑石またはシリカ);崩壊剤(例えば、ジャガイモデンプ
ンまたはデンプングリコール酸ナトリウム);または湿潤剤(例えば、ラウリル硫酸ナト
リウム)などの薬学的に許容され得る賦形剤を用いて通常の手段で製剤される、ロゼンジ
、錠剤またはカプセルの形態をとり得る。錠剤は、例えば、糖、フィルムまたは腸溶コー
ティングを用いて、当該分野で周知の方法によりコーティングされ得る。
をとり得るか、あるいは、使用の前に水または他の適切な媒体で構成するための乾燥製品
として存在し得る。このような液体製剤は、懸濁剤(例えば、ソルビトールシロップ、セ
ルロース誘導体または水素添加食用油脂);乳化剤(例えば、レシチンまたはアカシア)
;非水性媒体(例えば、アーモンド油、油性エステル、エチルアルコールまたは分留植物
油);および保存料(例えば、p−ヒドロキシ安息香酸メチルもしくはプロピル、または
ソルビン酸メチルもしくはプロピル)などの医薬上許容され得る添加物を用いて、通常の
手段により製造され得る。製剤はまた、必要に応じて、緩衝塩、保存料、香料、着色料お
よび甘味料を含み得る。
ているような徐放を提供し得る。
得る。
バターまたは他のグリセリドなどの通常の坐薬基剤を含む溶液(停留浣腸)、坐薬または
軟膏として製剤され得る。
組成物は、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテ
トラフルオロエタン、フルオロカーボン、二酸化炭素または他の適切なガスを用いる加圧
パックまたは噴霧器からのエアロゾル噴霧の形態により、簡便に送達され得る。加圧エア
ロゾルの場合、投与単位は、計量された量を送達するための弁を提供することにより決定
され得る。インヘラーまたはインサフレーター(例えば、ゼラチンから構成されるカプセ
ルおよびカートリッジ)に用いるためのカプセルおよびカートリッジは、化合物およびラ
クトースまたはデンプンなどの適切な粉末基剤を含んで製剤され得る。
よる投与のためのデポー製剤として処方され得る。安定化されたアントシアニン組成物は
、適切なポリマーもしくは疎水性物質(例えば、許容され得る油中の乳濁液として)また
はイオン交換樹脂を用いて、あるいは難溶性塩などの難溶性誘導体として、製剤され得る
。あるいは、経皮吸収のために安定化されたアントシアニン組成物を徐々に遊離させる粘
着ディスクまたはパッチとして製造された経皮送達システムが用いられ得る。この目的の
ために、浸透促進剤を用いて、安定化されたアントシアニン組成物の経皮浸透を促進する
ことができる。適切な経皮パッチは、例えば、米国特許第5,407,713号;米国特
許第5,352,456号;米国特許第5,332,213号;米国特許第5,336,
168号;米国特許第5,290,561号;米国特許第5,254,346号;米国特
許第5,164,189号;米国特許第5,163,899号;米国特許第5,088,
977号;米国特許第5,087,240号;米国特許第5,008,110号;および
米国特許第4,921,475号に記載されている。
たアントシアニン組成物を送達するのに用いられ得る送達媒体の周知例である。ジメチル
スルホキシド(DMSO)などの特定の有機溶媒もまた用いられ得るが、通常はより高い
毒性の犠牲がある。
上の単位投与形態を含み得るパックまたはディスペンサー装置中に存在し得る。パックは
、例えば、ブリスター包装などの金属またはプラスチックの箔を含み得る。パックまたは
ディスペンサー装置には、投与のための指示書が添付され得る。
および/または蜜ロウ)に分散させて高粘度混合物を形成することにより製剤され得るが
、これに限定されない。次いで、この混合物を、軟質ゲル産業の当業者に公知の技術およ
び機械を用いて、ゼラチンベースのフィルム中にカプセル化する。次いで、このように形
成されたカプセルを、恒量まで乾燥させる。代表的には、カプセルの重量は、約100〜
約2500ミリグラム、特に約1500〜約1900ミリグラムの重量であり、より詳細
には、約1500〜約2000ミリグラムの重量である。
一般に、可塑剤および約5〜約60重量%のソルビトールを含み得る。軟質ゼラチンカプ
セルの充填物は、液体(主に、米糠油もしくはコムギ胚芽油、および/または所望であれ
ば蜜ロウ)などの担体であり、かつ、安定化されたアントシアニン組成物とは別に、親水
性マトリックスを含み得る。親水性マトリックスは、存在する場合、約200〜1000
の平均分子量を有するポリエチレングリコールである。さらなる成分は、必要に応じて、
濃厚化剤および/または乳化剤である。1つの実施態様では、親水性マトリックスは、約
200〜1000の平均分子量を有するポリエチレングリコール、5〜15%のグリセロ
ール、および5〜15重量%の水を含む。ポリエチレングリコールはまた、プロピレング
リコールおよび/または炭酸プロピレンと混合され得る。
物から調製される。代表的には、ゼラチンの割合(重量基準)は、約30〜約50重量%
、特に約35〜約重量%、およびより詳細には約42重量%である。製剤は、約15〜約
25重量%のグリセリン、より詳細には約17〜約23重量%、より詳細には約20重量
%のグリセリンを含む。
変動し、より詳細には約30〜約35重量%、およびより詳細には約35重量%である。
カプセルの残りは、一般に、香料、糖、着色料など、またはそれらの組み合わせから構成
される約2〜約10重量%で変動し得る。カプセルを加工した後、最終的なカプセルの含
水量は、しばしば約5〜約10重量%、より詳細には7〜約12重量%、およびより詳細
には約9〜約10重量%である。
ル製品を調製し得ると考えられる。有用な製造技術の例は、プレートプロセス、R.P.
Schererによって開発されたロータリー・ダイ・プロセス、Nortonカプセル
マシンを用いるプロセスならびにLederleによって開発されたAccogelマシ
ンおよびプロセスである。これらのプロセスのいずれも、成熟した技術であり、いずれも
、軟質ゼラチンカプセルを調製することを望む者は誰でも広く利用可能である。
活性物質、乳化剤または発泡剤の特定の例には、D−ソルビトール、エタノール、カラゲ
ナン、カルボキシビニルポリマー、カルメロースナトリウム、グアーガム、グリセロール
、グリセロール脂肪酸エステル、コレステロール、白色蜜ロウ、ジオクチルソジウムスル
ホサクシネート、ショ糖脂肪酸エステル、ステアリルアルコール、ステアリン酸、ポリオ
キシル40ステアリン酸、ソルビタンセスキオレアート、セタノール、ゼラチン、ソルビ
タン脂肪酸エステル、滑石、ソルビタントリオレアート、パラフィン、ジャガイモデンプ
ン、ヒドロキシプロピルセルロース、プロピレングリコール、プロピレングリコール脂肪
酸エステル、ペクチン、ポリオキシエチレン(105)ポリオキシプロピレン(5)グリ
コール、ポリオキシエチレン(160)ポリオキシプロピレン(30)グリコール、ポリ
オキシエチレン水素添加ヒマシ油、ポリオキシエチレン水素添加ヒマシ油 40、ポリオ
キシエチレン水素添加ヒマシ油 60、ポリオキシル35 ヒマシ油、ポリソルベート2
0、ポリソルベート60、ポリソルベート80、マクロゴール 400、オクチルドデシ
ルミリスチン酸、メチルセルロース、ソルビタンモノオレアート、グリセロールモノステ
アラート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノラウレート、ラウリルジメチル
アミンオキシド溶液、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロマクロゴール、乾燥炭酸ナトリウ
ム、酒石酸、水酸化ナトリウム、精製ダイズレシチン、ダイズレシチン、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、中鎖トリグリセリド、無水クエン酸、綿実油−ダイズ油混合物およ
び流動パラフィンが挙げられる。
ジ製剤を提供する。代表的には、いずれの形態のパッケージ製剤も、それを必要とする個
体に投与される。代表的には、必要用量は、1日当たり約1〜約4用量である。
、使用、製造およびパッケージングを記載しているが、軟質ゼラチンカプセルのみに限定
されると考えるべきではない。摂取可能な本発明の組成物は、上記のように、従来の錠剤
、丸薬、ロゼンジ、エリキシル剤、乳濁液、硬質カプセル、液体、懸濁液などで送達され
得る。
結果を達成するのに有効な量、例えば、治療される特定の炎症性に関連する症状を治療ま
たは予防するのに有効な量で用いられるであろう。組成物は、治療的に投与されて治療効
果を達成し得るか、または予防的に投与されて予防的利益を達成し得る。治療効果とは、
根本的な障害を根絶または緩和する、および/または根底にある障害に付随する1つまた
はそれ以上の症状を根絶または緩和する結果、患者が気分または症状の改善を報告する(
患者がまだ根本的な障害に罹患している可能性に関係なく)ことを意味する。例えば、本
発明の組成物を、疼痛に罹患した患者に投与することにより、根底にある症状が根絶また
は緩和される場合のみではなく、患者が疼痛に付随する身体的不快感の重症度または持続
時間の減少を報告する場合においても、治療効果が提供される。
され得る。
が予防上または治療上のいずれであるか、治療される症候の重症度、ならびに患者の年齢
および重量などの種々の因子に依存するであろう。有効用量の決定は、当業者の能力の範
囲内である。
0.001または0.01mg/kg/日〜約100mg/kg/日の範囲内にあるであ
ろうが、他の因子のなかでも、成分の活性、その生物学的利用能、投与様式および上記で
考察した種々の因子に依存してより高くまたはより低くあり得る。投与の量および間隔は
、個別に調整されて、治療上または予防上の効果を維持するのに十分な化合物の血漿レベ
ルを提供し得る。例えば、化合物は、他の事項のなかでも、投与様式、治療すべき特定の
症候および処方医の判断に依存して、週に1回、週に数回(例えば、隔日)、1日あたり
1回または1日あたり複数回投与され得る。当業者は、過度の実験を行うことなく、有効
な局所用量を最適化することができるであろう。
施態様では、第1段落(1)において、本発明は、アントシアニン抽出物および少なくと
も1つの−SH基を有する安定化化合物(但し、安定化化合物はグルタチオンではない)
を含む安定化されたアントシアニン抽出物組成物を提供する。
イン、システインの誘導体、SH−プロテイナーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、シス
テインを含有するペプチド類、グルタチオンを含有するペプチド類、発酵カキ抽出物、チ
オール化キトサン、チオール化ゼラチンまたはそれらの混合物である、段落1の安定化さ
れたアントシアニン抽出物組成物。
リー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれらの
2つもしくはそれ以上の混合物である、段落1または2のいずれかの安定化されたアント
シアニン抽出物組成物。
段落1〜3のいずれかに記載の安定化されたアントシアニン抽出物組成物。
定である、段落1〜4のいずれかの安定化されたアントシアニン抽出物組成物。
されたアントシアニン抽出物組成物。
アニン抽出物。
ツニジン、デルフィニジンまたはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物のグリコシドで
ある、段落7の安定化されたアントシアニン抽出物。
む、安定化されたアントシアニン抽出物組成物。
テイン、システインの誘導体、グルタチオン、グルタチオンの誘導体、SH−プロテイナ
ーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、システインを含有するペプチド類、グルタチオンを
含有するペプチド類、発酵カキ抽出物、チオール化キトサン、チオール化ゼラチンまたは
それらの混合物である、段落9の安定化されたアントシアニン抽出物組成物。
ベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれら
の2つもしくはそれ以上の混合物である、段落9または10のいずれかの安定化されたア
ントシアニン抽出物組成物。
、段落9〜11のいずれかに記載の安定化されたアントシアニン抽出物組成物。
安定である、段落9〜12のいずれかの安定化されたアントシアニン抽出物組成物。
定化されたアントシアニン抽出物。
シアニン抽出物。
ペツニジン、デルフィニジンまたはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物のグリコシド
である、段落15の安定化されたアントシアニン抽出物。
物が安定化するように、アントシアニン抽出物を、十分な量の少なくとも1つの−SH基
を有する安定化化合物(但し、安定化化合物は還元型グルタチオンではない)と組み合わ
せる工程を含む、方法。
テイン、システインの誘導体、SH−プロテイナーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、シ
ステインを含有するペプチド類、グルタチオンを含有するペプチド類、発酵カキ抽出物、
チオール化キトサン、チオール化ゼラチンまたはそれらの混合物である、段落17の方法
。
ベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれら
の2つもしくはそれ以上の混合物である、段落17または18のいずれかの方法。
、段落17〜19のいずれかの方法。
安定である、段落17〜20のいずれかの方法。
方法。
ペツニジン、デルフィニジンまたはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物のグリコシド
である、段落23の方法。
定である、段落17の方法。
落22の方法。
なくとも50%のアントシアニンをグリコシドとして保持する、段落26の方法。
物が安定化するように、アントシアニン抽出物を、十分な量の少なくとも1つの−SH基
を有する安定化化合物と組み合わせる工程を含む、方法。
テイン、システインの誘導体、グルタチオン、グルタチオンの誘導体、SH−プロテイナ
ーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、システインを含有するペプチド類、グルタチオンを
含有するペプチド類、発酵カキ抽出物、チオール化キトサン、チオール化ゼラチンまたは
それらの混合物である、段落28の方法。
ベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれら
の2つもしくはそれ以上の混合物である、段落28または29のいずれかの方法。
、段落28〜30のいずれかの方法。
安定である、段落28〜31のいずれかの方法。
方法。
ペツニジン、デルフィニジンまたはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物のグリコシド
である、段落34の方法。
定である、段落28の方法。
落33の方法。
なくとも50%のアントシアニンをグリコシドとして保持する、段落37の方法。
含む、pH安定化アントシアニン抽出物組成物。
テイン、システインの誘導体、グルタチオン、グルタチオンの誘導体、SH−プロテイナ
ーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、システインを含有するペプチド類、グルタチオンを
含有するペプチド類、発酵カキ抽出物、チオール化キトサン、チオール化ゼラチンまたは
それらの混合物である、段落39のpH安定化アントシアニン抽出物組成物。
ベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれら
の2つもしくはそれ以上の混合物である、段落39または40のpH安定化アントシアニ
ン抽出物組成物。
、段落39〜41のいずれかに記載のpH安定化アントシアニン抽出物組成物。
安定である、段落39〜42のいずれかに記載のpH安定化アントシアニン抽出物組成物
。
pH安定化アントシアニン抽出物組成物。
シアニン抽出物組成物。
ペツニジン、デルフィニジンまたはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物のグリコシド
である、段落45のpH安定化アントシアニン抽出物組成物。
定である、段落39のpH安定化アントシアニン抽出物組成物。
落44のpH安定化アントシアニン抽出物組成物。
なくとも50%のアントシアニンをグリコシドとして保持する、段落48のpH安定化ア
ントシアニン抽出物組成物。
安定化するように、アントシアニン抽出物と少なくとも1つの−SH基を有する安定化化
合物とを組み合わせる工程を含む、方法。
テイン、システインの誘導体、グルタチオン、グルタチオンの誘導体、SH−プロテイナ
ーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、システインを含有するペプチド類、グルタチオンを
含有するペプチド類、発酵カキ抽出物、チオール化キトサン、チオール化ゼラチンまたは
それらの混合物である、段落50の方法。
ベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれら
の2つもしくはそれ以上の混合物である、段落50または51のいずれかの方法。
、段落50〜52のいずれかの方法。
安定である、段落50〜53のいずれかの方法。
方法。
ペツニジン、デルフィニジンまたはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物のグリコシド
である、段落56の方法。
る、段落50の方法。
落55の方法。
なくとも50%のアントシアニンをグリコシドとして保持する、段落59の方法。
って、治療上有益な量の段落1〜16または段落39〜49のいずれかの安定化されたア
ントシアニン組成物を対象に投与する工程を含む、方法。
〜49のいずれかの安定化されたアントシアニン組成物を、対象に投与する工程を含む、
方法。
有効量の段落1〜16または段落39〜49のいずれかに記載の安定化されたアントシア
ニン組成物を、対象に投与する工程を含む、方法。
〜16または段落39〜49のいずれかに記載の安定化されたアントシアニン組成物を、
対象に投与する工程を含む、方法。
段落4、12または42のいずれかの安定化されたアントシアニン抽出物。
4、12または42のいずれかの安定化されたアントシアニン抽出物。
膏、クリーム、ペースト、溶液、混合物、シロップ、粘液、乳濁液、チンキ、スピリット
、ペイント、液滴または浸出液の形態である、段落1〜16または39〜49のいずれか
の安定化されたアントシアニン抽出物。
49のいずれかの安定化されたアントシアニン抽出物。
色料、保存料、抗酸化剤、コーティング材料、膜形成物質、溶媒、可溶化剤、湿潤剤、吸
収剤、濾過助剤、乳化剤、界面活性剤、懸濁剤、増粘剤、可塑剤、キレート剤、エアロゾ
ル噴霧剤、発泡剤、酸化剤、アルカリ化剤、緩衝剤またはそれらの混合物である、段落6
8の安定化されたアントシアニン抽出物。
段落20、31または53のいずれかの方法。
20、31または53のいずれかの方法。
ーゼが、パパイン、ブロメライン、フィチン、エヒモパパイン(ehymopapain
)またはそれらの混合物である、段落65または66の安定化されたアントシアニン抽出
物。
アントシアニン富化抽出物を、少なくとも1つの−SH基を有する少なくとも1つの安
定化化合物と接触させることを含み、安定化化合物が、抽出プロセスの間の任意の時にア
ントシアニンと接触され得る、方法。
ステイン、グルタチオンまたはそれらの混合物である、段落73記載の方法。
るモル比が約0.1〜約10である、段落73の方法。
させられる前に抽出溶媒に加えられる、段落73〜77のいずれかの方法。
溶媒と併用した後に抽出溶媒に加えられる、段落73〜77のいずれかの方法。
〜16または39〜49のいずれかに記載の治療上有効量の安定化されたアントシアニン
組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む、方法。
段落81の安定化されたビルベリー組成物。
組成物。
ヶ月にわたって、少なくとも約80%の初期のアントシアノシドを保持する、段落81〜
83のいずれかの安定化されたビルベリー組成物。
アニン組成物を対象に投与する工程を含む、アントシアニン組成物の生物学的利用能を増
加させる方法であって、アントシアニンの量が、対象中で、少なくとも1つの−SH基を
有する化合物を欠くアントシアニン組成物の試料と比較して少なくとも2倍量に増加する
、方法。
重量基準に基づき約10:0.1〜約1:1である、段落85の方法。
アニンの比が、約10〜約1である、段落87の方法。
なくとも1つの−SH基を有する化合物の存在がないアントシアニンの血漿濃度の少なく
とも2倍量である、段落85の方法。
リポ酸の誘導体、システイン、システインの誘導体、グルタチオン、グルタチオンの誘導
体、SH−プロテイナーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、システインを含有するペプチ
ド類、グルタチオンを含有するペプチド類、発酵カキ抽出物、チオール化キトサン、チオ
ール化ゼラチンまたはそれらの混合物である、段落85〜90のいずれかの方法。
びサポートを提供するために示される。
物に関する。
試料a)60mgのビルベリー抽出物[37%アントシアノシド](0.048mmo
lのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアントシアノシド)を100mlフ
ラスコに加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満
たし、溶解が完了するまで攪拌した。1mlの試料を即時に取り、ギ酸でpH=1.0ま
で酸性化し、アントシアノシド(未使用試料)の含有量までHPLCで分析した。残存す
る溶液を37℃(水浴)で4時間、攪拌しながら保持した。その後、未保護の分解を表す
別の試料(ブランク試料)を取り、酸性化した。
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え
、溶解が完了するまで攪拌した。次いで、60mgのビルベリー抽出物[37%アントシ
アノシド](0.048mmolのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアン
トシアノシド)を加え、フラスコをリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7
.0)で容積まで満たし、攪拌しながら37℃で4時間保持した。
リウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え、溶解
が完了するまで攪拌した。次いで、60mgのビルベリー抽出物[37%アントシアノシ
ド](シアニジン−3−O−グルコシドとして表される0.048mmol)を加え、フ
ラスコをリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たし、
攪拌しながら37℃(水浴)で4時間保持した。
含有量をHPLCにより分析した。分解を、個々のピーク(4時間置いた後の%として計
算した)のピークエリアの減少として表した。
のいずれかの存在下で、ブランクの(未保護の)試料と比較して実質的により安定である
と結論付けられた。4時間後、ブランクの試料は、約25%の残留アントシアノシドが観
察されたことを示したが、一方、保護された試料は、60%を超える残留アントシアノシ
ドを生じた。30mgのDHLAの保護効率は、20mgのGSHに匹敵する。保護効率
は、シアニジングリコシドと比較して一層保護が少ないデルフィニジングリコシドにより
例示される基礎のアントシアニン骨格に関連するように思われる。各個別の試験されたア
ントシアノシドについて、保護効果、例えば、ブランク試料と比較してより多く残留する
アントシアノシドを観察した。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
試料a)60mgのビルベリー抽出物[37%アントシアノシド](0.048mmo
lのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアントシアノシド)を100mlに
加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たし、溶
解が完了するまで攪拌した。1mlの試料を即時に取り、ギ酸でpH=1.0まで酸性化
し、アントシアノシドの含有量までHPLCで分析した。残存する溶液を37℃(水浴)
で攪拌しながら保持し、未保護の分解を表す追加の1mlの試料(ブランク試料)を15
分毎にサンプリングした。選択したアントシアノシドについて、試料をHPLCにより分
析した。
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え
、溶解が完了するまで攪拌した。次いで、60mgのビルベリー抽出物[37%アントシ
アノシド](0.048mmolのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアン
トシアノシド)を加え、フラスコをリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7
.0)で容積まで満たし、攪拌しながら37℃で保持した。15分毎に、1mlの試料を
取り、選択したアントシアノシドについてHPLCで分析した。
、ブランク試料と比較して実質的により安定であることが結論付けられた。保護活性は、
選択したアントシアノシドについて経時の比較的減衰により示すように、溶解後即時に開
始し、かつ少なくとも4時間持続する。ここでも、保護効果は、4時間30分のインキュ
ベーション後の65%の残留デルフィニジン−3−O−ガラクトース、67%の残留ペツ
ニジン−3−O−ガラクトースおよび77%の残留シアニジン−3−O−ガラクトースに
より例証されるアントシアニン骨格に関連すると考えられる。試験された各個別のアント
シアノシドについて、保護効果、例えば、ブランク試料と比較してより多い残留アントシ
アノシドを観察した。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
試料a)60mgのブラックカラント抽出物[35%アントシアノシド](0.037
mmolのシアニジン−3−O−ルチノシドとして表されるアントシアノシド)を100
mlフラスコに加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積
まで満たし、溶解が完了するまで攪拌した。1mlの試料をすぐに取り、ギ酸でpH=1
.0まで酸性化し、アントシアノシド(未使用試料)の含有量までHPLCで分析した。
残存する溶液を37℃(水浴)で攪拌しながら4時間保持した。その後、未保護の分解を
表す試料(ブランク試料)を取り、酸性化した。
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え
、溶解が完了するまで攪拌した。次いで、60mgのブラックカラント抽出物[35%ア
ントシアノシド](0.037mmolのシアニジン−3−O−ルチノシドとして表され
るアントシアノシド)を加え、フラスコをリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、p
H=7.0)で容積まで満たし、攪拌しながら37℃(水浴)で4時間保持した。
リウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え、溶解
が完了するまで攪拌した。60mgのブラックカラント抽出物[35%アントシアノシド
](0.037mmolのシアニジン−3−O−ルチノシドとして表されるアントシアノ
シド)をフラスコに加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で
容積まで満たし、攪拌しながら37℃(水浴)で4時間保持した。
トリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え、溶
解が完了するまで攪拌した。60mgのブラックカラント抽出物[35%アントシアノシ
ド](0.037mmolのシアニジン−3−O−ルチノシドとして表されるアントシア
ノシド)をフラスコに加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)
で容積まで満たし、攪拌しながら37℃(水浴)で4時間保持した。
含有量をHPLCにより分析した。分解を、個々のピーク(4時間置いた後の%として計
算した)のピークエリアの減少として表した。
はL−システインのいずれかの存在下で、ブランクの(未保護の)試料と比較して実質的
により安定であると結論付けられた。4時間後、ブランクの試料では、9.5〜33.4
%の残留アントシアノシドが観察されたが、一方、GSH保護された試料は、50.4〜
65.0%の残留アントシアノシドを生じた。DHLAについての比較の数値は36.7
〜38.9%であった。各個別の試験されたアントシアノシドについて、保護効果、例え
ば、ブランク試料と比較してより多い残留アントシアノシドを観察した。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
試料a)60mgのブラックカラント抽出物[35%アントシアノシド](0.037
mmolのシアニジン−3−O−ルチノシドとして表されるアントシアノシド)を100
mlフラスコに加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積
まで満たし、溶解が完了するまで攪拌した。溶液を攪拌しながら37℃(水浴)で4時間
保持した。その後、未保護の分解を表す試料(ブランク試料)を取り、酸性化した。
8mmol)を、60mlのリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)
と共に100mlフラスコに加え、溶解が完了するまで攪拌した。各フラスコに、60m
gのブラックカラント抽出物[35%アントシアノシド](0.037mmolのシアニ
ジン−3−O−ルチノシドとして表されるアントシアノシド)を加えた。フラスコをリン
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たし、攪拌しながら
37℃で4時間保持した(水浴)。
l)を、60mlのリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に1
00mlフラスコに加え、溶解が完了するまで攪拌した。各フラスコに、60mgのブラ
ックカラント抽出物[35%アントシアノシド](0.037mmolのシアニジン−3
−O−ルチノシドとして表されるアントシアノシド)を加えた。フラスコをリン酸ナトリ
ウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たし、攪拌しながら37℃で
4時間保持した(水浴)。
2mmol)を、60mlのリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)
と共に100mlフラスコに加え、溶解が完了するまで攪拌した。各フラスコに、60m
gのブラックカラント抽出物[35%アントシアノシド](0.037mmolのシアニ
ジン−3−O−ルチノシドとして表されるアントシアノシド)を加えた。フラスコをリン
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たし、攪拌しながら
37℃(水浴)で4時間保持した。
含有量をHPLCにより分析した。分解を、4つのリードアントシアノシド(Dp−3−
O−Glu、Dp−3−O−Rut、Cn−3−O−Glu、Cn−3−O−Rut)に
ついて4時間後の%残留として計算した合計のピークエリアの減少として表した。
ステインにより実質的に保護されていたことが決定された。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
試料a)60mgのブラックカラント抽出物[35%アントシアノシド](0.037
mmolのシアニジン−3−O−ルチノシドとして表されるアントシアノシド)を100
mlフラスコに加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積
まで満たし、溶解が完了するまで攪拌した。1mlの試料をすぐに取り、ギ酸でpH=1
.0まで酸性化し、アントシアノシドの含有量までHPLCで分析した。残存溶液を37
℃(水浴)で攪拌しながら保持し、未保護の分解を表す試料(ブランク試料)を15分毎
に取った。選択したアントシアノシドについて、試料をHPLCにより分析した。
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え
、溶解が完了するまで攪拌した。次いで、60mgのブラックカラント抽出物[35%ア
ントシアノシド](0.037mmolのシアニジン−3−O−ルチノシドとして表され
るアントシアノシド)を加え、フラスコをリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、p
H=7.0)で容積まで満たし、攪拌しながら37℃(水浴)で保持した。15分毎に、
1mlの試料を取り、選択したアントシアノシドについてHPLCで分析した。
、ブランク試料と比較して実質的により安定であることが結論付けられ得た。保護活性は
、アントシアノシドについて経時の比較減少により示すように、溶解直後に開始し、かつ
少なくとも4時間持続する。保護の有効性は、シアニジングリコシドの保護がデルフィニ
ジングリコシドと比較して改善されたことにより例証されるように、アントシアニン骨格
に依存的であり得る。しかしながら、ブランクを保護された試料と比較した場合、デルフ
ィニジングリコシドは、シアン化物グリコシドよりも実質的により良く保護されていた。
較してより多く残留するアントシアノシドを観察した。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
試料a)5mgの塩化デルフィニン(0.015mmol)を100mlのフラスコに
移し、1mlのメタノールに溶解し、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=
7.0)で容積まで満たした。試料を攪拌しながら37℃で保持した。溶解後、即時に試
料を取り、15分後、1、2および3時間のインキュベーションを行った。試料をギ酸で
pH=1.0に酸性化し、HPLCで分析した。
し、1mlのメタノールに溶解し、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7
.0)で容積まで満たした。試料を攪拌しながら37℃で保持した。溶解後、試料を即時
に取り、1、2および3時間のインキュベーションを行った。試料をギ酸でpH=1.0
に酸性化し、HPLCで分析した。
(0.032mmol)を100mlのフラスコに移し、1mlのメタノールに溶解し、
リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たした。試料を
攪拌しながら37℃で保持した。試料を、溶解の15分後、ならびに1、2および3時間
のインキュベーション後、すぐに取った。試料をギ酸でpH=1.0に酸性化し、HPL
Cで分析した。
.032mmol)を100mlのフラスコに移し、1mlのメタノールに溶解し、リン
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たした。試料を攪拌
しながら37℃で保持した。試料を、溶解の15分後、1、2および3時間のインキュベ
ーション後、すぐに取った。試料をギ酸でpH=1.0に酸性化し、HPLCで分析した
。
定された。GSHとデルフィニジンまたはマルビジンとのモル比は2:1より高いが、こ
のことは、活性がないことはGSHの低濃度に無関係であることを示す。フリーのアント
シアニンの減衰は、GSHの存在によりほとんど影響を受けないが、これは、同じ骨格を
有するアントシアニングリコシドを用いる知見とは対照的である。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
試料a)60mgのビルベリー抽出物[37%アントシアノシド](0.048mmo
lのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアントシアノシド)を100mlフ
ラスコに加え、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pHを以下に示す値まで調整
した)で容積まで満たし、溶解が完了するまで攪拌した。溶液を37℃(水浴)で4時間
、攪拌しながら保持した。その後、未保護の分解を表す別の試料(ブランク試料)を取り
、ギ酸でpH=1.0まで酸性化した。
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pHを以下に示す値まで調整した)と共に100
mlフラスコに加え、溶解が完了するまで攪拌した。次いで、60mgのビルベリー抽出
物[37%アントシアノシド](0.048mmolのシアニジン−3−O−グルコシド
として表されるアントシアノシド)を加え、フラスコをリン酸ナトリウム緩衝液(5%[
w/w]、pH=7.0)で容積まで満たし、攪拌しながら37℃で4時間保持した。
含有量をHPLCにより分析した。分解を、4つのアントシアノシドについて4時間後の
%残留として計算した合計のピークエリアの減少として表す。
5)においてグルタチオンを保護することが決定された。驚くべきことではないが、アン
トシアノシドがそれ自身で安定なより低いpH値では、保護効果は減少する。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
ー抽出物を含むが、還元型グルタチオンは含まない)の残留比で割ることにより計算され
るパラメータである。従って、この差は、ビルベリー抽出物のアントシアニンの安定性の
約3〜約11のpH範囲にわたる還元L−グルタチオン(GSH)の効果を実証する。
全てにおいて、L−グルタチオン(GSH)はアントシアニンを保護した。さらに、保護
効果は、pH値と共に増加した。アルカリ性の環境では、グルタチオンは、上記表ならび
に図19および20に示されるように、より高い安定化効果を有した。
試料a)60mgのGSH(0.192mmol)を100mlフラスコに入れ、溶解
し、リン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満たした。試
料を攪拌しながら37℃で保持した。溶解後、ならびにインキュベーションの1、2、3
および4時間後、試料を即時に取った。試料を、GSHおよびGSSG(GSHの酸化型
を表す)についてHPLCで分析した。
酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え
、溶解が完了するまで攪拌した。次いで、60mgのビルベリー抽出物[37%アントシ
アノシド](シアニジン−3−O−グルコシドとして表される0.048mol)を加え
、フラスコをリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で容積まで満た
し、攪拌しながら37℃(水浴)で保持した。溶解後、ならびにインキュベーションの1
、2、3および4時間後、試料を即時に取った。試料を、GSHおよびGSSG(GSH
の酸化型を表す)についてHPLCで分析した。
れたことが決定された。ビルベリー抽出物の添加は、GSHのGSSGへの酸化を約2〜
約3ファクター促進するが、このことは、ビルベリー抽出物が、酸化還元反応のパートナ
ーとして作用することを示唆する。この結果に基づき、GSH/GSSGの対が、酸化さ
れたGSSGおよび還元されたアントシアノシドを生じるかなり低い酸化還元電位を有す
ることが明らかであった。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注射し
た。
120mgのブラックカラント抽出物/100mlの溶液を、CaCo−2吸収試験に
用いられるインキュベーション培地としての30mgのグルタチオン(GSH)/緩衝化
溶液中100ml(pH=7.0)と共にインキュベートした。
いられるインキュベーション培地中での選択されたブラックカラントリードアントシアノ
シドの安定性/分解の情報を提供する。
ルチノシド(Dp−Rut)およびシアニジン−3−O−ルチノシド(Cn−Rut)を
、分析用に選択した。
よりも分解しやすいことを示した。調査したDp−glcは、所定の条件下で、Dp−r
utよりも感受性であった。調査した全てのアントシアノシドは、回腸液を模したインキ
ュベーション培地中で、緩衝溶液よりもわずかにより安定であった(図13および14を
参照のこと)。安定性の増加は、複合培地(最終的にグルタチオンを再利用する)におけ
る推定上の安定化成分の存在によって引き起こされる可能性が最も高い。
び30mgのグルタチオン/100ml培地でインキュベートした。30、60および1
20分で、3つのウェルを、インキュベーション培地の回収および細胞に吸収されたアン
トシアノシドの抽出により、分析用に加工した。
胞に吸収された。60分のインキュベーション後、最も高い吸収が、Cn−Rutについ
て観察された。この時点で、CaCo−2細胞中でのアントシアノシドの回収は、上清イ
ンキュベーション培地中で決定された濃度の2.5%の量であった。最も興味深いことに
、%取り込みは、緩衝液培地およびインキュベーション培地(細胞非含有)中でのアント
シアノシドの安定性に類似する。さらに、全てのアントシアノシドについて、60分のイ
ンキュベーション後に最大吸収が見られることが観察された。
ベーション培地を、37℃で1時間保持した。試料を、ビルベリー抽出物中に存在する1
5のアントシアノシドについて、インキュベーション時間の前後で分析した。
=7.0)中でのアントシアノシドの安定性に基づく情報を提供する。次に、グルタチオ
ンが安定性に及ぼす影響を解明する。
れた。最も明白な安定化は、Dp−グリコシドについて観察された。このことは、Dp−
グリコシドがpH=7.0で最も分解されやすいビルベリーグルコシドであるので、重要
である。この分析調査より、グルタチオンは、pH=7.0でアントシアノシドを分解か
ら保護することが決定された。さらに、グルタチオンは、ビルベリー中に存在する全ての
アントシアニジン構造を保護することが認められる。
在することが明らかになる。最も感受性である構造Dpは、最も高い程度で安定化される
が、一方、最も安定な構造(Cn)に対する保護効果は、比較的低い。まとめると、調査
した全てのアントシアノシドは、pH=7.0で、1時間の間、37℃で、グルタチオン
の存在下で、25%未満が分解した。
は非含有/100m培地で、37℃で1時間インキュベートした。その後、3つのウェル
を、インキュベーション培地の回収および細胞に吸収されたアントシアノシドの抽出によ
り、分析用に加工した。
オンの存在下でより良好に吸収された。このことは、増加した吸収と、アントシアノシド
のグルタチオンでの安定化との相関を示す。最も可能性の高い説明は、アントシアノシド
の吸収の程度は、インキュベーション培地中の無傷のアントシアノシドの濃度に依存する
ということである。換言すれば、アントシアノシドの吸収は、細胞の外側と内側との間で
の濃度勾配に依存し得るということである(外側の濃度がより高いと、吸収がより高い)
。グルタチオンが細胞の外側でアントシアノシドの安定性を増加することが示されたので
、細胞内への吸収は、提唱された理論に従う。
試料a)60mgのビルベリー抽出物[37%アントシアノシド](0.048mmo
lのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアントシアノシド)をリン酸ナトリ
ウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え、溶解が
完了するまで攪拌した。1mlの試料を即時に取り、ギ酸でpH=1.0まで酸性化し、
HPLCにより、アントシアノシド(未使用試料)の含有量を分析した。残った溶液を3
7℃(水浴)で4時間、攪拌しながら保持した。その後、未保護の分解を表す別の試料(
ブランク試料)を取り、酸性化した。
ウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)と共に100mlフラスコに加え、溶解が
完了するまで攪拌した。次いで、60mgのビルベリー抽出物[37%アントシアノシド
](0.048mmolのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアントシアノ
シド)をフラスコに加え、十分に溶解するまで撹拌し、次いで、37℃(水浴)で4時間
、攪拌しながら保持した。
ントシアノシドの含有量を分析した。分解を、個々のピークのピークエリアにおける減少
として表す(4時間後の%残留として計算された)。
7.0、37℃で、L−システインの存在下、実質的により安定であると結論付けられた
。4時間後、ブランク試料は、約25%の残留アントシアノシドが観察されたことを示し
たが、一方、保護された試料は、65%を超える残留アントシアノシドを生じた。
性化し(分解を防止するため)、以下に提供する詳細な説明に従って、希釈せずに注入し
た。
試料a)60mgのビルベリー抽出物[37%アントシアノシド](0.048mmo
lのシアニジン−3−O−グルコシドとして表されるアントシアノシド)を100mlフ
ラスコに加え、60mlのリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)で
容積まで満たし、溶解が完了するまで攪拌した。1mlの試料を即時に取り、ギ酸でpH
=1.0まで酸性化し、HPLCにより、アントシアノシド(未使用試料)の含有量を分
析した。残存溶液を37℃(水浴)で4時間、攪拌しながら保持した。その後、未保護の
分解を表す別の試料(ブランク試料)を取り、酸性化した。
2mmol)を、60mlのリン酸ナトリウム緩衝液(5%[w/w]、pH=7.0)
と共に100mlフラスコに加え、溶解が完了するまで攪拌した。各フラスコに、60m
gのビルベリー抽出物[37%アントシアノシド](0.048mmolのシアニジン−
3−O−グルコシドとして表されるアントシアノシド)を加えた。次いで、撹拌してビル
ベリー抽出物を溶解し、攪拌しながら37℃(水浴)で4時間保持した。
含有量をHPLCにより分析した。分解を、全てのアントシアノシドについて4時間後の
残留%として計算した合計のピークエリアの減少として表した。
保護されていたことが決定された。
物質
Omnica GmbHにより提供されたビルベリーカプセル、試料番号:20070
601および20070602。
ビルベリー抽出物および10%システインを含む試料番号20070602
5%リン酸ナトリウム緩衝液
分析方法
Agilent 1100 HPLC、530nmでの紫外可視検出器
実験
100mlのフラスコに、5%リン酸ナトリウム緩衝液(pH=7.0)および60.
0mgのビルベリー抽出物の粉末を、カプセルから加えた。溶液を、全ての固体が十分に
溶解するまで超音波処理した。試料を即時に取り、次いで、フラスコを37℃の水浴に入
れて4時間維持し、アントシアニンの残留率を決定した。
HPLCデータ
HPLCエリアを、化合物の含有量の尺度として用いた。
以下の表および図21〜26は、システインの使用がビルベリー抽出物を安定化させる
のに役立つ証拠を提供する。
CaCo−2細胞の培養
CaCo−2細胞を、20%のウシ胎仔血清、1,2%の非必須アミノ酸、0.83
mMのL−グルタミン、1,2%のペニシリン−ストレプトマイシンおよび0,1%のメ
ルカプトエタノールを含むダルベッコ修飾イーグル培地中、5%CO2および95%空気
雰囲気下、37℃で培養した。
BS緩衝液で隔日洗浄し、トリプシンで除去し、新しい培養フラスコに移した)。
実験のため、細胞を1ウェル当たり3×105個の細胞の密度で6ウェルプレートに播
種し、5%CO2および95%空気雰囲気下、37℃で7〜8日間、コンフルエンシーに
達するまで生育させた。細胞をPBS緩衝液で洗浄し、ビルベリー(30〜60mg/1
00ml培地)またはブラックカラント抽出物(30〜60mg/100ml培地)を含
む4mlの培地で30、60または120分インキュベートした。安定化実験のために、
100mlに30mgのグルタチオンを含む培地を用いた。
ウェルから取り、100μlのギ酸と混合した。細胞をPBS緩衝液で洗浄し、1mlの
10%ギ酸を用いて取り出した。細胞を30秒にわたって3回超音波処理し、10分間遠
心分離し、ペレットを捨てた。上清をHPLC用の試料として用いた。
37℃にて、0〜120分試験した。インキュベーション培地を、上記のようにギ酸で安
定化させた。
アセトニトリル、メタノール(HPLCグレード)、ギ酸(AR)、蒸留水。参照標準
:シアニジン−3−O−グルコシド(Cl塩、項目1201、Polyphenols
Laboratories AS、ノルウェー)
ポンプ:Merck Quaternary Gradient pump 6200
オートサンプラー:Merck AS 2000、
検出器:HP−MVD 1050、520 nmに設定
カラム:Bischoff、Hypersil ODS、250×4.6mm
移動相:A:ギ酸/水=10/90
B:メタノール/アセトニトリル/ギ酸/水=20/20/10/50
勾配特性:(図18を参照のこと)
流速:1.5ml/分
注入容積:20μl
温度:45℃
検出:520nm
較正 シアニジン(cyaniding)−3−O−グルコシドを用いる5点較正
定量:直線回帰解析に基づく外部標準化。分離した全てのアントシアノシドの応答因子
を、シアニジン−3−O−グルコシドに対して定量する。
適切な量の標準を10mlフラスコに移し、1mlのMeOHに溶解する。フラスコを
、容積まで10%リン酸で満たす。希釈物を、10%リン酸中で調製した。
アントシアノシドをギ酸で安定化した後、インキュベーション実験(細胞含有/非含有
および安定化剤含有/非含有)からの試験溶液を、分析に用いた。試料を、HPLCシス
テムに注入する前に、濾過により浄化した。
中に溶解し、2分間超音波処理した。1mlの溶液を10mlフラスコに移し、10%リ
ン酸を用いて容積まで希釈した。試料をHPLCシステムに注入した。
%分解を、得られた初期値の%で表す。
キュベーション培地中で得られた量の比を意味する。
原料物質
ビルベリー抽出物、20070602、Omnica GmbH
還元L−グルタチオン、Bio−Chemicalの試薬
リン酸ナトリウム緩衝液、pH値3.0〜11.0
20mgの還元L−グルタチオンを、60mlの5%リン酸ナトリウム緩衝液(適切な
pHのため)と共に100mlフラスコに加えた。固体が完全に溶解した後、60mgの
ビルベリー抽出物を撹拌しながら加え、37℃で水浴に入れた。種々のpH緩衝液溶液か
らの試料を取り、上記方法により、HPLCにより分析した。
製品(ビルベリー抽出物、Omnica GmbH(Hamburg)を、37%(m
/m)アントシアノシドに調整した。未使用ビルベリー中のアントシアノシドの0.3〜
0.4%(m/m)の平均含有量に基づき、手元の抽出物は、100:1濃縮を表した。
抽出物の残りの63%は、大部分が未使用液果中に存在するタンパク質および炭水化物で
表される。500mgのビルベリー抽出物および50mgのL−システインを含む500
mgのビルベリー抽出物を併用して、以下で利用されるビルベリー/システインの組み合
わせを製造した。以下に示すビルベリー抽出物は、システインを添加しない上記の生成物
である。
間の休薬期間後、同じボランティアは、連続した7日にわたってビルベリー/システイン
の組み合わせを摂取した。
および4時間後)、第4日(処置前、ならびに処置の0.5時間後)および第7日(処置
前、ならびに処置の0.5、1.5、2.5および4時間後)の各期間の間に採取した。
ある。
抽出し、収集後、加水分解して、アントシアニジンを得た。この手順は、両方の製剤から
のビルベリーアントシアニンの実際の吸収についての情報を提供し、かつ吸収された化合
物の代謝による誤った結論を回避するために選択された。効力はアントシアニジン骨格に
存在し、特定のグリコシド化パターンには存在しないが、各代謝産物(すなわち、グルク
ロニド)が製剤から吸収されたとは考えられないであろう。
シアニジン標準での外部標準化に基づいた。方法の回収率は、デルフィニジン−3−O−
グルコシドおよびシアニジン−3−O−グルコシドを用いて評価した。これらの2つのビ
ルベリーアントシアニンを、ブランク血漿に混合し、抽出し、調査試料と同じ方法で加水
分解した。回収率は95%を超えることが示された。調査試料の安定性は、処理されたブ
ランク血漿試料に混合し、調査試料と正確に同じ方法で貯蔵することにより確認した。
methods)を用いて計算された。
ANOVA・・・・・・分散分析
Ara・・・アラビノース
AUC・・・曲線下面積
AUC(0−inf) ・・・0時点から無限大までのAUC。
AUC(0−t) ・・・0時点から最後に測定した時点までのAUC。
AU(0−4h) ・・・0時点から8時間までの曲線下面積。
β・・・排出速度定数
Cmax・・・得られた最大血漿濃度
Cn・・・シアニジン
CV・・・変動係数
Dp・・・デルフィニジン
Gal・・・ガラクトース
Glc・・・グルコース
HPLC・・・高速液体クロマトグラフィ
MS・・・質量分析
Mv・・・マルビジン
Pe・・・ペオニジン
Pt・・・ペツニジン
t1/2 ・・・最終血漿半減期
Tmax・・・最大血漿濃度までの時間(Cmax)
UV・・・紫外線
調査結果:
図27〜40は、ビルベリー/システインの組み合わせのアントシアニジン濃度が、シ
ステインを添加しなかったビルベリー由来の試料と比較した場合、血漿中のアントシアニ
ジン濃度の少なくとも2倍量増加することを実証する。このことは、全アントシアニジン
含有量および個別のアントシアニジンで観察され得る。
Cn]、デルフィンジン[Dp]、ペツニジン[Pt]、ペオニジン[Pe]およびマル
ビジン[Mv])について決定された血漿レベルの平均値±標準偏差(s.d.)を提供
する。
する。
試料の調製:
試料Aは、実施例1のブランク試料と同じであった。
.0mlの5%リン酸ナトリウム緩衝液(pH=7.0)を有する100mlフラスコに
加えた。溶液を均質になるまで攪拌し、次いで、60mg(0.049molのアントシ
アニン)のビルベリー抽出物を均質になるまで攪拌しながら加えた。試料を、撹拌しなが
ら、37℃の水浴中に4時間入れた。分解速度の分析をHPLCにより監視した。
と同じであった。
結果:
内容物の分解を減少させる強力な保護効果を示す。
び範囲から逸脱することなく形式および詳細において改変がなされ得ることを理解するで
あろう。明細書全体を通して引用された、全ての参考文献(背景におけるものを含む)は
、その全体が本明細書中に援用される。
態様の多くの均等物を理解するか、または確認することができるであろう。このような均
等物は、以下の特許請求の範囲の範囲内に包含されることが意図される。
Claims (6)
- 少なくとも1つの−SH基を有する安定化化合物を含んでなる、アントシアニン抽出物中のアントシアノシドの安定化用組成物であって、pH7〜10の条件下または腸管内環境におけるpH依存的なアントシアノシドの分解を抑制してアントシアノシドを安定化させることに用いるための、安定化用組成物。
- 請求項1に記載の安定化用組成物であって、安定化化合物が、ジヒドロリポ酸、システイン、グルタチオン、SH−プロテイナーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、システインを含有するペプチド類、グルタチオンを含有するペプチド類、チオール化キトサン、チオール化ゼラチンまたはそれらの混合物である、安定化用組成物。
- アントシアニン抽出物が、ビルベリー抽出物、ブラックカラント抽出物、クランベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物である、請求項1または2に記載の安定化用組成物。
- アントシアノシドの分解に対して安定であるアントシアニン抽出物を含む組成物の製造方法であって、アントシアノシドを含むアントシアニン抽出物と少なくとも1つの−SH基を有する安定化化合物とを混合することと、得られた混合物をpH7〜10の水性環境に暴露することを含んでなる、方法。
- −SH基を有する安定化化合物が、ジヒドロリポ酸、システイン、グルタチオン、SH−プロテイナーゼ、SH−メタロプロテイナーゼ、システインを含有するペプチド類、グルタチオンを含有するペプチド類、チオール化キトサン、チオール化ゼラチンまたはそれらの混合物である、請求項4に記載の方法。
- 前記アントシアニン抽出物が、ビルベリー抽出物、ブラックカラント抽出物、クランベリー抽出物、クロダイズ抽出物、カウベリー抽出物、ブルーベリー抽出物またはそれらの2つもしくはそれ以上の混合物である、請求項4または5に記載の方法。
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US20090181901A1 (en) * | 2007-11-14 | 2009-07-16 | Thomas Eidenberger | Compositions and methods to increase bioavailability of carotenoids |
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US8158683B2 (en) * | 2009-03-02 | 2012-04-17 | Fhg Corporation | Dietary supplements containing extracts of aronia and methods of using same to promote weight loss |
ITRM20090216A1 (it) * | 2009-05-06 | 2010-11-07 | Swonild Ilenia Genovese | Indicatori di ph in vivo contenenti antociani e loro uso |
CN102138961A (zh) * | 2010-02-02 | 2011-08-03 | 北京绿色金可生物技术股份有限公司 | 黑豆皮提取物在预防和治疗骨关节炎的产品中的应用 |
JP5612888B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-10-22 | 株式会社ナリス化粧品 | 抗酸化剤、紫外線傷害抑制剤及び抗光老化化粧料 |
JP5635292B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-12-03 | 株式会社ナリス化粧品 | 抗酸化剤及び紫外線傷害抑制剤 |
IT1402018B1 (it) * | 2010-10-11 | 2013-08-28 | Indena Spa | Formulazioni per il trattamento delle affezioni delle prime vie respiratorie. |
CN102229632B (zh) * | 2011-05-25 | 2014-05-21 | 北京市农林科学院 | 矢车菊-3-o-葡萄糖苷的制备方法 |
US10813630B2 (en) | 2011-08-09 | 2020-10-27 | Corquest Medical, Inc. | Closure system for atrial wall |
US10307167B2 (en) | 2012-12-14 | 2019-06-04 | Corquest Medical, Inc. | Assembly and method for left atrial appendage occlusion |
US10314594B2 (en) | 2012-12-14 | 2019-06-11 | Corquest Medical, Inc. | Assembly and method for left atrial appendage occlusion |
CN102429180B (zh) * | 2011-11-01 | 2013-04-10 | 北京同仁堂国际药业有限公司 | 一种食用组合物及其制备方法与应用 |
US9969707B2 (en) | 2011-12-16 | 2018-05-15 | CENTRE DE RECHERCHE INDUSTRIELLE DU QUéBEC | Method for extracting anthocyanin derivatives from a plant source |
EP2682005A1 (en) | 2012-07-05 | 2014-01-08 | Symrise AG | A dietary supplement composition |
JP6113165B2 (ja) * | 2012-07-20 | 2017-04-12 | 興人ライフサイエンス株式会社 | アントシアニン系色素発色剤 |
US20140142689A1 (en) | 2012-11-21 | 2014-05-22 | Didier De Canniere | Device and method of treating heart valve malfunction |
US9526754B1 (en) * | 2012-11-26 | 2016-12-27 | Manuel Serrano | Plant polyphenols extraction and activation thereof |
AT13681U3 (de) * | 2013-10-23 | 2018-03-15 | S Spitz Gmbh | Getränk, insbesondere weinhaltiges Mischgetränk |
US9566443B2 (en) | 2013-11-26 | 2017-02-14 | Corquest Medical, Inc. | System for treating heart valve malfunction including mitral regurgitation |
JP5632555B1 (ja) * | 2014-06-17 | 2014-11-26 | 株式会社えがお | アントシアニン安定化剤及びアントシアニンの安定化方法 |
US10842626B2 (en) | 2014-12-09 | 2020-11-24 | Didier De Canniere | Intracardiac device to correct mitral regurgitation |
CA2977901A1 (en) * | 2015-03-09 | 2016-09-15 | Bioimmunizer Sagl | Anti-age composition comprising a combination of antioxidant agents in association with bifidobacteria and cell walls isolated from probiotics |
CN105361182A (zh) * | 2015-10-14 | 2016-03-02 | 盐城工学院 | 一种含盐地碱蓬花青素的组合稳定剂配方及其应用 |
CN105778556B (zh) * | 2016-03-29 | 2017-06-27 | 济南大学 | 一种紫罗兰染料提取方法及染色应用 |
CN106192042B (zh) * | 2016-08-05 | 2018-03-20 | 广东安之伴实业有限公司 | 一种黄秋葵有色粘胶纤维的制备方法及所得家居服 |
US20190289882A1 (en) * | 2016-10-18 | 2019-09-26 | Paul BRESLIN | Glucose beverage comprising exogenous flavor source and color |
CN106880046A (zh) * | 2017-02-10 | 2017-06-23 | 合肥师范学院 | 一种蓝莓色素软胶囊及其制备方法 |
US20180264060A1 (en) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Tokiwa Phytochemical Co., Ltd. | Composition for preventing, or precaution for dry eye |
CN107772471A (zh) * | 2017-10-17 | 2018-03-09 | 朱晓军 | 抗氧化食物散制备方法 |
CN109077320A (zh) * | 2018-10-12 | 2018-12-25 | 镇江市智农食品有限公司 | 一种吸附蓝莓渣中酚类物质的咀嚼片及其制备方法 |
CN110123826B (zh) * | 2019-04-30 | 2022-05-03 | 沈阳农业大学 | 一种蓝莓花色苷-壳寡糖复合物及其制备方法和应用 |
CN110133152B (zh) * | 2019-06-12 | 2022-03-18 | 山东省分析测试中心 | 一种金银花中抗氧化成分的筛选方法 |
CN116350593A (zh) * | 2019-07-15 | 2023-06-30 | 通化鑫业生物科技研发有限公司 | 一种复合活性冻干粉、复合活性冻干粉口崩片及其制备方法和应用 |
WO2021122758A1 (en) * | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Evonik Operations Gmbh | Compositions comprising cyanidin-3-galactoside for use as vasorelaxant |
CN111330556A (zh) * | 2020-03-07 | 2020-06-26 | 浙江肽达生物科技开发有限公司 | 一种色谱分离介质的制备方法 |
CN111999411B (zh) * | 2020-09-01 | 2022-08-09 | 山东省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 | 果蔬中矢车菊素及3种花色苷的高效液相色谱检测方法 |
FR3118419A1 (fr) | 2020-12-30 | 2022-07-01 | L'oreal | Composition cosmétique parfumée comprenant un acide organique, un colorant anthocyani(di)ne naturel et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition |
FR3124386B1 (fr) | 2021-06-29 | 2024-01-19 | Oreal | Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un ester d’acide organique, un colorant anthocyani(di)ne et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition |
WO2023150072A1 (en) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Sinclair David A | Compositions and methods for the preservation of plant matter |
CN114874640A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-08-09 | 江南大学 | 一种基于桑椹花色苷衍生物提高桑椹红色素颜色稳定性的方法 |
FR3138035A1 (fr) | 2022-07-19 | 2024-01-26 | L'oreal | Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un composé flavonoïde, de l’éthanol, une matière colorante hydrosoluble et une matière parfumante |
WO2024040332A1 (en) * | 2022-08-24 | 2024-02-29 | Vana Health Inc. | Formulations and methods for treating cellulite |
CN115636857A (zh) * | 2022-10-28 | 2023-01-24 | 深圳市齐盛伟生物科技有限公司 | 一种化合物、组合物、提取物及其在制备具有舒缓作用的产品中的应用 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4211577A (en) * | 1977-09-13 | 1980-07-08 | Welch Foods Inc. | Process of purifying plant anthocyanin colors |
CH642990A5 (de) * | 1978-07-24 | 1984-05-15 | Parke Davis & Co | Verfahren zum faerben von gelatine fuer kapseln mit hilfe eines gegen den abbau durch licht oder oxidation stabilisierten natuerlichen farbstoffes. |
JPS55165959A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-24 | Coca Cola Co | Extraction of anthocyanin coloring matter from natural matter |
US5087240A (en) * | 1983-08-18 | 1992-02-11 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug patch with conductive fibers |
US5163899A (en) * | 1987-03-20 | 1992-11-17 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug delivery system |
US5312325A (en) * | 1987-05-28 | 1994-05-17 | Drug Delivery Systems Inc | Pulsating transdermal drug delivery system |
GB8804164D0 (en) * | 1988-02-23 | 1988-03-23 | Tucker J M | Bandage for administering physiologically active compound |
US5008110A (en) * | 1988-11-10 | 1991-04-16 | The Procter & Gamble Company | Storage-stable transdermal patch |
US5088977A (en) * | 1988-12-21 | 1992-02-18 | Drug Delivery Systems Inc. | Electrical transdermal drug applicator with counteractor and method of drug delivery |
IT1231725B (it) * | 1989-08-11 | 1991-12-21 | Inverni Della Beffa Spa | Procedimento per la preparazione di estratti ad alto contenuto in antocianosidi. |
DE69009946T2 (de) * | 1989-12-04 | 1994-11-03 | Searle & Co | System zur transdermalen Albuterol Applikation. |
HUT63565A (en) * | 1990-08-20 | 1993-09-28 | Ohlenschlaeger Gerhard | Process for producing curqtive mixture consisting of glutathione and anthocyan compounds |
US5925620A (en) * | 1990-08-20 | 1999-07-20 | Ohlenschlaeger; Gerhard | Therapeutically active mixture of glutathione and anthocyanin compounds |
US5352456A (en) * | 1991-10-10 | 1994-10-04 | Cygnus Therapeutic Systems | Device for administering drug transdermally which provides an initial pulse of drug |
WO1993011938A1 (en) * | 1991-12-18 | 1993-06-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Multilayered barrier structures |
EP0553769B1 (de) * | 1992-01-29 | 1996-01-03 | FRANZ VÖLKL GmbH & CO. SKI UND TENNIS SPORTARTIKELFABRIK KG | Ballspielschläger, insbesondere Tennisschläger |
US6008110A (en) * | 1994-07-21 | 1999-12-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Semiconductor substrate and method of manufacturing same |
US5817354A (en) * | 1996-08-22 | 1998-10-06 | Sepragen Corporation | High throughput debittering |
US6569446B1 (en) * | 1996-09-20 | 2003-05-27 | The Howard Foundation | Solubilization of flavonols |
AU6141498A (en) * | 1997-02-04 | 1998-08-25 | John V. Kosbab | Compositions and methods for prevention and treatment of vascular degenerative diseases |
US6171602B1 (en) * | 1997-08-29 | 2001-01-09 | E-L Management Corp. | Natural pigment-containing flowable powder |
US5912363A (en) * | 1997-08-29 | 1999-06-15 | Interhealth Nutraceuticals | Method for extraction of proanthocyanidins from plant material |
FR2789684B1 (fr) * | 1999-02-15 | 2001-03-23 | Ferlux | Procede de purification d'un extrait de fruit rouge contenant des anthocyanosides, extrait obtenu par le procede et utilisation dudit extrait |
US6419873B1 (en) * | 1999-03-19 | 2002-07-16 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems, compositions, and methods |
US6818234B1 (en) * | 1999-08-27 | 2004-11-16 | Access Business Group International Llc | Dietary food supplement containing natural cyclooxygenase inhibitors and methods for inhibiting pain and inflammation |
JP2001114569A (ja) * | 1999-10-20 | 2001-04-24 | Murata Mfg Co Ltd | セラミックスラリー組成物、セラミックグリーンシート及び積層セラミック電子部品の製造方法 |
JP2001211858A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Api Co Ltd | クランベリー果汁粉末組成物及びそれを用いた健康食品 |
US6753312B2 (en) * | 2001-07-12 | 2004-06-22 | Cyvex Technologies, Inc. | Food products and dietary supplements containing phenolated proteins and process for preparing the same |
JP2003306446A (ja) * | 2002-02-14 | 2003-10-28 | Fancl Corp | 皮膚老化防止剤及び/又はニキビ改善剤キット |
US8617870B2 (en) * | 2003-03-13 | 2013-12-31 | University Of Ottawa | Antioxidant producing bacterium and uses thereof |
DE20307098U1 (de) | 2003-05-07 | 2003-07-03 | Gerhard Mann Chemisch Pharmaze | Nahrungsergänzungspräparat |
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WO2007018502A1 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-15 | Mitsui Norin Co., Ltd | Stabilized 3-hydroxyflavan compositions and methods therefor |
US20070082064A1 (en) * | 2005-10-12 | 2007-04-12 | Krawitz Paul L | Nutritional or dietary supplement for the treatment of macular degeneration |
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